CN103990125A - 一种偶联叶酸靶向的空心介孔二氧化硅/硫化铜纳米复合物及其制备和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种偶联叶酸靶向的空心介孔二氧化硅/硫化铜纳米复合物及其制备和应用，复合物为HmSiO2-FA-CuS-PEG。制备：以偶联叶酸靶向的空心介孔二氧化硅为核，核表面通过静电吸附了超小的硫化铜纳米粒子，最外表面嫁接了聚乙二醇(PEG)，即得。应用：红外光热治疗制剂中的应用，在抗癌药物的负载、转运，缓释的应用，本发明将光热治疗和化疗纳米平台修饰靶向基团，可以靶向将抗癌药物和光热试剂传输到癌症部位，从而进一步提高治疗效果，减小对正常组织和细胞的毒副作用。
Description
技术领域
本发明属于空心介孔二氧化硅复合材料及其制备和应用领域，特别涉及一种偶联叶酸靶向的空心介孔二氧化硅/硫化铜纳米复合物及其制备和应用。
背景技术
光热治疗技术是一种新兴的微创技术，是利用光热转换材料把近红外激光的能量转换成热能，实现局部高温，从而杀死癌细胞，而对正常组织细胞基本上没有影响(Chem.Rev.2003,103(2):577-644；CancerLett.1997,115(1):25-30)，因此在肿瘤治疗上具有良好的应用前景。CuS纳米作为一种新的光热转换材料，具有很强的近红外吸收和高的光热转换效率，并且CuS纳米粒子有低的长期毒性，能够被生物体所降解(AcsNano,2013,7：8780-8793；2010,132：15351-15358)，因此作为光热转换材料在肿瘤治疗方面获得了广泛的关注。阿霉素是常用的一种抗癌药物，对很多癌细胞均有良好抑制效果，但是对正常组织和细胞有较大的毒副作用，因此通过靶向传输，将药物运定向运输到癌症部位，可以提高治疗效果，大大降低毒副作用(Chem.Eur.J.,2013,19：10388-10394；J.Am.Chem.Soc.,2013,135：4799-4804)。如将光热治疗和化疗结合在同一纳米平台，可以大大提高肿瘤治疗效果。因为在高温下，可以提高药物对癌细胞的毒性，并且在药物存在情况下，可以提高热疗效果(Adv.Mater.,2010,22：4049-4053；AcsNano,2009,3：2919-2926)，因此将光热治疗和化疗联用，可以发挥光热治疗和化疗的协同作用，从而显著的提高治疗效果。由此可见，如果将光热治疗和化疗纳米平台修饰靶向基团，可以靶向将抗癌药物和光热试剂传输到癌症部分，从而进一步提高治疗效果，减小对正常组织和细胞的毒副作用。因此，研究一种靶向的合并光热治疗和化疗于同一纳米平台的治疗试剂具有重要的意义和价值。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种偶联叶酸靶向的空心介孔二氧化硅/硫化铜纳米复合物及其制备和应用，本发明所获得所得HmSiO2-FA-CuS-PEG具有很低的细胞毒性，能靶向将药物和光热试剂传输到癌细胞中，并且药物释放具有pH值和激光敏感的药物缓释性能，在激光照射下，可以实现光热治疗和化疗协同作用，从而有效的杀死癌细胞。
本发明的一种偶联叶酸靶向的空心介孔二氧化硅/硫化铜纳米复合物，所述复合物为HmSiO2-FA-CuS-PEG，其中H为空心，m为介孔，FA为叶酸，PEG为聚乙二醇；复合物以偶联叶酸靶向的空心介孔二氧化硅为核，核表面通过静电吸附了小的硫化铜纳米粒子，最外表面嫁接了聚乙二醇(PEG)。
本发明的一种偶联叶酸靶向的空心介孔二氧化硅/硫化铜纳米复合物的制备方法，包括：(1)聚苯乙烯纳米球的外表面包覆二氧化硅，得到聚苯乙烯二氧化硅纳米小球，焙烧，得到空心介孔二氧化硅纳米球HmSiO2，然后表面进行氨基功能化，得到HmSiO2-NH2纳米小球，然后与叶酸偶联，得到偶联叶酸的空心介孔二氧化硅HmSiO2-FA；
(2)将上述偶联叶酸的空心介孔二氧化硅HmSiO2-FA分散与于硫化铜纳米粒子溶液中，超声处理后搅拌，得到HmSiO2-FA-CuS纳米复合物，离心洗涤后，分散在去离子水中，然后加入巯基-乙二醇SH-PEG，室温搅拌，离心，洗涤，即得偶联叶酸靶向的空心介孔二氧化硅/硫化铜纳米复合物HmSiO2-FA-CuS-PEG；其中HmSiO2-FA、硫化铜纳米粒子溶液、SH-PEG的比例关系为10mg:5-200ml:1-100mg。
