CN106866751A - 一种硫酸氨基葡萄糖复盐的制备方法 - Google Patents

一种硫酸氨基葡萄糖复盐的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种硫酸氨基葡萄糖复盐及其制备方法，复盐的X衍射表明在27.080°时具有最强峰，制备方法包括以下步骤：1.甲壳素与碱性碳酸盐溶液在微波加热条件下进行脱乙酰反应，干燥得到氨基葡萄糖；2.将得到的氨基葡萄糖制成氨基葡萄糖溶液，向氨基葡萄糖溶液中加入过量的酸性硫酸盐溶液中和并使之硫酸化，产生的氨采用氯气除去，加入活性炭进行脱色反应，趁热过滤；3.向步骤2得到的溶液中加入含氯金属盐，加热进行离子交换反应，进行回流反应；4.向步骤3反应后的溶液中加入醇作为沉淀剂，过滤得到沉淀物，将沉淀物进行冷冻干燥获得硫酸氨基葡萄糖复盐精品。本发明的制备方法生产工艺简单，成本低廉，产品纯度高，质量达到药典标准，可用于大规模生产。

Description

一种硫酸氨基葡萄糖复盐的制备方法
技术领域
本发明涉及氨基葡萄糖复盐制备领域，尤其涉及一种硫酸氨基葡萄糖复盐的制备方法。
背景技术
目前针对骨关节炎的药物主要为非甾体类抗炎药(NSAID)和硫酸氨基葡萄糖类药物，与NSAID相比硫酸氨基葡萄糖类药物具有更好的耐受性、不良反应发生率较低，具有江强的疗效和药效持久性，但是由于硫酸氨基葡萄糖的吸水性较强，药物含量极易下降，制成一般制剂不稳定，因此现存的硫酸氨基葡萄糖类药品多为其复盐。现有的制备硫酸氨基葡萄糖类药物主要生产方法及缺陷如下：1.一种硫酸氨基葡萄糖盐酸盐和硫酸钠的平衡产物，其中氯化钠的含量高达20％左右，易造成水钠滞留而产生水肿等不良反应，严重影响着高血压病、心血管病及肾病患者的健康治疗2.国内学者王松叶等人采用有机强碱法制得氨基葡萄糖硫酸盐，其产物差异性较大难以稳定大规模投产3.林秀芬、肖玲以及张江林等人以甲壳素或壳聚糖为原料，采用硫酸进行降解及脱乙酰化，并使用大量有机溶剂进行萃取，往往工业生产中易造成反应釜的严重腐蚀、有机溶剂毒性残留以及生产成本大大提高，不适宜应用于工业化生产中4.专利CN101343294 B对以上研究者的方法进行改进，采用纳滤膜(150～450Da)除去多余的硫酸，但此方法对膜的要求较高且极易损坏，给生产工艺带来不便及加大了成本，同样不能适应生产的需要。
发明内容
为解决现有的技术问题，本发明提供了一种硫酸氨基葡萄糖复盐的制备方法。
本发明的具体内容如下：一种硫酸氨基葡萄糖复盐的制备方法，包括以下步骤：
步骤(1)：氨基葡萄糖的制备：甲壳素与碱性碳酸盐溶液在微波加热条件下进行脱乙酰反应，干燥得到氨基葡萄糖；
步骤(2)：硫酸氨基葡萄糖的制备：将步骤(1)得到的氨基葡萄糖制成氨基葡萄糖溶液，向氨基葡萄糖溶液中加入过量的酸性硫酸盐溶液中和并使之硫酸化，产生的氨采用氯气除去，然后加入活性炭进行脱色反应，再趁热过滤；
步骤(3)：硫酸氨基葡萄糖复盐粗品的制备：向步骤(2)得到的溶液中加入含氯金属盐，加热进行离子交换反应，进行回流反应；
步骤(4)：硫酸氨基葡萄糖复盐精品的制备：向步骤(3)反应后的溶液中加入醇作为沉淀剂，过滤得到沉淀物，将沉淀物进行冷冻干燥获得硫酸氨基葡萄糖复盐精品。
