JPS598260B2 - 10−アミノ−9、10−ジヒドロフエナントレン誘導体およびその製造法 - Google Patents
10−アミノ−9、10−ジヒドロフエナントレン誘導体およびその製造法Info
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- JPS598260B2 JPS598260B2 JP5758376A JP5758376A JPS598260B2 JP S598260 B2 JPS598260 B2 JP S598260B2 JP 5758376 A JP5758376 A JP 5758376A JP 5758376 A JP5758376 A JP 5758376A JP S598260 B2 JPS598260 B2 JP S598260B2
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- acid
- dihydrophenanthrene
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式(1)
〔式中、R1およびR2は低級アルキル基を示し、R3
およびR4は低級アルキル基を示すかヲ N−R4で4位低級アルキル、低級アルケニル又はC6
〜C8シクロアルキル置換ビペラジノ基を意味する。
およびR4は低級アルキル基を示すかヲ N−R4で4位低級アルキル、低級アルケニル又はC6
〜C8シクロアルキル置換ビペラジノ基を意味する。
以下同符号は同じものを意味する。〕で表わされる10
−アミノ−9・10−ジヒドロフエナントレン誘導体ま
たはその塩およびそれらの製造法に関する。本発明につ
いてさらに詳しく説明すれば、本発明は一般式()で表
わされる10−アミノ−9・10−ジヒドロフエナント
レン誘導体にアルキル化剤を反応させることを特徴とす
る一般式(1)で表わされる10−アミノ−9・10−
ジヒドロフエナントレン誘導体またはその塩の製造法お
よびこのようにして得られる一般式(1)で表わされる
鎮痛剤として有用な10−アミノ−9・10−ジヒドロ
フエナントレン誘導体またはその塩に関する。
−アミノ−9・10−ジヒドロフエナントレン誘導体ま
たはその塩およびそれらの製造法に関する。本発明につ
いてさらに詳しく説明すれば、本発明は一般式()で表
わされる10−アミノ−9・10−ジヒドロフエナント
レン誘導体にアルキル化剤を反応させることを特徴とす
る一般式(1)で表わされる10−アミノ−9・10−
ジヒドロフエナントレン誘導体またはその塩の製造法お
よびこのようにして得られる一般式(1)で表わされる
鎮痛剤として有用な10−アミノ−9・10−ジヒドロ
フエナントレン誘導体またはその塩に関する。
前記各一般式において、R,およびR2で示される低級
アルキル基は直鎖、分枝のいずれであつてもよく、たと
えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル
、イソブチルなどがあげられる。R3およびR4で示さ
れる低級アルキル基は直鎖、分枝のいずれであつてもよ
く、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、イソブチルなどがあげられる。
アルキル基は直鎖、分枝のいずれであつてもよく、たと
えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル
、イソブチルなどがあげられる。R3およびR4で示さ
れる低級アルキル基は直鎖、分枝のいずれであつてもよ
く、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、イソブチルなどがあげられる。
また、前記一般式において−N<R3は、4位R4低級
アルキル、低級アルケニル又はC6〜8シクロアルキル
置換ピペラジノ基であつてもよく、たとえば、4−メチ
ルピペラジノ、4−エチルピペラジノ、4−プロピルピ
ペラジノ、4−イソプロピルピペラジノ、4−アリルピ
ペラジノ、4−ブチルピペラジノ、4−シクロヘキシル
ビペラジノ、4−シクロオクチルピペラジノ、4−シク
ロヘブチルビペラジノなどがあげられる。
アルキル、低級アルケニル又はC6〜8シクロアルキル
置換ピペラジノ基であつてもよく、たとえば、4−メチ
ルピペラジノ、4−エチルピペラジノ、4−プロピルピ
ペラジノ、4−イソプロピルピペラジノ、4−アリルピ
ペラジノ、4−ブチルピペラジノ、4−シクロヘキシル
ビペラジノ、4−シクロオクチルピペラジノ、4−シク
ロヘブチルビペラジノなどがあげられる。
