CN104693067B - 有机化合物和包含所述有机化合物的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
提供了能够提高有机发光器件的发光效率并降低其驱动电压的有机化合物、以及包含所述有机化合物的有机发光器件。所述有机化合物包括化学式1的有机化合物：
Description
技术领域
本发明涉及有机化合物和包含所述有机化合物的有机发光器件，更特别地，涉及能够提高有机发光器件的发光效率并降低其驱动电压的有机化合物和包含所述有机化合物的有机发光器件。
背景技术
在屏幕上显示各种信息的图像显示器件属于信息与沟通时代的核心技术，并且朝着更薄、更轻、容易携带和高功能的方向发展。近年来，随着信息社会的发展和对显示器件的各种需求的增加，对平板显示器件如液晶显示器(LCD)、等离子显示板(PDP)、电致发光显示器(ELD)、场发射显示器(FED)和有机发光二极管(OLED)的研究都在积极地进行着。
其中，有机发光二极管是如下这样的器件，当电荷注入到设置在阳极和阴极之间的有机发光层中时，电子和空穴配对，然后所述对湮灭而发光。有机发光器件可制造在柔性透明衬底如塑料上，以比等离子显示板或无机电致发光(EL)显示器低的驱动电压驱动，消耗更少功率，并且具有极好的颜色。特别地，发射白光的有机发光器件被用于数种目的，例如照明、薄型光源、使用全色滤光片的全色显示器件或液晶显示器件的背光。
在白色有机发光器件的发展中，高效率、长寿命、颜色纯、在电流和电压变化时颜色稳定、器件容易制造等很重要，因此根据每一类型的研究和发展都在进行。白色有机发光器件的结构有数种类型，其可大致分为单层发光结构和多层发光结构。其中，主要采用堆叠(串联)蓝色荧光发光层和黄色磷光发光层的多层发光结构用于长寿命白光显示器件。
特别地，使用磷光堆叠体结构，其中堆叠使用蓝色荧光器件作为发光层的第一堆叠体和使用黄绿色磷光器件作为发光层的第二堆叠体。这种白色有机发光器件通过由蓝色荧光器件发射的蓝色光和由黄色磷光器件发出的黄色光的混合效果来显示白光。在这种情况下，在第一堆叠体和第二堆叠体之间设置有电荷生成层，其使由发光层产生电流的效率加倍并且有助于电荷分布。产生包含电子和空穴的电荷的电荷生成层使由发光层产生电流的效率加倍并且有助于电荷分布，从而防止驱动电压升高。
另外，众所周知芳香族二胺衍生物是在有机发光器件中提供的空穴传输材料。在使用芳香族二胺衍生物作为空穴传输材料的有机发光器件中，提高施加的电压以获得足够的发光亮度，这造成器件寿命的缩短并增加了耗电量。为了解决这些问题，提出了用电子受体化合物如路易斯酸掺杂空穴注入层或形成隔离层的方法。但是，其中使用的电子受体化合物在有机发光器件的制造工序的操作中不稳定，或者在驱动时稳定性(例如耐热性)不足而造成寿命缩短。另外，一种代表性的电子受体化合物F4TCNQ(四氟四氰基醌二甲烷)具有小的分子量并且包含氟取代基，因此具有高的升华性能，在真空沉积时扩散到设备中，导致对污染设备或器件的担心。另一种代表性的化合物HAT-CN的问题在于电流泄露和结晶而使得沉积厚度受限。
特别地，电极通常由金属材料或金属氧化物形成，因此，在无机材料与用作电荷注入材料的有机材料之间的界面不稳定的情况下，器件的性能可能因外部施加的热、内部产生的热或施加给器件的电场而显著降低。因此，需要开发能够与电极形成稳定界面、具有高电荷传输能力并且具有预定分子量等的材料。
发明内容
本发明的一个目的是提供能够提高有机发光器件的发光效率并降低有机发光器件的驱动电压的有机化合物和包含所述有机化合物的有机发光器件。
在一个实施方案中，提供了化学式1的有机化合物：
[化学式1]
其中，R1、R2、R3和R4彼此独立地各自代表氢原子、氘原子、-OH、-CN、-NO2、-CF3、氟代烷基、卤素基团、羧基、羰基、C1-C18取代或未取代的烷基、C1-C18取代或未取代的烷氧基、C6以上取代或未取代的芳基、C5以上取代或未取代的杂芳基、C6以上取代或未取代的芳氧基、C5以上取代或未取代的杂芳氧基、C1-C18胺基、含C6以上取代或未取代的芳基的胺基或含C5以上取代或未取代的杂芳基的胺基，R1、R2、R3和R4中至少之一代表C1-C18取代或未取代的烷基、C6以上取代或未取代的芳基、C5以上取代或未取代的杂芳基、C1-C18胺基、含C6以上取代或未取代的芳基的胺基或含C5以上取代或未取代的杂芳基的胺基，X1和Y1彼此独立地各自代表(a)、(b)、(c)或(d)：
并且R5、R6和R7彼此独立地各自代表氢原子、氘原子、-OH、-CN、-NO2、-CF3、氟代烷基、卤素基团、羧基、羰基、C1-C18取代或未取代的烷基、C1-C18取代或未取代的烷氧基、C6以上取代或未取代的芳基、C6以上取代或未取代的芳氧基、C5以上取代或未取代的杂芳基或C5以上取代或未取代的杂芳氧基，并且R5和R6可选地彼此连接以形成环。
附图说明
本申请包括附图以提供对本发明的进一步理解，附图被并入而构成本说明书的一部分，其示出了本发明的实施方案，并且与说明书一起用于阐述本发明的原理。在附图中：
