CN104411748A - 通过氧杂硅杂环的酸催化聚合的可交联的硅氧烷 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及制备通式(4)的化合物的方法，其中R6、R7、R10、R8、R9、R10、x、y、y1、z、o和s具有如权利要求中所给出的含义，涉及一种末端封端通式(4)的化合物的方法，交联硅氧烷的方法，所述硅氧烷选自通式(4)、通式(4)的化合物的末端封端的产物以及式(4)的化合物，涉及通式(4)的化合物的末端封端的产物，涉及通式(4)的化合物的前体产物，涉及通式(4)的化合物的末端封端的交联产物，以及通式(4)的化合物的末端封端的产物。
Description
本发明涉及通过氧杂硅杂环(oxasilacycle)的酸催化聚合和共聚合的可交联的硅氧烷。
DE102008000353A1描述了含有至少一个烷氧基甲硅烷基≡Si-O-C(R1)(R2)(R3)的可交联聚合物共混物和其用于无水硅烷交联的用途。
环状硅氧烷，诸如六甲基环三硅氧烷或八甲基环四硅氧烷可以通过使用路易斯酸(Lewis acid)或布朗斯台德酸(acid)催化而聚合以得到线性长链硅氧烷，如例如W.Noll,Chemie und Technologie der Silicone,Verlag Chemie GmbH,Weinheim,1968中所公开的。
称为氧杂环的环状甲硅烷基醚与α,ω-SiOH封端的聚二甲基硅氧烷的反应产生甲醇官能的硅氧烷，如例如DE10109842、EP629648、DE102004029259或DE 102009046254中所述。
JP 2000186103A描述具有-R-C(CH3)＝CH2侧基并且用作悬浮聚合中的单体以便产生调色剂粒子的硅氧烷。
含有两个烷基、且在一些或所有硅氧烷单元上具有末端双键的聚硅氧烷迄今是未知的。
本发明提供了一种使氧杂硅杂环聚合的方法，所述氧杂硅杂环选自通式(1)和(5)：
其中选自通式(1)和(5)的氧杂硅杂环与任选存在的选自通式(3)的线性硅氧烷和选自通式(3a)的环状硅氧烷的硅氧烷在酸催化剂K的存在下聚合，以形成通式(4)的化合物：
RO-Si(R7)2O[Si(R7)2O]oSi(R7)2-OR (3)，
其中
R是氢、在每种情况下具有1到50个碳原子的未经取代的或经取代的烃基或酰基，
R1、R2、R1’、R2’、R1"、R2"各自是氢、卤素、氰基、OH，或在每种情况下具有1到50个碳原子的未经取代的或经取代的烃氧基、酰氧基、烷氧基或烃基，其中在每种情况下非相邻碳原子可以由选自N、O、P、S的杂原子替换，其中所述基团R1、R2、R1’、R2’、R1"、R2"中的两个或三个可以彼此连接，
R3、R4、R3’、R4’、R3"各自是在每种情况下具有1到50个碳原子的未经取代的或经取代的烃基，其中在每种情况下非相邻碳原子可以经由选自N、O、P、S的杂原子或高分子量基团替换，
R4"是氢、在每种情况下具有1到49个碳原子的未经取代的或经取代的烃基，其中在每种情况下非相邻碳原子可以经由选自N、O、P、S的杂原子或高分子量基团替换，
R6是在每种情况下具有1到50个碳原子的未经取代的或经取代的烃基，其中在每种情况下非相邻碳原子可以经由选自N、O、P、S的杂原子替换，
R7、R10各自是在每种情况下具有1到10个碳原子的未经取代的或经取代的烃基，
R8是基团R6或R9，
R9是通式(6)的基团，
n、n’、n"是至少为1的整数，
x、y、y1各自是0或1，
z是至少为1的整数，
o是至少为0的整数，
p是至少为1的整数，并且
s是至少为1的整数。
通式(1)和(5)的氧杂硅杂环含有Si-O-C键，其中C原子是四取代的。