本発明の方法によるアルキル基の導入は常法により化合
物()をアルキル化剤と反応させることによつて達成さ
れる。
物()をアルキル化剤と反応させることによつて達成さ
れる。
このアルキル化の手段は常套の手段が適宜用いられる。
したがつて本反応に用いられるR3R4で示されるアル
キル化剤としてはたとえばジメチル硫酸、ジエチル硫酸
などのジアルキル硫酸たとえばヨウ化メチル、臭化エチ
ル、臭化イソプロピル、臭化プロピル、臭化ブチルなど
のハロゲン化アルキル、たとえばN−N一ジ(2−クロ
ルエチル)メチルアミン、N−N−ジ(2−クロルエチ
ル)エチルアミン、N−Nジ(2−クロルエチル)プロ
ピルアミン、N−N−ジ(2−ブロモエチル)イソプロ
ピルアミン、N−N−ジ(2−クロルエチル)ブチルア
ミン、N・N−ジ(2−クロルエチル)ヘキシルアミン
、N−N−ジ(2−ブロモエチル)アリルアミン、N−
N−ジ(2−クロルエチル)シクロヘキシルアミン、N
−N−ジ(2−クロルエチル)シクロオクチルアミン、
N−N−ジ(2−クロルエチル)シクロヘプチルアミン
などのN−N−ジ(2−ハロゲノエチル)アルキルアミ
ン、ジアゾメタン、たとえばホルムアルデヒドとギ酸な
どがあげられる。この反応は通常、水あるいはメタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブ
タノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エーテル
、石油エーテル、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、
キシレン、アセトン、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、ピリジン、アルデヒドコリシンなど、あ
るいはこれらの混合物の存在の条件によつて適宜の濃度
下に進行させることができるが、アルキル化剤の過剰を
用いてこれらに代用させてもさしつかえない。
したがつて本反応に用いられるR3R4で示されるアル
キル化剤としてはたとえばジメチル硫酸、ジエチル硫酸
などのジアルキル硫酸たとえばヨウ化メチル、臭化エチ
ル、臭化イソプロピル、臭化プロピル、臭化ブチルなど
のハロゲン化アルキル、たとえばN−N一ジ(2−クロ
ルエチル)メチルアミン、N−N−ジ(2−クロルエチ
ル)エチルアミン、N−Nジ(2−クロルエチル)プロ
ピルアミン、N−N−ジ(2−ブロモエチル)イソプロ
ピルアミン、N−N−ジ(2−クロルエチル)ブチルア
ミン、N・N−ジ(2−クロルエチル)ヘキシルアミン
、N−N−ジ(2−ブロモエチル)アリルアミン、N−
N−ジ(2−クロルエチル)シクロヘキシルアミン、N
−N−ジ(2−クロルエチル)シクロオクチルアミン、
N−N−ジ(2−クロルエチル)シクロヘプチルアミン
などのN−N−ジ(2−ハロゲノエチル)アルキルアミ
ン、ジアゾメタン、たとえばホルムアルデヒドとギ酸な
どがあげられる。この反応は通常、水あるいはメタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブ
タノール、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エーテル
、石油エーテル、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、
キシレン、アセトン、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、ピリジン、アルデヒドコリシンなど、あ
るいはこれらの混合物の存在の条件によつて適宜の濃度
下に進行させることができるが、アルキル化剤の過剰を
用いてこれらに代用させてもさしつかえない。
本発明のアルキル化反応において脱酸剤を用いると有利
であり、かかる脱酸剤としては、たとえば炭酸水素アル
カリ(例、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなど
)、水酸化アルカリ(例、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムなど)、炭酸アルカリ(例、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウムなど)、ナトリウムアミド、水素化ナトリウ
ム、アルカリ金属(例、ナトリウム、カリウム、リチウ
ムなど)、アルカリアルコラード(例、ナトリウムメチ
ラート、ナトリウムエチラートなど)、有機塩基(例、
ピリジン、ジメチルアニリン、トリエチルアミンなど)