图1至3是示出根据本发明第一实施方案的有机发光器件的视图；
图4至6是示出根据本发明第二实施方案的有机发光器件的视图；
图7是根据本发明实施例1和2以及比较例1制造的有机放光器件的电压和电流的相互关系的图；以及
图8是根据本发明实施例3至6以及比较例2和3制造的有机放光器件的电压和电流的相互关系的图。
具体实施方式
现在详细地参考本发明的实施方案，其实例在附图中描述。在任何可能的情况下，在所有附图中使用相同的附图文字用于指示相同的或类似的部件。需要注意的是，如果确定已知技术的详细描述可能误导本发明，则省略对这些已知技术的详细描述。
图1至3是示出根据本发明第一实施方案的有机发光器件的视图。
参考图1，根据本发明第一实施方案的有机发光器件100可包括阳极110、空穴注入层120、空穴传输层130、发光层140、电子传输层150、电子注入层160和阴极170。
阳极110是包含通过注入形成的空穴的电极。阳极110可由具有高功函数的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)或氧化锌(ZnO)制成。在阳极110是反射电极的情况下，阳极110可还包括在由ITO、IZO或ZnO制成的层的下表面上的由铝(Al)、银(Ag)或镍(Ni)制成的反射层。
空穴注入层120可用于促进将空穴由阳极110注入到发光层140中。根据本发明的一个实施方案，空穴注入层120可通过使用化学式1的有机化合物形成：
[化学式1]
其中R1、R2、R3和R4彼此独立地各自代表氢原子、氘原子、-OH、-CN、-NO2、-CF3、氟代烷基、卤素基团、羧基、羰基、C1-C18取代或未取代的烷基、C1-C18取代或未取代的烷氧基、C6以上取代或未取代的芳基、C5以上取代或未取代的杂芳基、C6以上取代或未取代的芳氧基、C5以上取代或未取代的杂芳氧基、C1-C18胺基、含C6以上取代或未取代的芳基的胺基或含C5以上取代或未取代的杂芳基的胺基。此处，R1、R2、R3和R4中至少之一代表C1-C18取代或未取代的烷基、C6以上取代或未取代的芳基、C5以上取代或未取代的杂芳基、C1-C18胺基、含C6以上取代或未取代的芳基的胺基或含C5以上取代或未取代的杂芳基的胺基。
另外，X1和Y1彼此独立地各自代表(a)、(b)、(c)或(d)：
并且
R5、R6和R7彼此独立地各自代表氢原子、氘原子、-OH、-CN、-NO2、-CF3、氟代烷基、卤素基团、羧基、羰基、C1-C18取代或未取代的烷基、C1-C18取代或未取代的烷氧基、C6以上取代或未取代的芳基、C6以上取代或未取代的芳氧基、C5以上取代或未取代的杂芳基或C5以上取代或未取代的杂芳氧基，并且R5和R6可选地彼此连接以形成环。
化学式1的有机化合物选自：
在另一个实施方案中，本发明的有机化合物用化学式2表示：
[化学式2]
其中，B1和B2彼此独立地各自代表氢原子、氘原子、-CN、-NO2、-CF3、-F、氟代烷基或卤素基团；并且R8至R17彼此独立地各自代表氢原子、氘原子、-OH、-CN、-NO2、-CF3、氟代烷基、卤素基团、羧基、羰基、C1-C18取代或未取代的烷基、C1-C18取代或未取代的烷氧基、C6以上取代或未取代的芳基、C5以上取代或未取代的杂芳基、C6以上取代或未取代的芳氧基、C5以上取代或未取代的杂芳氧基、C1-C18胺基、含C6以上取代或未取代的芳基的胺基、含C5以上取代或未取代的杂芳基的胺基、含C1-C27烷基或C6以上取代或未取代的芳基的甲硅烷基，或者含C5以上取代或未取代的杂芳基的甲硅烷基，并且R8至R17中至少之一代表-CN、-NO2、-CF3、-F或氟代烷基。
另外，X2和Y2彼此独立地各自代表(e)、(f)、(g)或(h)：
并且
A1至A3彼此独立地各自代表氢原子、氘原子、-OH、-CN、-NO2、-CF3、氟代烷基、卤素基团、羧基、羰基、C1-C18取代或未取代的烷基、C1-C18取代或未取代的烷氧基、C6以上取代或未取代的芳基、C6以上取代或未取代的芳氧基、C5以上取代或未取代的杂芳基或C5以上取代或未取代的杂芳氧基，并且A1和A2可选地彼此连接以形成环。
所述有机化合物选自：
上述有机化合物通过向苯醌衍生物引入具有电子接受能力的取代基提供了能够提高功率效率、改善耗电量并且降低驱动电压的有机发光器件。
空穴注入层120的厚度可以为1至150nm。此处，如果空穴注入层120的厚度为1nm或更大，则可避免空穴注入的结构特性的劣化；如果空穴注入的厚度为150nm或更小，则防止由于空穴注入层120过厚而导致的提高空穴运动性的驱动电压升高。
空穴传输层130可促进空穴的传输，其可由选自以下的至少一种形成：NPD(N，N-二萘基-N，N′-二苯基联苯胺)、TPD(N，N′-双-(3-甲基苯基)-N，N′-双-(苯基)-联苯胺)、s-TAD和MTDATA(4，4′，4″-三(N-3-甲基苯基-N-苯基-氨基)-三苯胺)，但不限于此。空穴传输层130的厚度可以为1至150nm。此处，如果空穴传输层130的厚度为5nm或更大，可避免空穴传输的结构特性的劣化；如果空穴传输的厚度为150nm或更小，则防止由于空穴传输层130过厚导致提高空穴运动性的驱动电压升高。