在后续步骤中，通式(4)的化合物、尤其是当R是氢或酰基时优选地与通式X-EG的端基形成化合物反应以得到通式(7)的化合物，
其中
X是OH或卤素，且
EG是烃或甲硅烷基，且
R1"、R2"、R3"、R4"、R6、R7、R10、R8、R9、n"、x、y、y1、z、o、p和s具有关于通式(4)给出的含义。
通式(4)的硅氧烷可以借助于以下工艺来制备：通过使通式(1)的氧杂硅杂环进行酸催化的开环和聚合，或使通式(1)和(5)的氧杂硅杂环与通式(3)的羟基封端的聚二甲基硅氧烷共聚，或使通式(1)和(5)的氧杂硅杂环与环状硅氧烷共聚，或使通过使硅氧烷与氧杂硅杂环反应而制备的通式(5)的遥爪化合物聚合。所提及的硅氧烷可以是被封端的，以得到通式(7)的硅氧烷。
通式(5)的氧杂硅杂环可以通过以下反应制备：使通式(2)的化合物与通式(3)的硅氧烷反应，
其中
R5是在每种情况下具有1到10个碳原子的未经取代的或经取代的烃基，并且
R1’、R2’、R3’、R4’、R6和n如关于通式(5)所定义的。
通式(1)的环状硅烷的实例是2,2,8,8-四甲基-1,7-二氧杂-6-硅杂螺[5.5]十一烷，通式(2)的化合物的一个是2-异丙氧基-2,6,6-三甲基-1,2-氧杂硅烷(2)。
其中x、y和y1＝0，z＝至少2并且R8具有与R9相同的含义的通式(4)和(7)的硅氧烷是含有两个烷基、在每个硅氧烷单元上具有末端双键的新颖的全烯基取代的聚硅氧烷。其实例是2,2,8,8-四甲基-1,7-二氧杂-6-硅杂螺[5.5]十一烷在紫外光照射下、使用二苯基三氟甲磺酸錪或三苯基三氟甲磺酸锍作为催化剂的聚合。
通式(1)的环状硅烷与通式(3)的线性硅氧烷和/或与通式(3a)的环状硅氧烷借助于催化剂K的共聚形成通式(4)的结构，其中x＝0，y和/或y1＝1，z＝至少为1，且R8具有与R9相同的含义。
这些可以是具有任何端基EG的无规共聚物或嵌段共聚物。
其实例是2,2,8,8-四甲基-1,7-二氧杂-6-硅杂螺[5.5]十一烷与具有15-60个单元的链长度的短链羟基封端的聚二甲基硅氧烷在紫外光照射下、使用二苯基三氟甲磺酸錪或三苯基三氟甲磺酸锍作为催化剂的共聚。
其中x和z＝1并且y和y1＝0并且R8具有与R6相同的含义的通式(4)和(7)的硅氧烷可以通过使通式(5)的硅氧烷聚合来制备。
所有均聚和共聚都得到具有规定数目的双键的结构，所述数目可以经由单体比率设定。
开环和后续聚合特征在于，无挥发性有机化合物(VOC)被放出。
在通式(1)和/或(5)的化合物的添加通式(3)和/或(3a)的硅氧烷的聚合中，仅形成水。
如果通式(3)的线性硅氧烷用于共聚，那么所有线性硅氧烷、SiR末端官能化的硅油、极特别优选地SiOH官能性硅油是合适的。o优选地是1到100，特别优选地是2到50，尤其是5到30。
如果通式(3a)的环状硅氧烷用于共聚，那么所有环状硅氧烷、优选地其中o＝3-10的环状硅氧烷、极特别优选地其中o＝3-5的环状硅氧烷是合适的。
如果通式(3)的线性硅氧烷和/或通式(3a)的环状硅氧烷用于共聚，那么每一摩尔选自通式(1)和(5)的氧杂硅杂环优选使用0.5到3mol、特别优选地0.8到2mol、尤其0.9到1.2mol硅氧烷。
未经取代的或经取代的烃氧基、酰氧基或烃基在每种情况下优选地具有1到12个碳原子、尤其1到6个碳原子。特别优选的烃氧基是甲氧基、乙氧基和丙氧基，并且特别优选的酰氧基是乙酰氧基。烃基的实例是烷基，诸如甲基、乙基、正丙基、异丙基、1-正丁基、2-正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基；己基，诸如正己基；庚基，诸如正庚基；辛基，诸如正辛基和异辛基，诸如2,2,4-三甲基戊基；壬基，诸如正壬基；癸基，诸如正癸基；十二烷基，诸如正十二烷基；十八烷基，诸如正十八烷基；环烷基，诸如环戊基、环己基、环庚基和甲基环己基；芳基，诸如苯基、萘基、蒽基和菲基；烷芳基，诸如邻-、间-、对-甲苯基；二甲苯基和乙基苯基；和芳烷基，诸如苯甲基、α-苯基乙基和β-苯基乙基。
