JPS6019748B2 - イソインドリン誘導体の製法 - Google Patents
イソインドリン誘導体の製法Info
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- JPS6019748B2 JPS6019748B2 JP53113483A JP11348378A JPS6019748B2 JP S6019748 B2 JPS6019748 B2 JP S6019748B2 JP 53113483 A JP53113483 A JP 53113483A JP 11348378 A JP11348378 A JP 11348378A JP S6019748 B2 JPS6019748 B2 JP S6019748B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/46—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with an oxygen atom in position 1
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は鎮痛ならびに抗炎症作用を有するある種の化合
物の製法に関する。
物の製法に関する。
近年、鎮痛作用および抗炎症作用をもつ物質の探索の対
象はコーチゾン類（ホルモン作用をまだ有している）お
よびモルフィン麻酔剤の分野から他の群の化合物に移行
した。
象はコーチゾン類（ホルモン作用をまだ有している）お
よびモルフィン麻酔剤の分野から他の群の化合物に移行
した。
疑いなく薬理学的活性をもつ生成物は数多く得られたが
これから生成物の多くのものが非常に毒性が高く、耐性
量が４・さく、なかんずく濃蕩胃腸系障害、蝿気等の原
因となり、更に有害な副次作用をもたらすので前記の課
題はまだ完全に解決されるには程遠いものがある。
これから生成物の多くのものが非常に毒性が高く、耐性
量が４・さく、なかんずく濃蕩胃腸系障害、蝿気等の原
因となり、更に有害な副次作用をもたらすので前記の課
題はまだ完全に解決されるには程遠いものがある。
本発明者はある種のィソィンドリン誘導体がほとんど毒
性をもたず、また、それらが畠。
性をもたず、また、それらが畠。
次作用をもたらさないため耐性も非常に優れているもの
であることを見出した。本発明の目的であるそのような
化合物は一般式（式中、Ｒは水素原子または１〜４個の
炭素原子を有するアルキル基を表わす）を有する。
であることを見出した。本発明の目的であるそのような
化合物は一般式（式中、Ｒは水素原子または１〜４個の
炭素原子を有するアルキル基を表わす）を有する。
一般式（１）の化合物は、ｏ−シアノ−ペンジルフロマ
イド（工業的に入手し得るｏーシアノートルェンをＢｒ
２を用いて約１５０００の温度でブロム化することによ
り得られる）を一般式（式中、Ｒは前述の定義を有する
）であらわされる化合物〔この化合物はの化合物をニト
。
イド（工業的に入手し得るｏーシアノートルェンをＢｒ
２を用いて約１５０００の温度でブロム化することによ
り得られる）を一般式（式中、Ｒは前述の定義を有する
）であらわされる化合物〔この化合物はの化合物をニト
。
化して得られたニトロ誘導体をＦｅおよびＮＨ４Ｃ夕を
用いて還元するかまたは接触水素添加することにより製
造することができる〕（「Ｂｕｌｌ．ＳＭ．Ｃｈｉｍ．
Ｆｒａｍｅ．」第８６６頁（１９６０）参照）と文献記
載の方法を用いて約７５〜約８５ｑ０の温度で、極性溶
媒たとえばエタノール、メタノール等の中で反応させて
一般式（式中、Ｒは前述の定義を有する）の化合物を生
成させ、それを次に弱塩基性媒体（たとえばＫ２Ｃ０３
）中の穏和な条件下で約７５〜約１８０ｑｏの温度で加
水分解を行なうことにより製造することができる。
用いて還元するかまたは接触水素添加することにより製
造することができる〕（「Ｂｕｌｌ．ＳＭ．Ｃｈｉｍ．
Ｆｒａｍｅ．」第８６６頁（１９６０）参照）と文献記
載の方法を用いて約７５〜約８５ｑ０の温度で、極性溶
媒たとえばエタノール、メタノール等の中で反応させて
一般式（式中、Ｒは前述の定義を有する）の化合物を生
成させ、それを次に弱塩基性媒体（たとえばＫ２Ｃ０３
）中の穏和な条件下で約７５〜約１８０ｑｏの温度で加
水分解を行なうことにより製造することができる。
本発明の目的化合物はすぐれた鎮痛作用および抗炎症作
用を有している。
用を有している。
鎮痛作用は、ジークムンド氏の方法に従って、マウスの
