CN108690018A - 一种咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种咪唑并[1,2‑a]吡啶衍生物的制备方法，属于有机合成领域。该方法以2‑苯氧基苯乙酮类化合物为起始原料，单质碘为催化剂，与2‑氨基吡啶类化合物反应，后经柱色谱分离得到咪唑并[1,2‑a]吡啶衍生物。本发明与现有技术相比反应收率高，后处理简单，更适合工业化生产。制得的咪唑并[1,2‑a]吡啶衍生物可作为药物前体，用于抗真菌、抗炎、抗肿瘤、抗病毒、抗细菌、抗原生动物、解热、镇痛、抗细胞凋亡等药物的合成，同时还可应用于有机光电材料及医药、生物探针、荧光染料等领域。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域，涉及一类咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的合成方法，尤其涉及取代的3-苯氧基咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的制备方法。
背景技术
咪唑并吡啶是一类具有重要生物活性的含氮杂环化合物。咪唑并[1,2-a]吡啶单元结构广泛存在于天然产物和药物分子中，其衍生物表现出广泛的生物活性，例如抗真菌、抗炎、抗肿瘤、抗病毒、抗细菌、抗原生动物、解热、镇痛、抗细胞凋亡等。其中C-3位取代的咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物可作为代谢型谷氨酸受体2调节剂(I)、抗癌症药物(II)、治疗骨质疏松药物(III)、神经递质抑制剂(IV)等。此外，咪唑并[1,2-a]吡啶在光电领域也有很重要的应用，作为良好的电荷运载体，它也被广泛应用于生物探针、荧光染料和光电材料领域。因此，高效、绿色地构建这类分子骨架具有重要的实际意义。
目前，合成咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的策略主要有砌块缩合、串联反应和多组分联合构建。虽然合成咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的方法众多，但是这些方法都存在一些不足，例如需要昂贵的试剂、毒性较大的原料或者底物需多步制备等，特别是对于3-苯氧基咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，仍缺乏有效便捷的合成策略。鉴于该类化合物在各化学领域中都占据着重要的地位，因此，探索更加高效、实用的咪唑并[1,2-a]吡啶化合物的合成方法十分必要。
发明内容
本发明目的在于提供一种收率高、后处理简单、适合工业化生产3-苯氧基咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的新制备方法。
为实现本发明目的，本发明反应路线如下：
或者，
Ar1， Ar2同上。
优选：
本发明反应步骤如下：
在惰性气体保护下，向干燥反应器中加入2-苯氧基苯乙酮类化合物、2-氨基吡啶类化合物、溶剂以及单质碘，然后在100ºC-110 ºC条件下反应，反应结束后，反应液分别用饱和硫代硫酸钠、水、饱和食盐水洗涤，有机层经柱色谱分离得到相应的咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物；
所述的2-苯氧基苯乙酮类化合物与2-氨基吡啶类化合物的摩尔比为1 : 1-3，所述的2-苯氧基苯乙酮类化合物与单质碘的摩尔比为1:1-2。
所述的溶剂选卤代烃或烷烃，优选二氯甲烷，二氯乙烷，氯仿，四氯化碳；或正己烷，环己烷。本发明有益效果在于：以2-苯氧基苯乙酮类化合物和2-氨基吡啶类化合物为起始原料，利用单质碘作为催化剂发生反应生成3-苯氧基咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物，改变了传统工艺中金属催化剂的使用。该反应操作简单，条件温和，不产生其他杂质，生成3-苯氧基咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的收率均在97%以上，特别适合多种带有取代基的3-苯氧基咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的制备，更适合工业化生产。制得的3-苯氧基咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物可有效应用于有机药物合成、有机光电材料及医药、生物探针、荧光染料等领域。
具体实施方式
为更好地对本发明进行详细说明，举实例如下：
实施例1 2-苯基-3-苯氧基咪唑并[1,2-a]吡啶的合成
惰性气体保护下，向干燥反应器中加入2-苯氧基苯乙酮（0.5 mmol, 106 mg）、2-氨基吡啶（1.0mmol, 100 mg）、15 ml 1,2-二氯乙烷以及单质碘（0.5mmol, 137 mg），然后在100º油浴中反应30分钟。反应液分别用饱和硫代硫酸钠、水、饱和食盐水洗涤，有机层经无水硫酸钠干燥，柱色谱分离得到相应的咪唑并[1,2-a]吡啶143mg，收率99.7 %；1H NMR (400MHz, CDCl3) δ: 8.00-7.92 (m, 2H), 7.62 (dt, J = 6.8, 1.3 Hz, 1H), 7.57-7.50(m, 1H), 7.33- 7.24 (m, 2H), 7.19 (dtd, J = 9.7, 7.3, 2.9 Hz, 3H), 7.07 (ddd,J = 9.1, 6.7, 1.3 Hz, 1H), 6.99 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 6.86 (dd, J = 7.7, 1.5Hz, 2H), 6.63 (td, J = 6.9, 1.1 Hz, 1H)。
实施例2 3-苯氧基-2-苯基苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑的合成
惰性气体保护下，向干燥反应器中加入2-苯氧基苯乙酮（0.5 mmol, 106 mg）、2-氨基苯并噻唑（1.5 mmol, 226 mg）、15 ml 氯仿以及单质碘（0.5 mmol, 137 mg），然后在100 ºC油浴中反应70分钟。反应液分别用饱和硫代硫酸钠、水、饱和食盐水洗涤，有机层经无水硫酸钠干燥，柱色谱分离得到 3-苯氧基-2-苯基苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑167 mg，收率97.5 %；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 7.95-7.87 (m, 2H), 7.73-7.65 (m, 1H), 7.52-7.45 (m, 1H), 7.41-7.28 (m, 6H), 7.25- 7.21 (m, 1H), 7.17 – 7.05 (m, 3H)。
实施例3 2-（4-溴苯基）-3-苯氧基咪唑并[1,2-a]吡啶的合成
惰性气体保护下，向干燥反应器中加入1-（4-溴苯基）-2-苯氧基-1-酮（0.5 mmol, 146mg）、2-氨基吡啶（1.5 mmol, 149 mg）、15 ml 1,2-二氯乙烷以及单质碘（1 mmol, 274mg），然后在100 ºC油浴中反应40分钟。反应液分别用饱和硫代硫酸钠、水、饱和食盐水洗涤，有机层经无水硫酸钠干燥，再减压浓缩，柱色谱分离得到2-（4-溴苯基）-3-苯氧基咪唑并[1,2-a]吡啶182 mg，收率99.2 %；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 8.15 (d, J = 9.1 Hz,1H), 8.06 -7.97 (m, 2H), 7.92 (dd, J = 6.6, 1.2 Hz, 1H), 7.61- 7.50 (m, 3H),7.41-7.32 (m, 2H), 7.23-7.14 (m, 1H), 7.08 (t, J = 6.8 Hz, 1H), 7.00-6.92 (m,2H)。
实施例4 2-苯基-3-（间甲苯氧基）-咪唑并[1,2-a]吡啶的合成
惰性气体保护下，向干燥反应器中加入1-苯基-2-（间甲氧基苯基）乙烷-1-酮（0.5mmol, 113 mg）、2-氨基吡啶（1.5 mmol, 149 mg）、15 ml 正己烷以及单质碘（0.5 mmol,137 mg），然后在100 ºC油浴中反应50分钟。反应液分别用饱和硫代硫酸钠、水、饱和食盐水洗涤，有机层经无水硫酸钠干燥，柱色谱分离得到 2-苯基-3-（间甲苯氧基）-咪唑并[1,2-a]吡啶150 mg收率99.7 %；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 8.04-7.97 (m, 2H), 7.78-7.67(m, 2H), 7.33 (dd, J = 8.4, 7.0 Hz, 2H), 7.27 -7.16 (m, 2H), 7.11 (t, J = 7.9Hz, 1H), 6.85 (dd, J = 7.6, 1.4 Hz, 1H), 6.77 (td, J = 6.8, 1.1 Hz, 1H),6.73-6.63 (m, 2H)。
Claims (3)
1.一种咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的制备方法，其特征在于，通过如下步骤实现：在惰性气体保护下，向干燥反应器中加入式1 2-苯氧基苯乙酮类化合物、卤代烃或烷烃溶剂及式22-氨基吡啶类化合物或式4化合物以及单质碘，然后在100 ºC-110 ºC条件下反应，反应结束后停止反应；反应液分别经饱和硫代硫酸钠、水、饱和食盐水洗涤，有机相经柱色谱分离得到式3咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物或式5化合物；
。
2.如权利要求1所述的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的制备方法，其特征在于，选如下取代基化合物：
。
3.如权利要求1或2所述的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的制备方法，其特征在于，所述的2-苯氧基苯乙酮类化合物与2-氨基吡啶类化合物的摩尔比为1:1-3，所述的2-苯氧基苯乙酮类化合物与单质碘的摩尔比为1:1-2。
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Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| CN105801575A (zh) * | 2016-03-01 | 2016-07-27 | 西北大学 | 一种咪唑并[1,2-a]吡啶的合成方法 |
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