烃基R、R1、R2、R1’、R2’、R1"、R2"、R3、R4、R3’、R4’、R3"、R4"、R6、R7、R10上的取代基可以是如卤素，如氟、氯或溴；或氰基。
基团R3、R3"、R3’、R4、R4’优选地具有1到12个、尤其1到6个碳原子。同样优选的是优选地具有(聚合)重复单元的高分子量基团。
基团R4"优选地是氢，或具有优选地1到12个、尤其1到6个碳原子的烃基。
基团R3、R3"、R3’、R4、R4’特别优选地是甲基、乙基、丙基、丁基、乙烯基、苯基或羧基-C(O)OCH3。
基团R4"特别优选地是氢、甲基、乙基、丙基、丁基、乙烯基、苯基或羧基-C(O)OCH3。R4"极特别优选地是氢。
通式(1)和(2)的氧杂硅杂环中的环是至少5元环(n、n’＝1)、优选地6或7元环(n、n’＝2、3)。
通式(1)和(2)的氧杂硅杂环具有一个环(式(2))或两个环(式(1))。
通式(2)的氧杂硅杂环优选地具有至少一个OR5基团，其中R5优选地是烷基或芳基。R6优选地是烷基、酰基或芳基，诸如甲基、乙基、丙基、苯基、乙酰氧基、甲氧基或乙氧基。
烃基R7、R10优选地未经取代。烃基R7、R10各自优选地具有尤其1到6个碳原子，特别优选甲基和苯基。
通式(1)的氧杂硅杂环可以通过使通式(8)的化合物在氢化硅烷化催化剂存在下反应来制备，
通式(2)的氧杂硅杂环可以通过使通式(9)的化合物在氢化硅烷化催化剂存在下反应来制备，
通式(1)或(2)的氧杂硅杂环的制备经由分子内氢化硅烷化进行，并且可以使用本领域技术人员已知的氢化硅烷化催化剂进行。优选使用铂金属或其化合物或三有机基硼烷BR3或氨基硼烷络合物R3NBH3或膦基硼烷R3PBH3作为催化剂，其中R是在每种情况下具有1到12个碳原子的未经取代的或经卤素取代的烃基。
优选的催化剂(K)是路易斯酸和布朗斯台德酸。合适的路易斯酸的实例是锡、氧化锡和锡化合物，诸如二丁基二月桂酸锡(DBTL)；钛、氧化钛和钛化合物，诸如异丙氧化钛(IV)、乙酰基丙酮酸Ti(IV)；铜、氧化铜和铜化合物，诸如三氟甲烷磺酸铜(I)；铁、氧化铁和铁化合物，诸如氯化铁(III)、乙酰基丙酮酸铁(III)；锰、氧化锰和锰化合物，诸如乙酰基丙酮酸锰(II)；铝、氧化铝和铝化合物，诸如氯化铝(III)、异丙氧化铝(III)、三甲基铝；硼、氧化硼和硼化合物，诸如三氯化硼；锆、氧化锆和锆化合物；诸如乙酰基丙酮酸锆(IV)；镓、氧化镓和镓化合物，例如乙酰基丙酮酸镓(III)；铈、氧化铈和铈化合物，诸如氯化铈(III)；和锌、氧化锌和锌化合物，诸如月桂酸锌和特戊酸锌。
合适的布朗斯台德酸的实例是羧酸，诸如月桂酸；磺酸，诸如三氟甲烷磺酸、对甲苯磺酸和十二烷基苯磺酸；无机酸，诸如盐酸、硝酸和磷酸。
还优选在以高能辐射、例如紫外光或电子束照射时分解产生布朗斯台德酸的化合物。所述化合物的实例是二芳基錪化合物，诸如{4-[(2-羟基十四烷基)氧基]苯基}苯基六氟锑酸錪、二苯基硝酸錪、双(4-叔丁基苯基)对甲苯磺酸錪、双(4-叔丁基苯基)三氟甲烷磺酸錪；三芳基锍化合物，诸如4-(硫基苯氧基苯基)二苯基六氟锑酸锍、(4-溴苯基)二苯基三氟甲烷磺酸锍和N-羟基萘二甲酰亚胺三氟甲烷磺酸盐；和2-(4-甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)-1,3,5-三嗪。
