CN104163876B - 壳聚糖季铵盐产品及其制备方法 - Google Patents

壳聚糖季铵盐产品及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种具有抗菌活性的壳聚糖季铵盐微球，其特征是以环氧氯丙烷、三甲胺盐酸盐、壳聚糖为原料，在特定配比，特定条件下生成0.93取代度的壳聚糖季铵盐微球，抗菌活性增强，稳定性好，作用优良，疗效显著提高，取得了良好效果。

Description

壳聚糖季铵盐产品及其制备方法
技术领域
本发明涉及使用医用敷料制备的医疗器械，具体涉及一种壳聚糖季铵盐产品及其制备方法。
背景技术
壳聚糖季铵盐是壳聚糖经化学改性而制得的壳聚糖高级衍生物，全称为羟丙基三甲基氯化铵壳聚糖。壳聚糖季铵盐无毒，生物相容性好，可生物降解，具有抗菌性能，其抗菌活性与取代度相关。现有技术制备的壳聚糖季铵盐取代度太低或太高，抗菌活性弱，并且稳定性差，不能让人满意。
发明内容
本发明是依据本人多年化学合成经验，结合现代医疗器械技术，提供一种特定取代度，抗菌活性强，稳定性好，作用优良的壳聚糖季铵盐微球产品。
发明实施方案如下：
取环氧氯丙烷10份，三甲胺盐酸盐13份，置反应釜中，加入30%氢氧化钠溶液40份，搅拌2小时，制成2，3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液；取壳聚糖8份，置超声反应釜中，加入异丙醇40份，30%氢氧化钠溶液30份，氯化钠5份，氯化铝1份，搅拌1小时，加入2，3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液，选择超声频率37kHz，升温至78℃，反应3小时，加入10%盐酸调pH值至7.0，抽滤，滤饼加入无水乙醇100份，搅拌2小时，抽滤，滤饼置超声反应釜中，加纯水120份，海澡酸钠15份，选择超声频率40kHz，反应2小时，喷雾干燥，获得壳聚糖季铵盐微球。
上述实施方案所提到的原材料标准如下：
环氧氯丙烷：CAS号：106-89-8；
三甲胺盐酸盐：CAS号：593-81-7；
氢氧化钠：中国药典2010年版二部标准；
壳聚糖：CAS号：9012-76-4；
异丙醇：中国药典2010年版二部标准；
氯化钠：中国药典2010年版二部标准；
氯化铝：中国药典2010年版二部标准；
盐酸：中国药典2010年版二部标准；
无水乙醇：中国药典2010年版二部标准；
海澡酸钠：中国药典2010年版二部标准；
本发明所用到的原材料均可从医药公司购买得到，只要满足国家标准均可用来实施本发明方案。
上述发明实施方案所提到的关键设备如下：
超声反应釜：超声频率10～40KHz；
（典型生产厂家:南京先欧仪器制造有限公司）
以上设备市场均有销售，并不限于所列典型生产厂家，只要技术指标能够达到要求，均可用来实现本发明。
上述发明方案中所述的“份”指重量份。
上述发明方案中未指明反应温度和压力时，皆指常温，常压。
上述发明方案中所用术语为药学专用术语，如无特殊说明，皆遵从中国药典和国家食品药品监督管理局相关规范。
四具体实施方式
本发明的具体实施例1
取环氧氯丙烷100g，三甲胺盐酸盐130g，置反应釜中，加入30%氢氧化钠溶液400g，搅拌2小时，制成2，3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液；取壳聚糖80g，置超声反应釜中，加入异丙醇400g，30%氢氧化钠溶液300g，氯化钠50g，氯化铝10g，搅拌1小时，加入2，3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液，选择超声频率37kHz，升温至78℃，反应3小时，加入10%盐酸调pH值至7.0，抽滤，滤饼加入无水乙醇1000g，搅拌2小时，抽滤，滤饼置超声反应釜中，加入水1200g，海澡酸钠150g，选择超声频率40kHz，反应2小时，喷雾干燥，获得壳聚糖季铵盐微球。
本发明的具体实施例2
取环氧氯丙烷100g，三甲胺盐酸盐130g，置反应釜中，加入30%氢氧化钠溶液400g，搅拌2小时，制成2，3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液；取壳聚糖80g，置超声反应釜中，加入异丙醇400g，30%氢氧化钠溶液300g，氯化钠50g，氯化铝10g，搅拌1小时，加入2，3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液，选择超声频率37kHz，升温至78℃，反应3小时，加入10%盐酸调pH值至7.0，抽滤，滤饼加入无水乙醇1000g，搅拌2小时，抽滤，滤饼置超声反应釜中，加入水1200g，海澡酸钠150g，选择超声频率40kHz，反应2小时，加纯水1000kg，搅拌1小时，灌入鼻用喷雾器中，制成壳聚糖季铵盐鼻腔冲洗生物长效抗菌液。