发光层140可发射红色(R)、绿色(G)和蓝色(B)光，并且可由磷光材料或荧光材料形成。
在发光层140为红色的情况下，发光层140可包括含有CBP(咔唑联苯)或mCP(1，3-双(咔唑-9-基))的基质材料，并且可由包含选自PIQIr(acac)(双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮合铱)或PQIr(acac)(双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮合铱)的至少一种掺杂剂的磷光材料形成。在另一个实施方案中，发光层140可由包含PBD：Eu(DBM)3(Phen)或的荧光材料形成，但不限于此。
在发光层140为绿色的情况下，发光层可包括含有CBP或mCP的基质材料，并且可由包含掺杂剂Ir(ppy)3(面式-三(2-苯基吡啶)合铱)的磷光材料形成。在另一个实施方案中，发光层140可由包含Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)的荧光材料形成，但不限于此。
在发光层140为蓝色的情况下，发光层可包括含有CBP或mCP的基质材料，并且可由包含掺杂剂(4，6-F2ppy)2Irpic的磷光材料形成。在其它实施方案中，发光层140可由包含选自以下的任意一种的荧光材料形成：螺-DPVBi、螺-6P、DSB(二苯乙烯基苯)、DSA(二苯乙烯基亚芳基)、PFO基聚合物和PPV基聚合物，但不限于此。
电子传输层150用于促进电子传输，其可由选自以下的至少一种形成：Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、PBD、TAZ、螺-PBD、BAlq和SAlq，但不限于此。电子传输层150的厚度可以为1至50nm。此处，如果电子传输层150的厚度为1nm或更大，则可避免电子传输的结构特性的劣化，如果电子传输层150的厚度为50nm或更小，则可以防止由于电子传输层150过厚而导致提高电子运动性的驱动电压升高。
电子注入层160用于促进电子的注入，其可由Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、PBD、TAZ、螺-PBD、BAlq或SAlq形成，但不限于此。电子注入层160可由金属化合物形成，例如选自以下的至少一种：LiQ、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2和RaF2，但不限于此。电子注入层160的厚度可以为1至50nm。此处，如果电子注入层160的厚度为1nm或更大，可避免电子传输的结构特性的劣化，如果电子注入层的厚度为50nm或更小，则可防止由于电子注入层160过厚而导致的提高电子运动性的驱动电压升高。
阴极170是电子注入电极，可由具有低功函数的镁(Mg)、钙(Ca)、铝(Al)、银(Ag)或其合金形成。在这种情况下，有机发光器件具有顶部发光型结构或双发光型结构的情况时，可将阴极170形成为具有薄的厚度从而使得光能透射。
图1中示出的有机发光器件包括由本发明有机化合物形成的空穴注入层。而参考图2，本发明的有机化合物121可掺杂在空穴传输层130中。此处，有机化合物121以0.1％至50％的掺杂浓度掺杂在空穴传输层130中。空穴注入层120可由CuPc(铜酞菁)、PEDOT(聚(3，4)-亚乙基二氧噻吩)、PANI(聚苯胺)或NPD(N，N-二萘基-N，N′-二苯基联苯胺)形成。
参考图3，本发明的有机化合物121可包含于设置在空穴注入层120和空穴传输层之间的空穴缓冲层125中。空穴缓冲层125可仅由有机化合物121形成，或可由掺杂有机化合物121的基质材料形成。此处，空穴缓冲层125的基质材料具有空穴特性，可使用例如空穴传输层材料，但不限于此。空穴缓冲层125设置在空穴注入层120和空穴传输层130之间，起缓冲层的作用。尽管在附图中未示出，但空穴缓冲层125与阳极110接触并且设置在阳极110和空穴传输层130之间。可在省略了空穴注入层120的结构中形成空穴缓冲层125。
如上所述，本发明的有机化合物应用于空穴注入层、空穴传输层和空穴缓冲层，从而提供能够提高功率效率、改善耗电量并且降低驱动电压的有机发光器件。
图4至6是根据本发明第二实施方案的有机发光器件的视图。在下文中，省略了与第一实施方案相同的组件的描述。
参考图4，本发明的有机发光器件200包括设置在阳极210和阴极310之间的堆叠体ST1和ST2以及设置在堆叠体ST1和ST2之间的电荷生成层。在该实施方案中，两个堆叠体设置在阳极210和阴极310之间，但不限于此。因此，可在阳极210和阴极310之间包括3个、4个或更多个堆叠体。
