TW201529533A - 有機化合物及含有該有機化合物的有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種能改善有機發光裝置的發光效率及降低驅動電壓的有機化合物，以及一種含有該有機化合物的有機發光裝置。該有機化合物包含化學式1的有機化合物： □

Description

有機化合物及含有該有機化合物的有機發光裝置
本發明係關於一種有機化合物及一種含有該有機化合物的有機發光裝置，特別係關於一種能改善有機發光裝置的發光效率及降低驅動電壓的有機化合物，以及一種含有該有機化合物的有機發光裝置。
在資訊及通信的時代，影像顯示裝置係為實現在螢幕上賦予各種資訊的核心技術，並朝更薄、更輕、便於攜帶以及高功能性的方向進展。近年來，隨者社會資訊的發展，各種類型的顯示裝置的需求增加，平板顯示器的研究，例如：液晶顯示器(LCD)、電漿顯示面板(PDP)、電致發光顯示器(ELD)、場發射顯示器(FED)及有機發光二極體(OLED)正積極地發展。
其中，有機發光二極體係為一種當電荷注入至一陽極及一陰極配置於其間的有機發光層時，電子及電洞會成對然後被衰減來發光的裝置。有機發光裝置可在例如塑膠的可撓性透明基板上製造、能在比電漿顯示面板或無機電場發光(EL)裝置較低的驅動電壓被驅動、消耗更少的功率、以及具有良好的顏色。特別是，有機發光裝置實現了使用白色於多種用途，例如：照明、薄型光源、液晶顯示裝置的背光源或採用全彩色濾光片的全彩顯示裝置。
在白光有機發光裝置的發展中，重要的是裝置效率高、壽命長、色度純、隨電流及電壓的改變而顏色仍維持穩定、易於製造或類似條件，因此進行依據每個類型的研究及開發。在白光有機發光裝置的結構中有幾種類型，可大致分為單層發光結構及多層發光結構。其中，為使白色顯示裝置的壽命延長，主要採用螢光藍光發光層及磷光黃光發光層堆疊(串 聯)在多層發光結構內。
具體而言，在磷光堆疊層結構中，正在使用利用一藍色螢光裝置作為一發光層的第一堆疊層，以及利用黃-綠色磷光裝置作為一發光裝置的第二堆疊層。該白色有機發光裝置藉由從藍色螢光裝置發出的藍光及從黃色磷光裝置發出的黃光的混合作用來顯示白光。在這個情況下，在第一堆疊層及第二堆疊層之間提供能從發光層產生的電流效率加倍與促使電荷分佈的一電荷產生層。該產生包括電子及電洞的電荷的電荷產生層能加倍從發光層所產生的電流效率及促使電荷分佈，因而防止驅動電壓升高。
此外，已知芳香族二胺衍生物可作為有機發光裝置的電洞傳輸材料。在使用芳香族二胺衍生物作為電洞傳輸材料的有機發光裝置中，增加供應電壓能獲得足夠的發光亮度，因而導致裝置壽命的減少及功率消耗增加。為解決這個問題，提出一種以例如是路易斯酸的電子-接受體化合物摻雜至電洞注入層或製成一單獨層的方法。然而，在處理有機發光裝置的製造過程中使用電子-接受體化合物是不穩定或是缺乏穩定性的，例如在驅動電壓時的耐熱性，並導致壽命的減少。再者，F4TCNQ(四氟四氰基醌二甲烷)為代表性的電子-受體化合物，其具有小分子量及含有氟取代基，因此具有高昇華特性及在真空沈積時會在設備中擴散，因而導致有汙染設備或裝置的疑慮。HAT-CN為另一個代表性的化合物，由於結晶及電流洩漏而有沈積厚度受限的問題。
特別是，電極通常由金屬材料或金屬氧化物製成，因此在該情況下使用在無機材料及有機材料之間的界面作為一電荷注入材料是不穩定的，由於外部施加的熱能、內部產生的熱能或供應裝置的電場，會導致該裝置的性能顯著降低。因此，需要發展能與電極一起製成一穩定的界面、具有高的電荷傳輸能力及具有預定或更高的分子量的材料。
本發明之一目的在提供一種改善有機發光裝置的發光效率及降低驅動電壓的有機化合物，以及一種含有該有機化合物的有機發光裝置。
在本發明之一實施例中，提供有一種化學式1的有機化合 物：
其中R1、R2、R3及R4各自獨立為氫原子、氘原子、-OH、-CN、-NO2、-CF3、氟烷基、鹵基、羧基、羰基、C1-C18取代或未取代的烷基、C1-C18取代或未取代的烷氧基、C6或多個取代或未取代的芳香基、C5或多個取代或未取代的雜芳基、C6或多個取代或未取代的芳氧基、C5或多個取代或未取代的雜芳氧基、C1-18胺基、含C6或多個取代或未取代的芳香基的胺基、或含C5或多個取代或未取代的雜芳基的胺基，R1、R2、R3及R4至少一個為C1-C18取代或未取代的烷基、C6或多個取代或未取代的芳香基、C5或多個取代或未取代的雜芳基、C1-C18胺基、含C6或多個取代或未取代的芳香基的胺基、含C5或多個取代或未取代的雜芳基的胺基、或C1-C27烷基，X1及Y1各自獨立為(a)、(b)、(c)或(d)： 以及R5、R6及R7各自獨立為氫原子、氘原子、-OH、-CN、-NO2、-CF3、氟烷基、鹵基、羧基、羰基、C1-C18取代或未取代的烷基、C1-C18取代或未取代的烷氧基、C6或多個取代或未取代的芳香基、C6或多個取代或未取代的芳氧基、C5或多個取代或未取代的雜芳基、或C5或多個取代或未取代的雜芳氧基，及R5及R6選擇性地互相連接形成一環。
100、200‧‧‧有機發光裝置
110、210‧‧‧陽極
