KR20160063488A - 인돌로카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 - Google Patents
인돌로카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20160063488A KR20160063488A KR1020140166487A KR20140166487A KR20160063488A KR 20160063488 A KR20160063488 A KR 20160063488A KR 1020140166487 A KR1020140166487 A KR 1020140166487A KR 20140166487 A KR20140166487 A KR 20140166487A KR 20160063488 A KR20160063488 A KR 20160063488A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- substituted
- carbon atoms
- layer
- group
- light emitting
- Prior art date
Links
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 title 1
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 title 1
- PJVZQNVOUCOJGE-CALCHBBNSA-N chembl289853 Chemical compound N1([C@H]2CC[C@H](O2)N2[C]3C=CC=CC3=C3C2=C11)C2=CC=C[CH]C2=C1C1=C3C(=O)N(C)C1=O PJVZQNVOUCOJGE-CALCHBBNSA-N 0.000 claims abstract description 33
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 113
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 33
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 abstract 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 23
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 23
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 17
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 description 16
- 239000000463 material Substances 0.000 description 14
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 8
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 7
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 4
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 3
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 2
- UUHKPRJCWATAKF-UHFFFAOYSA-N C12=CC=CC=C2N2C3=CC=CC=C3C3=C2C1=CC=C3Br Chemical compound C12=CC=CC=C2N2C3=CC=CC=C3C3=C2C1=CC=C3Br UUHKPRJCWATAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 SrF 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 2
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 230000002123 temporal effect Effects 0.000 description 2
- VBQVHWHWZOUENI-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-2H-quinoline Chemical compound C1C=CC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 VBQVHWHWZOUENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylisoquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 LPCWDYWZIWDTCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21,23-dihydroporphyrin platinum Chemical compound [Pt].CCc1c(CC)c2cc3[nH]c(cc4nc(cc5[nH]c(cc1n2)c(CC)c5CC)c(CC)c4CC)c(CC)c3CC VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEUMBMHMMCOFAG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydrooxadiazole Chemical compound N1NC=CO1 VEUMBMHMMCOFAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNTVTBIKSZRANH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-3-(3-methylphenyl)aniline Chemical compound CC1=CC=CC(C=2C(=CC=C(N)C=2)C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 DNTVTBIKSZRANH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YACSIMLPPDISOJ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-3-(3-methylphenyl)-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(C=2C(=CC=C(NC=3C=CC=CC=3)C=2)C=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 YACSIMLPPDISOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBPCKEZNJVJYTC-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 MBPCKEZNJVJYTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- JXJWHSZVJKHNEW-UHFFFAOYSA-N BrC1=C2C(=CC=C1)N1C3=C2C=CC=C3C=3C=CC=CC13 Chemical compound BrC1=C2C(=CC=C1)N1C3=C2C=CC=C3C=3C=CC=CC13 JXJWHSZVJKHNEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJZQSJLJBZFEDS-UHFFFAOYSA-N C12=CC=CC=C2C2=CC(Br)=CC3=C2N1C1=CC=CC=C13 Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC(Br)=CC3=C2N1C1=CC=CC=C13 HJZQSJLJBZFEDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004261 CaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100030361 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) pph-3 gene Proteins 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGKQUAZZISIZKB-UHFFFAOYSA-N [2-(9-phenylcarbazol-3-yl)phenyl]boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 FGKQUAZZISIZKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJRJXFPRMUZBHQ-UHFFFAOYSA-N [Ir].C1C=CC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1.C1C=CC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1.C1C=CC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 Chemical compound [Ir].C1C=CC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1.C1C=CC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1.C1C=CC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 PJRJXFPRMUZBHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/76—Dibenzothiophenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/06—Peri-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
- C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자는 양극, 상기 양극 상에 위치하는 유기막, 및 상기 유기막 상에 위치하는 음극을 포함하며, 상기 유기막은 상기 인돌로카바졸 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
Description
본 발명은 인돌로카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것으로, 보다 자세하게는 유기전계발광소자의 구동전압을 낮추고 효율과 수명을 향상시킬 수 있는 인돌로카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
최근, 표시장치(FPD: Flat Panel Display)는 멀티미디어의 발달과 함께 그 중요성이 증대되고 있다. 이에 부응하여 액정표시장치(Liquid Crystal Display : LCD), 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel: PDP), 전계방출표시장치(Field Emission Display: FED), 유기전계발광소자(Organic Light Emitting Diode Device) 등과 같은 여러 가지의 디스플레이가 실용화되고 있다.