更特别地，第一堆叠体ST1由一个发光单元构成，并且包括第一发光层240。第一发光层240可发射红色光、绿色光或蓝色光。在本实施方案中，第一发光层240可以是蓝色发光层。第一堆叠体ST1还包括设置在阳极210和第一发光层240之间的空穴注入层220和第一空穴传输层230。空穴注入层220可促进空穴从阳极210注入到第一发光层240中。空穴注入层220可由选自以下的至少一种形成：铜酞菁(CuPc)、聚(3，4)-亚乙基二氧噻吩(PEDOT)、聚苯胺(PANI)和N，N-二萘基-N，N′-二苯基联苯胺(NPD)，但不限于此。
第一空穴传输层230具有与第一实施方案的空穴传输层相同的结构。另外，第一堆叠体ST1还包括在第一发光层240上的第一电子传输层250。第一电子传输层250具有与第一实施方案的电子传输层相同的结构。因此，在阳极210上设置包括空穴注入层220、第一空穴传输层230、第一发光层240和第一电子传输层250的第一堆叠体ST1。
在第一堆叠体ST1上设置电荷生成层(CGL)260。电荷生成层260可以是PN结电荷生成层，其包括彼此连接的N型电荷生成层260N和P型电荷生成层260P。此处，PN结电荷生成层260产生电荷或将其分离为空穴和电子，然后将电荷注入到各自的发光层中。即，N型电荷生成层260N向阳极相邻的第一发光层240提供电子，P型电荷生成层260P向第二堆叠体ST2的发光层提供空穴，从而进一步提高了包括多个发光层的有机发光器件的发光效率，同时降低了驱动电压。
此处，P型电荷生成层260P由前述化学式1或2的有机化合物形成。有机化合物与第一实施方案中是相同材料，因此省略了对其描述。P型电荷生成层260P中使用的有机化合物具有优异的电子接受能力，从而提供了能够提高功率效率、改善耗电量和降低驱动电压的有机发光器件。
N型电荷生成层260N可由金属或N型掺杂的有机材料形成。此处，金属可以是选自以下的一种：Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、La、Ce、Sm、Eu、Tb、Dy和Yb。另外，作为用于N型掺杂的有机材料中和基质材料的N型掺杂剂，可使用常规用于此的材料。例如，N型掺杂剂可以是碱金属、碱金属化合物、碱土金属或碱土金属化合物。特别地，N型掺杂剂可以是选自Cs、K、Rb、Mg、Na、Ca、Sr、Eu和Yb的一种。基质材料可以是选自三(8-羟基喹啉)铝、三嗪、羟基喹啉、苯并-唑衍生物和噻咯衍生物的一种材料。
另外，在电荷生成层260上设置包括第二发光层290的第二堆叠体ST2。第二发光层290可发射红色光、绿色光或蓝色光。例如，在本实施例中，第二发光层290可以是发射黄色光的黄色发光层。第二发光层290可形成在发射黄绿色光的发光层、或者在黄绿色发光层和发射绿色光的发光层的多层结构中。本实施方案包括发射黄绿色光的黄色发光层的单层结构。第二发光层290可由选自CBP(4，4′-N，N′-二咔唑联苯)和Balq(双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1，O8)-(1，1′-二苯基-4-羟基)铝)的至少一种主体和发射黄绿色光的黄绿色磷光掺杂剂形成。
第二堆叠体(ST2)还包括设置在电荷生成层260和第二发光层290之间的第二电子传输层270和电子阻挡层280。第二电子传输层270具有与上述第一空穴传输层230相同的结构。电子阻挡层280包含空穴传输层的材料和金属或金属化合物以防止发光层产生的电子到达空穴传输层。因此，电子阻挡层的LUMO能级升高，使得电子不能穿过电子阻挡层。
另外，第二堆叠体ST2还包括在第二发光层290上的第二电子传输层300。第二电子传输层300具有与上述第一电子传输层250相同的结构。因此，第二堆叠体ST2包括第二电子传输层270、电子阻挡层280、第二发光层290和第二电子传输层300。第二堆叠体ST2设置在电荷生成层260上。在第二堆叠体ST2上设置阴极310，从而构成了根据本发明第二实施方案的有机发光器件。
由本发明的有机化合物形成P型电荷生成层260P的有机发光器件示出在图4中，并且在上文进行了描述。而参考图5，本发明的有机化合物121可掺杂在由基质材料形成的P型电荷生成层260P中。即，P型电荷生成层260P可由基质材料和有机化合物121形成。基质材料已经在第一实施方案中进行了描述，因此将省略对它们的描述。此处，有机化合物121以0.1％至50％的浓度掺杂在P型电荷生成层260P中。
参考图6，本发明的有机化合物121掺杂在P型电荷生成层260P中，此处，P型电荷生成层260P和电子阻挡层280之间的空穴传输层可省略。
根据本发明的第二实施方案，本发明的有机化合物用于有机发光器件的P型电荷生成层，但是与第一实施方案一样，所述有机化合物还可用于形成在第二实施方案的第一堆叠体中的空穴注入层。即，前述实施方案的结构可与本发明的第二实施方案组合。
在下文中，将在本发明的合成实施例和实施例中描述根据本发明的有机化合物和使用所述有机化合物的有机发光器件的合成实施例。但是，以下实施例仅用于为示出本发明，而不是旨在限制本发明的范围。
合成实施例
1)化合物A-1的制备
