CN105622618A - 有机发光显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种有机发光显示装置和有机层。所述有机发光显示装置包括阳极、位于阳极之上的有机层和位于有机层之上的阴极。一方面，所述有机层可包括吲哚并咔唑化合物。另一方面，所述有机层可包括将咔唑衍生物和咔唑化合物连接至芳基或杂芳基的化合物。

Description

有机发光显示装置
技术领域
本发明涉及一种吲哚并咔唑化合物及包括该化合物的有机发光显示装置，且更具体地，本发明涉及一种能够降低有机发光显示装置的工作电压并提高有机发光显示装置的效率和寿命的吲哚并咔唑化合物及包括该化合物的有机发光显示装置。
背景技术
随着多媒体的发展，平板显示器(FDP)正变得越来越重要。因此，诸如液晶显示器(LCD)、等离子体显示面板(PDP)、场致发射显示器(FED)、有机发光显示装置等的多种平板显示器已投入实际使用。
在这些平板显示器中，有机发光显示装置的优点在于：与等离子体显示面板或无机发光显示器相比，有机发光显示装置能够形成于诸如塑料之类的柔性透明基板上，能够在10V或更低的电压下被驱动，具有相对较低的功耗和优异的色彩灵敏度。此外，有机发光显示装置能够呈现红色、绿色和蓝色三种颜色，因而有机发光显示装置作为下一代全彩色显示装置引起人们的极大关注。
有机发光显示装置可通过顺序地堆叠阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极而形成。对于发光材料，激子是通过从两个电极注入的电子和空穴的复合而形成的。单线态激子和三线态激子分别与荧光和磷光有关。近年来，存在磷光材料替代荧光材料的发展趋势。对于荧光材料，仅占形成于发光层中的所有激子的25％的单线态激子用于产生光，占激子的75％的三线态激子大部分被损失和被转化成热。相比之下，磷光材料具有将单线态激子和三线态激子均转化为光的发光机理。
将简要地讨论磷光材料的发光过程。从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子在发光层的基质材料中接触。尽管在一些情况下，空穴和电子可能在掺质中配对，但是在大多数情况下，由于基质的高浓度导致大量的空穴和电子在基质中接触。在这一点上，形成于基质中的单线态激子将能量转移至掺质的单线态或三线态，同时三线态激子将能量转移至掺质的三线态。
由于转移至掺质的单线态的激子通过系间串跃被转移至掺质的三线态，因此所有激子的第一目的地是掺质的三线态能级。因此形成的激子被转移至基态并发光。当邻近于发光层前后的空穴传输层或电子传输层的三线态能量小于掺质的三线态能量时，发生从掺质或基质向这些层的反向能量转移，这导致效率急剧下降。因此，空穴/电子传输层的三线态能量以及发光层的基质材料在磷光装置中起非常重要的作用。
为了从基质向掺质的有效能量转移，基质的三线态能量必须大于掺质的三线态能量。然而，具有高三线态能量的材料导致装置的劣化，包括装置效率下降和电压升高。具有低热稳定性和低电稳定性的材料会使装置寿命减少。因此，迫切需要开发具有优异的热稳定性和优异的电稳定性的新型磷光材料。
发明内容
本发明涉及一种有机发光显示装置，其基本上消除了由于现有技术的限制和缺点而导致的一个或多个问题。
本发明的目的是提供一种能够降低有机发光显示装置的工作电压并提高有机发光显示装置的效率和寿命的吲哚并咔唑化合物及包括该化合物的有机发光显示装置。
本发明的其它特征和优点一部分将在下面的描述中列出，这些特征和优点的另一部分从描述中将变得显而易见，或可以通过对本发明的实践而获悉。本发明的目的和其它优点可以通过说明书及其权利要求书以及附图中具体指出的结构来实现和获得。
为了实现这些和其它优点并根据本发明的目的，如具体和概括地描述的，一种吲哚并咔唑化合物可由以下化学式1表示：
[化学式1]
其中X是N、O、S和Se中的一种，其中N键合到：H、卤素原子、氰基、具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基、具有2至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基氨基和具有2至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基氨基中的一种，R1至R4独立地为：H、卤素原子、氰基、具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基、具有2至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基氨基和具有2至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基氨基中的一种，l、m、n和o是0和4之间的整数，其中，当l、m、n和o中任一具有2或更大的值时，对应的R彼此相同，或当l、m、n和o中任一具有2或更大的值时，对应的R彼此不同，并且L是具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基或具有2至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基。
在一个或更多个实施方式中，所述吲哚并咔唑化合物包括下列化合物中的一种：
另一方面，一种有机发光显示装置，包括：阳极、位于阳极之上的有机层和位于有机层之上的阴极，其中所述有机层包括所述吲哚并咔唑化合物。
在一个或更多个实施方式中，所述有机层包括发光层。
在一个或更多个实施方式中，所述吲哚并咔唑化合物包括在发光层的基质中。
在一个或更多个实施方式中，所述有机层包括空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层和电子传输层中的至少一种，并且空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层和电子传输层中的至少一种包括所述吲哚并咔唑化合物。
另一方面，一种有机发光显示装置，包括：位于阳极之上的有机层和位于有机层之上的阴极，其中所述有机层包括将咔唑衍生物和咔唑化合物连接至芳基或杂芳基得到的化合物。
在一个或更多个实施方式中，所述有机层包括发光层。
在一个或更多个实施方式中，所述有机层包括用于发光层的基质。
在一个或更多个实施方式中，所述咔唑衍生物和所述咔唑化合物具有空穴传输特性，并且所述芳基或所述杂芳基具有电子传输特性。
在一个或更多个实施方式中，相较于不含所述化合物的有机发光显示装置，含所述化合物的有机发光显示装置具有降低的工作电压以及提高的效率和寿命。
在一个或更多个实施方式中，所述有机层包括空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层和电子传输层中的至少一种，并且空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层和电子传输层中的至少一种包括所述化合物。
在一个或更多个实施方式中，所述化合物包括由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中X是N、O、S和Se中的一种，其中N键合到：H、卤素原子、氰基、具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基、具有2至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基氨基和具有2至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基氨基中的一种，R1至R4独立地为：H、卤素原子、氰基、具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基、具有2至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基氨基和具有2至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基氨基中的一种，1、m、n和o是0和4之间的整数，其中，当1、m、n和o中任一具有2或更大的值时，对应的R彼此相同，或当1、m、n和o中任一具有2或更大的值时，对应的R彼此不同，并且L是具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基或具有2至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基。
在一个或更多个实施方式中，所述化合物包括下列化合物中的一种：
另一方面，有机层包括基质材料，所述基质材料具有吲哚并咔唑化合物，所述吲哚并咔唑化合物键合到具有芳基或杂芳基的化合物，以优化有机发光层的寿命和效率。
在一个或更多个实施方式中，所述有机层包括由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中X是N、O、S和Se中的一种，其中N键合到：H、卤素原子、氰基、具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基、具有2至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基氨基和具有2至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基氨基中的一种，R1至R4独立地为：H、重氢、卤素原子、氰基、具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基、具有2至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基氨基和具有2至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基氨基中的一种，l、m、n和o是0和4之间的整数，其中，当l、m、n和o中任一具有2或更大的值时，对应的R彼此相同，或当l、m、n和o中任一具有2或更大的值时，对应的R彼此不同，并且L是具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基或具有2至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基。
在一个或更多个实施方式中，所述化合物包括下列化合物中的一种：
应当理解，前面的一般性描述和下面的详细描述都是示例性和解释性的，意在对要求保护的本发明提供进一步的解释。
附图说明
附图提供对本发明的进一步理解并且并入说明书而组成说明书的一部分。所述附图示出本发明的实施方式，并且与说明书文字一起用于解释本发明的原理。。在附图中：
图1是示出根据本发明的示例性实施方式的有机发光显示装置的视图；
图2是示出根据本发明的实例的化合物A的UV吸收光谱、PL光谱和低温(-77K)PL光谱的曲线图；和
图3是示出根据本发明的实例的化合物B的UV吸收光谱、PL光谱和低温(-77K)PL光谱的曲线图。
具体实施方式
通过参照以下对示例性实施方式和附图的详细描述，可更容易地理解本发明的优点和特征及实现本发明的方法。然而，本发明可以以多种不同的形式来实施且不应被理解为限于本文所阐述的示例性实施方式。此外，提供这些示例性实施方式，以使得本公开内容全面完整并将本发明的构思完全地传达给本领域的技术人员，且本发明由所附的权利要求书限定。
在附图中示出的用来描述本发明的示例性实施方式的形状、尺寸、百分比、角度、数量等仅仅是例子，并不限于附图中示出的那些。在整个申请文件中，相似的附图标记指代相似的元件。在对本发明的描述中，将省略对相关的已知技术的详细描述，以避免不必要地模糊本发明。当使用“包括”、“具有”、“由……组成”等术语时，只要没有使用术语“只有”，就可以添加其它部分。单数形式可被解释为复数形式，除非另有明确说明。
元件可被解释为包括误差容限，即使没有明确说明。
当使用“上”、“之上”、“下面”、“靠近”等术语来描述两个部件之间的位置关系时，只要没有使用术语“紧接”或“直接”，则一个或更多个部件可位于所述两个部件之间。
当使用“之后”、“接着”、“接下来”、“之前”等术语来描述两个事件的时态关系时，只要没有使用术语“紧接地”或“紧跟地”，则所述两个事件可以不连续发生。
应当理解的是，虽然可使用第一、第二等术语来描述各种元件，但是这些元件不应受到这些术语的限制。这些术语仅用来将一个元件与另一元件区分开来。因此，在不背离本发明的技术精神的情况下，以下讨论的第一元件可被称为第二元件。
本发明的各个示例性实施方式的特征可以部分或全部彼此结合，并且可以以各种方式在技术上相互作用或共同起作用。可独立地或彼此结合地来实施这些示例性实施方式。
下文中，将参照附图详细描述本发明的各个示例性实施方式。
图1是示出根据本发明的示例性实施方式的有机发光显示装置的视图。
参照图1，根据本发明的示例性实施方式的有机发光显示装置100包括位于阳极110和阴极170之间的有机层120、130、135、140、145、150和160。阳极110是空穴注入电极，且可由具有高功函的ITO(氧化铟锡)、IZO(氧化锌铟)或ZnO(氧化锌)形成。此外，当阳极110是反射电极时，阳极110可在由ITO、IZO或ZnO形成的层的下面进一步包括由铝(Al)、银(Ag)或镍(Ni)形成的反射层。
空穴注入层120位于阳极110之上。空穴注入层120可起促进空穴从阳极110注入到发光层140的作用，并且空穴注入层120可由CuPc(铜酞菁)、PEDOT(聚(3,4)-乙撑二氧噻吩)、PANI(聚苯胺)和NPD(N,N’-双(萘-1-基)-N,N’-双(苯基)-2,2’-二甲基联苯胺)中的一种形成，但并不限于此。空穴注入层120的厚度可以是1nm至150nm。当空穴注入层120的厚度为1nm或更大时，可以改善空穴注入特性，或者当空穴注入层120的厚度为150nm或更小时，可以防止空穴注入层120的厚度增加，从而可以防止工作电压升高。根据有机发光显示装置的结构或特性，在有机发光显示装置的组成中可不包括空穴注入层120。
空穴传输层130位于空穴注入层120之上。空穴传输层130可起促进空穴传输的作用，并且空穴传输层130可由NPD(N,N’-双(萘-1-基)-N,N’-双(苯基)-2,2’-二甲基联苯胺)、TPD(N,N’-双-(3-甲基苯基)-N,N’-双(苯基)-联苯胺)、螺-TAD(2,2’7,7’-四(N,N-二苯氨基)-9,9’-螺芴)和MTDATA(4,4’,4”-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)-三苯胺)中的一种形成，但并不限于此。空穴传输层130的厚度可以是1nm至150nm。当空穴传输层130的厚度为1nm或更大时，可以改善空穴传输特性，或者当空穴传输层130的厚度为150nm或更小时，可以防止空穴传输层130的厚度增加，从而可以防止工作电压升高。
电子阻挡层135位于空穴传输层130之上。电子阻挡层135起阻挡电子从阴极170注入到阳极110的作用，并且电子阻挡层135可由TPD(N,N’-双-(3-甲基苯基)-N,N’-双(苯基)-联苯胺)、NPD(N,N’-双(萘-1-基)-N,N’-双(苯基)-2,2’-二甲基联苯胺)、TCTA(4,4’4”-三)咔唑基-9-基)三苯胺)和CBP(4,4’-双(咔唑-9-基)联苯)中的一种形成，但并不限于此。根据有机发光显示装置的结构或特性，在有机发光显示装置的组成中可不包括电子阻挡层135。
发光层140位于电子阻挡层135之上。发光层140可发出红光(R)、绿光(G)和蓝光(B)，并且发光层140可由磷光材料形成。发光层140包括基质和掺质。所述基质用来将能量转移至所述掺质。因此，本发明人使用吲哚并咔唑化合物作为基质，以便改善发光层140的特性。所述吲哚并咔唑化合物包括具有空穴传输特性的咔唑和具有电子传输特性的杂芳基。所述吲哚并咔唑化合物具有涉及电子和空穴两者特性的双极性，因此所述吲哚并咔唑化合物具有对空穴和电子的电稳定性。在本发明中，使用对空穴和电子具有电稳定性的吲哚并咔唑化合物作为用于发光层的基质能够增加发光层的发光区域，从而提高了有机发光显示装置的寿命。此外，将具有吲哚并咔唑化合物键合到含芳基或杂芳基的化合物的基质材料可被用于发光层，以优化有机发光层的寿命和效率。此外，所述吲哚并咔唑化合物因为通过在咔唑连接桥，而具有刚性结构，从而通过热能，基质能量仅用于发光而不用于其它事情，因此能够提高有机发光显示装置的寿命和效率，。此外，通过将咔唑衍生物和咔唑化合物连接到芳基或杂芳基形成的化合物能够提高有机发光显示装置的寿命和效率。此外，包含咔唑和杂芳基的吲哚并咔唑化合物具有高三线态能量并且实现了热稳定性。此外，将吲哚并咔唑化合物用作空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层和电子传输层中的至少一种能够促进空穴或电子注入到所述发光层中，从而提高了有机发光显示装置的寿命。
因此，用于本发明的发光层140的基质包括由以下化学式1表示的吲哚并咔唑化合物。所述基质具有咔唑和杂芳基。
[化学式1]
其中X是N、O、S和Se中的一种，其中N键合到：H、卤素原子、氰基、具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基、具有2至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基氨基和具有2至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基氨基中的一种，R1至R4独立地为：H、卤素原子、氰基、具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基、具有2至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基氨基和具有2至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基氨基中的一种，l、m、n和o是0和4之间的整数，其中，当l、m、n和o中任一具有2或更大的值时，对应的R彼此相同，或当l、m、n和o中任一具有2或更大的值时，对应的R彼此不同，并且L是具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基或具有2至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基。
所述吲哚并咔唑化合物为下列化合物中的一种：
当发光层140为红色发光层时，发光层140可由具有基质材料和掺质的磷光材料形成，所述基质材料诸如CBP(4,4’-双(咔唑-9-基)联苯)，所述掺质具有Ir(PIQ)2(acac)(双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱(Ⅲ))、Ir(PIQ)3(三(1-苯基喹啉)铱(Ⅲ))或PtOEP(八乙基卟啉铂)中的一种或多种，但并不限于此。当发光层140为绿色发光层时，发光层140可由具有基质材料和掺质材料的磷光材料形成，所述基质材料诸如CBP(4,4’-双(咔唑-9-基)联苯)，所述掺质材料包括铱基材料，但并不限于此。或者，发光层140可由包括Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)的荧光材料形成，但并不限于此。当发光层140为蓝色发光层时，发光层140可由具有基质材料和掺质材料的磷光材料形成，所述基质材料诸如CBP(4,4’-双(咔唑-9-基)联苯)，所述掺质材料包括铱基材料，但并不限于此。或者，发光层140可由具有螺-DPVBi、螺-CBP、二苯乙烯基苯(DSB)、联苯乙烯(DSA，distyrylarylene)、PFO聚合物和PPV聚合物中的任何一种的荧光材料形成，但并不限于此。
空穴阻挡层145位于发光层140之上。空穴阻挡层145起阻挡从阳极110注入的空穴移动到阴极170的作用，并且空穴阻挡层145可由BAlq(双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚合)铝)、BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-二氮杂菲)和TPBI(2,2’2”-(1,3,5-苯基)-三(1-苯基-1-H-苯并咪唑)中的一种形成，但并不限于此。空穴阻挡层145的厚度为至这是因为，当空穴阻挡层145的厚度小于时，空穴阻挡层145具有较差的空穴阻挡特性，或者当空穴阻挡层145的厚度大于时，有机发光显示装置的工作电压可能升高。根据有机发光显示装置的结构或特性，在有机发光显示装置的组成中可不包括空穴阻挡层145。
电子传输层150位于空穴阻挡层145之上。电子传输层150起促进电子传输的作用，并且电子传输层150可由Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、PBD(2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二唑)、TAZ(3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑)和BAlq(双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚合)铝)中的一种形成，但并不限于此。电子传输层150的厚度可以是1nm至150nm。当电子传输层150的厚度为1nm或更大时，可以防止电子传输特性的劣化，或者当电子传输层150的厚度为150nm或更小时，可以防止电子传输层150的厚度增加，从而可以防止工作电压升高。
电子注入层160位于电子传输层150之上。电子注入层160起促进电子注入的作用，并且电子注入层160可由Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、PBD(2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二唑)、TAZ(3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑)或BAlq(双(2-甲基-8-羟基喹啉)-4-(苯基苯酚合)铝)中的一种形成，但并不限于此。另一方面，电子注入层160可由金属化合物形成，所述金属化合物例如可以是LiQ、LiF、NaF、KF、RbF、CsF、FrF、BeF2、MgF2、CaF2、SrF2、BaF2和RaF2中的一种，但并不限于此。电子注入层160的厚度可以是1nm至50nm。当电子注入层160的厚度为1nm或更大时，可以防止电子注入特性的劣化，或者当电子注入层160的厚度为50nm或更小时，可以防止电子注入层160的厚度增加，从而可以防止工作电压升高。
阴极170是电子注入电极，并且阴极170可由具有低功函的镁(Mg)、钙(Ca)、铝(Al)、银(Ag)或这些金属的合金形成。当有机发光显示装置为顶部发光型或双发光型时，阴极170可形成为足够薄以使光穿过。当有机发光显示装置为底部发光型时，阴极170可形成为足够厚以反射光。
如上所述，在本发明中，使用对空穴和电子具有电稳定性的吲哚并咔唑化合物作为发光层的基质能够增加发光层的发光区域，从而提高了有机发光显示装置的寿命。此外，可将具有吲哚并咔唑化合物键合到含芳基或杂芳基的化合物的基质材料用于发光层，以优化有机发光显示装置的寿命和效率。此外，所述吲哚并咔唑化合物因为通过在咔唑连接桥，而具有刚性结构，从而通过热能，基质能量仅用于发光而不用于其它事情，因此能够提高有机发光显示装置的寿命和效率，。。此外，通过将咔唑衍生物和咔唑化合物连接到芳基或杂芳基形成的化合物能够提高有机发光显示装置的寿命和效率。此外，包含咔唑和杂芳基的吲哚并咔唑化合物具有高三线态能量并且实现了热稳定性。
下文中，将详细描述本发明的吲哚并咔唑化合物的合成实例以及这些化合物的特性。然而，以下实例仅用于举例说明，且本发明并不限于此。
1)化合物A的合成
在氩气氛下，将2-溴吲哚[3,2,1-jk]咔唑(6.0g,18.7mmol)、2-(3-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环)(8.7g,22.5mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(pph3)4)(0.64g,0.55mmol)、50mL的2M碳酸钾(K2CO3)水溶液、120mL的四氢呋喃(THF)置于250mL圆底烧瓶中，然后回流并搅拌。在通过薄层色谱(TLC)确认反应完成之后，从反应溶液中分离出有机层，减压蒸馏，然后进行柱层析，由此得到化合物A。
2)化合物B的合成
在氩气氛下，将2-溴吲哚[3,2,1-jk]咔唑(6.0g,18.7mmol)、4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯硼酸)(8.2g,22.5mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(pph3)4)(0.64g,0.55mmol)、50mL的2M碳酸钾(K2CO3)水溶液、120mL的四氢呋喃(THF)置于250mL圆底烧瓶中，然后回流并搅拌。在通过薄层色谱(TLC)确认反应完成之后，从反应溶液中分离出有机层，减压蒸馏，然后进行柱层析，由此得到化合物B。
分别测量化合物A和化合物B的UV吸收光谱、PL光谱和低温(-77K)PL光谱，并在图2和图3中示出。UV光谱是指用光照射的材料在UV区域的吸收光谱，PL光谱是指材料在受激电子降到基态时所产生的光谱，低温PL光谱是指材料在低温下的PL光谱，其中与室温PL光谱相比，在较长波长区域中的第一峰表示三线态能量。在图2和图3中，UV吸收光谱中的最大光强度被设定为1.0，并且显示出PL光谱和低温PL光谱测量结果与UV吸收光谱测量结果成比例。