이 중 유기전계발광소자는 플라스틱 같은 유연한 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널이나 무기전계발광 디스플레이에 비해 10V 이하의 낮은 전압에서 구동이 가능하고, 전력소모가 비교적 적으며 색감이 뛰어나다는 장점이 있다. 또한, 유기전계발광소자는 적색, 녹색 및 청색의 3가지 색을 나타낼 수 있어 풍부한 색을 표현하는 차세대 디스플레이 소자로 많은 사람들의 관심의 대상이 되고 있다.
유기전계발광소자는 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극을 순차적으로 적층하여 형성할 수 있다. 발광 재료의 경우 양쪽 전극에서부터 주입된 전자와 정공의 재결합에 의해 여기자가 형성되며, 일중항 여기자의 경우 형광, 삼중항 여기자의 경우 인광에 관여하게 된다. 최근에는 형광에서 인광으로 발광 재료가 변경되는 추세에 있다. 이는 형광의 경우 발광층에서 형성되는 엑시톤 중에 약 25%의 단일항만이 빛을 만드는데 사용되고 75%의 삼중항은 대부분 열로 소실되는 반면, 인광 재료는 이를 모두 빛으로 전환 시키는 발광 메카니즘을 가지고 있기 때문이다.
인광 소자의 발광 프로세스를 간단히 살펴 보면, 양극으로부터 주입된 홀과 음극으로부터 주입된 전자가 발광층의 호스트 물질에서 만나게 된다. 물론 도펀트에서 바로 홀과 전자쌍이 만나는 경우도 있지만 일반적으로 호스트의 농도가 높기 때문에 많은 양이 호스트에서 만나게 된다. 이때, 호스트에서 형성된 단일항 엑시톤은 도펀트의 단일항 또는 삼중항으로 에너지 전이가 일어나며, 삼중항 엑시톤은 도펀트의 삼중항으로 에너지 전이가 일어나게 된다.
일단, 도펀트의 단일항으로 전이된 엑시톤은 다시 항간 교차(Inter system crossing)를 통하여 도펀트의 삼중항으로 전이되므로 모든 엑시톤의 1차 종착지는 도펀트의 삼중항 준위이다. 이렇게 형성된 엑시톤은 그라운드 상태(ground state)로 전이되며 빛을 발생한다. 이때 발광층 앞과 뒤에 인접한 정공 수송층 또는 전자 수송층의 삼중항 에너지가 도펀트의 삼중항 에너지보다 작을 경우는 도펀트 또는 호스트에서 이들 층으로 역 에너지 전이가 발생하여 효율을 급격히 떨어뜨린다. 따라서 발광층의 호스트 재료뿐만 아니라 정공/전자 수송층의 삼중항 에너지도 인광 소자에 있어 매우 중요한 역할을 한다.
호스트에서 도펀트로 효율적인 에너지 전이를 위해 호스트의 삼중항 에너지는 도펀트의 삼중항 에너지보다 반드시 커야만 한다. 그러나, 삼중항 에너지가 높은 재료는 소자의 효율이 저하되고 전압이 상승하는 등 소자의 성능이 저하된다. 또한 열 안정성 및 전기적 안정성이 낮은 재료는 소자의 수명이 저하되는 문제점이 있다. 따라서, 열 안정성이 우수하고 전기적 안정성이 우수한 특성을 갖는 신규 인광 물질의 개발이 필요하다.
본 발명은 유기전계발광소자의 구동전압을 낮추고 효율과 수명을 향상시킬 수 있는 인돌로카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자를 제공한다.
상기한 목적을 달성하기 위해, 본 발명의 일 실시예에 따른 인돌로카바졸 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, X는 N, O, S 및 Se 중에서 선택된 어느 하나이고, N은 R을 포함하며 R은 H, 할로겐 원소, 시아노기, 치환 혹은 치환되지 않은 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 혹은 치환되지 않은 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 혹은 치환되지 않은 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 혹은 치환되지 않은 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 혹은 치환되지 않은 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴아미노기 중에서 선택된 어느 하나이고, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 H, 할로겐 원소, 시아노기, 치환 혹은 치환되지 않은 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 혹은 치환되지 않은 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 혹은 치환되지 않은 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 혹은 치환되지 않은 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기 및 치환 혹은 치환되지 않은 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴아미노기 중에서 선택된 어느 하나이고, l, m, n, o는 0 내지 4의 정수값을 가지며 그 값이 2 이상인 경우 해당 R은 서로 같거나 다르고, L은 치환 혹은 치환되지 않은 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 치환 혹은 치환되지 않는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
상기 인돌로카바졸 화합물은 하기 표시되는 화합물들 중 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자는 양극, 상기 양극 상에 위치하는 유기막, 및 상기 유기막 상에 위치하는 음극을 포함하며, 상기 유기막은 상기 인돌로카바졸 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 유기막은 발광층인 것을 특징으로 한다.
상기 인돌로카바졸 화합물이 상기 발광층의 호스트에 포함되는 것을 특징으로 한다.
