CN111004243A - 吲哚并[3,2,1-jk]咔唑衍生物、有机电致发光器件及显示面板 - Google Patents

吲哚并[3,2,1-jk]咔唑衍生物、有机电致发光器件及显示面板 Download PDF

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Abstract

本申请为吲哚并[3,2,1‑jk]咔唑衍生物、有机电致发光器件及显示面板，提供一种吲哚并[3,2,1‑jk]咔唑衍生物，具有式(I)所示结构。该些吲哚并[3,2,1‑jk]咔唑衍生物通过不同官能团的搭配，获得了具有显著高热稳定性、高折射率和低吸收率的特性。

Description

吲哚并[3,2,1-jk]咔唑衍生物、有机电致发光器件及显示 面板
技术领域
本申请涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及有机光提取膜材料，具体涉及一种吲哚并[3,2,1-jk]咔唑衍生物，以及应用该吲哚并[3,2,1-jk]咔唑衍生物的有机电致发光器件及显示面板。
背景技术
有机电致发光二极管(organic light-emitting diodes，OLEDs)以其主动发光不需要背光源、发光效率高、可视角度大、响应速度快、温度适应范围大、生产加工工艺相对简单、驱动电压低，能耗小，更轻更薄，柔性显示等优点以及巨大的应用前景，吸引了众多研究者的关注。
无论是底发射器件还是顶发射器件，电致产生的光大部分都在器件内部而损耗，而不能有效将产生的光从器件内取出。光在ITO薄膜和玻璃衬底的界面以及玻璃衬底和空气的界面处会发生全反射，因而出射到OLED器件前向外部空间的光约占有机材料薄膜EL总量的20％，其余约80％的光主要以导波形式限制在有机材料薄膜、ITO薄膜和玻璃衬底中。可见常规OLED器件的出光效率较低(约为20％)，这严重制约了OLED的发展和应用。
因此，如何减少OLED器件中的全反射效应、提高光耦合到器件前向外部空间的比例(出光效率)，以及提高OLED的光提取效率成为研究热点。
目前，通用的解决办法是在OLED器件的电极外镀设一有机光提取膜(又称耦合出光层，CPL)，以增加光提取。然而目前有报道的有机光提取膜的材料通常为咔唑或苯基取代苯胺类。此类有机光提取膜存在刚性差、热稳定性差等问题，限制了OLED器件的使用。
据此，需要开发新的有机光提取膜材料，以解决现有有机光提取膜存在的上述问题。
发明内容
本申请实施例提供一系列吲哚并[3,2,1-jk]咔唑衍生物，通过巧妙的分子设计以及不同官能团的搭配，使得该些吲哚并[3,2,1-jk]咔唑衍生物制成的材料具有显著高热稳定性、高折射率和低吸收率的特性。
本申请实施例提供一种吲哚并[3,2,1-jk]咔唑衍生物，具有式(I)所示结构：
Figure BDA0002298003020000021
其中，X1与X2分别独立地为单键、
Figure BDA0002298003020000022
Ar1、Ar2与Ar3分别独立地为
Figure BDA0002298003020000023
Figure BDA0002298003020000024
Figure BDA0002298003020000025
且Ar1与Ar2中至少一者为
Figure BDA0002298003020000031
并且，n为0-3。
在一些实施例中，所述吲哚并[3,2,1-jk]咔唑衍生物具有以下通式(I-1-A)、(I-1-B)、(I-1-C)或(I-1-D)所示的结构：
Figure BDA0002298003020000032
在一些实施例中，所述吲哚并[3,2,1-jk]咔唑衍生物具有式(I-2)所示的结构：
Figure BDA0002298003020000033
其中，Ar4和Ar5分别独立地为
Figure BDA0002298003020000041
Figure BDA0002298003020000042
Figure BDA0002298003020000043
并且，m为1或2。
在一些实施例中，所述吲哚并[3,2,1-jk]咔唑衍生物具有式(I-1-a、(I-1-b)、(I-1-c)或(I-1-d)所示的结构：
Figure BDA0002298003020000044
在一些实施例中，所述吲哚并[3,2,1-jk]咔唑衍生物具有式(i-1)-(i-52)所示的结构：
Figure BDA0002298003020000051
Figure BDA0002298003020000061
Figure BDA0002298003020000071
Figure BDA0002298003020000081
Figure BDA0002298003020000091
Figure BDA0002298003020000101
本申请实施例还提供一种有机电致发光器件，具有一发光表面，所述发光表面上设置至少一层有机光提取膜，所述有机光提取膜的材料为上述任意一种吲哚并[3,2,1-jk]咔唑衍生物。
在一些实施例中，所述有机光提取膜的厚度为60-70纳米。
在一些实施例中，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极及设置于所述第一电极与所述第二电极之间的一有机发光层，其中，所述有机光提取膜设置于所述第一电极背离所述有机发光层的表面上或所述第一电极朝向所述有机发光层的表面上。
在一些实施例中，所述有机发光二极管器件还包括功能层，所述功能层设置于所述第一电极与所述有机发光层之间或者所述第二电极与所述有机发光层之间；并且，所述功能层为电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、空穴注入层、空穴传输层及电子阻挡层中的至少一种。本领域技术人员可以根据任意选择功能层。
在一些实施例中，所述第一电极为阴极，所述第二电极为阳极。所述有机光提取膜设置于阴极背离所述有机发光层的表面上，或者，所述有机光提取膜设置于阴极面朝所述有机发光层的表面上。
在一些较佳实施例中，所述功能层包括第一功能层，所述第一功能层设置于第一电极与所述有机发光层之间，并且所述第一功能层为至少一层电子注入层、至少一层电子传输层及至少一层空穴阻挡层中的一种或几种层叠。例如，所述第一功能层可以包括依次层叠的电子传输层和电子注入层，也可以包括依次层叠的空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层。
在一些较佳实施例中，所述功能层包括第二功能层，所述第二功能层设置于所述有机发光层与第二电极之间，并且所述第二功能层为至少一层空穴注入层、至少一层空穴传输层及至少一层电子阻挡层中的一种或几种层叠。例如，所述第二功能层可以包括依次层叠的空穴注入层和空穴传输层，也可以包括依次层叠的空穴注入层和两层空穴传输层，也可以包括层叠的空穴注入层、两层空穴传输层和电子阻挡层。
在一些较佳实施例中，提供一种形成于一基板上的有机发光二极管器件，所述有机发光二极管器件包括依次形成于所述基板上的阳极、空穴注入层、两层空穴传输层、电子阻挡层、有机发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极；其中，所述有机光提取膜设置于所述阴极背离所述电子注入层的表面上，或者，有机光提取膜设置于所述电子注入层与所述阴极之间。
本领域技术人员可以理解的是，所述第一电极、第二电极以及有机发光层均为本领域已知结构，由本领域常规材料以常规工艺形成。所述功能层可以根据实际需要进行设置，由本领域常规材料以常规工艺形成。
本申请实施例还提供一种显示面板，包括复数个上述有机电致发光器件。
本申请实施例提供的一系列吲哚并[3,2,1-jk]咔唑衍生物，通过巧妙的分子设计以及不同官能团的搭配，使得由该些吲哚并[3,2,1-jk]咔唑衍生物制成的材料具有显著高热稳定性、高折射率和低吸收率的特性。并且，本申请实施例提供的吲哚并[3,2,1-jk]咔唑衍生物的合成路径设计合理，合成效率高。经实验表明，利用本申请实施例提供的吲哚并[3,2,1-jk]咔唑衍生物制成的有机光提取膜可显著提高有机电致发光器件的效率，该些有机电致发光器件可应用于显示设备和/或电子设备中，以获得一种效果更佳的设备。
附图说明
下面结合附图，通过对本申请的具体实施方式详细描述，将使本申请的技术方案及其它有益效果显而易见。
图1A和图1B分别为本申请实施例1提供的化合物1的折射率(n)与消光系数值(k)的图表。
图2为本申请实施例提供的有机电致发光器件的结构示意图。
图3为本申请实施例提供的显示面板的结构示意图。
具体实施方式
下面将结合本申请实施例中的附图，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
在本申请的描述中，需要理解的是，术语“中心”、“纵向”、“横向”、“长度”、“宽度”、“厚度”、“上”、“下”、“前”、“后”、“左”、“右”、“竖直”、“水平”、“顶”、“底”、“内”、“外”、“顺时针”、“逆时针”等指示的方位或位置关系为基于附图所示的方位或位置关系，仅是为了便于描述本申请和简化描述，而不是指示或暗示所指的装置或元件必须具有特定的方位、以特定的方位构造和操作，因此不能理解为对本申请的限制。此外，术语“第一”、“第二”仅用于描述目的，而不能理解为指示或暗示相对重要性或者隐含指明所指示的技术特征的数量。由此，限定有“第一”、“第二”的特征可以明示或者隐含地包括一个或者更多个所述特征。在本申请的描述中，“多个”的含义是两个或两个以上，除非另有明确具体的限定。
在本申请的描述中，需要说明的是，除非另有明确的规定和限定，术语“安装”、“相连”、“连接”应做广义理解，例如，可以是固定连接，也可以是可拆卸连接，或一体地连接；可以是机械连接，也可以是电连接或可以相互通讯；可以是直接相连，也可以通过中间媒介间接相连，可以是两个元件内部的连通或两个元件的相互作用关系。对于本领域的普通技术人员而言，可以根据具体情况理解上述术语在本申请中的具体含义。
在本申请中，除非另有明确的规定和限定，第一特征在第二特征之“上”或之“下”可以包括第一和第二特征直接接触，也可以包括第一和第二特征不是直接接触而是通过它们之间的另外的特征接触。而且，第一特征在第二特征“之上”、“上方”和“上面”包括第一特征在第二特征正上方和斜上方，或仅仅表示第一特征水平高度高于第二特征。第一特征在第二特征“之下”、“下方”和“下面”包括第一特征在第二特征正下方和斜下方，或仅仅表示第一特征水平高度小于第二特征。
下文的公开提供了许多不同的实施方式或例子用来实现本申请的不同结构。为了简化本申请的公开，下文中对特定例子的部件和设置进行描述。当然，它们仅仅为示例，并且目的不在于限制本申请。此外，本申请可以在不同例子中重复参考数字和/或参考字母，这种重复是为了简化和清楚的目的，其本身不指示所讨论各种实施方式和/或设置之间的关系。此外，本申请提供了的各种特定的工艺和材料的例子，但是本领域普通技术人员可以意识到其他工艺的应用和/或其他材料的使用。
实施例1.化合物1的制备
在本实施例中，提供一种吲哚并[3,2,1-jk]咔唑衍生物，具有化合物1所示的结构：
Figure BDA0002298003020000141
所述化合物1的合成路线如下所示：
Figure BDA0002298003020000151
具体合成步骤如下：
1.将吲哚[3,2,1-jk]咔唑(2.40g，10mmol)和氯仿(20mL)溶解在100mL的单口烧瓶中并置于冰水中。然后分批加入N-溴代琥珀酰亚胺(NBS，1.96g，11mmol)，室温反应过夜。反应完毕，将反应液用二氯甲烷(DCM)进行萃取三次及水洗三次，用无水硫酸钠干燥后，过滤并旋干。用200-300目的硅胶进行柱层析，淋洗液选择石油醚/DCM，其中，石油醚与DCM的体积比为5：1，得到白色固体3.04g，产率为95％。HRMS[M+H]+calcd.for C18H10BrN:318.9997；found:319.0012。产物为2-溴代吲哚[3,2,1-jk]咔唑。
2.将2-溴代吲哚[3,2,1-jk]咔唑(2.55g，8mmol)、N4,N4,N4'-三苯胺-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(3.30g，8mmol)、Pd2(dba)3(0.18g，0.2mmol)、tPBu3·BF4(0.23g，0.8mmol)、和叔丁醇钠(2.40g，20mmol)加入到100mL的施兰克瓶(Schlenk瓶)中，用氩气进行抽换气，然后加入无水无氧甲苯(40mL)。在氩气保护下，回流反应过夜。冷却后，用DCM反复萃取三次及水洗三次，用无水硫酸钠干燥后，过滤并浓缩。用200-300目的硅胶柱层析，淋洗液选择石油醚/DCM,其中，石油醚与DCM的体积比为8：1，得到4.79g白色固体，即为目标产物化合物1。产率为92％。HRMS[M+H]+calcd.for C48H33N3:651.2674；found:651.2687。
实施例2.化合物1的检测和实验验证
在本实施例中，对实施例1中获得的化合物1进行折射率(n)和消光系数值(k)进行检测，获得如图1A和图1B所示的图表。由图1A和图1B所示图表可见，化合物1对于不同波长的光线具有表现除了高折射率和低消光系数值，这表明：使用化合物1制成的材料具有高折射率和低吸收率的特性。
实施例3.有机电致发光器件
在本实施例中，提供一有机电致发光器件。如图2所示，所述有机电致发光器件100依次形成于一基板1上的阳极11、空穴注入层12、P型掺杂空穴传输层13、空穴传输层14、电子阻挡层15、有机发光层16、空穴阻挡层17、电子传输层18、电子注入层19和阴极20。在本实施例中，所述有机电致发光器件100包括至少一层有机光提取膜30。如图2所示的，所述有机光提取膜30设置于所述电子注入层19上。当然，所述有机光提取膜30还可以设置于所述阴极20上。
在本实施例中，所述有机光提取膜30的材料为式(i-1)-(i-52)所示的化合物。
Figure BDA0002298003020000161
Figure BDA0002298003020000171
Figure BDA0002298003020000181
Figure BDA0002298003020000191
Figure BDA0002298003020000201
Figure BDA0002298003020000211
Figure BDA0002298003020000221
尤其是，所述有机光提取膜30的材料为实施例1合成的化合物1。
本领域技术人员可以理解的是，图2所示的所述有机电致发光器件100仅作为一范例，本领域技术人员可以根据实际工艺要求增加或减少部分功能层，例如，所述有机电致发上述各层均以本领域常规材料通过本领域常规工艺形。
例如，所述阳极11可以采用铟锡金属氧化物(ITO)制成。例如，所述空穴注入层12可以采用聚(3,4-乙烯二氧噻吩)-聚苯乙烯磺酸(PEDOT:PSS)、聚噻吩或聚苯胺制成。例如，所述空穴传输层14可以采用芳香族二胺类化合物、三苯胺化合物、芳香族三胺类化合物、联苯二胺衍生物、三芳胺聚合物或咔唑类聚合物制成。例如，所述有机发光层16可以是由二[2-((氧代)二苯基膦基)苯基]醚(DPEPO)为发光主体，也可以是BH为发光主体并掺杂BD(BH和BD为台湾昱镭光电科技股份有限公司的商品名)。例如，所述电子传输层18以采用1,3,5-三(3-(3-吡啶基)苯基)苯(Tm3PyPB)制成。例如，所述电子注入层19可以采用LiF制成。例如，所述阴极20可以采用Al或Mg/Ag制成。
所述有机电致发光器件100的具体结构如下：ITO/PEDOT:PSS(50nm)/HTL:P-dopant(10:3％)/HTL(117nm)/EBL(5nm)/BH:BD(20:2％)/HBL(5nm)/ETL:LiQ(25:50％)/LiF(1nm)/CPL(65nm)/Al(100nm)。在本实施例中，所述有机电致发光器件100为顶发射性蓝光器件。
以法国JY公司SPEX CCD3000光谱仪对所述有机电致发光器件100进行电致发光光谱测量；以带有校正过的硅光电二极管的Keithley源测量系统(Keithley2400Sourcemeter、Keithley 2000Currentmeter)对所述有机电致发光器件100进行电流-亮度-电压特性检测.所有测量均在室温大气中完成，获得如表1所示的检测结果。
表1.有机电致发光器件100的性能数据
Figure BDA0002298003020000231
实施例4.显示面板
本实施例提供一种显示面板。如图3所示，所述显示面板200包括：一基板21，所述基板21上形成复数个所述有机电致发光器件100。本领域技术人员可以理解的是，所述基板21上还可以形成有经过前序若干工序的结构，例如可能有无机膜层、薄膜晶体管结构中的若干膜层或者已经形成完整的薄膜晶体管及走线。当然，所述显示面板200还包括其他诸如封装盖板之类的已知结构，在此不在赘述。
本申请实施例提供的一系列吲哚并[3,2,1-jk]咔唑衍生物，通过巧妙的分子设计以及不同官能团的搭配，使得由该些吲哚并[3,2,1-jk]咔唑衍生物制成的材料具有显著高热稳定性、高折射率和低吸收率的特性。并且，本申请实施例提供的吲哚并[3,2,1-jk]咔唑衍生物的合成路径设计合理，合成效率高。经实验表明，利用本申请实施例提供的吲哚并[3,2,1-jk]咔唑衍生物制成的有机光提取膜可显著提高有机电致发光器件的效率，该些有机电致发光器件可应用于显示设备和/或电子设备中，以获得一种效果更佳的设备。