フェニルキノン試験法により測定したでＰｒ比．Ｓｏｃ
．Ｅｘｐ．Ｂｉｏ１４Ｍｅｄ．」第９５巻第７２９頁（
１９５７）参照〕。
フェニルキノン試験法により測定したでＰｒ比．Ｓｏｃ
．Ｅｘｐ．Ｂｉｏ１４Ｍｅｄ．」第９５巻第７２９頁（
１９５７）参照〕。
抗炎症作用は、ウインター氏の方法に従って、ラットの
カラゲニン誘導浮腫試験法により測定した 〆Ｐｒｏｃ
．Ｓｏｃ．Ｅｘｐ．Ｂｉｏｌ．Ｍｅｄ．」第１１１巻第
５４４頁（１９６２）参照〕。
カラゲニン誘導浮腫試験法により測定した 〆Ｐｒｏｃ
．Ｓｏｃ．Ｅｘｐ．Ｂｉｏｌ．Ｍｅｄ．」第１１１巻第
５４４頁（１９６２）参照〕。
これらの薬理学的作用は、人について行なわれた臨床試
験により確認された。
験により確認された。
これら薬物は、錠剤、坐薬、バィアルの形で適用される
。本発明の化合物の製薬組成物のための製薬上の担体ま
たは希釈剤として供し得る物質はたとえばタルク、ゼラ
チン、乳糖、でん粉、ステアリン酸マグネシウム、ポリ
ビニルピロリドンならびにその他の製薬製剤に用いられ
る無毒性の共存し得る物質である。
。本発明の化合物の製薬組成物のための製薬上の担体ま
たは希釈剤として供し得る物質はたとえばタルク、ゼラ
チン、乳糖、でん粉、ステアリン酸マグネシウム、ポリ
ビニルピロリドンならびにその他の製薬製剤に用いられ
る無毒性の共存し得る物質である。
次の例は、本発明を説明するものであるが本発明の範囲
はこれにより限定されるものではない。
はこれにより限定されるものではない。
例１９９．９％Ｅの日（８０の‘）中のｏ−シアノ−ペ
ンジルブロマイド（３．９２タ：０．０２モル）および
Ｐーアミノ−（Ｑ−メチル）−フエニル−アセトニトリ
ル（２．９２タ：０．０２モル）の混合物を還流冷却器
を用いて６時間加熱し、真空で蒸発乾固する。
ンジルブロマイド（３．９２タ：０．０２モル）および
Ｐーアミノ−（Ｑ−メチル）−フエニル−アセトニトリ
ル（２．９２タ：０．０２モル）の混合物を還流冷却器
を用いて６時間加熱し、真空で蒸発乾固する。
（約１５の上）得られた沈殿物を炉過すると１−ィミノ
−２−｛Ｐ−（Ｑーメチル）ーカルボニトリルーメチル
〕−フエニル｝ −イソインドリン・ＨＢｒ（５．４７
夕、収率８０％）が得られる。ｍ・ｐ・２５３〜２５５
００。同様にして、ｏ−シアノーベンジルブロマイドと
適当なァミノニトリルとを反応させることにより、次の
化合物が得られる。
−２−｛Ｐ−（Ｑーメチル）ーカルボニトリルーメチル
〕−フエニル｝ −イソインドリン・ＨＢｒ（５．４７
夕、収率８０％）が得られる。ｍ・ｐ・２５３〜２５５
００。同様にして、ｏ−シアノーベンジルブロマイドと
適当なァミノニトリルとを反応させることにより、次の
化合物が得られる。
１ーイミノ−２一〔ｐ一（力ルボニトリルーメチル）−
フエニル〕−イソインドリン・ＨＢｒ（ｍ・ｐ・２５２
〜２５４℃）、１−イミノ−２−｛ｐ−〔（Ｑ−エチル
）ーカルボニトリルーメチル〕−フエニル｝ーイソイン
ドリン・ＨＢｒ（ｍ・ｐ・２１８〜２１９００）、１−
イミノ−２一｛ｐ−〔（Ｑ−プロピル）−力ルボニトリ
ルーメチル〕ーフエニル｝−イソインドリン．ＨＢｒ（
ｍ．ｐ．１９１〜１９３ｏＣ）、１−イミノ−２−｛ｐ
−〔（Ｑーブチル）−力ルボニトリルーメチル〕−フエ
ニル｝ーイソインドリン・ＨＢｒ（ｍ・ｐ・１７３〜１
７５０Ｃ）。
フエニル〕−イソインドリン・ＨＢｒ（ｍ・ｐ・２５２
〜２５４℃）、１−イミノ−２−｛ｐ−〔（Ｑ−エチル
）ーカルボニトリルーメチル〕−フエニル｝ーイソイン
ドリン・ＨＢｒ（ｍ・ｐ・２１８〜２１９００）、１−
イミノ−２一｛ｐ−〔（Ｑ−プロピル）−力ルボニトリ
ルーメチル〕ーフエニル｝−イソインドリン．ＨＢｒ（
ｍ．ｐ．１９１〜１９３ｏＣ）、１−イミノ−２−｛ｐ
−〔（Ｑーブチル）−力ルボニトリルーメチル〕−フエ
ニル｝ーイソインドリン・ＨＢｒ（ｍ・ｐ・１７３〜１
７５０Ｃ）。
例２９９．９％Ｅの日（８０の上）に１−イミノ−２‐
｛ｐ一〔（Ｑーメチル）ーカルボニトリルーメチル〕ー
フエニル｝ーイソインドリン．ＨＢｒ（３．４２タ：０
．０１モル）を溶かし、これに、水（２０の【）にＫ２
Ｃ０３（５．５２夕）を溶解した溶液を加え、この混合
物を還流冷却器を用いて１餌時間加熱し、炉遇する。
｛ｐ一〔（Ｑーメチル）ーカルボニトリルーメチル〕ー
フエニル｝ーイソインドリン．ＨＢｒ（３．４２タ：０
．０１モル）を溶かし、これに、水（２０の【）にＫ２
Ｃ０３（５．５２夕）を溶解した溶液を加え、この混合
物を還流冷却器を用いて１餌時間加熱し、炉遇する。
この残留物を水（５０の‘）で洗い、９９．９％ＥｔＯ
Ｈから結晶させると１−オキソ−２一 ｛ｐ−〔（Ｑー
メチル）ーカルボニトリルーメチル〕−フヱニル｝ーィ
ソインドリン（２．２２タ：収率８５ｏｏ）（ｍ・ｐ・
１９２〜１９４ｑｏ）が得られる。同様にして例１によ
り得られた議導体から次の化合物が得られる。１ーオキ
ソ−２一〔ｐ−（力ルボニトリルーメチル）ーフエニル
〕ーイソインドリン（ｍ・ｐ・１９０〜１９１℃）、１
−オキソ−２一｛ｐ−〔（Ｑーヱチル）ーカルボニトリ
ルーメチル〕−フエニル｝−イソインドリン（ｍ・ｐ・
１６６〜１６８ｑ○）、１ーオキソー２−｛ｐ一〔（Ｑ
−プロピル）−力ルボニトリルーメチル〕−フエニル｝
−イソインドリン（ｍ・ｐ・１４４〜１４６００）、１
ーオキソ−２−｛ｐ−〔（Ｑ−ブチル）−カルボニトリ
ルーメチル〕ーフエニル｝ーイソインドリン（ｍ・ｐ・
１３１〜１３３００）。
Ｈから結晶させると１−オキソ−２一 ｛ｐ−〔（Ｑー
メチル）ーカルボニトリルーメチル〕−フヱニル｝ーィ
ソインドリン（２．２２タ：収率８５ｏｏ）（ｍ・ｐ・
１９２〜１９４ｑｏ）が得られる。同様にして例１によ
り得られた議導体から次の化合物が得られる。１ーオキ
ソ−２一〔ｐ−（力ルボニトリルーメチル）ーフエニル
〕ーイソインドリン（ｍ・ｐ・１９０〜１９１℃）、１
−オキソ−２一｛ｐ−〔（Ｑーヱチル）ーカルボニトリ
ルーメチル〕−フエニル｝−イソインドリン（ｍ・ｐ・
１６６〜１６８ｑ○）、１ーオキソー２−｛ｐ一〔（Ｑ
−プロピル）−力ルボニトリルーメチル〕−フエニル｝
−イソインドリン（ｍ・ｐ・１４４〜１４６００）、１
ーオキソ−２−｛ｐ−〔（Ｑ−ブチル）−カルボニトリ
ルーメチル〕ーフエニル｝ーイソインドリン（ｍ・ｐ・
１３１〜１３３００）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ のＯ−シアノ−ベンジルブロマイドを一般式▲数式、化
学式、表等があります▼（式中、Ｒは水素原子または１
〜４個の炭素原子を有するアルキル基を表わす）の化合
物と反応させて一般式▲数式、化学式、表等があります
▼ （式中、Ｒは前述の定義を有する）の化合物を生成させ
、次いで得られた化合物を弱塩基性媒体中の穏和な条件
下で加水分解することからなる、一般式▲数式、化学式
、表等があります▼ （式中、Ｒは前述の定義を有する）のイソインドリン誘
導体の製法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT31334A/70 | 1970-11-05 | ||
| IT3133470 | 1970-11-05 | ||
| IT31514A/70 | 1970-11-10 | ||
| IT3151470 | 1970-11-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54117464A JPS54117464A (en) | 1979-09-12 |
| JPS6019748B2 true JPS6019748B2 (ja) | 1985-05-17 |
Family
ID=26328923
Family Applications (6)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP46088188A Pending JPS5111627B1 (ja) | 1970-11-05 | 1971-11-05 | |
| JP50128260A Granted JPS5168563A (en) | 1970-11-05 | 1975-10-24 | Isoindorinjudotaino seiho |
| JP51037026A Granted JPS5231065A (en) | 1970-11-05 | 1976-04-02 | Production of isoindoline derivatives |
| JP51037028A Pending JPS5217463A (en) | 1970-11-05 | 1976-04-02 | Production of isoindoline |
| JP51037027A Granted JPS5231066A (en) | 1970-11-05 | 1976-04-02 | Production of phthalimide derivatives |
