CN104394936B - N‑甲基‑n‑酰基葡糖胺作为表面活性剂溶液中的低温稳定剂的用途 - Google Patents

N‑甲基‑n‑酰基葡糖胺作为表面活性剂溶液中的低温稳定剂的用途 Download PDF

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Abstract

本发明涉及N‑甲基‑N‑酰基葡糖胺作为含水表面活性剂溶液中的低温稳定剂的用途，其中至少90重量％的N‑甲基‑N‑酰基葡糖胺具有C8‑酰基或C10‑酰基。此外，本发明涉及组合物，其包含：(a)N‑甲基‑N‑酰基葡糖胺作为组分(A)，其中至少90重量％的N‑甲基‑N‑酰基葡糖胺具有C8‑酰基或C10‑酰基；(b)一种或多种阴离子型表面活性剂作为组分(B)；(c)一种或多种甜菜碱表面活性剂作为组分(C)；(d)任选的其它表面活性剂作为组分(D)；(e)水作为组分(E)；(f)任选的其它添加剂作为组分(F)。

Description

N-甲基-N-酰基葡糖胺作为表面活性剂溶液中的低温稳定剂 的用途
本发明涉及N-甲基-N-酰基葡糖胺作为含水表面活性剂溶液中的低温稳定剂的用途。
已知的是，可在表面活性的产品中使用短链的糖表面活性剂作为增溶剂。
在制备液态表面活性的产品如洗发香波、洗碗机产品或手洗产品时经常会出现这样的问题：表面活性成分不具有足够的水溶性，且尤其在盐存在下变混浊并且形成多个相。为了使表面活性成分溶解在表面活性的产品如洗涤剂、清洗剂和清洁剂中以及在化妆制剂或药学制剂中，WO96/14374公开了下式的羧酸-N-烷基-N-多羟基烷基酰胺
R2CO-NR3-[Z]，
其中R2CO表示具有1～8个碳原子的脂族酰基，R3表示氢或者具有1～8个碳原子的烷基或羟烷基，和[Z]表示具有3～12个碳原子和3～10个OH基团的多羟基烷基。优选提及羧酸-N-烷基葡糖胺，其中R2CO表示甲酸、乙酸、丙酸、丁酸或己酸的酰基和烷基R3表示甲基或辛基。在实施例中使用乙酸-N-辛基葡糖胺、丁酸-N-辛基葡糖胺和己酸-N-甲基葡糖胺作为包含油酸磺酸钠盐、椰油脂肪醇醚硫酸钠盐和椰油脂肪酸三乙醇铵盐的混合物的增溶剂。
WO 95/17880公开了一种洗发香波组合物，其包含烷基乙二醇醚硫酸盐和烷基硫酸盐以及多羟基烷基脂肪酸酰胺。作为烷基乙二醇醚硫酸盐主要提及月桂基三乙二醇醚硫酸盐，作为烷基硫酸盐主要提及月桂基硫酸盐。作为多羟基烷基脂肪酸酰胺实施以下通式的化合物
R2-CO-NR1-Z
其中R1优选是C1-C4-烷基，尤其是甲基，R2优选是直链的C7-C19-烷基或C7-C19-烯基，尤其是直链的C11-C16-烷基或C11-C16-烯基，和Z尤其是1-脱氧葡糖基、2-脱氧果糖基、1-脱氧麦芽糖基、1-脱氧乳糖基、1-脱氧半乳糖基、1-脱氧甘露糖基或者1-脱氧麦芽三糖基(1-Deoxymaltotriothityl)。实例公开了包含月桂基硫酸铵、月桂基三乙二醇硫酸铵和月桂基-N-甲基葡糖酰胺的洗发香波组合物。
在一方面包含直链烷基硫酸盐和/或烷基醚硫酸盐以及另一方面包含甜菜碱表面活性剂的含水表面活性剂溶液的情况下，粘度随温度降低而减小。这可以归因于在低温下表面活性剂从溶液中沉淀。该效应在实践中作为运动包效应而是已知的并且是不期望的，因为身体清洁剂和洗发剂在冷处储存时像水一样稀，并且不再具有期望的使用特性。
本发明的任务在于，提供用于改进含水表面活性剂溶液的低温稳定性的稳定剂。
所述任务通过将N-甲基-N-酰基葡糖胺在含水表面活性剂溶液中用作低温稳定剂得以解决，其中至少90重量％的N-甲基-N-酰基葡糖胺具有C8-酰基或C10-酰基。
N-甲基-N-酰基葡糖胺具有式(I)，
其中R表示相应的烷基或者单不饱和的或多不饱和的烯基，在C8-或C10-酰基葡糖胺的情况下，则表示C7-或C9-烷基或者单不饱和的或多不饱和的烯基。
已发现在根据本发明使用的N-甲基-N-C8-C10-酰基葡糖胺存在下，含水表面活性剂溶液的粘度即使在低的温度下也很高。
根据本发明使用的N-甲基-N-酰基葡糖胺至少90重量％由包含C8-或C10-酰基的N-甲基-N-酰基葡糖胺构成。特别优选地，包含C8或C10-酰基的N-甲基-N-酰基葡糖胺的份额为至少为95重量％。此外，根据本发明作为增溶剂使用的N-甲基-N-酰基葡糖胺还包含低份额的衍生自短链和/或长链脂肪酸的N-甲基-N-酰基葡糖胺，尤其是包含C1-C4-酰基、C6-、C12-、C14-、C16-、C18-和/或C20-酰基的那些。
所述N-甲基-N-酰基葡糖胺可以如EP0550637B1所述，通过相应的脂肪酸酯或脂肪酸酯混合物与N-甲基葡糖胺在具有羟基或烷氧基的溶剂存在下反应而制备。合适的溶剂例如为C1-C4-一元醇、乙二醇、丙二醇、甘油以及烷氧基化的醇。优选为1，2-丙二醇。N-甲基葡糖胺可以如同样在EP0550637A1中所述，通过葡萄糖与甲胺的还原胺化获得。
与N-甲基葡糖胺反应成N-甲基-N-酰基葡糖胺的合适的脂肪酸酯通常是甲酯，其通过酯交换反应从天然脂肪和油(例如甘油三酯)获得。
用于制备脂肪酸甲酯的合适原料是例如椰油油或棕榈油。
通常，含水表面活性剂溶液不仅包含阴离子型表面活性剂，而且也包含甜菜碱表面活性剂。
在本发明的一种优选实施方式中，含水表面活性剂溶液包含一种或多种选自烷基硫酸盐和烷基醚硫酸盐的阴离子型表面活性剂。
优选的烷基硫酸盐是C8-C20-烷基硫酸盐，尤其是其钠盐、钾盐或铵盐形式的直链C8-C20-烷基硫酸盐。烷基硫酸盐的实例为月桂基硫酸盐、椰油烷基硫酸盐和牛油烷基硫酸盐。特别优选为月桂基硫酸盐。
优选的烷基醚硫酸盐是C8-C20-烷基醚硫酸盐，特别优选是直链C8-C20-烷基醚硫酸盐，尤其是衍生自乙氧基化的脂肪醇的烷基二醇醚硫酸盐，以其钠盐、钾盐或铵盐形式。烷基醚硫酸盐的实例是月桂基醚硫酸盐、椰油烷基醚硫酸盐和牛油烷基醚硫酸盐。二醇醚硫酸盐的实例是月桂基三乙二醇醚硫酸盐、椰油烷基三乙二醇醚硫酸盐和牛油烷基六乙二醇醚硫酸盐。尤其优选为月桂基二醇醚硫酸盐，例如月桂基二乙二醇醚硫酸盐和月桂基三乙二醇醚硫酸盐，尤其是钠盐形式。
优选地，所述含水表面活性剂溶液除了包含阴离子型表面活性剂之外，还包含甜菜碱表面活性剂。
甜菜碱表面活性剂在同一分子中包含阳离子基团(尤其是铵基团)和阴离子基团，所述阴离子基团可以是羧酸根基团、硫酸根基团或磺酸根基团。合适的甜菜碱是烷基甜菜碱如椰油甜菜碱或脂肪酸烷基酰氨基丙基甜菜碱，例如椰油酰基酰氨基丙基二甲基甜菜碱，C12-C18-二甲基氨基己酸盐或C10-C18-酰基酰氨基丙烷二甲基甜菜碱。
在本发明的优选实施方式中，所述含水表面活性剂溶液包含一种或多种通式(I)的酰氨基丙基甜菜碱
其中Ra是直链或支链的饱和C7-C21-烷基，或者直链或支链的单不饱和的或多不饱和的C7-C21-烯基。
在本发明的另一优选实施方式中，所述表面活性剂溶液包含一种或多种式(II)的甜菜碱
其中Rb是直链或支链的饱和C8-C22-烷基，或者直链或支链的单不饱和的或多不饱和的C8-C22-烯基。
在本发明的另一优选实施方式中，所述表面活性剂溶液包含一种或多种式(III)的磺基甜菜碱
其中Rc是直链或支链的饱和C8-C22-烷基，或者直链或支链的单不饱和的或者多不饱和的C8-C22-烯基。
特别优选地，所述表面活性剂溶液包含一种或多种选自式(I)的酰氨基丙基甜菜碱、式(II)的甜菜碱和式(III)的磺基甜菜碱的化合物组的甜菜碱表面活性剂。
在本发明的一种尤其优选的实施方式中，所述表面活性剂溶液包含一种或多种选自式(I)的酰氨基丙基甜菜碱的甜菜碱表面活性剂。
在本发明的另一尤其优选的实施方式中，所述表面活性剂溶液包含一种或多种选自式(II)的甜菜碱的甜菜碱表面活性剂。
在本发明的另一尤其优选的实施方式中，所述表面活性剂溶液包含一种或多种选自式为(III)的磺基甜菜碱的甜菜碱表面活性剂。
优选地，在一种或多种式(I)的酰氨基丙基甜菜碱中，残基Ra是直链或支链的饱和C7-C17-烷基。在直链和支链的饱和烷基Ra中优选的是直链饱和烷基。
特别优选地，式(I)的酰氨基丙基甜菜碱是椰油酰氨基丙基甜菜碱。
优选地，在一种或多种式(II)的甜菜碱中的残基Rb是直链或支链的饱和C8-C18-烷基，并且特别优选是直链或支链的饱和C12-C18-烷基。在直链和支链的饱和烷基Rb中优选的是直链饱和烷基。
优选地，在一种或多种式(III)的磺基甜菜碱中的残基Rc是直链或支链的饱和C8-C18-烷基，并且特别优选是直链或支链的饱和C12-C18-烷基。在直链和支链的饱和烷基Rc中优选的是直链饱和烷基。
特别优选地，所述含水表面活性剂溶液包含式(I)的酰氨基丙基甜菜碱和/或式(II)的烷基甜菜碱。
本发明的主题还有组合物，其包含
(a)N-甲基-N-酰基葡糖胺作为组分(A)，其中至少90重量％的N-甲基-N-酰基葡糖胺具有C8-酰基或C18-酰基，
(b)阴离子型表面活性剂作为组分(B)，
(c)甜菜碱表面活性剂作为组分(C)，
(d)任选的其它表面活性剂作为组分(D)，
(e)水作为组分(E)，以及
(f)任选的其它添加剂，如防腐剂、香料、染料和富脂剂作为组分(F)。
通常，所述组合物包含
(a)0.01～5.0重量％，优选0.1～3.0重量％的组分(A)，
(b)1.0～20.0重量％，优选5.0～15重量％的组分(B)，
(c)0.1～10重量％，优选1.0～10.0重量％的组分(C)，
(d)0～5.0重量％，优选0～3.0重量％的组分(D)，
(e)55.0～98.89重量％，优选75～95重量％的组分(E)，
(f)0～5.0重量％，优选0～2.0重量％的组分(F)。
优选地，根据本发明的化妆品组合物包含上述烷基硫酸盐和/或烷基醚硫酸盐和甜菜碱表面活性剂。
可选的其它表面活性剂(D)可以是阳离子型、非离子型或者两性表面活性剂。
合适的阳离子型表面活性剂是取代或未取代的直链或支链的R1N(CH3)3X、R1R2N(CH3)2X、R1R2R3N(CH3)X或R1R2R3R4NX类型的季铵盐。残基R1、R2、R3和R4可以优选彼此独立地为链长在8～24个碳原子之间、尤其在10～18个碳原子之间的未取代烷基；具有1～4个碳原子的羟烷基；苯基；C2～C18-烯基；C7～C24-芳烷基；(C2H4O)xH，其中x表示1～3；包含一个或多个酯基团的烷基残基或环状季铵盐。X是合适的阴离子。优选的是(C8-C22)-烷基三甲基氯化铵或(C8-C22)-烷基三甲基溴化铵，特别优选鲸蜡基三甲基氯化铵或鲸蜡基三甲基溴化铵，二-(C8-C22)-烷基二甲基氯化铵或二-(C8-C22)-烷基二甲基溴化铵，(C8-C22)-烷基二甲基苄基氯化铵或(C8-C22)-烷基二甲基苄基溴化铵，(C8-C22)-烷基二甲基羟乙基氯化铵、(C8-C22)-烷基二甲基羟乙基磷酸铵、(C8-C22)-烷基二甲基羟乙基硫酸铵、(C8-C22)-烷基二甲基羟乙基乳酸铵，特别优选二硬脂基二甲基氯化铵，二(C8-C22)-烷基酰氨基丙基三甲基氯化铵和二(C8-C22)-烷基酰氨基丙基三甲基甲硫酸铵。
作为非离子型表面活性剂，例如考虑以下化合物：
-烷基酚的聚氧化乙烯缩合物、聚氧化丙烯缩合物和聚氧化丁烯缩合物。这些化合物包括具有可以为直链或支链的C6～C20-烷基的烷基酚与氧化烯烃的缩合产物。这些表面活性剂称作烷基酚烷氧基化物，例如烷基酚乙氧基化物。
-脂族醇与1～25摩尔氧化乙烯的缩合产物。所述脂族醇的烷基链或烯基链可以是直链或支链、伯或仲的，并且通常包含8～22个碳原子。特别优选的是每摩尔醇具有2～18摩尔氧化乙烯的C10～C20-醇的缩合产物。醇乙氧基化物可以具有窄的氧化乙烯同系物分布(窄范围的乙氧基化物，“Narrow Range Ethoxylates”)或宽的氧化乙烯同系物分布(宽范围乙氧基化物，“Broad Range Ethoxylates”)。这种类型的市售可得的非离子型表面活性剂的实例为15-S-9(与9摩尔氧化乙烯的直链C11-C15-仲醇的缩合产物)，24-L-NMW(与6摩尔氧化乙烯的直链C12-C14-伯醇的缩合产物，窄摩尔质量分布)。Clariant的商标同样属于这种产品类型。
-氧化乙烯与疏水基的缩合产物，其通过氧化丙烯与丙二醇缩合形成。这些化合物的疏水部分优选具有1500～1800之间的分子量。将氧化乙烯加成到该疏水部分上导致水溶性的改进。直至聚氧化乙烯含量达到缩合产物总重量的大约50％产物也为液态，这相当于与直至大约40摩尔氧化乙烯缩合。这种产品类型的市售可得的实例例如为BASF的商标和Clariant的PF商标。
-氧化乙烯与氧化丙烯和乙二胺的反应产物的缩合产物。这些化合物的疏水单元由乙二胺与过量氧化丙烯的反应产物构成，并且通常具有2500～3000的分子量。在该疏水单元上加成氧化乙烯，直至40～80重量％的聚氧化乙烯含量和5000～11000的分子量。这种化合物类型的市售可得的实例为BASF的商标和Clariant的PN商标。
其它合适的非离子型表面活性剂是烷基寡糖苷和烯基寡糖苷，以及脂肪烷基残基中具有各8～20个、优选12～18个碳原子的脂肪酸聚二醇酯或脂肪胺聚二醇酯，烷基寡糖苷，烯基寡糖苷和脂肪酸-N-烷基葡糖酰胺。
此外，根据本发明的组合物可以包含两性表面活性剂。可以将它们描述为长链仲胺或叔胺的衍生物，这些衍生物具有8～18个碳原子的烷基，并且其中用赋予水溶性的阴离子基团，例如用羧基、硫酸根或者磺酸根基团取代了其中的另外的基团。优选的两性表面活性剂是作为碱金属盐、单烷基铵盐、二烷基铵盐和三烷基铵盐的N-(C12-C18)-烷基-β-氨基丙酸盐和N-(C12-C18)-烷基-β-亚氨基二丙酸盐。合适的其它表面活性剂还有氧化胺。这是具有含8～18个碳原子长链基团和两个具有1～4个碳原子主要是短链烷基的叔胺的氧化物。在此优选例如是C10～C18-烷基二甲基氧化胺和脂肪酸酰氨基烷基二甲基氧化胺。
其它添加剂(F)例如是防腐剂、香料、染料和加脂剂。
欧洲化妆品法规附录中列出的防腐剂均适合作为防腐剂，例如苯氧乙醇、苄醇、对羟基苯甲酸酯类、苯甲酸和山梨酸，特别合适的是例如1，3-双(羟甲基)-5，5-二甲基咪唑烷-2，4-二酮(DMDMH)。
根据本发明的组合物中的防腐剂的量通常为0～2.0重量％，基于最终组合物的总重量计。
作为香料，可以使用各种香味化合物，例如酯、醚、醛、酮、醇和烃类型的合成产物。酯类型的香味化合物例如为乙酸苄酯，异丁酸苯氧乙酯，对叔丁基环己基乙酸酯，乙酸芳樟酯，乙酸二甲基苄基原醇酯，乙酸苯乙酯，苯甲酸芳樟酯，甲酸苄酯，甲基苯基甘氨酸乙酯，环己基丙酸烯丙酯，丙酸苏合香酯和水杨酸苄酯。醚类包括例如苄基乙基醚，醛类包括例如具有8～18个碳原子的直链醛(Alkanale)，柠檬醛，香茅醛，香茅基氧基乙醛，兔耳草醛，羟基香茅醛，铃兰醛和波洁洪醛，酮类包括例如紫罗兰酮，α-异甲基紫罗兰酮和甲基柏木酮，醇类包括茴香脑，香茅醇，丁香酚，香叶醇，芳樟醇，苯乙醇和松油醇，烃类主要包括萜烯和香脂。优选使用共同产生怡人香气的不同香味物质的混合物。
作为香料，也可以使用天然香味物质混合物，如由植物源或动物源可获得那些，例如松油，柠檬油，茉莉油，百合花油，玫瑰油或者依兰油。多数用作芳香组分的低挥发性精油也适合作为香精油，例如鼠尾草油，洋甘菊油，丁香油，蜂花油，薄荷油，肉桂叶油，椴树花油，杜松子油，香根油，乳香油，白松香油和岩蔷薇油。
在根据本发明的组合物中的香料的量为0～2重量％，基于最终组合物总重量计。
作为富脂剂，可以优选使用羊毛脂和卵磷脂、非乙氧基化和聚乙氧基化或酰基化的羊毛脂和卵磷脂衍生物、多元醇脂肪酸酯、甘油单酯、甘油二酯、甘油三酯和/或脂肪酸烷醇酰胺，其中后者同时用作泡沫稳定剂，它们优选以0.01～10.0重量％，尤其优选0.1～5.0重量％并且尤其优选0.5～3.0重量％的量使用。
包含在根据本发明的组合物中的染料和颜料(不仅有机染料，而且也有无机染料)均可以选自化妆品法规的相应准用清单或者欧盟化妆品染色剂清单。有利地还使用珠光颜料，例如鱼光鳞(源自鱼鳞的鸟嘌呤/次黄嘌呤混合晶体)和珍珠母(磨碎的贝壳)，单晶珠光颜料，例如氯氧化铋(BiOCl)，层基材(Schicht-Substrat)颜料，例如云母/金属氧化物，TiO2构成的银白色珠光颜料，干涉颜料(TiO2，不同的层厚)，彩色光泽颜料(Fe2O3)和组合颜料(TiO2/Fe2O3、TiO2/Cr2O3、TiO2/柏林蓝、TiO2/胭脂红)。
在本发明的一种优选实施方式中，根据本发明的组合物以毛发清洁和皮肤清洁的产品，如洗发香波、沐浴露、香皂和面部清洁剂形式存在。
本发明通过以下实施例进行详细阐释。
实施例
实施例1和2以及对比实施例1～4
在下文描述的N-酰基-N-甲基葡糖胺根据EP0550637由相应的脂肪酸甲酯和N-甲基葡糖胺在1，2-丙二醇作为溶剂存在下制备，并以由活性物质和1，2-丙二醇构成的固体物质获得(全部数据以重量％计)。
表1
实施例 甲酯 活性物质(％) 1，2丙二醇(％) 熔点
对比实施例1 C12/14 90 10 85
1 C8/10 90 10 50
使用DV II型Brookfield粘度计、RV转子组中的转子在20转/分钟和20℃测量粘度。使用转子组RV中的转子1～7。在所述测量条件下选择转子1用于最大500mPa.s的粘度，转子2用于最大1000mPa.s的粘度，转子3用于最大5000mPa.s的粘度，转子4用于最大10000mPa.s的粘度，转子5用于最大20000mPa.s的粘度，转子6用于最大50000mPa.s的粘度，和转子7用于最大200000mPa.s的粘度。
以7∶3的比例用15重量％的总活性物质制备由月桂基醚硫酸钠(Genapol LROliq.，Clariant)、椰油酰氨基丙基甜菜碱(Genagen CAB818，Clariant)构成的表面活性剂溶液，并通过添加食盐将其调整到大约为5000mPas的统一粘度。
在其它试验中，向这些表面活性剂溶液施加1重量％的另外的糖表面活性剂，并同样用盐调整到大约5000mPas的粘度。
在20℃温度下测定粘度，然后将实施例配方冷却到4℃，重新测量粘度。
测定低温稳定性的程度作为冷却时以％表示的粘度降低。
表2
如由上表所表明，根据本发明的实施例1在表面活性剂溶液冷却时显示出明显更少的粘度降低，其中与对比实施例相反，所述表面活性剂溶液另外还保持澄清。

Claims (3)

1.组合物，其包含
(a)0.01～5.0重量％的N-甲基-N-酰基葡糖胺作为组分(A)，其中至少90重量％的N-甲基-N-酰基葡糖胺具有C8-酰基或C10-酰基，
(b)1.0～20.0重量％的一种或多种选自月桂基硫酸盐和月桂基醚硫酸盐的阴离子型表面活性剂作为组分(B)，
(c)0.1～10.0重量％的一种或多种酰基酰氨基丙基甜菜碱或烷基甜菜碱表面活性剂作为组分(C)，
(d)0～5.0重量％的其它表面活性剂作为组分(D)，
(e)55.0～98.89重量％的水作为组分(E)，
(f)0～5.0重量％的其它添加剂作为组分(F)。
2.根据权利要求1所述的组合物，其呈洗发香波、沐浴露、香皂或面部清洁剂的形式。
3.根据权利要求1所定义的组分(a)作为含水表面活性剂溶液中的低温稳定剂的用途，其中所述含水表面活性剂溶液包含根据权利要求1中所定义的组分(b)和(c)。
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