在500ml双颈烧瓶中，将2，3，4，5，6-五氟苯腈(20g，103.5mmol)、碳酸钾(17.2g，124.3mmol)和氰乙酸乙酯(11.7g，103.5mmol)添加到200ml二甲基甲酰胺(DMF)中，然后在室温下搅拌48小时。向混合物中滴加蒸馏水和乙酸以终止反应，然后用二氯甲烷萃取并且浓缩，得到作为黄色粘性液体的化合物A-1 29.3g(99％)。
2)化合物A-2的制备
将化合物A-1(29.3g，102.4mmol)、50％乙酸(42ml)和硫酸(2.08ml)添加到250ml双颈烧瓶中，回流16小时然后搅拌。在混合物冷却至室温后，滴加60ml冷蒸馏水以终止反应，然后搅拌30分钟。将反应混合物用蒸馏水和氯仿萃取，然后浓缩，得到作为黄白色固体的化合物A-221.3g(95％)。
3)化合物A-3的制备
在500ml双颈烧瓶中，将2-溴-1，4-苯醌(3.14g，16.8mmol)、4-(三氟甲基)苯基硼酸(3.2g，16.8mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(1.0g，0.84mmol)和碳酸钾(7.0g，50.6mmol)添加到1，4-5氧六环(120ml)和水(40ml)的混合溶液中，然后回流40分钟后搅拌。终止反应，然后用水和二氯甲烷萃取，然后使用二氯甲烷和正己烷进行柱层析，从而获得化合物A-31.4g(33％)。
4)化合物A-4的制备
将化合物A-3(1.4g，5.6mmol)和丙二腈(0.55g，8.4mmol)添加到250ml双颈烧瓶，然后溶解在250ml二氯甲烷中，在-78℃下缓慢滴加氯化钛(IV)(0.93ml，8.4mmol)和吡啶(1.36ml，16.8mmol)。然后，将混合物在室温下搅拌3小时。在冰浴下滴加蒸馏水以终止反应，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行处理，然后用二氯甲烷和己烷进行柱层析，得到化合物A-30.73g(44％)。
5)化合物A的制备
将化合物A-4(0.7g，2.33mmol)和化合物A-2(4.99g，23.3mmol)添加到500ml双颈烧瓶中，然后溶解在250ml二氯甲烷中，在-78℃下缓慢滴加氯化钛(IV)(2.56ml，23.3mmol)和吡啶(3.8ml，46.6mmol)。然后，将混合物回流16小时并且搅拌。在冰浴下滴加蒸馏水以终止反应，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行处理，然后用二氯甲烷和己烷进行柱层析，得到化合物A 0.48g(42％)。
6)化合物B-1的制备
在500ml双颈烧瓶中，将2-溴-1，4-苯醌(3.14g，16.8mmol)、双(三氟甲基)苯基硼酸(4.3g，16.8mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(1.0g，0.84mmol)和碳酸钾(7.0g，50.6mmol)添加到1，4-二氧六环(120ml)和水(40ml)的混合溶液中，然后回流40分钟后搅拌。终止反应，用水和二氯甲烷萃取，然后用二氯甲烷和正己烷进行柱层析，得到化合物B-11.6g(30％)。
7)化合物B-2的制备
将化合物B-1(1.6g，5.0mmol)和丙二腈(0.5g，7.5mmol)添加到250ml双颈烧瓶中，然后溶解在250ml二氯甲烷中，在-78℃下缓慢滴加氯化钛(IV)(0.83ml，7.5mmol)和吡啶(1.2ml，15.0mmol)。然后将混合物在室温下搅拌12小时。在冰浴下滴加蒸馏水以终止反应，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行处理，然后用二氯甲烷和己烷进行柱层析，得到化合物B-20.77g(42％)。
8)化合物B的制备
将化合物B-2(0.77g，2.1mmol)和化合物A-2(4.48g，20.9mmol)添加到500双颈烧瓶中，然后溶解在250ml二氯甲烷中，在-78℃下缓慢滴加氯化钛(IV)(2.3ml，20.9mmol)和吡啶(3.4ml，41.8mmol)。然后，将混合物回流16小时并且搅拌。在冰浴下滴加蒸馏水以终止反应，然后用蒸馏水和二氯甲烷进行处理，然后用二氯甲烷和己烷进行柱层析，得到化合物B 0.45g(38％)。
9)化合物A3的制备
在500ml圆底烧瓶中，将化合物A(3.00g，11.28mmol)、化合物A2(4.71g，24.82mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(1.30g，1.13mmol)和碳酸钾(13.72g，99.28mmol)添加到四氢呋喃(150ml)和水(50ml)的混合溶液中，然后在80℃下回流4小时。终止反应，然后用水和乙酸乙酯萃取，浓缩，然后使用二氯甲烷和正己烷进行柱分离。然后，使用二氯甲烷和石油醚形成沉淀液体，然后过滤，得到化合物A3(1.72g，4.34mmol)。
10)化合物A5的制备