参照图2，化合物A显示出在UV吸收光谱的峰值处的波长为370nm、在PL光谱的峰值处的波长为380nm和在低温PL光谱的峰值处的波长为475nm。此外，从低温PL光谱中发现三线态能量为2.8eV，这意味着本发明的化合物A适合作为基质。
参照图3，化合物B显示出在UV吸收光谱的峰值处的波长为374nm、在PL光谱的峰值处的波长为385nm和在低温PL光谱的峰值处的波长为512nm。此外，从低温PL光谱中发现三线态能量为2.8eV，这意味着本发明的化合物B适合作为基质。
下文中，将披露用于制造根据本发明的有机发光显示装置的实施方式。然而，用于电子传输层的以下材料不限制本发明的范围。
<比较例>
在基板上形成包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极的有机发光显示装置。所述发光层为绿色发光层，所述发光层包括作为基质的CBP和具有15％掺杂浓度的Ir(ppy)3(三(2-苯基吡啶)铱(III))。试验中所用的装置为单装置。
<实施方式1>
有机发光显示装置与比较例具有相同的组成，且发光层为绿色发光层，所述发光层包括化合物A作为基质以及具有15％掺杂浓度的Ir(ppy)3(三(2-苯基吡啶)铱(III))作为掺质。
<实施方式2>
有机发光显示装置与比较例具有相同的组成，且发光层为绿色发光层，所述发光层包括化合物B作为基质以及具有15％掺杂浓度的Ir(ppy)3(三(2-苯基吡啶)铱(III))作为掺质。
在上述比较例和实施方式1及实施方式2中用于发光层的材料不限制本发明的范围。
测量根据比较例和实施方式1及实施方式2制造的装置的工作电压、电流密度、外量子效率和寿命，并在下表1中示出(下文中，各实施方式中的工作电压、外量子效率和寿命是以相对于比较例对应100％的百分比来表示的)。
【表1】
参照表1，与使用CBP作为基质的比较例相比，使用吲哚并咔唑化合物A作为基质的实施方式1显示出工作电压下降了8％，且外量子效率增加了16％。此外，与比较例相比，实施方式1显示出寿命增加了351％。与比较例相比，使用吲哚并咔唑化合物B作为基质的实施方式2显示出工作电压下降了8％，且外量子效率增加了8％。此外，与比较例相比，实施方式2显示出寿命增加了428％。
如上所述，在本发明中，使用对空穴和电子具有电稳定性的吲哚并咔唑化合物作为用于发光层的基质能够增加发光层的发光区域，从而提高了有机发光显示装置的寿命。此外，可将具有吲哚并咔唑化合物键合到含芳基或杂芳基的化合物的基质材料用于发光层，以优化有机发光层的寿命和效率。此外，所述吲哚并咔唑化合物因为通过在咔唑连接桥，而具有刚性结构，从而通过热能，基质能量仅用于发光而不用于其它事情，因此能够提高有机发光显示装置的寿命和效率，。。此外，通过将咔唑衍生物和咔唑化合物连接到芳基或杂芳基形成的化合物能够提高有机发光显示装置的寿命和效率。此外，包含咔唑和杂芳基的吲哚并咔唑化合物具有高三线态能量并且实现了热稳定性。
对于本领域技术人员来说是显而易见的是，在不脱离本发明的精神或范围的情况下，可对本发明的有机发光显示装置进行各种改进和变型。因而，本发明旨在涵盖对本发明的各种改进和变型，只要这些改进和变型落入所附权利要求书及其等同物的范围内。

Claims (16)

1.一种由以下化学式1表示的吲哚并咔唑化合物：
[化学式1]
其中X是N、O、S和Se中的一种，其中N键合到：H、卤素原子、氰基、具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基、具有2至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基氨基和具有2至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基氨基中的一种，R1至R4独立地为：H、卤素原子、氰基、具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基、具有2至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基氨基和具有2至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基氨基中的一种，l、m、n和o是0和4之间的整数，
其中，当l、m、n和o中任一具有2或更大的值时，对应的R彼此相同，或当l、m、n和o中任一具有2或更大的值时，对应的R彼此不同，并且
L是具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基或具有2至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的吲哚并咔唑化合物，其中所述吲哚并咔唑化合物包括下列化合物中的一种：
3.一种有机发光显示装置，包括：
阳极；
位于阳极之上的有机层；和
位于有机层之上的阴极，
其中所述有机层包括根据权利要求1和2任一项中所述的吲哚并咔唑化合物。
4.根据权利要求3所述的有机发光显示装置，其中所述有机层包括发光层。
5.根据权利要求4所述的有机发光显示装置，其中所述吲哚并咔唑化合物包括在所述发光层的基质中。