상기 유기막은 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층 및 전자수송층 중 적어도 하나를 포함하며, 상기 인돌로카바졸 화합물은 상기 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층 및 전자수송층 중 적어도 하나에 포함되는 것을 특징으로 한다.
본 발명은 정공과 전자에 대해 전기적 안정성을 가진 인돌로카바졸 화합물을 발광층의 호스트로 사용함으로써, 발광층의 발광 영역을 증가시킬 수 있으므로 소자의 수명을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 인돌로카바졸 화합물은 카바졸에 브릿지를 연결하여 리지드한 구조를 가짐으로써, 열에너지에 의해 호스트의 에너지가 다른 곳에 소비되지 않고 발광에만 소비되어 소자의 효율과 수명을 향상시킬 수 있다. 또한, 카바졸과 헤테로아릴을 포함하는 인돌로카바졸 화합물을 사용함으로써, 높은 삼중항 에너지를 가지면서 열 안정성을 확보할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면.
도 2는 A 화합물의 UV 흡수 스펙트럼, PL 스펙트럼 및 저온(-77K) PL 스펙트럼을 나타낸 그래프.
도 3은 B 화합물의 UV 흡수 스펙트럼, PL 스펙트럼 및 저온(-77K) PL 스펙트럼을 나타낸 그래프.
도 2는 A 화합물의 UV 흡수 스펙트럼, PL 스펙트럼 및 저온(-77K) PL 스펙트럼을 나타낸 그래프.
도 3은 B 화합물의 UV 흡수 스펙트럼, PL 스펙트럼 및 저온(-77K) PL 스펙트럼을 나타낸 그래프.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 첨부되는 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 발명의 실시예를 설명하기 위한 도면에 개시된 형상, 크기, 비율, 각도, 개수 등은 예시적인 것이므로 본 발명이 도시된 사항에 한정되는 것은 아니다. 명세서 전체에 걸쳐 동일 참조 부호는 동일 구성 요소를 지칭한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어서, 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명은 생략한다. 본 명세서 상에서 언급한 '포함한다', '갖는다', '이루어진다' 등이 사용되는 경우 '~만'이 사용되지 않는 이상 다른 부분이 추가될 수 있다. 구성 요소를 단수로 표현한 경우에 특별히 명시적인 기재 사항이 없는 한 복수를 포함하는 경우를 포함한다.
구성 요소를 해석함에 있어서, 별도의 명시적 기재가 없더라도 오차 범위를 포함하는 것으로 해석한다.
위치 관계에 대한 설명일 경우, 예를 들어, '~상에', '~상부에', '~하부에', '~옆에' 등으로 두 부분의 위치 관계가 설명되는 경우, '바로' 또는 '직접'이 사용되지 않는 이상 두 부분 사이에 하나 이상의 다른 부분이 위치할 수도 있다.
시간 관계에 대한 설명일 경우, 예를 들어, '~후에', '~에 이어서', '~다음에', '~전에' 등으로 시간적 선후 관계가 설명되는 경우, '바로' 또는 '직접'이 사용되지 않는 이상 연속적이지 않은 경우도 포함할 수 있다.
제1, 제2 등이 다양한 구성요소들을 서술하기 위해서 사용되나, 이들 구성요소들은 이들 용어에 의해 제한되지 않는다. 이들 용어들은 단지 하나의 구성 요소를 다른 구성요소와 구별하기 위하여 사용하는 것이다. 따라서, 이하에서 언급되는 제1 구성요소는 본 발명의 기술적 사상 내에서 제2 구성요소일 수도 있다.
본 발명의 여러 실시예들의 각각 특징들이 부분적으로 또는 전체적으로 서로 결합 또는 조합 가능하고, 기술적으로 다양한 연동 및 구동이 가능하며, 각 실시예들이 서로에 대하여 독립적으로 실시 가능할 수도 있고 연관 관계로 함께 실시할 수도 있다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 다양한 실시 예들을 자세하게 설명하면 다음과 같다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계발광소자를 나타낸 도면이다.
도 1을 참조하면, 본 발명의 유기전계발광소자(100)는 양극(110)과 음극(170) 사이에 위치하는 유기막들(120, 130, 135, 140, 150, 160)을 포함한다. 양극(110)은 정공을 주입하는 전극으로 일함수가 높은 ITO(Indium Tin Oxide), IZO(Indium Zinc Oxide) 또는 ZnO(Zinc Oxide) 중 어느 하나일 수 있다. 또한, 상기 양극(110)이 반사 전극일 경우에 양극(110)은 ITO, IZO 또는 ZnO 중 어느 하나로 이루어진 층 하부에 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 니켈(Ni) 중 어느 하나로 이루어진 반사층을 더 포함할 수 있다.