などがあげられる。
であり、かかる脱酸剤としては、たとえば炭酸水素アル
カリ(例、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムなど
)、水酸化アルカリ(例、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムなど)、炭酸アルカリ(例、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウムなど)、ナトリウムアミド、水素化ナトリウ
ム、アルカリ金属(例、ナトリウム、カリウム、リチウ
ムなど)、アルカリアルコラード(例、ナトリウムメチ
ラート、ナトリウムエチラートなど)、有機塩基(例、
ピリジン、ジメチルアニリン、トリエチルアミンなど)
などがあげられる。
しかし原料化合物()の過剰を用いて代用することもさ
しつかえない。なお各反応における反応温度、溶媒、そ
の他の反応条件は原料物質、作用物質などに応じて適宜
選択される。
しつかえない。なお各反応における反応温度、溶媒、そ
の他の反応条件は原料物質、作用物質などに応じて適宜
選択される。
本発明の目的化合物(1)は不斉炭素原子を有しており
、したがつて光学異性体が存在している。
、したがつて光学異性体が存在している。
所望によつてはこれらの光学異性体は光学的に活性な酸
(例、d一酒石酸、d−ジベンゾイル酒石酸、d−ジ(
ニトロベンゾイル)酒石酸、d−ジトルイル酒石酸など
)を用いてそれ自体公知の方法によりその光学対掌体に
分割することができる。これらの光学異性体はいづれも
本発明に含まれる。かくして得られる化合物(1)は遊
離の形として、あるいは適宜の酸付加塩として採取され
うる。かかる酸付加塩はたとえば中和法、複分解法など
によつて容易に製造され、その形成する酸としては、た
とえば塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、リン酸
、炭酸などの無機塩、またたとえばシユウ酸、コハク酸
、酒石酸、マレイン酸、フマール酸、リンゴ酸、クエン
酸、乳酸、アスコルビン酸、ニコチン酸、.2−フエノ
キシ安息香酸、カプロン酸、バルミチン酸、タンニン酸
などの有機カルボン酸などがあげられる。なお本発明の
原料化合物である一般式()の化合物はフランス化学会
誌(Bull.SOc.Chim.))1967年刊5
83頁記載の方法で合成した一般式()で表わされる1
0−オキソ一9・10−ジヒドロフエナントレン誘導体
を、たとえばギ酸アミドなどと反応させることにより得
られる。
(例、d一酒石酸、d−ジベンゾイル酒石酸、d−ジ(
ニトロベンゾイル)酒石酸、d−ジトルイル酒石酸など
)を用いてそれ自体公知の方法によりその光学対掌体に
分割することができる。これらの光学異性体はいづれも
本発明に含まれる。かくして得られる化合物(1)は遊
離の形として、あるいは適宜の酸付加塩として採取され
うる。かかる酸付加塩はたとえば中和法、複分解法など
によつて容易に製造され、その形成する酸としては、た
とえば塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫酸、リン酸
、炭酸などの無機塩、またたとえばシユウ酸、コハク酸
、酒石酸、マレイン酸、フマール酸、リンゴ酸、クエン
酸、乳酸、アスコルビン酸、ニコチン酸、.2−フエノ
キシ安息香酸、カプロン酸、バルミチン酸、タンニン酸
などの有機カルボン酸などがあげられる。なお本発明の
原料化合物である一般式()の化合物はフランス化学会
誌(Bull.SOc.Chim.))1967年刊5
83頁記載の方法で合成した一般式()で表わされる1
0−オキソ一9・10−ジヒドロフエナントレン誘導体
を、たとえばギ酸アミドなどと反応させることにより得
られる。
このようにして得られる化合轍1)またはその塩はすぐ
れた鎮痛作用を有し、鎮痛剤などの医薬として有用な化
合物である。
れた鎮痛作用を有し、鎮痛剤などの医薬として有用な化
合物である。
鎮痛剤として用いる場合は成人投与量として通常10〜
1000η/1回程度を錠剤、カプセル剤、散剤、水剤
などとして経口投与するか、注射剤、軟膏剤などの適宜
の剤型で投与することができる。本発明による化合物の
鎮痛効果はたとえば表1に示すごとく、マウスによる鎮
痛効果測定法の1つである酢酸ストレツチング抑制法に
より検定した結果、対象化合物と比較して低用量で顕著
な鎮痛作用を有することが判明した。
1000η/1回程度を錠剤、カプセル剤、散剤、水剤
などとして経口投与するか、注射剤、軟膏剤などの適宜