6.根据权利要求3所述的有机发光显示装置，其中所述有机层包括空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层和电子传输层中的至少一种，并且所述空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层和电子传输层中的至少一种包括所述吲哚并咔唑化合物。
7.一种有机发光显示装置，包括：
位于阳极之上的有机层；和
位于有机层之上的阴极，
其中所述有机层包括通过将咔唑衍生物和咔唑化合物连接至芳基或杂芳基得到的化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光显示装置，其中所述有机层包括发光层。
9.根据权利要求8所述的有机发光显示装置，其中所述有机层包括用于发光层的基质。
10.根据权利要求7所述的有机发光显示装置，其中所述咔唑衍生物和所述咔唑化合物具有空穴传输特性，并且所述芳基或所述杂芳基具有电子传输特性。
11.根据权利要求7所述的有机发光显示装置，其中所述有机层包括空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层和电子传输层中的至少一种，并且所述空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层和电子传输层中的至少一种包括所述化合物。
12.根据权利要求7所述的有机发光显示装置，其中所述化合物包括由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中X是N、O、S和Se中的一种，其中N键合到：H、卤素原子、氰基、具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基、具有2至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基氨基和具有2至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基氨基中的一种，R1至R4独立地为：H、卤素原子、氰基、具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基、具有2至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基氨基和具有2至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基氨基中的一种，1、m、n和o是0和4之间的整数，
其中，当1、m、n和o中任一具有2或更大的值时，对应的R彼此相同，或当1、m、n和o中任一具有2或更大的值时，对应的R彼此不同，并且
L是具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基或具有2至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基。
13.根据权利要求12所述的有机发光显示装置，其中所述化合物包括下列化合物中的一种：
14.一种有机层，包括基质材料，所述基质材料具有吲哚并咔唑化合物，所述吲哚并咔唑化合物键合到具有芳基或杂芳基的化合物，以优化有机发光层的寿命和效率。
15.根据权利要求14所述的有机层，其中所述有机层包括由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
其中X是N、O、S和Se中的一种，其中N键合到：H、卤素原子、氰基、具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基、具有2至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基氨基和具有2至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基氨基中的一种，R1至R4独立地为：H、重氢、卤素原子、氰基、具有1至20个碳原子的取代或未取代的烷基、具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基、具有2至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基氨基和具有2至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基氨基中的一种，l、m、n和o是0和4之间的整数，
其中，当l、m、n和o中任一具有2或更大的值时，对应的R彼此相同，或当l、m、n和o中任一具有2或更大的值时，对应的R彼此不同，并且
L是具有6至30个碳原子的取代或未取代的芳基或具有2至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基。
16.根据权利要求15所述的有机层，其中所述化合物包括下列化合物中的一种：
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