具体来说，可使用加速两个硅烷醇基之间、硅烷醇基与烷氧基甲硅烷基之间、硅烷醇基与Si-Cl基团之间或烷氧基甲硅烷基或Si-Cl基团与水之间的缩合的催化剂(K)。此外，可以使用各种催化剂(K)的混合物。催化剂(K)优选地以在每种情况下以聚合物共混物、即反应混合物计至少为10ppm、特别优选地至少为0.1重量％的浓度使用。催化剂(K)优选地以在每种情况下以聚合物共混物计不大于20重量％、特别优选地不大于10重量％、尤其不大于2重量％的浓度使用。
本发明进一步提供通过经由尤其基团R9中的其末端双键进行自由基聚合、阳离子聚合、阴离子聚合或配位聚合使选自通式(4)和(7)的所得硅氧烷交联。
合适的交联试剂都是本领域技术人员已知的试剂、添加剂、催化剂、尤其催化剂(K)或引发剂(I)。优选路易斯酸或在热作用下或通过以紫外光照射或光酸产生剂形成自由基的化合物，即在以高能辐射、例如紫外光或电子束照射时分解产生布朗斯台德酸的化合物。
交联可以在聚合期间或在聚合之后在选自通式(4)和(7)的硅氧烷上进行。
使用催化剂(K)的开环和聚合可以按各种方式进行。在5℃到300℃下与催化剂(K)一起加热硅烷或硅氧烷1秒到48小时。优选5℃到190℃的温度。
使用催化剂(K)和/或引发剂(I)的交联可以按各种方式进行。在5℃到300℃下与催化剂(K)一起加热硅烷或硅氧烷1秒到48小时。优选5℃到190℃的温度。
优选地使选自通式(1)和(5)的硅烷达到至少50℃、尤其至少80℃的温度以进行开环。开环优选地在不大于180℃、尤其不大于150℃的温度下进行。
用于使选自通式(1)和(5)的硅烷开环和聚合和通过加热使选自通式(4)和(7)的硅氧烷交联的能量来源优选地是烘箱如对流干燥烘箱、加热通道、加热辊、加热板、红外辐射器或微波。
开环、聚合和交联优选地还可以通过以紫外光或电子束照射而实现。
催化剂(K)、尤其适用于交联的催化剂的其它实例是路易斯酸，例如铝化合物，诸如氯化铝(III)、异丙氧化铝(III)、三甲基铝；硼化合物，诸如三氯化硼；锆化合物，诸如乙酰基丙酮酸Zr(IV)。
在热的作用下或在以紫外光照射时形成自由基的引发剂(I)的实例是本领域技术人员已知的热引发剂和光化学聚合引发剂，如例如“Handbook of Free Radical Initiators”E.T.Denisov,T.G.Denisova和T.S.Pokidova,Wiley-Verlag,2003中所述。
热引发剂的实例是叔丁基过氧化物、过氧特戊酸叔丁酯、过氧-2-乙基己酸叔丁酯、过氧化二苯甲酰、过氧化二月桂酰、偶氮二异丁腈、过氧苯甲酸叔丁酯或枯基氢过氧化物。光引发剂的实例是二苯甲酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、1-羟基环己基苯基酮或甲酸甲基苯甲酰酯。
光酸产生剂的实例是二芳基錪化合物，诸如{4-[(2-羟基十四烷基)氧基]苯基}苯基六氟锑酸錪、二苯基硝酸錪、二苯基三氟甲磺酸錪、双(4-叔丁基苯基)对甲苯磺酸錪、双(4-叔丁基苯基)三氟甲烷磺酸錪；三芳基锍化合物，例如4-(硫基苯氧基苯基)二苯基六氟锑酸锍、(4-溴苯基)二苯基三氟甲烷磺酸锍和N-羟基萘二甲酰亚胺三氟甲烷磺酸盐；以及2-(4-甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)-1,3,5-三嗪。
本发明还提供通式(4)、(5)和(7)的化合物以及通式(4)和(7)的化合物的交联产物。
通式(4)和(7)的化合物可以用于典型地使用交联硅氧烷、尤其弹性体硅氧烷、硅树脂和交联的有机聚合物的所有目的。
具体来说，通式(4)和(7)的化合物可以用于涂布片状纺织结构，作为纸、塑料膜、包装材料、矿物表面和金属上的聚合物涂层。