120、220‧‧‧電洞注入層
121‧‧‧有機化合物
125‧‧‧電洞緩衝層
130‧‧‧電洞傳輸層
140‧‧‧發光層
150‧‧‧電子傳輸層
160‧‧‧電子注入層
170、310‧‧‧陰極
230‧‧‧第一電洞傳輸層
240‧‧‧第一發光層
250‧‧‧第一電子傳輸層
260‧‧‧電荷產生層
260N‧‧‧N-型電荷產生層
260P‧‧‧P-型電荷產生層
270‧‧‧第二電子傳輸層
280‧‧‧電子阻障層
290‧‧‧第二發光層
300‧‧‧第二電子傳輸層
ST1‧‧‧第一堆疊層
ST2‧‧‧第二堆疊層
此等所附圖式，其包括於此構成本說明書之一部分，以提供 本發明進一步瞭解，而說明本發明之實施例，且與此等說明一起用於解釋本發明之原理。在該些圖式中：第1圖至第3圖係為根據本發明第一實施例之有機發光裝置的示意圖；第4圖至第6圖係為根據本發明第二實施例之有機發光裝置的示意圖；第7圖係為根據本發明範例1及2與比較範例1所製造之有機發光裝置的電壓及電流關係的曲線圖；以及第8圖係為根據本發明範例3至6與比較範例2及3所製造之有機發光裝置的電壓及電流關係的曲線圖。
現在參考本發明之實施例，並參考所附圖式作出詳細說明。無論如何，相似的附圖標記在此處用於代表相同或相似的組成部分。需要注意的是，如果確定現有技術可誤解本發明的實施例，將忽略對現有技術的詳細描述。
第1圖至第3圖係為根據本發明第一實施例之有機發光裝置的示意圖。
參閱第1圖，根據本發明第一實施例的有機發光裝置100包含一陽極110、一電洞注入層120、一電洞傳輸層130、一發光層140、一電子傳輸層150、一電子注入層160及一陰極170。
陽極110係為包含由注入所形成的電洞的電極，該陽極110可由氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)或氧化鋅(ZnO)製成，其係為具有高功函數的材料。在舉例中，陽極110係為一反射電極，該陽極110在一由ITO、IZO或ZnO製成的層下表面上更進一步包含一由鋁(Al)、銀(Ag)或鎳(Ni)製成的反射電極。
電洞注入層120能促進電洞從陽極110注入至發光層140。根據本發明的一實施例，該電洞注入層120可藉由使用化學式1的有機化合物來製成： 其中R1、R2、R3及R4各自獨立為氫原子、氘原子、-OH、-CN、-NO2、-CF3、氟烷基、鹵基、羧基、羰基、C1-C18取代或未取代的烷基、C1-C18取代或未取代的烷氧基、C6或多個取代或未取代的芳香基、C5或多個取代或未取代的雜芳基、C6或多個取代或未取代的芳氧基、C5或多個取代或未取代的雜芳氧基、C1-18胺基、含C6或多個取代或未取代的芳香基的胺基、或含C5或多個取代或未取代的雜芳基的胺基。此處，R1、R2、R3及R4至少一個為C1-C18取代或未取代的烷基、C6或多個取代或未取代的芳香基、C5或多個取代或未取代的雜芳基、C1-C18胺基、含C6或多個取代或未取代的芳香基的胺基、含C5或多個取代或未取代的雜芳基的胺基、或C1-C27烷基。
此外，X1及Y1各自獨立為(a)、(b)、(c)或(d)： ；以及 R5、R6及R7各自獨立為氫原子、氘原子、-OH、-CN、-NO2、-CF3、氟烷基、鹵基、羧基、羰基、C1-C18取代或未取代的烷基、C1-C18取代或未取代的烷氧基、C6或多個取代或未取代的芳香基、C6或多個取代或未取代的芳氧基、C5或多個取代或未取代的雜芳基、或C5或多個取代或未取代的雜芳氧基，及R5及R6選擇性地互相連接形成一環。
該化學式1的有機化合物係選自於：
在另一實施例中，本發明的有機化合物係由化學式2代表：
其中B1及B2各自獨立為氫原子、氘原子、-CN、-NO2、-CF3、-F3、氟烷基或鹵基；且R8至R17各自獨立為氫原子、氘原子、-OH、-CN、-NO2、-CF3、氟烷基、鹵基、羧基、羰基、C1-C18取代或未取代的烷基、C1-C18取代或未取代的烷氧基、C6或多個取代或未取代的芳香基、C5或多個取代或未取代的雜芳基、C6或多個取代或未取代的芳氧基、C5或多個取代或未取代的雜芳氧基、C1-18胺基、含C6或多個取代或未取代的芳香基的胺基、含C5或多個取代或未取代的雜芳基的胺基、含C1-C27烷基或C6或多個取代或未取代的芳香基的矽烷基、或含C5或多個取代或未取代的雜芳基的矽烷基，以及R8至R17至少一個為-CN、-NO2、-CF3、-F或氟烷基。
此外，X2及Y2各自獨立為(e)、(f)、(g)、或(h)： ；以及 A1至A3各自獨立為為氫原子、氘原子、-OH、-CN、-NO2、-CF3、氟烷基、鹵基、羧基、羰基、C1-C18取代或未取代的烷基、C1-C18取代或未取代的烷氧基、C6或多個取代或未取代的芳香基、C6或多個取代或未取代的芳氧基、C5或多個取代或未取代的雜芳基、或C5或多個取代或未取代的雜芳氧基，及A1及A2選擇性地互相連接形成一環。
該有機化合物係選自於：
上述有機化合物提供一種能增加功率效率、改善電力消耗以及藉由引入具有電子接受能力的取代基至苯醌(benzoquinone)衍生物而降低驅動電壓的有機發光裝置。
電洞注入層120的厚度可為1至150nm。此處，如果電洞注入層120的厚度為1nm或更大，則該電洞注入層的結構特性可避免惡 化，以及如果該電洞注入層的厚度為150nm或更小，電洞注入層120太厚時，其防止改善電洞運動的驅動電壓提升。
電洞傳輸層130能促使電洞的傳輸，且由至少一個選自於由N,N-聯萘-N,N'-二苯基聯苯胺(NPD)、N,N'-雙-(3-甲基苯基)-N,N'-雙(苯基)-聯苯胺(TPD)、s-TAD以及4,4',4"-三(N-3-甲基苯基-N-苯基-胺基)-三苯基胺(MTDATA)所組成的群組製成，但不限於此。電洞傳輸層130的厚度可為1至150nm。此處，如果電洞傳輸層130的厚度為5nm或更大，則該電洞傳輸層的結構特性可避免惡化，以及如果該電洞傳輸層的厚度為150nm或更少，電洞傳輸層130太厚時，能改善電洞運動而防止驅動電壓提升。
發光層140能發紅色(R)、綠色(G)及藍色(B)光，且可由磷光材料或螢光材料製成。
在該舉例中，發光層140為紅色，該發光層140可包含一含有CBP(咔唑聯苯)或mCP(1,3-雙(咔唑-9-基))的主體材料，且可由一含有至少一個選自於雙(1-苯基異喹啉基)乙醯丙酮銥(PIQIr(acac))或雙(1-苯基喹啉基)乙醯丙酮銥(PQIr(acac))之摻染劑的磷光材料製成。在另一個實施例中，發光層140可由一含有PBD：Eu(DBM)3(Phen)或苝(perylene)的螢光材料製成，但不限於此。
在該舉例中，發光層140為綠色，發光層140可包含一含有CBP或mCP的主體材料，且可由一含有面-三(2-苯基比啶)銥(Ir(ppy)3)之摻染劑的磷光材料製成。在另一個實施例中，發光層140可由一含有三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)的螢光材料製成，但不限於此。
在該舉例中，發光層140為藍色，發光層140可包含一含有CBP或mCP的主體材料，且可由一含有(4,6-F2ppy)2Irpic之摻雜劑的磷光材料製成。在其他實施例中，發光層140可由一含有選自於由螺旋-DPVBi、螺旋-6P、二苯乙烯基苯(DSB)、聯苯乙烯(DSA)、PFO-為基礎的聚合物、以及PPV聚合物所組成的群組中的任一個的螢光材料製成，但不限於此。
電子傳輸層150促使電子傳輸，且由至少一個選自於由三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)、PBD、TAZ、螺旋-PBD、BAlq及SAlq所組成的群組製成，但不限於此。電子傳輸層150的厚度可為1至50nm。此處，如果電子 傳輸層150的厚度為1nm或更大，則該電子傳輸層的結構特性可避免惡化，以及如果該電子傳輸層的厚度為50nm或更小，電子傳輸層150太厚時，能改善電子運動而防止驅動電壓提升。
電子注入層160促使電子注入，且可由三(8-羥基喹啉)鋁(Alq3)、PBD、TAZ、螺旋-PBD、BAlq或SAlq製成，但不限於此。電子注入層160可由金屬化合物製成，例如，至少一個係選自於由LiQ、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2及RaF2所組成的群組，但不限於此。電子注入層160的厚度可為1至50nm。此處，如果電子注入層160的厚度為1nm或更大，則該電子注入層的結構特性可避免惡化，以及如果該電子注入層的厚度為50nm或更少，電子注入層160太厚時，能改善電子運動而防止驅動電壓提升。
陰極170係為電子注入電極，且由具有低功函數的材料的鎂(Mg)、鈣(Ca)、鋁(Al)、銀(Ag)或其合金製成。在該舉例中，該有機發光裝置具有一頂發光型結構或一雙-發光型結構，陰極170可以形成以具有薄的厚度，使其不會被光傳輸。
在第1圖中所顯示的有機發光裝置包含一由本發明的有機化合物製成的電洞注入層。參閱第2圖，本發明的有機化合物121摻雜至電洞傳輸層130。此處，有機化合物121係以0.1至50%的摻雜濃度摻雜至電洞傳輸層130。電洞注入層120可由銅鈦化青(CuPc)、聚(3,4)-乙烯二氧噻吩(PEDOT)、聚苯胺(PANI)或N,N-聯萘-N,N'-二苯基聯苯胺(NPD)製成。
參閱第3圖，本發明之有機化合物121可包含在配置於電洞注入層120及電洞傳輸層之間的電洞緩衝層125中。該電洞緩衝層125可僅由有機化合物121製成，或可藉由摻雜有機化合物121於一主體材料中製成。此處，電洞緩衝層125的主體材料具有電洞特性，且能使用為例如是一電洞傳輸層材料，但不限於此。該電洞緩衝層125配置於電洞注入層120及電洞傳輸層130之間且作用為一緩衝層。儘管圖中未顯示，電洞緩衝層125與一陽極110接觸且位於該陽極110及電洞傳輸層130之間，該電洞緩衝層125可形成一省略電洞注入層120的結構。
如上所述，本發明的有機化合物應用於電洞注入層、電洞傳 輸層及電洞緩衝層，藉此提供一種能增加功率效率、改善功率消耗及降低驅動電壓的有機發光裝置。
