CN104311455B - 一种2‑丙烯酰胺基‑2‑甲基丙(烷)磺酸的制备方法 - Google Patents
一种2‑丙烯酰胺基‑2‑甲基丙(烷)磺酸的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104311455B CN104311455B CN201410247148.5A CN201410247148A CN104311455B CN 104311455 B CN104311455 B CN 104311455B CN 201410247148 A CN201410247148 A CN 201410247148A CN 104311455 B CN104311455 B CN 104311455B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- acrylonitrile
- sulfuric acid
- isobutene
- methyl
- alkane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及一种2‑丙烯酰胺基‑2‑甲基丙(烷)磺酸的制备方法，属于有机合成制备领域，步骤为：(1)将丙烯腈加入配液釜，降温，加发烟硫酸，得丙烯腈、硫酸混合液；(2)将混合液部分转入恒温加料罐备用；余量加入反应釜，加有机酸，升温，通异丁烯，同时加备用的丙烯腈、硫酸混合液，控制温度、加料时间及速度；(3)待异丁烯通完后，保温搅拌，降温，离心或过滤分离出生成的产品粗结晶，滤液打入储罐；(4)将产品粗结晶与丙烯腈混合搅拌，离心分离，真空干燥，得2‑丙烯酰胺基‑2‑甲基丙(烷)磺酸产品，滤液打入储罐；(5)滤液合并与生石灰接触，蒸馏回收丙烯腈。本发明产品纯度高，聚合活性高，易得到相对高分子量的聚合物。
Description
技术领域
本发明涉及一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸制备方法，属于有机合成制备领域。
背景技术
2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸(2-Acrylamido-2-MethylpropanesulfonicAcid，AMPS)是一种多功能的水溶性阴离子单体，极易自聚或与其他烯类单体共聚。含有2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸单体的水溶性高分子材料，由于分子中含有对盐不敏感的-SO3 -基团，赋予了共聚物许多特殊性能。2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸的特殊结构也可用于改善非水溶性高分子材料的综合性能。可广泛用于化纤、塑料、印染、涂料、表面活性剂、抗静电剂、水处理剂、陶瓷、照相、洗涤助剂、离子交换树脂、气体分离膜、电子工业和油田化学等领域。高纯度2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸用作腈纶纤维合成的第三单体，可显著提高纤维的可纺性、染色性、抗静电性、阻燃性、耐磨性、透明性和白度等指标，使腈纶纤维可用于制备高档织物、人造毛皮、玩具和装饰材料。含有2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸的共聚物涂层具有抗静电性、耐磨耐腐蚀等优点，用于涂料工业具有良好的前景。用于制备高吸水材料，可明显改善树脂吸盐水的能力。用于合成油田化学剂，可使研制应用水平迈上新台阶。
早在1961年，美国专利2,983,712公开了丙烯酰胺型磺酸单体的合成方法，该专利是用丙烯酰氯(CH2＝CH-CO-Cl)同脂肪族伯胺(RNH2)和磺酸(R-SO3H)为原料按通常反应合成。1965年的英国专利995802和1967年的美国专利3332904也报导了类似的合成方法。1970年的美国专利3544597、1971年的德国专利2105030，1976年的2523616都报导了用发烟硫酸同丙烯腈和异丁烯反应制备2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸的方法。1970年的美国专利3506707提出用SO3与醋酸的混合物同溶在醋酸与二氯甲烷中的异丁烯先反应，然后再加入水、丙烯腈及硫酸继续反应的两步法制取2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸的方法。这些专利所报导的方法均得到高纯度的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸单体。日本日东化学公司改进了美国润滑油公司和1971年德国专利2,105,030的方法，并分别申请了德国专利2904444，2904465及日本专利JP81-53306，53307，其所述的方法是将过量 的丙烯腈兼作反应溶剂，在氦气保护下于低温下加入发烟硫酸，在搅拌下通入异丁烯，使其反应，产物2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸从反应混合液中析出，得到泥浆状产物，然后加入醋酸升温，蒸出过量丙烯腈，再加入一定量水，升温至90℃以上使其溶解，再放入冷水中，使产物结晶析出，并用醋酸洗净，再用60℃热风干燥，即得高纯单体。此法虽然是目前较好的方法，但在合成时，极易生成黄色副产物，醋酸难以从产物中除掉，发烟硫酸和醋酸又具有很强的腐蚀性和挥发性，很容易污染环境和腐蚀设备。