在500ml圆底烧瓶中，将化合物A3(1.72g，4.34mmol)和化合物A4(2.87g，43.40mmol)添加到二氯甲烷(250ml)中，将混合物冷却到0℃。然后，缓慢并且相继滴加氯化钛(4.76ml，43.40mmol)和吡啶(6.99ml，86.81mmol)，然后60℃下搅拌24小时。终止反应，然后用水和二氯甲烷萃取，浓缩，然后使用二氯甲烷、乙酸乙酯和正己烷进行柱分离。然后，使用二氯甲烷和石油醚形成沉淀液体，然后过滤，得到化合物A5(0.38g，0.77mmol)。
11)化合物B3的制备
在500ml圆底烧瓶中，将化合物B1(3.00g，11.28mmol)、化合物B2(6.40g，24.82mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(1.30g，1.13mmol)和碳酸钾(13.72g，99.29mmol)添加到四氢呋喃(150ml)和水(50ml)的混合溶液中，然后在80℃下搅拌4小时。终止反应，用水和乙酸乙酯萃取，浓缩，然后使用二氯甲烷和正己烷进行柱分离。然后，使用二氯甲烷和石油醚形成沉淀液体，然后过滤，得到化合物B3(1.65g，3.10mmol)。
12)化合物B5的制备
在500ml圆底烧瓶中，化合物B3(1.65g，3.10mmol)和化合物B4(2.05g，31.00mmol)添加到二氯甲烷(250ml)，将混合物冷却到0℃。然后，缓慢并且相继滴加氯化钛(3.40ml，31.00mmol)和吡啶(4.99ml，62.00mmol)，然后在60℃下搅拌24小时。终止反应，用水和二氯甲烷萃取，浓缩，然后使用二氯甲烷、乙酸乙酯和正己烷进行柱分离。然后，使用二氯甲烷和石油醚形成沉淀液体，然后过滤，得到化合物B5(0.48g，0.76mmol)。
13)化合物C3的制备
在500ml圆底烧瓶中，将化合物C1(4.50g，16.92mmol)、化合物C2(6.14g，37.23mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(1.96g，1.69mmol)和碳酸钾(20.58g，148.93mmol)添加到四氢呋喃(180ml)和水(60ml)的混合溶液中，然后在80℃下搅拌4小时。终止反应，用水和乙酸乙酯萃取，浓缩，然后使用二氯甲烷和正己烷进行柱分离。然后，使用二氯甲烷和石油醚形成沉淀液体，然后过滤，得到化合物C3(1.35g，3.90mmol)。
14)化合物C5的制备
在500ml圆底烧瓶中，将化合物C3(1.35g，3.90mmol)和化合物C4(2.58g，38.98mmol)添加到二氯甲烷(250ml)，将混合物冷却到0℃。然后，缓慢并且相继滴加氯化钛(4.27ml，38.98mmol)和吡啶(6.28ml，77.97mmol)，然后在60℃下搅拌24小时。终止反应，然后用水和二氯甲烷萃取，浓缩，然后使用二氯甲烷、乙酸乙酯和正己烷进行柱分离。然后，使用二氯甲烷和石油醚形成沉淀液体，然后过滤，得到化合物C5(0.52g，1.18mmol)。
15)化合物D3的制备
在250ml圆底烧瓶中，将化合物D1(10.00g，51.97mmol)、化合物D2(5.86g，51.79mmol)和碳酸钾(8.59g，62.15mmol)添加到100ml二甲基甲酰胺中，将混合物在室温下冷却4小时。在反应终止后，向其中添加水和乙酸，然后搅拌30分钟，用氯仿萃取，然后浓缩，得到作为黄色液体的化合物D3(14.52g，97.96mmol)。
16)化合物D4的制备
将化合物D3(14.52g，50.74mmol)添加到100ml圆底烧瓶中，向其中添加50％乙酸(20ml)和硫酸(1.00ml)，然后在100℃下搅拌24小时。在反应终止后，使反应物质降低到室温，然后用水和氯仿萃取，然后经过硫酸镁除去水分。将残余物在真空烘箱中干燥，得到化合物D4(9.21g，43.03mmol)。
17)化合物D5的制备
在500ml圆底烧瓶中，将化合物B3(2.00g，5.78mmol)和化合物B4(0.57g，8.66mmol)添加到二氯甲烷(250ml)中，混合物冷却到0℃。然后，缓慢并且相继滴加氯化钛(0.95ml，8.66mmol)和吡啶(1.40ml，17.33mmol)，然后在室温下搅拌24小时。终止反应，然后用水和二氯甲烷萃取，浓缩，然后使用二氯甲烷、乙酸乙酯和正己烷进行柱分离。然后，使用二氯甲烷和石油醚形成沉淀液体，然后过滤，得到化合物A3(0.82g，2.08mmol)。
18)化合物D6的制备
在500ml圆底烧瓶中，将化合物D5(0.82g，2.08mmol)和化合物B4(4.45g，20.79mmol)添加到二氯甲烷(200ml)，将混合物冷却到0℃。然后，缓慢并且相继滴加氯化钛(2.28ml，20.79mmol)和吡啶(3.35ml，41.59mmol)，然后在60℃下搅拌24小时。终止反应，然后用水和二氯甲烷萃取，浓缩，然后使用二氯甲烷、乙酸乙酯和正己烷进行柱分离。然后，使用二氯甲烷和石油醚形成沉淀液体，然后过滤，得到化合物D6(0.48g，0.88mmol)。
