JPS63203656A - フエニル基あるいはフエニル置換体を有するテトラシアノキノジメタン - Google Patents
フエニル基あるいはフエニル置換体を有するテトラシアノキノジメタンInfo
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- JPS63203656A JPS63203656A JP3458987A JP3458987A JPS63203656A JP S63203656 A JPS63203656 A JP S63203656A JP 3458987 A JP3458987 A JP 3458987A JP 3458987 A JP3458987 A JP 3458987A JP S63203656 A JPS63203656 A JP S63203656A
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は新規物質であるフェニル基あるいはフェニル置
換体を有する？、、？、８．８−テトラシアノキノジメ
タン（丁ＣＮＱと略称する）に関する。
換体を有する？、、？、８．８−テトラシアノキノジメ
タン（丁ＣＮＱと略称する）に関する。
［従来の技術］
ＴＣＮＱは優れたパイ（π）−アクセプターであり、テ
トラチアフルバレン （ＴＴＦ）などのパイトナーと電
荷移動錯体を生成し、また各種カチオンとＴＣＮＱ塩を
生成する。これら電荷移動錯体やＴＣＮＱ塩は高い導電
性を有し、キャパシターや感熱材料などの電子材料およ
び光導電性複合材料として電子写真用感光材料等に応用
されている有用な化合物である。
トラチアフルバレン （ＴＴＦ）などのパイトナーと電
荷移動錯体を生成し、また各種カチオンとＴＣＮＱ塩を
生成する。これら電荷移動錯体やＴＣＮＱ塩は高い導電
性を有し、キャパシターや感熱材料などの電子材料およ
び光導電性複合材料として電子写真用感光材料等に応用
されている有用な化合物である。
［発明が解決しようとする問題点］
しかしながらＴＣＮＱは、融点を持たず２９０数度にて
分解してしまい、加工性に閤題があった。
分解してしまい、加工性に閤題があった。
本発明は、低融点で加工性に優れ、電気特性の良好な錯
体や塩な形成するＴＣＮＱの誘導体の提供を１“１的と
する。
体や塩な形成するＴＣＮＱの誘導体の提供を１“１的と
する。
Ｅ問題点を解決するための手段］
本発明によれば、−・般式（Ｉ）
（Ａｒはフェニル基またはフェニル置換体を表わす）
で表わされるフェニル基あるいはフェニル置換体を有す
るテトラシアノキノジメタン誘導体が提供される。
るテトラシアノキノジメタン誘導体が提供される。
［実施例］
実施例１
２−フェニル−７，７，８，８−テトラシアノキノジメ
タン？ 、７．８．８−テトラシアノキノジメタ７１０
２ｍｇ（０，５ｍｍｏｆ’）、酢酸パラジウム１１２ｍ
ｇ （０，５＋ｍｓ＋ｏｉ））を酢１！１１５ｍ１）、
ベンゼン１５ｍ１ｌの溶液に加えて、Ｎ２雰囲気下、３
時間加熱還流した。 ？、７，８．８−テトラシアノキ
ノジメタン及び酢酸パラジウムは溶解し、溶液は橙色か
ら暗赤色さらに黒色に変化し、黒色沈殿が析出した。
タン？ 、７．８．８−テトラシアノキノジメタ７１０
２ｍｇ（０，５ｍｍｏｆ’）、酢酸パラジウム１１２ｍ
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ベンゼン１５ｍ１ｌの溶液に加えて、Ｎ２雰囲気下、３
時間加熱還流した。 ？、７，８．８−テトラシアノキ
ノジメタン及び酢酸パラジウムは溶解し、溶液は橙色か
ら暗赤色さらに黒色に変化し、黒色沈殿が析出した。
室温に戻し、塩化メチレンを加え、カラムクロマトグラ
フィー（シリカ、塩化メチレン）で精製し、さらに高速
液体分取りロマトグラフィーにかけ、相当する溶出部分
をとり、減圧濃縮した。この粗結晶をベンゼン、ｎ−ヘ
キサン混合溶媒より再結晶することにより、橙色のＰｏ
ｗｄｅ ｒ状の２−フェニル−７，７，８，８−テトラ
シアノキノジメタン２０ｍｇ（Ｙｉｅｌｄ １４％）を
得た。
フィー（シリカ、塩化メチレン）で精製し、さらに高速
液体分取りロマトグラフィーにかけ、相当する溶出部分
をとり、減圧濃縮した。この粗結晶をベンゼン、ｎ−ヘ
キサン混合溶媒より再結晶することにより、橙色のＰｏ
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シアノキノジメタン２０ｍｇ（Ｙｉｅｌｄ １４％）を
