CN104086404A - 一种高品质间苯二甲酰氯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明的目的是提供以间苯二甲酸为原料，以N,N-二甲基甲酰胺或N-苯基甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、4-二甲氨基吡啶为催化剂，以二氯乙烷或甲苯、苯、二甲苯为反应溶剂，以光气COC12为氯化剂进行反应，用氮气驱赶反应产生的氯化氢气体和未反应完全的氯化剂气体，用无机盐类化合物硅酸钠或氯化钠、碳酸钠、硫酸钠为脱色剂进行脱色反应，通过减压精馏制得含量大于99.95%的高品质间苯二甲酰氯。本发明工艺简单，原料易得，脱色剂用量少，成本低，操作方便，而且由于采用无机盐类化合物做脱色预剂，解决了现有技术产品间苯二甲酰氯容易变色的主要难题，产品品质高，质量稳定，完全满足下游产品高品质芳纶的生产要求。
Description
技术领域
本发明涉及一种间苯二甲酰氯的制备方法，尤其涉及一种高品质间苯二甲酰氯制备的新工艺。
背景技术
间苯二甲酰氯用于芳纶、聚丙烯酸酯、耐高温树脂、绝缘材料、医药中间体、农药中间体。目前主要用作合成聚酰胺、聚酯、聚芳酯、聚芳酰胺、液晶高分子、芳纶1313(Nomax)等的单体，同时可作为高聚物的改性剂。
目前对制备间苯二甲酰氯的常用方法有光气法、氯化亚砜法、三氯化磷法、五氯化磷法、酯氯化法、对二甲苯氯化法，上述方法制备的间苯二甲酰氯杂质含量高，颜色变化大，尤其影响芳纶外观颜色及材料性能，达不到高质量芳纶生产要求。为了生产高品质间苯二甲酰氯，现有工艺是向含有间苯二甲酰氯的溶液中加入脱色剂，常用脱色剂为活性炭、N, N-二甲基甲酰胺盐酸盐，使间苯二甲酰氯的溶液中存在微量催化剂残余物，催化剂残余物为粘稠状物质，悬浮在溶液中，导致间苯二甲酰氯产品品质差，容易变色。活性炭作为脱色剂工艺复杂，操作环境差，过滤易漏碳，影响脱色效果， N, N-二甲基甲酰胺盐酸盐作为脱色剂使用量大，制备操作繁琐、工艺复杂、废渣量大，回收处理困难，成本高。
发明内容
本发明的目的是提供以间苯二甲酸为原料，以N, N-二甲基甲酰胺或N-苯基甲基甲酰胺、N, N-二甲基乙酰胺、4-二甲氨基吡啶为催化剂，以二氯乙烷或甲苯、苯、二甲苯为反应溶剂，以光气COC12为氯化剂进行反应，用氮气驱赶反应产生的氯化氢气体和未反应完全的氯化剂气体，用无机盐类化合物硅酸钠或氯化钠、碳酸钠、硫酸钠为脱色剂进行脱色反应，通过减压精馏制得高品质间苯二甲酰氯。
本发明所述间苯二甲酸与催化剂的投料摩尔比为1︰0.005-0.01；间苯二甲酸与光气的投料摩尔比为1︰2.0-2.5；反应溶剂与间苯二甲酸的质量比为1︰0.1-0.6；间苯二甲酸与脱色剂的质量投料比为1︰0.003-0.05。所述反应时间为4-5小时，反应温度为40-70℃；精馏真空度为10-50kpa，塔顶温度30-60℃，釜液温度120-150℃。
具体操作步骤如下：
加料:室温下，在反应器中加入惰性溶剂，再加入原料、催化剂，搅拌均匀；
反应:逐步升温至40-70℃，加入氯化剂反应4-5小时，得到反应液；
废气处理：向反应液内通入氮气，以赶出残存在反应液内的氯化剂气体和氯化氢气体，然后通过相分离分离出含有间苯二甲酰氯的反应液和含催化剂的残液，含催化剂的残液可回用；
脱色反应：向含有间苯二甲酰氯的反应液中加入少量脱色剂，混搅反应1小时后，过滤得到含有间苯二甲酰氯的溶液；
精馏:将过滤后的含有间苯二甲酰氯的溶液在20-50kpa真空度和40-60℃馏出温度下从塔顶分离回收溶剂和其它轻组分物质；再在10-30kpa真空度和120-150℃釜液温度下得到含量大于99.95%的高品质间苯二甲酰氯。
本发明工艺简单，原料易得，脱色剂用量少，成本低，操作方便，而且由于采用无机盐类化合物做脱色剂对含间苯二甲酰氯的溶液进行脱色预处理，解决了现有技术间苯二甲酰氯溶液中催化剂残余物存在，在产品精馏时极易与产品同时蒸出，使得产品间苯二甲酰氯变色的主要难题。无机盐类化合物作为脱色效果好，由于沸点相差很大，在精馏时产品中没有残余物存在，产品品质高，含量大于99.95%，质量稳定，完全满足下游产品高品质芳纶的生产要求。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步说明。
实施例1
在室温下，先将300千克二氯乙烷、160千克间苯二甲酸和2千克N, N-二甲基甲酰胺加入到配料器内，开动搅拌进行混合原料液，用抽料泵将混合好的混合料原料输送至1000 L反应器中，关闭抽料泵和进料阀门；开启反应器的搅拌装置，将混合料原料液加热至50℃，打开反应器上部用-5℃冷冻水冷却的冷凝器，打开尾气阀，再打开光气阀，调节气态COC12流量为35L/h，料液温度逐渐升至70℃，并保持到反应结束，反应过程中，反应液中的原料越来越少，溶液的颜色逐渐变为淡黄色，反应4小时后反应液基本没有固体颗粒和絮状物，关闭COC12进料阀，打开氮气阀，向反应液内通入氮气，以赶出残存在反应液内的光气和HCl等气体，位于反应器底层的催化剂相是红色的油状物和淡黄色固体块状物的混合物；关闭氮气阀，通过相分离过程得到含有间苯二甲酰氯的的反应液和含催化剂的残液。含催化剂的残液留下次回用。
将含有间苯二甲酰氯的反应液和0.5千克硅酸钠加入另一1000 L反应器中，在50℃下混搅1小时后，过滤得到含有间苯二甲酰氯的溶液投入精馏塔内，精馏塔内装有玻璃填料，塔顶冷凝器直接接有真空泵，塔内压力保持一定的范围内，真空泵排出的尾气直接去尾气吸收系统，在50kpa的真空度和30℃的馏出温度下从塔顶分离出溶剂等轻组分物质，再在10kpa的真空度和140℃的釜液温度下得到高品质的间苯二甲酰氯，经液相色谱分析，产品中的间苯二甲酰氯的含量大于99.99%。
实施例2
在室温下，先将300千克甲苯、160千克间苯二甲酸和2千克N-苯基甲基甲酰胺加入到
配料器内，开动搅拌进行混合原料液，用抽料泵将混合好的混合料原料输送至1000 L反应器中，关闭抽料泵和进料阀门；开启反应器的搅拌装置，将混合料原料液加热至50℃，打开反应器上部用-5℃冷冻水冷却的排气冷凝器，打开尾气阀，再打开光气阀，调节气态COC12流量为35L/h，料液温度逐渐升至70℃，并保持到反应结束，反应过程中，反应液中的原料越来越少，溶液的颜色逐渐变为淡黄色，反应5小时后反应液基本没有固体颗粒和絮状物，关闭COC12进料阀，打开氮气阀，向反应液内通入氮气，以赶出残存在反应液内的光气和HCl等气体，位于反应器底层的催化剂相是红色的油状物和淡黄色固体块状物的混合物；关闭氮气阀，通过相分离过程得到含有间苯二甲酰氯的的反应液和含催化剂的残液。含催化剂的残液留下次回用。
将含有间苯二甲酰氯的反应液和0.5千克氯化钠加入另一1000 L反应器中，在50℃下混搅1小时后，过滤得到含有间苯二甲酰氯的溶液投入精馏塔内，精馏塔内装有玻璃填料，塔顶冷凝器直接接有真空泵，塔内压力保持一定的范围内，真空泵排出的尾气直接去尾气吸收系统，在50kpa的真空度和30℃的馏出温度下从塔顶分离出溶剂等轻组分物质，再在10kpa的真空度和140℃的釜液温度下得到高品质的间苯二甲酰氯，经液相色谱分析，产品中的间苯二甲酰氯的含量99.95%。
实施例3
在室温下，先将300千克苯、160千克间苯二甲酸和2千克4-二甲氨基吡啶加入到配料器内，开动搅拌进行混合原料液，用抽料泵将混合好的混合料原料输送至1000 L反应器中，关闭抽料泵和进料阀门；开启反应器的搅拌装置，将混合料原料液加热至50℃，打开反应器上部用-5℃冷冻水冷却的排气冷凝器，打开尾气阀，再打开光气阀，调节气态COC12流量为35L/h，料液温度逐渐升至70℃，并保持到反应结束，反应过程中，反应液中的原料越来越少，溶液的颜色逐渐变为淡黄色，反应5小时后反应液基本没有固体颗粒和絮状物，关闭COC12进料阀，打开氮气阀，向反应液内通入氮气，以赶出残存在反应液内的光气和HCl等气体，位于反应器底层的催化剂相是红色的油状物和淡黄色固体块状物的混合物；关闭氮气阀，通过相分离过程得到含有间苯二甲酰氯的的反应液和含催化剂的残液。含催化剂的残液留下次回用。
将含有间苯二甲酰氯的反应液和0.5千克碳酸钠加入另一1000 L反应器中，在50℃下混搅1小时后，过滤得到含有间苯二甲酰氯的溶液投入精馏塔内，精馏塔内装有玻璃填料，塔顶冷凝器直接接有真空泵，塔内压力保持一定的范围内，真空泵排出的尾气直接去尾气吸收系统，在50kpa的真空度和30℃的馏出温度下从塔顶分离出溶剂等轻组分物质，再在10kpa的真空度和140℃的釜液温度下得到高品质的间苯二甲酰氯，经液相色谱分析，产品中的间苯二甲酰氯的含量大于99.98%。
实施例4
在室温下，先将300千克二甲苯、160千克间苯二甲酸和2千克N, N-二甲基乙酰胺加入到配料器内，开动搅拌进行混合原料液，用抽料泵将混合好的混合料原料输送至1000 L反应器中，关闭抽料泵和进料阀门；开启反应器的搅拌装置，将混合料原料液加热至50℃，打开反应器上部用-5℃冷冻水冷却的排气冷凝器，打开尾气阀，再打开光气阀，调节气态COC12流量为35L/h，料液温度逐渐升至70℃，并保持到反应结束，反应过程中，反应液中的原料越来越少，溶液的颜色逐渐变为淡黄色，反应4小时后反应液基本没有固体颗粒和絮状物，关闭COC12进料阀，打开氮气阀，向反应液内通入氮气，以赶出残存在反应液内的光气和HCl等气体，位于反应器底层的催化剂相是红色的油状物和淡黄色固体块状物的混合物；关闭氮气阀，通过相分离过程得到含有间苯二甲酰氯的反应液和含催化剂的残液。含催化剂的残液留下次回用。
将含有间苯二甲酰氯的反应液和0.5千克硫酸钠加入另一1000 L反应器中，在50℃下混搅1小时后，过滤得到含有间苯二甲酰氯的溶液投入精馏塔内，精馏塔内装有玻璃填料，塔顶冷凝器直接接有真空泵，塔内压力保持一定的范围内，真空泵排出的尾气直接去尾气吸收系统，在50kpa的真空度和30℃的馏出温度下从塔顶分离出溶剂等轻组分物质，再在10kpa的真空度和140℃的釜液温度下得到高品质的间苯二甲酰氯，经液相色谱分析，产品中的间苯二甲酰氯的含量大于99.97%。
Claims (3)
1.间苯二甲酰氯的制备方法，其特征在于以间苯二甲酸为原料，以N, N-二甲基甲酰胺或N-苯基甲基甲酰胺、N, N-二甲基乙酰胺、4-二甲氨基吡啶为催化剂，以二氯乙烷或甲苯、苯、二甲苯为反应溶剂，以光气COC12为氯化剂进行反应，用氮气驱赶反应产生的氯化氢气体和未反应完全的氯化剂气体，用无机盐类化合物硅酸钠或氯化钠、碳酸钠、硫酸钠为脱色剂进行脱色反应，通过减压精馏制得高品质间苯二甲酰氯。
2.根据权利要求1所述间苯二甲酰氯的制备方法，其特征在于所述间苯二甲酸与催化剂的投料摩尔比为1:0.005-0.01；间苯二甲酸与光气的投料摩尔比为1:2.0-2.5；反应溶剂与间苯二甲酸的质量比为1:0.1-0.6；间苯二甲酸与脱色剂的质量投料比为1:0.003-0.05，反应时间为4-5小时，反应温度为40-70℃；精馏真空度为10-50kpa，塔顶温度30-60℃，釜液温度120-150℃。
3.根据权利要求1所述间苯二甲酰氯的制备方法，其特征在于所述具体操作步骤包括：
加料:室温下，在反应器中加入惰性溶剂，再加入原料、催化剂，搅拌均匀；
反应:逐步升温至40-70℃，加入氯化剂反应4-5小时，得到反应液；
废气处理：向反应液内通入氮气，以赶出残存在反应液内的氯化剂气体和氯化氢气体，然后通过相分离分离出含有间苯二甲酰氯的反应液和含催化剂的残液，含催化剂的残液可回用；
脱色反应：向含有间苯二甲酰氯的反应液中加入少量脱色剂，混搅反应1小时后，过滤得到含有间苯二甲酰氯的溶液；
精馏:将过滤后的含有间苯二甲酰氯的溶液在20-50kpa真空度和40-60℃馏出温度下从塔顶分离回收溶剂和其它轻组分物质；再在10-30kpa真空度和120-150℃釜液温度下得到含量大于99.95%的高品质间苯二甲酰氯。
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