CN104662691A - 有机发光材料的分离纯化方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种有机发光材料的分离纯化方法，回收有机发光显示装置的制造工序中在有机发光层的真空沉积工序之后废弃的有机发光材料，以98%以上的纯度进行初步纯化处理，并将所述初步纯化的纯度为98%以上的有机发光材料通过活性炭的吸附反应来吸附去除有杂质，之后经过结晶化工序，进行升华纯化，由此能够以高回收率获得纯度为99.95%以上的有机发光材料。从而，能够以高纯度回收并纯化昂贵的有机发光材料，稳定地维持品质，提高回收率。

Description

有机发光材料的分离纯化方法
技术领域
本发明涉及有机发光材料的分离纯化方法，尤其涉及如下有机发光材料的分离纯化方法：回收在有机发光显示装置的制造工序中有机发光层的真空沉积工序之后废弃的有机发光材料，并初步纯化处理成98%以上的纯度，并将所述初步纯化的有机发光材料通过活性炭的吸附反应吸附去除杂质，经过结晶化后进行升华纯化，从而能够以高回收率提供高纯度的有机发光材料。
背景技术
有机发光显示装置在透明的玻璃基板上层叠有有机发光材料的薄膜层。在有机发光材料薄膜上，从空穴注入电极供应的空穴与从电子注入电极供应的电子在有机发光层内结合，形成激发子(exciton)，从形成的激发子回落到基态时，由于能量的差异而发生特定波长的光，有机发光显示装置正是利用这种现象来显示图像的自发光型显示装置。
有机发光显示装置具有有机发光元件(organic light emitting diode：OLED)，以自发光方式进行显示，不需要另外的光源，因而能够相对减小厚度和重量。
另外，有机发光显示装置能够以较低的耗电来驱动，轻而薄，亮度高，视角宽阔，而且具有反应速度快等许多优点，有望成为新一代显示装置。
有机发光材料沉积于空穴注入层、空穴传输层、紫/绿/蓝色发光层的主发光层、电子传输层及电子注入层而在玻璃基板上成型。
但是，在玻璃基板上真空沉积有机发光材料时，作为沉积对象物的基板上沉积的量为初期使用的有机发光材料的投入量的10%(w/w)以下的水准，剩余的则沉积在非基板的真空沉积设备的其他部件、即防粘板、角度调节板、坩埚等上而废弃。
因此，需要提高有机发光材料的沉积率，或者从沉积于基板之外的沉积设备有效地回收有机发光材料的方法，并且，迫切需要回收废弃的昂贵的有机发光材料而再使用的方法。
一般而言，进行真空沉积时，在坩埚中在200至300℃的高温下进行数小时的熔融分解，或者为了提高发光效率，也可添加掺杂剂，并且，根据情况也可使用混合材料，因此，废弃的有机发光材料中掺杂着多种杂质成分。
以往，试图使用金属勺收集如上述粘着的有机发光材料后，进行真空蒸发以改善品质来实现再使用，但沉积膜的厚度薄，并且，防粘板的沉积面由金属网形成，因此收集率很低，并且，如果对通过上述方法收集的低纯度的未纯化产品不进一步进行纯化，而直接真空蒸发来制成高纯度的产品时，需要进行数次的真空蒸发，因此，回收率极低，并且增加费用，而难以成功。
在韩国公开专利第2012-99802号中公开了收集附着于沉积设备的有机发光材料或使用溶剂提取回收，并使用填充有吸附树脂的吸附柱进行分离纯化，之后进行升华纯化的方法，但如上所述通过吸附树脂的洗脱方法对杂质进行分离时，根据吸附树脂的使用次数和杂质的种类，目标物质和杂质重叠，分离度降低，使得回收率和纯度降低，特别是当纯度降低时，将发生需要反复进行升华纯化，并且回收率降低的问题。通常，将有机发光材料真空沉积于玻璃基板时，必须使用升华纯化的产品，这是因为可除去金属成分，提高纯度，易于非晶体的蒸发。
因此，本发明人为了将有机发光显示装置的制造工序中在有机发光层的真空沉积之后废弃的有机发光材料以高纯度分离纯化而努力的结果，将从沉积设备中回收的有机发光材料初步纯化成纯度98%以上的初步纯化品，并将所述初步纯化品吸附于吸附剂，吸附去除初步纯化物内的杂质来分离纯化并进行结晶化，制造成纯度99.9%以上的纯净纯化品后，进行升华纯化，由此能够提供具有纯度99.95%以上品质的完成品，确认了整体回收率的提高，由此完成了本发明。
发明内容
本发明要解决的问题
本发明的目的为提供一种有机发光材料的分离纯化方法，将在真空沉积工序之后废弃的昂贵的有机机发光材料进行回收，以高纯度纯化，从而能够稳定地维持品质，并提高回收率。
用于解决问题的方案
为了达到上述目的，本发明提供一种有机发光材料的分离纯化方法，包括在有机发光显示装置的制造工序中，有机发光层的真空沉积工序之后，从沉积设备回收的有机发光材料去除杂质的纯化工序；结晶化工序；及升华纯化工序，所述去除杂质的纯化工序通过活性炭的吸附反应来执行。
本发明的有机发光材料的分离纯化方法中，所述沉积设备所回收的有机发光材料被初步纯化处理为98%以上的纯度。
并且，准备所述沉积设备所回收的有机发光材料溶解于包含氯化物的有机溶剂的反应液，优选的有机溶剂为二氯甲烷。
此时，优选地，所述吸附反应是在反应液的pH为4至6、吸附温度为20至30℃的条件下执行的。
本发明的有机发光材料的分离纯化方法中，优选地，所述活性炭是在10%(w/v)的水溶液中pH为3至6的酸性活性炭，此时活性炭的用量相对于有机发光材料为10至20重量%。
本发明的有机发光材料的分离纯化方法中，所述结晶化工序是通过单独的乙酸乙酯或者在所述乙酸乙酯中混合有丙酮或酒精系溶剂的混合溶剂来执行的。
发明效果
根据本发明，可提供一种有机发光材料的分离纯化方法，在有机发光显示装置的制造工序中，对于有机发光层的真空沉积工序之后废弃的昂贵的有机发光材料，将回收的有机发光材料以纯度98%以上进行初步纯化处理，并通过利用活性炭的吸附反应，吸附去除杂质，由此可使得品质均匀，工序稳定化。
附图说明
图1为在本发明的分离纯化方法中经过步骤1的利用吸附反应的杂质去除分离工序和步骤2的结晶化工序之后的液体色谱法分析结果。
图2为在本发明的分离纯化方法中对步骤1的工序之前的有机发光材料进行液体色谱法分析的结果。
具体实施方式
以下，详细说明本发明。
本发明提供一种有机发光材料的分离纯化方法，包括在有机发光显示装置的制造工序中，有机发光层的真空沉积工序之后，从沉积设备回收的有机发光材料去除杂质的纯化工序；结晶化工序；及升华纯化工序，所述去除杂质的纯化工序通过活性炭的吸附反应来执行。
以上的有机发光材料的分离纯化方法中，本发明使用的从沉积设备回收的有机发光材料的纯度为98%以上，所述纯度为85至98%的低纯度的有机发光材料中使用活性炭时，难以将品质调整一致，并且，随着活性炭使用量的增加，降低生产率，并且发生活性炭过滤等问题。
由此，如果将本发明的有机发光材料的分离纯化方法按工序更加细分化，则在有机发光显示装置的制造工序中，在有机发光层的真空沉积工序之后，将从沉积设备回收的有机发光材料以纯度98%以上初步纯化处理，并将所述初步纯化的纯度98%以上的有机发光材料通过利用活性炭的吸附反应吸附去除杂质，并在所述吸附去除之后，经过结晶化工序，进行升华纯化，从而，能够以高回收率获得99.95%以上的纯度的有机发光材料。
所述初步纯化处理工序为为了从沉积设备获得98%以上纯度的有机发光材料的工序，可利用根据本申请人的韩国专利第1268916号中公开的吸附树脂，使用分离纯化方法。更详细地，分取分离液，使得通过吸附柱的洗脱液的平均纯度为98.0%以上，之后，在此放入酒精系溶剂，进行结晶化，以执行初步纯化工序。
由此，本发明的有机发光材料的分离纯化方法，将回收的有机发光材料分离成98%的纯度以上来获取之后执行下一个步骤时，可实现99.9%以上的纯度和提高整体回收率。此时，回收的有机发光材料的纯度低于98%时，需要反复进行升华纯化，并且发生升华时回收率降低的问题。
之后，执行将所述初步纯化的有机发光材料，利用活性炭的吸附反应来去除杂质的纯化工序。
此时，使用的活性炭作为吸附剂，起到吸附去除杂质的作用，但除此之外，也可使用硅胶或氧化铝。但是，作为吸附剂使用硅胶或氧化铝时，有机发光材料的杂质去除率比活性炭低[未图示]，本发明的说明仅限于活性炭。
即，有机发光材料是分子量大致为1,000以下的低分子，并且要求热稳定，因此不具有反应性强的不成对电子，从而具有非极性特性。
并且，废弃的有机发光材料含有多种杂质，并且它们的构成比例不一致，为非选择性的，因此，使用吸附力强的活性炭吸附杂质而进行去除。
更优选地，本发明中使用的活性炭，如使用10%(w/v)的水溶液中pH为3至6的酸性的酸性活性炭时，呈现出优秀的去除杂质效果，相反，10%(w/v)的水溶液中，使用pH为7至9的中性活性炭和pH为9至11的碱活性炭时，可确认不良的去除杂质效果[表1]。此时，酸性活性炭的物性具有比表面积为1,000至1,600m2/g，孔径为6至碘吸附力为1,000至1,200mg/g的特性值。
这些酸性活性炭的优选的含量为与有机发光材料相比达到10至20重量%。此时，活性炭的含量超过使用20重量%时，回收率低下。
并且，利用活性炭去除杂质的纯化工序，是在将从沉积设备回收的有机发光材料溶解于二氯甲烷等包含氯化物的有机溶剂的反应液条件下执行的，优选地，所述反应液也维持pH为4至6的酸性。
并且，制造反应液时，优选地，使用二氯甲烷、三氯甲烷及氯苯等含有氯化物的有机溶剂，作为最优选的一例，本发明的实施例中使用二氯甲烷进行说明，但并不限定于此。
在所述反应液中吸附反应在吸附温度20至30℃下搅拌3至6小时来执行。
之后，本发明的有机发光材料的分离纯化方法，在所述吸附去除之后，经过结晶化工序，获得纯度99.9%以上的纯净制品，经过升华纯化工序，以高回收率获得99.95至99.99%的完成品。
所述结晶化工序中，添加单独的乙酸乙酯或者在所述乙酸乙酯中混合有丙酮或酒精系溶剂的混合溶剂来进行析出，获得99.9%以上的品质，区间回收率为88%以上。
用于实施本发明的方案
以下，通过实施例，更加详细说明本发明。
这是为了更加详细地说明本发明而进行的，本发明的范围并不限定于这些实施例。
<实施例1>有机发光材料的分离纯化方法
步骤1：去除杂质的分离工序
有机发光显示装置的制造工序中，有机发光层的真空沉积工序之后，将20g从沉积设备回收并初步纯化的98.1%纯度的蓝色有机发光材料(ABH113)溶解到800ml的二氯甲烷中来获得反应液，并在该反应液中，使用了与有机发光材料重量对比为15重量%的活性炭。此时的反应液pH为5.2，在20至30℃的温度下，搅拌4小时进行吸附反应后，进行过滤，吸附去除了杂质。将所述工序之后的纯度测定结果记载于下表1。此时，所述活性炭使用的是在蒸馏水中调制含有10重量%的活性炭的水溶液后进行pH测定结果为3.9的显酸性的酸性活性炭。
步骤2：结晶化工序
进行所述吸附反应之后进行过滤，并使用二氯甲烷200ml进行洗涤之后，将滤液浓缩至100ml。在此，放入乙酸乙酯200ml，再次浓缩至200ml，析出为结晶，在0至5℃的条件下冷却之后，进行过滤并干燥，获得18.4g的纯净制品。此时，纯度为99.99%。
步骤3：升华纯化工序
将所述步骤2中获得的纯净制品，在高真空下的250至300℃中，进行升华纯化，获得了具有99.99%的纯度的完成品16.9g。
<比较例1>
代替所述实施例1中使用的活性炭，使用的是调制了蒸馏水中含有活性炭10重量%的水溶液来进行pH测定结果为8.3的显中性的中性活性炭，除了上述不同点之外，与所述实施例1相同地执行。
<比较例2>
代替所述实施例1中使用的活性炭，使用的是调制了蒸馏水中含有活性炭10重量%的水溶液来进行pH测定结果为10.1的显碱性的碱性活性炭，除了上述不同点之外，与所述实施例1相同地执行。
<实验例1>吸附反应后的纯度测定
测量了所述实施例1及比较例1～2中使用的各种活性炭的吸附反应液的pH及有机发光材料的纯度，记载于下表1。
从所述表1的结果可确认通过吸附反应来去除杂质的分离工序中使用酸性活性炭时，去除杂质效果优秀。
<实施例2>液体色谱法分析
为了确认利用步骤1的吸附反应的杂质的去除分离工序之后的纯度，利用液体色谱法(CAPCELL PAK，C18，4.6×250mm，5μm)吸附柱进行分析。此时，移动相使用的是乙腈、水及甲醇分别以容量比(94:5:1)混合的溶液。
图1为在本发明的分离纯化方法中经过步骤1的利用吸附反应的杂质去除分离工序和步骤2的结晶化工序之后的液体色谱法分析结果，确认了去除杂质后的光谱，并确认了纯度为99.99%。
相反，图2为在本发明的分离纯化方法中对从步骤1的工序之前的沉积设备回收并初步纯化的有机发光材料进行液体色谱法分析的结果，包含多种杂质，此时确认的纯度为98.1%。
下表2及表3显示对图1及图2的峰值分析结果。
表3
步骤1的工序之前的分析结果
峰值数 RT ％面积
1 3.216 0.0099
2 3.742 0.0024
3 4.230 0.0034
4 4.497 0.0022
5 4.824 0.0114
6 6.087 0.0341
7 7.164 0.0015
8 7.793 0.0056
9 8.984 0.0055
10 9.961 0.0014
11 11.052 0.0850
12 12.349 98.1060
13 18.026 0.0021
14 19.880 1.6579
15 25.229 0.0015
16 28.391 0.0683
<实施例2～9>不同有机发光材料下的纯化
代替在所述实施例1中使用的蓝色有机发光材料(ABH113)，分别使用电子传输层物质(ET2X4)、红色发光层主物质(GRH3X)、红色发光层辅助物质(HTX51)、空穴传输层物质(HT211)、掺杂剂物质(NDP9及RD20X)、蓝色发光层主物质(GBHX6)及磷光绿色发光层主物质(UDX)，除了上述不同点之外，与所述实施例1相同地执行。但是，实施例4的红色发光层辅助物质(HTX51)因溶解度低，因此使其溶解于甲基吡咯烷酮。
下表4测量了各工序的有机发光材料的纯度，并记载了升华纯化的完成品的纯度和回收率。
表4
<实施例10～12>不同结晶化溶剂下的纯度
代替所述实施例1的结晶化工序中进行结晶化时使用的溶剂即乙酸乙酯，使用了下表5中提示的混合溶剂，除了上述不同点之外，与所述实施例1相同地执行。
如在所述表5中确认，结晶化时添加单独的乙酸乙酯或在所述乙酸乙酯中混合有丙酮或酒精系溶剂的混合溶剂，作为结晶化溶剂而使用。
工业上的可利用性
如上述的说明，本发明提供了有机发光显示装置的制造工序中的有机发光层的真空沉积工序之后废弃的有机发光材料的分离纯化方法。
由此，通过本发明的有机发光材料的分离纯化方法，能够高纯度的地纯化有机发光材料，从而稳定地维持品质，并提高回收率，由此可再使用昂贵的有机发光材料，实现降低成本。
并且，本发明的有机发光材料的分离纯化方法中，将沉积工序之后回收的有机发光材料以98%以上的纯度进行初步纯化处理，并通过活性炭的吸附反应，吸附去除有机发光材料内的杂质，由此能够通过简单的工序高纯度地纯化有机发光材料，并提高回收率。
以上，本发明只对所记载的具体例进行了详细的说明，但本领域的技术人员在本发明的范围内可进行各种变形及修改，并且此类变形及修改属于权利要求范围。

Claims (8)

1.一种有机发光材料的分离纯化方法，其特征在于，
在有机发光显示装置的制造工序中进行有机发光层的真空沉积工序之后从沉积设备所回收的有机发光材料中去除杂质时，依次执行以下工序来实现纯度为99.95%以上的有机发光材料：
纯化工序：通过利用活性炭来进行吸附反应，由此吸附去除杂质；
结晶化工序：在溶剂条件下，将所述吸附去除之后纯化的有机发光材料析出成晶体；以及
升华纯化工序。
2.根据权利要求1所述的有机发光材料的分离纯化方法，其特征在于，
所述沉积设备所回收的有机发光材料被初步纯化处理为98%以上的纯度。
3.根据权利要求1所述的有机发光材料的分离纯化方法，其特征在于，
制备所述沉积设备所回收的有机发光材料溶解于包含氯化物的有机溶剂的反应液。
4.根据权利要求3所述的有机发光材料的分离纯化方法，其特征在于，
所述有机溶剂为二氯甲烷。
5.根据权利要求1所述的有机发光材料的分离纯化方法，其特征在于，
所述吸附反应是在反应液的pH为4至6、吸附温度为20至30℃的条件下执行的。
6.根据权利要求1所述的有机发光材料的分离纯化方法，其特征在于，
所述活性炭是在10%(w/v)的水溶液中pH为3至6的酸性活性炭。
7.根据权利要求1所述的有机发光材料的分离纯化方法，其特征在于，
所述活性炭的用量相对于有机发光材料为10至20重量%。
8.根据权利要求1所述的有机发光材料的分离纯化方法，其特征在于，
所述结晶化工序是通过单独的乙酸乙酯或者在所述乙酸乙酯中混合有丙酮或酒精系溶剂的混合溶剂来执行的。
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