| JP53113483A Expired JPS6019748B2 (ja) | 1970-11-05 | 1978-09-14 | イソインドリン誘導体の製法 |
Family Applications Before (5)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP46088188A Pending JPS5111627B1 (ja) | 1970-11-05 | 1971-11-05 | |
| JP50128260A Granted JPS5168563A (en) | 1970-11-05 | 1975-10-24 | Isoindorinjudotaino seiho |
| JP51037026A Granted JPS5231065A (en) | 1970-11-05 | 1976-04-02 | Production of isoindoline derivatives |
| JP51037028A Pending JPS5217463A (en) | 1970-11-05 | 1976-04-02 | Production of isoindoline |
| JP51037027A Granted JPS5231066A (en) | 1970-11-05 | 1976-04-02 | Production of phthalimide derivatives |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (6) | JPS5111627B1 (ja) |
| AT (1) | AT313894B (ja) |
| BE (1) | BE774985A (ja) |
| CA (1) | CA978973A (ja) |
| CH (4) | CH558353A (ja) |
| DD (1) | DD95379A5 (ja) |
| DK (1) | DK154761C (ja) |
| ES (1) | ES396473A1 (ja) |
| FI (1) | FI54294C (ja) |
| FR (1) | FR2112480A1 (ja) |
| HU (1) | HU164391B (ja) |
| IE (1) | IE35767B1 (ja) |
| IL (1) | IL38023A (ja) |
| MY (1) | MY7400288A (ja) |
| NL (1) | NL170283C (ja) |
| NO (1) | NO135785C (ja) |
| SE (1) | SE374917B (ja) |
| YU (1) | YU34984B (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2154525A1 (de) * | 1970-11-05 | 1972-06-15 | Carlo Erba S.P.A., Mailand (Italien) | Isoindolinderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE2755345A1 (de) * | 1977-04-05 | 1978-10-19 | Grelan Pharmaceutical Co | 2-oxo-phenylbuttersaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneipraeparate |
| JPS53145735U (ja) * | 1977-04-23 | 1978-11-16 | ||
| JPS545333U (ja) * | 1977-06-15 | 1979-01-13 | ||
| JPS5416115U (ja) * | 1977-07-01 | 1979-02-01 | ||
| JPS5424235U (ja) * | 1977-07-20 | 1979-02-17 | ||
| JPS6210796Y2 (ja) * | 1979-06-01 | 1987-03-13 | ||
| US5480362A (en) * | 1992-09-03 | 1996-01-02 | Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha | Double planetary carrier |