の剤型で投与することができる。本発明による化合物の
鎮痛効果はたとえば表1に示すごとく、マウスによる鎮
痛効果測定法の1つである酢酸ストレツチング抑制法に
より検定した結果、対象化合物と比較して低用量で顕著
な鎮痛作用を有することが判明した。
以下に、参考例および実施例を挙げて、本発明を具体的
に説明する。
に説明する。
参考例 1
10−アミノ−9・9−ジメチル−9・10一ジヒドロ
フエナントレン10−オキソ一9・9−ジメチル−9・
10−ジヒドロフエナントレン2.41tをホルムアミ
ド2.7f、99%ギ酸1.4fの中に加え、3時間加
熱還流後、苛性ソーダでアルカリ性としベンゼンで抽出
、乾燥、溶媒留去ののち減圧蒸留すると沸点180℃(
2顛Hg)を示す目的化合物1.387を得。
フエナントレン10−オキソ一9・9−ジメチル−9・
10−ジヒドロフエナントレン2.41tをホルムアミ
ド2.7f、99%ギ酸1.4fの中に加え、3時間加
熱還流後、苛性ソーダでアルカリ性としベンゼンで抽出
、乾燥、溶媒留去ののち減圧蒸留すると沸点180℃(
2顛Hg)を示す目的化合物1.387を得。
本品のピクリン酸塩はエタノールより再結晶すると融点
205℃を示す黄色柱状晶である。
205℃を示す黄色柱状晶である。
元素分析:C,6Hl7N−C6H3O7N3として計
算値:Cl58.4l:Hl4.46;Nll2.38 実測値:C、58.20;Hl4.43;Nll2.l
3 実施例 1 10−アミノ−9・9・N−N−テトラメチル9・10
−ジヒドロフエナントレン10−アミノ−9・9−ジメ
チル−9・10ジヒドロフエナントレン1.32fを3
7%ホルマリン2.43tおよびギ酸2.76tと6時
間加熱還流後苛性ソーダでアルカリ性となし、ベンゼン
で抽出、水洗、乾燥ののち塩酸抽出し濃縮乾固する。
算値:Cl58.4l:Hl4.46;Nll2.38 実測値:C、58.20;Hl4.43;Nll2.l
3 実施例 1 10−アミノ−9・9・N−N−テトラメチル9・10
−ジヒドロフエナントレン10−アミノ−9・9−ジメ
チル−9・10ジヒドロフエナントレン1.32fを3
7%ホルマリン2.43tおよびギ酸2.76tと6時
間加熱還流後苛性ソーダでアルカリ性となし、ベンゼン
で抽出、水洗、乾燥ののち塩酸抽出し濃縮乾固する。
エタノールより再結晶すると融点275℃を示す無色針
状晶として目的化合物の塩酸塩0.86fを得。元素分
析:Cl8H2lN−HClとして計算値;Cl75.
ll:Hl7.7O:N;4.87実測値;Cl74.
84:Hl7.73;N;4.73実施例 210−(
4−シクロヘキシルピベラジノ)−9・9−ジメチル−
9・10−ジヒドロフエナントレンN−ビス(2−ヒド
ロキシエチル)シクロヘキシルアミン2.0tをチオニ
ルクロリド6.0yと処理して得られるN−ビス(2−
クロロエチル)シクロヘキシルアミン塩酸塩をトリエチ
ルアミン4t110−アミン−9・9−ジメチル−9・
10ジヒドロフエナントレン2.2Vとエタノール40
m1に加え、封管中150℃に10時間加熱する。
状晶として目的化合物の塩酸塩0.86fを得。元素分
析:Cl8H2lN−HClとして計算値;Cl75.
ll:Hl7.7O:N;4.87実測値;Cl74.
84:Hl7.73;N;4.73実施例 210−(
4−シクロヘキシルピベラジノ)−9・9−ジメチル−
9・10−ジヒドロフエナントレンN−ビス(2−ヒド
ロキシエチル)シクロヘキシルアミン2.0tをチオニ
ルクロリド6.0yと処理して得られるN−ビス(2−
クロロエチル)シクロヘキシルアミン塩酸塩をトリエチ
ルアミン4t110−アミン−9・9−ジメチル−9・
10ジヒドロフエナントレン2.2Vとエタノール40
m1に加え、封管中150℃に10時間加熱する。
反応終了後溶媒留去し10%炭酸ソーダ水溶液でアルカ
リ性とし、エーテル抽出、水洗、乾燥しアルミナカラム
クロマトグラフイ一を用いて精製すると目的化合物が油
状物として得られる。本品の塩酸塩は酢酸エチル、メタ
ノールより再結晶すると融点214〜215℃を示す無
色プリズム晶である。元素分析;C26H34N2・2
HC1として計算値;Cl59.76;Hl8.ll;
N,6.26実測値:Cl69.82:Hl8.O4:
Nl6.l3実施例 310−(4−シクロヘブチルピ
ペラジノ)−9・9−ジメチル−9・10−ジヒドロフ
エナントレン実施例2と同様にしてN−ビス(2−ヒド
ロキシエチル)シクロヘプチルアミン1.61f7をチ
オニルクロリドと処理、10−アミノ−9・9−ジメチ
ル−9・10−ジヒドロフエナントレン1.34t1.