我国从20世纪80年代末开始2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸单体的研究工作，到20世纪90年代初形成工业规模，本专利发明人先后于《化工时刊》1995(8)：3-9；《化学世界》1996(8)：422-423；《陕西化工》1995(4)：31-34；《精细石油化工进展》2003(8)：33-35公开了不同的合成方法，采用上述方法于1992年建成了1000吨/年的工业生产装置。CN1072406A、CN101284805A公开了2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸的合成与精制方法，但从保证产品的纯度方面，仍然不能满足需要。结合生产实践，开展了新的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸合成方法探索。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中生产2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸时易产生副产物或污染环境和腐蚀设备，产品纯度不能满足需要而提供一种高纯度的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸单体的制备方法。
本发明2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸单体的制备方法，包括以下步骤：
(1)将丙烯腈加入配液釜，通冷冻盐水降温，然后在-10～-3℃下加入硫酸原料，待其加完后，继续搅拌0.5～2小时，得到丙烯腈、硫酸混合液；
(2)将步骤(1)得到的混合液的4/5～9/10量转入-7～-2℃的恒温加料罐备用；混合液余量加入反应釜，向反应釜中加入有机酸，并将反应釜温度升至10℃；待温度达到后，通过异丁烯导管向反应釜中通入异丁烯，同时慢慢加入加料罐中备用的丙烯腈、硫酸混合液，加入中控制反应温度在15℃～70℃，控制加料时间在1～2小时，并控制丙烯腈、硫酸混合液加入速度，使其比异丁烯提前5～20分钟加完；
(3)待异丁烯通完后，继续保温搅拌0.5～2小时，将反应产物降温至10℃以下，离心或过滤分离出生成的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸粗结晶，滤液打入储罐；
(4)将步骤(3)得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸粗结晶与3～5倍质量的丙烯腈在10～25℃混合搅拌0.5～1.5小时，离心分离，将得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸在35～50℃下真空干燥，得2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸产品，滤液打入储罐。
(5)将步骤(3)和步骤(4)的滤液合并，与占丙烯腈质量的1％～5％的生石灰粉接触3～6小时，蒸馏回收丙烯腈。
上述制备方法步骤中所述的原料配比是：
所述的异丁烯：丙烯腈：硫酸原料＝1:5～11:0.98～1.10。
所述的丙烯腈为工业品，可以为含水≤1.0％(重量百分比)的工业品，优选为工业品重新蒸馏的丙烯腈，含水在0.2％～0.7％(重量百分比)。
所述的硫酸原料由20％～50％的发烟硫酸与98％的硫酸配制而成，所用的硫酸为铁≤0.00005％(重量百分比)的精制硫酸，所述的发烟硫酸游离三氧化硫含量为3.5％～14％。
所述的有机酸为丙烯酸、乙酸或丙酸，以丙烯腈为100质量份计，其加量为0.37～11.66份。
所述与丙烯腈接触的生石灰粉为工业生石灰粉碎，过40～60目筛得到。
所述有机酸可以加入丙烯腈硫酸混合液中，也可以加入到反应釜中的丙烯腈硫酸混合液余量中，优选的为加入到反应釜中的丙烯腈硫酸混合液余量中。
所述的异丁烯为工业品，异丁烯含量大于98.5％，优选的大于99.5％。
所述步骤(4)中丙烯腈的量为2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸粗结晶质量的3～5倍。
根据本发明的合成方法，所述的丙烯腈的回收并无特殊要求，可以采用本领域人员熟知的蒸馏或精馏的方法，优选的为减压蒸馏。为了减少滤液回收中丙烯腈的损耗，提高回收率，蒸馏前可以将滤液按照常规的方法先与生石灰粉接触一定时间，然后过滤、蒸馏。