在下文中，通过分别在空穴注入层中掺杂在前述合成实施例中制备的本发明化合物A、B、A5、B5、C5和D6来制造有机发光器件。
<实施例1>
将ITO衬底图案化为具有3mm×3mm的发光面积，然后洗涤。将所述衬底安装在真空室上，然后将基础压力设置为1×10-6托。然后，依次地，在作为阳极的ITO上使用α-NPD形成空穴注入层，以形成的厚度。化合物A以25％的浓度掺杂。使用α-NPD形成厚度为的空穴传输层。通过用掺杂剂BD-1以4％的浓度掺杂主体来形成厚度为的发光层。使用Alq3形成厚度为的电子传输层。使用LiF形成厚度为的电子注入层。使用Alto形成厚度为的阳极，从而制造有机发光器件。
<实施例2>
在与实施例1相同的工艺条件下制造有机发光器件，只是在空穴注入层中掺杂化合物B。
<实施例3>
在与实施例1相同的工艺条件下制造有机发光器件，只是在空穴注入层中掺杂化合物A5。
<实施例4>
在与实施例1相同的工艺条件下制造有机发光器件，只是在空穴注入层中掺杂化合物B5。
<实施例5>
在与实施例1相同的工艺条件下制造有机发光器件，只是在空穴注入层中掺杂化合物C5。
<实施例6>
在与实施例1相同的工艺条件下制造有机发光器件，只是在空穴注入层中掺杂化合物D6。
<比较例1>
在与实施例1相同的工艺条件下制造有机发光器件，只是在空穴注入层中掺杂HAT-CN。
<比较例2>
在与比较例1相同的工艺条件下制造有机发光器件，只是不掺杂任何掺杂剂来形成空穴注入层。
<比较例3>
在与比较例2相同的工艺条件下制造有机发光器件，只是不形成空穴注入层。
测量根据实施例1和2以及比较例1制造的有机发光器件的驱动电压、量子效率、电流效率、功率效率、亮度和色坐标。另外，图7中示出了根据实施例1和2以及比较例1制造的有机发光器件的电压和电流之间的关系。(电流对应于使用10mA/cm2的实验结果值)
[表1]
参考表1和图7，本发明实施例1和2与比较例之间表现出了相等水平的色坐标。另外，与比较例1相比，实施例1和2中驱动电压降低了约14％至19％。另外，与比较例1相比，实施例1和2中量子效率、电流效率、功率效率和亮度进一步提高。
另外，测量了根据实施例3至6和比较例2和3制造的有机发光器件的驱动电压，并且在下表2中示出。另外，图8中示出了根据本发明的实施例3至6和比较例2和3制造的有机发光器件的电压和电流之间的关系。
[表2]
| 驱动电压(V) | |
| 实施例3 | 4.63 |
| 实施例4 | 4.51 |
| 实施例5 | 4.81 |
| 实施例6 | 4.83 |
| 比较例2 | 5.27 |
| 比较例3 | 6.1 |
参考表2和图8，与比较例2相比，实施例3至6中驱动电压降低了8％至14％，与比较例3相比，降低了21％至26％。
尽管已经参考本发明若干示例性实施方案描述了本发明，但是应理解，本领域技术人员可设计许多其它的修改和实施方案，其落在本公开原理的范围内。更具体地，在本公开、附图和所附权利要求的范围内，可对本主题组合设置的元件部分和/或设置进行各种改变和修改。除了对元件部分和/或设置进行改变和修改之外，改变用途对于本领域技术人员来说也是明显的。
Claims (41)
1.一种有机化合物，选自：
2.一种有机化合物，选自：
3.一种有机发光器件，其包括：阳极和阴极之间的发光层，以及所述阳极和所述发光层之间的至少一个有机膜，
其中所述有机膜包含权利要求1至2中任一项所述的有机化合物。
4.根据权利要求3所述的有机发光器件，其中所述有机膜是选自空穴注入层、空穴传输层和空穴缓冲层中的至少之一。
5.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中所述空穴注入层仅由所述有机化合物形成。
6.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中所述空穴缓冲层设置在所述阳极和所述空穴传输层之间并且与所述阳极接触。
7.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中所述空穴缓冲层设置在所述空穴注入层和所述空穴传输层之间。
8.根据权利要求6所述的有机发光器件，其中所述空穴缓冲层仅由所述有机化合物形成或由基质材料和所述有机化合物形成。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述基质材料是所述空穴传输层的材料。
10.根据权利要求4所述的有机发光器件，其中所述空穴传输层设置在所述空穴注入层上并且由所述有机化合物和所述空穴传输层的材料形成。
11.一种有机发光器件，其包括：阳极和阴极之间的多个堆叠体，所述堆叠体中的每一个包括发光层，所述多个堆叠体包括第一堆叠体和第二堆叠体，
其中所述第一堆叠体包括第一发光层，所述第二堆叠体包括第二发光层，并且在所述第一堆叠体和所述第二堆叠体之间设置有电荷生成层，
其中所述电荷生成层包括N型电荷生成层和P型电荷生成层，并且