进一步的，步骤(1)中脱乙酰反应中加热到一定温度后每隔一定时间将反应物取出过滤水洗，再加碱性碳酸盐溶液处理，水洗至中性再干燥。
进一步的，步骤(1)中碱性碳酸盐与甲壳素的物质的量之比为(0.2～0.5):1，碱性碳酸盐溶液的质量浓度为40％～60％，微波加热温度为40～80℃，微波功率为400W～1500W，每3～7min取出过滤水洗。
进一步的，步骤(2)中氨基葡萄糖溶液的质量浓度为20％～60％，酸性硫酸盐的质量浓度为25～50％，反应温度为30～70℃，反应时间为5～12h。
进一步的，步骤(3)中反应温度为40～70℃；回流反应时间为1～4h。
进一步的，步骤(4)中醇与步骤(3)反应后的溶液的体积比为(2.5～11.5):1。
进一步的，所述碱性碳酸盐为Na2CO3或K2CO3，所述酸性硫酸盐为(NH4)2SO4或NH4HSO4。
进一步的，步骤(3)中含氯金属盐为KCl、NaCl、CaCl2及MgCl2中的一种。
进一步的，步骤(4)中使用的醇为甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、乙二醇、异丙醇及异戊醇中的一种。
一种硫酸氨基葡萄糖复盐，其X衍射2θ在10～70°之间有3个特征峰，且最大振动强度的2θ为27.080°。
本发明以甲壳素为原料，采用多重优化的微波加热法与水解剂碱性碳酸盐结合制备氨基葡萄糖，达到了环保、不需浓硫酸、成本较低且高效率的生产目的；再经酸性硫酸盐进行硫酸化，省去这一步金属离子的引入，可防止金属离子如钾、纳等被包含在产物中，在治疗时带来钠滞留及高钾症等不良反应；最后引入金属盐进行离子交换反应，使制备的复盐吸水性大大下降，制备成稳定制剂，有利于骨关节炎的治疗。本发明得到的硫酸氨基葡萄糖复盐几乎无引湿性，热重分析表明本品不含吸附水和结晶水，差热分析表明产品不含结晶水，约202℃开始熔融；比旋度：+49°～52°；pH值为3.5～4.5。
本发明的有益效果：本发明的硫酸氨基葡萄糖复盐的制备方法，生产工艺简单，成本低廉，且产品纯度高，绿色环保，质量达到药典标准，可用于大规模生产。
附图说明
图1为本发明的硫酸氨基葡萄糖复盐制备方法的流程图；
图2为实施例7制得的硫酸氨基葡萄糖氯化钾的样品1的X衍射谱图；
图3为实施例7制得的硫酸氨基葡萄糖氯化钾的样品2的X衍射谱图；
图4为实施例7制得的硫酸氨基葡萄糖氯化钾的样品3的X衍射谱图。
具体实施方式
实施例1
一种硫酸氨基葡萄糖复盐的制备方法，包括以下步骤：
(1)氨基葡萄糖的制备：在三颈瓶中加入适量的甲壳素和浓度为40％的Na2CO3溶液，Na2CO3与甲壳素的物质的量之比为0.2:1，经400W的微波加热至40℃进行脱乙酰反应，每3min将反应物取出过滤水洗，再加Na2CO3溶液处理，水洗至中性，于50℃干燥。
(2)硫酸氨基葡萄糖的制备：将步骤(1)得到的氨基葡萄糖制成浓度为20％的氨基葡萄糖溶液，向氨基葡萄糖溶液中加入过量的浓度为25％的(NH4)2SO4溶液进行中和并硫酸化，反应温度为30℃，过程中生成的氨采用氯气进行除去，反应5h后过滤，于滤液中加入活性炭进行脱色反应，再趁热过滤得到硫酸氨基葡萄糖溶液。
(3)硫酸氨基葡萄糖复盐粗品的制备：将KCl加入到步骤(2)得到的硫酸氨基葡萄糖溶液中，加热至40℃进行离子交换反应，回流反应1h。
(4)硫酸氨基葡萄糖复盐精品的制备：向步骤(3)得到的硫酸氨基葡萄糖氯化钾粗品溶液中加入与粗品溶液配比为2.5:1的甲醇作为沉淀剂，过滤的沉淀物进行冷冻干燥获得硫酸氨基葡萄糖复盐精品。
经检测，按本实施例方法制备的硫酸氨基葡萄糖复盐不含吸附水和结晶水，几乎无引湿性。
实施例2
一种硫酸氨基葡萄糖复盐的制备方法，包括以下步骤：
(1)氨基葡萄糖的制备：在三颈瓶中加入适量的甲壳素和浓度为50％的Na2CO3溶液，Na2CO3与甲壳素的物质的量之比为0.35:1，经900W的微波加热至45℃进行脱乙酰反应，每7min将反应物取出过滤水洗，再加Na2CO3溶液处理，水洗至中性，于55℃干燥。
(2)硫酸氨基葡萄糖的制备：将步骤(1)得到的氨基葡萄糖制成浓度为45％的氨基葡萄糖溶液，向氨基葡萄糖溶液中加入过量的浓度为25％的NH4HSO4溶液进行中和并硫酸化，反应温度为40℃，过程中生成的氨采用氯气进行除去，反应12h后过滤，于滤液中加入活性炭进行脱色反应，再趁热过滤得到硫酸氨基葡萄糖溶液。
(3)硫酸氨基葡萄糖复盐粗品的制备：将KCl加入到步骤(2)得到的硫酸氨基葡萄糖溶液中，加热至55℃进行离子交换反应，回流反应1h。
(4)硫酸氨基葡萄糖复盐精品的制备：向步骤(3)得到的硫酸氨基葡萄糖氯化钾粗品溶液中加入与粗品溶液配比为3:1的乙醇作为沉淀剂，过滤的沉淀物进行冷冻干燥获得硫酸氨基葡萄糖复盐精品。
经检测，按本实施例方法制备的硫酸氨基葡萄糖复盐不含吸附水和结晶水，几乎无引湿性。
实施例3
一种硫酸氨基葡萄糖复盐的制备方法，包括以下步骤：
(1)氨基葡萄糖的制备：在三颈瓶中加入适量的甲壳素和浓度为45％的Na2CO3溶液，Na2CO3与甲壳素的物质的量之比为0.2:1，经600W的微波加热至50℃进行脱乙酰反应，每3min将反应物取出过滤水洗，再加Na2CO3溶液处理，水洗至中性，于60℃干燥。
(2)硫酸氨基葡萄糖的制备：将步骤(1)得到的氨基葡萄糖制成浓度为30％的氨基葡萄糖溶液，向氨基葡萄糖溶液中加入过量的浓度为30％的(NH4)2SO4溶液进行中和并硫酸化，反应温度为45℃，过程中生成的氨采用氯气进行除去，反应5h后过滤，于滤液中加入活性炭进行脱色反应，再趁热过滤得到硫酸氨基葡萄糖溶液。
(3)硫酸氨基葡萄糖复盐粗品的制备：将KCl加入到步骤(2)得到的硫酸氨基葡萄糖溶液中，加热至40℃进行离子交换反应，回流反应1h。
(4)硫酸氨基葡萄糖复盐精品的制备：向步骤(3)得到的硫酸氨基葡萄糖氯化钾粗品溶液中加入与粗品溶液配比为3:1的丙醇作为沉淀剂，过滤的沉淀物进行冷冻干燥获得硫酸氨基葡萄糖复盐精品。
经检测，按本实施例方法制备的硫酸氨基葡萄糖复盐的产品不含吸附水和结晶水，几乎无引湿性。
实施例4
一种硫酸氨基葡萄糖复盐的制备方法，包括以下步骤：
(1)氨基葡萄糖的制备：在三颈瓶中加入适量的甲壳素和浓度为50％的Na2CO3溶液，Na2CO3与甲壳素的物质的量之比为0.3:1，经800W的微波加热至60℃进行脱乙酰反应，每3min将反应物取出过滤水洗，再加Na2CO3溶液处理，水洗至中性，于65℃干燥。
(2)硫酸氨基葡萄糖的制备：将步骤(1)得到的氨基葡萄糖制成浓度为40％的氨基葡萄糖溶液，向氨基葡萄糖溶液中加入过量的浓度为35％的NH4HSO4溶液进行中和并硫酸化，反应温度为45℃，过程中生成的氨采用氯气进行除去，反应6h后过滤，于滤液中加入活性炭进行脱色反应，再趁热过滤得到硫酸氨基葡萄糖溶液。
(3)硫酸氨基葡萄糖复盐粗品的制备：将CaCl2加入到步骤(2)得到的硫酸氨基葡萄糖溶液中，加热至45℃进行离子交换反应，回流反应1.5h。
(4)硫酸氨基葡萄糖复盐精品的制备：向步骤(3)得到的硫酸氨基葡萄糖氯化钾粗品溶液中加入与粗品溶液配比为4.5:1的异丙醇作为沉淀剂，过滤的沉淀物进行冷冻干燥获得硫酸氨基葡萄糖复盐精品。
经检测，按本实施例方法制备的硫酸氨基葡萄糖复盐不含吸附水和结晶水，几乎无引湿性。
实施例5
一种硫酸氨基葡萄糖复盐的制备方法，包括以下步骤：
(1)氨基葡萄糖的制备：在三颈瓶中加入适量的甲壳素和浓度为55％的K2CO3溶液，K2CO3与甲壳素的物质的量之比为0.4:1，经1000W的微波加热至65℃进行脱乙酰反应，每4min将反应物取出过滤水洗，再加K2CO3溶液处理，水洗至中性，于70℃干燥。
(2)硫酸氨基葡萄糖的制备：将步骤(1)得到的氨基葡萄糖制成浓度为50％的氨基葡萄糖溶液，向氨基葡萄糖溶液中加入过量的浓度为35％的(NH4)2SO4溶液进行中和并硫酸化，反应温度为55℃，过程中生成的氨采用氯气进行除去，反应7h后过滤，于滤液中加入活性炭进行脱色反应，再趁热过滤得到硫酸氨基葡萄糖溶液。
(3)硫酸氨基葡萄糖复盐粗品的制备：将NaCl加入到步骤(2)得到的硫酸氨基葡萄糖溶液中，加热至50℃进行离子交换反应，回流反应2h。
(4)硫酸氨基葡萄糖复盐精品的制备：向步骤(3)得到的硫酸氨基葡萄糖氯化钾粗品溶液中加入与粗品溶液配比为5.5:1的乙二醇作为沉淀剂，过滤的沉淀物进行冷冻干燥获得硫酸氨基葡萄糖复盐精品。
经检测，按本实施例方法制备的硫酸氨基葡萄糖复盐的产品不含吸附水和结晶水，几乎无引湿性。
实施例6
一种硫酸氨基葡萄糖复盐的制备方法，包括以下步骤：
(1)氨基葡萄糖的制备：在三颈瓶中加入适量的甲壳素和浓度为60％的K2CO3溶液，K2CO3与甲壳素的物质的量之比为0.5:1，经1200W的微波加热至70℃进行脱乙酰反应，每5min将反应物取出过滤水洗，再加K2CO3溶液处理，水洗至中性，于75℃干燥。
(2)硫酸氨基葡萄糖的制备：将步骤(1)得到的氨基葡萄糖制成浓度为55％的氨基葡萄糖溶液，向氨基葡萄糖溶液中加入过量的浓度为40％的NH4HSO4溶液进行中和并硫酸化，反应温度为60℃，过程中生成的氨采用氯气进行除去，反应8h后过滤，于滤液中加入活性炭进行脱色反应，再趁热过滤得到硫酸氨基葡萄糖溶液。
(3)硫酸氨基葡萄糖复盐粗品的制备：将MgCl2加入到步骤(2)得到的硫酸氨基葡萄糖溶液中，加热至60℃进行离子交换反应，回流反应3h。
(4)硫酸氨基葡萄糖复盐精品的制备：向步骤(3)得到的硫酸氨基葡萄糖氯化钾粗品溶液中加入与粗品溶液配比为7:1的丁醇作为沉淀剂，过滤的沉淀物进行冷冻干燥获得硫酸氨基葡萄糖复盐精品。
经检测，按本实施例方法制备的硫酸氨基葡萄糖复盐的产品不含吸附水和结晶水，几乎无引湿性。
实施例7
一种硫酸氨基葡萄糖复盐的制备方法，包括以下步骤：
(1)氨基葡萄糖的制备：在三颈瓶中加入适量的甲壳素和浓度为60％的Na2CO3溶液，Na2CO3与甲壳素的物质的量之比为0.5:1，经1500W的微波加热至80℃进行脱乙酰反应，每6min将反应物取出过滤水洗，再加Na2CO3溶液处理，水洗至中性，于80℃干燥。
(2)硫酸氨基葡萄糖的制备：将步骤(1)得到的氨基葡萄糖制成浓度为60％的氨基葡萄糖溶液，向氨基葡萄糖溶液中加入过量的浓度为50％的(NH4)2SO4溶液进行中和并硫酸化，反应温度为70℃，过程中生成的氨采用氯气进行除去，反应10h后过滤，于滤液中加入活性炭进行脱色反应，再趁热过滤得到硫酸氨基葡萄糖溶液。
(3)硫酸氨基葡萄糖复盐粗品的制备：将KCl加入到步骤(2)得到的硫酸氨基葡萄糖溶液中，加热至70℃进行离子交换反应，回流反应4h。
(4)硫酸氨基葡萄糖复盐精品的制备：向步骤(3)得到的硫酸氨基葡萄糖氯化钾粗品溶液中加入与粗品溶液配比为10:1的异戊醇作为沉淀剂，过滤的沉淀物进行冷冻干燥获得硫酸氨基葡萄糖复盐精品。
经检测，按本实施例方法制备的硫酸氨基葡萄糖复盐的产品不含吸附水和结晶水，几乎无引湿性。
实施例8
一种硫酸氨基葡萄糖复盐的制备方法，包括以下步骤：
(1)氨基葡萄糖的制备：在三颈瓶中加入适量的甲壳素和浓度为50％的Na2CO3溶液，Na2CO3与甲壳素的物质的量之比为0.35:1，经1500W的微波加热至80℃进行脱乙酰反应，每3min将反应物取出过滤水洗，再加Na2CO3溶液处理，水洗至中性，于65℃干燥。
(2)硫酸氨基葡萄糖的制备：将步骤(1)得到的氨基葡萄糖制成浓度为40％的氨基葡萄糖溶液，向氨基葡萄糖溶液中加入过量的浓度为35％的(NH4)2SO4溶液进行中和并硫酸化，反应温度为70℃，过程中生成的氨采用氯气进行除去，反应12h后过滤，于滤液中加入活性炭进行脱色反应，再趁热过滤得到硫酸氨基葡萄糖溶液。
(3)硫酸氨基葡萄糖复盐粗品的制备：将KCl加入到步骤(2)得到的硫酸氨基葡萄糖溶液中，加热至70℃进行离子交换反应，回流反应3.5h。
(4)硫酸氨基葡萄糖复盐精品的制备：向步骤(3)得到的硫酸氨基葡萄糖氯化钾粗品溶液中加入与粗品溶液配比为11.5:1的异戊醇作为沉淀剂，过滤的沉淀物进行冷冻干燥获得硫酸氨基葡萄糖复盐精品。
经检测，按本实施例方法制备的硫酸氨基葡萄糖复盐的产品不含吸附水和结晶水，几乎无引湿性。
实施例9
对按照实施例1～8的方法制备得到的硫酸氨基葡萄糖复盐进行检测，得到硫酸氨基葡萄糖复盐的产率和纯度如下：
产率(％) 纯度(％)
实施例1 85.3 99.75
实施例2 87.2 99.83
实施例3 85.8 99.81
实施例4 86.7 99.84
实施例5 85.9 99.82
实施例6 87.5 99.82
实施例7 87.4 99.86
实施例8 87.8 99.89
实施例10
对实施例7制得的硫酸氨基葡萄糖氯化钾，选取三份样品进行X衍射测试，并且具有四个新的衍射峰，2θ数据如下：
在以上的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明。但是以上描述仅是本发明的较佳实施例而已，本发明能够以很多不同于在此描述的其它方式来实施，因此本发明不受上面公开的具体实施例的限制。同时任何熟悉本领域技术人员在不脱离本发明技术方案范围情况下，都可利用上述揭示的方法和技术内容对本发明技术方案做出许多可能的变动和修饰，或修改为等同变化的等效实施例。凡是未脱离本发明技术方案的内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所做的任何简单修改、等同变化及修饰，均仍属于本发明技术方案保护的范围内。

Claims (10)

1.一种硫酸氨基葡萄糖复盐的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
步骤(1)：氨基葡萄糖的制备：甲壳素与碱性碳酸盐溶液在微波加热条件下进行脱乙酰反应，干燥得到氨基葡萄糖；
步骤(2)：硫酸氨基葡萄糖的制备：将步骤(1)得到的氨基葡萄糖制成氨基葡萄糖溶液，向氨基葡萄糖溶液中加入过量的酸性硫酸盐溶液中和并使之硫酸化，产生的氨采用氯气除去，然后加入活性炭进行脱色反应，再趁热过滤；
步骤(3)：硫酸氨基葡萄糖复盐粗品的制备：向步骤(2)得到的溶液中加入含氯金属盐，加热进行离子交换反应，进行回流反应；
步骤(4)：硫酸氨基葡萄糖复盐精品的制备：向步骤(3)反应后的溶液中加入醇作为沉淀剂，过滤得到沉淀物，将沉淀物进行冷冻干燥获得硫酸氨基葡萄糖复盐精品。
2.根据权利要求1所述的硫酸氨基葡萄糖复盐的制备方法，其特征在于：步骤(1)中脱乙酰反应中加热到一定温度后每隔一定时间将反应物取出过滤水洗，再加碱性碳酸盐溶液处理，水洗至中性再干燥。
3.根据权利要求2所述的硫酸氨基葡萄糖复盐的制备方法，其特征在于：步骤(1)中碱性碳酸盐与甲壳素的物质的量之比为(0.2～0.5):1，碱性碳酸盐溶液的质量浓度为40％～60％，微波加热温度为40～80℃，微波功率为400W～1500W，每3～7min取出过滤水洗。
4.根据权利要求1所述的硫酸氨基葡萄糖复盐的制备方法，其特征在于：步骤(2)中氨基葡萄糖溶液的质量浓度为20％～60％，酸性硫酸盐的质量浓度为25～50％，反应温度为30～70℃，反应时间为5～12h。
5.根据权利要求1所述的硫酸氨基葡萄糖复盐的制备方法，其特征在于：步骤(3)中反应温度为40～70℃；回流反应时间为1～4h。
6.根据权利要求1所述的硫酸氨基葡萄糖复盐的制备方法，其特征在于：步骤(4)中醇与步骤(3)反应后的溶液的体积比为(2.5～11.5):1。
7.根据权利要求1所述的硫酸氨基葡萄糖复盐的制备方法，其特征在于：所述碱性碳酸盐为Na2CO3或K2CO3，所述酸性硫酸盐为(NH4)2SO4或NH4HSO4。
8.根据权利要求1所述的硫酸氨基葡萄糖复盐的制备方法，其特征在于：步骤(3)中含氯金属盐为KCl、NaCl、CaCl2及MgCl2中的一种。
9.根据权利要求1所述的硫酸氨基葡萄糖复盐的制备方法，其特征在于：步骤(4)中使用的醇为甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、乙二醇、异丙醇及异戊醇中的一种。
10.根据权利要求1-9所述的方法制备的硫酸氨基葡萄糖复盐，其特征在于：硫酸氨基葡萄糖复盐X衍射2θ在10～70°之间有3个特征峰，且最大振动强度的2θ为27.080°。
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