炭酸ソーダ1.6fをジメチルホルムアミド中140〜
160℃に9時間加熱反応後処理して目的化合物を塩酸
塩として1.42t得。
リ性とし、エーテル抽出、水洗、乾燥しアルミナカラム
クロマトグラフイ一を用いて精製すると目的化合物が油
状物として得られる。本品の塩酸塩は酢酸エチル、メタ
ノールより再結晶すると融点214〜215℃を示す無
色プリズム晶である。元素分析;C26H34N2・2
HC1として計算値;Cl59.76;Hl8.ll;
N,6.26実測値:Cl69.82:Hl8.O4:
Nl6.l3実施例 310−(4−シクロヘブチルピ
ペラジノ)−9・9−ジメチル−9・10−ジヒドロフ
エナントレン実施例2と同様にしてN−ビス(2−ヒド
ロキシエチル)シクロヘプチルアミン1.61f7をチ
オニルクロリドと処理、10−アミノ−9・9−ジメチ
ル−9・10−ジヒドロフエナントレン1.34t1.
炭酸ソーダ1.6fをジメチルホルムアミド中140〜
160℃に9時間加熱反応後処理して目的化合物を塩酸
塩として1.42t得。
本品はエタノールより再結晶すると融点193〜196
℃を示す無色針状晶である。元素分析;C27H36N
2・2HC1として計算値;Cl7O、27;Hl8.
3O;Nl6.O7実測値:Cl69.9O:Hl8.
75;Nl5.85実施例 410−(4−シクロオク
チルピペラジノ)−9・9−ジメチル−9・10−ジヒ
ドロフエナントレン実施例3と同様にしてN−ビス(2
−ヒドロキシエチル)シクロオクチルアミン1.72f
より目的化合物1.20tを得。
℃を示す無色針状晶である。元素分析;C27H36N
2・2HC1として計算値;Cl7O、27;Hl8.
3O;Nl6.O7実測値:Cl69.9O:Hl8.
75;Nl5.85実施例 410−(4−シクロオク
チルピペラジノ)−9・9−ジメチル−9・10−ジヒ
ドロフエナントレン実施例3と同様にしてN−ビス(2
−ヒドロキシエチル)シクロオクチルアミン1.72f
より目的化合物1.20tを得。
石油エーテルより再結晶すると融点120℃を示す無色
針状晶である。元素分析;C28H38N2として計算
値;Cl83.54;Hl9.5l;Nl6.96実測
値;Cl83.4l;Hl9.4l:Nl6.75実施
例 510−(4−ヘキシルピペラジノ)−9・9一ジ
メチル一9・10−ジヒドロフエナントレンN−ビス(
2−ヒドロキシエチル)ヘキシルアミン1.9tより実
施例3と同様の方法で処理して目的化合物を塩酸塩とし
て1.17t得。
針状晶である。元素分析;C28H38N2として計算
値;Cl83.54;Hl9.5l;Nl6.96実測
値;Cl83.4l;Hl9.4l:Nl6.75実施
例 510−(4−ヘキシルピペラジノ)−9・9一ジ
メチル一9・10−ジヒドロフエナントレンN−ビス(
2−ヒドロキシエチル)ヘキシルアミン1.9tより実
施例3と同様の方法で処理して目的化合物を塩酸塩とし
て1.17t得。
本品はイソプロパノールより再結晶すると融点175〜
177℃を示す無色針状晶である。元素分析:C26H
36N2・2HC1として計算値;Cl69.47;H
l8.52;Nl6.23実測値;Cl69.4l;H
l8.52;Nl6.l2実施例 610−(4−イソ
プロピルピペラジノ)−9・9−ジメチル−9・10−
ジヒドロフエナントレンN−ビス(2−ヒドロキシエチ
ル)イソプロピルアミン1.87より実施例3と同様に
して処理し、目的化合物を塩酸塩として0.997得。
177℃を示す無色針状晶である。元素分析:C26H
36N2・2HC1として計算値;Cl69.47;H
l8.52;Nl6.23実測値;Cl69.4l;H
l8.52;Nl6.l2実施例 610−(4−イソ
プロピルピペラジノ)−9・9−ジメチル−9・10−
ジヒドロフエナントレンN−ビス(2−ヒドロキシエチ
ル)イソプロピルアミン1.87より実施例3と同様に
して処理し、目的化合物を塩酸塩として0.997得。
本品はエタノールリエーテルより再結晶すると無色粉末
状晶で融点215〜216℃を示す。元素分析;C23
H3ON2・2HC1として計算値:C、67.80;
H、7.92;N、6.88実測値;C、67.58;
Hl8.O3;Nl6.92実施例 710−(4−ア
リルピペラジノ)−9・9−ジメチル−9・10−ジヒ
ドロフエナントレンN−ビス(2−ヒドロキシエチル)
アリルアミン1.0fより実施例3と同様に処理して目
的化合物を塩酸塩として得る。
状晶で融点215〜216℃を示す。元素分析;C23
H3ON2・2HC1として計算値:C、67.80;
H、7.92;N、6.88実測値;C、67.58;
Hl8.O3;Nl6.92実施例 710−(4−ア
リルピペラジノ)−9・9−ジメチル−9・10−ジヒ
ドロフエナントレンN−ビス(2−ヒドロキシエチル)
アリルアミン1.0fより実施例3と同様に処理して目
的化合物を塩酸塩として得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 〔式中、R_1およびR_2は低級アルキル基を示し、
R_3およびR_4は低級アルキル基を示すか、▲数式
、化学式、表等があります▼で4位低級アルキル、低級