양극(110) 상에 정공주입층(120)이 위치한다. 정공주입층(120)은 양극(110)으로부터 발광층(140)으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있으며, CuPc(cupper phthalocyanine), PEDOT(poly(3,4)-ethylenedioxythiophene), PANI(polyaniline) 및 NPD(N,N-dinapthyl-N,N'-diphenyl benzidine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 정공주입층(120)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 정공주입층(120)의 두께가 1nm 이상이면 정공 주입 특성을 향상시킬 수 있고, 150nm 이하이면 정공주입층(120)의 두께의 증가를 방지하여 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다. 상기 정공주입층(120)은 소자의 구조나 특성에 따라 유기전계발광소자의 구성에 포함되지 않을 수도 있다.
정공주입층(120) 상에 정공수송층(130)이 위치한다. 정공수송층(130)은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, NPD(N,N-dinapthyl-N,N'-diphenyl benzidine), TPD((N,N'-diphenyl-N,N'-di(3-methylphenyl)-1,1’-biphenyl-4,4'-diamine), s-TAD 및 MTDATA(4,4',4"-Tris(N-3-methylphenyl-N-phenyl-amino)-triphenylamine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 정공수송층(130)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 정공수송층(130)의 두께가 1nm 이상이면 정공 수송 특성을 향상시킬 수 있고, 150nm 이하이면 정공수송층(130)의 두께의 증가를 방지하여 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다.
정공수송층(130) 상에 전자저지층(135)이 위치한다. 전자저지층(135)은 음극(170)으로부터 주입되는 전자가 양극(110)쪽으로 넘어가는 것을 저지하는 역할을 하며, 예를 들면 TPD((N,N'-diphenyl-N,N'-di(3-methylphenyl)-1,1’-biphenyl-4,4'-diamine), NPD(N,N-dinapthyl-N,N'-diphenyl benzidine), TCTA(4-(9H- carbazol-9-yl)-N,Nbis[4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl]-benzenamine), CBP(4,4'- N,N'-dicarbazole-biphenyl)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 전자저지층(135)은 소자의 구조나 특성에 따라 유기전계발광소자의 구성에 포함되지 않을 수도 있다.
전자저지층(135) 상에 발광층(140)이 위치한다. 발광층(140)은 적색(R), 녹색(G) 및 청색(B)을 발광할 수 있으며, 인광 물질로 이루어질 수 있다. 발광층(140)은 호스트와 도펀트를 포함하며, 호스트는 도펀트로 에너지를 전이시키는 역할을 한다. 이에 본 발명자들은 발광층(140)의 특성을 향상시키기 위해, 호스트에 인돌로카바졸(indolocarbazole) 화합물을 도입하였다. 인돌로카바졸 화합물은 정공 전달 특성이 있는 카바졸(carbazole)과 전자 전달 특성이 있는 헤테로아릴(hetero aryl)을 포함한다. 인돌로카바졸 화합물은 정공과 전자 특성을 가진 양극성(bipolar)의 특성을 가짐으로써, 정공과 전자에 대해 전기적 안정성을 가진다. 본 발명은 정공과 전자에 대해 전기적 안정성을 가진 인돌로카바졸 화합물을 발광층의 호스트로 사용함으로써, 발광층의 발광 영역을 증가시킬 수 있으므로 소자의 수명을 향상시킬 수 있다. 또한, 인돌로카바졸 화합물은 카바졸에 브릿지(bridge)를 연결하여 리지드(rigid)한 구조를 가짐으로써, 열에너지에 의해 호스트의 에너지가 다른 곳에 소비되지 않고 발광에만 소비되어 소자의 효율과 수명을 향상시킬 수 있다. 또한, 카바졸과 헤테로아릴을 포함하는 인돌로카바졸 화합물을 사용함으로써, 높은 삼중항 에너지를 가지면서 열 안정성을 확보한다. 또한, 인돌로카바졸 화합물을 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층 및 전자수송층 중 적어도 하나에 적용함으로써, 발광층으로의 정공이나 전자의 주입을 원활하게 할 수 있으므로 소자의 수명을 향상시킬 수 있다.
따라서, 본 발명의 발광층(140)의 호스트는 하기 화학식 1로 표시되는 인돌로카바졸 화합물로 이루어진다. 상기 호스트는 카바졸과 헤테로아릴을 포함한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, X는 N, O, S 및 Se 중에서 선택된 어느 하나이고, N은 R을 포함하며 R은 H, 할로겐 원소, 시아노기, 치환 혹은 치환되지 않은 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 혹은 치환되지 않은 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 혹은 치환되지 않은 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 혹은 치환되지 않은 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 혹은 치환되지 않은 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴아미노기 중에서 선택된 어느 하나이다. R1 내지 R4는 각각 독립적으로 H, 할로겐 원소, 시아노기, 치환 혹은 치환되지 않은 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 혹은 치환되지 않은 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 혹은 치환되지 않은 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 혹은 치환되지 않은 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기 및 치환 혹은 치환되지 않은 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴아미노기 중에서 선택된 어느 하나이다. l, m, n, o는 0 내지 4의 정수값을 가지며 그 값이 2 이상인 경우 해당 R은 서로 같거나 다르고, L은 치환 혹은 치환되지 않은 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 치환 혹은 치환되지 않는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
인돌로카바졸 화합물은 하기 표시되는 화합물들 중 선택된 어느 하나이다.