本发明是通过分别加料的方式，由丙烯腈、发烟硫酸和异丁烯接触制备得2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸单体，与传统的将异丁烯通入丙烯腈硫酸混合液中的方法相比：(1)可以减少丙烯腈和硫酸在较高温度下接触的时间，减少副反应的发生；(2)由于储存于加料罐中的丙烯腈硫酸混合液温度在-2℃以下，其加入时有利于控制反应温度，缩短加料(以异丁烯为准)的时间；(3)结晶产品着色低，产品精制纯度高，不需要冰醋酸处理即可以满足聚合反应的需要；(4)本发明得到的产品聚合活性高，易得到相对高分子量的聚合物。
附图说明
图1为本发明制备工艺流程图。
具体实施方式
下面结合具体的实施例对本发明的方法做进一步的说明。
实施例1
(1)按照异丁烯、丙烯腈和硫酸原料摩尔比1：7：1.0的比例，将371份含水0.5％的丙烯腈加入配液釜，通冷冻盐水降温至在-10℃，然后在-10℃下加入96份质量分数8.75％的发烟硫酸，待其加完后，继续搅拌1小时，得到丙烯腈、硫酸混合液；将4/5量的混合液转至入恒温加料罐备用；将1/5量的混合液加入反应釜，向釜中加入9.275乙酸，并将反应釜温升至10℃；待温度达到后，通过异丁烯导管向反应釜中通入56份异丁烯，同时慢慢加入加料罐中备用的丙烯腈、硫酸混合液，加入中控制反应温度20℃，控制加料时间2小时，并控制丙烯腈、硫酸混合液加入速度，使其比异丁烯提前20分钟加完；待异丁烯通完后，继续保温搅拌0.5小时，将反应产物降温至10℃，离心分离出生成的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸结晶；滤液打入储罐；
(2)将上述得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸结晶与3倍量的丙烯腈在10℃混合搅拌1.5小时，离心分离，合并滤液回收丙烯腈，将得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸结晶在40℃下真空干燥，得到186.9克产品。
实施例2
(1)按照异丁烯、丙烯腈和硫酸原料摩尔比1：5：1.0的比例，将265份含水0.5％的丙烯腈加入配液釜，通冷冻盐水降温至-10℃，然后在-8℃下加入97份质量分数6.1％的发烟硫酸，待其加完后，继续搅拌0.5小时，得到丙烯腈、硫酸混合液；将4/5量的混合液转至入恒温加料罐备用；将1/5量的混合液加入反应釜，向釜中加入5.3份丙酸，并将釜温升至10℃；待温度达到后，通过异丁烯导管向反应釜中通入56份异丁烯，同时慢慢加入加料罐中备用的丙烯腈、硫酸混合液，加入中控制反应温度在40℃，控制加料时间在2小时，并控制丙烯腈、硫酸混合液加入速度，使其比异丁烯提前5分钟加完。等异丁烯通完后，继续保温搅拌2小时，将反应产物降温至8℃，过滤分离出生成的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸结晶；滤液打入储罐；
(2)将上述得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸结晶与5倍量的丙烯腈在20℃混合搅拌1小时，离心分离，合并滤液回收丙烯腈，将得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸结晶在35℃下真空干燥，得到181.4克产品。
实施例3
(1)按照异丁烯、丙烯腈和硫酸原料摩尔比1：11：1.02的比例，将583份丙烯腈加入配液釜，通冷冻盐水降温至在-10，然后在-6℃下加入97份质量分数13.65％的发烟硫酸，待其加完后，继续搅拌2小时，得到丙烯腈、硫酸混合液；将9/10量的混合液转至入恒温 加料罐备用；将1/10量的混合液加入反应釜，向釜中加入2.915份丙烯酸，并将釜温升至10℃；待温度达到后，通过异丁烯导管向反应釜中通入56份异丁烯，同时慢慢加入丙烯腈、硫酸混合液，加入中控制反应温度在25℃，控制加料时间在2小时，并控制丙烯腈、硫酸混合液加入速度，使其比异丁烯提前10分钟加完。等异丁烯通完后，继续保温搅拌1.5小时，将反应产物降温至7℃，离心分离出生成的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸结晶；滤液打入储罐；
(2)将得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸结晶与4倍量的丙烯腈在25℃混合搅拌0.5小时，离心分离，合并滤液回收丙烯腈，将得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸结晶在40℃下真空干燥，得到178.7克产品。
实施例4
(1)按照异丁烯、丙烯腈和硫酸原料摩尔比1：7：0.98的比例，将371份含水0.5％的丙烯腈加入配液釜，通冷冻盐水降温至在-10，然后在-5℃下加入94份质量分数8.75％的发烟硫酸，待其加完后，继续搅拌1小时，得到丙烯腈、硫酸混合液；将4/5量的混合液转至入恒温加料罐备用；将1/5量的混合液加入反应釜，向釜中加入0.37份丙烯酸，并将釜温升至10℃；待温度达到后，通过异丁烯导管向反应釜中通入56份异丁烯，同时慢慢加入丙烯腈、硫酸混合液，加入中控制反应温度在35℃，控制加料时间在1小时，并控制丙烯腈、硫酸混合液加入速度，使其比异丁烯提前15分钟加完。等异丁烯通完后，继续保温搅拌1.5小时，将反应产物降温至5℃，过滤分离出生成的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸结晶；滤液打入储罐；
(2)将得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸结晶与4倍量的丙烯腈在10℃混合搅拌1.5小时，离心分离，合并滤液回收丙烯腈，将得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸结晶在40℃下真空干燥，得到184.7克产品。
实施例5
(1)按照异丁烯、丙烯腈和硫酸原料摩尔比1：11：1.1的比例，将583份含水0.56％的丙烯腈加入配液釜，通冷冻盐水降温至在-10，然后在-7℃下加入104.5份质量分数14％的发烟硫酸，待其加完后，继续搅拌2小时，得到丙烯腈、硫酸混合液；将8/10量的混合液转至入恒温加料罐备用；将1/5量的混合液加入反应釜，向釜中加入11.66份乙酸，并将釜温升至10℃；待温度达到后，通过异丁烯导管向反应釜中通入56份异丁烯，同时慢慢加入丙烯腈、硫酸混合液，加入中控制反应温度在70℃，控制加料时间在1.5小时，并控制丙烯腈、硫酸混合液加入速度，使其比异丁烯提前15分钟加完。等异丁烯通完后，继续 保温搅拌1.5小时，将反应产物降温至2℃，过滤分离出生成的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸结晶；滤液打入储罐；
(2)将得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸结晶与4倍量的丙烯腈在20℃混合搅拌1.5小时，离心分离，合并滤液回收丙烯腈，将得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸结晶在45℃下真空干燥，得到190.9克产品。
实施例6
(1)按照异丁烯、丙烯腈和硫酸原料摩尔比1：7：0.987比例，将371份含水0.2％的丙烯腈加入配液釜，通冷冻盐水降温至在-10，然后在-3℃下加入96份质量分数3.5％的发烟硫酸，待其加完后，继续搅拌0.5小时，得到丙烯腈、硫酸混合液；将8/10量的混合液转至入恒温加料罐备用；将1/5量的混合液加入反应釜，向釜中加入9.275份丙烯酸，并将釜温升至10℃；待温度达到后，通过异丁烯导管向反应釜中通入56份异丁烯，同时慢慢加入丙烯腈、硫酸混合液，加入中控制反应温度在45℃，控制加料时间在1.5小时，并控制丙烯腈、硫酸混合液加入速度，使其比异丁烯提前15分钟加完。等异丁烯通完后，继续保温搅拌1.5小时，将反应产物降温至2℃以下，过滤分离出生成的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸结晶；滤液打入储罐；
(2)将得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸结晶与3倍量的丙烯腈在25℃混合搅拌1小时，离心分离，合并滤液回收丙烯腈，将得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸结晶在50℃下真空干燥，得到180.8克产品。
实施例7
(1)按照异丁烯、丙烯腈和硫酸原料摩尔比1：7：1.01的比例，将371份含水0.7％的丙烯腈加入配液釜，通冷冻盐水降温至在-10，然后在-10～-5℃下加入96份质量分数12％的发烟硫酸，待其加完后，继续搅拌2小时，得到丙烯腈、硫酸混合液；将8/10量的混合液转至入恒温加料罐备用；将1/5量的混合液加入反应釜，向釜中加入0.37份丙酸，并将釜温升至10℃；待温度达到后，通过异丁烯导管向反应釜中通入56份异丁烯，同时慢慢加入丙烯腈、硫酸混合液，加入中控制反应温度在30℃，控制加料时间在1.5小时，并控制丙烯腈、硫酸混合液加入速度，使其比异丁烯提前15分钟加完。等异丁烯通完后，继续保温搅拌1小时，将反应产物降温至1℃以下，离心分离出生成的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸结晶；滤液打入储罐；
(2)将得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸结晶与4倍量的丙烯腈在25℃混合搅拌1小时，离心分离，合并滤液回收丙烯腈，将得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸 结晶在48℃下真空干燥，得到187.1克产品。
对比例
原料配比及方法同实施例1，只是将丙烯腈、硫酸混合液先全部加入反应釜，然后直接通异丁烯，将得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸结晶在45～60℃下真空干燥，得到183.7克产品。
上述2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸的纯度、铁离子含量、色号测定按照文献方法(钻井液化学品设计与新产品开发，陕西西安：西北大学出版社，2006:70-73.)。
本发明中，2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸的收率是根据异丁烯的用量及2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸的质量计算得到。
本发明的产品质量通过其与丙烯酰胺的聚合物黏度来考察，方法是：将8.6克氢氧化钠溶于185毫升水中，然后慢慢加入45克2-丙烯酰胺基-2-甲基丙(烷)磺酸，待其加完后加入55克丙烯酰胺，待丙烯酰胺溶解后，用氢氧化钠溶液将体系的pH调至8～9，通氮5～10分钟，加入0.075克过硫酸铵和0.075克亚硫酸氢钠，然后在40～50℃下反应12小时，得到粘弹性产物，烘干粉碎得到聚合物样品。将得到的聚合物样品配成质量分数1％的水溶液，用fann35流速旋转粘度计测定表观粘度。
表1实施例和对比例性能参数比较表
从表1对比结果看，实施例的产品纯度略高于对比例，但实施例平均色号5、平均铁离子含量4×10-6远低于对比例色号30、铁离子含量15×10-6；从聚合物的1％水溶液表观粘度看，实施例产品的黏度75.4mPa.s均远远高于对比例的黏度28.5mPa.s，说明本发明得到的产品聚合活性高，可以与其他单体共聚，得到相对高分子量的聚合物。
Claims (6)
1.一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法，其特征是：包括如下步骤：
（1）将丙烯腈加入配液釜，通冷冻盐水降温，然后在-10～-3℃下加入硫酸原料，待其加完后，继续搅拌0.5～2小时，得到丙烯腈、硫酸混合液；
（2）将步骤（1）得到的混合液的4/5～9/10量转入-7～-2℃的恒温加料罐备用；混合液余量加入反应釜，向反应釜中加入有机酸，并将反应釜温度升至10℃；待温度达到后，通过异丁烯导管向反应釜中通入异丁烯，同时慢慢加入加料罐中备用的丙烯腈、硫酸混合液，加入中控制反应温度在15℃～70℃，控制加料时间在1～2小时，并控制丙烯腈、硫酸混合液加入速度，使其比异丁烯提前5～20分钟加完；
（3）待异丁烯通完后，继续保温搅拌0.5～2小时，将反应产物降温至10℃以下，离心或过滤分离出生成的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗结晶，滤液打入储罐；
（4）将步骤（3）得到的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸粗结晶与3～5倍质量的丙烯腈在10～25℃混合搅拌0.5～1.5小时，离心分离，将得到2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸在35～50℃下真空干燥，得2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸产品，滤液打入储罐；
所述的有机酸为丙烯酸、乙酸或丙酸，以丙烯腈为100质量份计，其添加量为0.37～11.66份。
2.根据权利要求1所述的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸的制备方法，其特征是：将权利要求1中步骤（3）和步骤（4）所得的滤液合并，与占丙烯腈质量的1%～5%的生石灰粉接触3～6小时，蒸馏回收丙烯腈。
3.根据权利要求1所述的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸的制备方法，其特征是：所述异丁烯、丙烯腈和硫酸摩尔比为1:5～11:0.98～1.10。
4.根据权利要求1或2所述的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸的制备方法，其特征是：所述的丙烯腈含水0.2%～0.7%。
5.根据权利要求1或2所述的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸的制备方法，其特征是：所述的硫酸原料由20%～50%的发烟硫酸与98%的硫酸配制而成，所用的硫酸为铁≤0.00005%（重量百分比）的精制硫酸，所述的发烟硫酸游离三氧化硫含量为3.5%～14%。
6.根据权利要求1所述的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烷磺酸的制备方法，其特征是：所述与丙烯腈接触的生石灰粉为工业生石灰粉碎，过40～60目筛得到。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410247148.5A CN104311455B (zh) | 2014-06-05 | 2014-06-05 | 一种2‑丙烯酰胺基‑2‑甲基丙(烷)磺酸的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410247148.5A CN104311455B (zh) | 2014-06-05 | 2014-06-05 | 一种2‑丙烯酰胺基‑2‑甲基丙(烷)磺酸的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN104311455A CN104311455A (zh) | 2015-01-28 |
| CN104311455B true CN104311455B (zh) | 2018-02-27 |
Family
ID=52366804
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201410247148.5A Active CN104311455B (zh) | 2014-06-05 | 2014-06-05 | 一种2‑丙烯酰胺基‑2‑甲基丙(烷)磺酸的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN104311455B (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR3064005B1 (fr) * | 2017-03-20 | 2019-03-29 | S.P.C.M. Sa | Nouveau procede d'obtention de l'acide 2-acrylamido-2-methylpropane sulfonique |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3506707A (en) * | 1968-02-01 | 1970-04-14 | Lubrizol Corp | Preparation of acrylamidoalkanesulfonic acids |
| US3544597A (en) * | 1969-06-12 | 1970-12-01 | Rohm & Haas | Process for manufacturing sulfonated amides |
| US4219498A (en) * | 1978-06-12 | 1980-08-26 | Nitto Chemical Industry Co., Ltd. | Process for preparing highly pure-2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid |
| CN102452963A (zh) * | 2010-10-15 | 2012-05-16 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的生产方法 |
| CN102452962A (zh) * | 2010-10-15 | 2012-05-16 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的合成方法 |
| CN102952052A (zh) * | 2011-08-30 | 2013-03-06 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的合成方法 |
| CN102952043A (zh) * | 2011-08-30 | 2013-03-06 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种叔丁基丙烯酰胺磺酸的合成方法 |
| CN102952044A (zh) * | 2011-08-30 | 2013-03-06 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的合成方法 |
| CN103130688A (zh) * | 2013-02-17 | 2013-06-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种2-丙烯酰胺基烷基磺酸的制备方法 |
-
2014
- 2014-06-05 CN CN201410247148.5A patent/CN104311455B/zh active Active
Patent Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3506707A (en) * | 1968-02-01 | 1970-04-14 | Lubrizol Corp | Preparation of acrylamidoalkanesulfonic acids |
| US3544597A (en) * | 1969-06-12 | 1970-12-01 | Rohm & Haas | Process for manufacturing sulfonated amides |
| US4219498A (en) * | 1978-06-12 | 1980-08-26 | Nitto Chemical Industry Co., Ltd. | Process for preparing highly pure-2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid |
| CN102452963A (zh) * | 2010-10-15 | 2012-05-16 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的生产方法 |
| CN102452962A (zh) * | 2010-10-15 | 2012-05-16 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的合成方法 |
| CN102952052A (zh) * | 2011-08-30 | 2013-03-06 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的合成方法 |
| CN102952043A (zh) * | 2011-08-30 | 2013-03-06 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种叔丁基丙烯酰胺磺酸的合成方法 |
| CN102952044A (zh) * | 2011-08-30 | 2013-03-06 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的合成方法 |
| CN103130688A (zh) * | 2013-02-17 | 2013-06-05 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种2-丙烯酰胺基烷基磺酸的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN104311455A (zh) | 2015-01-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107922323A (zh) | 生产2‑丙烯酰氨基‑2‑甲基丙烷磺酸单体的方法和包含所述单体的聚合物 | |
| CN102796222B (zh) | 一种疏水缔合聚丙烯酰胺的合成方法 | |
| CN105254575B (zh) | 一种磺胺嘧啶的合成方法 | |
| CN104448134A (zh) | 一种丙烯酰胺类共聚物的制备方法 | |
| CN109574864A (zh) | 一种甘氨酸合成新工艺 | |
| CN104230763B (zh) | 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的生产方法 | |
| CN104311455B (zh) | 一种2‑丙烯酰胺基‑2‑甲基丙(烷)磺酸的制备方法 | |
| CN114195685B (zh) | 2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的纯化方法 | |
| CN106748855B (zh) | 一种富马海松酸改性丙烯酰胺化合物、其制备方法及其所制备的聚合物 | |
| CN103880773A (zh) | 一种异噻唑啉酮衍生物的生产方法 | |
| CN102851739B (zh) | 一种硫酸钙晶须的制备工艺 | |
| CN104557569B (zh) | 一种阳离子单体二甲基二烯丙基氯化铵的合成方法 | |
| CN105085331A (zh) | 一种甲基丙烯酰胺丙基-n, n-二甲基丙磺酸盐的合成方法 | |
| CN105037643A (zh) | 一种聚羧酸减水剂及其制备方法 | |
| CN106350870B (zh) | 一种硫酸废液的处置利用方法 | |
| CN107417720A (zh) | 一种氨气胺化法制取o,o‑二甲基硫代磷酰胺的生产工艺 | |
| CN107129446A (zh) | 一种2‑丙烯酰胺基‑2‑甲基丙磺酸合成过程中降低硫酸根离子的工艺 | |
| CN103275356B (zh) | 一种高性能、低钴含量硼酰化钴粘合增进剂的制备方法 | |
| CN111004274A (zh) | 一种环硅氧烷改性谷氨酸及其制备方法 | |
| CN103130688B (zh) | 一种2‑丙烯酰胺基烷基磺酸的制备方法 | |
| CN106748910A (zh) | 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的重结晶方法和制备方法 | |
| CN105017797B (zh) | 一种水溶性苯并噻唑类染料的合成方法 | |
| CN110627653B (zh) | 盐酸转位合成3,3’-二氯联苯胺盐酸盐的方法 | |
| CN103787925B (zh) | 一种甲基丙烯酰氧乙基-n,n-二甲基丙磺酸盐的合成方法 | |
| CN107129447B (zh) | 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的精制方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |