CN104496909B - 一种双核苯并咪唑离子盐及其制备方法和应用 - Google Patents

一种双核苯并咪唑离子盐及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种双核苯并咪唑离子盐及其制备方法和应用，涉及咪唑类化合物。本发明先利用苄基溴或苄基氯与苯并咪唑在碱性条件下反应，合成N‑苄基苯并咪唑；然后生成的N‑苄基苯并咪唑与二溴代烃进一步反应合成双核苯并咪唑离子盐。将双核苯并咪唑离子盐与催化剂醋酸钯作为组合体系，在溴苯与丙烯酸丁酯的Heck反应中，表现出良好的反应活性。本发明所述的双核苯并咪唑离子盐具备离子盐的诸多优良特性，如热稳定性、化学稳定性、不可燃性、低蒸汽压及强配位能力。该类化合物可作反应介质，与金属催化剂协同作用，促进有机碳‑碳偶合的反应。

Description

一种双核苯并咪唑离子盐及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及咪唑类化合物，具体属于一种双核苯并咪唑离子盐及其制备方法和应用。
背景技术
离子熔融盐，作为一种新型的绿色材料，是一类熔点低于200℃的由有机阳离子和无机阴离子组成的化合物。在1992年，Wilkes等合成了第一个对水和空气都稳定的离子化合物1-乙基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐，离子盐的研究和应用受到广泛关注，大量含有不同体积阳离子和阴离子的离子盐相继被合成。尤其是最近15年，在有机合成和绿色化学需求的刺激下，离子盐因其热稳定性、化学稳定性、不可燃性、低蒸汽压、以及对有机、无机化合物的溶解可调控等优异特性，在化学合成、催化、太阳能电池以及分析化学等研究领域不断有研究报道。在众多离子盐中，咪唑类离子盐以其良好的热稳定性、强配位能力、高极性及宽的电化学窗口和良好的催化活性成为最常被研究的一种。苯并咪唑盐作为咪唑盐的衍生物，具有多种优良性质：①抗菌、抗肿瘤活性；②作为配体，与过度金属络合，制备有机反应的高效催化剂；③合成内盐，构建五元杂环化合物。然而，对其合成的报道却相对较少，而且仅局限于单核的苯并咪唑盐。本发明提供一类未见文献报道的双核苯并咪唑离子盐，合成简单、整个反应过程条件温和、后处理简单易行、产率高、产品纯度好。将所得双核苯并咪唑离子盐与醋酸钯组合，在溴苯与丙烯酸丁酯的Heck反应中，表现出良好的促进反应的特性。该类化合物可作反应介质，与金属催化剂协同作用，促进有机碳-碳偶合的反应。
发明内容
本发明的目的在于提供一种双核苯并咪唑离子盐及其制备方法，以及双核苯并咪唑离子盐在C-C偶联中的应用。
本发明提供的一种双核苯并咪唑离子盐，其分子结构式如下：
式中(CH2)n代表不同碳数的烷基链,n＝2～12。
采用的合成路线如下：
双核苯并咪唑离子盐的制备方法，步骤包括：
A.N-苄基苯并咪唑的合成
在反应容器中加入苯并咪唑、氢氧化钠溶液和相转移催化剂，室温搅拌下滴加苄基氯，滴加完毕后将反应液体升温至回流；反应结束后，冷却反应液至室温，抽滤，将滤饼加水和乙酸乙酯，转移至分液漏斗，分出有机相；经无水硫酸钠干燥后，旋蒸除去有机溶剂，得粗产物；将粗产物重结晶，得N-苄基苯并咪唑；
B.双核苯并咪唑离子盐的合成
在盛有甲苯的反应容器中加入N-苄基苯并咪唑和二溴代烃，在氮气保护下，将反应体系升温至回流，反应完毕后，冷却至室温，过滤，滤饼经重结晶得产品双核苯并咪唑离子盐。
其中步骤A中所述的苯并咪唑与苄基氯的摩尔比是1:1.1～1.5，NaOH溶液的浓度是30～40％，相转移催化剂是四丁基溴化铵或四丁基氯化铵，反应温度是100～110℃，粗产物重结晶所用溶剂是甲苯。
其中步骤B中所述的N-苄基苯并咪唑与n-二溴代烃的摩尔比是2～2.5:1；所述的重结晶是先用混合溶剂重结晶，再用无水乙醇重结晶；所述的混合溶剂是乙腈、乙酸乙酯和乙醚按体积比1:20～25:5～10的混合液。
本发明的双核苯并咪唑离子盐，可与醋酸钯组合用于Heck反应。在溴苯与丙烯酸丁酯的Heck反应中，表现出良好的反应活性。
有益效果：本发明双核苯并咪唑离子盐具备离子盐的诸多优良特性，如热稳定性、化学稳定性、不可燃性、低蒸汽压及强配位能力。该类化合物可作反应介质，与金属催化剂协同作用，促进有机碳-碳偶合的反应。本发明双核苯并咪唑离子盐合成简单、整个反应过程条件温和、后处理简单易行、产率高、产品纯度好。
具体实施方式
本发明通过以下实施例进一步详述，但本实施例中所叙述的技术内容是说明性的，不应用于局限本发明的保护范围。本发明所包含的其它双核苯并咪唑盐(n＝5,7-12)的制备方法同实例3，本发明实例不再一一叙述。
实施例1
N-苄基苯并咪唑的合成:
在250mL带有回流冷凝管的三口圆底烧瓶中，依次加入8.85g(0.075mol)苯并咪唑、40mL 40％NaOH溶液和3.22g(0.01mol)四丁基溴化铵，磁力搅拌30min后，缓慢滴加11.27mL(0.098mol)苄基氯。滴加完毕后将反应温度升至体系微微回流，继续反应8h。冷却反应混合物至室温，抽滤，将滤饼溶于60mL乙酸乙酯和45mL水中，用分液漏斗分出有机相。有机相经无水硫酸钠干燥后，减压旋除溶剂，得粗产物为黄褐色固体。将粗产品加入6mL甲苯重结晶，得浅黄色固体10.3g，产率66％，熔点116～117℃；1H NMR(400MHz,TMS,CDCl3)δ:7.92(s,1H),7.82(d,J＝4.0Hz,1H),7.35-7.21(m,6H),7.17-7.12(m,2H),5.31(s,2H)；13CNMR(100MHz,CDCl3)δ:146.92,146.11,138.43,132.00,131.21,130.12,125.91,125.16,112.91,80.20,79.99,79.78；MS m/z:209.1(M+).
实施例2
N-苄基苯并咪唑的合成:
在250ml带有回流冷凝管的三口圆底烧瓶中依次加入8.85g(0.075mol)苯并咪唑、40mL30％NaOH溶液和3.00g四丁基氯化铵，磁力搅拌30min后，缓慢滴加11.65mL(0.098mol)苄基溴。待滴加完毕后将反应温度升至体系微微回流，继续反应8h。冷却反应混合物至室温，抽滤，将滤饼溶于60mL乙酸乙酯和45mL水中，用分液漏斗分出有机相。有机相加无水硫酸钠干燥，减压蒸出溶剂，得黄褐色固体。将粗产品加入6mL甲苯重结晶，得浅黄色固体10.78g，产率69％，熔点116～117℃。1H NMR(400MHz,TMS,CDCl3)δ:7.91(s,1H),7.83(d,J＝4.0Hz,1H),7.33-7.19(m,6H),7.17-7.11(m,2H),5.42(s,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:146.88,145.64,139.01,132.00,131.41,130.22,125.73,125.46,112.86,80.21,79.97,79.89；MSm/z:209.1(M+).
实施例3
双溴化3,3'-二苄基-1,1'-乙撑基二苯并咪唑盐的合成：
在250mL装有回流冷凝管的三口圆底烧瓶中加入5.00g(0.024mol)1-苄基苯并咪唑、1.03mL(0.012mol)1,2-二溴乙烷和60mL甲苯，氮气保护下将体系升温至100℃，磁力搅拌下反应72h。反应完毕后，将体系充分冷却。快速过滤后，滤饼用1mL乙腈、25mL乙酸乙酯和5mL乙醚的混合溶液重结晶，然后再用无水乙醇重结晶。得白色固体5.51g，收率76％。1H NMR(400MHz,TMS,CDCl3)δ:10.11(s,2H),8.19(d,J＝6.0Hz,2H),8.00(d,J＝6.0Hz,2H),7.59(t,J＝6.0Hz,4H)，7.52-7.50(m,10H),5.84(s,4H),5.03(t,J＝6.0Hz,4H)；13C NMR(100MHz,DMSO)δ:146.57,134.60,134.05,132.36,132.17,131.73,131.54,130.29,130.15,117.37,116.45,53.25,51.49；MS m/z:443.3(M+).
实施例4
双溴化3,3'-二苄基-1,1'-乙撑基二苯并咪唑盐的合成：
在250mL装有回流冷凝管的三口圆底烧瓶中加入5.00g(0.024mol)1-苄基苯并咪唑、1.01mL(0.01mol)1,2-二溴乙烷和60mL甲苯，氮气保护下将体系升温至110℃，磁力搅拌下反应72h。反应完毕后，将体系充分冷却。快速过滤后，滤饼用1mL乙腈、20mL乙酸乙酯和10mL乙醚的混合溶液重结晶，然后再用无水乙醇重结晶。得白色固体5.23g，收率72％。1H NMR(400MHz,TMS,CDCl3)δ:10.05(s,2H),8.21(d,J＝6.0Hz,2H),8.07(d,J＝6.0Hz,2H),7.62(t,J＝6.0Hz,4H)，7.55-7.50(m,10H),5.91(s,4H),5.12(t,J＝6.0Hz,4H)；13C NMR(100MHz,DMSO)δ:146.71,133.96,134.15,132.33,131.97,131.88,131.44,130.31,130.21,118.02,116.33,53.35,51.57；MS m/z:443.3(M+).
实施例5
双溴化3,3'-二苄基-1,1'-丙撑基二苯并咪唑盐的合成：
在250mL装有回流冷凝管的三口圆底烧瓶中加入5.00g(0.024mol)1-苄基苯并咪唑、1.22mL(0.012mol)1,3-二溴丙烷和60mL甲苯，氮气保护下将体系升温至110℃，磁力搅拌下反应72h。反应完毕后，将体系充分冷却。快速过滤后，滤饼用1mL乙腈、25mL乙酸乙酯和10mL乙醚的混合溶液重结晶，然后再用无水乙醇重结晶。得白色固体5.79g，收率78％。1H NMR(400MHz,TMS,CDCl3)δ:10.16(s,2H),8.19(d,J＝6.0Hz,2H),7.99(d,J＝6.0Hz,2H),7.72-7.66(m,4H),7.55(d,J＝6.0Hz,4H),5.82(s,4H),4.77(t,J＝6.0Hz,4H),2.71-2.66(m,2H)；13C NMR(100MHz,DMSO)δ:146.01,137.30,134.73,134.29,132.34,132.10,131.71,130.16,130.06,117.31,53.25,47.50,31.34；MS m/z:457.3(M+).
实施例6
双溴化3,3'-二苄基-1,1'-丁撑基二苯并咪唑盐的合成：
在250mL带有回流冷凝管的三口圆底烧瓶中加入5.00g(0.024mol)1-苄基苯并咪唑、1.5mL(0.012mol)1,4-二溴丁烷和60mL甲苯，氮气保护下将体系升温至105℃，磁力搅拌下反应72h。反应完毕后，将体系充分冷却。快速过滤后，滤饼用1mL乙腈、20mL乙酸乙酯和5mL乙醚的混合溶液重结晶，然后再用无水乙醇重结晶。得白色固体6.15g，收率81％。1H NMR(400MHz,TMS,CDCl3)δ:10.15(s,2H),8.15(d,J＝6.0Hz,2H),7.98(d,J＝6.0Hz,2H),7.69-7.65(m,4H),7.54(d,J＝6.0Hz,7.42-7.37(m,6H),5.82(s,4H),4.63(t,4H),2.07(m,4H)；13C NMR(100MHz,DMSO)δ:145.87,137.38,134.65,134.25,132.33,132.08,131.66,130.12,130.02,53.26,49.66,28.86；MS m/z:471.3(M+)。
实施例7
双溴化3,3'-二苄基-1,1'-己撑基二苯并咪唑盐的合成：
在250mL带有回流冷凝管的三口圆底烧瓶中加入5.00g(0.024mol)1-苄基苯并咪唑、1.846mL(0.012mol)1,6-二溴己烷和60mL甲苯，氮气保护下将体系升温至107℃，磁力搅拌下反应72h。反应完毕后，将体系充分冷却。快速过滤后，滤饼用1mL乙腈、25mL乙酸乙酯和5mL乙醚的混合溶液重结晶，然后再用无水乙醇重结晶。得白色固体5.47g，收率69％。1H NMR(600MHz,TMS,CDCl3)δ:10.11(s,2H),8.13(d,J＝6.0Hz,2H),7.98(d,J＝6.0Hz,2H),7.69-7.64(m,4H),7.53(d,J＝6.0Hz,4H),7.42-7.35(m,6H),5.80(s,4H),4.54(t,J＝6.0Hz,4H),1.94(m,4H),1.41(m,4H)；13C NMR(100MHz,DMSO)δ:145.77,137.43,134.68,134.24,132.35,132.08,131.61,130.11,130.03,117.27,53.24,50.10,31.68,28.64；MS m/z:499.4(M+)。
实施例8(应用实例)
双溴化3,3'-二苄基-1,1'-乙撑基二苯并咪唑盐与醋酸钯共催化的Heck反应：
在氮气保护下，依次将1.05mL溴苯(1.57g，0.01mol)、1.42mL丙烯酸丁酯(1.28g，0.01mol)、6.52g Cs2CO3(0.02mol)、0.906g双溴化3,3'-二苄基-1,1'-乙撑基二苯并咪唑盐(0.15mmol)及0.0336g Pd(OAc)2(0.15mmol)加入盛有25mL水和25mL N,N-二甲基甲酰胺的100mL三口圆底烧瓶中，升温至80℃反应1h，冷却，用25mL×2乙醚萃取，无水硫酸钠干燥，减压旋除去乙醚得油状液体粗产物，粗产物经柱色谱(硅胶300目，洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合液，V乙酸乙酯:V石油醚＝1:4)纯化得无色油状液体1.82g,产率89％。1HNMR(400MHz,TMS,CDCl3)δ:7.68(d,J＝16.0Hz,1H),7.44-7.57(m,2H),7.37(t,J＝3.3Hz,3H),6.44(d,J＝16.0Hz,1H),4.21(t,J＝6.7Hz,2H),1.64-1.74(m,2H),1.44(m,2H),0.96(t,J＝7.3Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:167.4,144.9,134.8,130.6,129.2,128.4,118.6,64.8,31.1,19.6,14.1；MS m/z:204.2(M+)。

Claims (10)

1.一种双核苯并咪唑离子盐，其结构式：
式中：n＝2。
2.制备如权利要求1所述的一种双核苯并咪唑离子盐的方法，其特征在于，步骤为：
A.在反应容器中加入苯并咪唑、氢氧化钠溶液和相转移催化剂，室温搅拌下滴加苄基氯，滴加完毕后将反应液体升温至回流；反应结束后，冷却反应液至室温，抽滤，将滤饼加水和乙酸乙酯，转移至分液漏斗，分出有机相；经无水硫酸钠干燥后，旋蒸除去有机溶剂，得粗产物；将粗产物重结晶，得N-苄基苯并咪唑；
B.在盛有甲苯的反应容器中加入N-苄基苯并咪唑和二溴代烃，在氮气保护下，将反应体系升温至回流，反应完毕后，冷却至室温，过滤，滤饼经重结晶得产品双核苯并咪唑离子盐。
3.如权利要求2所述的双核苯并咪唑离子盐的制备方法，其特征在于，步骤A所述的苯并咪唑与苄基氯的摩尔比是1:1.1～1.5。
4.如权利要求2所述的双核苯并咪唑离子盐的制备方法，其特征在于，步骤A所述的相转移催化剂是四丁基溴化铵或四丁基氯化铵。
5.如权利要求2所述的双核苯并咪唑离子盐的制备方法，其特征在于，步骤A所述的反应温度是100～110℃。
6.如权利要求2所述的双核苯并咪唑离子盐的制备方法，其特征在于，步骤A所述的NaOH溶液的浓度是30～40％。
7.如权利要求2所述的双核苯并咪唑离子盐的制备方法，其特征在于，步骤A所述的重结晶溶剂是甲苯。
8.如权利要求2所述的双核苯并咪唑离子盐的制备方法，其特征在于，步骤B所述N-苄基苯并咪唑与二溴代烃的摩尔比是2～2.5:1。
9.如权利要求2所述的双核苯并咪唑离子盐的制备方法，其特征在于，步骤B所述的重结晶是先用混合溶剂重结晶，再用无水乙醇重结晶；所述的混合溶剂是乙腈、乙酸乙酯和乙醚按体积比1:20～25:5～10的混合液。
10.如权利要求1所述的双核苯并咪唑离子盐在Heck反应中的应用。
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