CN103980132A - 羟丙基双季铵盐、乳化沥青及其制备方法和应用 - Google Patents

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CN103980132A CN201310050812.2A CN201310050812A CN103980132A CN 103980132 A CN103980132 A CN 103980132A CN 201310050812 A CN201310050812 A CN 201310050812A CN 103980132 A CN103980132 A CN 103980132A
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宋捷
王利民
马云容
李立勇
邹刚
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余建军
戴俊
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Abstract

本发明公开羟丙基双季铵盐的制备方法和应用，以及乳化沥青及其制备方法。该羟丙基双季铵盐的制备方法为：将HCl与三甲胺混合，反应后用三甲胺水溶液调节pH值至3-4；料液与环氧卤丙烷混合，反应得3-氯-2-羟丙基三甲基卤化铵；再与长链叔胺在溶剂中进行反应，反应后即得；长链叔胺如式I所示，羟丙基双季铵盐如式II所示；R1为C8-C20的链状烷基、全氟取代的C4或C8直链烷基，R2和R3为C1-C4的链状烷基，X为F、Cl、Br或I。该羟丙基双季铵盐的制备方法工艺简单，适于工业化生产。所制得的羟丙基双季铵盐用于沥青乳化，可制得性能优越的乳化沥青，其存储稳定性好，粒径、赛波特粘度、残留蒸发物都达到标准。

Description

羟丙基双季铵盐、乳化沥青及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种羟丙基双季铵盐的制备方法和应用，还涉及一种乳化沥青及其制备方法。
背景技术
不对称双子座季铵盐是双子座季铵盐的一种，具有两个亲水基、一个长碳链作为疏水基和羟丙基作为桥基。双子座季铵盐是一种阳离子表面活性剂，其具有优良的表面活性，润湿性、发泡性、乳化能力和杀菌能力，可以作为抗静电剂来处理织物，也可以作为杀菌剂用于日用化学品。但是，现有的羟丙基双季铵盐的制备过程中反应时间过长，通常在1-2天左右，并且溶剂完全采用异丙醇等有机溶剂，对环境的污染较为严重。
沥青材料因其不导电、不透水、耐酸碱盐腐蚀，同时具有良好的黏结性而广泛应用于国民经济建设中，尤其是道路工程中。乳化沥青（又称沥青乳液）即是水和沥青在乳化剂存在下形成的沥青乳化液。现在乳化沥青不仅用于低等级公路沥青路面的铺筑和养护上，还用于高等级公路的透层油和黏层油、公路工程的上下封层、旧沥青路面材料的冷再生，也用于水泥混凝土路面的养护。性能优良的乳化沥青，颜色为棕褐色，粒径约为1-5μm，其赛波特黏度、储存稳定性测试、残留蒸发物三大检测指标均须合格。目前，最常见的沥青乳化剂包括1831、1631等单季铵盐型阳离子沥青乳化剂，市场上常见的乳化剂产品见下表1。
表1部分市售沥青乳化剂的产品信息
在使用沥青乳化及时，主要考虑的因素有：1）产品是否需要调酸；2）产品添加量的高低；3）产品的活性物含量的多少；4）产品的成本。然而，现有的中快裂沥青乳化剂在使用时，大多需要调节皂液pH至1.5~2，这给使用者造成麻烦，增加成本，不同的现场操作也可能造成生产出来的沥青乳液质量不稳定；并且多数市售产品为膏状固体，不便于使用。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于克服了现有的羟丙基双季铵盐的制备过程中反应时间长、溶剂成本高的缺陷，提供了一种羟丙基双季铵盐的制备方法和应用，还提供了一种乳化沥青及其制备方法。本发明的羟丙基双季铵盐的制备方法工艺简单，可操作性强，制备过程绿色环保，适于工业化生产。所制得的羟丙基双季铵盐用于沥青乳化，能够制得性能优越的乳化沥青，该乳化沥青的存储稳定性好，粒径、赛波特粘度、残留蒸发物等指标都达到标准。