得た。
ｓ、ｐ、＝１４３〜１４５＠ＣＩＲ（ｎｕｊｏｌ）
ｙ Ｃ！Ｎ ２２３０ｃｍ−１’Ｈ−ＮＭＲ７
，７３ｐｐｍ （ｄ、 Ｊ−１０Ｈｚ、 ＩＨ）７．６
５〜７．５５ｐｐｍ （層、４Ｈ）７．３２〜７．３０
（騰、 ３Ｈ）Ｍａｓｓ （ｍ／ｅ）
トー２８０実施例２〜５ 実施例１で使用したベンゼンの代わりに、表１に示す芳
香族炭化水素を使用した以外は実施例１と同様の反応を
行ない、ＴＣＮＱ誘導体を得た。
ｙ Ｃ！Ｎ ２２３０ｃｍ−１’Ｈ−ＮＭＲ７
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５〜７．５５ｐｐｍ （層、４Ｈ）７．３２〜７．３０
（騰、 ３Ｈ）Ｍａｓｓ （ｍ／ｅ）
トー２８０実施例２〜５ 実施例１で使用したベンゼンの代わりに、表１に示す芳
香族炭化水素を使用した以外は実施例１と同様の反応を
行ない、ＴＣＮＱ誘導体を得た。
表！
［発明の効果Ｊ
本発明のフェニル基あるいはフェニル置換体を有する〒
ＣＮＱは、低融点を有し加工性が良好であり、電子材料
や光導電性複合材料に用いられる電荷移動錯体等を形成
するための好適な材料として期待される。
ＣＮＱは、低融点を有し加工性が良好であり、電子材料
や光導電性複合材料に用いられる電荷移動錯体等を形成
するための好適な材料として期待される。
Claims (1)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ａｒはフェニル基またはフェニル置換体を表わす） で表わされるフェニル基あるいはフェニル置換体を有す
るテトラシアノキノジメタン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3458987A JPS63203656A (ja) | 1987-02-19 | 1987-02-19 | フエニル基あるいはフエニル置換体を有するテトラシアノキノジメタン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3458987A JPS63203656A (ja) | 1987-02-19 | 1987-02-19 | フエニル基あるいはフエニル置換体を有するテトラシアノキノジメタン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63203656A true JPS63203656A (ja) | 1988-08-23 |
Family
ID=12418516
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3458987A Pending JPS63203656A (ja) | 1987-02-19 | 1987-02-19 | フエニル基あるいはフエニル置換体を有するテトラシアノキノジメタン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63203656A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104693067A (zh) * | 2013-12-03 | 2015-06-10 | 乐金显示有限公司 | 有机化合物和包含所述有机化合物的有机发光器件 |
-
1987
- 1987-02-19 JP JP3458987A patent/JPS63203656A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104693067A (zh) * | 2013-12-03 | 2015-06-10 | 乐金显示有限公司 | 有机化合物和包含所述有机化合物的有机发光器件 |
| KR20150064795A (ko) * | 2013-12-03 | 2015-06-12 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| US10069073B2 (en) | 2013-12-03 | 2018-09-04 | Lg Display Co., Ltd. | Organic compounds and organic light emitting device comprising the same |
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