CN104220446A - 硅氧烷类化合物、包含其的光敏性组合物及光敏性材料 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种硅氧烷类化合物、一种包含其的光敏性组合物和一种光敏性材料。

Description

硅氧烷类化合物、包含其的光敏性组合物及光敏性材料
技术领域
本申请要求2012年3月30日在韩国知识产权局提交的第10-2012-0032949号韩国专利申请以及2013年1月24日在韩国知识产权局提交的第10-2013-0007949号韩国专利申请的优先权，其全部内容通过引用的方式纳入本说明书。
本发明涉及一种硅氧烷类化合物、一种包含其的光敏性组合物和一种光敏性材料。
背景技术
各种光阻材料用于制造液晶显示器。例如，当制造彩色滤光片时，可以使用使形成彩色像素的颜料分散的光阻材料。
当形成作为能遮光的遮光层的黑底(black matrix)时，可以使用颜料黑、炭黑、苝黑、二氧化钛等在其中分散的溶液。
不包含颜料的透明光阻材料可用于制造一种保护层(overcoat)，所述保护层能校正像素和列间隔件(column spacer)之间的阶梯高度，以保持液晶显示器的晶胞间隙。
用于列间隔件或保护层的光敏性组合物也可用于薄膜晶体管层的钝化。
根据特定的需求，当每一种光阻材料在玻璃基板或涂覆有氧化铟锡的玻璃基板上通过适当的光罩蚀刻方法进行加工时，可形成一种包含厚度为5μm以下的多层有机薄膜的单色滤板。
可改善液晶显示器的分辨率以实现高阶影像品质，为达此目的，可提高彩色滤光片的分辨率。
发明内容
技术问题
在制造具有高分辨率的彩色滤光片时，彩色像素、黑底、列间隔件等的尺寸将降低，并且在此情况下，光阻薄膜和底部基板之间的粘附力在图案显影过程中将变得不足，因此可能产生部分图案损失的缺陷。
为了解决这一问题，需要开发一种在显影过程中具有较低的损失薄膜可能性的光敏性组合物。
技术方案
本发明的一个示例性的实施方案提供了如下式1所示的化合物。
[式1]
式1中，
R1、R1′、R1″、R2、R2′和R2″彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1-6个碳原子的烷氧基基团，
R3和R4彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1-6个碳原子的烷基基团，
R5、R6、R7和R8彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1-6个碳原子的亚烷基基团，
X代表-CRR′，其中R和R′彼此相同或不同，并且各自独立地为氢或具有1-6个碳原子的烷基基团，
n是一个1-10的整数。
本发明的另一个示例性的实施方案提供了一种光敏性组合物，其包括：a)如式1所示的化合物，b)一种可交联的化合物，其包括两个或更多个烯键式不饱和键，c)一种碱溶性粘合剂树脂，d)一种光聚合引发剂，和e)一种溶剂。
本发明的另一个示例性的实施方案提供了一种使用该光敏性组合物而形成的图案。
本发明的另一个示例性的实施方案提供了一种通过使用该光敏性组合物而制备的光敏性材料。
有益效果
根据本发明的一个示例性的实施方案的化合物包括硅氧烷，并且可以包括于光敏性组合物中。当使用包含有本发明一个示例性的实施方案的化合物的光敏性组合物时，可降低薄膜在图案显影过程中损失的可能性，并且可形成与图案粘附力改善的薄膜。
发明的实施方式
在下文中，将详述本发明。
本发明的一个示例性的实施方案提供了一种如式1所示的化合物。
本发明的一个示例性实施方案中的式1可如下式2所示。
[式2]
在本发明的一个示例性实施方案的化合物中，式1或2的取代基将在下述更加详细的说明。
烷基基团可以是直链或支链。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基等，但不限于此。
亚烷基是烷基基团用作二价取代基的情况。
烷氧基基团是指由氧自由基取代的烷基基团。作为烷基，可使用所述烷基基团，并且烷氧基基团可以是直链或支链。其具体的实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、戊氧基等，但不限于此。
根据本发明的一个示例性的实施方案，在式1或2中，R1、R1′、R1″、R2、R2′和R2″彼此相同或不同，并且可各自独立地为甲氧基或乙氧基。
根据另一个示例性的实施方案，在式1或2中，R3和R4彼此相同或不同，并且可各自独立地为具有1-3个碳原子的烷基基团。
根据又一个示例性的实施方案，在式1中，R5、R6、R7和R8彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1-6个碳原子的亚烷基基团。具体地，R5和R6彼此相同或不同，并且可各自独立地为亚甲基或亚乙基基团。具体地，R7和R8可以是亚丙基基团。
根据再一个示例性的实施方案，在式1或2中，R和R′是氢。
根据再一个示例性的实施方案，在式1或2中，n可以是一个1-3的整数，优选2或3。
本发明的一个示例性的实施方案提供了一种光敏性组合物，其包括：a)如式1所示的化合物，b)一种可交联的化合物，其包括两个或更多个不饱和丙烯酸键，c)一种碱溶性粘合剂树脂，d)一种光聚合引发剂，和e)一种溶剂。
仅有一种a)如式1所示的化合物包含在光敏性组合物中，但是其两种或更多种也可混合并包含在光敏性组合物中。
在本发明的一个示例性的实施方案中的光敏性组合物中，a)如式1所示的化合物含量可为0.05重量％至5重量％，基于除了e)溶剂之外的总固体的总质量计。当其含量为0.05重量％以上时，可以获得有利的效果，并且当其含量为5重量％以下时，产物的存储稳定性将不被抑制。
在本发明的一个示例性的实施方案中的光敏性组合物中，b)包括两个或更多个不饱和丙烯酸键的可交联的化合物的实例包括一种或多种选自以下的化合物：通过多元醇和α,β-不饱和羧酸酯化而获得的化合物，如乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、具有2-14个亚乙基基团的聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、2-三丙烯酰氧基甲基乙基邻苯二甲酸、具有2-14个亚丙基基团的丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯和二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯的酸改性的产物的混合物(商品名：TO-2348和TO-2349，由日本Toagosei公司生产)等；通过(甲基)丙烯酸加成至含有缩水甘油基的化合物而获得的化合物，如三羟甲基丙烷三缩水甘油醚丙烯酸的加成物、双酚A二缩水甘油醚丙烯酸的加成物等；通过多元羧酸和具有羟基或烯键式不饱和键的化合物，或具有羟基或烯键式不饱和键的化合物的多异氰酸酯加成物而获得的酯化产物，如β-羟基乙基(甲基)丙烯酸酯的邻苯二甲酸二酯、β-羟基乙基(甲基)丙烯酸酯的甲苯二异氰酸酯加成物等，或与多异氰酸酯的加成物；(甲基)丙烯酸烷基酯，如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己基酯等；和9,9′-双[4-(2-丙烯酰基氧基乙氧基)苯基]芴；和本领域内已知的那些也可以使用而不限于此。
在某些情况下，除了上述提及的可交联化合物外，也可使用二氧化硅分散体。所述二氧化硅分散体的实例包括由Hanse Chemie公司制造的Nanocryl XP系列(0596、1045和21/1364)和Nanopox XP系列(0516和0525)等。
优选b)包含有两个或更多个不饱和丙烯酸键的可交联化合物的含量为1重量份至30重量份，基于100重量份的全部组合物计。当该可交联化合物的含量为1重量份以上时，有利于进行通过光的交联反应。当该可交联化合物的含量为30重量份以下时，与碱的溶解性将不受抑制，这有利于形成图案。
在本发明的一个示例性的实施方案中的光敏性组合物中，包含有羧酸基团的丙烯酸粘结剂树脂可用作c)碱溶性粘合剂树脂，并且可以使用重均分子量为3,000至150,000的粘合剂树脂。当该碱溶性粘合剂树脂的重均分子量为3,000以上时，可保持其耐热性和耐化学性；当其重均分子量为150,000以下时，若该树脂在显影溶液中的溶解度等于或高于预定值，则可进行显影，并且由于可保持溶液的粘度，进而可均匀地涂覆所得溶液。
酸值为30KOH mg/g至300KOH mg/g的碱溶性粘合剂树脂可用作碱溶性粘合剂树脂。当酸值为30KOH mg/g以上时，进行良好的显影以获得清楚的图案，并且当酸值为300KOH mg/g以下时，清洗特性过度改进以避免图案剥落。
优选c)碱溶性粘合剂树脂的含量为1重量份至20重量份，基于100重量份的全部组合物计。当碱溶性树脂的含量为1重量份以上时，将显示对显影溶液的溶解性，因此适于形成图案；当其含量为20重量份以下时，整个溶液的粘度在预定程度以下，这有利于涂覆该组合物。
在本发明的一个示例性的实施方案中的光敏性组合物中，d)光聚合引发剂不特别限制，但是可使用一种或多种选自以下的化合物：三嗪类化合物、联咪唑化合物、乙酰苯类化合物、O-酰基肟类化合物、二苯甲酮类化合物、噻吨酮类化合物、氧化膦类化合物和香豆素类化合物。
作为该光聚合引发剂的非限制性的实例，可以使用：三嗪类化合物，如2,4-三氯甲基-(4′-甲氧基苯基)-6-三嗪、2,4-三氯甲基-(4′-甲氧基苯乙烯基)-6-三嗪、2,4-三氯甲基-(氟虫腈(fipronil))-6-三嗪、2,4-三氯甲基-(3′,4′-二甲氧基苯基)-6-三嗪、3-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、2,4-三氯甲基-(4′-乙基联苯)-6-三嗪、2,4-三氯甲基-(4′-甲基联苯)-6-三嗪等；联咪唑化合物，如2,2′-双(2-氯苯基)-4,4′,5,5′-四苯基联咪唑、2,2′-双(2,3-二氯苯基)-4,4′,5,5′-四苯基联咪唑等；乙酰苯类化合物，如2-羟基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙-1-酮、4-(2-羟基乙氧基)-苯基(2-羟基)丙基酮、1-羟基环己基苯基酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2-甲基-(4-甲硫基苯基)-2-吗啉代-1-丙-1-酮(Irgacure-907)、2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁-1-酮(Irgacure-369)等；O-酰基肟类化合物，如由CIBA Geigy公司制造的Irgacure OXE 01和Irgacure OXE 02；二苯甲酮类化合物，如4,4′-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4′-双(二乙基氨基)二苯甲酮等；噻吨酮类化合物，如2,4-二乙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、异丙基噻吨酮、二异丙基噻吨酮等；氧化膦类化合物，如2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、双(2,6-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦、双(2,6-二氯苯甲酰基)丙基氧化膦等；香豆素类化合物，如3,3′-羰基乙烯基-7-(二乙基氨基)香豆素、3-(2-苯并噻唑基)-7-(二乙基氨基)香豆素、3-苯甲酰基-7-(二乙基氨基)香豆素、3-苯甲酰基-7-甲氧基-香豆素和10,10′-羰基双[1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢-1H,5H,11H-Cl]-苯并吡喃并[6,7,8-ij]-喹嗪-11-酮等；其单独使用或两种以上混合使用。
优选d)光聚合引发剂的含量为0.1重量份至5重量份，基于100重量份的全部组合物计。当光聚合引发剂的含量为0.1重量份以上时，可获得充分的敏感度；当其含量为5重量份以下时，通过控制紫外光的吸收度，紫外光可从上穿透至下。
在本发明的一个示例性的实施方案中的光敏性组合物中，e)溶剂的非限制性实例包括一种以上选自以下的化合物：甲基乙基酮、甲基纤维素、乙基纤维素、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇二甲醚、丙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲乙醚、2-乙氧基丙醇、2-甲氧基丙醇、3-甲氧基丁醇、环己酮、环戊酮、丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇乙基醚乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙基溶纤剂乙酯、甲基溶纤剂乙酯、乙酸丁酯和二丙二醇单甲醚，但并不限于此。
优选e)溶剂的含量为45重量份至95重量份，基于100重量份的全部组合物计。
根据本发明的一个示例性的实施方案的光敏性组合物可包括：a)如式1所示的化合物，其含量为0.01重量份至1.5重量份；b)可交联的化合物，其包括两个以上不饱和丙烯酸键，含量为1重量份至30重量份；c)碱溶性粘合剂树脂，其含量为1重量份至20重量份；d)光聚合引发剂，其含量为0.1重量份至5重量份；和e)溶剂，其含量为45重量份至95重量份，基于100重量份的全部组合物计。
如果需要，除了所述组成成分外，根据本发明的一个示例性实施方案的光敏性组合物还可包括一种以上选自下列的化合物：着色剂、固化促进剂、热聚合抑制剂、增塑剂、粘合促进剂、填料、光敏剂或表面活性剂。
可使用一种以上颜料、染料或其混合物作为着色剂。黑色颜料的具体实例包括：金属氧化物，如炭黑、石墨、钛黑等。炭黑的实例包括SEAST5HIISAF-HS、SEAST KH、SEAST3HHAF-HS、SEAST NH、SEAST3M、SEAST300HAF-LS、SEAST116HMMAF-HS、SEAST116MAF、SEASTFMFEF-HS、SEAST SOFEF、SEAST VGPF、SEAST SVHSRFHS和SEAST SSRF(Tokai Carbon Co.,Ltd)；DIAGRAM BLACK II、DIAGRAM BLACK N339、DIAGRAM BLACK SH、DIAGRAM BLACKH、DIAGRAM LH、DIAGRAM HA、DIAGRAM SF、DIAGRAM N550M、DIAGRAM M、DIAGRAM E、DIAGRAM G、DIAGRAM R、DIAGRAMN760M、DIAGRAM LR、#2700、#2600、#2400、#2350、#2300、#2200、#1000、#980、#900、MCF88、#52、#50、#47、#45、#45L、#25、#CF9、#95、#3030、#3050、MA7、MA77、MA8、MA11、MA100、MA40、OIL7B、OIL9B、OIL11B、OIL30B和OIL31B(Mitsubishi ChemicalCorporation)；PRINTEX-U、PRINTEX-V、PRINTEX-140U、PRINTEX-140V、PRINTEX-95、PRINTEX-85、PRINTEX-75、PRINTEX-55、PRINTEX-45、PRINTEX-300、PRINTEX-35、PRINTEX-25、PRINTEX-200、PRINTEX-40、PRINTEX-30、PRINTEX-3、PRINTEX-A、SPECIAL BLACK-550、SPECIAL BLACK-350、SPECIALBLACK-250、SPECIAL BLACK-100和LAMP BLACK-101(DegussaCo.,Ltd.)；RAVEN-1100ULTRA、RAVEN-1080ULTRA、RAVEN-1060ULTRA、RAVEN-1040、RAVEN-1035、RAVEN-1020、RAVEN-1000、RAVEN-890H、RAVEN-890、RAVEN-880ULTRA、RAVEN-860ULTRA、RAVEN-850、RAVEN-820、RAVEN-790ULTRA、RAVEN-780ULTRA、RAVEN-760ULTRA、RAVEN-520、RAVEN-500、RAVEN-460、RAVEN-450、RAVEN-430ULTRA、RAVEN-420、RAVEN-410、RAVEN-2500ULTRA、RAVEN-2000、RAVEN-1500、RAVEN-1255、RAVEN-1250、RAVEN-1200、RAVEN-1190ULTRA、RAVEN-1170(Columbia Carbon Co.,Ltd.)；其混合物等。
彩色着色剂的实例包括：洋红6B(C.I.12490)、酞菁绿(C.I.74260)、酞菁蓝(C.I.74160)、苝黑(BASF K0084和K0086)、花青黑、Lionol Yellow(C.I.21090)、Lionol Yellow GRO(C.I.21090)、联苯胺黄4T-564D、维多利亚艳蓝(C.I.42595)、C.I.PIGMENT RED3、23、97、108、122、139、140、141、142、143、144、149、166、168、175、177、180、185、189、190、192、202、214、215、220、221、224、230、235、242、254、255、260、262、264和272；C.I.PIGMENT GREEN7和36；C.I.PIGMENTBLUE15:1、15:3、15:4、15:6、16、22、28、36、60和64；C.I.PIGMENTYELLOW13、14、35、53、83、93、95、110、120、138、139、150、151、154、175、180、181、185、194和213；和C.I.PIGMENT VIOLET15、19、23、29、32和37等，并且也可使用白色和荧光颜料等。当酞菁类络合化合物用作颜料时，除铜之外，还可使用以锌作为其中央金属的材料。
固化促进剂的实例包括一种以上选自下列的化合物：2-巯基苯并咪唑、2-巯基苯并噻唑、2-巯基苯并噁唑、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑、2-巯基-4,6-二甲基氨基吡啶、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基乙烷三(2-巯基乙酸酯)和三羟甲基乙烷三(3-巯基丙酸酯)，但并不限于此，并且可包括本领域内已知的那些。
热聚合抑制剂的实例包括一种以上选自下列的化合物：p-苯甲醚、对苯二酚、邻苯二酚、叔丁基儿茶酚、N-亚硝基苯基羟胺铵盐、N-亚硝基苯基羟胺铝盐和吩噻嗪，但并不限于此，并且可包括本领域内已知的那些。
除了所述组成成分外，在本领域内使用的包含在光敏性组合物中的所有化合物可用作增塑剂、粘合促进剂、填料、光敏剂、表面活性剂等。
根据本发明的一个示例性的实施方案，当其他组分加入至光敏性组合物时，优选着色剂和其他添加剂的含量分别为1重量份至20重量份和0.01重量份至5重量份，基于全部的组合物计。
通过使用光敏性组合物可形成图案。
通过使用具有各种孔径的光掩膜(photomask)进行曝光和显影而形成图案，然后干燥所述图案。
根据本发明的一个示例性的实施方案，当通过使用孔宽度小于11μm的光掩膜而形成使用光敏性组合物的图案时，所述图案在显影之后被保存。
这种特性表明即使形成小尺寸的图案，其粘合性仍是优异的。
根据本发明的一个示例性的实施方案，光敏性组合物可用于辊涂机、幕涂机、旋涂机、狭缝式涂覆机、各种印刷、浸涂等，并且可施加至支撑物上如金属、纸、玻璃塑料基板等。
将光敏性组合物施加至一个支撑物如膜等之后，所述组合物可转移至其他的支撑物上，或在组合物施加至第一个支撑物上后，可转移至敷层(blanket)等，再转移至第二个支撑物上，关于该施加方法并无特别限制。
根据本发明的一个示例性的实施方案，用于使光敏性组合物固化的光源的实例包括：汞蒸气电弧、碳电弧、氙气电弧等，其可发射波长在250-450nm的光线，但不限于此。
本发明的一个示例性的实施方案提供了一种通过使用光敏性组合物而形成的图案。
所述图案可通过使用具有各种孔径的光掩膜来进行曝光和显影而形成，之后干燥所形成的图案。
即使使用孔宽度小于11μm的光掩膜，根据本发明的一个示例性实施方案的图案的形状仍可保存而不会在显影过程中丢失。
这种特征表明即便形成小尺寸的图案，其粘合性仍是优异的。
本发明的一个示例性的实施方案提供了一种通过使用光敏性组合物而制备的光敏性材料。
光敏性组合物以这样的一种状态存在，即至少部分溶剂通过使光敏性材料干燥和/或固化而去除或光固化。
根据本发明的一个示例性的实施方案，光敏性材料优选用于：在制造TFT-LCD或有机发光二极管时用作介电膜的光丙烯酸光敏性材料(photoacrylic photosensitive material)、颜料分散型光敏性材料、用于形成黑底的光敏性材料、用于形成保护层或列间隔件光敏性材料的光敏性材料，而且也可用于制造可光固化的涂料、可光固化的油墨、可光固化的黏合剂、印刷版、用于印刷电路板的光敏性材料、其他透明的光敏剂、PDP等，但在其应用上并无特别限制。
在下文中，将提供优选的实施例以更好地理解本发明。但是，下列实施例仅为了更易理解本发明而提供，本发明并不限于此。
下列实施例仅描述了本发明的一部分实例，但是对本领域技术人员而言显而易见的是，即使使用本发明的等价方案，也可获得基本上相同的效果。
[合成实施例1]
将10mol N,N′-二甲基乙二胺(Aldrich)和20mol3-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷(KBM-403，由Shin-Etsu Chemical公司制造)分别稀释于丙二醇单甲醚乙酸酯中。当含有稀释的N,N′-二甲基乙二胺的溶液保持在50℃时，将含有稀释的3-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷(KBM-403，由Shin-EtsuChemical公司制造)的溶液缓慢加入至其中，以使该混合物反应。所获得的溶液通过管柱分离，并且然后通过真空蒸馏移除溶剂，由此获得[式3]所示的化合物。
[式3]
该结构通过1H-NMR证实。2.27(>NCH3)、2.46(-C2H4-)、2.0(-OH)、3.55(-OCH3)。
[合成实施例2]
通过使用与[合成实施例1]相同的方法以使混合物反应而获得[式4]所示的化合物，不同之处在于使用3-环氧丙氧丙基三乙氧基硅烷(KBE-403，由Shin-Etsu Chemical公司制造)替代3-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷(KBM-403，由Shin-Etsu Chemical公司制造)。
[式4]
该结构通过1H-NMR证实。2.27(>NCH3)、2.46(-C2H4-)、2.0(-OH)、1.22、3.83(-OC2H5)。
[合成实施例3]
通过使用与[合成实施例1]相同的方法以使混合物反应而获得[式5]所示的化合物，不同之处在于使用N,N′-二乙基乙二胺(Aldrich)替代N,N′-二甲基乙二胺(Aldrich)。
[式5]
该结构通过1H-NMR证实。1.00和2.40(>NCH2CH3)、2.46(-C2H4-)、2.0(-OH)、3.55(-OCH3)。
[合成实施例4]
通过使用与[合成实施例3]相同的方法以使混合物反应而获得[式6]所示的化合物，不同之处在于使用3-环氧丙氧丙基三乙氧基硅烷(KBE-403，由Shin-Etsu Chemical公司制造)替代3-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷(KBM-403，由Shin-Etsu Chemical公司制造)。
[式6]
该结构通过1H-NMR证实。1.00、2.40(>NC2H5)、2.46(-C2H4-)、2.0(-OH)、1.22、3.83(-OC2H5)。
[合成实施例5]
通过使用与[合成实施例1]相同的方法以使混合物反应而获得[式7]所示的化合物，不同之处在于使用N,N′-二甲基-1,3-丙二胺(Aldrich)替代N,N′-二甲基乙二胺(Aldrich)。
[式7]
该结构通过1H-NMR证实。2.27(>NCH3)、1.49、2.36(-C3H6-)、2.0(-OH)、3.55(-OCH3)。
[合成实施例6]
通过使用与[合成实施例5]相同的方法以使混合物反应而获得[式8]所示的化合物，不同之处在于使用3-环氧丙氧丙基三乙氧基硅烷(KBE-403，由Shin-Etsu Chemical公司制造)替代3-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷(KBM-403，由Shin-Etsu Chemical公司制造)。
[式8]
该结构通过1H-NMR证实。2.27(>NCH3)、1.49、2.36(-C3H6-)、2.0(-OH)、1.22、3.83(-OC2H5)。
[合成实施例7]
通过使用与[合成实施例1]相同的方法以使混合物反应而获得[式9]所示的化合物，不同之处在于使用N,N′-二乙基-1,3-丙二胺(Aldrich)替代N,N′-二甲基乙二胺(Aldrich)。
[式9]
该结构通过1H-NMR证实。1.00、2.40(>NCH2CH3)、1.49、2.36(-C3H6-)、2.0(-OH)、3.55(-OCH3)。
[合成实施例8]
通过使用与[合成实施例7]相同的方法以使混合物反应而获得[式10]所示的化合物，不同之处在于使用3-环氧丙氧丙基三乙氧基硅烷(KBE-403，由Shin-Etsu Chemical公司制造)替代3-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷(KBM-403，由Shin-Etsu Chemical公司制造)。
[式10]
该结构通过1H-NMR证实。1.00、2.40(>NCH2CH3)、1.49、2.36(-C3H6-)、2.0(-OH)、1.22、3.83(-OC2H5)。
[合成实施例9]
通过使用与[合成实施例1]相同的方法以使混合物反应而获得[式11]所示的化合物，不同之处在于使用N,N′-二异丙基-1,3-丙二胺(Aldrich)替代N,N′-二甲基乙二胺(Aldrich)。
[式11]
该结构通过1H-NMR证实。1.05(-CH3)、2.97(>CHN-)、1.49、2.36(-C3H6-)、2.0(-OH)、3.55(-OCH3)。
[合成实施例10]
通过使用与[合成实施例9]相同的方法以使混合物反应而获得[式12]所示的化合物，不同之处在于使用3-环氧丙氧丙基三乙氧基硅烷(KBE-403，由Shin-Etsu Chemical公司制造)替代3-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷(KBM-403，由Shin-Etsu Chemical公司制造)。
[式12]
该结构通过1H-NMR证实。1.05(-CH3)、2.97(>CHN-)、1.49、2.36(-C3H6-)、2.0(-OH)、1.22和3.83(-OC2H5)。
[实施例1]
为了确定本发明的效果，制备了下列光敏性组合物。将16g由碱溶性树脂组成的粘合剂BzMA/MAA(摩尔比：70/30，Mw:24,000)、8g作为可交联化合物的二季戊四醇六丙烯酸酯、1g由CIBA Geigy公司制造的作为光聚合引发剂的Irgacure369(2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁-1-酮)、0.013g(0.05重量％，基于固体总重量计)由[合成实施例1]制备的[式3]化合物，和作为有机溶剂的PGMEA相混合，以使整个组合物的含量为100g，然后使用摇动器混合3h的溶液用5μm滤纸过滤而获得并且使用。
将所述光敏性组合物通过旋涂法进行涂覆以形成均匀的薄膜，并且然后在100℃下预烘干200秒以使溶剂挥发。该干燥薄膜的厚度为约2.5μm。
所述膜在高压汞灯下通过使用孔径为5-20μm，其间距为1μm的独立图案型光掩膜进行曝光，用pH为11.3-11.7的KOH碱性水溶液于30℃在保持该图案的同时以喷雾模式进行显影，并且然后以纯水洗并且通过吹气干燥。
在所述膜通过使用具有各种孔径的光掩膜进行曝光和显影之后，用光学显微镜观察残留图案，并且以其中的最小图案作为基准，并且此处使用的光掩膜直径定义为该图案的尺寸。
组合物的储存稳定性以下列方式进行测量。
首先，测量组合物的初始粘度，将该组合物放置一密封容器中，所述容器在45℃的烘箱中保持24h，并且然后再次测量其粘度。将已增加的粘度程度除以初始测量的粘度而获得的值以％表示以作对比。
[实施例2]
以与[实施例1]中相同的方式进行本过程，不同之处在于在[实施例1]中使用0.253g(1重量％，基于固体总质量计)[合成实施例1]中制备的[式3]化合物替代0.013g(0.05重量％，基于固体总质量计)的[式3]化合物。
[实施例3]
以与[实施例1]中相同的方式进行本过程，不同之处在于在[实施例1]中使用1.316g(5重量％，基于固体总质量计)[合成实施例1]中制备的[式3]化合物替代0.013g(0.05重量％，基于固体总质量计)的[式3]化合物。
[实施例4]
以与[实施例1]中相同的方式进行本过程，不同之处在于在[实施例1]中使用2.778g(10重量％，基于固体总质量计)[合成实施例1]中制备的[式3]化合物替代0.013g(0.05重量％，基于固体总质量计)的[式3]化合物。
[实施例5-8]
以与[实施例1-4]中相同的方式进行本过程，不同之处在于在[实施例1-4]中各自使用[合成实施例2]中制备的[式4]化合物替代[合成实施例1]中制备的[式3]化合物。
[实施例9-12]
以与[实施例1-4]中相同的方式进行本过程，不同之处在于在[实施例1-4]中各自使用[合成实施例3]中制备的[式5]化合物替代[合成实施例1]中制备的[式3]化合物。
[实施例13-16]
以与[实施例1-4]中相同的方式进行本过程，不同之处在于在[实施例1-4]中各自使用[合成实施例4]中制备的[式6]化合物替代[合成实施例1]中制备的[式3]化合物。
[实施例17-20]
以与[实施例1-4]中相同的方式进行本过程，不同之处在于在[实施例1-4]中各自使用[合成实施例5]中制备的[式7]化合物替代[合成实施例1]中制备的[式3]化合物。
[实施例21-24]
以与[实施例1-4]中相同的方式进行本过程，不同之处在于在[实施例1-4]中各自使用[合成实施例6]中制备的[式8]化合物替代[合成实施例1]中制备的[式3]化合物。
[实施例25-28]
以与[实施例1-4]中相同的方式进行本过程，不同之处在于在[实施例1-4]中各自使用[合成实施例7]中制备的[式9]化合物替代[合成实施例1]中制备的[式3]化合物。
[实施例29-32]
以与[实施例1-4]中相同的方式进行本过程，不同之处在于在[实施例1-4]中各自使用[合成实施例8]中制备的[式10]化合物替代[合成实施例1]中制备的[式3]化合物。
[实施例33-36]
以与[实施例1-4]中相同的方式进行本过程，不同之处在于在[实施例1-4]中各自使用[合成实施例9]中制备的[式11]化合物替代[合成实施例1]中制备的[式3]化合物。
[实施例37-40]
以与[实施例1-4]中相同的方式进行本过程，不同之处在于在[实施例1-4]中各自使用[合成实施例10]中制备的[式12]化合物替代[合成实施例1]中制备的[式3]化合物。
[比较例1-4]
以与[实施例1-4]中相同的方式进行本过程，不同之处在于在[实施例1-4]中各自使用3-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷(KBM-403，由Shin-EtsuChemical公司制造)替代[合成实施例1]中制备的[式3]化合物。
[比较例5-8]
以与[实施例1-4]中相同的方式进行本过程，不同之处在于在[实施例1-4]中各自使用3-环氧丙氧丙基三乙氧基硅烷(KBE-403，由Shin-EtsuChemical公司制造)替代[合成实施例1]中制备的[式3]化合物。
[比较例9]
以与[实施例1]中相同的方式进行本过程，不同之处在于在[实施例1]中不使用[合成实施例1]中制备的[式3]化合物。
实施例和比较例的实验结果整理如下表1。
[表1]
从表1观察中可知，相较于比较例1-8(其中使用3-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷或3-环氧丙氧丙基三乙氧基硅烷，均为相关领域中使用的化合物)或者比较例9(其中不含有化合物)，在实施例1-40中(其中使用合成实施例1-10中获得的式3-12的化合物)，图案的粘着性改进，并且因此即使小尺寸的图案也能保留。
然而，当根据本发明的一个示例性的实施方案的化合物的用量超过5重量％(基于固体含量计)时，在某些情况下，大部分粘度变化率超过3％，并且可影响产品的安全性。
因此，优选根据本发明的一个示例性的实施方案的化合物的施用量为0.05-5重量％，基于总固体含量计。

Claims (27)

1.一种如下式1所示的化合物
[式1]
在式1中，
R1、R1'、R1″、R2、R2'和R2″彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1-6个碳原子的烷氧基基团，
R3和R4彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1-6个碳原子的烷基基团，
R5、R6、R7和R8彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1-6个碳原子的亚烷基基团，
X代表-CRR'-，其中R和R'彼此相同或不同，并且各自独立地为氢或具有1-6个碳原子的烷基基团，并且
n是一个1-10的整数。
2.权利要求1的化合物，其中，式1中的R5、R6、R7和R8彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1-3个碳原子的亚烷基基团。
3.权利要求1的化合物，其中，式1中的R1、R1'、R1″、R2、R2'和R2″彼此相同或不同，并且各自独立地为甲氧基或乙氧基。
4.权利要求1的化合物，其中，式1中的R3和R4彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1-3个碳原子的烷基基团。
5.权利要求1的化合物，其中，式1中的R和R'为氢。
6.权利要求1的化合物，其中，式1中的n是一个1至3的整数。
7.一种光敏性组合物，包括：
a)权利要求1的如式1所示的化合物；
b)一种可交联的化合物，其含有两个或更多个不饱和丙烯酸键；
c)一种碱溶性粘合剂树脂；
d)一种光聚合引发剂；和
e)一种溶剂。
8.权利要求7的光敏性组合物，其中，式1中的R5、R6、R7和R8彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1-3个碳原子的亚烷基基团。
9.权利要求7的光敏性组合物，其中，式1中的R1、R1'、R1″、R2、R2'和R2″彼此相同或不同，并且各自独立地为甲氧基或乙氧基。
10.权利要求7的光敏性组合物，其中，式1中的R3和R4彼此相同或不同，并且各自独立地为具有1-3个碳原子的烷基基团。
11.权利要求7的光敏性组合物，其中，式1中的R和R'为氢。
12.权利要求7的光敏性组合物，其中，式1中的n是一个1至3的整数。
13.权利要求7的光敏性组合物，其中，a)如式1所示的化合物的含量为0.05重量％至5重量％，基于除e)溶剂之外的固体总重量计。
14.权利要求7的光敏性组合物，其中，b)含有两个或更多个不饱和丙烯酸键的可交联的化合物包括一种或两种或更多种选自以下的化合物：通过多元醇和α,β-不饱和羧酸酯化而获得的化合物；通过(甲基)丙烯酸加成至含有缩水甘油基的化合物而获得的化合物；通过多元羧酸和具有羟基或烯键式不饱和键的化合物、或具有羟基或烯键式不饱和键的化合物的聚异氰酸酯加成物而获得的酯化产物；(甲基)丙烯酸烷基酯；和9,9′-双[4-(2-丙烯酰氧基乙氧基)苯基]芴。
15.权利要求7的光敏性组合物，其中，该光敏性组合物还包括二氧化硅分散体。
16.权利要求7的光敏性组合物，其中，c)碱溶性粘合剂树脂的重均分子量为3,000至150,000。
17.权利要求7的光敏性组合物，其中，c)碱溶性粘合剂树脂的酸值为30KOH mg/g至300KOH mg/g。
18.权利要求7的光敏性组合物，其中，d)光聚合引发剂为一种或两种或更多种选自以下的化合物：三嗪类化合物、联咪唑化合物、乙酰苯类化合物、O-酰基肟类化合物、二苯甲酮类化合物、噻吨酮类化合物、氧化膦类化合物和香豆素类化合物。
19.权利要求7的光敏性组合物，其中，该光敏性组合物包括：
a)含量为0.01重量份至1.5重量份的如式1所示的化合物，
b)含量为1重量份至30重量份的可交联的化合物，其含有两个或更多个不饱和丙烯酸键，
c)含量为1重量份至20重量份的碱溶性粘合剂树脂，
d)含量为0.1重量份至5重量份的光聚合引发剂，和
e)含量为45重量份至95重量份的溶剂，
基于100重量份的全部组合物计。
20.权利要求7的光敏性组合物，其中，该光敏性组合物还包括一种或两种或更多种选自以下的物质：着色剂、固化促进剂、热聚合抑制剂、增塑剂、粘合促进剂、填料、光敏剂和表面活性剂。
21.权利要求20的光敏性组合物，其中，着色剂的含量为1重量份至20重量份，基于100重量份的全部组合物计。
22.权利要求21的光敏性组合物，其中，固化促进剂、热聚合抑制剂、增塑剂、粘合促进剂、填料、光敏剂或表面活性剂的含量为0.01重量份至5重量份，基于100重量份的全部组合物计。
23.权利要求7的光敏性组合物，其中，当通过使用孔宽度小于11μm的光掩膜而形成使用所述光敏性组合物的图案时，该图案在显影之后被保存。
24.一种图案，通过使用权利要求7至23中任一项的光敏性组合物而形成。
25.权利要求24的图案，其中，当使用孔宽度小于11μm的光掩膜时，图案的形状在显影过程中被保存。
26.一种光敏性材料，其通过使用权利要求7至23中任一项的光敏性组合物而制备。
27.权利要求26的光敏性材料，其中，该光敏性材料为光丙烯酸光敏性材料、颜料分散型光敏性材料、用于形成黑底的光敏性材料、用于形成保护层或列间隔件光敏性材料的光敏性材料。
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