アルケニル又はC_6_〜_8シクロアルキル置換ピペ
ラジノ基を意味する。 〕で示される10−アミノ−9・10−ジヒドロフェナ
ントレン誘導体。2 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物である特許請求の範囲第1項記載の1
0−アミノ−9・10−ジヒドロフェナントレン誘導体
。 3 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物である特許請求の範囲第1項記載の1
0−アミノ−9・10−ジヒドロフェナントレン誘導体
。 4 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_1およびR_2は低級アルキル基〕で表わ
される10−アミノ−9・10−ジヒドロフェナントレ
ン誘導体にアルキル化剤を反応させることを特徴とする
一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_3およびR_4は低級アルキル基を示すか
、▲数式、化学式、表等があります▼で4位低級アルキ
ル、低級アルケニル又はC_6_〜_8シクロアルキル
置換ピペラジノ基を意味する。 R_1およびR_2は前記と同意義を示す。〕で表わさ
れる10−アミノ−9・10−ジヒドロフェナントレン
誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5758376A JPS598260B2 (ja) | 1976-05-18 | 1976-05-18 | 10−アミノ−9、10−ジヒドロフエナントレン誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5758376A JPS598260B2 (ja) | 1976-05-18 | 1976-05-18 | 10−アミノ−9、10−ジヒドロフエナントレン誘導体およびその製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS52142054A JPS52142054A (en) | 1977-11-26 |
JPS598260B2 true JPS598260B2 (ja) | 1984-02-23 |
Family
ID=13059864
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5758376A Expired JPS598260B2 (ja) | 1976-05-18 | 1976-05-18 | 10−アミノ−9、10−ジヒドロフエナントレン誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS598260B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62135539U (ja) * | 1986-02-21 | 1987-08-26 | ||
JPS6434854U (ja) * | 1987-08-21 | 1989-03-03 | ||
JPS6445464U (ja) * | 1987-09-14 | 1989-03-20 | ||
JPH0186455U (ja) * | 1987-11-27 | 1989-06-08 | ||
JPH01150452U (ja) * | 1988-04-05 | 1989-10-18 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2604287B2 (ja) * | 1991-06-24 | 1997-04-30 | 三洋電機株式会社 | デジタル携帯電話器 |
JPH0548489A (ja) * | 1991-08-08 | 1993-02-26 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 電話装置 |
-
1976
- 1976-05-18 JP JP5758376A patent/JPS598260B2/ja not_active Expired
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62135539U (ja) * | 1986-02-21 | 1987-08-26 | ||
JPS6434854U (ja) * | 1987-08-21 | 1989-03-03 | ||
JPS6445464U (ja) * | 1987-09-14 | 1989-03-20 | ||
JPH0186455U (ja) * | 1987-11-27 | 1989-06-08 | ||
JPH01150452U (ja) * | 1988-04-05 | 1989-10-18 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS52142054A (en) | 1977-11-26 |
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