상기 발광층(140)이 적색인 경우, PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium) 및 PtOEP(octaethylporphyrin platinum)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상을 포함하는 도펀트를 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 발광층(140)이 녹색인 경우, Ir(ppy)3(tris(2-phenylpyridine)iridium(Ⅲ))을 포함하는 도펀트 물질을 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있고, 이와는 달리, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)을 포함하는 형광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 발광층(140)이 청색인 경우, (4,6-F2ppy)2Irpic을 포함하는 도펀트 물질을 포함하는 인광물질로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
발광층(140) 상에 정공저지층(145)이 위치한다. 정공저지층(145)은 양극(110)에서 주입된 정공이 음극(170)쪽으로 이동하는 것을 저지하는 역할을 하는 것으로, 예를 들어 BAlq(bis(2-methyl-8-quinolato)-4-(phenylphenolato)-aluminum), BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 및 TPBI(2,2’,2’’-(1,3,5-benzinetriyl)-tris(1-phenyl-1-H-benzimidazole)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 정공저지층(145)은 10Å 내지 100Å의 두께로 이루어진다. 정공저지층(145)의 두께가 10Å 미만이면 정공의 저지 특성이 미비하고, 100Å 초과이면 소자의 구동전압이 상승될 수 있기 때문이다. 상기 정공저지층(145)은 소자의 구조나 특성에 따라 유기전계발광소자의 구성에 포함되지 않을 수도 있다.
정공저지층(145) 상에 전자수송층(150)이 위치한다. 상기 전자수송층(150)은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 하며, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD(2-(4-biphenyl)-5-4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), TAZ(3-(4-biphenyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), spiro-PBD, BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminum) 및 SAlq로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 전자수송층(150)의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자수송층(150)의 두께가 1nm 이상이면 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면 전자수송층(150)의 두께의 증가를 방지하여 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다.
전자수송층(150) 상에 전자주입층(160)이 위치한다. 전자주입층(160)은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 하며, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq 또는 SAlq를 사용할 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 반면, 전자주입층(160)은 금속화합물로 이루어질 수 있으며, 금속화합물은 예를 들어 LiQ, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF2, MgF2, CaF2, SrF2, BaF2 및 RaF2로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상일 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 상기 전자주입층(160)의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자주입층(160)의 두께가 1nm 이상이면 전자 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면 전자주입층(120)의 두께의 증가를 방지하여 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다.
상기 음극(170)은 전자 주입 전극으로, 일함수가 낮은 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 이들의 합금으로 이루어질 수 있다. 여기서, 음극(170)은 유기전계발광소자가 전면 또는 양면발광구조일 경우, 빛을 투과할 수 있을 정도로 얇은 두께로 형성할 수 있으며, 유기전계발광소자가 배면발광구조일 경우, 빛을 반사시킬 수 있을 정도로 두껍게 형성할 수 있다.
상기와 같이, 본 발명은 정공과 전자에 대해 전기적 안정성을 가진 인돌로카바졸 화합물을 발광층의 호스트로 사용함으로써, 발광층의 발광 영역을 증가시킬 수 있으므로 소자의 수명을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 인돌로카바졸 화합물은 카바졸에 브릿지를 연결하여 리지드한 구조를 가짐으로써, 열에너지에 의해 호스트의 에너지가 다른 곳에 소비되지 않고 발광에만 소비되어 소자의 효율과 수명을 향상시킬 수 있다. 또한, 카바졸과 헤테로아릴을 포함하는 인돌로카바졸 화합물을 사용함으로써, 높은 삼중항 에너지를 가지면서 열 안정성을 확보한다.
이하, 본 발명의 인돌로카바졸 화합물의 합성예 및 이 화합물의 특성에 관하여 하기 실시예에서 상술하기로 한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐 본 발명이 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
1) A 화합물의 합성
250mL 둥근바닥 플라스크에 아르곤 분위기 하에서 2-브로모인돌로[3,2,1-jk]카바졸(2-bromoindolo[3,2,1-jk]carbazole) (6.0g, 18.7 mmol), 2-(3-(디벤조[b,d]티오펜-4-일)페닐)-4,4,5,5,-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란(2-(3-(dibenzo[b,d]thiophen-4-yl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) (8.7g, 22.5 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(Pd(pph3)4) (0.64g, 0.55 mmol), 2M 탄산칼륨(K2CO3) 수용액 50mL, 테트라하이드로퓨란(THF) 120mL를 넣고 환류 교반하였다. 박층크로마토그래피(TLC)로 반응 종료를 확인한 후, 반응 용액에서 유기층을 분리하고 감압증류 후 컬럼크로마토그래피법을 통해 A를 얻었다.
2) B 화합물의 합성
250mL 둥근바닥 플라스크에 아르곤 분위기 하에서 2-브로모인돌로[3,2,1-jk]카바졸(2-bromoindolo[3,2,1-jk]carbazole) (6.0g, 18.7 mmol), 4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐보로닉산(4-(9-phenyl-9H-carbazole-3-yl)phenylboronic acid) (8.2g, 22.5 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(Pd(pph3)4) (0.64g, 0.55 mmol), 2M 탄산칼륨(K2CO3) 수용액 50mL, 테트라하이드로퓨란(THF) 120mL를 넣고 환류 교반하였다. 박층크로마토그래피(TLC)로 반응 종료를 확인한 후, 반응 용액에서 유기층을 분리하고 감압증류 후 컬럼크로마토그래피법을 통해 B를 얻었다.
상기 합성된 A 및 B 화합물의 UV 흡수 스펙트럼, PL 스펙트럼 및 저온(-77K) PL 스펙트럼을 측정하여 각각 도 2 및 3에 나타내었다. UV 스펙트럼은 UV 영역의 빛을 조사하였을 때 물질의 흡수 스펙트럼을 측정하는 것이고, PL 스펙트럼은 여기된 전자가 바닥상태로 떨어질 때 나오는 물질의 스펙트럼을 측정하는 것이며, 저온 PL 스펙트럼은 저온에서 PL 스펙트럼을 측정한 것으로 상온 PL 스펙트럼과 비교하여 장파장 영역에서 추가로 나오는 첫번째 피크(peak)가 삼중항 에너지로 나타난다. 도 2 및 3에서는 UV 흡수 스펙트럼의 최대 광의 세기를 1.0에 맞추고 PL과 저온 PL 스펙트럼 값을 UV 흡수 스펙트럼에 비례해서 나타내었다.
도 2를 참조하면, A 화합물은 UV 흡수 스펙트럼의 최고값에서의 파장이 370nm로 나타나고, PL 스펙트럼의 최고값에서의 파장이 380nm로 나타나며, 저온 PL 스펙트럼의 최고값에서의 파장이 475nm로 나타났다. 또한, 저온 PL 스펙트럼으로부터 삼중항 에너지가 약 2.8eV인 것을 알 수 있어, 본 발명의 A 화합물이 호스트로 사용하기에 적합하다는 것을 알 수 있다.
또한, 도 3을 참조하면, B 화합물은 UV 흡수 스펙트럼의 최고값에서의 파장이 374nm로 나타나고, PL 스펙트럼의 최고값에서의 파장이 385nm로 나타나며, 저온 PL 스펙트럼의 최고값에서의 파장이 512nm로 나타났다. 또한, 저온 PL 스펙트럼으로부터 삼중항 에너지가 2.8eV인 것을 알 수 있으므로, 본 발명의 B 화합물이 호스트로 사용하기에 적합하다는 것을 알 수 있다.
이하, 본 발명의 유기전계발광소자를 제작한 실시예를 개시한다. 하기 발광층의 재료 등이 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.
<비교예>
기판 상에 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극을 포함하는 소자를 구성하였다. 상기 발광층은 호스트로 CBP를 포함하고 도펀트로 Ir(ppy)3(tris(2-phenylpyridine)iridium(Ⅲ))을 15%의 농도로 도핑하여 녹색 발광층을 형성하였다. 상기 소자는 모노 소자로 구성하여 실험하였다.
<실시예 1>
전술한 비교예와 동일한 구성으로, 상기 발광층은 호스트로 A 화합물을 포함하고 도펀트로 Ir(ppy)3(tris(2-phenylpyridine)iridium(Ⅲ))을 15%의 농도로 도핑하여 녹색 발광층을 형성하여 소자를 구성하였다.
<실시예 2>
전술한 비교예와 동일한 구성으로, 상기 발광층은 호스트로 b 화합물을 포함하고 도펀트로 Ir(ppy)3(tris(2-phenylpyridine)iridium(Ⅲ))을 15%의 농도로 도핑하여 녹색 발광층을 형성하여 소자를 구성하였다.
상기 비교예, 실시예 1 및 2에서 발광층의 재료 등이 본 발명의 내용을 제한하는 것은 아니다.
전술한 비교예, 실시예 1 및 2에 따라 제조된 소자의 구동전압, 전류밀도, 외부양자효율 및 수명을 측정하여 하기 표 1에 나타내었다. (하기에서 구동전압, 외부양자효율 및 수명은 비교예의 값을 100%로 보고 그에 따른 실시예의 값을 퍼센트로 표시하였다.)
| 구동전압 | 전류밀도(mA/㎠) | 외부양자효율 | 수명 | |
| 비교예 | 100 | 10 | 100 | 100 |
| 실시예1 | 92 | 10 | 116 | 451 |
| 실시예2 | 92 | 10 | 108 | 528 |
상기 표 1을 참조하면, 실시예 1은 A의 인돌로카바졸 화합물을 호스트로 포함함으로써, CBP 호스트를 포함하는 비교예에 비해 구동전압이 8% 감소하였고 외부양자효율이 16% 증가하였다. 또한, 실시예 1은 비교예에 비해 수명이 351% 증가하였음을 알 수 있다. 실시예 2는 A의 인돌로카바졸 화합물을 호스트로 포함함으로써, 비교예에 비해 구동전압이 8% 감소하였고 외부양자효율이 8% 증가하였다. 또한, 실시예 2는 비교예에 비해 수명이 428% 증가하였음을 알 수 있다.
상기와 같이, 본 발명은 정공과 전자에 대해 전기적 안정성을 가진 인돌로카바졸 화합물을 발광층의 호스트로 사용함으로써, 발광층의 발광 영역을 증가시킬 수 있으므로 소자의 수명을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 인돌로카바졸 화합물은 카바졸에 브릿지를 연결하여 리지드한 구조를 가짐으로써, 열에너지에 의해 호스트의 에너지가 다른 곳에 소비되지 않고 발광에만 소비되어 소자의 효율과 수명을 향상시킬 수 있다. 또한, 카바졸과 헤테로아릴을 포함하는 인돌로카바졸 화합물을 사용함으로써, 높은 삼중항 에너지를 가지면서 열 안정성을 확보할 수 있다.
이상 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 실시예를 설명하였지만, 상술한 본 발명의 기술적 구성은 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자가 본 발명의 그 기술적 사상이나 필수적 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시 예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적인 것이 아닌 것으로서 이해되어야 한다. 아울러, 본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어진다. 또한, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 등가 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
100 : 유기전계발광소자
110 : 양극
120 : 정공주입층 130 : 정공수송층
135 : 전자저지층 140 : 발광층
145 : 정공저지층 150 : 전자수송층
160 : 전자주입층 170 : 음극
120 : 정공주입층 130 : 정공수송층
135 : 전자저지층 140 : 발광층
145 : 정공저지층 150 : 전자수송층
160 : 전자주입층 170 : 음극
Claims (6)
- 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 인돌로카바졸 화합물.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X는 N, O, S 및 Se 중에서 선택된 어느 하나이고, N은 R을 포함하며 R은 H, 할로겐 원소, 시아노기, 치환 혹은 치환되지 않은 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 혹은 치환되지 않은 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 혹은 치환되지 않은 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 혹은 치환되지 않은 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 혹은 치환되지 않은 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴아미노기 중에서 선택된 어느 하나이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 H, 할로겐 원소, 시아노기, 치환 혹은 치환되지 않은 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 혹은 치환되지 않은 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 혹은 치환되지 않은 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 혹은 치환되지 않은 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기 및 치환 혹은 치환되지 않은 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴아미노기 중에서 선택된 어느 하나이고,
l, m, n, o는 0 내지 4의 정수값을 가지며 그 값이 2 이상인 경우 해당 R은 서로 같거나 다르고,
L은 치환 혹은 치환되지 않은 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 치환 혹은 치환되지 않는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
- 제1 항에 있어서,
상기 인돌로카바졸 화합물은 하기 표시되는 화합물들 중 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 인돌로카바졸 화합물.