本发明的具体实施例3
取环氧氯丙烷100g，三甲胺盐酸盐130g，置反应釜中，加入30%氢氧化钠溶液400g，搅拌2小时，制成2，3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液；取壳聚糖80g，置超声反应釜中，加入异丙醇400g，30%氢氧化钠溶液300g，氯化钠50g，氯化铝10g，搅拌1小时，加入2，3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液，选择超声频率37kHz，升温至78℃，反应3小时，加入10%盐酸调pH值至7.0，抽滤，滤饼加入无水乙醇1000g，搅拌2小时，抽滤，滤饼置超声反应釜中，加入水1200g，海澡酸钠150g，选择超声频率40kHz，反应2小时，加纯水1000kg，搅拌1小时，灌入转臂喷雾器中，制成壳聚糖季铵盐口腔冲洗生物长效抗菌液。
本发明的具体实施例4
取环氧氯丙烷100g，三甲胺盐酸盐130g，置反应釜中，加入30%氢氧化钠溶液400g，搅拌2小时，制成2，3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液；取壳聚糖80g，置超声反应釜中，加入异丙醇400g，30%氢氧化钠溶液300g，氯化钠50g，氯化铝10g，搅拌1小时，加入2，3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液，选择超声频率37kHz，升温至78℃，反应3小时，加入10%盐酸调pH值至7.0，抽滤，滤饼加入无水乙醇1000g，搅拌2小时，抽滤，滤饼置超声反应釜中，加入水1200g，海澡酸钠150g，选择超声频率40kHz，反应2小时，加纯水1000kg，搅拌1小时，灌入旋盖洗液瓶中，制成壳聚糖季铵盐阴道灌洗生物长效抗菌液。
本发明的具体实施例5
取环氧氯丙烷100g，三甲胺盐酸盐130g，置反应釜中，加入30%氢氧化钠溶液400g，搅拌2小时，制成2，3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液；取壳聚糖80g，置超声反应釜中，加入异丙醇400g，30%氢氧化钠溶液300g，氯化钠50g，氯化铝10g，搅拌1小时，加入2，3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液，选择超声频率37kHz，升温至78℃，反应3小时，加入10%盐酸调pH值至7.0，抽滤，滤饼加入无水乙醇1000g，搅拌2小时，抽滤，滤饼置超声反应釜中，加入水1200g，海澡酸钠150g，选择超声频率40kHz，反应2小时，加纯水7kg，搅拌1小时，灌入阴道凝胶供给器中，制成壳聚糖季铵盐阴道填塞生物长效抗菌凝胶。
本发明的具体实施例6
取环氧氯丙烷100g，三甲胺盐酸盐130g，置反应釜中，加入30%氢氧化钠溶液400g，搅拌2小时，制成2，3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液；取壳聚糖80g，置超声反应釜中，加入异丙醇400g，30%氢氧化钠溶液300g，氯化钠50g，氯化铝10g，搅拌1小时，加入2，3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液，选择超声频率37kHz，升温至78℃，反应3小时，加入10%盐酸调pH值至7.0，抽滤，滤饼加入无水乙醇1000g，搅拌2小时，抽滤，滤饼置超声反应釜中，加入水1200g，海澡酸钠150g，选择超声频率40kHz，反应2小时，加纯水7kg，搅拌1小时，灌入肛门凝胶供给器中，制成壳聚糖季铵盐痔疮生物长效抗菌凝胶。
本发明的具体实施例7
取环氧氯丙烷100g，三甲胺盐酸盐130g，置反应釜中，加入30%氢氧化钠溶液400g，搅拌2小时，制成2，3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液；取壳聚糖80g，置超声反应釜中，加入异丙醇400g，30%氢氧化钠溶液300g，氯化钠50g，氯化铝10g，搅拌1小时，加入2，3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液，选择超声频率37kHz，升温至78℃，反应3小时，加入10%盐酸调pH值至7.0，抽滤，滤饼加入无水乙醇1000g，搅拌2小时，抽滤，滤饼置超声反应釜中，加入水1200g，海澡酸钠150g，选择超声频率40kHz，反应2小时，加纯水1000kg，搅拌1小时，灌入横向喷雾器中，制成壳聚糖季铵盐皮肤用生物长效抗菌液液。
本发明的具体实施例8
取环氧氯丙烷100g，三甲胺盐酸盐130g，置反应釜中，加入30%氢氧化钠溶液400g，搅拌2小时，制成2，3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液；取壳聚糖80g，置超声反应釜中，加入异丙醇400g，30%氢氧化钠溶液300g，氯化钠50g，氯化铝10g，搅拌1小时，加入2，3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液，选择超声频率37kHz，升温至78℃，反应3小时，加入10%盐酸调pH值至7.0，抽滤，滤饼加入无水乙醇1000g，搅拌2小时，抽滤，滤饼置超声反应釜中，加入水1200g，海澡酸钠150g，选择超声频率40kHz，反应2小时，加纯水1000kg，搅拌1小时，灌入喷瓶中，制成壳聚糖季铵盐生物长效抗菌液。
本发明的具体实施例9
取环氧氯丙烷100g，三甲胺盐酸盐130g，置反应釜中，加入30%氢氧化钠溶液400g，搅拌2小时，制成2，3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液；取壳聚糖80g，置超声反应釜中，加入异丙醇400g，30%氢氧化钠溶液300g，氯化钠50g，氯化铝10g，搅拌1小时，加入2，3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液，选择超声频率37kHz，升温至78℃，反应3小时，加入10%盐酸调pH值至7.0，抽滤，滤饼加入无水乙醇1000g，搅拌2小时，抽滤，滤饼置超声反应釜中，加入水1200g，海澡酸钠150g，选择超声频率40kHz，反应2小时，加纯水100kg，搅拌1小时，灌入旋盖洗液瓶中，制成壳聚糖季铵盐清洁灌肠生物长效抗菌液。
下面以实施例考察本发明的实际效果：
（一）实施例1制得的壳聚糖季铵盐微球取代度测定。
1测定方法
照电位测定法（中国药典2010年版一部附录ⅦA）测定，取实施例1样品0.1g，精密称定，置锥形瓶中，加入100ml去离子水，用0.017mol/L的AgNO3滴定液滴定，计录AgNO3消耗体积，计算壳聚糖季铵盐取代度。
表1壳聚糖季铵盐取代度
产品名称 取代度
实施例1制备的壳聚糖季铵盐 0.93
以上数据显示：本发明制备的壳聚糖季铵盐微球具有特定的取代度0.93。
（二）实施例1制得的壳聚糖季铵盐微球抑菌活性。
表2壳聚糖季铵盐抑菌活性对比
以上数据显示：本发明制备的壳聚糖季铵盐微球比现有技术制备的壳聚糖季铵盐抑菌活性显著增强，p＜0.01。
（三）实施例1制得的壳聚糖季铵盐微球稳定性。
表3实施例1制得的壳聚糖季铵盐有效期对比表
以上数据显示：本发明制备的壳聚糖季铵盐微球比现有技术制备的壳聚糖季铵盐稳定性显著增强，p＜0.01。
（四）实施例6制得的壳聚糖季铵盐痔疮生物长效抗菌凝胶作用时间
表4作用时间对比
以上数据显示：本发明制备的壳聚糖季铵盐痔疮生物长效抗菌凝胶比现有技术制备的壳聚糖季铵盐作用时间显著延长，p＜0.01。
（五）实施例6制得的壳聚糖季铵盐痔疮生物长效抗菌凝胶临床疗效观察
1病例情况
统计门诊和住院病例，共观察痔疮患者60例，平均年龄34岁。患者都有不同程度的肛门肿赤，便血，剧痛症状，临床诊断为痔疮。将患者随机分为两组，试验组服用实施例6制得的壳聚糖季铵盐痔疮生物长效抗菌凝胶，对照组服用市售马应龙痔疮膏。
2疗效评定标准
治愈：症状、体征消失或基本消失，积分减少≥95%。
显效：症状、体征明显改善，积分减少≥70%。
有效：症状、体征均有好转，积分减少≥30%。
无效：症状、体征均均无明显改善或者加重，积分减少＜30%。
计算公式：[（治疗前积分－治疗后积分）÷治疗前积分]×100%。
3临床观察结果
表5实施例6制备的壳聚糖季铵盐痔疮生物长效抗菌凝胶临床疗效对比表
以上数据显示：本发明制备的壳聚糖季铵盐痔疮生物长效抗菌凝胶疗效显著高于市售马应龙痔疮膏，p＜0.01。
（六）实施例5制得的壳聚糖季铵盐阴道填塞生物长效抗菌凝胶临床疗效观察
1病例情况
统计门诊和住院病例，共观察阴道炎患者82例，平均年龄29岁。患者都有不同程度的阴道瘙痒、白带异常、阴部异味等症状，临床诊断为阴道炎。将患者随机分为两组，试验组服用实施例5制得的壳聚糖季铵盐阴道填塞生物长效抗菌凝胶，对照组服用现有技术制备的壳聚糖季铵盐阴道凝胶。
2疗效评定标准
治愈：症状、体征消失或基本消失，积分减少≥95%。
显效：症状、体征明显改善，积分减少≥70%。
有效：症状、体征均有好转，积分减少≥30%。
无效：症状、体征均均无明显改善或者加重，积分减少＜30%。
计算公式：[（治疗前积分－治疗后积分）÷治疗前积分]×100%。
3临床观察结果
表6实施例5壳聚糖季铵盐阴道填塞生物长效抗菌凝胶临床疗效对比表
以上数据显示：本发明制备的壳聚糖季铵盐阴道填塞生物长效抗菌凝胶凝胶疗效显著高于现有技术制备的阴道凝胶，p＜0.01。

Claims (8)

1.一种具有抗菌活性的壳聚糖季铵盐微球的制备方法，其特征是取环氧氯丙烷10份、三甲胺盐酸盐13份，置反应釜中，加入30%氢氧化钠溶液40份，搅拌2小时，制成2，3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液；取壳聚糖8份，置超声反应釜中，加入异丙醇40份、30%氢氧化钠溶液30份、氯化钠5份、氯化铝1份，搅拌1小时，加入上述2，3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液，选择超声频率37kHz，升温至78℃，反应3小时，加入10%盐酸调pH值至7.0，抽滤，滤饼加入无水乙醇100份，搅拌2小时，抽滤，滤饼置超声反应釜中，加纯水120份、海藻酸钠15份，选择超声频率40kHz，反应2小时，喷雾干燥，获得壳聚糖季铵盐微球。
2.一种具有抗菌活性的壳聚糖季铵盐鼻腔冲洗生物长效抗菌液的制备方法，其特征是取环氧氯丙烷100g、三甲胺盐酸盐130g，置反应釜中，加入30%氢氧化钠溶液400g，搅拌2小时，制成2，3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液；取壳聚糖80g，置超声反应釜中，加入异丙醇400g、30%氢氧化钠溶液300g、氯化钠50g、氯化铝10g，搅拌1小时，加入上述2，3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液，选择超声频率37kHz，升温至78℃，反应3小时，加入10%盐酸调pH值至7.0，抽滤，滤饼加入无水乙醇1000g，搅拌2小时，抽滤，滤饼置超声反应釜中，加入水1200g、海藻酸钠150g，选择超声频率40kHz，反应2小时，加纯水1000kg，搅拌1小时，灌入鼻用喷雾器中，制成壳聚糖季铵盐鼻腔冲洗生物长效抗菌液。
3.一种具有抗菌活性的壳聚糖季铵盐口腔冲洗生物长效抗菌液的制备方法，其特征是取环氧氯丙烷100g、三甲胺盐酸盐130g，置反应釜中，加入30%氢氧化钠溶液400g，搅拌2小时，制成2，3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液；取壳聚糖80g，置超声反应釜中，加入异丙醇400g、30%氢氧化钠溶液300g、氯化钠50g、氯化铝10g，搅拌1小时，加入上述2，3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液，选择超声频率37kHz，升温至78℃，反应3小时，加入10%盐酸调pH值至7.0，抽滤，滤饼加入无水乙醇1000g，搅拌2小时，抽滤，滤饼置超声反应釜中，加入水1200g、海藻酸钠150g，选择超声频率40kHz，反应2小时，加纯水1000kg，搅拌1小时，灌入转臂喷雾器中，制成壳聚糖季铵盐口腔冲洗生物长效抗菌液。
4.一种具有抗菌活性的壳聚糖季铵盐阴道灌洗生物长效抗菌液的制备方法，其特征是取环氧氯丙烷100g、三甲胺盐酸盐130g，置反应釜中，加入30%氢氧化钠溶液400g，搅拌2小时，制成2，3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液；取壳聚糖80g，置超声反应釜中，加入异丙醇400g、30%氢氧化钠溶液300g、氯化钠50g、氯化铝10g，搅拌1小时，加入上述2，3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液，选择超声频率37kHz，升温至78℃，反应3小时，加入10%盐酸调pH值至7.0，抽滤，滤饼加入无水乙醇1000g，搅拌2小时，抽滤，滤饼置超声反应釜中，加入水1200g、海藻酸钠150g，选择超声频率40kHz，反应2小时，加纯水1000kg，搅拌1小时，灌入旋盖洗液瓶中，制成壳聚糖季铵盐阴道灌洗生物长效抗菌液。
5.一种具有抗菌活性的壳聚糖季铵盐阴道填塞生物长效抗菌凝胶的制备方法，其特征是取环氧氯丙烷100g、三甲胺盐酸盐130g，置反应釜中，加入30%氢氧化钠溶液400g，搅拌2小时，制成2，3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液；取壳聚糖80g，置超声反应釜中，加入异丙醇400g、30%氢氧化钠溶液300g、氯化钠50g、氯化铝10g，搅拌1小时，加入上述2，3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液，选择超声频率37kHz，升温至78℃，反应3小时，加入10%盐酸调pH值至7.0，抽滤，滤饼加入无水乙醇1000g，搅拌2小时，抽滤，滤饼置超声反应釜中，加入水1200g、海藻酸钠150g，选择超声频率40kHz，反应2小时，加纯水7kg，搅拌1小时，灌入阴道凝胶供给器中，制成壳聚糖季铵盐阴道填塞生物长效抗菌凝胶。
6.一种具有抗菌活性的壳聚糖季铵盐痔疮生物长效抗菌凝胶的制备方法，其特征是取环氧氯丙烷100g、三甲胺盐酸盐130g，置反应釜中，加入30%氢氧化钠溶液400g，搅拌2小时，制成2，3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液；取壳聚糖80g，置超声反应釜中，加入异丙醇400g、30%氢氧化钠溶液300g、氯化钠50g、氯化铝10g，搅拌1小时，加入上述2，3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液，选择超声频率37kHz，升温至78℃，反应3小时，加入10%盐酸调pH值至7.0，抽滤，滤饼加入无水乙醇1000g，搅拌2小时，抽滤，滤饼置超声反应釜中，加入水1200g、海藻酸钠150g，选择超声频率40kHz，反应2小时，加纯水7kg，搅拌1小时，灌入肛门凝胶供给器中，制成壳聚糖季铵盐痔疮生物长效抗菌凝胶。
7.一种具有抗菌活性的壳聚糖季铵盐皮肤用生物长效抗菌液的制备方法，其特征是取环氧氯丙烷100g、三甲胺盐酸盐130g，置反应釜中，加入30%氢氧化钠溶液400g，搅拌2小时，制成2，3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液；取壳聚糖80g，置超声反应釜中，加入异丙醇400g、30%氢氧化钠溶液300g、氯化钠50g、氯化铝10g，搅拌1小时，加入上述2，3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液，选择超声频率37kHz，升温至78℃，反应3小时，加入10%盐酸调pH值至7.0，抽滤，滤饼加入无水乙醇1000g，搅拌2小时，抽滤，滤饼置超声反应釜中，加入水1200g、海藻酸钠150g，选择超声频率40kHz，反应2小时，加纯水1000kg，搅拌1小时，灌入横向喷雾器中，制成壳聚糖季铵盐皮肤用生物长效抗菌液。
8.一种具有抗菌活性的壳聚糖季铵盐生物长效抗菌液的制备方法，其特征是取环氧氯丙烷100g、三甲胺盐酸盐130g，置反应釜中，加入30%氢氧化钠溶液400g，搅拌2小时，制成2，3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液；取壳聚糖80g，置超声反应釜中，加入异丙醇400g、30%氢氧化钠溶液300g、氯化钠50g、氯化铝10g，搅拌1小时，加入上述2，3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液，选择超声频率37kHz，升温至78℃，反应3小时，加入10%盐酸调pH值至7.0，抽滤，滤饼加入无水乙醇1000g，搅拌2小时，抽滤，滤饼置超声反应釜中，加入水1200g、海藻酸钠150g，选择超声频率40kHz，反应2小时，加纯水1000kg，搅拌1小时，灌入喷瓶中，制成壳聚糖季铵盐生物长效抗菌液。
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