第4圖至第6圖係為根據本發明第二實施例之有機發光裝置的示意圖。在下文中，省略與第一實施例相同成分的描述。
第4圖中，本發明的有機發光裝置200包含配置於一陽極210及一陰極310之間的堆疊層ST1及ST2，以及一配置於該等堆疊層ST1及ST2之間的電荷產生層。在該實施例中，兩個堆疊層配置在一陽極210及一陰極310之間，但不限於此。因此，在該陽極210及該陰極310之間可包含三個、四個或更多堆疊層。
具體而言，第一堆疊層ST1構成一發光單元，且包含一第一發光層240。該第一發光層240可發紅光、綠光或藍光。在本實施例中，第一發光層240可為一藍光發光層。第一堆疊層ST1進一步包含一電洞注入層220及一配置於陽極210及第一發光層240之間的第一電洞傳輸層230。電洞注入層220能促使電洞從陽極210注入至第一發光層240。電洞注入層220可由至少一個選自於由銅鈦化青(CuPc)、聚(3,4)-乙烯二氧噻吩(PEDOT)、聚苯胺(PANI)或N,N-聯萘-N,N'-二苯基聯苯胺(NPD)所組成之群組製成，但不限於此。
第一電洞傳輸層230具有如第一實施例之電洞傳輸層相同的結構。此外，第一堆疊層ST1在第一發光層240上進一步包含一第一電子傳輸層250。該第一電子傳輸層250具有如第一實施例之電子傳輸層相同的結構。因此，含有第一電洞注入層220、第一電洞傳輸層230、第一發光層240以及第一電子傳輸層250的第一堆疊層ST1配置於陽極210上。
一電荷產生層(CGL)260配置在第一堆疊層ST1上，該電荷產生層260可為一含有彼此接合的一N-型電荷產生層260N及一P-型電荷產生層260P的PN接面電荷產生層。此處，該PN接面電荷產生層260產生電荷或分離該等電荷成電洞及電子，然後注入電荷至各自的發光層。也就是N-型電荷產生層260N供應電子至靠近陽極的第一發光層240，以及P-型電荷產生層260P提供電洞至第二堆疊層ST2的一發光層，藉此進一步改善含有複數個發光層之有機發光裝置的發光效率並降低驅動電壓。
此處，P-型電荷產生層260P係由上述具有化學式1或2的有機化合物製成。該有機化合物係為如第一實施例之相同材料，因此省略其中的描述。使用在P-型電荷產生層260P中的有機化合物具有良好的電子接受能力，因此提供一種能增加功率效率、改善功率消耗及降低驅動電壓的有機發光裝置。
N-型電荷產生層260N可由一金屬或一N-型摻雜有機材料製成。此處，該金屬可為選自於由Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、La、Ce、Sm、Eu、Tb、Dy及Yb所組成的群組的一種材料。此外，作為一使用在該N-型摻雜有機材料的N-型摻雜劑及一主體材料中，可使用一般所使用的材料。例如，N-型摻雜劑可為鹼金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬或鹼土金屬化合物。特別是，N-型摻雜劑可為選自於由Cs、K、Rb、Mg、Na、Ca、Sr、Eu及Yb所組成的群組的一種。該主體材料可為選自於由三(8-羥基喹啉)鋁、三氮雜苯、羥基喹啉衍生物、苯-唑衍生物及矽雜環戊二烯衍生物所組成的群組的一種材料。
再者，含有一第二發光層290的第二堆疊ST2係配置在電荷產生層260之上，該第二發光層290可發紅光、綠光或藍光。例如，在本實施例中，該第二發光層290可為一發出黃光的黃光發光層，該第二發光層290可被製成在一發出黃-綠光的發光層中，或在黃-綠光發光層及發出綠光之發光層的多層結構中。本實施例包含一發出黃-綠光的黃光發光層的單一結構層。第二發光層290可由至少一種選自於4,4'-N,N'-二咔唑聯苯(CBP)及雙(2-甲基-8-羥基喹啉-N1,O8)-(1,1'-聯苯-4-羥基)鋁(Balq)的主體材料以及一發出黃-綠光的黃-綠磷光摻雜劑製成。
第二堆疊層(ST2)進一步包含一第二電子傳輸層270及一配置於電荷產生層260及第二發光層290之間的電子阻障層280，該第二電子傳輸層270具有與上述的第一電洞傳輸層230相同的結構。該電子阻障層280包含電洞傳輸層的材料及金屬或金屬化合物以防止由發光層所產生的電子跑至電洞傳輸層。因此，該電子阻障層的LUMO能級提升，使電子無法超越該電子阻障層。
此外，第二堆疊層ST2進一步在第二發光層290上包含一 第二電子傳輸層300，該第二電子傳輸層300具有與上述的第一電子傳輸層250相同的結構。因此，第二堆疊層ST2包含第二電子傳輸層270、電子阻障層280、第二發光層290及第二電子傳輸層300。堆疊層ST2配置在電荷產生層260上，陰極310提供在第二堆疊層ST2上，因而根據本發明的第二實施例製造出有機發光裝置。
如第4圖及以上描述，在有機發光裝置中P-型電荷產生層260P係由本發明的有機化合物製成。參閱第5圖，本發明的有機化合物121可摻雜至由一主體材料製成的P-型電荷產生層260P中，也就是，P-型電荷產生層260P可由該主體材料及有化合物121製成。該主體材料已在第一實施例中描述，因此省略其中的描述。此處，有機化合物121以0.1至50%的摻雜濃度摻雜至P-型電荷產生層260P中。
參閱第6圖，本發明之有機化合物121係摻雜至P-型電荷產生層260P中，且可省略在P-型電荷產生層260P及電子阻障層280之間的電洞傳輸層。
根據本發明的第二實施例，使用本發明的有機化合物於有機發光裝置的P-型電荷產生層，但如同第一實施例，該有機化合物可進一步使用於在第二實施例的第一堆疊層中製成的電洞注入層。也就是前述實施例的結構可與本發明的第二實施例組合。
在下文中，在以下組合範例及範例中將描述根據本發明之有機化合物及使用該有機化合物的有發光裝置的組合範例。然而，以下範例僅用以說明本發明，並非用以限定本發明之範圍。
組合範例： 1)化合物A-1的製備
在500ml的雙頸燒瓶中，加入2,3,4,5,6-五氟苯氰(20g，103.5mmol)、及碳酸鉀(17.2g，124.3mmol)及氰乙酸乙酯(11.7g，103.5mmol) 至200ml的二甲基甲醯胺(DMF)中，接著在室溫下攪拌48小時。將蒸餾水及乙酸逐滴加入至混合液中以終止反應，然後以二氯甲烷萃取及濃縮以得到29.3g(99%)黃色黏稠液體的化合物A-1。
2)化合物A-2的製備
將化合物A-1(29.3g，102.4mmol)、50%乙酸(42ml)及硫酸(2.08ml)加入至250ml的雙頸燒瓶中，回流16小時之後進行攪拌。將混合物冷卻至室溫，再將60ml冷蒸餾水逐滴加入以終止反應，然後攪拌30分鐘。將該混合物以蒸餾水及氯仿進行萃取，然後濃縮獲得21.3g(95%)黃-白色固體的化合物A-2。
3)化合物A-3的製備
在500ml的雙頸燒瓶中，加入2-溴-1,4-苯醌(3.14g，16.8mmol)、4-(三氟甲基)苯基硼酸(3.2g，16.8mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)(1.0g，0.84mmol)及碳酸鉀(7.0g，50.6mmol)至含有1.4-二氧雜環(120ml)及水(40ml)的混合溶液中，然後回流40分鐘之後進行攪拌。反應終止，接著以水及二氯甲烷進行萃取，經二氯甲烷及正己烷管柱層析，獲得1.4g(33%)化合物A-3。
4)化合物A-4的製備
將化合物A-3(1.4g，5.6mmol)及丙二腈(0.55g，8.4mmol) 加入至250ml的雙頸燒瓶中，然後溶解在250ml二氯甲烷中，在-78℃下緩慢逐滴加入鈦(IV)氯化物(0.93ml，8.4mmol)及比啶(1.36ml，16.8mmol)，然後在室溫下攪拌混合物3小時。在冰浴下逐滴加入蒸餾水終止反應，接著以蒸餾水及二氯甲烷處理，然後經二氯甲烷及己烷管柱層析以獲得0.73g(44%)的化合物A-4。
5)化合物A的製備
將化合物A-4(0.7g，2.33mmol)及化合物A-2(4.99g，23.3mmol)加入至500ml的雙頸燒瓶中，然後溶解在250ml的二氯甲烷中，在-78℃下緩慢逐滴加入鈦(IV)氯化物(2.56ml，23.3mmol)及比啶(3.8ml，46.6mmol)，然後回流16小時之後進行攪拌。在冰浴下逐滴加入蒸餾水終止反應，接著以蒸餾水及二氯甲烷處理，然後經二氯甲烷及己烷管柱層析以獲得0.48g(42%)的化合物A。
6)化合物B-1的製備
在500ml的雙頸燒瓶中，加入2-溴-1,4-苯醌(3.14g，16.8mmol)、雙(三氟甲基)苯基硼酸(4.3g，16.8mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)(1.0g，0.84mmol)及碳酸鉀(7.0g，50.6mmol)至含有1.4-二氧雜環(120ml)及水(40ml)的混合溶液中，然後回流40分鐘之後進行攪拌。反應終止，然後以水及二氯甲烷進行萃取，然後經二氯甲烷及正己烷管柱層析，獲得1.6g(30%)化合物B-1。
7)化合物B-2的製備
將化合物B-1(1.6g，5.0mmol)及丙二腈(0.5g，7.5mmol)加入至250ml的雙頸燒瓶中，然後溶解在250ml的二氯甲烷中，在-78℃下緩慢逐滴加入鈦(IV)氯化物(0.83ml，7.5mmol)及比啶(1.2ml，15.0mmol)，然後，該混合物在室溫下攪拌12小時。在冰浴下逐滴加入蒸餾水終止反應，接著以蒸餾水及二氯甲烷處理，然後經二氯甲烷及己烷管柱層析以獲得0.77g(42%)的化合物B-2。
8)化合物B的製備
將化合物B-2(0.77g，2.1mmol)及化合物A-2(4.48g，20.9mmol)加入至500ml的雙頸燒瓶中，然後溶解在250ml的二氯甲烷中，在-78℃下緩慢逐滴加入鈦(IV)氯化物(2.3ml，20.9mmol)及比啶(3.4ml，41.8mmol)，然後，將該混合物回流16小時之後攪拌。在冰浴下逐滴加入蒸餾水終止反應，接著以蒸餾水及二氯甲烷處理，然後經二氯甲烷及己烷管柱層析以獲得0.45g(38%)的化合物B。
9)化合物A3的製備
在500ml的雙頸燒瓶中，加入化合物A(3.00g、11.28mmol)、化合物A2(4.71g、24.82mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)(1.3g，1.13mmol) 及碳酸鉀(13.72g，99.28mmol)至四氫呋喃(150ml)及水(50ml)的混合溶液中，然後在80℃回流4小時。反應終止，然後以水及二氯甲烷進行萃取、濃縮，接著使用二氯甲烷及正己烷進行管柱分離。然後，使用二氯甲烷及石油醚製備沈澱液，過濾後獲得化合物A3(1.72g，4.34mmol)。
10)化合物A5的製備
在500ml的圓-底燒瓶中，加入化合物A3(1.72g、4.34mmol)、化合物A4(2.87g、43.40mmol)至二氯甲烷(250ml)中，再將混合物冷卻至0℃。然後緩慢逐滴且依序加入鈦氯化物(4.76ml，43.40mmol)及比啶(6.99ml，86.81mmol)，然後在60℃攪拌24小時。反應終止，然後以水及二氯甲烷進行萃取、濃縮，然後使用二氯甲烷、乙酸乙酯及正己烷進行管柱分離。然後，使用二氯甲烷及石油醚製備沈澱液，過濾後獲得化合物A5(0.38g，0.77mmol)。
11)化合物B3的製備
在500ml的圓-底燒瓶中，加入化合物B1(3.00g、11.28mmol)、化合物B2(6.40g、24.82mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)(1.3g，1.13mmol)及碳酸鉀(13.72g，99.29mmol)至四氫呋喃(150ml)及水(50ml)的混合溶液中，接著在80℃攪拌4小時。反應終止，以水及乙酸乙酯進行萃取、濃縮，然後使用二氯甲烷及正己烷進行管柱分離。然後，使用二氯甲烷及石油醚製備沈澱液，過濾後獲得化合物B3(1.65g，3.10mmol)。
12)化合物B5的製備
在500ml的圓-底燒瓶中，加入化合物B3(1.65g、3.10mmol)及化合物B4(2.05g、31.00mmol)至二氯甲烷(250ml)中，再將混合物冷卻至0℃。然後，緩慢逐滴且依序加入鈦氯化物(3.40ml，31.00mmol)及比啶(4.99ml，62.00mmol)，然後在60℃攪拌24小時。反應終止，然後以水及二氯甲烷進行萃取、濃縮，然後使用二氯甲烷、乙酸乙酯及正己烷進行管柱分離。然後，使用二氯甲烷及石油醚製備沈澱液，過濾後獲得化合物B5(0.48g，0.76mmol)。
13)化合物C3的製備
在500ml的圓-底燒瓶中，加入化合物C1(4.50g、16.92mmol)、化合物C2(6.14g、37.23mmol)、四(三苯基膦)鈀(0)(1.96g，1.69mmol)及碳酸鉀(20.58g，148.93mmol)至四氫呋喃(180ml)及水(60ml)的混合溶液中，接著在80℃攪拌4小時。反應終止，以水及乙酸乙酯進行萃取、濃縮，使用二氯甲烷及正己烷進行管柱分離。然後使用二氯甲烷及石油醚製備沈澱液，過濾後獲得化合物C3(1.35g，3.90mmol)。
14)C5化合物的製備
在500ml的圓-底燒瓶中，加入化合物C3(1.35g、3.90mmol)及化合物C4(2.58g、38.98mmol)至二氯甲烷(250ml)中，再將混合物冷卻至0℃。然後，逐滴緩慢且依序加入鈦氯化物(4.27ml，38.98mmol)及比啶(6.28ml，77.97mmol)，然後在60℃攪拌24小時。反應終止，然後以水及二氯甲烷進行萃取、濃縮，然後使用二氯甲烷、乙酸乙酯及正己烷進行管柱分 離。然後，使用二氯甲烷及石油醚製備沈澱液，過濾後獲得化合物C5(0.52g，1.18mmol)。
15)化合物D3的製備
在500ml的圓-底燒瓶中，加入化合物D1(10.00g、51.97mmol)、化合物D2(5.86g、51.79mmol)及碳酸鉀(8.59g，62.15mmol)至100ml二甲基甲醯胺中，將該混合物冷卻至室溫4小時。反應終止後，加入水及乙酸乙酯之後攪拌30分鐘，以氯仿萃取，然後濃縮獲得黃色液體的化合物D3(14.52g，97.96mmol)。
16)化合物D4的製備
將化合物D3(14.52g、50.74mmol)加入至100ml的圓-底燒瓶，並加入50%乙酸(20ml)及硫酸(1.00ml)至其中，在100℃攪拌24小時。反應終止後，將反應材料溫度降至室溫，再以水及氯仿萃取，然後以硫酸鎂去除水分。在真空爐中乾燥反應材料以獲得化合物D4(9.21g，43.03mmol)。
17)化合物D5的製備
在500ml的圓-底燒瓶中，加入化合物B3(2.00g、5.78mmol)及化合物B4(0.57g、8.66mmol)至二氯甲烷(250ml)中，再將混合物冷卻至 0℃。然後，緩慢逐滴且依序加入鈦氯化物(0.95ml，8.66mmol)及比啶(1.40ml，17.33mmol)，然後在室溫攪拌24小時。反應終止，然後以水及二氯甲烷進行萃取、濃縮，然後使用二氯甲烷、乙酸乙酯及正己烷進行管柱分離。然後使用二氯甲烷及石油醚製備沈澱液，過濾後獲得化合物D5(0.82g，2.08mmol)。
18)化合物D6的製備
在500ml的圓-底燒瓶中，加入化合物D5(0.82g、2.08mmol)及化合物B4(4.45g、20.79mmol)至二氯甲烷(200ml)中，再將混合物冷卻至0℃。然後，緩慢逐滴且依序加入鈦氯化物(2.28ml，20.79mmol)及比啶(3.35ml，41.59mmol)，然後在60℃攪拌24小時。反應終止，然後以水及二氯甲烷進行萃取、濃縮，然後使用二氯甲烷、乙酸乙酯及正己烷進行管柱分離。然後使用二氯甲烷及石油醚製備沈澱液，過濾後獲得化合物D6(0.48g，0.88mmol)。
在下文中，藉由摻雜本發明的電荷傳輸化合物A、B、A5、B5、C5及D6製造有機發光裝置，該些化合物分別在上述組合範例或在電洞注入層中製備。
<範例1>
將一ITO基板圖案化以具有3mm x 3mm的發光區域然後沖洗，將該基板安裝在真空腔室上，且接著將基本壓力設定為1 x 10-6torr。之後，依序藉由使用α-NPD在作為陽極的ITO上形成100Å厚度的電洞注入層，以25%的摻雜濃度摻雜化合物A。藉由使用α-NPD形成具有600Å厚度的電洞傳輸層。藉由以4%的摻雜濃度以摻雜劑BD-1摻雜主要材料MADN形成具有250Å厚度的發光層。藉由使用Alq3形成具有300Å厚度 的電子傳輸層。藉由LiF的使用形成具有10Å厚度的電子注入層。藉由使用Alto形成具有300Å厚度的陽極，藉此製造一有機發光裝置。
<範例2>
除在電洞注入層摻雜化合物B外，依範例1中相同操作條件製造有機發光裝置。
<範例3>
除在電洞注入層摻雜化合物A5外，依範例1中相同操作條件製造有機發光裝置。
<範例4>
除在電洞注入層摻雜化合物B5外，依範例1中相同操作條件製造有機發光裝置。
<範例5>
除在電洞注入層摻雜化合物C5外，依範例1中相同操作條件製造有機發光裝置。
<範例6>
除在電洞注入層摻雜化合物D6外，依範例1中相同操作條件製造有機發光裝置。
<比較範例1>
除在電洞注入層摻雜HAT-CN外，依範例1中相同操作條件製造有機發光裝置。
<比較範例2>
除在以DNTPD製成電洞注入層未摻雜任何摻雜劑外，依範例1中相同操作條件製造有機發光裝置。
<比較範例3>
除電洞注入層未製成外，依比較範例2中相同操作條件製造有機發光裝置。
測量依範例1及2與比較範例1製造的有機發光裝置的驅動電壓、量子效率、電流效率、電力效率、亮度及色座標，並顯示在下表1。此外，依本發明之範例1及2與比較範例1製造的有機發光裝置的電壓及電流之間的關係顯示於第7圖中(以10mA/cm2電流對應實驗結果數值)。
參閱表1及第7圖，本發明的範例1及2與比較範例1之間顯示的色座標為相同等級。同時，相較於比較範例1，在範例1及2中的驅動電壓減少約14至19%。此外，相較於比較範例1，在範例1及2中的量 子效率、電流效率、電力效率及亮度更進一步改善。
再者，測量依範例3至6與比較範例2及3製造的有機發光裝置的驅動電壓，並顯示在下表2。此外，依本發明之範例3至6與比較範例2及3製造的有機發光裝置的電壓及電流之間的關係顯示於第8圖中。
參閱表2及第8圖，在範例3至6中的驅動電壓相較於比較範例2減少約8至14%，相較於比較範例3減少約21至26%。
儘管已參考大量的說明性實施例對本發明的實施例進行了描述，可以理解的是，在本發明的原則的範圍內，熟悉本領域的技術人員可以設計很多其他的變換和實施例。尤其是，在本發明所附圖式及所附申請專利的範疇內，再組成部分及/或本發明的結合方式的安排上可以作出各種修改及變換。此外，在組成部分及/或排列方式上的變換和修改，選擇性使用對本領域的技術人員是顯而易見的。
100‧‧‧有機發光裝置
110‧‧‧陽極
120‧‧‧電洞注入層
121‧‧‧有機化合物
130‧‧‧電洞傳輸層
140‧‧‧發光層
150‧‧‧電子傳輸層
160‧‧‧電子注入層
170‧‧‧陰極

Claims (24)

  1. 一種化學式1的有機化合物： 其中R1、R2、R3及R4各自獨立為氫原子、氘原子、-OH、-CN、-NO2、-CF3、氟烷基、鹵基、羧基、羰基、C1-C18取代或未取代的烷基、C1-C18取代或未取代的烷氧基、C6或多個取代或未取代的芳香基、C5或多個取代或未取代的雜芳基、C6或多個取代或未取代的芳氧基、C5或多個取代或未取代的雜芳氧基、C1-18胺基、含C6或多個取代或未取代的芳香基的胺基、或含C5或多個取代或未取代的雜芳基的胺基；R1、R2、R3及R4至少一個為C1-C18取代或未取代的烷基、C6或多個取代或未取代的芳香基、C5或多個取代或未取代的雜芳基、C1-C18胺基、含C6或多個取代或未取代的芳香基的胺基、含C5或多個取代或未取代的雜芳基的胺基、或C1-C27烷基；X1及Y1各自獨立為(a)、(b)、(c)或(d)： ；以及 R5、R6及R7各自獨立為氫原子、氘原子、-OH、-CN、-NO2、-CF3、氟烷基、鹵基、羧基、羰基、C1-C18取代或未取代的烷基、C1-C18取代或未取代的烷氧基、C6或多個取代或未取代的芳香基、C6或多個取代或未取 代的芳氧基、C5或多個取代或未取代的雜芳基、或C5或多個取代或未取代的雜芳氧基；以及其中R5及R6選擇性地互相連接形成一環。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之有機化合物，其中該化學式1的化合物係選自於：
  3. 一種化學式2的有機化合物： 其中B1及B2各自獨立為氫原子、氘原子、-CN、-NO2、-CF3、-F3、氟烷基或鹵基；R8至R17各自獨立為氫原子、氘原子、-OH、-CN、-NO2、-CF3、氟烷基、鹵基、羧基、羰基、C1-C18取代或未取代的烷基、C1-C18取代或未取代的烷氧基、C6或多個取代或未取代的芳香基、C5或多個取代或未取代的雜芳基、C6或多個取代或未取代的芳氧基、C5或多個取代或未取代的雜芳氧基、C1-18胺基、含C6或多個取代或未取代的芳香基的胺基、含C5 或多個取代或未取代的雜芳基的胺基、含C1-C27烷基或C6或多個取代或未取代的芳香基的矽烷基、或含C5或多個取代或未取代的雜芳基的矽烷基，以及R8至R17至少一個為-CN、-NO2、-CF3、-F或氟烷基；X2及Y2各自獨立為(e)、(f)、(g)、或(h)： ；以及 A1至A3各自獨立為為氫原子、氘原子、-OH、-CN、-NO2、-CF3、氟烷基、鹵基、羧基、羰基、C1-C18取代或未取代的烷基、C1-C18取代或未取代的烷氧基、C6或多個取代或未取代的芳香基、C6或多個取代或未取代的芳氧基、C5或多個取代或未取代的雜芳基、或C5或多個取代或未取代的雜芳氧基，以及A1及A2選擇性地互相連接形成一環。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之有機化合物，其中該化學式2的有機化合物係選自於：
  5. 一種有機發光裝置，包含一夾置於一陽極及一陰極之間的發光層，以及至少一個夾置於該陽極及該發光層之間的有機薄膜， 其中該有機薄膜包含如申請專利範圍第1項所述之有機化合物。
  6. 如申請專利範圍第5項所述之有機發光裝置，其中該有機薄膜係至少一個選自於一電洞注入層、一電洞傳輸層以及一電洞緩衝層。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之有機發光裝置，其中該電洞注入層係僅由該有機化合物製成。
  8. 如申請專利範圍第6項所述之有機發光裝置，其中該電洞緩衝層係配置於該電洞注入層及該電洞傳輸層之間，且與該陽極接觸。
  9. 如申請專利範圍第6項所述之有機發光裝置，其中該電洞緩衝層係配置於該電洞注入層及該電洞傳輸層之間。
  10. 如申請專利範圍第8項所述之有機發光裝置，其中該電洞緩衝層係僅由該有機化合物製成，或由一主體材料與該有機化合物製成。
  11. 如申請專利範圍第10項所述之有機發光裝置，其中該主體材料係為該電洞傳輸層的材料。
  12. 如申請專利範圍第6項所述之有機發光裝置，其中該電洞傳輸層係配置於該電洞注入層之上，且由該電洞傳輸層的材料與該有機化合物製成。
  13. 一種有機發光裝置，包含複數個夾置於一陽極及一陰極之間的堆疊層，每個堆疊層含有一發光層，該複數個堆疊層含有一第一堆疊層及一第二堆疊層，其中該第一堆疊層含有一第一發光層，該第二堆疊層含有一第二發光 層，以及一夾置於該第一堆疊層及該第二堆疊層之間的電荷產生層，其中該電荷產生層含有一N-型電荷產生層及一P-型電荷產生層，以及其中該P-型電荷產生層包含如申請專利範圍第1項所述之有機化合物。
  14. 如申請專利範圍第13項所述之有機發光裝置，其中該第一堆疊層包含至少一個配置於該陽極及該第一發光層之間的有機薄膜，該有機薄膜係至少一個為一電洞注入層、一電洞傳輸層以及一電洞緩衝層。
  15. 如申請專利範圍第13項所述之有機發光裝置，其中該第一堆疊層包含一第一電洞傳輸層，該P-型電荷產生層係僅由該有機化合物製成或由一主體材料或該有機化合物製成。
  16. 如申請專利範圍第15項所述之有機發光裝置，其中該主體材料係為該電洞傳輸層的材料。
  17. 如申請專利範圍第15項所述之有機發光裝置，其中該第二堆疊層包含一配置於該P-型電荷產生層及該第二發光層之間的第二電洞傳輸層。
  18. 如申請專利範圍第15項所述之有機發光裝置，其中該P-型電荷產生層係與該第二發光層接觸。
  19. 如申請專利範圍第14項所述之有機發光裝置，其中該電洞注入層係僅由該有機化合物製成。
  20. 如申請專利範圍第14項所述之有機發光裝置，其中該電洞緩衝層係配置於該陽極及該第一電洞傳輸層之間，並與該陽極接觸。
  21. 如申請專利範圍第14項所述之有機發光裝置，其中該電洞緩衝層係配置於該電洞注入層及該第一電洞傳輸層之間。
  22. 如申請專利範圍第20項所述之有機發光裝置，其中該電洞緩衝層係僅由該有機化合物製成，或由一主體材料與該有機化合物製成。
  23. 如申請專利範圍第22項所述之有機發光裝置，其中該主體材料係為該第一電洞傳輸層的材料。
  24. 如申請專利範圍第14項所述之有機發光裝置，其中該第一電洞傳輸層係配置於該電洞注入層之上，且由該第一電洞傳輸層的材料與該有機化合物製成。
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