在上述实施例中，对各个实施例的描述都各有侧重，某个实施例中没有详述的部分，可以参见其他实施例的相关描述。
以上对本申请实施例所提供的吲哚并[3,2,1-jk]咔唑衍生物进行了详细介绍，本文中应用了具体个例对本申请的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本申请的技术方案及其核心思想；本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本申请各实施例的技术方案的范围。

Claims (10)

1.一种吲哚并[3,2,1-jk]咔唑衍生物，具有式(I)所示结构：
Figure FDA0002298003010000011
其中，X1与X2分别独立地为单键、
Figure FDA0002298003010000012
Ar1、Ar2与Ar3分别独立地为
Figure FDA0002298003010000013
Figure FDA0002298003010000014
Figure FDA0002298003010000015
且Ar1与Ar2中至少一者为
Figure FDA0002298003010000016
并且，n为0-3。
2.如权利要求1所述的吲哚并[3,2,1-jk]咔唑衍生物，其特征在于，所述吲哚并[3,2,1-jk]咔唑衍生物具有以下通式(I-1-A)、(I-1-B)、(I-1-C)或(I-1-D)所示的结构：
Figure FDA0002298003010000021
3.如权利要求1所述的吲哚并[3,2,1-jk]咔唑衍生物，其特征在于，所述吲哚并[3,2,1-jk]咔唑衍生物具有式(I-2)所示的结构：
Figure FDA0002298003010000022
其中，Ar4和Ar5分别独立地为
Figure FDA0002298003010000023
Figure FDA0002298003010000024
Figure FDA0002298003010000031
并且，m为1或2。
4.如权利要求1所述的吲哚并[3,2,1-jk]咔唑衍生物，其特征在于，所述吲哚并[3,2,1-jk]咔唑衍生物具有式(I-1-a、(I-1-b)、(I-1-c)或(I-1-d)所示的结构：
Figure FDA0002298003010000032
5.如权利要求1所述的吲哚并[3,2,1-jk]咔唑衍生物，其特征在于，所述吲哚并[3,2,1-jk]咔唑衍生物具有式(i-1)-(i-52)所示的结构：
Figure FDA0002298003010000041
Figure FDA0002298003010000051
Figure FDA0002298003010000061
Figure FDA0002298003010000071
Figure FDA0002298003010000081
Figure FDA0002298003010000091
6.一种有机电致发光器件，具有一发光表面，其特征在于，所述发光表面上设置至少一层有机光提取膜，所述有机光提取膜的材料为如权利要求1所述的吲哚并[3,2,1-jk]咔唑衍生物。
7.如权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机光提取膜的厚度为60-70纳米。
8.如权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极及设置于所述第一电极与所述第二电极之间的一有机发光层，其中，所述有机光提取膜设置于所述第一电极背离所述有机发光层的表面上或所述第一电极朝向所述有机发光层的表面上。
9.如权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机发光二极管器件还包括功能层，所述功能层设置于所述第一电极与所述有机发光层之间或者所述第二电极与所述有机发光层之间；并且，所述功能层为电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、空穴注入层、空穴传输层及电子阻挡层中的至少一种。
10.一种显示面板，包括如权利要求6所述的有机电致发光器件。
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