| CN1302881C (zh) * | 2004-12-10 | 2007-03-07 | 华东理工大学 | 超高压超临界流体微射流技术制备超细粉体的方法及装置 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2034240C2 (de) * | 1968-03-27 | 1982-12-02 | CIBA-GEIGY AG, 4002 Basel | Isoindolinderivate, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und deren Verwendung |
| JPS5035076A (ja) * | 1973-08-01 | 1975-04-03 |
-
1971
- 1971-10-22 FI FI2988/71A patent/FI54294C/fi active
- 1971-10-25 IE IE1342/71A patent/IE35767B1/xx unknown
- 1971-10-27 IL IL38023A patent/IL38023A/en unknown
- 1971-10-28 ES ES396473A patent/ES396473A1/es not_active Expired
- 1971-10-29 YU YU2756/71A patent/YU34984B/xx unknown
- 1971-11-04 DD DD158754A patent/DD95379A5/xx unknown
- 1971-11-04 HU HUCA317A patent/HU164391B/hu unknown
- 1971-11-04 SE SE7114082A patent/SE374917B/xx unknown
- 1971-11-04 AT AT952271A patent/AT313894B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-11-04 CA CA126,830A patent/CA978973A/en not_active Expired
- 1971-11-04 NO NO4082/71A patent/NO135785C/no unknown
- 1971-11-05 JP JP46088188A patent/JPS5111627B1/ja active Pending
- 1971-11-05 FR FR7139823A patent/FR2112480A1/fr active Granted
- 1971-11-05 NL NLAANVRAGE7115288,A patent/NL170283C/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-11-05 CH CH1615771A patent/CH558353A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-11-05 CH CH1247674A patent/CH559175A5/xx not_active IP Right Cessation
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- 1971-11-05 BE BE774985A patent/BE774985A/xx not_active IP Right Cessation
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-
1974
- 1974-12-30 MY MY288/74A patent/MY7400288A/xx unknown
-
1975
- 1975-10-24 JP JP50128260A patent/JPS5168563A/ja active Granted
-
1976
- 1976-04-02 JP JP51037026A patent/JPS5231065A/ja active Granted
- 1976-04-02 JP JP51037028A patent/JPS5217463A/ja active Pending
- 1976-04-02 JP JP51037027A patent/JPS5231066A/ja active Granted
-
1978
- 1978-09-14 JP JP53113483A patent/JPS6019748B2/ja not_active Expired
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