其中所述P型电荷生成层包含权利要求1至2中任一项所述的有机化合物。
12.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中所述第一堆叠体包括设置在所述阳极和所述第一发光层之间的至少一个有机膜，所述有机膜是空穴注入层、第一空穴传输层和空穴缓冲层中的至少之一。
13.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中所述第一堆叠体包括第一空穴传输层，所述P型电荷生成层仅由所述有机化合物形成或由基质材料和所述有机化合物形成。
14.根据权利要求13所述的有机发光器件，其中所述基质材料是所述空穴传输层的材料。
15.根据权利要求13所述的有机发光器件，其中所述第二堆叠体包括设置在所述P型电荷生成层和所述第二发光层之间的第二空穴传输层。
16.根据权利要求13所述的有机发光器件，其中所述P型电荷生成层与所述第二发光层接触。
17.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中所述空穴注入层仅由所述有机化合物形成。
18.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中所述空穴缓冲层设置在所述阳极和所述第一空穴传输层之间并且与所述阳极接触。
19.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中所述空穴缓冲层设置在所述空穴注入层和所述第一空穴传输层之间。
20.根据权利要求18所述的有机发光器件，其中所述空穴缓冲层仅由所述有机化合物形成或由基质材料和所述有机化合物形成。
21.根据权利要求20所述的有机发光器件，其中所述基质材料是所述第一空穴传输层的材料。
22.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中所述第一空穴传输层设置在所述空穴注入层上并且由所述有机化合物和所述第一空穴传输层的材料形成。
23.有机化合物在作为选自空穴注入层、空穴传输层或空穴缓冲层中的至少之一的有机膜中的用途，
其中所述有机膜设置于有机发光器件中的阳极和发光层之间，并且
其中所述有机化合物为根据权利要求1至2中任一项所述的有机化合物。
24.根据权利要求23所述的用途，其中所述空穴注入层仅由所述有机化合物形成。
25.根据权利要求23所述的用途，其中所述空穴缓冲层设置在所述阳极和所述空穴传输层之间并且与所述阳极接触。
26.根据权利要求23所述的用途，其中所述空穴缓冲层设置在所述空穴注入层和所述空穴传输层之间。
27.根据权利要求23所述的用途，其中所述空穴缓冲层仅由所述有机化合物形成或由基质材料和所述有机化合物形成。
28.根据权利要求27所述的用途，其中所述基质材料是所述空穴传输层的材料。
29.根据权利要求23所述的用途，其中所述空穴传输层设置在所述空穴注入层上并且由所述有机化合物和所述空穴传输层的材料形成。
30.有机化合物在包含于有机发光器件中的P型电荷生成层中的用途，
其中所述有机发光器件包括：阳极和阴极之间的多个堆叠体，所述堆叠体中的每一个包括发光层，所述多个堆叠体包括第一堆叠体和第二堆叠体，
其中所述第一堆叠体包括第一发光层，所述第二堆叠体包括第二发光层，并且所述P型电荷生成层设置在所述第一堆叠体和所述第二堆叠体之间，并且
其中所述有机化合物为根据权利要求1至2中任一项所述的有机化合物。
31.根据权利要求30所述的用途，其中所述第一堆叠体包括设置在所述阳极和所述第一发光层之间的至少一个有机膜，所述有机膜是空穴注入层、第一空穴传输层和空穴缓冲层中的至少之一。
32.根据权利要求30所述的用途，其中所述第一堆叠体包括第一空穴传输层，所述P型电荷生成层仅由所述有机化合物形成或由基质材料和所述有机化合物形成。
33.根据权利要求32所述的用途，其中所述基质材料是所述空穴传输层的材料。
34.根据权利要求30所述的用途，其中所述第二堆叠体包括设置在所述P型电荷生成层和所述第二发光层之间的第二空穴传输层。
35.根据权利要求30所述的用途，其中所述P型电荷生成层与所述第二发光层接触。
36.根据权利要求31所述的用途，其中所述空穴注入层仅由所述有机化合物形成。
37.根据权利要求31所述的用途，其中所述空穴缓冲层设置在所述阳极和所述第一空穴传输层之间并且与所述阳极接触。
38.根据权利要求31所述的用途，其中所述空穴缓冲层设置在所述空穴注入层和所述第一空穴传输层之间。
39.根据权利要求31所述的用途，其中所述空穴缓冲层仅由所述有机化合物形成或由基质材料和所述有机化合物形成。
40.根据权利要求39所述的用途，其中所述基质材料是所述第一空穴传输层的材料。
41.根据权利要求31所述的用途，其中所述第一空穴传输层设置在所述空穴注入层上并且由所述有机化合物和所述第一空穴传输层的材料形成。
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