通式(4)和(7)的化合物同样适用作铸模制造组合物或用于制造模具。
通式(4)和(7)的化合物同样可以用作粘着剂、密封剂和接点(jointing)材料或油灰组合物。
以上式中的所有符号在每种情况下具有其独立于彼此的含义。
除非另外指示，否则所有量和百分比以重量计，所有压力是0.10MPa(绝对)，所有温度是20℃。
如下测定重均分子量Mw和数均分子量Mn：借助于凝胶渗透色谱法(GPC)、相对于聚苯乙烯标准物，在THF中在35℃、流速＝1.0ml/min下，并且借助于RI(折射率检测器)在来自Polymer Laboratories的柱设定PLgel-MIXED-C上检测，使用100μl的注射体积。多分散性PDI是重均分子量Mw与数均分子量Mn的比率Mw/Mn。如下进行Mn和Mw的测定：借助于凝胶渗透色谱法(GPC)，使用聚苯乙烯标准物，在THF中在35℃、流速＝1.0ml/min下，并借助于RI(折射率检测器)在来自PolymerLaboratories的柱设定PLgel-MIXED-C上检测，使用100μl的注射体积。
实施例1：2,2,8,8-四甲基-1,7-二氧杂-6-硅杂螺[5.5]十一烷的聚合和交联
将75.3mg(0.18mmol，2摩尔％)的二苯基三氟甲磺酸錪与15ml干燥的丙酮一起放在由熔融二氧化硅制成的二颈Schlenk管中。在1分钟之后，添加2.00g(8.75mmol，1当量)的2,2,8,8-四甲基-1,7-二氧杂-6-硅杂螺[5.5]十一烷，再5分钟之后在200-300nm下开始照射2小时。去除溶剂，得到不溶于所有常规溶剂中的透明薄膜。
实施例2：2,2,8,8-四甲基-1,7-二氧杂-6-硅杂螺[5.5]十一烷的聚合
将75.3mg(0.18mmol，2摩尔％)的二苯基三氟甲磺酸錪与15ml无水丙酮一起放在由熔融二氧化硅制成的二颈Schlenk管中。在1分钟之后，添加2.00g(8.75mmol，1当量)的2,2,8,8-四甲基-1,7-二氧杂-6-硅杂螺[5.5]十一烷，在再5分钟之后，开始在200-300nm下照射15分钟。去除溶剂，得到可溶硅氧烷，其摩尔质量是Mw＝150000g/mol并且PDI＝1.61。
实施例3：2,2,8,8-四甲基-1,7-二氧杂-6-硅杂螺[5.5]十一烷与α,ω-Si-OH封端的硅氧烷的共聚
在熔融二氧化硅Schlenk烧瓶中，将20mg(0.088mmol；5摩尔％)的2,2,8,8-四甲基-1,7-二氧杂-6-硅杂螺[5.5]十一烷添加到4g(1.77mmol)的平均长度是30个单体单元的α,ω-Si-OH封端的硅氧烷中。随后添加于3ml丙酮中的10mg(0.023mmol)的二苯基三氟甲磺酸錪，并且在200-300nm下照射混合物2小时。在照射之后立即去除溶剂，将聚硅氧烷吸收于THF中，并借助于GPC测定摩尔质量：Mw＝130000g/mol，PDI＝2.17。
实施例4：2,2,8,8-四甲基-1,7-二氧杂-6-硅杂螺[5.5]十一烷与α,ω-Si-OH封端的硅氧烷的共聚
在熔融二氧化硅Schlenk烧瓶中，将20mg(0.088mmol；5摩尔％)的2,2,8,8-四甲基-1,7-二氧杂-6-硅杂螺[5.5]十一烷添加到4g(1.77mmol)的平均长度是30个单体单元的α,ω-Si-OH封端的硅氧烷中。随后添加于3ml丙酮中的9mg(0.023mmol)的三苯基三氟甲磺酸锍，并且在200-300nm下照射混合物2小时。在照射之后立即去除溶剂，将聚硅氧烷吸收于THF中，并借助于GPC测定摩尔质量：Mw＝220000g/mol，PDI＝3.5。
实施例5：α,ω-Si-OH封端的硅氧烷与2-异丙氧基-2,6,6-三甲基-1,2-氧杂硅烷的反应、得到末端官能化的硅氧烷
在Schlenk管中，将210mg的2-异丙氧基-2,6,6-三甲基-1,2-氧杂硅烷(1.04mmol，4当量)和294mg的平均长度是10个单体单元的α,ω-Si-OH封端的硅氧烷(0.26mmol，1当量)添加到7.5ml苯中。搅拌所形成的溶液，直到在1H-NMR光谱中不再能够发现异丙氧基。随后在减压下移除溶剂。
由此得到澄清、透明的油。
1H-NMR(500MHz,C6D6,300K):δ[ppm]＝1.84-1.78(m,2H),1.73-1.68(m,2H),1.36-1.34(s,6H),1.26-1.25(s,6H),0.79-0.68(m,4H),0.59-0.44(m,4H),0.34-0.18(m,96H)。
13C-DEPT135-NMR(126MHz,C6D6,300K):δ[ppm]＝128.06,40.93,31.73,29.55,17.85,12.97,1.15,0.86,0.22。
29Si-NMR(99MHz C6D6,300K):δ[ppm]＝-19.30,-19.49,-19.57,-21.40,-21.78,-21.84,-21.95。
实施例6：末端官能化的硅氧烷的聚合
在熔融二氧化硅Schlenk烧瓶中，将于3ml丙酮中的2mg(0.005mmol)的三苯基三氟甲磺酸锍添加到1g来自实施例5的末端官能化的硅氧烷中，并且在200-300nm下照射混合物2小时。在照射之后立即去除溶剂。这得到高度粘稠的油，其可溶于常规有机溶剂如THF中。
实施例7：使用路易斯酸的交联
将6.05g(2.94mmol)来自实施例3的聚硅氧烷吸收于70ml二氯甲烷中，并且与15.6mg(0.11mmol；4摩尔％)的AlCl3掺混，再在室温下搅拌4小时。随后在减压下移除溶剂。形成带黄色的固体。产物不溶于常规有机溶剂中。
实施例8：使用过氧化物的交联
将6.05g(2.94mmol)来自实施例3的聚硅氧烷吸收于70ml二氯甲烷中，并且与28.4mg(0.11mmol，4摩尔％)的过氧化二苯甲酰混合，脱气三次，并在200-300nm下照射6小时。随后在减压下移除溶剂。
这得到高度粘稠的物质，其不再能溶解于常规有机溶剂中。
实施例9：使用三苯基三氟甲磺酸锍的交联
将6.05g(2.94mmol)来自实施例3的聚硅氧烷吸收于70ml二氯甲烷中，并且与45.3mg(0.11mmol；4摩尔％)的三苯基三氟甲磺酸锍混合，再在室温下以紫外光照射4小时。随后在减压下移除溶剂。
形成带黄色的固体。产物不可溶于常规有机溶剂中。
实施例10：使用AlCl3的均聚物的交联
将3g(13.13mmol)来自实施例2的聚硅氧烷溶解于30ml二氯甲烷中，添加70mg(0.5mmol，4摩尔％)的AlCl3，并且在室温下搅拌混合物2小时。在半小时之后，可以观察到形成絮状体。由反应溶液去除溶剂。所获得的聚合物不再可溶于常规有机溶剂中。
Claims (12)
1.一种使氧杂硅杂环聚合的方法，所述氧杂硅杂环选自通式(1)和(5)，
其中选自所述通式(1)和(5)的氧杂硅杂环和任选存在的选自通式(3)的线性硅氧烷或通式(3a)的环状硅氧烷的硅氧烷在酸催化剂K的存在下聚合，以形成通式(4)的化合物，
R-Si(R7)2O[Si(R7)2O]oSi(R7)2-R (3)，
其中
R是氢、在每种情况下具有1到50个碳原子的未经取代的或经取代的烃基或酰基，
R1、R2、R1’、R2’、R1"、R2"各自是氢、卤素、氰基、OH或在每种情况下具有1到50个碳原子的未经取代的或经取代的烃氧基、酰氧基、烷氧基或烃基，其中在每种情况下非相邻碳原子可以经由选自N、O、P、S的杂原子替换，其中所述基团R1、R2、R1’、R2’、R1"、R2"中的两个或三个可以彼此连接，
R3、R4、R3’、R4’、R3"各自是在每种情况下具有1到50个碳原子的未经取代的或经取代的烃基，其中在每种情况下非相邻碳原子可以经由选自N、O、P、S的杂原子或高分子量基团替换，
R4"是氢、在每种情况下具有1到49个碳原子的未经取代的或经取代的烃基，其中在每种情况下非相邻碳原子可以经由选自N、O、P、S的杂原子或高分子量基团替换，
R6是在每种情况下具有1到50个碳原子的未经取代的或经取代的烃基，其中在每种情况下非相邻碳原子可以经由选自N、O、P、S的杂原子替换，
R7、R10各自是在每种情况下具有1到10个碳原子的未经取代的或经取代的烃基，
R8是基团R6或R9，
R9是通式(6)的基团，
n、n’、n是至少为1的整数，
x、y、y1各自是0或1，
z是至少为1的整数，
o是至少为0的整数，
p是至少为1的整数，并且
s是至少为1的整数。
2.如权利要求1所述的方法，其中通式(4)的化合物在后续步骤中与通式X-EG的端基形成化合物反应，以得到通式(7)的化合物，
其中
X是OH或卤素，并且
EG是烃或甲硅烷基，并且
R1"、R2"、R3"、R4"、R6、R7、R10、R8、R9、n"、x、y、y1、z、o、p和s具有权利要求1中关于所述通式(4)给出的含义。
3.一种制备通式(5)的氧杂硅杂环的方法，
其中通式(2)的化合物与通式(3)的硅氧烷反应，
RO-Si(R7)2O[Si(R7)2O]oSi(R7)2-OR (3)，
其中
R是羟基、在每种情况下具有1到50个碳原子的未经取代的或经取代的烃氧基或酰氧基，
R1’、R2’各自是氢、卤素、氰基、OH或在每种情况下具有1到50个碳原子的未经取代的或经取代的烃氧基、酰氧基、烷氧基或烃基，其中在每种情况下非相邻碳原子可以经由选自N、O、P、S的杂原子替换，其中基团R1、R2、R1’、R2’、R1"、R2"中的两个或三个可以彼此连接，
R3’、R4’各自是在每种情况下具有1到50个碳原子的未经取代的或经取代的烃基，其中在每种情况下非相邻碳原子可以经由选自N、O、P、S的杂原子或高分子量基团替换，
R5是在每种情况下具有1到10个碳原子的未经取代的或经取代的烃基，
R6是在每种情况下具有1到50个碳原子的未经取代的或经取代的烃基，其中在每种情况下非相邻碳原子可以经由选自N、O、P、S的杂原子替换，
R7是在每种情况下具有1到10个碳原子的未经取代的或经取代的烃基，
n’是至少为1的整数，
o是至少为0的整数，并且
s是至少为1的整数。
4.如以上权利要求中任一项所述的方法，其中所述烃氧基或酰氧基在每种情况下具有1到6个碳原子。
5.如以上权利要求中任一项所述的方法，其中所述烃基R3、R3"、R3’、R4’在每种情况下具有1到12个碳原子，并且R4"是氢或具有1到12个碳原子。
6.如以上权利要求中任一项所述的方法，其中n和n’各自是2或3。
7.如以上权利要求中任一项所述的方法，其中R5是烷基。
8.如以上权利要求中任一项所述的方法，其中R6是烷基。
9.如以上权利要求中任一项所述的方法，其中R7和R10在每种情况下具有1到6个碳原子。
10.如以上权利要求中任一项所述的方法，其中所述催化剂(K)选自路易斯酸和布朗斯台德酸。
11.一种使选自通式(4)和(7)的硅氧烷交联的方法，其通过经由硅氧烷的末端双键进行自由基聚合、阳离子聚合、阴离子聚合或配位聚合来进行。
12.一种如权利要求1和2中任一项所述的通式(4)、(5)和(7)的化合物，以及如权利要求11所述的通式(4)和(7)的化合物的交联产物。
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