所述步骤(1)中聚苯乙烯纳米球由(2-丙烯酰氧基乙基)三甲基氯化铵、水、苯乙烯和2,2'-偶氮二异丁脒盐酸盐在氮气氛中反应合成了聚苯乙烯纳米球。
所述步骤(1)中聚苯乙烯二氧化硅纳米小球制备为：去离子水、无水乙醇、氨水、十六烷基三甲基溴化铵体系中，以聚苯乙烯纳米球为模板，滴加正硅酸四乙酯反应。
所述步骤(1)中焙烧为升温速率为1-10℃/min，升至500-700℃，焙烧6-12h。
所述步骤(1)中氨基功能化具体为：HmSiO2纳米球分散在无水乙醇中，加入去离子水和3-氨基丙基三乙氧基硅烷反应，制备得到。
所述步骤(1)中偶联叶酸为将叶酸、N-(3-二甲氨基丙基)-N'-乙基碳二亚胺盐酸盐、N-羟基琥珀酰亚胺和HmSiO2-NH2纳米球在二甲基亚砜溶剂中避光反应。
所述步骤(2)中硫化铜纳米粒子溶液的浓度为0.001-0.1mmol/L。
所述步骤(2)中超声处理后搅拌为超声处理1-60min后，搅拌0.1-5h；室温搅拌时间为2-48h。
本发明的一种偶联叶酸靶向的空心介孔二氧化硅/硫化铜纳米复合物的应用，所述复合物作为红外光热治疗制剂中的应用，在抗癌药物的负载、转运，缓释的应用。
合成聚苯乙烯纳米球(PS):0.333g的(2-丙烯酰氧基乙基)三甲基氯化铵(质量含量为80％)和130g水加入到三口瓶中，搅拌，然后加入苯乙烯。搅拌5-100分钟后，通氮气除去反应瓶中的氧气，然后加入3.33mL的2,2'-偶氮二异丁脒盐酸盐溶液,升温至80-95℃，在氮气氛中保温搅拌24小时，最终合成了聚苯乙烯纳米球乳液；其中苯乙烯的体积为10-20mL，2,2'-偶氮二异丁脒盐酸盐溶液的浓度为0.05-0.2g/mL。
合成空心介孔二氧化硅球(HmSiO2)：29g去离子水，12g无水乙醇和0.5-2mL氨水加入到三口瓶中，然后将十六烷基三甲基溴化铵溶解到以上溶液中，在强烈搅拌下，聚苯乙烯纳米球乳液滴加到以上混合溶液中，然后超声波处理5-60分钟。然后正硅酸四乙酯慢慢滴加到以上溶液中，并在室温下搅拌12-72h。通过离心，把PS/SiO2纳米小球收集，用无水乙醇洗涤2-8次，然后在室温下干燥。最后PSSiO2纳米小球在升温速率为1-10℃/min，升至500-700℃焙烧6-12h，形成了HmSiO2纳米小球备用。其中正硅酸四乙酯的体积2-6mL；十六烷基三甲基溴化铵(CTAB)溶解在水中的质量比为0.5-2g：39g。
合成HmSiO2-NH2纳米小球：100mg的HmSiO2纳米小球分散在30-100mL无水乙醇中，搅拌，加入去离子水和3-氨基丙基三乙氧基硅烷，20-60℃反应4-24h。生成了HmSiO2-NH2纳米小球，离心收集，乙醇洗涤后在60℃干燥备用；其中去离子水和3-氨基丙基三乙氧基硅烷为50-500μL，去离子水和3-氨基丙基三乙氧基硅烷的体积比为1:1。
合成HmSiO2-FA纳米小球：25mg叶酸溶解在25mL无水二甲基亚砜，然后加入10.5mgN-(3-二甲氨基丙基)-N'-乙基碳二亚胺盐酸盐和6.3mgN-羟基琥珀酰亚胺，混合物避光搅拌0.5-12h，然后加入20mL浓度为2-10mg/mL的HmSiO2-NH2二甲基亚砜溶液，在室温下反应2-24h，合成了叶酸交联的HmSiO2纳米球(HmSiO2-FA)，离心，用二甲基亚砜和水分别洗涤，保存于4℃备用。
合成CuS纳米粒子：34.1mg氯化铜和40mg柠檬酸三钠溶于180mL去离子水，在搅拌下加入10-30mL硫化钠溶液(2mg/mL)，在室温下搅拌2-30分钟后，反应体系升温至75-95℃并保持5-30分钟，然后转移至冷水浴中。最终获得了深绿色的CuS纳米粒子溶液，并保存在4℃备用。
有益效果
(1)本发明将光热试剂CuS纳米粒子与抗癌药物载体空心二氧化硅合并在同一个纳米平台，光热治疗和化疗联用，可以发挥光热治疗和化疗的协同作用，从而显著的提高治疗效果；
(2)本发明将光热治疗和化疗纳米平台修饰靶向基团，可以靶向将抗癌药物和光热试剂传输到癌症部位，从而进一步提高治疗效果，减小对正常组织和细胞的毒副作用。
附图说明
图1.是本发明中所制备的偶联叶酸靶向的空心介孔二氧化硅/硫化铜纳米复合物的低倍TEM图(a)和高倍TEM图(b)；