本发明通过以下技术方案解决上述技术问题。
本发明提供了一种羟丙基双季铵盐的制备方法，其包括下述步骤：①将反应物HCl与反应物三甲胺混合，于溶剂中进行反应，反应后用三甲胺水溶液调节pH值至3-4，得料液；②将所述料液与环氧卤丙烷混合，反应得3-氯-2-羟丙基三甲基卤化铵；③将所述3-氯-2-羟丙基三甲基卤化铵和长链叔胺在溶剂中进行反应，反应后即得羟丙基双季铵盐；其中，所述长链叔胺的结构式如式I所示，所述羟丙基双季铵盐的结构如式II所示：
其中，R1为C8-C20的链状烷基、全氟取代的C4直链烷基或者全氟取代的C8直链烷基，R2和R3独立地为C1-C4的链状烷基，X为F、Cl、Br或I。
步骤①中，所述混合的方法和条件可为本领域常规的方法和条件。所述混合的温度较佳地在10-30℃，更佳地为20-30℃。本发明中，所述的混合优选按下述操作进行：将三甲胺水溶液边搅拌边滴加至盐酸中。
步骤①中，所述反应的方法和条件可根据本领域此类反应的常规方法和条件进行选择。所述反应的时间较佳地为3-5h。步骤①中，所述反应物三甲胺与所述反应物HCl的摩尔比较佳地为1:0.8-1:0.5。
步骤①中，所述的溶剂可为本领域常规使用的溶剂，只要能够在该溶剂中进行所述的反应即可。所述的溶剂较佳地为水/乙醇的混合溶剂或者水/异丙醇的混合溶剂。
步骤②中，所述反应的方法和条件可根据本领域此类反应的常规方法和条件进行选择。所述反应的温度较佳地为40-50℃。所述反应的时间较佳地为3-6.5h。步骤②中，所述环氧卤丙烷的摩尔量较佳地为步骤①中所述三甲胺的总量的0.25-0.75倍。所述三甲胺的总量为所述反应物三甲胺和步骤①中所述调节pH值所用的所述三甲胺水溶液中三甲胺的摩尔量之和。
步骤②中，所述的环氧卤丙烷较佳地为环氧氯丙烷或环氧溴丙烷。
步骤②中，在所述的反应后较佳地还进行纯化。所述纯化的方法和条件可为本领域常规的方法和条件。本发明中，所述的纯化优选按下述操作进行：用异丙醇进行洗涤，干燥，重复2-3次，即可。
步骤③中，所述反应的方法和条件可根据本领域此类反应的常规方法和条件进行选择。所述反应的温度较佳地为75-84℃，更佳地为78-80℃。所述反应的时间较佳地为13-20h，更佳地为16-18h。
步骤③中，所述3-氯-2-羟丙基三甲基卤化铵与所述长链叔胺的用量可根据所述反应的常规反应配比进行选择，所述3-氯-2-羟丙基三甲基卤化铵与所述长链叔胺的摩尔比较佳地为1.05:1-1.25:1。
步骤③中，所述长链叔胺中，所述的R1较佳地为C8-C20的直链烷基，更佳地为C12-C16的直链烷基。
步骤③中，所述的溶剂可为本领域常规使用的溶剂，只要能够在该溶剂中进行所述的反应即可。所述的溶剂的用量较佳地为所述反应的体系总质量的50-70%。所述的溶剂较佳地为乙醇、异丙醇、水/乙醇的混合溶剂或者水/异丙醇的混合溶剂。所述水/乙醇的混合溶剂中，所述乙醇和水的质量比较佳地为1:1-4:1；所述水/异丙醇的混合溶剂中，所述异丙醇和水的质量比较佳地为1:1-4:1。
步骤③中，在所述的反应后较佳地还进行纯化。所述纯化的方法和条件可为本领域常规的方法和条件。本发明中，所述的纯化优选按下述操作进行：在醇/石油醚混合体系中进行重结晶，即可。其中，所述的醇较佳地为乙醇和/或异丙醇。
本发明还提供了所述羟丙基双季铵盐作为乳化剂在石油沥青中的应用。
其中，所述的石油沥青可为常规使用的石油沥青，较佳地为重交石油沥青。
本发明还提供了一种乳化沥青的制备方法，其包括下述步骤：将所述的羟丙基双季铵盐配成质量浓度为0.2-1.0%的水溶液，得皂液；将所述皂液升温，与加热后的石油沥青以质量比1:1-3:7的比例混合，得混合料液，所述混合料液的温度为80-110℃，剪切乳化，即得。
其中，所述的石油沥青可为常规使用的石油沥青，较佳地为重交石油沥青。
其中，所述混合的方法和条件可为本领域常规的方法和条件。本发明中，所述混合的条件较佳地为：所述皂液升温后的温度为45-65℃，所述的加热后的石油沥青的温度为110-140℃。
其中，所述剪切乳化的方法和条件可为本领域常规的方法和条件。所述剪切乳化较佳地在胶体磨中进行。所述剪切乳化的转速较佳地为2800-3200r/min，更佳地为3000r/min。所述剪切乳化的时间较佳地为1-2min。
本发明中，所述皂液的pH值在6-7。
本发明还提供了一种由上述制备方法制得的乳化沥青。
本发明中，所述乳化沥青的颜色为棕褐色，粒径在1-5μm，赛波特黏度在10-20s。
在符合本领域常识的基础上，上述各优选条件，可任意组合，即得本发明各较佳实例。
本发明所用试剂和原料均市售可得。
本发明的积极进步效果在于：
本发明的羟丙基双季铵盐的制备方法工艺简单，可操作性强，制备过程绿色环保，适于工业化生产。该制备方法中的反应时间短，选用异丙醇/水溶剂体系和乙醇/水溶剂体系，既可以降低反应成本，又可以减少环境污染。所制得的羟丙基双季铵盐用于沥青乳化，不需要调酸，皂液pH为6-7，缩减了人力和财力成本，并且能够制得性能优越的乳化沥青，该乳化沥青的储存稳定性好，粒径、赛波特粘度、残留蒸发物等指标都达到标准。
具体实施方式
下面通过实施例的方式进一步说明本发明，但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，按照常规方法和条件，或按照商品说明书选择。
下述实施例中，使用的石油沥青为镇海炼化重交沥青70#。
实施例1
1、羟丙基双季铵盐的制备方法，其包括下述步骤：
①将10ml质量浓度为37%的盐酸和20ml异丙醇混合，在30℃将26ml的质量浓度为33%的三甲胺水溶液边搅拌边滴加至含HCl的异丙醇中，反应3h，反应后用质量浓度为33%的三甲胺水溶液调节pH值为4，得料液；②在料液中滴加10.18g环氧氯丙烷，升温至45℃反应5h，冷却至室温后抽滤，用异丙醇洗涤，干燥，重复洗涤和干燥的步骤2次，得白色的3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵，纯度100%，收率55%；③将4.70g的3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵、4.79g二甲基十二烷基叔胺和10ml乙醇混合，于80℃下反应16h；去除溶剂后，用无水乙醇/石油醚混合体系进行重结晶，即得羟丙基双季铵盐，纯度100%，收率80%。
3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵的氢谱数据为：1H NMR(D2O,400MHz,25℃)，δ(ppm)：4.46-4.42(m,1H)，3.57-3.55(m,2H)，3.46-3.42(m,2H)，3.12(s,9H)；碳谱数据为：13C NMR(D2O,400MHz,25℃)，δ(ppm):68.26，65.52，54.19，54.19，54.19，46.99。m/z152.1(M-Cl)+。
2、乳化沥青的制备方法，其包括下述步骤：将0.5g实施例1制得的羟丙基双季铵盐和199.5g水配成质量浓度为0.25%的溶液，得pH值为6.5左右的皂液；将皂液升温至55℃，将300g石油沥青升温至140℃，在胶体磨中进行乳化，在3000r/min的转速下高速剪切1min，即得。记为乳化沥青A。
实施例2
1、羟丙基双季铵盐的制备方法，其包括下述步骤：
①将10ml质量浓度为37%的盐酸和20ml异丙醇混合，在20℃将26ml质量浓度为33%的三甲胺水溶液边搅拌边滴加至含HCl的异丙醇中，反应5h，反应后用质量浓度为33%的三甲胺水溶液调节pH值为3，得料液；②在料液中滴加10.18g环氧氯丙烷，升温至50℃反应3h，冷却至室温后抽滤，用异丙醇洗涤，干燥，重复洗涤和干燥的步骤3次，得白色的3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵，纯度100%，收率60%；③将4.70g的3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵、5.42g十四叔胺和10ml的质量浓度为75%的乙醇水溶液，于78℃下反应18h；去除溶剂后，用无水乙醇/石油醚混合体系进行重结晶，即得羟丙基双季铵盐，纯度100%，收率85%。
3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵的氢谱数据为：1H NMR(D2O,400MHz,25℃)，δ(ppm)：4.46-4.42(m,1H)，3.57-3.55(m,2H)，3.46-3.42(m,2H)，3.12(s,9H)；碳谱数据为：13C NMR(D2O,400MHz,25℃)，δ(ppm):68.26，65.52，54.19，54.19，54.19，46.99。m/z152.1(M-Cl)+。
2、乳化沥青的制备方法，其包括下述步骤：将1.0g实施例2制得的羟丙基双季铵盐和199.0g水配成质量浓度为0.5%的溶液，得pH值为6.5左右的皂液；将皂液升温至55℃，将300g镇海70#重交沥青升温至140℃，在胶体磨中进行乳化，在3000r/min的转速下高速剪切1min，即得。记为乳化沥青B。
实施例3
1、羟丙基双季铵盐的制备方法，其包括下述步骤：
①将10ml质量浓度为37%的盐酸和20ml异丙醇混合，在25℃将26ml质量浓度为33%的三甲胺水溶液边搅拌边滴加至含HCl的异丙醇中，反应4.5h，反应后用质量浓度为33%的三甲胺水溶液调节pH值为3.5，得料液；②在料液中滴加10.18g环氧氯丙烷，升温至48℃反应4h，冷却至室温后抽滤，用异丙醇洗涤，干燥，重复洗涤和干燥的步骤2次，得白色的3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵，纯度100%，收率65%；③将4.70g的3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵、6.05g的N,N-二甲基十六烷基叔胺和10ml的质量浓度为75%的乙醇水溶液，于80℃下反应16h；去除溶剂后，用无水乙醇/石油醚混合体系进行重结晶，即得羟丙基双季铵盐，纯度100%，收率83%。
3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵的氢谱数据为：1H NMR(D2O,400MHz,25℃)，δ(ppm)：4.46-4.42(m,1H)，3.57-3.55(m,2H)，3.46-3.42(m,2H)，3.12(s,9H)；碳谱数据为：13C NMR(D2O,400MHz,25℃)，δ(ppm):68.26，65.52，54.19，54.19，54.19，46.99。m/z152.1(M-Cl)+。
该羟丙基双季铵盐的氢谱数据为：1H NMR(D2O,400MHz,25℃），δ(ppm)：3.53-3.40(m,6H)，3.28-3.20(m,17H)，1.33-1.25(m,26H)，0.85(t,3H,J=8.0Hz)；碳谱数据为13C NMR(D2O,400MHz,25℃)，δ(ppm)：67.6，66.6，66.0，61.8，54.5，54.5，54,5，51.4，51.4，48.8，32.0，30.1，30.0，29.9，29.8，29.7，29.7，29.6，29.5，29.2，29.1，26.1，22.7，14.0。m/z421(M-Cl)+；m/2z193(M-2Cl)2+。
2、乳化沥青的制备方法，其包括下述步骤：将1.0g实施例3制得的羟丙基双季铵盐和199.0g水配成质量浓度为0.5%的溶液，得pH值为6.5左右的皂液；将皂液升温至55℃，将300g镇海70#重交沥青升温至140℃，在胶体磨中进行乳化，在3000r/min的转速下高速剪切1min，即得。记为乳化沥青C。
实施例4
①将10ml质量浓度为37%的盐酸和25ml异丙醇混合，在30℃将22ml质量浓度为33%的三甲胺水溶液边搅拌边滴加至含HCl的异丙醇中，反应3h，反应后用质量浓度为33%的三甲胺水溶液调节pH值为4，得料液；②在料液中滴加10.18g环氧氯丙烷，升温至40℃反应3h，冷却至室温后抽滤，用异丙醇洗涤，干燥，重复洗涤和干燥的步骤2次，得白色的3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵，纯度100%，收率55%；③将4.45g的3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵、4.79g二甲基十二烷基叔胺和10ml的质量浓度为50%的乙醇水溶液，于75℃下反应13h；去除溶剂后，用无水乙醇/石油醚混合体系进行重结晶，即得羟丙基双季铵盐，纯度100%，收率80%。
3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵的氢谱数据为：1H NMR(D2O,400MHz,25℃)，δ(ppm)：4.46-4.42(m,1H)，3.57-3.55(m,2H)，3.46-3.42(m,2H)，3.12(s,9H)；碳谱数据为：13C NMR(D2O,400MHz,25℃)，δ(ppm):68.26，65.52，54.19，54.19，54.19，46.99。m/z152.1(M-Cl)+。
2、乳化沥青的制备方法，其包括下述步骤：将0.4g实施例4制得的羟丙基双季铵盐和199.6g水配成质量浓度为0.2%的溶液，得pH值为6.5左右的皂液；将皂液升温至45℃，将200g石油沥青升温至110℃，在胶体磨中进行乳化，在2800r/min的转速下高速剪切1min，即得。
实施例5
①将10ml质量浓度为37%的盐酸和25ml乙醇混合，在20℃将35ml质量浓度为33%的三甲胺水溶液边搅拌边滴加至含HCl的异丙醇中，反应5h，反应后用质量浓度为33%的三甲胺水溶液调节pH值为3.5，得料液；②在料液中滴加10.18g环氧氯丙烷，升温至50℃反应6.5h，冷却至室温后抽滤，用异丙醇洗涤，干燥，重复洗涤和干燥的步骤3次，得白色的3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵，纯度100%，收率58%；③将5.29g的3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵、5.42g十四叔胺和10ml的质量浓度为80%的异丙醇水溶液，于84℃下反应20h；去除溶剂后，用无水乙醇/石油醚混合体系进行重结晶，即得羟丙基双季铵盐，纯度100%，收率82%。
3-氯-2-羟丙基三甲基氯化铵的氢谱数据为：1H NMR(D2O,400MHz,25℃)，δ(ppm)：4.46-4.42(m,1H)，3.57-3.55(m,2H)，3.46-3.42(m,2H)，3.12(s,9H)；碳谱数据为：13C NMR(D2O,400MHz,25℃)，δ(ppm):68.26，65.52，54.19，54.19，54.19，46.99。m/z152.1(M-Cl)+。
2、乳化沥青的制备方法，其包括下述步骤：将2.0g实施例5制得的羟丙基双季铵盐和198g水配成质量浓度为1.0%的溶液，得pH值为6.5左右的皂液；将皂液升温至65℃，将466g石油沥青升温至140℃，在胶体磨中进行乳化，在3200r/min的转速下高速剪切2min，即得。
效果实施例
对乳化沥青A、B和C分别进行性能检测，其结果见下表1。
其中，乳化沥青的储存稳定性试验根据标准T0655-1993进行。乳化沥青的粒径采用型号为Microtrac S3500的沥青粒径测量仪测试。乳化沥青的赛波特黏度试验采用型号为MATEST S.p.A TREVIOLO24048的黏度测试仪测试。乳化沥青的蒸发残留物试验根据标准T0651-1993进行。乳化沥青蒸发残留物针入度、延度和软化点测试根据国家标准GB/T4509-1988进行，其中采用型号为WSY-026针入度测试仪测试乳化沥青蒸发残留物的针入度（0.1mm），用LYY-9A调温调速沥青延度测定仪测试乳化沥青蒸发残留物的延度，采用WSY-025D沥青软化点测试仪测试乳化沥青蒸发残留物的软化点。根据ASTM D6936-04进行气溶胶OT（二辛基丁二酸磺酸钠）滴定乳化沥青的破乳速度。
表1乳化沥青A、B和C的性能参数
由上表1可见，本发明所制得的乳化沥青，其储存稳定性好，粒径、赛波特粘度、残留蒸发物等指标都达到标准。

Claims (10)

1.一种羟丙基双季铵盐的制备方法，其包括下述步骤：①将反应物HCl与反应物三甲胺混合，于溶剂中进行反应，反应后用三甲胺水溶液调节pH值至3-4，得料液；②将所述料液与环氧卤丙烷混合，反应得3-氯-2-羟丙基三甲基卤化铵；③将所述3-氯-2-羟丙基三甲基卤化铵和长链叔胺在溶剂中进行反应，反应后即得羟丙基双季铵盐；其中，所述长链叔胺的结构式如式I所示，所述羟丙基双季铵盐的结构如式II所示：
其中，R1为C8-C20的链状烷基、全氟取代的C4直链烷基或者全氟取代的C8直链烷基，R2和R3独立地为C1-C4的链状烷基，X为F、Cl、Br或I。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤①中，所述混合的温度10-30℃；和/或，步骤①中，所述的混合按下述操作进行：将三甲胺水溶液边搅拌边滴加至盐酸中；和/或，步骤①中，所述反应的时间为3-5h；和/或，步骤①中，所述反应物三甲胺与所述反应物HCl的摩尔比为1:0.8-1:0.5；步骤①中，所述的溶剂为水/乙醇的混合溶剂或者水/异丙醇的混合溶剂。
3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤②中，所述反应的温度为40-50℃；所述反应的时间为3-6.5h；和/或，步骤②中，所述环氧卤丙烷的摩尔量为步骤①中所述三甲胺的总量的0.25-0.75倍，所述三甲胺的总量为所述反应物三甲胺和步骤①中所述调节pH值所用的所述三甲胺水溶液中三甲胺的摩尔量之和；和/或，步骤②中，所述的环氧卤丙烷为环氧氯丙烷或环氧溴丙烷；和/或，步骤②中，在所述的反应后还进行纯化。
4.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，步骤③中，所述反应的温度为75-84℃；所述反应的时间为13-20h；和/或，步骤③中，所述3-氯-2-羟丙基三甲基卤化铵与所述长链叔胺的的摩尔比为1.05:1-1.25:1；和/或，步骤③中，所述长链叔胺中，所述的R1为C8-C20的直链烷基；和/或，步骤③中，所述的溶剂的用量为所述反应的体系总质量的50-70%；所述的溶剂为乙醇、异丙醇、水/乙醇的混合溶剂或者水/异丙醇的混合溶剂；和/或，步骤③中，在所述的反应后还进行纯化。
5.如权利要求4所述的制备方法，其特征在于，步骤③中，所述长链叔胺中，所述的R1为C12-C16的直链烷基；和/或，步骤③中，所述水/乙醇的混合溶剂中，所述乙醇和水的质量比为1:1-4:1；所述水/异丙醇的混合溶剂中，所述异丙醇和水的质量比为1:1-4:1；和/或，步骤③中，所述的纯化按下述操作进行：在醇/石油醚混合体系中进行重结晶，即可。
6.一种由权利要求1-5任一项中所述的羟丙基双季铵盐作为乳化剂在石油沥青中的应用。
7.一种乳化沥青的制备方法，其包括下述步骤：将权利要求1-5任一项中所述的羟丙基双季铵盐配成质量浓度为0.2-1.0%的水溶液，得皂液；将所述皂液升温，与加热后的石油沥青以质量比1:1-3:7的比例混合，得混合料液，所述混合料液的温度为80-110℃，剪切乳化，即得。
8.如权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述的石油沥青为重交石油沥青；和/或，所述混合的条件为：所述皂液升温后的温度为45-65℃，所述的加热后的石油沥青的温度为110-140℃。
9.如权利要求8所述的制备方法，其特征在于，所述剪切乳化在胶体磨中进行；所述剪切乳化的转速为2800-3200r/min；所述剪切乳化的时间为1-2min。
10.一种由权利要求7-9任一项所述的制备方法制得的乳化沥青。
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