CN104163839A - 一种制备莱鲍迪苷m的工艺方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种制备莱鲍迪苷M的工艺方法，包括步骤为：以莱鲍迪苷C（RC）为底物，在碳酸银的作用下与化合物R1发生取代反应，得到中间体Ac-RM，再进行水解得到产品莱鲍迪苷M（RM）。通过上述方式，本发明的制备莱鲍迪苷M的工艺方法，采用的原料成本低，反应条件温和，精制方便，操作简单，得到的产品质量好、收率高，整个工艺没有有毒有害物质产生，环保效果好，适于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及药物合成领域，特别是涉及一种制备莱鲍迪苷M的工艺方法。
背景技术
甜菊糖苷是高强度甜味剂，在一些国家作为添加到一系列食品中的甜味剂已使用了一些年。在相同条件下，甜菊糖苷的水溶液的甜度是蔗糖的200-300倍。因有这一大优势，甜菊糖苷能够成为低碳水化合物或低糖食物的替代品，受到了极大的关注。
莱鲍迪苷M（RM）的结构式为： 。申请号为201310353500.9的专利公开了瑞鲍迪甙M（RM）的生物制备方法，该方法以瑞鲍迪甙A或瑞鲍迪甙D为底物，使底物在葡萄糖基供体存在下，在UDP-葡萄糖基转移酶和/或含有UDP-葡萄糖基转移酶的重组细胞的催化下反应生成瑞鲍迪甙M。此方法需要很高的成本，操作起来复杂，收率低，不容易实现。
发明内容
本发明主要解决的技术问题是提供一种制备莱鲍迪苷M的工艺方法，该工艺方法使用现成的天然产品和无毒试剂。
为解决上述技术问题，本发明采用的一个技术方案是：提供一种制备莱鲍迪苷M的工艺方法，包括步骤为：以莱鲍迪苷C（RC）为底物，在碳酸银的作用下与化合物R1发生取代反应，得到中间体Ac-RM，再进行水解得到产品莱鲍迪苷M（RM）。
在本发明一个较佳实施例中，所述取代反应的温度为30-100℃。
在本发明一个较佳实施例中，所述取代反应的发生时间为12-24小时。
在本发明一个较佳实施例中，所述水解反应条件是加入碳酸钾水解，并搅拌过夜。
在本发明一个较佳实施例中，所述水解后用盐酸溶液中和至pH为6，用乙醇和水重结晶得到产品。
本发明的有益效果是：本发明的制备莱鲍迪苷M的工艺方法，该工艺方法采用的原料成本低，反应条件温和，精制方便，操作简单，得到的产品质量好、收率高，整个工艺没有有毒有害物质产生，环保效果好，适于工业化生产。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其它的附图，其中：
图1是本发明的制备莱鲍迪苷M的工艺方法一较佳实施例的合成流程图。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例一：
提供一种Ac-RM的制备方法，反应过程和反应方程式如下：
室温下依次将化合物R1（1.2 g、1.2 mmol），Ag2CO3 (0.55 g、2 mmol)加入到DMF中（20 mL），加热到30-100℃后慢慢加入化合物RC（1.2 g, 1 mmol），反应体系在30-100℃下搅拌过夜。 冷却至室温，过滤，滤液中加入乙酸乙酯（80 mL），用饱和食盐水（30 mL*3）洗，无水硫酸钠干燥，旋干，用硅胶柱（乙酸乙酯：石油醚=1:10到1:2）纯化得到化合物Ac-RM（0.7 g，32%）。m/z: 2148 (M + NH4)+。
实施例二：
提供一种Ac-RM的制备方法，反应过程和反应方程式如下：
室温下将化合物Ac-RM（0.7 g, 0.32 mmol）溶解在甲醇（10 mL）中，慢慢加入K2CO3（0.14 g, 1 mmol)，反应体系室温下搅拌过夜。冷却至室温，反应液用1N的盐酸溶液中和至pH = 6，浓缩，用乙醇/水重结晶得到0.21 g白色固体莱鲍迪苷M（RM），收率为58%。m/z: 1146 (M + NH4)+。
以上所述仅为本发明的实施例，并非因此限制本发明的专利范围，凡是利用本发明说明书内容所作的等效结构或等效流程变换，或直接或间接运用在其它相关的技术领域，均同理包括在本发明的专利保护范围内。
Claims (5)
1.一种制备莱鲍迪苷M的工艺方法，其特征在于，包括步骤为：以莱鲍迪苷C（RC）为底物，在碳酸银的作用下与化合物R1 发生取代反应，得到中间体Ac-RM，再进行水解得到产品莱鲍迪苷M（RM）。
2.根据权利要求1所述的制备莱鲍迪苷M的工艺方法，其特征在于，所述取代反应的温度为30-100℃。
3.根据权利要求1所述的制备莱鲍迪苷M的工艺方法，其特征在于，所述取代反应的发生时间为12-24小时。
4.根据权利要求1所述的制备莱鲍迪苷M的工艺方法，其特征在于，所述水解反应条件是加入碳酸钾水解，并搅拌过夜。
5.根据权利要求1所述的制备莱鲍迪苷M的工艺方法，其特征在于，所述水解后用盐酸溶液中和至pH为6，用乙醇和水重结晶得到产品。
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