图2.是本发明中所制备的偶联叶酸靶向的空心介孔二氧化硅/硫化铜纳米复合物的XRD图谱(a)，紫外可见近红外光吸收谱图(b)，光热转换图(c)，药物缓释图(d)；
图3.(a)HeLa细胞与不同浓度的HmSiO2-FA-CuS-PEG纳米复合物培育24小时的细胞存活性；(b)DOX,HmSiO2-FA-CuS-PEG和HmSiO2-FA-CuS-PEG/DOX的化疗、热疗，化疗和热疗协同作用效果图。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
实施例1
(1)合成聚苯乙烯纳米球(PS)：0.333g(2-丙烯酰氧基乙基)三甲基氯化铵(质量含量为80％)和130g水加入到250mL三口瓶中，搅拌，然后加入14.5mL苯乙烯。搅拌30分钟后，通氮气除去反应瓶中的氧气，然后加入3.33mL的2,2'-偶氮二异丁脒盐酸盐(0.1g/mL)溶液,升温至90℃，在氮气氛中保温搅拌24小时。最终合成了聚苯乙烯纳米球乳液。
(2)合成空心介孔二氧化硅球(HmSiO2):29g去离子水，12g无水乙醇和1.0mL氨水加入到100mL的三口瓶中，然后将0.8g十六烷基三甲基溴化铵溶解到以上溶液中，在强烈搅拌下，10g聚苯乙烯纳米球乳液滴加到以上混合溶液中，然后超声波处理15分钟。然后4.0mL正硅酸四乙酯慢慢滴加到以上溶液中，并在室温下搅拌48h。通过离心，把PSSiO2纳米小球收集，用无水乙醇洗涤5次，然后在室温下干燥。最后PSSiO2纳米小球在升温速率为3℃/min，升至600℃焙烧8h，形成了HmSiO2纳米小球备用。
(3)合成HmSiO2-NH2纳米小球：100mg的HmSiO2纳米小球分散在60mL无水乙醇中，搅拌，加入250μL去离子水和250μL3-氨基丙基三乙氧基硅烷，加热至45℃反应8h。生成了HmSiO2-NH2纳米小球，离心收集，乙醇洗涤后在60℃干燥备用。
(4)合成HmSiO2-FA纳米小球：25mg叶酸溶解在25mL无水二甲基亚砜，然后加入10.5mgN-(3-二甲氨基丙基)-N'-乙基碳二亚胺盐酸盐和6.3mgN-羟基琥珀酰亚胺，混合物避光搅拌2h，然后加入20mL浓度为6mg/mLHmSiO2-NH2的二甲基亚砜溶液，在室温下反应12h，合成了叶酸偶联的HmSiO2纳米球(HmSiO2-FA)，离心，用二甲基亚砜和水分别洗涤，保存于4℃备用。
(5)合成CuS纳米粒子：34.1mg氯化铜和40mg柠檬酸三钠溶于180mL去离子水，在搅拌下加入20mL硫化钠溶液(2mg/mL)，在室温下搅拌5分钟后，反应体系升温至90℃并保持15分钟，然后转移至冷水浴中。最终获得了深绿色的CuS纳米粒子溶液，并保存在4℃备用。
(6)合成HmSiO2-FA-CuS-PEG纳米复合物：HmSiO2-FA纳米球分散在CuS纳米粒子溶液中，超声处理。混合物搅拌1h，然后离心收集，用去离子水洗涤两次。所得产物重新分散在20mL去离子水中，然后加入10mg的SH-PEG，在室温下搅拌24h，形成了HmSiO2-FA-CuS-PEG纳米复合物，然后离心，用去离子水洗涤3次。
(7)药物吸附：取5mgHmSiO2-FA-CuS-PEG纳米复合物分散在8mL盐酸阿霉素(DOX)磷酸缓冲溶液(pH＝7.4)中，避光搅拌48h，离心收集，用磷酸缓冲液洗涤3次，除去没有吸附的DOX，分散于磷酸缓冲液中，形成HmSiO2-FA-CuS-PEG/DOX纳米复合物，备用。
(8)药物释放：分别取4份5mgHmSiO2-FA-CuS-PEG/DOX纳米复合物，分别分散于5mLpH7.4h和pH5.0缓冲液中，搅拌，每隔一定的时间离心，取上层液体测DOX浓度，加入5mL新的缓冲液，分散。为了研究激光照射对药物释放的影响，分别取2份分散于5mLpH7.4h和pH5.0缓冲液中样品在每个时段增加一次5分钟的激光照射(980nm，0.72W/cm2)(结果见图2d)。
(9)细胞毒性实验：取浓度分别为0、50、100、200、300、400和500μg/mL的HmSiO2-FA-CuS-PEG与HeLa细胞培养24h，然后采用标准MTT程序测细胞存活率(结果见图3a)。
(10)体外治疗实验：取DOX、HmSiO2-FA-CuS-PEG、HmSiO2-FA-CuS-PEG/DOX与细胞培养6h，用磷酸缓冲液(PBS)洗涤3次，换成新的培养液，其中与HmSiO2-FA-CuS-PEG和HmSiO2-FA-CuS-PEG/DOX培养的细胞用激光照射5分钟(980nm)，然后所有的细胞再培养24h，再采用标准MTT程序测细胞存活率，表征化疗、热疗、化疗和热疗协同效果(结果见图3b)。
Claims (10)
1.一种偶联叶酸靶向的空心介孔二氧化硅/硫化铜纳米复合物，其特征在于：所述复合物以偶联叶酸靶向的空心介孔二氧化硅为核，核表面负载硫化铜纳米粒子，最外表面接枝聚乙二醇PEG。
2.一种偶联叶酸靶向的空心介孔二氧化硅/硫化铜纳米复合物的制备方法，包括：
(1)聚苯乙烯纳米球的外表面包覆二氧化硅，得到聚苯乙烯二氧化硅纳米小球，焙烧，得到空心介孔二氧化硅纳米球HmSiO2，然后表面进行氨基功能化，得到HmSiO2-NH2纳米小球，然后与叶酸偶联，得到偶联叶酸的空心介孔二氧化硅HmSiO2-FA；
(2)将上述偶联叶酸的空心介孔二氧化硅HmSiO2-FA分散于硫化铜纳米粒子溶液中，超声处理后搅拌，得到HmSiO2-FA-CuS纳米复合物，离心洗涤后，分散在去离子水中，然后加入巯基-乙二醇SH-PEG，室温搅拌，离心，洗涤，即得偶联叶酸靶向的空心介孔二氧化硅/硫化铜纳米复合物HmSiO2-FA-CuS-PEG；其中HmSiO2-FA、硫化铜纳米粒子溶液、SH-PEG的比例关系为10mg:5-200ml:1-100mg。
3.根据权利要求2所述的一种偶联叶酸靶向的空心介孔二氧化硅/硫化铜纳米复合物的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中聚苯乙烯纳米球由(2-丙烯酰氧基乙基)三甲基氯化铵、水、苯乙烯和2,2'-偶氮二异丁脒盐酸盐在氮气氛中反应合成了聚苯乙烯纳米球。
4.根据权利要求2所述的一种偶联叶酸靶向的空心介孔二氧化硅/硫化铜纳米复合物的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中聚苯乙烯二氧化硅纳米小球制备为：去离子水、无水乙醇、氨水、十六烷基三甲基溴化铵体系中，以聚苯乙烯纳米球为模板，滴加正硅酸四乙酯反应。
5.根据权利要求2所述的一种偶联叶酸靶向的空心介孔二氧化硅/硫化铜纳米复合物的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中焙烧为升温速率为1-10℃/min，升至500-700℃，焙烧6-12h。
6.根据权利要求2所述的一种偶联叶酸靶向的空心介孔二氧化硅/硫化铜纳米复合物的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中氨基功能化具体为：HmSiO2纳米球分散在无水乙醇中，加入去离子水和3-氨基丙基三乙氧基硅烷反应，制备得到。
7.根据权利要求2所述的一种偶联叶酸靶向的空心介孔二氧化硅/硫化铜纳米复合物的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中偶联叶酸为将叶酸、N-(3-二甲氨基丙基)-N'-乙基碳二亚胺盐酸盐、N-羟基琥珀酰亚胺和HmSiO2-NH2纳米球在二甲基亚砜溶剂中避光反应。
8.根据权利要求2所述的一种偶联叶酸靶向的空心介孔二氧化硅/硫化铜纳米复合物的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中硫化铜纳米粒子溶液的浓度为0.001-0.1mmol/L。
9.根据权利要求2所述的一种偶联叶酸靶向的空心介孔二氧化硅/硫化铜纳米复合物的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中超声处理后搅拌为超声处理1-60min后，搅拌0.1-5h；室温搅拌时间为2-48h。
10.一种如权利要求1所述的偶联叶酸靶向的空心介孔二氧化硅/硫化铜纳米复合物的应用，其特征在于：所述复合物作为红外光热治疗制剂中的应用，在抗癌药物的负载、转运，缓释的应用。
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