- 양극;
상기 양극 상에 위치하는 유기막; 및
상기 유기막 상에 위치하는 음극;을 포함하며,
상기 유기막은 상기 제1 항 또는 제2 항 중 어느 한 항의 인돌로카바졸 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
- 제3 항에 있어서,
상기 유기막은 발광층인 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
- 제4 항에 있어서,
상기 인돌로카바졸 화합물이 상기 발광층의 호스트에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
- 제3 항에 있어서,
상기 유기막은 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층 및 전자수송층 중 적어도 하나를 포함하며, 상기 인돌로카바졸 화합물은 상기 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층 및 전자수송층 중 적어도 하나에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020140166487A KR102303490B1 (ko) | 2014-11-26 | 2014-11-26 | 인돌로카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| EP15182932.2A EP3026053B1 (en) | 2014-11-26 | 2015-08-28 | Organic light emitting display device |
| US14/849,804 US10020453B2 (en) | 2014-11-26 | 2015-09-10 | Organic light emitting display device |
| CN201510580558.6A CN105622618B (zh) | 2014-11-26 | 2015-09-11 | 有机发光显示装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020140166487A KR102303490B1 (ko) | 2014-11-26 | 2014-11-26 | 인돌로카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20160063488A true KR20160063488A (ko) | 2016-06-07 |
| KR102303490B1 KR102303490B1 (ko) | 2021-09-17 |
Family
ID=54035149
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020140166487A KR102303490B1 (ko) | 2014-11-26 | 2014-11-26 | 인돌로카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10020453B2 (ko) |
| EP (1) | EP3026053B1 (ko) |
| KR (1) | KR102303490B1 (ko) |
| CN (1) | CN105622618B (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102212689B1 (ko) * | 2020-08-25 | 2021-02-05 | 주식회사 이엘엠 | 유기 전기 발광 소자의 캐핑층용 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9954187B2 (en) | 2016-04-08 | 2018-04-24 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound, organic electroluminescence device and electronic device |
| KR102547448B1 (ko) * | 2017-02-14 | 2023-06-23 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자 및 전자 기기 |
| CN108598134A (zh) * | 2018-05-30 | 2018-09-28 | 京东方科技集团股份有限公司 | 显示基板及其制作方法、显示装置 |
| CN111004243B (zh) * | 2019-12-02 | 2021-08-03 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 吲哚并[3,2,1-jk]咔唑衍生物、有机电致发光器件及显示面板 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012015017A1 (ja) * | 2010-07-30 | 2012-02-02 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子、及びジベンゾチオフェン構造又はジベンゾフラン構造を有する有機電界発光素子用材料 |
| US20120075273A1 (en) * | 2010-09-29 | 2012-03-29 | Canon Kabushiki Kaisha | Indolo[3,2,1-jk]carbazole compound and organic light-emitting device containing the same |
| US20120292576A1 (en) * | 2010-01-25 | 2012-11-22 | Merck Patent Gmbh | Compounds for electronic devices |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5926580B2 (ja) | 2012-03-01 | 2016-05-25 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子に用いられる化合物 |
| KR20150073065A (ko) * | 2013-12-20 | 2015-06-30 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| US9929353B2 (en) | 2014-04-02 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
-
2014
- 2014-11-26 KR KR1020140166487A patent/KR102303490B1/ko active IP Right Grant
-
2015
- 2015-08-28 EP EP15182932.2A patent/EP3026053B1/en active Active
- 2015-09-10 US US14/849,804 patent/US10020453B2/en active Active
- 2015-09-11 CN CN201510580558.6A patent/CN105622618B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20120292576A1 (en) * | 2010-01-25 | 2012-11-22 | Merck Patent Gmbh | Compounds for electronic devices |
| WO2012015017A1 (ja) * | 2010-07-30 | 2012-02-02 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子、及びジベンゾチオフェン構造又はジベンゾフラン構造を有する有機電界発光素子用材料 |
| US20120075273A1 (en) * | 2010-09-29 | 2012-03-29 | Canon Kabushiki Kaisha | Indolo[3,2,1-jk]carbazole compound and organic light-emitting device containing the same |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102212689B1 (ko) * | 2020-08-25 | 2021-02-05 | 주식회사 이엘엠 | 유기 전기 발광 소자의 캐핑층용 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN105622618A (zh) | 2016-06-01 |
| CN105622618B (zh) | 2018-03-27 |
| EP3026053B1 (en) | 2018-11-07 |
| US10020453B2 (en) | 2018-07-10 |
| US20160149142A1 (en) | 2016-05-26 |
| EP3026053A1 (en) | 2016-06-01 |
| KR102303490B1 (ko) | 2021-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102679133B1 (ko) | 유기전계발광소자 | |
| KR102268119B1 (ko) | 파이렌 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102429882B1 (ko) | 유기전계발광소자 | |
| KR102469217B1 (ko) | 유기전계발광소자 | |
| KR102303490B1 (ko) | 인돌로카바졸 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20170037787A (ko) | 유기전계발광소자 | |
| JP2023068108A (ja) | 有機電界発光素子 | |
| KR102146105B1 (ko) | 청색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 | |
| KR102517937B1 (ko) | 유기발광소자 | |
| KR102394948B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102242140B1 (ko) | 헤테로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR101929238B1 (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| KR102242870B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102181332B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102290914B1 (ko) | 헤테로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102175791B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102228323B1 (ko) | 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102609088B1 (ko) | 유기전계발광소자 | |
| KR102145425B1 (ko) | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR102188893B1 (ko) | 호스트 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
| KR20160089227A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |