CN103947645A - 作为杀虫剂的1-(吡啶-3-基)-吡唑和1-(嘧啶-5-基)-吡唑 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及部分为已知的杂环化合物用于防治包括节肢动物、特别是昆虫在内的动物有害物的用途,还涉及新的杂环化合物及其制备方法。
Description
本申请是2010年10月7日提交的发明名称为“作为杀虫剂的1-(吡啶-3-基)-吡唑和1-(嘧啶-5-基)-吡唑”的第201080043310.1号发明专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及杂环化合物(其中一些是已知的)用于防治包括节肢动物、特别是昆虫在内的动物有害物的用途,还涉及新的杂环化合物及其制备方法。
背景技术
某些吡唑化合物是已知的;然而,其用于防治动物有害物的用途迄今未见报道(参见WO2003/051833A2、WO2006/044502A2)。
WO1998/056785A1和WO1996/032938A1也公开了吡唑化合物,叙述了其在药物中的应用。
现代作物保护剂必须满足多种要求,例如在其作用的药效、持久性和范围以及可能的用途方面。毒性、与其它活性化合物或制剂助剂的结合性的问题,以及合成活性化合物所需的费用问题,均是需考虑的。此外,还可能产生抗性。出于所有这些原因,不能认为探寻新的作物保护剂的任务已经完成,对于与已知化合物相比至少在个别方面具有改进的特性的新化合物存在持续的需求。
发明内容
本发明的一个目的是提供在不同方面拓宽杀虫剂范围的化合物。
该目的以及其它没有明确提出但可从本文所述内容得到或推出的目的部分地通过可用于防治有害物的新的式(I)化合物
其中
G1表示N、CH、C-卤素、C-硝基、C-氰基、C-烷基、C-卤代烷基、C-环烷基、C-烷氧基、C-卤代烷氧基,
R1表示氢、烷基、卤代烷基、环烷基、卤素、氰基、烷氧基、卤代烷氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基或烷硫基且
G2表示任选被取代的杂环基,表示任选被取代的杂芳基或表示任选
被取代的芳基,
以及式(I)化合物的盐、金属络合物和N-氧化物实现。
已发现式(I)化合物具有显著的生物学特性,尤其适于防治在农业、森林、贮存产品和材料的保护以及卫生领域中遇到的动物有害物,特别是昆虫、蛛形纲动物和线虫。
已知的式(I)化合物可通过以上提及的出版物中描述的制备方法而得到。
式(I)提供了将根据本发明使用的化合物的宽泛定义。
具体实施方式
优选的在以上提及的式(I)化合物中所列基团的取代基或范围在以下进行说明。
优选使用式(I)化合物,其中
G1表示N、CH、C-卤素、C-硝基、C-氰基、C-烷基、C-卤代烷基、C-环烷基、C-烷氧基、C-卤代烷氧基,
R1表示氢、烷基、卤代烷基、环烷基、卤素、氰基、烷氧基、卤代烷氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基或烷硫基且
G2表示A-R2 a、D-R3 b或E-R4 c,其中
A表示选自以下基团的杂环基:2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、噁唑啉-2-基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、5,6-二氢-[1,3,4]-噁二嗪-2-基、5,6-二氢-[1,3,4]-噻二嗪-2-基、5,6-二氢-[1,4,2]-二噁嗪-3-基、羟基吡啶基、1,2,4-噁二唑烷-3-基、1,2,4-噁二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-三唑烷-3-基、1,3,4-噁二唑烷-2-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-三唑烷-2-基、2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,4-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢噻吩-2-基、2,3-二氢噻吩-3-基、2,4-二氢噻吩-2-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异噁唑啉-3-基、3-异噁唑啉-3-基、4-异噁唑啉-3-基、2-异 噁唑啉-4-基、3-异噁唑啉-4-基、4-异噁唑啉-4-基、2-异噁唑啉-5-基、3-异噁唑啉-5-基、4-异噁唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2,3-二氢吡唑-1-基、2,3-二氢吡唑-2-基、2,3-二氢吡唑-3-基、2,3-二氢吡唑-4-基、2,3-二氢吡唑-5-基、3,4-二氢吡唑-1-基、3,4-二氢吡唑-3-基、3,4-二氢吡唑-4-基、3,4-二氢吡唑-5-基、4,5-二氢吡唑-1-基、4,5-二氢吡唑-3-基、4,5-二氢吡唑-4-基、4,5-二氢吡唑-5-基、2,3-二氢噁唑-2-基、2,3-二氢噁唑-3-基、2,3-二氢噁唑-4-基、2,3-二氢噁唑-5-基、3,4-二氢噁唑-2-基、3,4-二氢噁唑-3-基、3,4-二氢噁唑-4-基、3,4-二氢噁唑-5-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1,3-二噁烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1,3,5-六氢三嗪-2-基和1,2,4-六氢三嗪-3-基,
R2表示选自以下基团的基团:卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、任选被取代的环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烯基、炔基、任选被取代的环烷基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、氨基羰基、吡啶基和嘧啶基(其中吡啶基和嘧啶基自身可被卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基和卤代烷氧基取代),
a表示选自0、1、2和3的数,
D表示选自以下基团的杂芳基:吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基(benzisofuryl)、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异氮茚基、吲唑基、苯并 噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、2,3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1,5-二氮杂萘基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基和中氮茚基(特别是吡啶-2-基、吡啶-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、咪唑基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基和噁唑基),
R3表示选自以下基团的基团:卤素、硝基、氨基、甲酰基、氰基、烷基氨基、卤代烷基氨基、二烷基氨基、烷基、卤代烷基、任选被取代的环烷基、任选被取代的环烯基、任选被取代的环烷基烷基(其中在该环烷基烷基的环烷基部分中,一个或两个CH2基团可被氧或硫替代,但两个氧原子彼此不能直接相连)、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、双(烷氧基)烷基、双(卤代烷氧基)烷基、烷氧基(烷基硫烷基)烷基、烷氧基(烷基亚磺酰基)烷基、烷氧基(烷基磺酰基)烷基、双(烷基硫烷基)烷基、双(卤代烷基硫烷基)烷基、双(羟基烷基硫烷基)烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、α-羟基亚氨基-烷氧基羰基烷基、α-烷氧基亚氨基-烷氧基羰基烷基、C(X)NR5R6(其中X表示氧、硫、NR15或NOH,R5表示氢或烷基,R6和R15彼此独立地表示选自氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷基羰基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷硫基烷基、芳基、芳基烷基和杂芳基烷基的基团,且R6还可表示OH,或R5和R6与它们所连接的氮原子一起形成一个环,该环可包含一个或更多个其他选自NH、NCH3、NC2H5、氧和硫的杂原子,其中两个氧原子彼此不能直接相连,或R5和R15与它们所连接的氮原子一起形成一个环,该环可包含一个或更多个其他选自NH、NCH3、NC2H5、氧和硫的杂原子,其中两个氧原子彼此不能直接相连)、NR7R8(其中R7表示氢或烷基,R8表示选自氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环 烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷硫基烷基、芳基、芳基烷基和杂芳基烷基的基团;或R7和R8与它们所连接的氮原子一起形成一个环,该环可包含一个或更多个其他选自NH、NCH3、NC2H5、氧和硫的杂原子,其中两个氧原子彼此不能直接相连)、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基,杂环基基团:其中一个或两个CH2基团被氧或硫替代的环烷基和环烯基(其中两个氧原子彼此不能直接相连),特别是二噁烷基、二氧杂环戊基(dioxolanyl)、二氧杂环庚基(dioxepanyl)、二氧杂环辛基(dioxocanyl)、氧硫杂环己基、氧硫杂环戊基(oxathiolanyl)、氧硫杂环庚基(oxathiepanyl)、氧硫杂环辛基(oxathiocanyl)、二噻烷基、二硫杂环戊基(dithiolanyl)、二硫杂环庚基(dithiepanyl)、二硫杂环辛基(dithiecanyl)、氧化氧硫杂环己基、氧化氧硫杂环戊基(oxathiolanyl oxide)、氧化氧硫杂环庚基(oxathiepanyl oxide)、氧化氧硫杂环辛基(oxathiocanyl oxide)、二氧化氧硫杂环己基、二氧化氧硫杂环戊基(oxathiolanyl dioxide)、二氧化氧硫杂环庚基(oxathiepanyl dioxide)、二氧化氧硫杂环辛基(oxathiocanyl dioxide)(其中在这些杂环基基团中,连接于相同碳原子的两个氢原子可被=CH2、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-替代)、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基(其中所有杂环基基团自身可被烷基、卤代烷基、烷氧基和烷氧基烷基取代),苯基(其自身可被卤素、氰基、硝基、烷基和卤代烷基取代),杂芳基基团:吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(这些基团自身可被卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷硫基烷基和环烷基取代),和杂芳基烷基基团:三唑基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基和噁二唑基烷基(这些基团自身可被卤素和烷基取代),
b表示选自0、1、2和3的数,
E表示芳基,特别是苯基,
R4表示选自以下基团的基团:卤素、硝基、氨基、甲酰基、氰基、烷基氨基、卤代烷基氨基、二烷基氨基、烷基、卤代烷基、任选被取代的环烷基、任选被取代的环烯基、任选被取代的环烷基烷基(其中在该环烷基烷基的环烷基部分中,一个或两个CH2基团可被氧或硫替代,但两个氧原子彼此不能直接相连)、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、双(烷氧基)烷基、双(卤代烷氧基)烷基、烷氧基(烷基硫烷基)烷基、烷氧基(烷基亚磺酰基)烷基、烷氧基(烷基磺酰基)烷基、双(烷基硫烷基)烷基、双(卤代烷基硫烷基)烷基、双(羟基烷基硫烷基)烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、α-羟基亚氨基-烷氧基羰基烷基、α-烷氧基亚氨基-烷氧基羰基烷基、C(X)NR5R6(其中X表示氧、硫、NR15或NOH,R5表示氢或烷基,R6和R15彼此独立地表示选自氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷基羰基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷硫基烷基、芳基、芳基烷基和杂芳基烷基的基团,且R6还可表示OH,或R5和R6与它们所连接的氮原子一起形成一个环,该环可包含一个或更多个其他选自NH、NCH3、NC2H5、氧和硫的杂原子,其中两个氧原子彼此不能直接相连,或R5和R15与它们所连接的氮原子一起形成一个环,该环可包含一个或更多个其他选自NH、NCH3、NC2H5、氧和硫的杂原子,其中两个氧原子彼此不能直接相连)、NR7R8(其中R7表示氢或烷基,R8表示选自氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷硫基烷基、芳基、芳基烷基和杂芳基烷基的基团,或R7和R8与它们所连接的氮原子一起形成一个环,该环可包含一个或更多个其他选自NH、NCH3、NC2H5、氧和硫的杂原子)、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基,杂环基基团:其中一个或两个CH2基团被氧或硫替代的环烷基和环烯基(其中两个氧原子彼此不能直接相连),特别是二噁烷基、二氧杂环戊基、二氧杂环庚基、二氧杂环辛基、氧硫杂环己基、氧硫杂环戊基、 氧硫杂环庚基、氧硫杂环辛基、二噻烷基、二硫杂环戊基、二硫杂环庚基、二硫杂环辛基、氧化氧硫杂环己基、氧化氧硫杂环戊基、氧化氧硫杂环庚基、氧化氧硫杂环辛基、二氧化氧硫杂环己基、二氧化氧硫杂环戊基、二氧化氧硫杂环庚基、二氧化氧硫杂环辛基(其中在这些杂环基基团中,连接于相同碳原子的两个氢原子可被=CH2、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-替代)、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基(其中所有杂环基基团自身可被烷基、卤代烷基、烷氧基和烷氧基烷基取代),苯基(其自身可被卤素、氰基、硝基、烷基和卤代烷基取代),杂芳基基团:吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(这些基团自身可被卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷硫基烷基和环烷基取代),和杂芳基烷基基团:三唑基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基和噁二唑基烷基(这些基团自身可被卤素和烷基取代),
且
c表示选自0、1、2和3的数。
以及式(I)化合物的盐、金属络合物和N-氧化物。
特别优选使用式(I)化合物,其中
G1表示N、CH、C-卤素、C-硝基、C-氰基、C-(C1-C6)烷基、C-(C1-C6)卤代烷基、C-(C3-C6)环烷基、C-(C1-C6)烷氧基、C-(C1-C6)卤代烷氧基,特别是N、CH、C-卤素、C-氰基、C-三氟甲基,
R1表示氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、卤素、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、氨基、C1-C6烷基氨基、二-C1-C6烷基氨基或C1-C6烷硫基,特别是氢和甲基且
G2表示A-R2 a、D-R3 b或E-R4 c,其中
A表示选自以下基团的杂环基:噁唑啉-2-基、5,6-二氢-[1,3,4]-噁二嗪-2-基、5,6-二氢-[1,3,4]-噻二嗪-2-基、5,6-二氢-[1,4,2]-二噁嗪-3- 基和羟基吡啶基,
R2表示选自以下基团的基团:卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、任选被卤素-、氰基-、C1-C6烷基-、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基取代的C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氨基、C1-C6烷基氨基、二-(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷基羰基氨基、C1-C6烷氧基羰基氨基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、任选被卤素-、氰基-、C1-C6烷基-、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基取代的C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、氨基羰基、吡啶基和嘧啶基(其中吡啶基和嘧啶基自身可被卤素、C1-C6烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6卤代烷氧基取代),
a表示选自0、1、2和3的数,
D表示选自以下基团的杂芳基:吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异氮茚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、2,3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1,5-二氮杂萘基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基和中氮茚基(特别是吡啶-2-基、吡啶-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、咪唑基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基和噁唑基),
R3表示选自以下基团的基团:卤素、硝基、氨基、甲酰基、氰基、 C1-C6烷基氨基、C1-C6卤代烷基氨基、二-(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、任选被卤素-、氰基-、C1-C6烷基-、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基取代的C3-C6环烷基、任选被卤素-、氰基-、C1-C6烷基-、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基取代的C3-C6环烯基、任选被卤素-、氰基-、C1-C6烷基-、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基取代的C3-C6环烷基-C1-C6烷基(其中在该环烷基烷基的环烷基部分中,如果其为5-或6元的,则其中一个或两个CH2基团可被氧或硫替代,但两个氧原子彼此不能直接相连)、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、双(C1-C6烷氧基)-C1-C6烷基、双(C1-C6卤代烷氧基)-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基(C1-C6烷基硫烷基)-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基(C1-C6烷基亚磺酰基)-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基(C1-C6烷基磺酰基)-C1-C6烷基、双(C1-C6烷基硫烷基)-C1-C6烷基、双(C1-C6卤代烷基硫烷基)-C1-C6烷基、双(C1-C6羟基烷基硫烷基)-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基羰基-C1-C6烷基、α-羟基亚氨基-C1-C6烷氧基羰基甲基、α-C1-C6烷氧基亚氨基-C1-C6烷氧基羰基甲基、C(X)NR5R6(其中X表示氧、硫、NR15或NOH,R5表示氢或C1-C6烷基,R6和R15彼此独立地表示选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、氰基-C1-C6烷基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基、苯基、苯基-C1-C6烷基或杂芳基-C1-C6烷基(其中杂芳基表示嘧啶基)的基团,且R6还可表示OH,或R5和R6与它们所连接的氮原子一起形成一个5-至7元环,该环可包含一个其他选自NH、NCH3、NC2H5、氧和硫的杂原子,或R5和R15与它们所连接的氮原子一起形成一个5-至7元环,该环可包含一个或更多个——特别是一个或两个——其他选自NH、NCH3、NC2H5、氧和硫的杂原子,其中两个氧原子彼此不能直接相连)、NR7R8(其中R7表示氢或C1-C6烷基,R8表示选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、氰基-C1-C6烷基、C2-C6炔基、C3-C6环烷 基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基、苯基、苯基-C1-C6烷基和杂芳基-C1-C6烷基(其中杂芳基表示嘧啶基)的基团,或R7和R8与它们所连接的氮原子一起形成一个5-至7元环,该环可包含一个其他选自NH、NCH3、NC2H5、氧和硫的杂原子)、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基,杂环基基团:其中一个或两个CH2基团被氧或硫替代的C3-C8环烷基和C4-C8环烯基(其中两个氧原子彼此不能直接相连),特别是二噁烷基、二氧杂环戊基、二氧杂环庚基、二氧杂环辛基、氧硫杂环己基、氧硫杂环戊基、氧硫杂环庚基、氧硫杂环辛基、二噻烷基、二硫杂环戊基、二硫杂环庚基、二硫杂环辛基、氧化氧硫杂环己基、氧化氧硫杂环戊基、氧化氧硫杂环庚基、氧化氧硫杂环辛基、二氧化氧硫杂环己基、二氧化氧硫杂环戊基、二氧化氧硫杂环庚基、二氧化氧硫杂环辛基(其中在这些杂环基基团中,连接于相同碳原子的两个氢原子可被=CH2、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-替代)、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基(特别是1,3-二氧杂环戊-2-基、1,3-二噁烷-2-基、1,3-二氧庚环-2-基、1,3-二氧辛环-2-基、1,3-氧硫杂环己-2-基、1,3-氧硫杂环戊-2-基、1,3-氧硫杂环庚-2-基、1,3-氧硫杂环辛-2-基、1,3-二噻烷-2-基、1,3-二硫杂环戊-2-基、1,3-二硫杂环庚-2-基、1,3-二硫杂环辛-2-基、4,5-二氢-1,3-噁唑-2-基、5,6-二氢-4H-1,3-噁嗪-2-基、3-氧化1,3-氧硫杂环己基、3-氧化1,3-氧硫杂环戊基、3-氧化1,3-氧硫杂环庚基、3-氧化1,3-氧硫杂环辛基、3,3-二氧化1,3-氧硫杂环己基、3,3二氧化1,3-氧硫杂环戊基、3,3-二氧化1,3-氧硫杂环庚基、3,3-二氧化1,3-氧硫杂环辛基(其中在这些杂环基基团中,连接于相同碳原子的两个氢原子可被=CH2、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-替代)和1,2,4-三唑啉-3-酮-2-基)(其中所有杂环基基团自身可被C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6烷氧基-C1-C6烷基 取代),苯基(其自身可被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基取代),杂芳基基团:吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(特别是吡啶-2-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-5-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,3-三唑-1-基、1,2,3-三唑-2-基、1,2,4-噻二唑-3-基和1,2,4-三嗪-3-基)(这些基团自身可被卤素、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基和C3-C6环烷基取代),和杂芳基烷基基团:三唑基-C1-C6烷基、吡啶基-C1-C6烷基、嘧啶基-C1-C6烷基和噁二唑基-C1-C6烷基(这些基团自身可被卤素和C1-C6烷基取代),
b表示选自0、1、2和3的数,
E表示苯基,
R4表示选自以下基团的基团:卤素、硝基、氨基、甲酰基、氰基、C1-C6烷基氨基、C1-C6卤代烷基氨基、二-(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、任选被卤素-、氰基-、C1-C6烷基-、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基取代的C3-C6环烷基、任选被卤素-、氰基-、C1-C6烷基-、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基取代的C3-C6环烯基、任选被卤素-、氰基-、C1-C6烷基-、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基取代的C3-C6环烷基-C1-C6烷基(其中在该环烷基烷基的环烷基部分中,如果其为5-或6元的,则其中一个或两个CH2基团可被氧或硫替代,但两个氧原子彼此不能直接相连)、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、双(C1-C6烷氧基)-C1-C6烷基、双(C1-C6卤代烷氧基)-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基(C1-C6烷基硫烷基)-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基(C1-C6烷基亚磺酰基)-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基(C1-C6烷基磺酰基)-C1-C6烷基、双(C1-C6烷基硫烷基)-C1-C6烷基、双(C1-C6卤代烷基硫烷基)-C1-C6烷基、双(C1-C6羟基烷基硫烷基)-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰 基、C1-C6烷氧基羰基-C1-C6烷基、α-羟基亚氨基-C1-C6烷氧基羰基甲基、α-C1-C6烷氧基亚氨基-C1-C6烷氧基羰基甲基、C(X)NR5R6(其中X表示氧、硫、NR15或NOH,R5表示氢或C1-C6烷基,R6和R15彼此独立地表示选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、氰基-C1-C6烷基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基、苯基、苯基-C1-C6烷基和杂芳基-C1-C6烷基(其中杂芳基表示嘧啶基)的基团,且R6还可表示OH,或R5和R6与它们所连接的氮原子一起形成一个5-至7元环,该环可包含一个其他选自NH、NCH3、NC2H5、氧和硫的杂原子,或R5和R15与它们所连接的氮原子一起形成一个5-至7元环,该环可包含一个或更多个——特别是一个或两个——其他选自NH、NCH3、NC2H5、氧和硫的杂原子,其中两个氧原子彼此不能直接相连)、N R7R8(其中R7表示氢或C1-C6烷基,R8表示选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、氰基-C1-C6烷基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基、苯基、苯基-C1-C6烷基和杂芳基-C1-C6烷基(其中杂芳基表示嘧啶基)的基团,或R7和R8与它们所连接的氮原子一起形成一个5-至7元环,该环可包含一个其他选自NH、NCH3、NC2H5、氧和硫的杂原子)、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基,杂环基基团:其中一个或两个CH2基团被氧或硫替代的C3-C8环烷基和C4-C8环烯基(其中两个氧原子彼此不能直接相连),特别是二噁烷基、二氧杂环戊基、二氧杂环庚基、二氧杂环辛基、氧硫杂环己基、氧硫杂环戊基、氧硫杂环庚基、氧硫杂环辛基、二噻烷基、二硫杂环戊基、二硫杂环庚基、二硫杂环辛基、氧化氧硫杂环己基、氧化氧硫杂环戊基、氧化氧硫杂环庚基、氧化氧硫杂环辛基、二氧化氧硫杂环己基、二氧化氧硫杂环戊基、二氧化氧硫杂环庚基、二氧化氧硫杂环辛基(其中在这些杂环基基团中,连 接于相同碳原子的两个氢原子可被=CH2、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-替代)、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基(特别是1,3-二氧杂环戊-2-基、1,3-二噁烷-2-基、1,3-二氧杂环庚-2-基、1,3-二氧杂环辛-2-基、1,3-氧硫杂环己-2-基、1,3-氧硫杂环戊-2-基、1,3-氧硫杂环庚-2-基、1,3-氧硫杂环辛-2-基、1,3-二噻烷-2-基、1,3-二硫杂环戊-2-基、1,3-二硫杂环庚-2-基、1,3-二硫杂环辛-2-基、4,5-二氢-1,3-噁唑-2-基、5,6-二氢-4H-1,3-噁嗪-2-基、3-氧化1,3-氧硫杂环己基、3-氧化1,3-氧硫杂环戊基、3-氧化1,3-氧硫杂环庚基、3-氧化1,3-氧硫杂环辛基、3,3-二氧化1,3-氧硫杂环己基、3,3-二氧化1,3-氧硫杂环戊基、3,3-二氧化1,3-氧硫杂环庚基、3,3-二氧化1,3-氧硫杂环辛基(其中在这些杂环基基团中,连接于相同碳原子的两个氢原子可被=CH2、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-替代)和1,2,4-三唑啉-3-酮-2-基)(其中所有杂环基基团自身可被C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基和C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基取代),苯基(其自身可被卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基取代),杂芳基基团:吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(特别是吡啶-2-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-5-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,3-三唑-1-基、1,2,3-三唑-2-基、1,2,4-噻二唑-3-基和1,2,4-三嗪-3-基)(这些基团自身可被卤素、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基和C3-C6环烷基取代),和杂芳基烷基基团:三唑基-C1-C6烷基、吡啶基-C1-C6烷基、嘧啶基-C1-C6烷基和噁二唑基-C1-C6烷基(这些基团自身可被卤素和C1-C6烷基取代),且
c表示选自0、1、2和3的数。
非常特别优选使用式(I)化合物,其中
G1表示N、CH、C-卤素、C-硝基、C-氰基、C-(C1-C4)烷基、C-(C1-C4)卤代烷基、C-(C3-C6)环烷基、C-(C1-C4)烷氧基、C-(C1-C4)卤代烷氧基,特别是N、CH、C-卤素、C-氰基或C-三氟甲基,
R1表示氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、卤素、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、氨基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4)烷基氨基或C1-C4烷硫基,特别是氢和甲基,且
G2表示A-R2 a、D-R3 b或E-R4 c,其中
A表示选自以下基团的杂环基:噁唑啉-2-基、5,6-二氢-[1,3,4]-噁二嗪-2-基、5,6-二氢-[1,3,4]-噻二嗪-2-基和5,6-二氢-[1,4,2]-二噁嗪-3-基,
R2表示选自以下基团的基团:卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、任选被氟-、氯-、氰基-、甲基-、甲氧基-和三氟甲基取代的C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、氨基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷氧基羰基氨基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、任选被氟-、氯-、氰基-、甲基-、甲氧基-和三氟甲基取代的C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、氨基羰基、吡啶基和嘧啶基(其中吡啶基和嘧啶基自身可被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基取代),
a表示选自0、1、2和3的数,
D表示选自以下基团的杂芳基:吡啶-2-基、吡啶-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、咪唑基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基和噁唑基(特别是吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、噻唑-2-基和噻唑-4-基),
R3表示选自以下基团的基团:卤素、硝基、氨基、甲酰基、氰基、C1-C4烷基氨基、C1-C4卤代烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、任选被氟-、氯-、氰基-、甲基-、甲氧基-和三氟甲基取代的C3-C6环烷基、任选被氟-、氯-、氰基-、甲基-、甲氧基-和三氟甲基取代的C3-C6环烯基、任选被氟-、氯-、氰基-、甲基-、甲氧基-和三氟甲基取代的C3-C6环烷基-C1-C4烷基(其中在该环烷基烷基的环烷基部分中,如果其为5-或6元的,则其中一个或两个CH2基团可被氧或硫替代,但两个氧原子彼此不能直接相连)、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、卤代C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、双(C1-C4烷氧基)-C1-C4烷基、双(C1-C4卤代烷氧基)-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基(C1-C4烷基硫烷基)-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基(C1-C4烷基亚磺酰基)-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基(C1-C4烷基磺酰基)-C1-C4烷基、双(C1-C4烷基硫烷基)-C1-C4烷基、双(C1-C4卤代烷基硫烷基)-C1-C4烷基、双(C1-C4羟基烷基硫烷基)-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基、α-羟基亚氨基-C1-C4烷氧基羰基甲基、α-C1-C4烷氧基亚氨基-C1-C4烷氧基羰基甲基、C(X)NR5R6(其中X表示氧、NR15或硫,R5表示氢或C1-C4烷基,R6和R15彼此独立地表示选自氢、C1-C5烷基、C1-C4卤代烷基、氰基-C1-C4烷基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基和苯基-C1-C4烷基且R6还可表示OH,或R5和R6与它们所连接的氮原子一起形成一个5-或6元环,该环可包含一个其他选自氧、硫、NH、NCH3和NC2H5的杂原子,或R5和R15与它们所连接的氮原子一起形成一个5-或6元环,该环可包含一个或两个其他选自NH、NCH3、NC2H5、氧和硫的杂原子,其中两个氧原子彼此不能直接相连)、NR7R8(其中R7表示氢或C1-C4烷基,R8表示选自氢、C1-C5烷基、C1-C4卤代烷基、氰基-C1-C4烷基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基和苯基 -C1-C4烷基的基团,或R7和R8与它们所连接的氮原子一起形成一个5-或6元环,该环可包含一个其他选自氧、硫、NH、NCH3和NC2H5的杂原子)、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基,杂环基基团:二噁烷基、二氧杂环戊基、二氧杂环庚基、氧硫杂环己基、氧硫杂环戊基、氧硫杂环庚基、二噻烷基、二硫杂环戊基、二硫杂环庚基、氧化氧硫杂环己基、氧化氧硫杂环戊基、氧化氧硫杂环庚基、二氧化氧硫杂环己基、二氧化氧硫杂环戊基、二氧化氧硫杂环庚基(其中在这些杂环基基团中,连接于相同碳原子的两个氢原子可被=CH2、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-替代)、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基(特别是1,3-二氧杂环戊-2-基、1,3-二噁烷-2-基、1,3-二氧杂环庚-2-基、1,3-氧硫杂环己-2-基、1,3-氧硫杂环戊-2-基、1,3-氧硫杂环庚-2-基、1,3-二噻烷-2-基、1,3-二硫杂环戊-2-基、1,3-二硫杂环庚-2-基、4,5-二氢-1,3-噁唑-2-基、5,6-二氢-4H-1,3-噁嗪-2-基、3-氧化1,3-氧硫杂环己基、3-氧化1,3-氧硫杂环戊基、3-氧化1,3-氧硫杂环庚基、3,3-二氧化1,3-氧硫杂环己基、3,3-二氧化1,3-氧硫杂环戊基、3,3-二氧化1,3-氧硫杂环庚基(其中在这些杂环基基团中,连接于相同碳原子的两个氢原子可被=CH2、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-替代)和1,2,4-三唑啉-3-酮-2-基)(其中所有杂环基基团自身可被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和C1-C4烷氧基-C1-C4烷基取代),苯基(其自身可被卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基取代),杂芳基基团:吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(特别是吡啶-2-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-5-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,3-三唑-1-基、1,2,3-三唑-2-基、1,2,4-噻二唑-3-基、四唑基和1,2,4-三嗪-3-基)(这些基团自身可被卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4 烷基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基和C3-C6环烷基取代),和杂芳基烷基基团:三唑基-C1-C4烷基、吡啶基-C1-C4烷基、嘧啶基-C1-C4烷基和噁二唑基-C1-C4烷基(这些基团自身可被卤素和C1-C4烷基取代),
b表示选自0、1和2的数,
E表示苯基,
R4表示选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团,且
c表示选自0、1和2的数。
非常特别强调使用式(I)化合物,其中
G1表示N、CH、C-卤素、C-氰基、C-CH3、C-CF3、C-环丙基、C-OCH3、C-OCF3,特别是N、CH、C-卤素,
R1表示氢、甲基、三氟甲基、环丙基、卤素、氰基、甲氧基、三氟甲氧基、氨基、甲基氨基、二甲基氨基,特别是氢,
G2表示A-R2 a或D-R3 b,其中
A表示选自噁唑啉-2-基、5,6-二氢-[1,3,4]-噁二嗪-2-基和5,6-二氢-[1,3,4]-噻二嗪-2-基的杂环基,
R2表示选自可被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基取代的吡啶基和嘧啶-2-基的基团,
a表示0、1或2并且特别表示1,
D表示选自吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、噻唑-2-基和噻唑-4-基的杂芳基,
R3表示选自以下基团的基团:卤素(特别是氯、溴)、硝基、氨基、甲酰基、氰基、C1-C4卤代烷基(特别是CF3、CF3CH2、CH3CF2、CF3CF2、CF2Cl、CF3CF2CF2、CH3CHF)、任选被氟-、氯-、氰基-、甲基-、甲氧基-和三氟甲基取代的C3-C6环烷基、任选被氟-、氯-、氰基-、甲基-、甲氧基-和三氟甲基取代的C5-C6环烯基、任选被氟-、氯-、氰基-、甲基-、甲氧基-和三氟甲基取代的C3-C6环烷基-C1-C2烷基(特别是环丙基甲基)(其中在该环烷基烷基的环烷基部分中,如果其为5-或6元的,则其中一个或两 个CH2基团可被氧或硫替代,但两个氧原子彼此不能直接相连)、C1-C4烷氧基(特别是甲氧基)、C1-C4卤代烷氧基(特别是CF3CH2O)、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基(特别是甲氧基甲基)、卤代C1-C4烷氧基-C1-C4烷基(特别是CF2CH2OCH3)、双(C1-C4烷氧基)-C1-C4烷基(特别是(CH3O)2CH)、C1-C4烷氧基(C1-C4烷基硫烷基)-C1-C4烷基(特别是CH3OC(H)SCH3)、双(C1-C4烷基硫烷基)-C1-C4烷基(特别是(CH3S)2CH)、C1-C4烷氧基羰基(特别是甲氧基羰基)、α-羟基亚氨基-C1-C4烷氧基羰基甲基、C(X)NR5R6(其中X表示氧或硫,R5表示氢或C1-C4烷基(特别是甲基),R6表示选自C1-C5烷基(特别是甲基、乙基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基)、C1-C4卤代烷基(特别是CF3CH2)、氰基-C1-C4烷基(特别是NCCH2CH(C2H5))、C3-C6环烷基(特别是环丙基、环戊基、环己基)、C3-C6环烷基-C1-C4烷基(特别是环丙基甲基)、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基(特别是CH3OCH2CH(CH3)、CH3CH2CH2OCH2CH(CH3)、CH3CH2OCH2CH2、CH3OCH2CH2CH2、CH3OCH2CHC2H5、CH3CH2OCH2CH(CH3)、CH3CH2OCH2CH2CH2、CH3OC(CH3)2)、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基(特别是CH3SCH2CH2)和苯基-C1-C4烷基(特别是C6H5CH(CH3))的基团,或R5和R6与它们所连接的氮原子一起形成一个5-或6元环,该环可包含一个其他选自氧、硫、NH、NCH3和NC2H5的杂原子(特别是R5和R6一起表示(CH2)4、(CH2)5或(CH2)2O(CH2)2)、NR7R8(其中R7表示氢或甲基,R8表示选自氢、C1-C4烷基(特别是甲基和乙基)、C1-C4卤代烷基(特别是CH2CF3和CH2CF2H)、C1-C4烷氧基(特别是OCH3)、C1-C4烷基羰基(特别是COCH3)、C1-C4烷氧基羰基(特别是CO2CH3、CO2CH2CH3和CO2C(CH3)3)和C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基(特别是CH2CO2CH3)的基团,或R7和R8与它们所连接的氮原子一起形成一个5-或6元环,该环可包含一个氧原子(特别是R7和R8一起表示(CH2)4、(CH2)5或(CH2)2O(CH2)2)、C1-C4烷硫基(特别是甲硫基)、C1-C4烷基磺酰基(特别是CH3SO2),杂环基基 团:二噁烷基、二氧杂环戊基、氧硫杂环己基、氧硫杂环戊基、二噻烷基、二硫杂环戊基、氧化氧硫杂环己基、氧化氧硫杂环戊基、二氧化氧硫杂环己基、二氧化氧硫杂环戊基(其中在这些杂环基基团中,连接于相同碳原子的两个氢原子可被=CH2、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-替代)、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基(特别是1,3-二氧杂环戊-2-基、1,3-二噁烷-2-基、1,3-氧硫杂环己-2-基、1,3-氧硫杂环戊-2-基、1,3-二噻烷-2-基、1,3-二硫杂环戊-2-基、4,5-二氢-1,3-噁唑-2-基、5,6-二氢-4H-1,3-噁嗪-2-基、3-氧化1,3-氧硫杂环己基、3-氧化1,3-氧硫杂环戊基、3,3-二氧化1,3-氧硫杂环己基、3,3-二氧化1,3-氧硫杂环戊基(其中在这些杂环基基团中,连接于相同碳原子的两个氢原子可被=CH2、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-替代)和1,2,4-三唑啉-3-酮-2-基)(其中所有杂环基基团自身可被C1-C4烷基(特别是甲基)、C1-C4卤代烷基(特别是CF3)和C1-C4烷氧基-C1-C4烷基(特别是甲氧基甲基)取代),苯基(其自身可被卤素(特别是氟、氯)取代),杂芳基基团:吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、吡唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基和异喹啉基(特别是吡啶-2-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-5-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,3-三唑-1-基、1,2,3-三唑-2-基、1,2,4-噻二唑-3-基、四唑基和1,2,4-三嗪-3-基)(这些基团自身可被卤素(特别是氟和氯)、硝基、C1-C4烷基(特别是甲基、乙基、正丙基、异丙基和叔丁基)、C1-C4卤代烷基(特别是CF3、CHF2和CF2Cl)、C1-C4烷氧基(特别是甲氧基、乙氧基)和C3-C6环烷基(特别是环丙基、环丁基、环戊基)取代),和杂芳基烷基基团:三唑基-C1-C4烷基(特别是三唑基甲基)、吡啶基-C1-C4烷基(特别是吡啶基甲基)、嘧啶基-C1-C4烷基(特别是嘧啶基甲基)和噁二唑基-C1-C4烷基(特别是噁二唑甲基)(这些基团自身可被C1-C4烷基(特别是甲基)取代),
b表示0、1或2并且特别表示1。
本发明还涉及式(I)化合物,其中
G1表示N、CH或C-卤素,
R1表示氢或烷基且
G2表示任选被取代的杂环基、表示任选被取代的杂芳基或表示任选被取代的芳基,
以及式(I)化合物的盐、金属络合物和N-氧化物用于防治动物有害物的用途。
还优选使用式(I)化合物,其中
G1表示N、CH或C-卤素,
R1表示氢或烷基
G2表示A-R2 a、D-R3 b或E-R4 c,其中
A表示选自以下基团的杂环基:2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、噁唑啉-2-基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、5,6-二氢-[1,3,4]-噁二嗪-2-基、5,6-二氢-[1,3,4]-噻二嗪-2-基、5,6-二氢-[1,4,2]-二噁嗪-3-基、羟基吡啶基、1,2,4-噁二唑烷-3-基、1,2,4-噁二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-三唑烷-3-基、1,3,4-噁二唑烷-2-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-三唑烷-2-基、2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,4-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢噻吩-2-基、2,3-二氢噻吩-3-基、2,4-二氢噻吩-2-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异噁唑啉-3-基、3-异噁唑啉-3-基、4-异噁唑啉-3-基、2-异噁唑啉-4-基、3-异噁唑啉-4-基、4-异噁唑啉-4-基、2-异噁唑啉-5-基、3-异噁唑啉-5-基、4-异噁唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4- 基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2,3-二氢吡唑-1-基、2,3-二氢吡唑-2-基、2,3-二氢吡唑-3-基、2,3-二氢吡唑-4-基、2,3-二氢吡唑-5-基、3,4-二氢吡唑-1-基、3,4-二氢吡唑-3-基、3,4-二氢吡唑-4-基、3,4-二氢吡唑-5-基、4,5-二氢吡唑-1-基、4,5-二氢吡唑-3-基、4,5-二氢吡唑-4-基、4,5-二氢吡唑-5-基、2,3-二氢噁唑-2-基、2,3-二氢噁唑-3-基、2,3-二氢噁唑-4-基、2,3-二氢噁唑-5-基、3,4-二氢噁唑-2-基、3,4-二氢噁唑-3-基、3,4-二氢噁唑-4-基、3,4-二氢噁唑-5-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1,3-二噁烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1,3,5-六氢三嗪-2-基和1,2,4-六氢三嗪-3-基,
R2表示选自以下基团的基团:卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烯基、炔基、环烷基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、氨基羰基、吡啶基和嘧啶基(其中吡啶基和嘧啶基自身可被卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基和卤代烷氧基取代),
a表示选自0、1、2和3的数,
D表示选自以下基团的杂芳基:吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异氮茚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、2,3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1,5-二氮杂萘基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基和中氮茚基(特别是吡啶-2-基、吡啶-3-基、嘧啶-2-基、 嘧啶-4-基、咪唑基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基和噁唑基),
R3表示选自以下基团的基团:卤素、硝基、氨基、氰基、烷基氨基、卤代烷基氨基、二烷基氨基、烷基、卤代烷基、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、双(烷氧基)烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、α-羟基亚氨基-烷氧基羰基烷基、α-烷氧基亚氨基-烷氧基羰基烷基、C(X)NR5R6(其中X表示氧、硫或NOH,R5表示氢或烷基,R6表示选自氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷硫基烷基、芳基、芳基烷基和杂芳基烷基的基团,或R5和R6与它们所连接的氮原子一起形成一个环,该环可包含一个或更多个其他选自氮、氧和硫的杂原子)、NR7R8(其中R7表示氢或烷基,R8表示选自氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷硫基烷基、芳基、芳基烷基和杂芳基烷基的基团,或R7和R8与它们所连接的氮原子一起形成一个环,该环可包含一个或更多个其他选自氮、氧和硫的杂原子)、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基,杂环基基团:二噁烷基、二氧杂环戊基、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基和吡唑啉酮基(这些基团自身可被烷基、卤代烷基、烷氧基和烷氧基烷基取代),苯基(其自身可被卤素、氰基、硝基、烷基和卤代烷基取代),杂芳基基团:吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(这些基团自身可被卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷硫基烷基和环烷基取代),和杂芳基烷基基团:三唑基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基和噁二唑基烷基(这些基团自身可被卤素和烷基取代),
b表示选自0、1、2和3的数,
E表示芳基,特别是苯基,
R4表示选自卤素、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、二氧杂环戊基或二氢二噁嗪基的基团,且
c表示选自0、1、2和3的数。
还特别优选使用式(I)化合物,其中
G1表示N、CH或C-卤素,
R1表示氢或C1-C6烷基且
G2表示A-R2 a、D-R3 b或E-R4 c,其中
A表示选自以下基团的杂环基:噁唑啉-2-基、5,6-二氢-[1,3,4]-噁二嗪-2-基、5,6-二氢-[1,3,4]-噻二嗪-2-基、5,6-二氢-[1,4,2]-二噁嗪-3-基和羟基吡啶基,
R2表示选自以下基团的基团:卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氨基、C1-C6烷基氨基、二-(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷基羰基氨基、C1-C6烷氧基羰基氨基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、氨基羰基、吡啶基和嘧啶基(其中吡啶基和嘧啶基自身可被卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基取代),
a表示选自0、1、2和3的数,
D表示选自以下基团的杂芳基:吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异氮茚基、吲唑基、苯并噻唑基、 苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、2,3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1,5-二氮杂萘基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基和中氮茚基(特别是吡啶-2-基、吡啶-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、咪唑基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基和噁唑基),
R3表示选自以下基团的基团:卤素、硝基、氨基、氰基、C1-C6烷基氨基、C1-C6卤代烷基氨基、二-(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、双(C1-C6烷氧基)-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、α-羟基亚氨基-C1-C6烷氧基羰基甲基、α-C1-C6烷氧基亚氨基-C1-C6烷氧基羰基甲基、C(X)NR5R6(其中X表示氧、硫或NOH,R5表示氢或C1-C6烷基,R6表示选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、氰基-C1-C6烷基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基、苯基、苯基-C1-C6烷基和杂芳基-C1-C6烷基(其中杂芳基表示嘧啶基)的基团,或R5和R6与它们所连接的氮原子一起形成一个5-至7元环,该环可包含一个其他选自氮、氧和硫的杂原子)、NR7R8(其中R7表示氢或C1-C6烷基,R8表示选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、氰基-C1-C6烷基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基、苯基、苯基-C1-C6烷基和杂芳基-C1-C6烷基(其中杂芳基表示嘧啶基)的基团,或R7和R8与它们所连接的氮原子一起形成一个5-至7元环,该环可包含一个其他选自氮、氧和硫的杂原子)、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基,杂环基基团:二噁烷基、二氧杂环戊基、吗 啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基和吡唑啉酮基(特别是1,3-二氧杂环戊-2-基、1,3-二噁烷-2-基和1,2,4-三唑啉-3-酮-2-基)(这些基团自身可被C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6烷氧基-C1-C6烷基取代),苯基(其自身可被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基取代),杂芳基基团:吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(特别是吡啶-2-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、吡唑-1-基、吡唑-2-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-三唑-3-基和1,2,4-三嗪-3-基)(这些基团自身可被卤素、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基和C3-C6环烷基取代),和杂芳基烷基基团:三唑基-C1-C6烷基、吡啶基-C1-C6烷基、嘧啶基-C1-C6烷基和噁二唑基-C1-C6烷基(这些基团自身可被卤素和C1-C6烷基取代),
b表示选自1、2和3的数,
E表示苯基,
R4表示选自卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、二氧杂环戊基或二氢二噁嗪基的基团,且
c表示选自0、1、2和3的数。
还非常特别优选使用式(I)化合物,其中
G1表示N、CH或C-卤素,
R1表示氢或甲基(特别是氢)且
G2表示A-R2 a、D-R3 b或E-R4 c,其中
A表示选自以下基团的杂环基:噁唑啉-2-基、5,6-二氢-[1,3,4]-噁二嗪-2-基、5,6-二氢-[1,3,4]-噻二嗪-2-基和5,6-二氢-[1,4,2]-二噁嗪-3-基,
R2表示选自以下基团的基团:卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4 烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、氨基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4)烷基氨基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷氧基羰基氨基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、氨基羰基、吡啶基和嘧啶基(其中吡啶基和嘧啶基自身可被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基取代),
a表示选自0、1、2和3的数,
D表示选自以下基团的杂芳基:吡啶-2-基、吡啶-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、咪唑基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基和噁唑基(特别是吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、噻唑-2-基和噻唑-4-基),
R3表示选自以下基团的基团:卤素、硝基、氨基、氰基、C1-C4烷基氨基、C1-C4卤代烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、卤代C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、双(C1-C4烷氧基)-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰基、α-羟基亚氨基-C1-C4烷氧基羰基甲基、α-C1-C4烷氧基亚氨基-C1-C4烷氧基羰基甲基、C(X)NR5R6(其中X表示氧或硫,R5表示氢或C1-C4烷基,R6表示选自氢、C1-C5烷基、C1-C4卤代烷基、氰基-C1-C4烷基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基和苯基-C1-C4烷基的基团,或R5和R6与它们所连接的氮原子一起形成一个5-或6元环,该环可包含一个其他选自氧、硫和氮的杂原子)、NR7R8(其中R7表示氢或C1-C4-烷基,R8表示选自氢、C1-C5烷基、C1-C4卤代烷基、氰基-C1-C4烷基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧 基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4烷基和苯基-C1-C4烷基的基团,或R7和R8与它们所连接的氮原子一起形成一个5-或6元环,该环可包含一个其他选自氧、硫和氮的杂原子)、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基,杂环基基团:二噁烷基、二氧杂环戊基、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基和吡唑啉酮基(特别是1,3-二氧杂环戊-2-基、1,3-二噁烷-2-基和1,2,4-三唑啉-3-酮-2-基)(这些基团自身可被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和C1-C4烷氧基-C1-C4烷基取代),苯基(其自身可被卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基取代),杂芳基基团:吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(特别是吡啶-2-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、吡唑-1-基、吡唑-2-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-三唑-3-基和1,2,4-三嗪-3-基)(这些基团自身可被卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基和C3-C6环烷基取代),和杂芳基烷基基团:三唑基-C1-C4烷基、吡啶基-C1-C4烷基、嘧啶基-C1-C4烷基或噁二唑基-C1-C4烷基(这些基团自身可被卤素和C1-C4烷基取代),
b表示选自1和2的数,
E表示苯基,
R4表示选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团,且
c表示选自0、1和2的数。
还非常特别强调使用式(I)化合物,其中
G1表示N、CH或C-卤素(对于C-卤素特别为C-F),
R1表示氢或甲基(特别是氢)
G2表示A-R2 a或D-R3 b,其中
A表示选自以下基团的杂环基:噁唑啉-2-基、5,6-二氢-[1,3,4]-噁二嗪-2-基和5,6-二氢-[1,3,4]-噻二嗪-2-基,
R2表示选自可被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基取代的吡啶基和嘧啶-2-基的基团,
a表示0、1或2并且特别表示1,
D表示选自吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、噻唑-2-基和噻唑-4-基的杂芳基,
R3表示选自以下基团的基团:卤素(特别是氯、溴)、硝基、氨基、氰基、C1-C4卤代烷基(特别是CF3、CF3CH2、CH3CF2、CF3CF2、CF2Cl、CF3CF2CF2、CH3CHF)、C3-C6环烷基-C1-C4烷基(特别是环丙基甲基)、C1-C4烷氧基(特别是甲氧基)、C1-C4卤代烷氧基(特别是CF3CH2O)、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基(特别是甲氧基甲基)、卤代C1-C4烷氧基-C1-C4烷基(特别是CF2CH2OCH3)、双(C1-C4烷氧基)-C1-C4烷基(特别是(CH3O)2CH)、C1-C4烷氧基羰基(特别是甲氧基羰基)、α-羟基亚氨基-C1-C4烷氧基羰基甲基、C(X)NR5R6(其中X表示氧或硫,R5表示氢或C1-C4烷基(特别是甲基),R6表示选自C1-C5烷基(特别是甲基、乙基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基)、C1-C4卤代烷基(特别是CF3CH2)、氰基-C1-C4烷基(特别是NCCH2CH(C2H5))、C3-C6环烷基(特别是环丙基、环戊基、环己基)、C3-C6环烷基-C1-C4烷基(特别是环丙基甲基)、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基(特别是CH3OCH2CH(CH3)、CH3CH2CH2OCH2CH(CH3)、CH3CH2OCH2CH2、CH3OCH2CH2CH2、CH3OCH2CHC2H5、CH3CH2OCH2CH(CH3)、CH3CH2OCH2CH2CH2、CH3OC(CH3)2)、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基(特别是CH3SCH2CH2)和苯基-C1-C4烷基(特别是C6H5CH(CH3))的基团,或R5和R6与它们所连接的氮原子一起形成一个5-或6元环,该环可包含一个其他选自氧、硫和氮的杂原子(特别是R5和R6一起表示(CH2)4、(CH2)5或(CH2)2O(CH2)2))、NR7R8(其中R7表示氢或甲基,R8表示选自氢、C1-C4烷基(特别是甲基和乙基)、C1-C4 卤代烷基(特别是CH2CF3和CH2CF2H)、C1-C4烷氧基(特别是OCH3)、C1-C4烷基羰基(特别是COCH3)、C1-C4烷氧基羰基(特别是CO2CH3、CO2CH2CH3和CO2C(CH3)3)和C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基(特别是CH2CO2CH3)的基团,或R7和R8与它们所连接的氮原子一起形成一个5-或6元环,该环可包含一个氧原子(特别是R7和R8一起表示(CH2)4、(CH2)5或(CH2)2O(CH2)2))、C1-C4烷硫基(特别是甲硫基)、C1-C4烷基磺酰基(特别是CH3SO2),杂环基基团:二噁烷基、二氧杂环戊基、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、5,6-二氢-[1,3,4]-噁二嗪-2-基、5,6-二氢-[1,4,2]-二噁嗪-3-基和吡唑啉酮基(特别是1,3-二氧杂环戊-2-基、1,3-二噁烷-2-基和1,2,4-三唑啉-3-酮-2-基)(这些基团自身可被C1-C4烷基(特别是甲基)、C1-C4卤代烷基(特别是CF3)和C1-C4烷氧基-C1-C4烷基(特别是甲氧基甲基)取代),苯基(其自身可被卤素(特别是氟、氯)取代),杂芳基基团:吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、吡唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基和异喹啉基(特别是吡啶-2-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、吡唑-1-基、吡唑-2-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-三唑-3-基和1,2,4-三嗪-3-基)(这些基团自身可被卤素(特别是氟和氯)、硝基、C1-C4烷基(特别是甲基、乙基、正丙基、异丙基和叔丁基)、C1-C4卤代烷基(特别是CF3、CHF2和CFClH)、C1-C4烷氧基(特别是甲氧基、乙氧基)和C3-C6-环烷基(特别是环丙基、环丁基、环戊基)取代),和杂芳基烷基基团:三唑基-C1-C4烷基(特别是三唑基甲基)、吡啶基-C1-C4烷基(特别是吡啶基甲基)、嘧啶基-C1-C4烷基(特别是嘧啶基甲基)或噁二唑基-C1-C4烷基(特别是噁二唑甲基)(这些基团自身可被C1-C4烷基(特别是甲基)取代),且
b表示1或2并且特别表示1。
被卤素取代(也缩写为“卤代”)的基团(例如卤代烷基)是单-或多取代至最高达最大可能的取代基数目。在术语例如“卤代烷氧基烷 基”中,卤素原子既可位于该基团的烷氧基部分也可位于该基团的烷基部分,除非另有指出。对于多卤代,卤素原子可相同或不同。此处,卤素表示氟、氯、溴和碘,特别是氟、氯和溴,强调氟和氯。
基团“间二氮苯基”也称为“嘧啶基”。
优选、特别优选或非常特别优选使用具有各自作为优选、特别优选或非常特别优选而列出的取代基的化合物。
饱和或不饱和烃基(例如烷基或烯基),只要可能,各自可为直链或支链,包括与杂原子的结合(例如在烷氧基中)。
任选取代的基团可为单-或多取代,其中对于多取代,取代基可相同或不同。
以上所列的宽泛或优选的基团定义或说明适用于最终产物并相应地适用于原料和中间体。这些基团的定义可按需要彼此结合,即包括各优选范围间的结合。
本发明优选使用包含以上作为优选而列出的含义的结合的式(I)化合物。
本发明特别优选使用包含以上作为特别优选而列出的含义的结合的式(I)化合物。
本发明非常特别优选使用包含以上作为非常特别优选而列出的含义的结合的式(I)化合物。
本发明非常特别强调使用包含以上作为非常特别强调而列出的含义的结合的式(I)化合物。
在一类强调的根据本发明使用的式(I)化合物中,G1表示CH。
在另一类强调的根据本发明使用的式(I)化合物中,G1表示N。
在另一类强调的根据本发明使用的式(I)化合物中,G1表示C-卤素。
在另一类强调的根据本发明使用的式(I)化合物中,G1表示CH且R1表示氢。
在另一类强调的根据本发明使用的式(I)化合物中,G1表示N且R1表示氢。
在另一类强调的根据本发明使用的式(I)化合物中,G1表示C-卤素且R1表示氢。
在另一类强调的根据本发明使用的式(I)化合物中,G1表示CH且R1表示甲基。
在另一类强调的根据本发明使用的式(I)化合物中,G1表示N且R1表示甲基。
在另一类强调的根据本发明使用的式(I)化合物中,G1表示C-卤素且R1表示甲基。
在另一类强调的根据本发明使用的式(I)化合物中,G2表示D-R3 b。
在另一类强调的根据本发明使用的式(I)化合物中,G2表示D-R3 b且b表示1。
本发明还涉及新的式(I)化合物
其中
G1表示N、CH、C-卤素、C-硝基、C-氰基、C-烷基、C-卤代烷基、C-环烷基、C-烷氧基、C-卤代烷氧基,
R1表示氢、烷基、卤代烷基、环烷基、卤素、氰基、烷氧基、卤代烷氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基或烷硫基,
G2表示A-R2 a、D-R3 b或E-R4 c,其中
A表示选自以下基团的杂环基:2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、噁唑啉-2-基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、5,6-二氢-[1,3,4]-噁二嗪-2-基、5,6-二氢-[1,3,4]-噻二嗪-2-基、5,6-二氢-[1,4,2]-二噁嗪-3-基、羟基吡啶基、1,2,4-噁二唑烷-3-基、1,2,4-噁二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-三唑烷-3-基、1,3,4-噁二唑烷-2-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-三唑烷-2-基、2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,4-二氢呋 喃-2-基、2,3-二氢噻吩-2-基、2,3-二氢噻吩-3-基、2,4-二氢噻吩-2-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异噁唑啉-3-基、3-异噁唑啉-3-基、4-异噁唑啉-3-基、2-异噁唑啉-4-基、3-异噁唑啉-4-基、4-异噁唑啉-4-基、2-异噁唑啉-5-基、3-异噁唑啉-5-基、4-异噁唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2,3-二氢吡唑-1-基、2,3-二氢吡唑-2-基、2,3-二氢吡唑-3-基、2,3-二氢吡唑-4-基、2,3-二氢吡唑-5-基、3,4-二氢吡唑-1-基、3,4-二氢吡唑-3-基、3,4-二氢吡唑-4-基、3,4-二氢吡唑-5-基、4,5-二氢吡唑-1-基、4,5-二氢吡唑-3-基、4,5-二氢吡唑-4-基、4,5-二氢吡唑-5-基、2,3-二氢噁唑-2-基、2,3-二氢噁唑-3-基、2,3-二氢噁唑-4-基、2,3-二氢噁唑-5-基、3,4-二氢噁唑-2-基、3,4-二氢噁唑-3-基、3,4-二氢噁唑-4-基、3,4-二氢噁唑-5-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1,3-二噁烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1,3,5-六氢三嗪-2-基和1,2,4-六氢三嗪-3-基,
R2表示选自以下基团的基团:卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、任选被取代的环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烯基、炔基、任选被取代的环烷基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、氨基羰基、吡啶基和嘧啶基(其中吡啶基和嘧啶基自身可被卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基和卤代烷氧基取代),
a表示选自0、1、2和3的数,
D表示选自以下基团的杂芳基:吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻 二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异氮茚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、2,3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1,5-二氮杂萘基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基和中氮茚基(特别是吡啶-2-基、吡啶-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、咪唑基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基和噁唑基),
R3表示选自以下基团的基团:任选被取代的环烷基、任选被取代的环烯基、任选被取代的环烷基烷基(其中在该环烷基烷基的环烷基部分中,一个或两个CH2基团可被氧或硫替代,但两个氧原子彼此不能直接相连)、双(烷氧基)烷基、双(卤代烷氧基)烷基、烷氧基(烷基硫烷基)烷基、烷氧基(烷基亚磺酰基)烷基、烷氧基(烷基磺酰基)烷基、双(烷基硫烷基)烷基、双(卤代烷基硫烷基)烷基、双(羟基烷基硫烷基)烷基、烷氧基羰基烷基、α-羟基亚氨基-烷氧基羰基烷基、α-烷氧基亚氨基-烷氧基羰基烷基、C(X)NR5R6(其中X表示硫或NOH,R5表示氢或烷基,R6表示选自氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷基羰基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷硫基烷基、芳基(特别是苯基)、芳基烷基(特别是苯甲基)和杂芳基烷基(特别是2-嘧啶基甲基)的基团,或X表示硫、NOH、NR15或氧且R5和R6与它们所连接的氮原子一起形成一个环,该环可包含一个或更多个其他选自NH、NCH3、NC2H5、氧和硫的杂原子,其中两个氧原子彼此不能直接相连,或R5和R15与它们所连接的氮原子一起形成一个环,该环可包含一个或更多个其他选自NH、NCH3、NC2H5、氧和硫的杂原子,其中两个氧原子彼此不能直接相连)、NR7R8(其中R7表示氢或烷基,R8表示炔基、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基羰基烷 基、烷硫基烷基、芳基烷基或杂芳基烷基,或R7和R8与它们所连接的氮原子一起形成一个环,该环任选地包含一个或更多个其他选自NH、NCH3、NC2H5、氧和硫的杂原子,其中两个氧原子彼此不能直接相连),杂环基基团:其中一个或两个CH2基团被氧或硫替代的环烷基和环烯基(其中两个氧原子彼此不能直接相连),特别是二噁烷基、二氧杂环戊基、二氧杂环庚基、二氧杂环辛基、氧硫杂环己基、氧硫杂环戊基、氧硫杂环庚基、氧硫杂环辛基、二噻烷基、二硫杂环戊基、二硫杂环庚基、二硫杂环辛基、氧化氧硫杂环己基、氧化氧硫杂环戊基、氧化氧硫杂环庚基、氧化氧硫杂环辛基、二氧化氧硫杂环己基、二氧化氧硫杂环戊基、二氧化氧硫杂环庚基、二氧化氧硫杂环辛基(其中在这些杂环基基团中,连接于相同碳原子的两个氢原子可被=CH2、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-替代)、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基(其中所有杂环基基团自身可被烷基、卤代烷基、烷氧基和烷氧基烷基取代),苯基(其自身可被卤素、氰基、硝基、烷基和卤代烷基取代),杂芳基基团:吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(这些基团自身可被卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷硫基烷基和环烷基取代),和杂芳基烷基基团:三唑基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基和噁二唑基烷基(这些基团自身可被烷基取代),
b表示选自1、2和3的数,
E表示芳基,特别是苯基,
R4表示选自以下基团的基团:卤素、硝基、氨基、甲酰基、氰基、烷基氨基、卤代烷基氨基、二烷基氨基、烷基、卤代烷基、任选被取代的环烷基、任选被取代的环烯基、任选被取代的环烷基烷基(其中在该环烷基烷基的环烷基部分中,一个或两个CH2基团可被氧或硫替代,但两个氧原子彼此不能直接相连)、烷氧基、 卤代烷氧基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、双(烷氧基)烷基、双(卤代烷氧基)烷基、烷氧基(烷基硫烷基)烷基、烷氧基(烷基亚磺酰基)烷基、烷氧基(烷基磺酰基)烷基、双(烷基硫烷基)烷基、双(卤代烷基硫烷基)烷基、双(羟基烷基硫烷基)烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、α-羟基亚氨基-烷氧基羰基烷基、α-烷氧基亚氨基-烷氧基羰基烷基、C(X)NR5R6(其中X表示氧、硫、NR15或NOH,R5表示氢或烷基,R6和R15彼此独立地表示选自氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷基羰基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷硫基烷基、芳基、芳基烷基和杂芳基烷基的基团,且R6还可表示OH,或R5和R6与它们所连接的氮原子一起形成一个环,该环可包含一个或更多个其他选自NH、NCH3、NC2H5、氧和硫的杂原子,其中两个氧原子彼此不能直接相连,或R5和R15与它们所连接的氮原子一起形成一个环,该环可包含一个或更多个其他选自NH、NCH3、NC2H5、氧和硫的杂原子,其中两个氧原子彼此不能直接相连)、NR7R8(其中R7表示氢或烷基,R8表示选自氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷硫基烷基、芳基、芳基烷基和杂芳基烷基的基团,或R7和R8与它们所连接的氮原子一起形成一个环,该环可包含一个或更多个其他选自NH、NCH3、NC2H5、氧和硫的杂原子)、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基,杂环基基团:其中一个或两个CH2基团被氧或硫替代的环烷基和环烯基(其中两个氧原子彼此不能直接相连),特别是二噁烷基、二氧杂环戊基、二氧杂环庚基、二氧杂环辛基、氧硫杂环己基、氧硫杂环戊基、氧硫杂环庚基、氧硫杂环辛基、二噻烷基、二硫杂环戊基、二硫杂环庚基、二硫杂环辛基、氧化氧硫杂环己基、氧化氧硫杂环戊基、氧化氧硫杂环庚基、氧化氧硫杂环辛基、二氧化氧硫杂环己基、二氧化氧硫杂环戊基、二氧化氧硫杂环庚基、二氧化氧硫杂环辛基(其中在这些杂环基基团中,连接于相同碳原子的两个氢原子可被=CH2、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-或 -CH2-CH2-CH2-CH2-替代)、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基(其中所有杂环基基团自身可被烷基、卤代烷基、烷氧基和烷氧基烷基取代),苯基(其自身可被卤素、氰基、硝基、烷基和卤代烷基取代),杂芳基基团:吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(这些基团自身可被卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷硫基烷基和环烷基取代),和杂芳基烷基基团:三唑基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基和噁二唑基烷基(这些基团自身可被卤素和烷基取代),
且
c表示选自0、1、2和3的数,
及其盐、金属络合物和N-氧化物。
优选新的式(I)化合物,其中
G1表示N、CH、C-卤素、C-硝基、C-氰基、C-(C1-C6)烷基、C-(C1-C6)卤代烷基、C-(C3-C6)环烷基、C-(C1-C6)烷氧基、C-(C1-C6)卤代烷氧基,特别是N、CH、C-卤素、C-氰基或C-三氟甲基,
R1表示氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、卤素、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、氨基、C1-C6烷基氨基、二-(C1-C6)烷基氨基或C1-C6烷硫基,特别是氢和甲基且
G2表示A-R2 a、D-R3 b或E-R4 c,其中
A表示选自以下基团的杂环基:噁唑啉-2-基、5,6-二氢-[1,3,4]-噁二嗪-2-基、5,6-二氢-[1,3,4]-噻二嗪-2-基、5,6-二氢-[1,4,2]-二噁嗪-3-基和羟基吡啶基,
R2表示选自以下基团的基团:卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、任选被卤素-、氰基-、C1-C6烷基-、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基取代的C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺 酰基、氨基、C1-C6烷基氨基、二-(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷基羰基氨基、C1-C6烷氧基羰基氨基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、任选被卤素-、氰基-、C1-C6烷基-、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基取代的C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、氨基羰基、吡啶基和嘧啶基(其中吡啶基和嘧啶基自身可被卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基取代),
a表示选自0、1、2和3的数,
D表示选自以下基团的杂芳基:吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异氮茚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、2,3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1,5-二氮杂萘基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基和中氮茚基(特别是吡啶-2-基、吡啶-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、咪唑基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基和噁唑基),
R3表示选自以下基团的基团:任选被卤素-、氰基-、C1-C6烷基-、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基取代的C3-C6环烷基、任选被卤素-、氰基-、C1-C6烷基-、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基取代的C3-C6环烯基、任选被卤素-、氰基-、C1-C6烷基-、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基取代的C3-C6环烷基-C1-C6烷基(其中在该环烷基烷基的环烷基部分中,如果其为5-或6元的,则其中一个或两个CH2基团可被氧或硫替代,但两个氧原子彼此不能直接相 连)、双(C1-C6卤代烷氧基)-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基(C1-C6烷基硫烷基)-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基(C1-C6烷基亚磺酰基)-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基(C1-C6烷基磺酰基)-C1-C6烷基、双(C1-C6烷基硫烷基)-C1-C6烷基、双(C1-C6卤代烷基硫烷基)-C1-C6烷基、双(羟基烷基硫烷基)-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基-C1-C6烷基、α-羟基亚氨基-C1-C6烷氧基羰基甲基、α-C1-C6烷氧基亚氨基-C1-C6烷氧基羰基甲基、C(X)NR5R6(其中X表示硫或NOH,R5表示氢或C1-C6烷基,R6表示选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、氰基-C1-C6烷基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷基和杂芳基-C1-C6烷基(其中杂芳基表示嘧啶基)的基团,或X表示硫、NR15、NOH或氧且R5和R6与它们所连接的氮原子一起形成一个5-至7元环,该环可包含一个或更多个其他选自NH、NCH3、NC2H5、氧和硫的杂原子,其中两个氧原子彼此不能直接相连,或R5和R15与它们所连接的氮原子一起形成一个环,该环可包含一个或更多个其他选自NH、NCH3、NC2H5、氧和硫的杂原子,其中两个氧原子彼此不能直接相连)、NR7R8(其中R7表示氢或C1-C6烷基,R8表示选自C2-C6炔基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷基和杂芳基-C1-C6烷基(其中杂芳基表示嘧啶基)的基团,或R7和R8与它们所连接的氮原子一起形成一个5-至7元环,该环可包含一个其他选自NH、NCH3、NC2H5、氧和硫的杂原子),杂环基基团:其中一个或两个CH2基团被氧或硫替代的C3-C8环烷基和C4-C8环烯基(其中两个氧原子彼此不能直接相连),特别是二噁烷基、二氧杂环戊基、二氧杂环庚基、二氧杂环辛基、氧硫杂环己基、氧硫杂环戊基、氧硫杂环庚基、氧硫杂环辛基、二噻烷基、二硫杂环戊基、二硫杂环庚基、二硫杂环辛基、氧化氧硫杂环己基、氧化氧硫杂环戊基、氧化氧硫杂环庚基、氧化氧硫杂环辛基、二氧化氧硫杂环己基、二氧化氧硫杂环戊基、二氧 化氧硫杂环庚基、二氧化氧硫杂环辛基(其中在这些杂环基基团中,连接于相同碳原子的两个氢原子可被=CH2、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-替代)、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基(特别是1,3-二氧杂环戊-2-基、1,3-二噁烷-2-基、1,3-二氧杂环庚-2-基、1,3-二氧杂环辛-2-基、1,3-氧硫杂环己-2-基、1,3-氧硫杂环戊-2-基、1,3-氧硫杂环庚-2-基、1,3-氧硫杂环辛-2-基、1,3-二噻烷-2-基、1,3-二硫杂环戊-2-基、1,3-二硫杂环庚-2-基、1,3-二硫杂环辛-2-基、4,5-二氢-1,3-噁唑-2-基、5,6-二氢-4H-1,3-噁嗪-2-基、3-氧化1,3-氧硫杂环己基、3-氧化1,3-氧硫杂环戊基、3-氧化1,3-氧硫杂环庚基、3-氧化1,3-氧硫杂环辛基、3,3-二氧化1,3-氧硫杂环己基、3,3-二氧化1,3-氧硫杂环戊基、3,3-二氧化1,3-氧硫杂环庚基、3,3-二氧化1,3-氧硫杂环辛基(其中在这些杂环基基团中,连接于相同碳原子的两个氢原子可被=CH2、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-替代)和1,2,4-三唑啉-3-酮-2-基)(其中所有杂环基基团自身可被C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6烷氧基-C1-C6烷基取代),苯基(其自身可被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基取代),杂芳基基团:吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(特别是吡啶-2-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-5-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,3-三唑-1-基、1,2,3-三唑-2-基、1,2,4-噻二唑-3-基和1,2,4-三嗪-3-基)(这些基团自身可被卤素、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基和C3-C6环烷基取代),和杂芳基烷基基团:三唑基-C1-C6烷基、吡啶基-C1-C6烷基、嘧啶基-C1-C6烷基和噁二唑基-C1-C6烷基(这些基团自身可被C1-C6烷基取代),
b表示选自1、2和3的数,
E表示苯基,
R4表示选自以下基团的基团:卤素、硝基、氨基、甲酰基、氰基、C1-C6烷基氨基、C1-C6卤代烷基氨基、二-(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、任选被卤素-、氰基-、C1-C6烷基-、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基取代的C3-C6环烷基、任选被卤素-、氰基-、C1-C6烷基-、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基取代的C3-C6环烯基、任选被卤素-、氰基-、C1-C6烷基-、C1-C6卤代烷基和C1-C6烷氧基取代的C3-C6环烷基-C1-C6烷基(其中在该环烷基烷基的环烷基部分中,如果其为5-或6元的,则其中一个或两个CH2基团可被氧或硫替代,但两个氧原子彼此不能直接相连)、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、双(C1-C6烷氧基)-C1-C6烷基、双(C1-C6卤代烷氧基)-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基(C1-C6烷基硫烷基)-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基(C1-C6烷基亚磺酰基)-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基(C1-C6烷基磺酰基)-C1-C6烷基、双(C1-C6烷基硫烷基)-C1-C6烷基、双(C1-C6卤代烷基硫烷基)-C1-C6烷基、双(C1-C6羟基烷基硫烷基)-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基羰基-C1-C6烷基、α-羟基亚氨基-C1-C6烷氧基羰基甲基、α-C1-C6烷氧基亚氨基-C1-C6烷氧基羰基甲基、C(X)NR5R6(其中X表示氧、硫、NR15或NOH,R5表示氢或C1-C6烷基,R6和R15彼此独立地表示选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、氰基-C1-C6烷基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基、苯基、苯基-C1-C6烷基和杂芳基-C1-C6烷基(其中杂芳基表示嘧啶基)的基团,且R6还可表示OH,或R5和R6与它们所连接的氮原子一起形成一个5-至7元环,该环可包含一个其他选自NH、NCH3、NC2H5、氧和硫的杂原子,或R5和R15与它们所连接的氮原子一起形成一个5-至7元环,该环可包含一个或更多个——特别是一个或两个——其他选自NH、NCH3、NC2H5、氧和硫的杂原子,其中两个氧原子彼此不能直接相连)、 NR7R8(其中R7表示氢或C1-C6烷基,R8表示选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、氰基-C1-C6烷基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基、苯基、苯基-C1-C6烷基和杂芳基-C1-C6烷基(其中杂芳基表示嘧啶基)的基团,或R7和R8与它们所连接的氮原子一起形成一个5-至7元环,该环可包含一个其他选自NH、NCH3、NC2H5、氧和硫的杂原子)、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基,杂环基基团:其中一个或两个CH2基团被氧或硫替代的C3-C8环烷基和C4-C8环烯基(其中两个氧原子彼此不能直接相连),特别是二噁烷基、二氧杂环戊基、二氧杂环庚基、二氧杂环辛基、氧硫杂环己基、氧硫杂环戊基、氧硫杂环庚基、氧硫杂环辛基、二噻烷基、二硫杂环戊基、二硫杂环庚基、二硫杂环辛基、氧化氧硫杂环己基、氧化氧硫杂环戊基、氧化氧硫杂环庚基、氧化氧硫杂环辛基、二氧化氧硫杂环己基、二氧化氧硫杂环戊基、二氧化氧硫杂环庚基、二氧化氧硫杂环辛基(其中在这些杂环基基团中,连接于相同碳原子的两个氢原子可被=CH2、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-替代)、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基(特别是1,3-二氧杂环戊-2-基、1,3-二噁烷-2-基、1,3-二氧杂环庚-2-基、1,3-二氧杂环辛-2-基、1,3-氧硫杂环己-2-基、1,3-氧硫杂环戊-2-基、1,3-氧硫杂环庚-2-基、1,3-氧硫杂环辛-2-基、1,3-二噻烷-2-基、1,3-二硫杂环戊-2-基、1,3-二硫杂环庚-2-基、1,3-二硫杂环辛-2-基、4,5-二氢-1,3-噁唑-2-基、5,6-二氢-4H-1,3-噁嗪-2-基、3-氧化1,3-氧硫杂环己基、3-氧化1,3-氧硫杂环戊基、3-氧化1,3-氧硫杂环庚基、3-氧化1,3-氧硫杂环辛基、3,3-二氧化1,3-氧硫杂环己基、3,3-二氧化1,3-氧硫杂环戊基、3,3-二氧化1,3-氧硫杂环庚基、3,3-二氧化1,3-氧硫杂环辛基(其中在这些杂环基基团中,连接于相同碳原子的两个氢原子可被=CH2、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-替 代)和1,2,4-三唑啉-3-酮-2-基)(其中所有杂环基基团自身可被C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6烷氧基-C1-C6烷基取代),苯基(其自身可被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基取代),杂芳基基团:吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(特别是吡啶-2-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-5-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,3-三唑-1-基、1,2,3-三唑-2-基、1,2,4-噻二唑-3-基和1,2,4-三嗪-3-基)(这些基团自身可被卤素、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基和C3-C6环烷基取代),和杂芳基烷基基团:三唑基-C1-C6烷基、吡啶基-C1-C6烷基、嘧啶基-C1-C6烷基和噁二唑基-C1-C6烷基(这些基团自身可被卤素和C1-C6烷基取代),且
c表示选自0、1、2和3的数。
以及式(I)化合物的盐、金属络合物和N-氧化物。
特别优选新的式(I)化合物,其中
G1表示N、CH、C-卤素、C-硝基、C-氰基、C-(C1-C4)烷基、C-(C1-C4)卤代烷基、C-(C3-C6)环烷基、C-(C1-C4)烷氧基、C-(C1-C4)卤代烷氧基,特别是N、CH、C-卤素、C-氰基或C-三氟甲基,
R1表示氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、卤素、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、氨基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4)烷基氨基或C1-C4烷硫基,特别是氢和甲基,
G2表示A-R2 a、D-R3 b或E-R4 c,其中
A表示选自以下基团的杂环基:噁唑啉-2-基、5,6-二氢-[1,3,4]-噁二嗪-2-基、5,6-二氢-[1,3,4]-噻二嗪-2-基和5,6-二氢-[1,4,2]-二噁嗪-3-基,
R2表示选自以下基团的基团:卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、任选被氟-、氯-、氰基-、甲基-、甲氧基-和三氟甲基 取代的C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、氨基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷氧基羰基氨基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、任选被氟-、氯-、氰基-、甲基-、甲氧基-和三氟甲基取代的C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、氨基羰基、吡啶基和嘧啶基(其中吡啶基和嘧啶基自身可被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基取代),
a表示选自0、1、2和3的数,
D表示选自以下基团的杂芳基:吡啶-2-基、吡啶-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、咪唑基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基和噁唑基(特别是吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、噻唑-2-基和噻唑-4-基),
R3表示选自以下基团的基团:任选被氟-、氯-、氰基-、甲基-、甲氧基-和三氟甲基取代的C3-C6环烷基、任选被氟-、氯-、氰基-、甲基-、甲氧基-和三氟甲基取代的C3-C6环烯基、任选被氟-、氯-、氰基-、甲基-、甲氧基-和三氟甲基取代的C3-C6环烷基-C1-C4烷基(其中在该环烷基烷基的环烷基部分中,如果其为5-或6元的,则其中一个或两个CH2基团可被氧或硫替代,但两个氧原子彼此不能直接相连)、双(C1-C4卤代烷氧基)-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基(C1-C4烷基硫烷基)-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基(C1-C4烷基亚磺酰基)-C1-C4-烷基、C1-C4烷氧基(C1-C4烷基磺酰基)-C1-C4烷基、双(C1-C4烷基硫烷基)-C1-C4烷基、双(C1-C4卤代烷基硫烷基)-C1-C4烷基、双(C1-C4羟基烷基硫烷基)-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基、α-羟基亚氨基-C1-C4烷氧基羰基甲基、α-C1-C4烷氧基亚氨基-C1-C4烷氧基羰基甲基、 C(X)NR5R6(其中X表示硫,R5表示氢或C1-C4烷基,R6表示选自氢、C1-C5烷基、C1-C4卤代烷基、氰基-C1-C4烷基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基和苯基-C1-C4烷基的基团,或X表示硫或氧且R5和R6与它们所连接的氮原子一起形成一个5-至7元环,该环可包含一个其他选自NH、NCH3、NC2H5、氧和硫的杂原子)、NR7R8(其中R7表示氢或C1-C4烷基,R8表示选自C2-C4炔基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基或苯基-C1-C4烷基的基团,或R7和R8与它们所连接的氮原子一起形成一个5-或6元环,该环可包含一个其他选自氧、硫、NH、NCH3和NC2H5的杂原子),杂环基基团:二噁烷基、二氧杂环戊基、二氧杂环庚基、氧硫杂环己基、氧硫杂环戊基、氧硫杂环庚基、二噻烷基、二硫杂环戊基、二硫杂环庚基、氧化氧硫杂环己基、氧化氧硫杂环戊基、氧化氧硫杂环庚基、二氧化氧硫杂环己基、二氧化氧硫杂环戊基、二氧化氧硫杂环庚基(其中在这些杂环基基团中,连接于相同碳原子的两个氢原子可被=CH2、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-替代)、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基(特别是1,3-二氧杂环戊-2-基、1,3-二噁烷-2-基、1,3-二氧杂环庚-2-基、1,3-氧硫杂环己-2-基、1,3-氧硫杂环戊-2-基、1,3-氧硫杂环庚-2-基、1,3-二噻烷-2-基、1,3-二硫杂环戊-2-基、1,3-二硫杂环庚-2-基、4,5-二氢-1,3-噁唑-2-基、5,6-二氢-4H-1,3-噁嗪-2-基、3-氧化1,3-氧硫杂环己基、3-氧化1,3-氧硫杂环戊基、3-氧化1,3-氧硫杂环庚基、3,3-二氧化1,3-氧硫杂环己基、3,3-二氧化1,3-氧硫杂环戊基、3,3-二氧化1,3-氧硫杂环庚基(其中在这些杂环基基团中,连接于相同碳原子的两个氢原子可被=CH2、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-替代)和1,2,4-三唑啉-3-酮-2-基)(其中所有杂环基基团自身可被C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基和C1-C4烷氧基-C1-C4烷基取代),苯基(其自身可被卤素、氰基、硝基、C1-C4 烷基和C1-C4卤代烷基取代),杂芳基基团:吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(特别是吡啶-2-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-5-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,3-三唑-1-基、1,2,3-三唑-2-基、1,2,4-噻二唑-3-基、四唑基和1,2,4-三嗪-3-基)(这些基团自身可被卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基和C3-C6环烷基取代),和杂芳基烷基基团:三唑基-C1-C4烷基、吡啶基-C1-C4烷基、嘧啶基-C1-C4烷基或噁二唑基-C1-C4烷基(这些基团自身可被卤素和C1-C4烷基取代),
b表示选自1和2的数,
E表示苯基,
R4表示选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团,且
c表示选自0、1和2的数。
非常特别优选新的式(I)化合物,其中
G1表示N、CH、C-卤素、C-氰基、C-CH3、C-CF3、C-环丙基、C-OCH3、C-OCF3,特别是N、CH、C-卤素,
R1表示氢、甲基、三氟甲基、环丙基、卤素、氰基、甲氧基、三氟甲氧基、氨基、甲基氨基、二甲基氨基,特别是氢,
G2表示A-R2 a或D-R3 b,其中
A表示选自噁唑啉-2-基、5,6-二氢-[1,3,4]-噻二嗪-2-基和5,6-二氢-[1,3,4]-噁二嗪-2-基的杂环基,
R2表示选自可被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基取代的吡啶基和嘧啶-2-基的基团,
a表示0、1或2并且特别表示1,
D表示选自吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、噻唑-2-基和噻唑-4-基的杂芳基,
R3表示选自以下基团的基团:任选被氟-、氯-、氰基-、甲基-、甲氧基-和三氟甲基取代的C3-C6环烷基(特别是环丙基甲基)、任选被氟-、氯-、氰基-、甲基-、甲氧基-和三氟甲基取代的C3-C6环烯基、任选被氟-、氯-、氰基-、甲基-、甲氧基-和三氟甲基取代的C3-C6环烷基-C1-C4烷基(其中在该环烷基烷基的环烷基部分中,如果其为5-或6元的,则其中一个或两个CH2基团可被氧或硫替代,但两个氧原子彼此不能直接相连)、α-羟基亚氨基-C1-C4烷氧基羰基甲基、C(X)NR5R6(其中X表示硫,R5表示氢,R6表示选自氢、C1-C5烷基(特别是甲基、乙基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基)、C1-C4卤代烷基(特别是CF3CH2)、氰基-C1-C4烷基(特别是NCCH2CH(C2H5))、C3-C6环烷基(特别是环丙基、环戊基、环己基)、C3-C6环烷基-C1-C4烷基(特别是环丙基甲基)、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基(特别是CH3OCH2CH(CH3)、CH3CH2CH2OCH2CH(CH3)、CH3CH2OCH2CH2、CH3OCH2CH2CH2、CH3OCH2CHC2H5、CH3CH2OCH2CH(CH3)、CH3CH2OCH2CH2CH2、CH3OC(CH3)2)、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基(特别是CH3SCH2CH2)和苯基-C1-C4烷基(特别是C6H5CH(CH3))的基团,或X表示硫或氧,R5和R6与它们所连接的氮原子一起形成一个5-至7元环,该环可包含一个其他选自NH、NCH3、NC2H5、氧和硫的杂原子(特别是R5和R6一起表示(CH2)4、(CH2)5或(CH2)2O(CH2)2))、NR7R8(其中R7表示氢或甲基,R8表示C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基(特别是CH2CO2CH3),或R7和R8与它们所连接的氮原子一起形成一个5-或6元环,该环可包含一个氧原子(例如R7和R8一起表示(CH2)4、(CH2)5或(CH2)2O(CH2)2)),杂环基基团:二噁烷基、二氧杂环戊基、氧硫杂环己基、氧硫杂环戊基、二噻烷基、二硫杂环戊基、氧化氧硫杂环己基、氧化氧硫杂环戊基、二氧化氧硫杂环己基、二氧化氧硫杂环戊基(其中在这些杂环基基团中,连接于相同碳原子的两个氢原子可被=CH2、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-替代)、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、 二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基(特别是1,3-二氧杂环戊-2-基、1,3-二噁烷-2-基、1,3-氧硫杂环己-2-基、1,3-氧硫杂环戊-2-基、1,3-二噻烷-2-基、1,3-二硫杂环戊-2-基、4,5-二氢-1,3-噁唑-2-基、5,6-二氢-4H-1,3-噁嗪-2-基、3-氧化1,3-氧硫杂环己基、3-氧化1,3-氧硫杂环戊基、3,3-二氧化1,3-氧硫杂环己基、3,3-二氧化1,3-氧硫杂环戊基(其中在这些杂环基基团中,连接于相同碳原子的两个氢原子可被=CH2、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-替代)和1,2,4-三唑啉-3-酮-2-基)(其中所有杂环基基团自身可被C1-C4烷基(特别是甲基)、C1-C4卤代烷基(特别是CF3)和C1-C4烷氧基-C1-C4烷基(特别是甲氧基甲基)取代),苯基(其自身可被卤素(特别是氟、氯)取代),杂芳基基团:吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、吡唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基和异喹啉基(特别是吡啶-2-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-5-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,3-三唑-1-基、1,2,3-三唑-2-基、1,2,4-噻二唑-3-基、四唑基和1,2,4-三嗪-3-基)(这些基团自身可被卤素(特别是氟和氯)、硝基、C1-C4烷基(特别是甲基、乙基、正丙基、异丙基和叔丁基)、C1-C4卤代烷基(特别是CF3、CHF2和CF2Cl)、C1-C4烷氧基(特别是甲氧基、乙氧基)和C3-C6环烷基(特别是环丙基、环丁基、环戊基)取代),杂芳基烷基基团:三唑基-C1-C4烷基(特别是三唑基甲基)、吡啶基-C1-C4烷基(特别是吡啶基甲基)、嘧啶基-C1-C4烷基(特别是嘧啶基甲基)或噁二唑基-C1-C4烷基(特别是噁二唑甲基)(这些基团自身可被C1-C4烷基(特别是甲基)取代),且
b表示1或2并且特别表示1。
本发明还涉及新的式(I)化合物,其中
G1表示N、CH或C-卤素,
R1表示氢或烷基,
G2表示A-R2 a、D-R3 b或E-R4 c,其中
A表示选自以下基团的杂环基:2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、噁唑啉-2-基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、5,6-二氢-[1,3,4]-噁二嗪-2-基、5,6-二氢-[1,3,4]-噻二嗪-2-基、5,6-二氢-[1,4,2]-二噁嗪-3-基、羟基吡啶基、1,2,4-噁二唑烷-3-基、1,2,4-噁二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-三唑烷-3-基、1,3,4-噁二唑烷-2-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-三唑烷-2-基、2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,4-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢噻吩-2-基、2,3-二氢噻吩-3-基、2,4-二氢噻吩-2-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异噁唑啉-3-基、3-异噁唑啉-3-基、4-异噁唑啉-3-基、2-异噁唑啉-4-基、3-异噁唑啉-4-基、4-异噁唑啉-4-基、2-异噁唑啉-5-基、3-异噁唑啉-5-基、4-异噁唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2,3-二氢吡唑-1-基、2,3-二氢吡唑-2-基、2,3-二氢吡唑-3-基、2,3-二氢吡唑-4-基、2,3-二氢吡唑-5-基、3,4-二氢吡唑-1-基、3,4-二氢吡唑-3-基、3,4-二氢吡唑-4-基、3,4-二氢吡唑-5-基、4,5-二氢吡唑-1-基、4,5-二氢吡唑-3-基、4,5-二氢吡唑-4-基、4,5-二氢吡唑-5-基、2,3-二氢噁唑-2-基、2,3-二氢噁唑-3-基、2,3-二氢噁唑-4-基、2,3-二氢噁唑-5-基、3,4-二氢噁唑-2-基、3,4-二氢噁唑-3-基、3,4-二氢噁唑-4-基、3,4-二氢噁唑-5-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1,3-二噁烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1,3,5-六氢三嗪-2-基和1,2,4-六氢三嗪-3-基,
R2表示选自以下基团的基团:卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、 环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烯基、炔基、环烷基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、氨基羰基、吡啶基和嘧啶基(其中吡啶基和嘧啶基自身可被卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基和卤代烷氧基取代),
a表示选自0、1、2和3的数,
D表示选自以下基团的杂芳基:吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异氮茚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、2,3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1,5-二氮杂萘基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基和中氮茚基(特别是吡啶-2-基、吡啶-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、咪唑基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基和噁唑基),
R3表示选自以下基团的基团:环烷基烷基、烷氧基羰基烷基、α-羟基亚氨基-烷氧基羰基烷基、α-烷氧基亚氨基-烷氧基羰基烷基、C(X)NR5R6(其中X表示硫或NOH,R5表示氢或烷基,R6表示选自氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷硫基烷基、芳基(特别是苯基)、芳基烷基(特别是苯甲基)和杂芳基烷基(特别是2-嘧啶基甲基)的基团,或X表示硫、NOH或氧,R5和R6与它们所连接的氮原子一起形成一个环,该环任选地包含一个或更多个其他选自氮、氧和硫的杂原子)、NR7R8(其中R7 表示氢或烷基,R8表示炔基、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基羰基烷基、烷硫基烷基、芳基烷基或杂芳基烷基,或R7和R8与它们所连接的氮原子一起形成一个环,该环任选地包含一个或更多个其他选自氮、氧和硫的杂原子),杂环基基团:二噁烷基、二氧杂环戊基、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基和吡唑啉酮基(这些基团自身可被烷基、卤代烷基、烷氧基和烷氧基烷基取代),苯基(其自身可被卤素、氰基、硝基、烷基和卤代烷基取代),杂芳基基团:吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(这些基团自身可被卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷硫基烷基和环烷基取代),和杂芳基烷基基团:三唑基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基和噁二唑基烷基(这些基团自身可被烷基取代),
b表示选自1、2和3的数,
E表示芳基,特别是苯基,
R4表示选自卤素、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、二氧杂环戊基或二氢二噁嗪基的基团,且
c表示选自0、1、2和3的数,
及其盐、金属络合物和N-氧化物。
还优选新的式(I)化合物,其中
G1表示N、CH或C-卤素,
R1表示氢或C1-C6烷基且
G2表示A-R2 a、D-R3 b或E-R4 c,其中
A表示选自以下基团的杂环基:噁唑啉-2-基、5,6-二氢-[1,3,4]-噁二嗪-2-基、5,6-二氢-[1,3,4]-噻二嗪-2-基、5,6-二氢-[1,4,2]-二噁嗪-3-基和羟基吡啶基,
R2表示选自以下基团的基团:卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺 酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、氨基、C1-C6烷基氨基、二-(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷基羰基氨基、C1-C6烷氧基羰基氨基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基-C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、氨基羰基、吡啶基和嘧啶基(其中吡啶基和嘧啶基自身可被卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6卤代烷氧基取代),
a表示选自0、1、2和3的数,
D表示选自以下基团的杂芳基:吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异氮茚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、2,3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1,5-二氮杂萘基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基和中氮茚基(特别是吡啶-2-基、吡啶-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、咪唑基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基和噁唑基),
R3表示选自以下基团的基团:C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基-C1-C6烷基、α-羟基亚氨基-C1-C6烷氧基羰基甲基、α-C1-C6烷氧基亚氨基-C1-C6烷氧基羰基甲基、C(X)NR5R6(其中X表示硫或NOH,R5表示氢或C1-C6烷基,R6表示选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、氰基-C1-C6烷基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷基和杂芳基-C1-C6烷基(其中杂芳基表示嘧啶基)的基团,或 X表示硫、NOH或氧,R5和R6与它们所连接的氮原子一起形成一个5-至7元环,该环可包含一个或更多个其他选自氮、氧和硫的杂原子)、NR7R8(其中R7表示氢或C1-C6烷基,R8表示选自C2-C6炔基、C3-C6环烷基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基羰基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷基和杂芳基-C1-C6烷基(其中杂芳基表示嘧啶基)的基团,或R7和R8与它们所连接的氮原子一起形成一个5-至7元环,该环可包含一个其他选自氮、氧和硫的杂原子),杂环基基团:二噁烷基、二氧杂环戊基、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基和吡唑啉酮基(这些基团自身可被C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基和C1-C6烷氧基-C1-C6烷基取代),苯基(其自身可被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基取代),杂芳基基团:吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(这些基团自身可被卤素、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷硫基-C1-C6烷基和C3-C6环烷基取代),和杂芳基烷基基团:三唑基-C1-C6烷基、吡啶基-C1-C6烷基、嘧啶基-C1-C6烷基和噁二唑基-C1-C6烷基(这些基团自身可被C1-C6烷基取代),
b表示选自1、2和3的数,
E表示苯基,
R4表示选自卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、二氧杂环戊基或二氢二噁嗪基的基团,且
c表示选自0、1、2和3的数。
还特别优选新的式(I)化合物,其中
G1表示N、CH或C-卤素,
R1表示氢且
G2表示A-R2 a、D-R3 b或E-R4 c,其中
A表示选自以下基团的杂环基:噁唑啉-2-基、5,6-二氢-[1,3,4]-噁二嗪-2-基、5,6-二氢-[1,3,4]-噻二嗪-2-基和5,6-二氢-[1,4,2]-二噁嗪-3-基,
R2表示选自以下基团的基团:卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、氨基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷氧基羰基氨基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、氨基羰基、吡啶基和嘧啶基(其中吡啶基和嘧啶基自身可被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基取代),
a表示选自0、1、2和3的数,
D表示选自以下基团的杂芳基:吡啶-2-基、吡啶-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、咪唑基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基和噁唑基(特别是吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、噻唑-2-基和噻唑-4-基),
R3表示选自以下基团的基团:C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基、α-羟基亚氨基-C1-C4烷氧基羰基甲基、α-C1-C4烷氧基亚氨基-C1-C4烷氧基羰基甲基、C(X)NR5R6(其中X表示硫,R5表示氢或C1-C4烷基,R6表示选自氢、C1-C5烷基、C1-C4卤代烷基、氰基-C1-C4烷基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基或苯基-C1-C4烷基的基团,或X表示硫或氧,R5和R6与它们所连接的氮原子一起形成一个5-至7元环,该环可包含一个其他选自氮、氧和硫的杂原子)、NR7R8(其中R7 表示氢或C1-C4烷基,R8表示选自C2-C4炔基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基或苯基-C1-C4烷基的基团,或R7和R8与它们所连接的氮原子一起形成一个5-或6元环,该环可包含一个其他选自氧、硫和氮的杂原子),杂环基基团:二噁烷基、二氧杂环戊基、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基和吡唑啉酮基(特别是1,3-二氧杂环戊-2-基、1,3-二噁烷-2-基和1,2,4-三唑啉-3-酮-2-基)(这些基团自身可被C1-C4烷基和C1-C4卤代烷基取代),苯基(其自身可被卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基取代),杂芳基基团:吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(这些基团自身可被卤素、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基和C3-C6环烷基取代),和杂芳基烷基基团:三唑基-C1-C4烷基、吡啶基-C1-C4烷基、嘧啶基-C1-C4烷基和噁二唑基-C1-C4烷基(这些基团自身可被C1-C4烷基取代),
b表示选自1和2的数,
E表示苯基,且
R4表示选自卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的基团,且
c表示选自0、1和2的数。
还非常特别优选新的式(I)化合物,其中
G1表示N、CH或C-卤素(对于C-卤素特别为C-F和C-Cl),
R1表示氢,
G2表示A-R2 a或D-R3 b,其中
A表示选自以下基团的杂环基:噁唑啉-2-基、5,6-二氢-[1,3,4]-噻二嗪-2-基和5,6-二氢-[1,3,4]-噁二嗪-2-基,
R2表示选自可被卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基 和C1-C4-卤代烷氧基取代的吡啶基和嘧啶-2-基的基团,
a表示0、1或2并且特别表示1,
D表示选自吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、噻唑-2-基和噻唑-4-基的杂芳基,
R3表示选自以下基团的基团:C3-C6环烷基-C1-C4烷基(特别是环丙基甲基)、α-羟基亚氨基-C1-C4烷氧基羰基甲基、C(X)NR5R6(其中X表示硫,R5表示氢,R6表示选自氢、C1-C5烷基(特别是甲基、乙基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基)、C1-C4卤代烷基(特别是CF3CH2)、氰基-C1-C4-烷基(特别是NCCH2CH(C2H5))、C3-C6环烷基(特别是环丙基、环戊基、环己基)、C3-C6环烷基-C1-C4烷基(特别是环丙基甲基)、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基(特别是CH3OCH2CH(CH3)、CH3CH2CH2OCH2CH(CH3)、CH3CH2OCH2CH2、CH3OCH2CH2CH2、CH3OCH2CHC2H5、CH3CH2OCH2CH(CH3)、CH3CH2OCH2CH2CH2、CH3OC(CH3)2)、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基(特别是CH3SCH2CH2)和苯基-C1-C4烷基(特别是C6H5CH(CH3))的基团,或X表示硫或氧,R5和R6与它们所连接的氮原子一起形成一个5-至7元环,该环任选地包含一个其他选自氮、氧和硫的杂原子(特别是R5和R6一起表示(CH2)4、(CH2)5或(CH2)2O(CH2)2))、NR7R8(其中R7表示氢或甲基,R8表示C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基(特别是CH2CO2CH3),或R7和R8与它们所连接的氮原子一起形成一个5-或6元环,该环可包含一个氧原子(例如R7和R8一起表示(CH2)4、(CH2)5或(CH2)2O(CH2)2)),杂环基基团:二噁烷基、二氧杂环戊基、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基和吡唑啉酮基(特别是1,3-二氧杂环戊-2-基、1,3-二噁烷-2-基和1,2,4-三唑啉-3-酮-2-基)(这些基团自身可被C1-C4烷基(特别是甲基)和C1-C4卤代烷基(特别是CF3)取代),苯基(其自身可被卤素(特别是氟、氯)取代),杂芳基基团:吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、吡唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪 基和异喹啉基(这些基团自身可被卤素(特别是氟和氯)、硝基、C1-C4烷基(特别是甲基、乙基、正丙基、异丙基和叔丁基)、C1-C4卤代烷基(特别是CF3、CHF2和CFClH)、C1-C4烷氧基(特别是甲氧基和乙氧基)和C3-C6环烷基(特别是环丙基、环丁基和环戊基)取代),杂芳基烷基基团:三唑基-C1-C4烷基(特别是三唑基甲基)、吡啶基-C1-C4烷基(特别是吡啶基甲基)、嘧啶基-C1-C4烷基(特别是嘧啶基甲基)或噁二唑基-C1-C4烷基(特别是噁二唑甲基)(这些基团自身可被C1-C4烷基(特别是甲基)取代),且
b表示1或2并且特别表示1。
由a和b确定的取代基数目可由A、D和E基团上的可取代氢原子的数目限制。
本发明优选包含以上作为优选而列出的含义的结合的式(I)化合物。
本发明特别优选包含以上作为特别优选而列出的含义的结合的式(I)化合物。
本发明非常特别优选包含以上作为非常特别优选而列出的含义的结合的式(I)化合物。
在一类强调的新的式(I)化合物中,G1表示CH。
在另一类强调的新的式(I)化合物中,G1表示N。
在另一类强调的新的式(I)化合物中,G1表示C-卤素。
在另一类强调的新的式(I)化合物中,G1表示CH且R1表示氢。
在另一类强调的新的式(I)化合物中,G1表示N且R1表示氢。
在另一类强调的新的式(I)化合物中,G1表示C-卤素且R1表示氢。
在另一类强调的新的式(I)化合物中,G1表示CH且R1表示甲基。
在另一类强调的新的式(I)化合物中,G1表示N且R1表示甲基。
在另一类强调的新的式(I)化合物中,G1表示C-卤素且R1表示甲基。
在另一类强调的新的式(I)化合物中,G2表示D-R3 b。
在另一类强调的新的式(I)化合物中,G2表示D-R3 b且b表示1。
根据取代基的性质,式(I)化合物可作为几何异构体和/或作为旋光异构体或相应的不同组成的异构体混合物而存在。本发明涉及纯异构体和异构体混合物二者。
本发明还涉及式(I)化合物的盐、N-氧化物和金属络合物。
以举例和补充的方式,对式(I)化合物的制备在以下反应路线中进行说明。此处还可参考制备实施例。在反应路线中,G1和G2基团还可写作G1和G2。
反应路线1
本发明式(I)化合物的制备以式(II)的3-卤代吡啶为原料;例如通过在铜催化剂和辅助碱(例如碳酸钾)的存在下使式(II)的溴化物与式(III)的吡唑反应,得到式(IV)的化合物。参见例如3-(4-溴吡唑-1-基)吡啶:Journal of Heterocyclic Chemistry1981,18,9-14;European Journal of Organic Chemistry,2004,695。通过与溴或N-溴代琥珀酰亚胺反应,这些式(IV)的吡唑类化合物生成式(V)的溴化物。参见例如3-(4-溴吡唑-1-基)吡啶:Journal of Heterocyclic Chemistry18,1981,9-14。式(V)的溴化物通过在钯催化剂和辅助碱的存在下与双(频哪醇合)二硼(bis-pinacolata-diboron)反应得到式(VI)的硼酸酯。本发明式(I)化合物可由式(V)的溴化物或式(II)的卤化物通过在铜催化剂和辅助碱的存在下与式(VII)化合物(其表示包含N-H的H-G2结构单元,例如3-杂芳基吡唑)的反应或通过相同的方法由式 (II)的溴化物与合适的式(IXXX)吡唑的反应而得到。此外,式(I)的卤代吡啶类化合物可通过在钯催化剂和辅助碱的存在下使式(VI)硼酸酯与式(XXVI)二卤代吡啶反应而得到(Suzuki反应)。在钯催化剂和辅助碱的存在下式(I)卤代吡啶类化合物与胺的反应随后得到——类似于Journal of Organic Chemistry72,2007,3606-3607中所述的方法——那些在G2处具有相应胺的本发明式(I)化合物(dppp=1,3-双(二苯膦基)丙烷)。
此外,本发明式(I)化合物可通过在钯催化剂和辅助碱的存在下使式(VI)的硼酸酯与式(VIII)的卤化物反应而得到(Suzuki反应)。
所需的式(VII)和(IIX)化合物是已知的或可通过原则上已知的方法而制备;参见下文以示例方式列出的参考文献。
2-(6-溴吡啶-2-基)嘧啶描述于Tetrahedron Letters,2000,1653,考虑Tetrahedron Letters,1996,2537描述的观察结果可得到一种改进的制备方法。
关于N,N-二甲基-6-溴吡啶-2-甲酰胺,参见Journal of the Chemical Society,Perkin1,16,1996,1927-1934。
关于(6-溴吡啶-2-基)吗啉-4-基-甲酮,参见WO2006/65209。
关于2-溴-6-吡唑-1-基吡啶,参见Journal of Organic Chemistry,1990,4992-4994。
关于(6-溴吡啶-2-基)氨基甲酸叔丁酯,参见Journal of Medicinal Chemistry,2005,1886-1900。
关于[(6-溴吡啶-2-基)甲基氨基]乙酸甲酯,参见US5,008,275。
关于2-溴-6-甲氧基吡啶,参见Journal of the American Chemical Society1994,3657-3658。
关于5-(6-溴吡啶-2-基)-1H-嘧啶-2,4-二酮,参见Journal of Heterocyclic Chemistry32,4,1995,1159-1164。
关于2-(1H-吡唑-4-基)吡啶,参见Journal of Medicinal Chemistry,2004,4645-4648。
关于3-(1H-吡唑-4-基)吡啶,参见Angewandte Chemie Int.Ed.2006,1282-1284。
关于[(Z)-3-二甲基氨基-2-(4-三氟甲基苯基)烯丙叉]二甲基高氯酸 铵,参见Bioorganic and Medicinal Chemistry2008,2463-2472。
关于[(Z)-3-二甲基氨基-2-(3-三氟甲基苯基)烯丙叉]二甲基高氯酸铵,参见Journal of Organic Chemistry1995,3750。
关于(Z)-3-羟基-2-(4-甲氧基苯基)丙烯醛,参见Journal of Heterocyclic Chemistry11,1974,51,52。
关于(Z)-3-羟基-2-吡嗪-2-基丙烯醛,参见Tetrahedron Letters49,2,2008,305-310。
关于(Z)-3-羟基-2-吡啶-4-基丙烯醛,参见Tetrahedron Letters49,2,2008,305-310。
关于4-(4-氯苯基)-1H-吡唑,参见Synthetic Communications17,2,1987,165-172或Journal of Organic Chemistry,1991,976;Journal of Heterocyclic Chemistry28,1991,1281-1285。
考虑WO2004/37808中所述的观察结果,2-溴-6-(二甲氧基甲基)吡啶由6-溴吡啶-2-甲醛合成得到。
使用WO2008/104077中所述的方法,2-溴-6-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)吡啶由6-氯-2-吡啶基)肼和2,4-戊二酮合成得到。
使用Journal of Fluorine Chemistry53,1991143-153中所述的方法,2-氯-6-(2,2,2-三氟乙氧基)吡啶由2,6-二氯吡啶合成得到。
考虑WO2003/93231中所述的观察结果,2-溴-5-(1,1-二氟乙基)吡啶通过使用二乙基氨基三氟化硫(DAST)而由1-(6-溴吡啶-3-基)乙酮合成得到。
2-(6-溴吡啶-2-基)-4-甲基-5-(三氟甲基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮可通过铜二胺催化的N-芳基化而由4-甲基-5-(三氟甲基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮制备。所述合成类似于Journal of Organic Chemistry69,2004,5578-5587中所述的方法而进行。
反应路线2
某些在反应路线1所述方法中所需的Hal-G2型式(VIII)化合物可根据反应路线2得到并转化成含有可形成部分R3基团的R13基团的本发明式(I)化合物。2,6-二溴吡啶例如通过与异丙基氯化镁反应而被金属化,参见Tetrahedron2000,1349;Tetrahedron Letters1999,4339;并被酰基化试剂(例如式(XXVI)的二甲基酰胺)转化成式(VIII)的酮。式(XXVI)的二甲基酰胺是已知的或可通过原则上已知的方法而制备,参见例如2-甲氧基-N,N-二甲基乙酰胺,例如DE875807;Journal of Organic Chemistry1974,1233。
根据反应路线1所述的方法,式(VIII)的酮通过在过渡金属催化反应中(例如Suzuki反应)与式(VI)的硼酸酯反应,得到式(I)的酮,其可通过在酸催化下与二醇反应并移除水而得到式(I)的缩酮,或通过与氟化试剂(例如DAST)反应而得到式(I)的氟化化合物,参见WO2003/93231。
式(VIII)的酮与二醇在酸催化下反应并移除水可得到式(XXVII) 的缩酮,其通过在过渡金属催化反应中(例如Suzuki反应)与式(VI)的硼酸酯反应,得到式(I)的缩酮。式(VIII)的酮与氟化试剂(例如DAST)反应得到式(XXVIII)的氟化化合物,其可用于通过在过渡金属催化反应中(例如Suzuki反应)与式(VI)的硼酸酯反应而获得式(I)的氟化化合物,参见WO2003/93231。
反应路线3
作为反应路线1所述方法的一种替代,本发明式(I)化合物还可根据反应路线3而得到。6-甲基-吡啶-2-腈(IX)是已知的,参见例如EP1424336或Chem.Pharm Bull.7,1959,925。与二甲基甲酰胺二甲 基乙缩醛反应得到烯胺(X),参见US4,176,183和Synthesis1997,696。与氯亚甲基二甲基氯化铵(Vilsmeier试剂)(参见Organic Synthesis,1987,121)反应得到vinamidinium盐(XI)(也参见Synthesis1997,696)。其通过与式(XII)的吡啶基肼类化合物反应得到式(I)的腈;这类反应述于Tetrahedron Letters1996,1829。式(XII)的吡啶基肼是已知的或可通过原则上已知的方法而制备,参见例如EP1426366或LiebigsAnnalen486,1931,95。
式(I)的腈与硫化铵反应得到式(I)的硫代酰胺。硫代酰胺通过与肼和乙二醛反应得到式(I)的三嗪,参见Chemische Berichte101,1968,3952-3956;European Journal of Organic Chemistry1999,313-321;氨基腙作为中间体形成,参见Chemical Reviews1970,70(1),151-170。式(I)的硫代酰胺通过与甲酰肼反应得到式(I)的三唑类化合物,参见Chemische Berichte1965,3377。
式(I)的硫代酰胺可通过与羟基胺反应得到式(I)的异羟肟酸,参见Journal of Heterocyclic Chemistry1980,819-821;它们与原酸酯反应得到式(I)的噁二唑类化合物,参见Journal of Medicinal Chemistry1994,2421-2436。
通过与醇钠和氯化铵反应,可由式(I)的腈得到式(XXII)的脒,其可——作为反应路线1所述方法的一种替代——通过与式(XXIV)的vinamidinium盐反应得到式(I)的嘧啶类化合物。所需的式(XXIV)的vinamidinium盐是已知的或可通过原则上已知的方法得到,参见Journal of Organic Chemistry,1960,3812;Collect.Czech.Chem.Comm.Vol.61,1996,1637。
式(I)的腈可——作为反应路线2所述方法的一种替代——通过与式(XXV)的有机金属试剂(例如格利雅化合物)反应而得到式(I)的酮,参见Journal of Heterocyclic Chemistry1999,81和Journal of Organic Chemistry1987,3901。这些酮通过在酸催化下与二醇反应并移除水而得到式(I)的缩酮。
反应路线4
作为反应路线1和2所述方法的一种替代,本发明的式(I)化合物还可根据反应路线4而以更常见的方式得到。为此,将式(XIII)的vinamidinium盐或式(XIV)的二醛或烯醇醛与式(XII)的吡啶基肼类化合物反应得到本发明的式(I)化合物。式(XIII)和(XIV)的化合物是已知的或可通过原则上已知的方法而得到,参见例如Journal of Heterocyclic Chemistry28,1991,1281;Angewandte Chemie1976,496。
反应路线5
根据反应路线5,可以得到在基团G2中具有一个吡唑或嘧啶的本发明式(I)化合物。式(XV)的吡唑羧酸为已知或者原则上可由已知的方法制备。例如,1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-羧酸由相应的乙基酯的碱性酯水解而得到,其制备描述于Journal of Organic Chemistry2004,5578中。然后 将式(XV)的酸用一种氯化剂(如亚硫酰氯)转化为相应的酰氯。在一种稀释剂(例如,二氯甲烷或四氢呋喃)中并且在一种碱(例如,三乙胺或二异丙基乙基胺)的存在下与O,N-二甲基-羟基胺的进一步反应得到式(XVI)的酰胺,其可通过与一种甲基金属化合物(如甲基氯化镁)反应而转化为式(XVII)的酮。通过将式(XVII)的化合物与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应,得到式(XVIII)的烯胺酮,参见Heterocycles,43,1,1996,221和Journal of Heterocyclic Chemistry24,1987,837。
式(XVIII)的烯胺酮通过在一种稀释剂(如乙醇)中与水合肼反应,得到式(XIX)的NH-吡唑类化合物。这些吡唑类化合物可通过在一种稀释剂(如DMF)中与一种烷基化或(杂)芳基化试剂和一种辅助碱(如氢化钠)反应而转化为本发明式(I)的吡唑类化合物。
本发明式(I)的嘧啶类化合物可通过在一种稀释剂(如乙醇)中在一种辅助碱(如乙醇钠)的存在下将式(XVIII)的烯胺酮与脒反应得到。所需的脒为已知或者原则上可由已知方法制备。
反应路线6
具有一个可形成部分R2基团的R14基团的本发明式(I)的二氢噁二嗪类化合物根据反应路线6而得到,其通过首先使2-肼基乙醇与一种烷基化-或(杂)芳基化试剂R14-X反应而得到式(XXX)的化合物;这种类型的一个反应描述于Khim.Geterosikl.Soedin1990,8,1065中。这些化合物可用于通过在一种稀释剂(如DMF)中在一种辅助碱(如三乙胺)的存在下使用式(XV)的酸借助于一种活化剂(如双(2-氧代-3-噁唑烷基)膦酰氯(BOP-Cl))或相应的酰氯而得到式(XXXI)的酰肼,其可例如在一个如Heterocycles37,3,1994,1645中所述的Mitsunobu反应中转化为本发明的式(I)的二氢噁二嗪类化合物。
下面的中间体是新的并且也构成部分本发明主题。
式(VI)的化合物:
其中
R9和R10彼此独立地表示H、C1-C6烷基(特别是甲基、乙基、丙基和异丙基),或如果合适,与其所连接的原子一起表示一个环,该环优选地不含有任何其他杂原子并且其自身可被C1-C6烷基(特别是甲基、乙基、丙基、异丙基)单取代或多取代。
式(X)的化合物:
其中
R11和R12表示C1-C6烷基(特别是甲基、乙基、丙基和异丙基),或与其所连接的氮原子一起形成一个环(特别是吡咯烷基、哌啶基和吗啉基)。
式(XI)的化合物:
其中
R11和R12表示C1-C6烷基(特别是甲基、乙基、丙基和异丙基),或与其所连接的氮原子一起形成一个环(特别是吡咯烷基、哌啶基和吗啉基),
所述化合物为盐的形式,特别是选自以下的盐:
-六氟磷酸盐、-高氯酸盐、-氢氯化物、-草酸盐和-四氟硼酸盐。
下式的化合物:
下式的化合物:
及其盐,特别是盐酸脒和硫酸脒。
本发明的已知的和新的活性化合物,兼具良好的植物耐受性和对温血动物有利的毒性及良好的环境耐受性,适于保护植物和植物器官、提高采收产率、改善采收物的品质和防治动物有害物,特别是在农业、园艺、畜牧业、森林、园林和休闲设施、贮存产品和材料的保护及卫生领域中遇到的昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。它们可优选用作植物保护剂。它们对通常敏感的和抗性物种及所有或某些发育阶段均具有活性。上述有害物包括:
虱目(Anoplura,Phthiraptera),例如,畜虱属(Damalinia spp.)、血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、嚼虱属(Trichodectes spp.)。
蛛形纲(Arachnida),例如,粗脚粉螨(Acarus siro)、柑橘瘤瘿螨(Aceria sheldoni)、刺皮瘿螨属(Aculops spp.)、针刺瘿螨属(Aculus spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、Amphitetranychus viennensis、锐缘蜱属(Argas spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、短须螨属(Brevipalpus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、皮螨属(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、始叶螨属(Eotetranychus spp.)、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)、真叶螨属(Eutetranychus spp.)、瘿螨属(Eriophyes spp.)、红足海镰螯螨(Halotydeus destructor)、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、黑寡妇蜘蛛(Latrodectus mactans)、Metatetranychus spp.、Nuphersa spp.、小爪螨属(Oligonychus spp.)、钝缘蜱属(Ornithodoros spp.)、全爪螨属(Panonychus spp.)、桔芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、痒螨属(Psoroptes spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、根螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、中东金蝎(Scorpio maurus)、Stenotarsonemus spp.、跗线螨属(Tarsonemus spp.)、叶螨属(Tetranychus spp.)、Vasates lycopersici。
双壳软体动物(Bivalva)纲,例如,饰贝属(Dreissena spp.)。
唇足目(Chilopoda),例如,地蜈蚣属(Geophilus spp.)、Scutigera spp.。
鞘翅目(Coleoptera),例如,Acalymma vittatum、菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、喙丽金龟属(Adoretus spp.)、杨树萤叶甲(Agelastica alni)、叩甲属(Agriotes spp.)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallon solstitialis)、家具窃蠹(Anobium punctatum)、星天牛属(Anoplophora spp.)、花象属(Anthonomus spp.)、圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、长喙小象属(Apion spp.)、阿鳃金龟属(Apogonia spp.)、Atomaria spp.、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、恶条豆象(Bruchidius obtectus)、豆象属(Bruchus spp.)、龟甲属(Cassida spp.)、菜豆萤叶甲(Cerotoma trifurcata)、龟象属(Ceuthorhynchus spp.)、凹胫跳甲属(Chaetocnema spp.)、Cleonus mendicus、宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)、根颈象属(Cosmopolites spp.)、褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica)、叩甲属(Ctenicera spp.)、象虫属(Curculio spp.)、杨干隐喙象(Cryptorhynchus lapathi)、细枝象属(Cylindrocopturus spp.)、皮蠹属(Dermestes spp.)、叶甲属(Diabrotica spp.)、蛀野螟属(Dichocrocis spp.)、Diloboderus spp.、食植瓢虫属(Epilachna spp.)、毛跳甲属(Epitrix spp.)、烟草钻孔虫(Faustinus cubae)、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、菜心野螟(Hellula undalis)、黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator)、寡节鳃金龟属(Heteronyx spp.)、Hylamorpha elegans、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、Hypothenemus spp.、甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosterna consanguinea)、合爪负泥虫属(Lema spp.)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、纹潜蛾属(Leucoptera spp.)、稻根象(Lissorhoptrus oryzophilus)、筒喙象属(Lixus spp.)、Luperodes spp.、粉蠹属(Lyctus spp.)、Megascelis spp.、梳爪叩甲属(Melanotus spp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、鳃角金龟属(Melolontha spp.)、Migdolus spp.、墨天牛属(Monochamus spp.)、Naupactus xanthographus、黄蛛甲(Niptus hololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、 Oryzaphagus oryzae、耳象属(Otiorrhynchus spp.)、小青花金龟(Oxycetonia jucunda)、辣根猿叶虫(Phaedon cochleariae)、食叶鳃金龟属(Phyllophaga spp.)、菜跳甲属(Phyllotreta spp.)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、象甲属(Premnotrypes spp.)、蚤跳甲属(Psylliodes spp.)、蛛甲属(Ptinus spp.)、暗色瓢虫(Rhizobius ventralis)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、谷象属(Sitophilus spp.)、尖隐喙象属(Sphenophorus spp.)、茎干象属(Sternechus spp.)、Symphyletes spp.、纤毛象属(Tanymecus spp.)、黄粉虫(Tenebrio molitor)、拟谷盗属(Tribolium spp.)、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、籽象属(Tychius spp.)、脊虎天牛属(Xylotrechus spp.)、距步甲属(Zabrus spp.)。
弹尾目(Collembola),例如,武装棘跳虫(Onychiurus armatus)。
倍足目(Diplopoda),例如,Blaniulus guttulatus。
双翅目(Diptera),例如,伊蚊属(Aedes spp.)、潜蝇属(Agromyza spp.)、按实蝇属(Anastrepha spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、瘿蚊属(Asphondylia spp.)、果实蝇属(Bactrocera spp.)、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、地中海蜡实蝇(Ceratitis capitata)、摇蚊属(Chironomus spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、锥蝇属(Cochliomyia spp.)、康瘿蚊属(Contarinia spp.)、人皮蝇(Cordylobia anthropophaga)、库蚊属(Culex spp.)、黄蝇属(Cuterebra spp.)、橄榄大实蝇(Dacus oleae)、叶瘿蚊属(Dasyneura spp.)、地种蝇属(Delia spp.)、人肤蝇(Dermatobia hominis)、果蝇属(Drosophila spp.)、稻象属(Echinocnemus spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、毛眼水蝇属(Hydrellia spp.)、黑蝇属(Hylemyia spp.)、Hyppobosca spp.、皮蝇属(Hypoderma spp.)、斑潜蝇属(Liriomyza spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、家蝇属(Musca spp.)、绿蝽属(Nezara spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、泉蝇属(Pegomyia spp.)、草种蝇属(Phorbia spp.)、Prodiplosis spp.、Psila rosae、绕实蝇属(Rhagoletis spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、虻属(Tabanus spp.)、Tannia spp.、根斑蝇属(Tetanops spp.)、欧洲大蚊(Tipula paludosa)。
腹足纲(Gastropoda),例如,Arion spp.、双脐螺属(Biomphalaria spp.)、小泡螺属(Bulinus spp.)、野蛞蝓属(Deroceras spp.)、土蜗属(Galba spp.)、椎实螺属(Lymnaea spp.)、钉螺属(Oncomelania spp.)、Pomacea spp.、琥珀螺属(Succinea spp.)。
蠕虫纲(helminths),例如,十二指肠钩口线虫(Ancylostoma duodenale)、斯里兰卡钩口线虫(Ancylostoma ceylanicum)、巴西钩口线虫(Acylostoma braziliensis)、钩口线虫属(Ancylostoma spp.)、似引蛔线虫(Ascaris lubricoides)、蛔虫属(Ascaris spp.)、马来布鲁线虫(Brugia malayi)、帝汶布鲁线虫(Brugia timori)、仰口线虫属(Bunostomum spp.)、夏柏特线虫属(Chabertia spp.)、枝睾吸虫属(Clonorchis spp.)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、双腔吸虫属(Dicrocoelium spp.)、丝状网尾线虫(Dictyocaulus filaria)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)、麦地那龙线虫(Dracunculus medinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcus granulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcus multilocularis)、蠕形住肠蛲虫(Enterobius vermicularis)、片吸虫属(Faciola spp.)、血毛线虫属(Haemonchus spp.)、异刺线虫属(Heterakis spp.)、矮小啮壳绦虫(Hymenolepis nana)、猪圆线虫属(Hyostrongulus spp.)、罗阿罗阿线虫(Loa Loa)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、结节线虫属(Oesophagostomum spp.)、后睾吸虫属(Opisthorchis spp.)、旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)、奥斯脱线虫属(Ostertagia spp.)、并殖吸虫属(Paragonimus spp.)、Schistosomen spp.、富氏类圆线虫(Strongyloides fuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis)、粪圆线虫属(Stronyloides spp.)、牛带绦虫(Taenia saginata)、猪带绦虫(Taenia solium)、旋毛形线虫(Trichinella spiralis)、本地毛形线虫(Trichinella nativa)、株布氏旋毛虫(Trichinella britovi)、南方旋毛虫(Trichinella nelsoni)、Trichinella pseudopsiralis、毛圆线虫属(Trichostrongulus spp.)、毛首鞭形线虫(Trichuris trichuria)、班氏吴策线虫(Wuchereria bancrofti)。
还可防治原生动物,例如艾美虫(Eimeria)。
异翅目(Heteroptera),例如,南瓜缘蝽(Anasa tristis)、拟丽蝽属(Antestiopsis spp.)、土长蝽属(Blissus spp.)、俊盲蝽属(Calocoris spp.)、Campylomma livida、异背长蝽属(Cavelerius spp.)、臭虫属(Cimex spp.)、Collaria spp.、Creontiades dilutus、胡椒缘蝽(Dasynus piperis)、Dichelops furcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti)、棉红蝽属(Dysdercus spp.)、美洲蝽属(Euschistus spp.)、扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、Heliopeltis spp.、Horcias nobilellus、稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)、叶喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、草盲蝽属(Lygus spp.)、蔗黑长蝽(Macropes excavatus)、盲蝽科(Miridae)、Monalonion atratum、绿蝽属、Oebalus spp.、Pentomidae、方背皮蝽(Piesma quadrata)、壁蝽属(Piezodorus spp.)、杂盲蝽属(Psallus spp.)、Pseudacysta persea、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、Scaptocoris castanea、黑蝽属(Scotinophora spp.)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca spp.、锥猎蝽属(Triatoma spp.)。
同翅目(Homoptera),例如,无网长管蚜属(Acyrthosipon spp.)、Acrogonia spp.、Aeneolamia spp.、隆脉木虱属(Agonoscena spp.)、Aleurodes spp.、蔗粉虱属(Aleurolobus barodensis)、Aleurothrixus spp.、杧果叶蝉属(Amrasca spp.)、Anuraphis cardui、肾圆盾蚧属(Aonidiella spp.)、苏联黄粉蚜(Aphanostigma piri)、蚜属(Aphis spp)、葡萄叶蝉(Arboridia apicalis)、小圆盾蚧属(Aspidiella spp.)、圆盾蚧属(Aspidiotus spp.)、Atanus spp.、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、粉虱属(Bemisia spp.)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、Brachycolus spp.、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、小褐稻虱(Calligypona marginata)、丽黄头大叶蝉(Carneocephala fulgida)、甘蔗粉角蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属(Ceroplastes spp.)、草莓钉蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶绿叶蝉(Chlorita onukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus ficus)、玉米叶蝉(Cicadulina mbila)、Coccomytilus halli、软蚧属(Coccus spp.)、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、Dalbulus spp.、Dialeurodes spp.、Diaphorina spp.、白背盾蚧属(Diaspis spp.)、履绵蚧属(Drosicha spp.)、西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)、灰粉蚧属(Dysmicoccus spp.)、小绿叶蝉属(Empoasca spp.)、绵蚜属(Eriosoma spp.)、Erythroneura spp.、Euscelis bilobatus、拂粉蚧属(Ferrisia spp.)、咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)、 蔗蝗属(Hieroglyphus spp.)、假桃病毒叶蝉(Homalodisca coagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、吹绵蚧属(Icerya spp.)、片角叶蝉属(Idiocerus spp.)、扁喙叶蝉属(Idioscopus spp.)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、Lecanium spp.、蛎盾蚧属(Lepidosaphes spp.)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、长管蚜属(Macrosiphum spp.)、Mahanarva spp.、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella spp.、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis、瘤蚜属(Myzus spp.)、莴苣衲长管蚜(Nasonovia ribisnigri)、黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopia spp.、Orthezia praelonga、杨梅缘粉虱(Parabemisia myricae)、Paratrioza spp.、片盾蚧属(Parlatoria spp.)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、绵粉蚧属(Phenacoccus spp.)、杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、葡萄根瘤蚜属(Phylloxera spp.)、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀纹粉蚧属(Planococcus spp.)、梨形原绵蚧(Protopulvinaria pyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)、木虱属(Psylla spp.)、金小蜂属(Pteromalus spp.)、Pyrilla spp.、笠圆盾蚧属(Quadraspidiotus spp.)、Quesada gigas、平刺粉蚧属(Rastrococcus spp.)、缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.)、黑盔蚧属(Saissetia spp.)、Scaphoides titanus、麦二叉蚜(Schizaphisgraminum)、苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidus articulatus)、长唇基飞虱属(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、Sogatodes spp.、Stictocephala festina、Tenalaphara malayensis、Tinocallis caryaefoliae、广胸沫蝉属(Tomaspis spp.)、声蚜属(Toxoptera spp.)、粉虱属(Trialeurodes spp.)、个木虱属(Trioza spp.)、小叶蝉属(Typhlocyba spp.)、尖盾蚧属(Unaspis spp.)、葡萄根瘤虱(Viteus vitifolii)、么叶蝉属(Zygina spp.)。
膜翅目(Hymenoptera),例如,菜叶蜂属(Athalia spp.)、松叶蜂属(Diprion spp.)、实叶蜂属(Hoplocampa spp.)、毛蚁属(Lasius spp.)、小家蚁(Monomorium pharaonis)、胡蜂属(Vespa spp.)。
等足目(Isopoda),例如,鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱 (Oniscus asellus)、球鼠妇(Porcellio scaber)。
等翅目(Isoptera),例如,Acromyrmex spp.、切叶蚁属(Atta spp.)、Cornitermes cumulans、Microtermes obesi、土白蚁属(Odontotermes spp.)、散白蚁属(Reticulitermes spp.)。
鳞翅目(Lepidoptera),例如,桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、褐带卷蛾属(Adoxophyes spp.)、烦夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎属(Agrotis spp.)、Alabama spp.、Amyelois transitella、条麦蛾属(Anarsia spp.)、干煞夜蛾属(Anticarsia spp.)、条小卷蛾属(Argyroploce spp.)、Barathra brassicae、籼弄蝶(Borbo cinnara)、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、干夜蛾属(Busseola spp.)、卷叶蛾属(Cacoecia spp.)、茶细蛾(Caloptilia theivora)、Capua reticulana、苹果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、桃柱果蛾(Carposina niponensis)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、禾草螟属(Chilo spp.)、色卷蛾属(Choristoneura spp.)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、Cnaphalocerus spp.、云卷蛾属(Cnephasia spp.)、Conopomorpha spp.、球颈象属(Conotrachelus spp.)、Copitarsia spp.、小卷蛾属(Cydia spp.)、Dalaca noctuides、绢野螟属(Diaphania spp.)、小蔗杆草螟(Diatraea saccharalis)、金刚钻属(Earias spp.)、Ecdytolopha aurantium、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、甘薯杆螟(Eldana saccharina)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、叶小卷蛾属(Epinotia spp.)、苹淡褐卷蛾(Epiphyas postvittana)、荚斑螟属(Etiella spp.)、棕卷蛾属(Eulia spp.)、Eupoecilia ambiguella、黄毒蛾属(Euproctis spp.)、切根虫属(Euxoa spp.)、脏切夜蛾属(Feltia spp.)、大蜡螟(Galleria mellonella)、细蛾属(Gracillaria spp.)、小食心虫属(Grapholitha spp.)、Hedylepta spp.、棉铃虫属(Helicoverpa spp.)、实夜蛾属(Heliothis spp.)、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、同斑螟属(Homoeosoma spp.)、长卷蛾属(Homona spp.)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、柿举肢蛾(Kakivoria flavofasciata)、贪夜蛾属(Laphygma spp.)、Laspeyresia molesta、茄白翅野螟(Leucinodes orbonalis)、纹潜蛾属(Leucoptera spp.)、潜叶细蛾属(Lithocolletis spp.)、绿果冬夜蛾(Lithophane antennata)、花翅小卷蛾属(Lobesia spp.)、豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta)、毒蛾属(Lymantria spp.)、潜蛾属(Lyonetia spp.)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、豆荚野螟(Maruca testulalis)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、毛胫夜蛾属(Mocisspp.)、粘虫(Mythimma separata)、水螟属(Nymphula spp.)、Oiketicus spp.、Oria spp.、瘤丛螟属(Orthaga spp.)、秆野螟属(Ostrinia spp.)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、稻弄蝶属(Parnara spp.)、Pectinophora spp.、Perileucoptera spp.、麦蛾属(Phthorimaea spp.)、桔潜蛾(Phyllocnistis citrella)、小潜细蛾属(Phyllonorycter spp.)、菜粉蝶属(Pieris spp.)、Platynota stultana、弧翅夜蛾属(Plusia spp.)、菜蛾(Plutella xylostella)、巢蛾属(Prays spp.)、斜纹夜蛾属(Prodenia spp.)、Protoparce spp.、Pseudaletia spp.、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、Rachiplusia nu、禾螟属(Schoenobius spp.)、白禾螟属(Scirpophaga spp.)、Scotia segetum、蛀茎夜蛾属(Sesamia spp.)、长须卷蛾属(Sparganothis spp.)、灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)、举肢蛾属(Stathmopoda spp.)、花生麦蛾(Stomopteryx subsecivella)、兴透翅蛾属(Synanthedon spp.)、Tecia solanivora、Thermesia gemmatalis、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、栎绿卷蛾(Tortrix viridana)、粉夜蛾属(Trichoplusia spp.)、Tuta absoluta、浆果灰蝶属(Virachora spp.)。
直翅目(Orthoptera),例如,家蟋(Acheta domesticus)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、德国蠊(Blattella germanica)、Dichroplus spp.、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飞蝗属(Locusta spp.)、黑蝗属(Melanoplus spp.)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)。
蚤目(Siphonaptera),例如,角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。
综合目(Symphyla),例如,白松虫属(Scutigerella spp.)。
缨翅目(Thysanoptera),例如,玉米黄呆蓟马(Anaphothrips obscurus)、稻蓟马(Baliothrips biformis)、葡萄镰蓟马(Drepanothris reuteri)、Enneothrips flavens、花蓟马属(Frankliniella spp.)、网蓟马属(Heliothrips spp.)、温室条篱蓟马(Hercinothrips femoralis)、葡萄蓟 马(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬蓟马属(Scirtothrips spp.)、Taeniothrips cardamoni、蓟马属(Thrips spp.)。
缨尾目(Thysanura),例如,衣鱼(Lepisma saccharina)。
植物寄生线虫包括,例如,滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)、伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus spp.)、起绒草茎线虫(Ditylenchus dipsaci)、球异皮线虫属(Globodera spp.)、异皮线虫属(Heterodera spp.)、长针线虫属(Longidorus spp.)、根结线虫属(Meloidogyne spp.)、短体线虫属(Pratylenchus spp.)、相似穿孔线虫(Radopholus similis)、毛刺线虫属(Trichodorus spp.)、半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)、剑线虫属(Xiphinema spp.)。
如果合适,本发明化合物也可以一定浓度或施用率用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改善植物特性的药剂,或用作杀微生物剂,例如用作杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抵抗类病毒的药剂)或用作针对MLO(类支原体)和RLO(类立克次氏体)的药剂。如果合适,它们也可用作合成其它活性化合物的中间体或前体。
可将活性化合物转化为常规制剂,例如溶液、乳剂、可湿性粉剂、水基和油基悬浮剂、粉剂、粉末剂、膏剂、可溶性粉剂、可溶性颗粒剂、撒播颗粒剂、悬乳浓缩剂、经活性化合物浸渍的天然材料、经活性化合物浸渍的合成材料、肥料,以及聚合物中的微胶囊剂。
这些制剂以已知方式制备,例如将活性化合物与填充剂混合,即与液体溶剂和/或固体载体混合,任选使用表面活性剂,即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。所述制剂在合适的设备中制备或者在施用之前或施用过程中制备。
适于用作助剂的是适于将特定特性(例如某些技术特性和/或特定生物学特性)赋于组合物本身和/或由其得到的制剂(例如喷洒液、拌种剂)的物质。通常的合适助剂有:填充剂、溶剂和载体。
合适的填充剂有,例如水、极性和非极性的有机化学液体,例如芳香烃和非芳香烃类(例如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇类和多元醇类(如果合适,其也可被取代、醚化和/或酯化)、酮类(例如丙酮、环己酮)、酯类(包括脂肪和油)和(多元)醚类、未被取代的和被取代的胺类、酰胺类、内酰胺类(例如N-烷基吡咯烷酮)和内 酯类、砜和亚砜类(例如二甲亚砜)。
如果所用填充剂为水,还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。合适的液体溶剂主要有:芳香族化合物,例如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯代芳烃和氯代脂族烃,例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂族烃,例如环己烷或石蜡,如石油馏分、矿物油和植物油;醇类,例如丁醇或乙二醇,及其醚和酯;酮类,例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮;强极性溶剂,例如二甲亚砜;以及水。
合适的固体载体有:
例如铵盐,和粉碎的天然矿物如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土,及粉碎的合成矿物如细粒二氧化硅、氧化铝和硅酸盐;合适的用于颗粒剂的固体载体有:例如粉碎并分级的天然岩石,例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石;及合成的无机及有机粉的颗粒;及有机物如纸张、锯屑、椰壳、玉米穗轴和烟草茎的颗粒;合适的乳化剂和/或发泡剂有:例如非离子及阴离子型乳化剂,例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚,如烷基芳基聚乙二醇醚,烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐,以及蛋白质水解产物;合适的分散剂有非离子和/或离子型物质,例如醇-POE-和/或-POP醚、酸和/或POP-POE酯、烷基芳基和/或POP-POE醚、脂肪-和/或POP-POE加合物、POE-和/或POP-多元醇衍生物、POE-和/或POP-脱水山梨糖醇加合物或POE-和/或POP-蔗糖加合物、烷基或芳基硫酸酯、烷基或芳基磺酸酯,及烷基或芳基磷酸酯,或者相应的PO-醚加合物。此外,合适的低聚物或聚合物,例如由乙烯单体、由丙烯酸、由EO和/或PO单独地或与例如(多元)醇或(多元)胺相结合而得到的低聚物或聚合物。也可使用木质素及其磺酸衍生物、未经改性的和经改性的纤维素、芳族-和/或脂族磺酸及它们与甲醛的加合物。
制剂中可使用增粘剂,例如羧甲基纤维素,以及粉末、颗粒或胶乳形式的天然的和合成的聚合物,例如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯,及天然磷脂,例如脑磷脂和卵磷脂,及合成磷脂。
可使用着色剂,例如无机颜料,如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝;及有机染料,例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料;及微量营养 物质,例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
其它可行的添加剂有香料、任选经改性的矿物油或植物油、蜡和营养物质(包括微量营养物质),例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
还可存在稳定剂,例如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或改进化学和/或物理稳定性的其它试剂。
制剂通常含有0.01至98重量%、优选0.5至90重量%的活性化合物。
本发明的活性化合物可以其本身或以其制剂使用,包括与一种或多种合适的杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀昆虫剂、杀微生物剂、肥料、引诱剂、消毒剂、增效剂、安全剂、化学信息素和/或植物生长调节剂的混合物,从而例如拓宽活性谱、延长作用时间、增加作用速率、防止排斥或防止抗性形成。此外,这种结合物可促进植物生长、提高对非生物因子(如高温或低温)的耐受性、提高对干旱或增加的水和/或土壤盐分含量的耐受性。也可以改进开花和结果性能、使采收更简易并增加产量、影响熟化过程、提高采收物的品质和/或其营养价值、延长采收物的贮存期限和/或改善其加工性能。一般而言,将本发明的活性化合物和共组分结合时产生协同效应——即,所述混合物的活性大于各组分的活性。通常,该结合物不仅可以用于预混物、桶混物或现成的混合物,也可以用于种子施用中。
特别有利的共组分为例如以下所列的那些:
杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂
此处以其通用名表示的活性化合物是已知的并且记载于例如杀虫剂手册(“The Pesticide Manual”14th Ed.,British Crop Protection Council2006)或可在互联网上找到(例如http://www.alanwood.net/pesticides)。
(1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂,例如
氨基甲酸酯类,例如,棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、伐 虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、甲硫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、XMC和/或灭杀威(xylylcarb);或
有机磷酸酯类,例如,乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡恶磷(azamethiphos)、保棉磷(azinphos-methyl)、益棉磷(azinphos-ethyl)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪磷(diazinon)、敌敌畏/DDVP(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、异柳磷(isofenphos)、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯、恶唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)和蚜灭磷(vamidothion)。
(2)GABA受控氯离子通道拮抗剂类,例如
有机氯类,例如,氯丹(chlordane)和硫丹(α-)(endosulfan(alpha-));或
苯基吡唑类(fiprole),例如,乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈(fipronil)、pyrafluprole和pyriprole。
(3)钠通道调节剂/电位依赖性钠通道阻断剂,例如
拟除虫菊酯类,例如,氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(d-顺-反,d-反)(allethrin(d-cis-trans,d-trans))、氟氯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯-S-环戊烯基异构体、右旋反灭虫菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(β-)(cyfluthrin(beta-))、氯氟氰菊酯(γ-、λ-)(cyhalothrin(gamma-,lambda-))、氯氰菊酯(α-、β-、θ-、δ-)(cypermethrin(alpha-,beta-,theta-,zeta-))、苯醚氯菊酯(1R-反式-异构体)(cyphenothrin[(1R)-trans-isomers])、溴氰菊酯(deltamethrin)、dimefluthrin、烯炔菊酯((EZ)-1R异构体)(empenthrin[(EZ)-(1R)-isomers])、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、灭杀菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(τ-)(fluvalinate(tau-))、苄螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯(1R-反式-异构体)(phenothrin(1R-trans isomer)、炔酮菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、除虫菊素(pyrethrins)(除虫菊(pyrethrum))、苄呋菊酯(resmethrin)、噻嗯菊酯(RU-15525)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(1R异构体)(tetramethrin[(1R)isomer])、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)和溴氟菊酯(ZXI8901);DDT或甲氧滴滴涕(methoxychlor)。
(4)烟碱乙酰胆碱受体拮抗剂类,例如
新烟碱类(neonicotinoids),例如,啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam);或烟碱(nicotine)。
(5)变构乙酰胆碱受体调节剂(拮抗剂),例如
多杀霉素类(spinosyns),例如spinetoram和多杀菌素(spinosad)。
(6)氯离子通道激活剂类,例如
阿维菌素类(avermectins)/米尔贝霉素类(milbemycins),
例如阿维菌素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)、lepimectin和密灭汀(milbemectin)。
(7)保幼激素模拟物类,例如,烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)、烯虫酯(methoprene);或苯氧威(fenoxycarb);吡丙醚(pyriproxyfen)。
(8)具有未知或非特定作用机理的活性化合物类,例如
熏蒸剂类,例如,溴甲烷和其他烷基卤化物;或
氯化苦(chloropicrin);硫酰氟(sulphuryl fluoride);硼砂;吐酒石(tartar emetic)。
(9)选择性拒食剂类,例如,吡蚜酮(pymetrozine);或氟啶虫酰胺(flonicamid)。
(10)螨生长抑制剂类,例如,四螨嗪(clofentezine)、diflovidazin、噻螨酮(hexythiazox)、乙螨唑(etoxazole)。
(11)昆虫肠膜的微生物干扰剂,例如苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、球星芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis),以及BT植物蛋白,例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1。
(12)氧化磷酸化抑制剂类,ATP干扰剂类,例如丁醚脲(diafenthiuron);或
有机锡化合物类,例如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)、苯丁锡(fenbutatin oxide);或
炔螨特(propargite);三氯杀螨砜(tetradifon)。
(13)通过间断H-质子梯度而起作用的氧化磷酸化解偶联剂类,例如虫螨腈(chlorfenapyr)和二硝甲酚(DNOC)。
(14)烟碱乙酰胆碱受体拮抗剂类,例如杀虫磺(bensultap)、杀螟 丹(盐酸盐)(cartap(hydrochloride))、杀虫环(thiocylan)和杀虫双(thiosultap(sodium))。
(15)几丁质生物合成抑制剂类,0型,例如苯甲酰脲类,例如,双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlofluazuron)、氟脲杀(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氟丙氧脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、伏虫磷(teflubenzuron)和杀虫隆(triflumuron)。
(16)几丁质生物合成抑制剂类,1型,例如噻嗪酮(buprofezin)。
(17)脱毛抑制剂类,例如灭蝇胺(cyromazine)。
(18)蜕皮激素激动剂/干扰剂类,例如
二酰基肼类,例如,环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide)。
(19)章鱼胺能激动剂类,例如双甲脒(amitraz)。
(20)位点-III电子转移抑制剂类,例如灭蚁腙(hydramethylnone)、灭螨醌(acequinocyl);嘧螨酯(fluacrypyrim)。
(21)位点-I电子转移抑制剂类,例如
METI杀螨剂类,例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad);或
鱼藤酮(rotenone(Derris))。
(22)电位依赖性钠通道阻断剂,例如茚虫威(indoxacarb);氰氟虫胺(metaflumizone)。
(23)乙酰基-CoA羧化酶抑制剂类,例如特窗酸衍生物,例如,螺螨酯(spirodiclofen)和螺甲螨酯(spiromesifen);或特特拉姆酸衍生物,例如螺虫乙酯(spirotetramate)。
(24)位点-IV电子转移抑制剂类,例如膦类化合物,例如磷化铝、磷化钙、膦、磷化锌;或氰化物。
(25)位点-II电子转移抑制剂类,例如唑螨氰(cyenopyrafen)。
(28)兰诺定(ryanodine)受体效应物类,例如二酰胺,例如氯虫酰胺(chlorantraniliprole(Rynaxypyr))、溴氰虫酰胺(cyantraniliprole(Cyazypyr))和氟虫酰胺(flubendiamide)。
其他作用机理未知的活性化合物,例如印楝素(azadirachtin)、amidoflumet、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、灭螨锰(chinomethionat)、冰晶石、cyflumetofen、三氯杀螨醇(dicofol)、fluensulfone(5-氯-2-[(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基]-1,3-噻唑)、flufenerim、啶虫丙醚(pyridalyl)和pyrifluquinazon;以及基于强固芽胞杆菌(Bacillus firmus,I-1582,BioNeem,Votivo)的产品,以及下列已知的活性化合物:
4-{[(6-溴吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115644)、4-{[(6-氟吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115644)、4-{[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115644)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115644)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115644)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115643)、4-{[(5,6-二氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115646)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115643)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于EP-A-0539588)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于EP-A-0539588)、[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氧代-λ4-亚硫烷氨腈(已知于WO2007/149134)、[1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧代-λ4-亚硫烷氨腈(已知于WO2007/149134)及其非对映异构体(A)和(B):
(也已知于WO2007/149134)、[(6-三氟甲基吡啶-3-基)甲基](甲基)氧代-λ4-亚硫烷氨腈(已知于WO2007/095229)、氟啶虫氨腈(也已知于WO2007/149134)、11-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-12-羟基-1,4-二氧杂-9-氮杂二 螺[4.2.4.2]十四碳-11-烯-10-酮(已知于WO2006/089633)、3-(4'-氟-2,4-二甲基联苯-3-基)-4-羟基-8-氧杂-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(已知于WO2008/067911)和1-[2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(已知于WO2006/043635)。
杀真菌剂:
(1)麦角甾醇生物合成抑制剂,例如4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉(aldimorph)、氧环唑(azaconazole)、联苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环丙唑醇(cyproconazole)、苄氯三唑醇(diclobutrazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、R-烯唑醇(diniconazole-M)、十二环吗啉(dodemorph)、吗菌灵(dodemorph acetate)、氟环唑(epoxiconazole)、乙环唑(etaconazole)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、环酰菌胺(fenhexamid)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、氟喹唑(fluquinconazole)、呋嘧醇(flurprimidole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、呋菌唑(furconazole)、呋醚唑(furconazole-cis)、己唑醇(hexaconazole)、抑霉唑(imazalil)、烯菌灵(imazalil sulphate)、亚胺唑(imibenconazole)、种菌唑(ipconazole)、叶菌唑(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、萘替芬(naftifine)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、恶咪唑(oxpoconazole)、多效唑(paclobutrazol)、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、病花灵(piperalin)、咪鲜胺(prochloraz)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、稗草丹(pyributicarb)、啶斑肟(pyrifenox)、喹唑(quinconazole)、硅氟唑(simeconazole)、螺环菌胺(spiroxamine)、戊唑醇(tebuconazole)、特比萘芬(terbinafine)、四氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、十三吗啉(tridemorph)、氟菌唑(triflumizole)、嗪胺灵(triforine)、灭菌唑(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、烯效唑-p(uniconazole-p)、烯霜苄唑(viniconazole)、伏立康唑(voriconazole)、1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)环庚醇、1-(2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、N'-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基甲脒、N-乙基-N-甲基-N'-{2-甲基-5-(三 氟甲基)-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}甲脒和O-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基]-1H-咪唑-1-硫代酯。
(2)呼吸抑制剂(呼吸链抑制剂),例如bixafen、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、甲呋酰胺(fenfuram)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟酰胺(flutolanil)、fluxapyroxad、呋吡唑灵(furametpyr)、拌种胺(furmecyclox)、顺式差向异构化外消旋体1RS、4SR、9RS和反式差向异构化外消旋体1RS、4SR、9SR的isopyrazam混合物、isopyrazam(反式差向异构化外消旋体),isopyrazam(反式差向异构化对映体1R、4S、9S)、isopyrazam(反式差向异构化对映体1S,4R,9R)、isopyrazam(顺式差向异构化外消旋体1RS、4SR、9RS)、isopyrazam(顺式差向异构化对映体1R、4S、9R)、isopyrazam(顺式差向异构化对映体1S、4R、9S)、灭锈胺(mepronil)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、戊苯吡菌胺(penflufen)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、sedaxane、噻氟菌胺(thifluzamid)、1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺和N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺。
(3)呼吸链复合体III的呼吸抑制剂(呼吸链抑制剂),例如ametoctradin、amisulbrom、嘧菌酯(azoxystrobin)、氰霜唑(cyazofamid)、醚菌胺(dimoxystrobin)、enestrobin、噁唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、pyrametostrobin、pyraoxystrobin、pyribencarb、肟菌酯(trifloxystrobin)、(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙叉}氨基)氧基]甲基}苯基)乙酰胺、(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺、(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2- 苯基乙烯基]氧基}苯基)乙叉]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-二氯苯基)丁-3-烯-2-叉基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺、5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙叉}氨基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮、(2E)-2-{2-[({环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙-2-烯酸甲酯、N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-(甲酰基氨基)-2-羟基苯甲酰胺、2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺和(2R)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺。
(4)有丝分裂和细胞分裂抑制剂,例如苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、chlorfenazole、乙霉威(diethofencarb)、噻唑菌胺(ethaboxam)、氟啶菌胺(fluopicolide)、麦穗宁(fuberidazole)、戊菌隆(pencycuron)、噻菌灵(thiabendazole)、甲基硫菌灵(thiophanat-methyl)、硫菌灵(thiophanate)、苯酰菌胺(zoxamide)、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶和3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪。
(5)具有多位点活性的化合物,例如波尔多液、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、百菌清(chlorothalonil)、铜制剂,例如氢氧化铜、环烷酸铜、氧化铜、氯氧化铜、硫酸铜、苯氟磺胺(dichlofluanid)、二氰蒽醌(dithianon)、多果定(dodine)、多果定游离碱(dodine free base)、福美铁(ferbam)、氟灭菌丹(fluorofolpet)、灭菌丹(folpet)、双胍盐(guazatine)、双胍辛乙酸盐(guazatine acetate)、双胍辛胺(iminoctadine)、双胍辛烷苯磺酸盐酸盐(iminoctadine albesilate)、双胍辛胺乙酸盐(iminoctadine triacetate)、代森锰铜(mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、代森联(metiram)、代森联锌(metiram-zinc)、喹啉铜(oxine-copper)、propamidine、丙森锌(propineb)、硫和硫制剂,如多硫化钙、福美双(thiram)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、代森锌(zineb)和福美锌(ziram)。
(6)抗性诱导剂,例如苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、isotianil、烯丙苯噻唑(probenazole)和噻酰菌胺(tiadinil)。
(7)氨基酸生物合成和蛋白质生物合成抑制剂,例如胺扑灭(andoprim)、灭瘟素(blasticidin-S)、嘧菌环胺(cyprodinil)、春雷霉素(kasugamycin)、春雷霉素水合盐酸盐(kasugamycin hydrochloride hydrate)、嘧菌胺(mepanipyrim)和嘧霉胺(pyrimethanil)。
(8)ATP生成抑制剂,例如三苯基乙酸锡(fentin acetate)、三苯锡氯(fentin chloride)、毒菌锡(fentin hydroxide)和硅噻菌胺(silthiofam)。
(9)细胞壁合成抑制剂,例如苯噻菌胺(benthiavalicarb)、烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、异丙菌胺(iprovalicarb)、mandipropamid、多抗霉素(polyoxins)、多氧霉素(polyoxorim)、有效霉素A(validamycin A)和valifenalate。
(10)脂质和膜合成抑制剂,例如联苯、地茂散(chloroneb)、氯硝胺(dicloran)、敌瘟磷(edifenphos)、土菌灵(etridiazole)、iodocarb、异稻瘟净(iprobenfos)、稻瘟灵(isoprothiolane)、霜霉威(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarb hydrochloride)、硫菌威(prothiocarb)、吡菌磷(pyrazophos)、五氯硝基苯(quintozene)、四氯硝基苯(tecnazene)和甲基立枯磷(tolclofos-methyl)。
(11)黑色素生物合成抑制剂,例如环丙酰菌胺(capropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、氰菌胺(fenoxanil)、四氯苯酞(fthalid)、咯喹酮(pyroquilon)和三环唑(tricyclazole)。
(12)核酸合成抑制剂,例如苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M(kiralaxyl))、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、clozylacon、二甲嘧酚(dimethirimol)、乙嘧酚(ethirimol)、呋霜灵(furalaxyl)、恶霉灵(hymexazol)、甲霜灵(metalaxyl)、高效霜灵(metalaxyl-M(mefenoxam))、呋酰胺(ofurace)、噁霜灵(oxadixyl)和喹菌酮(oxolinic acid)。
(13)信号转导抑制剂,例如乙菌利(chlozolinate)、拌种咯(fenpiclonil)、咯菌腈(fludioxonil)、异菌脲(iprodione)、腐霉利(procymidon)、苯氧喹啉(quinoxyfen)和乙烯菌核利(vinclozoline)。
(14)解偶联剂,例如乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)和meptyldinocap。
(15)其他化合物,例如苯噻硫氰(benthiazol)、bethoxazin、卡巴西霉素(capsimycin)、香芹酮(carvone)、灭螨猛(chinomethionat)、chlazafenon、硫杂灵(cufraneb)、环氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、cyprosulfamide、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、双氯酚(dichlorophen)、哒菌酮(diclomezine)、野燕枯(difenzoquat)、苯敌快(difenzoquat methyl sulphate)、二苯胺(diphenylamine)、ecomat、fenpyrazamine、氟酰菌胺(flumetover)、氟氯菌核利(fluoroimid)、磺菌胺(flusulphamide)、flutianil、三乙膦酸铝、三乙膦酸钙、三乙膦酸钠、六氯苯(hexachlorobenzene)、人间霉素(irumamycin)、磺菌威(methasulphocarb)、异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、苯菌酮(metrafenone)、米多霉素(mildiomycin)、多马霉素(natamycin)、福美镍(nickel dimethyl dithiocarbamate)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、辛噻酮(octhilinone)、oxamocarb、oxyfenthiin、五氯酚(pentachlorophenol)及其盐、苯醚菊酯(phenothrin)、磷酸及其盐、propamocarb-fosetylate、propanosine-sodium、丙氧喹啉(proquinazid)、硝吡咯菌素(pyrrolnitrin)、tebufloquin、叶枯酞(tecloftalam)、tolnifanid、咪唑嗪(triazoxide)、水杨菌胺(trichlamide)、氰菌胺(zarilamid)、1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-{4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基1H-咪唑-1-甲酸酯、2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、2,3-二丁基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮、2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-色烯-4-酮、2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、2-苯基苯酚及其盐、3,4,5-三氯吡啶 -2,6-二甲腈、3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基-1,2-噁唑烷-3-基]吡啶、3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪、5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、5-氯-N’-苯基-N’-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酰肼、5-甲基-6-辛基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙-2-烯酸乙酯、N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯吡啶-3-甲酰胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯吡啶-3-甲酰胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘吡啶-3-甲酰胺、N-{(E)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-(1,2,3,4-四氢萘-1-基)-1,3-噻唑-4-甲酰胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基)-1,3-噻唑-4-甲酰胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1S)-1,2,3,4-四氢萘-1-基)-1,3-噻唑-4-甲酰胺、{6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸戊酯、吩嗪-1-羧酸、8-羟基喹啉和8-羟基喹啉硫酸酯(2:1)。
(16)其他化合物,例如1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2’-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(4'-氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2',4'-二氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2',5'-二氟联苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、5-氟-1,3-二甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、2-氯-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、2-氯-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)吡啶-3-甲酰胺、2-氯-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶 -3-甲酰胺、4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1,3-噻唑-5-甲酰胺、5-氟-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、2-氯-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、5-氟-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、2-氯-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-甲酰胺、(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮和N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2-(甲基磺酰基)缬氨酸酰胺。
所有上述(1)至(16)类的共组分可适当地与合适的碱或酸形成盐,只要基于其官能团能够形成盐。
各附加的活性化合物可在很宽范围内——优选以100:1至1:100,特别优选5:1至1:5的重量比——与本发明的活性化合物混合。
还可与其它已知活性化合物,例如除草剂、肥料、生长调节剂、安全剂、化学信息素混合,或者与改善植物特性的药剂相混合。
在本发明的一个优选实施方案中,另外将渗透剂加入作物保护组合物中以提高其活性。合适的渗透剂也包括,例如可提高喷涂层中式(I)化合物的利用率的物质。这些包括,例如矿物油或植物油。合适的油为所有通常可用于农用化学组合物中的——改性或不改性的——矿物油或植物油。可作为实例提及的有向日葵油、菜籽油、橄榄油、蓖麻油、菜油、玉米籽油、棉籽油和大豆油,或所述油的酯。优选为菜籽油、向日葵油以及它们的甲基-或乙基酯,特别是菜籽油甲基酯。
渗透剂在本发明组合物中的浓度可在较宽范围内变化。在配制的作物保护组合物中,其浓度通常为1重量%至95重量%、优选1重量%至55重量%、更优选15重量%-40重量%。在即用组合物(喷雾液体)中,浓度通常为0.1至10g/l、优选0.5至5g/l。
当作为杀虫剂使用时,本发明的活性化合物还可以其市售制剂和由这些制剂与增效剂混合而制备的使用形式存在。增效剂为能提高所述活性化合物活性而所添加的增效剂本身不必具有活性的化合物。
当作为杀虫剂使用时,本发明的活性化合物还可以其市售制剂和由这 些制剂与抑制剂混合而制备的使用形式存在,所述抑制剂能降低活性化合物在用于植物的环境、植物部位的表面以及植物组织中之后的降解。
由市售制剂制得的使用形式中所述活性化合物的含量可在较宽限度内变化。所述使用形式的活性化合物浓度可为0.00000001至95重量%、优选0.00001至1重量%的活性化合物。
所述化合物以适于使用形式的常规方式施用。
所有植物(可提及的有草、藤蔓植物、谷类,例如小麦、大麦、黑麦、燕麦、稻、玉米和黍/高粱;甜菜,例如糖用甜菜和饲料甜菜;水果,例如仁果类水果、核果和软果,例如苹果、梨、李子、桃子、杏、樱桃和浆果,例如草莓、树莓、黑莓;豆类,例如蚕豆、扁豆、豌豆和大豆;油类作物,例如油菜、芥菜、罂粟、橄榄树、向日葵、椰子树、蓖麻油植物、可可豆和花生;葫芦科植物,例如南瓜/倭瓜、黄瓜和甜瓜;纤维植物,例如棉花、亚麻、大麻和黄麻;柑橘类水果,例如柑橘、柠檬、柚子和橘子;蔬菜,例如菠菜、莴苣、芦笋、甘蓝类、胡萝卜、洋葱、番茄、土豆和柿子椒;樟科,例如鳄梨树、樟属、樟脑以及植物,如烟草、坚果、咖啡、茄子、甘蔗、茶树、胡椒、葡萄树、蛇麻草、香蕉、橡胶植物和观赏植物,例如花、灌木、落叶树和针叶树,此列举不表示任何限制)及植物部位可根据本发明进行处理。在本文中,植物应理解为意指所有植物及植物种群,例如需要的及不需要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可为可通过常规植物育种及优选法、或通过生物技术及基因工程法、或通过这些方法的结合而获得的植物,包括转基因植物和包括受品种物权(varietal property rights)保护或不受其保护的植物栽培种。植物部位应理解为意指植物在地上及地下的所有部位和器官,例如枝、叶、花及根,可提及的实例为叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实、种子、根、块茎及根茎。所述植物部位还包括采收物、以及无性与有性繁殖材料,例如插条、块茎、根茎、分株以及种子。
根据本发明用所述活性化合物对植物及植物部位的处理,通过例如浸渍、喷洒、蒸发、雾化、散布、涂布、注射等常规处理方法直接进行或使所述化合物作用于其环境、生境或贮存空间来进行,对于繁殖材料,特别是对于种子,还可通过施用一层或多层包衣进行。
如上所述,可依据本发明处理所有的植物及其部位。在一个优选的实施方案中,处理了野生植物种和植物栽培种,或由常规生物育种方法(例如杂交或原生质体融合)而获得的植物品种和植物栽培种,及其部位。在另一个优选的实施方案中,处理了由基因工程方法——如果合适与常规方法相结合——而获得的转基因植物和植物栽培种(遗传改造的生物体(genetic modified organism)),及其部位。术语“部位”、“植物的部位”和“植物部位”解释如上。
特别优选地,依据本发明处理各自为市售或使用的植物栽培种的植物。植物栽培种的含义理解为通过常规育种、诱变或重组DNA技术而获得的具有新特性(“遗传特征”)的植物。它们可以是栽培种、生物型或基因型。
依据植物品种或植物栽培种、其种植地点和生长条件(土壤、气候、营养生长期、营养(diet)),本发明的处理也可产生超加和(“协同”)效应。由此可取得如下超过实际预期的效果,例如降低可依据本发明使用的物质和组合物的施用率和/或拓宽其活性谱和/或提高其活性、改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或对水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产率、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性能。
优选依据本发明处理的转基因植物或植物栽培种(通过遗传工程而获得)包括通过基因修饰接受了遗传物质的所有植物,所述遗传物质赋予了所述植物特别有利、有用的遗传特征。所述遗传特征的实例有改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产率、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性能。特别强调的所述遗传特征的其它实例有改善植物对动物和微生物有害物的抵抗力,例如对昆虫、螨、植物致病真菌、细菌和/或病毒的抵抗力,以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受性。可提及的转基因植物的实例为重要的作物植物,例如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、番茄、豌豆及其它蔬菜品种、棉花、烟草、油菜及果实植物(果实为苹果、梨、柑橘类水果 及葡萄),并且特别强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。特别强调的遗传特征为通过在植物体内形成的毒素,特别是由苏云金杆菌的遗传物质(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及它们的结合)在植物体内形成的毒素,来提高植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫和蛞蝓及蜗牛的抵抗力(下文称为“Bt植物”)。还特别强调的遗传特征为通过系统获得性抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、刺激素(elicitor)和抗性基因以及相应的表达蛋白质和毒素来提高植物对真菌、细菌和病毒的抵抗力。此外特别强调的遗传特征为提高植物对某些除草活性化合物的耐受性,例如对咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘磷或草丁膦(phosphinotricin)的耐受性(例如“PAT”基因)。赋予所述的所需遗传特征的基因也可在转基因植物体内相互结合而存在。可提及的“Bt植物”的实例有市售的商品名称为YIELD(例如玉米、棉花、大豆)、(例如玉米)、(例如玉米)、(棉花)、(棉花)和(马铃薯)的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种。可提及的除草剂耐受性植物的实例有市售的商品名称为Roundup(具有草甘磷耐受性,例如玉米、棉花、大豆)、Liberty(具有草丁膦耐受性,例如油菜)、(具有咪唑啉酮耐受性)和(具有磺酰脲耐受性,例如玉米)的玉米品种、棉花品种和大豆品种。可提及的除草剂抗性植物(以常规的除草剂耐受性方式育种的植物)包括名称为(例如玉米)的市售品种。当然,这些叙述也适用于具有所述遗传特征或待开发遗传特征的植物栽培种,所述植物栽培种将在未来进行开发和/或上市
所列植物可用本发明的通式(I)的化合物和/或本发明的活性化合物混合物以特别有利的方式依据本发明进行处理。上述活性化合物或混合物的优选范围也适用于处理所述植物。特别强调的是用本说明书中具体提及的化合物或混合物处理植物。
本发明的活性化合物不仅对植物有害物、卫生有害物和贮存产品有害物具有活性,而且对兽医领域中的动物寄生虫(体外寄生虫和体内寄生虫)例如硬蜱、软蜱、疥螨、叶螨、蝇(叮咬和吸食)、寄生 蝇幼虫、虱、毛虱、羽虱和蚤也具有活性。所述寄生虫包括:
虱目(Anoplurida),例如血虱属、毛虱属、虱属、Phtirus spp.、管虱属(Solenopotes spp.)。
食毛目(Mallophagida)和钝角亚目(suborder Amblycerina)及细角亚目(Ischnocerina),例如毛羽虱属(Trimenopon spp.)、禽虱属(Menopon spp.)、巨羽虱属(Trinoton spp.)、牛羽虱属(Bovicola spp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属、嚼虱属、猫羽虱属(Felicola spp.)。
双翅目及长角亚目(suborder Nematocerina)和短角亚目(suborder Brachycerina),例如伊蚊属、按蚊属、库蚊属、蚋属(Simulium spp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、罗蛉属(Lutzomyia spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、瘤虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotus spp.)、虻属、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属(Braula spp.)、家蝇属、齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、螫蝇属、黑角蝇属(Haematobia spp.)、莫蝇属(Morellia spp.)、厕蝇属、舌蝇属(Glossina spp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、绿蝇属、金蝇属、污蝇属、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、狂蝇属、皮蝇属、胃蝇属(Gasterophilus spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属(Lipoptena spp.)、蜱蝇属(Melophagus spp.)。
蚤目(Siphonapterida),例如蚤属(Pulex spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)(犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis))、客蚤属(Xenopsylla spp.)、角叶蚤属。
异翅目(Heteropterida),例如臭虫属、锥猎蝽属、红猎蝽属、锥蝽属(Panstrongylus spp.)。
蜚蠊目(Blattarida),例如东方蜚蠊、美洲大蠊、德国蠊、夏柏拉蟑螂属(Supella spp.)。
蜱螨亚纲(Acaria、Acarina)及后气门目(Metastigmata)和中气门目(Mesostigmata),例如锐缘蜱属、钝缘蜱属(Ornithodorus spp.)、残喙蜱属(Otobius spp.)、硬蜱属、花蜱属、牛蜱属、革蜱属(Dermacentor spp.)、Haemophysalis spp.、璃眼蜱属、扇头蜱属、皮刺螨属(Dermanyssus spp.)、刺利螨属(Raillietia spp.)、肺刺螨属 (Pneumonyssus spp.)、胸刺螨属(Sternostoma spp.)、蜂螨属(Varroa spp.)。
轴螨目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata)),例如蜂盾螨属(Acarapis spp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletia spp.)、肉螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形螨属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、Listrophorus spp.、粉螨属(Acarus spp.)、食酪螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、翅螨属(Pterolichus spp.)、痒螨属、皮螨属、耳疥螨属(Otodectes spp.)、疥螨属、耳螨属(Notoedres spp.)、疙螨属(Knemidocoptes spp.)、气囊螨属(Cytodites spp.)、鸡雏螨属(Laminosioptes spp.)。
本发明式(I)的活性化合物也适用于防治侵袭以下动物的节肢动物:农业生产家畜,例如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、家鸡、火鸡、鸭、鹅和蜜蜂,其它玩赏动物,例如狗、猫、笼鸟和观赏鱼,以及所谓的试验性动物,例如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通过防治所述节肢动物,将减少死亡率和(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等的)产量降低的情况,从而可通过使用本发明活性化合物使畜牧更经济和更简便。
本发明活性化合物通过以下已知方式用于兽医领域和畜牧业中:通过例如片剂、胶囊剂、饮剂、灌服剂(drench)、颗粒剂、膏剂、丸剂、喂服(feed-through)法和栓剂的形式进行肠内给药,通过例如注射(肌内、皮下、静脉内、腹膜内等)、植入进行肠胃外给药,通过鼻部给药,通过例如浸渍或沐浴、喷雾、泼浇和点滴、清洗和撒粉的形式,以及借助于含活性化合物的模型制品例如颈圈、耳标、尾标、肢体缚带(limb band)、笼头、标识器等进行皮肤给药。
用于家畜、家禽、玩赏动物等时,式(I)的活性化合物可作为含1-80重量%活性化合物的制剂(例如粉剂、乳剂、自由流动组合物)直接使用或稀释100倍至10000倍后使用,或者它们可作为化学浴剂使用。
此外已发现本发明的化合物对毁坏工业材料的昆虫具有强的杀虫 作用。
以下昆虫可作为实例及作为优选而提出——但无任何限制性:
甲虫,例如北美家天牛、Chlorophorus pilosis、家具窃蠹、报死窃蠹(Xestobium rufovillosum)、梳角细脉窃蠹(Ptilinus pecticornis)、Dendrobium pertinex、松窃蠹(Ernobius mollis)、Priobium carpini、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、非洲粉蠹(Lyctus africanus)、南方粉蠹(Lyctus planicollis)、栎粉蠹(Lyctus linearis)、柔毛粉蠹(Lyctus pubescens)、Trogoxylon aequale、鳞毛粉蠹(Minthes rugicollis)、材小蠹种(Xyleborus spec.)、Tryptodendron spec.、咖啡黑长蠹(Apate monachus)、槲长蠹(Bostrychus capucins)、褐异翅长蠹(Heterobostrychus brunneus)、棘长蠹种(Sinoxylon spec.)、竹长蠹(Dinoderus minutus);
膜翅目昆虫(Hymenopteron),例如大树蜂(Sirex juvencus)、枞大树蜂(Urocerus gigas)、泰加大树蜂(Urocerus gigas taignus)、Urocerus augur;
白蚁,例如欧洲木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆砂白蚁(Cryptotermes brevis)、灰点异白蚁(Heterotermes indicola)、欧美散白蚁(Reticulitermes flavipes)、桑特散白蚁(Reticulitermes santonensis)、南欧网纹白蚁(Reticulitermes lucifugus)、达尔文澳白蚁(Mastotermes darwiniensis)、内华达古白蚁(Zootermopsis nevadensis)、家白蚁(Coptotermes formosanus);
蠹虫(Bristletail),例如衣鱼。
本文中工业材料的含义应理解为非活体材料,例如,优选塑料、粘合剂、胶料、纸张和纸板、皮革、木材及加工的木制品和涂料组合物。
即用组合物,如果合适,可含有其它杀虫剂,并且如果合适还含有一种或多种杀菌剂。
关于其它可能的添加剂,可参见以上提及的杀虫剂和杀菌剂。
本发明化合物还可用于保护与盐水或微咸水接触的物体,特别是船体、筛、网、建筑物、码头及信号系统,以防污垢。
此外,本发明化合物可单独地或与其它活性化合物结合用作防污 剂。
在家用、卫生和贮存产品保护中,所述活性化合物也适于防治密闭空间内发现的动物有害物,特别是昆虫、蛛形纲动物和螨,所述密闭空间例如住所、工厂车间、办公室、交通工具舱室等。它们可单独地或与其它活性化合物及助剂相结合用于家用杀虫产品中以防治所述有害物。它们对敏感的及抗性物种以及对全部发育阶段均有效。所述有害物包括:
蝎目(Scorpionidea),例如地中海黄蝎(Buthus occitanus)。
蜱螨目(Acarina),例如波斯锐缘蜱(Argas persicus)、鸽锐缘蜱(Argas reflexus)、苔螨亚种(Bryobia ssp.)、鸡皮刺螨、家嗜甜螨(Glyciphagus domesticus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubat)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、阿氏真恙螨(Trombicula alfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、特嗜皮螨(Dermatophagoides pteronissimus)、法嗜皮螨(Dermatophagoides forinae)。
蜘蛛目(Araneae),例如捕鸟蛛(Aviculariidae)、圆蛛(Araneidae)。
盲蛛目(Opiliones),例如螯蝎(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、长踦盲蛛(Opiliones phalangium)。
等足目,例如栉水虱、球鼠妇。
倍足目,例如Blaniulus guttulatus、山蛩虫属(Polydesmus spp.)。
唇足目,例如地蜈蚣属。
衣鱼目(Zygentoma),例如栉衣鱼属(Ctenolepisma spp.)、衣鱼、盗火虫(Lepismodes inquilinus)。
蜚蠊目,例如东方蜚蠊、德国蠊、亚洲蠊(Blattella asahinai)、马德拉蜚蠊、角腹蠊属(Panchlora spp.)、木蠊属(Parcoblatta spp.)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)、美洲大蠊、大褐大蠊(Periplaneta brunnea)、烟色大蠊(Periplaneta fuliginosa)、棕带蜚蠊(Supella longipalpa)。
跳跃目(Saltatoria),例如家蟋。
革翅目,例如欧洲球螋。
等翅目,例如木白蚁属(Kalotermes spp.)、散白蚁属。
啮虫目(Psocoptera),例如Lepinatus spp.、粉啮虫属(Liposcelis spp.)。
鞘翅目,例如圆皮蠹属、毛皮蠹属、皮蠹属、长头谷盗(Latheticus oryzae)、隐跗郭公虫属(Necrobia spp.)、蛛甲属、谷蠹、谷象(Sitophilus granarius)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、药材甲(Stegobium paniceum)。
双翅目,例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、带喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、按蚊属、红头丽蝇、高额麻虻(Chrysozona pluvialis)、五带淡色库蚊(Culex quinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、环喙库蚊(Culex tarsalis)、果蝇属、夏厕蝇(Fannia canicularis)、家蝇(Musca domestica)、白蛉属、肉蝇(Sarcophaga carnaria)、蚋属、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、欧洲大蚊。
鳞翅目,例如小蜡螟(Achroia grisella)、大蜡螟、印度谷螟(Plodia interpunctella)、木塞谷蛾(Tinea cloacella)、袋谷蛾、幕谷蛾。
蚤目,例如犬栉首蚤、猫栉首蚤、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤。
膜翅目,例如广布弓背蚁(Camponotus herculeanus)、黑臭蚁(Lasius fuliginosus)、黑蚁(Lasius niger)、Lasius umbratus、小家蚁、Paravespula spp.、铺道蚁(Tetramorium caespitum)。
虱目(Anoplura),例如头虱(Pediculus humanus capitis)、体虱(Pediculus humanus corporis)、瘿绵蚜属、Phylloera vastatrix、阴虱(Phthirus pubis)。
异翅目,例如热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimex lectularius)、长红猎蝽(Rhodinus prolixus)、侵扰锥猎蝽(Triatoma infestans)。
在家用杀虫剂领域中,它们单独使用或与其它合适的活性化合物结合使用,所述合适的活性化合物例如磷酸酯类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类、新烟碱类、生长调节剂或其它已知杀虫剂类活性化合物。
它们可以以下产品的形式使用:气雾剂、无压喷雾(pressure-free spray)产品例如泵及雾化器(atomizer)喷雾、自动弥雾系统、烟雾 剂、泡沫剂、凝胶剂、具有由纤维素或聚合物制得的蒸发片(evaporator tablet)的蒸发产品、液体蒸发器、凝胶和薄膜蒸发剂、推进剂驱动的蒸发剂、无动力(energy-free)或无源(passive)蒸发系统、捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶,以及作为颗粒剂或粉末剂用于抛撒的饵料中或毒饵站(bait station)中。
制备实施例
实施例1:
步骤1:3-(4-溴吡唑-1-基)吡啶
将3-吡唑-1-基吡啶(500mg,3.44mmol)溶解于乙腈(15ml)中,并加入硝酸铈(IV)铵(944mg,1.72mmol)(轻微放热)。N-溴琥珀酰亚胺(736mg,4.13mmol)每次加入少许(轻微放热)并将混合物在室温下搅拌30分钟然后加热回流3小时。混合物冷却后,加入乙酸乙酯。有机相用水洗涤,再用硫酸钠溶液洗涤,然后用硫酸镁干燥。溶剂在减压下用旋转蒸发仪除去。
收率:750mg(理论的93%),logP(HCOOH)1.56,[M++1]224.0
1H-NMR(d6-DMSO):7.54(m,1H),7.90(s,1H),8.20(m,1H),8.55(m,1H),8.79(s,1H),9.06(m,1H)。
步骤2:3-[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼杂环戊-2-基)吡唑-1-基]吡啶
在氩气下,将二噁烷(11ml)加入3-(4-溴吡唑-1-基)吡啶(1.00g,4.46mmol)、1,1’-双(二苯基膦)二茂铁(dppf)(74mg,0.13mmol)、二氯化钯-dppf(109mg,0.13mmol)、乙酸钾(1.31g,13.3mmol)和频哪醇合二硼烷(1.19g,4.68mmol)中。将混合物加热回流24小时然后冷却。溶剂在减 压下用旋转蒸发仪除去,并将二氯甲烷(100ml)和水(100ml)加入残留物中;生成的固体通过抽吸过滤并弃掉。滤液用二氯甲烷萃取,有机相用硫酸镁干燥。溶剂在减压下用旋转蒸发仪除去,对残留物进行色谱分析(乙酸乙酯,环己烷)。
收率:680mg(理论的55%),logP(HCOOH)2.19,[M++1]272.2
1H-NMR(d6-DMSO):1.30(s,12H),7.51(m,1H),7.90(s,1H),8.25(m,1H),8.51(m,1H),8.73(s,1H),9.12(m,1H)。
步骤3:2-(6-溴吡啶-2-基)嘧啶
在氩气下,将54.5ml(137.1mmol)2.5M的正丁基锂(n-BuLi)的溶液用70ml THF稀释。在低于-70℃的温度下,滴加溶解于150ml THF中的32.5g(137.1mmol)的2,6-二溴吡啶。混合物搅拌15分钟,随后仍在低于-70℃的温度下,加入9.2ml(107mmol)5.6M的氯化锌在二乙醚中的溶液。使混合物融化,加入17.4g(109mmol)的溴嘧啶在50ml THF中的溶液和3.9g(3.4mmol)的四(三苯基膦)钯在50ml THF中的悬浮液。混合物沸腾回流4小时,并且在冷却后加入Na-EDTA的水溶液和稀释至pH=10的氢氧化钠水溶液。抽吸过滤混合物以去除不溶的颗粒,水相用乙酸乙酯萃取三次,合并的有机相用MgSO4干燥,并且混合物通过蒸发浓缩。残留物从60ml三氟甲苯中结晶,在此操作中,混合物简单地与活性碳一起煮沸并趁热过滤。
收率:14.82g(理论的52%),logP(HCOOH)1.3[M+1]236.0
1H-NMR(CD3CN):7.4(t,1H),7.65(d,1H),7.8(dd,1H),8.4(d,1H),8.9(m,2H)。
步骤4:2-[6-(1-吡啶-3-基-1H-吡唑-4-基)吡啶-2-基]嘧啶
在氩气下,制备乙腈(50ml)和碳酸钠(1N的水溶液,30ml)的混合物(溶液A)。在氩气下,将溶液A加入3-[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼杂环戊-2-基)吡唑-1-基]吡啶(2.0g,7.37mmol)、2-(6-溴吡啶-2-基)嘧啶(1.74g,7.37mmol)和四(三苯基膦)钯(255mg,0.22mmol)中,并将混合物在75℃下搅拌过夜。冷却并浓缩混合物。将二氯甲烷/水加入残留物中,分离并弃掉所形成的固体。萃取滤液并将合并的有机相用硫酸镁干燥并浓缩。残留物首先用氯仿洗涤然后用二乙醚洗涤两次。
收率:1.11g(理论的50%),logP(HCOOH)1.36,[M++1]301.1
1H-NMR(d6-DMSO):7.55(m,2H),7.93(d,1H),8.02(m,1H),8.21(d,1H),8.31(m,1H),8.43(s,1H),8.56(m,1H),9.00(m,2H),9.15(m,2H)。
实施例1的替代合成方式:
步骤1:6-((E)-2-二甲基氨基乙烯基)吡啶-2-腈
将20g(169mmol)的6-甲基吡啶-2-腈在高压釜中在175℃下在各自为100ml的DMF和DMF-二甲基乙缩醛的混合物中反应过夜。冷却后,混合物通过蒸发过滤,残留物溶解于二氯甲烷中,过滤溶液,浓缩滤液并且残留物在减压下在kugelrohr蒸馏仪中进行蒸馏。
收率(由2个批次按比例计算):26.8g(理论的73%),根据GCMS的[M+]173
1H-NMR(CD3CN):2.9(s,6H),5.15(d,1H),7.1(m,2H),7.5(m,2H)。
步骤2:2-(6-氰基吡啶-2-基)-3-二甲基氨基烯丙叉]二甲基六氟磷酸铵
在冰浴冷却下,将7ml(80mmol)的草酰氯加入5ml(65mmol)DMF的约100ml二氯甲烷溶液中,并且将所得混合物浓缩,使其再悬浮于二氯甲烷中,并且在冰/乙醇浴冷却下,将其加入7.5g(43mmol)6-((E)-2-二甲基氨基乙烯基)吡啶-2-腈的100ml二氯甲烷溶液中。混合物搅拌15分钟然后通过蒸发浓缩。在冰/乙醇浴冷却下,将约50ml乙醇和40ml二甲胺作为在乙醇中的溶液(5.6M,相当于224mmol)加入残留物中。混合物搅拌10分钟,加入6.5ml的六氟磷酸(60%浓度的水溶液,相当于44mol),混合物在冷却浴中另外搅拌15分钟并且通过抽吸过滤出形成的结晶沉淀,用冷乙醇清洗并在旋转蒸发仪上干燥。
收率:13.1g(理论的81%),logP(HCOOH)-0.07,[M+]229.2(不含PF6-的阳离子)
1H-NMR(CD3CN)2.45(br,6H),3.3(s,6H),7.5(s,2H),7.6(m,1H),7.85(m,1H),8.0(m,1H)。
步骤3:6-(1-吡啶-3-基-1H-吡唑-4-基)吡啶-2-腈
将22g(5.9mmol)的2-[(6-氰基吡啶-2-基)-3-二甲基氨基烯丙叉]二甲基六氟磷酸铵和0.65g(5.9mmol)的3-肼基吡啶溶解于约50ml的二噁烷/乙腈中。混合物在RT(室温)下静置过夜然后浓缩。将氯化钠水溶液、柠檬酸钠水溶液、稀释至pH=9的氢氧化钠水溶液和乙酸乙酯加入残留物中。然后用二氯甲烷/2-丙醇萃取水相两次。合并的有机相用MgSO4干燥并通过蒸发浓缩,残留物从乙醇中重结晶,过滤热混合物,浓缩滤液并且通过抽吸滤出所形成的沉淀,用MTBE清洗并且在旋转蒸发仪上干燥。
收率:0.76g(理论的52%),logP(中性)1.79;[M+1]248.1
1H-NMR(d6-DMSO):7.6(m,1H),7.9(m,1H),8.1(m,2H),8.3(m,1H),8.5(m,1H),8.6(m,1H),9.2(m,1H),9.3(2,1H)。
步骤4:6-(1-吡啶-3-基-1H-吡唑-4-基)吡啶-2-甲脒
在加热下,将0.7g(2.8mmol)的6-(1-吡啶-3-基-1H-吡唑-4-基)吡啶-2-腈溶解于150ml无水甲醇中,然后加入1ml甲醇钠的甲醇溶液(30%,相当于5.4mmol)。混合物在65℃下搅拌直至薄层色谱(TLC)显示完全转化,加入1.5g氯化铵并且浓缩该混合物。残留物每次用30ml乙醇煮沸两次,过滤热混合物并且将合并的滤液稍微浓缩。混合物在RT静置20分钟,然后通过抽吸滤出形成的沉淀,用MTBE清洗并且在旋转蒸发仪上干燥。
收率:0.74g(理论的95%),log P(中性)1.99;[M+1]265.2
1H-NMR(d6-DMSO)7.5(br,3H),7.65(m,1H),8.2(m,2H),8.35(,2H),8.6(d,1H),8.7(s,1H),9.2(m,1H),9.7(s,1H)。
步骤5:2-[6-(1-吡啶-3-基-1H-吡唑-4-基)吡啶-2-基]嘧啶
在氩气下,将0.73g(2.7mmol)的6-(1-吡啶-3-基-1H-吡唑-4-基)吡啶-2-甲脒和0.8g(2.9mmol)的(3-二甲基氨基烯丙叉)二甲基六氟磷酸铵于30ml乙醇中与3ml乙醇钠的乙醇溶液(21%,相当于8.1mmol)一起加热回流6小时。浓缩混合物,加入柠檬酸钠缓冲液、稀释至pH=9的氢氧化钠水溶液、NaCl水溶液和乙酸乙酯/THF,水相用二氯甲烷/2-丙醇再萃取3次,合并的有机相用MgSO4干燥并通过蒸发浓缩。残留物从乙醇中重结晶,在此操作中,混合物与活性碳一起简单地煮沸并趁热过滤,将滤液轻微浓缩然后将所形成的沉淀用MTBE清洗并且在旋转蒸发仪上干燥。 残留物通过使用丙酮而由硅胶进行过滤以进一步纯化。
收率:0.37g(理论的43%),logP(中性)1.52,[M+1]301.1
1H-NMR(CD3CN):7.45(t,1H),7.5(dd,1H),7.8(d,1H),7.95(t,1H),8.2(m,1H),8.3(d,1H),8.35(s,1H),8.55(d,1H),8.8(s,1H),8.95(m,2H),9.1(d,1H)。
实施例2:
步骤1:3-二甲基氨基-1-嘧啶-2-基丙烯酮
将11g(90mmol)的2-乙酰基嘧啶和23g(193mmol)的DMF-DMA(二甲基乙酰胺)在一个非常短的蒸馏桥上在100℃下搅拌1小时。在这期间,形成少量的馏出物。通过蒸发浓缩混合物并将残留物从三氟甲苯中重结晶。
收率:11.4g(理论的70%)
1H-NMR(d6-DMSO):3.1(s,6H),6(d,1H),7.5(t,1H),7.7(d,1H),8.9(d,2H)
步骤2:2-(1H-吡唑-3-基)嘧啶
将11.2g(63.2mmol)的3-二甲基氨基-1-嘧啶-2-基丙烯酮和4.5ml(92.5mmol)的水合肼在200ml的EtOH中加热回流2小时。通过蒸发浓缩混合物并将残留物从三氟甲苯中重结晶。
收率:8.72g(理论的94%)logP(HCOOH)0.1
1H-NMR(d6-DMSO)9.65(s,1H),7.4(s,1H),7.6-7.8(br,1H), 8.85(m,2H),13-13.5(br,1H)
步骤3:1’-(吡啶-3-基)-3-(嘧啶-2-基)-1H’-1,4’-联吡唑
在氩气下,将3-(4-溴吡唑-1-基)吡啶(800mg,3.57mmol)、2-(1H-吡唑-3-基)嘧啶(783mg,5.35mmol)、碳酸铯(1.86g,5.71mmol)、Cu2O(29mg,0.17mmol)和水杨醛肟(97.8mg,0.71mmol)在130℃下在DMF(4ml)中搅拌。36小时后,冷却并过滤混合物。浓缩滤液并将残留物先用乙酸乙酯/环己烷然后用乙酸乙酯/异丙醇在硅胶上进行色谱分离。
收率:274mg(理论的27%),logP(HCOOH)1.18,[M++1]290.1
1H-NMR(d6-DMSO):7.19(m,1H),7.48(m,1H),7.60(m,1H),8.33(m,1H),8.40(s,1H),8.43(m,1H),8.58(m,1H),8.90(m,2H),9.19(m,1H),9.24(s,1H)。
实施例3:1’-吡啶-3-基-3-三氟甲基-1’H-[1,4’]联吡唑基
在氩气下,将DMF(5ml)加入3-(4-溴吡唑-1-基)吡啶(1.00g,4.46mmol)、3-三氟甲基吡唑(911mg,6.69mmol)、碳酸铯(2.33g,7.14mmol)、Cu2O(36mg,0.22mmol)和水杨醛肟(122mg,0.89mmol)中,并且混合物在130℃下搅拌。24小时后,混合物冷却至室温并通过硅胶(丙酮)过滤。在减压下去除溶剂。将饱和NaCl溶液加入残留物中,并用乙酸乙酯萃取有机组分。有机相用硫酸镁干燥并且在减压下去除溶剂。残留物进行色谱分离(乙酸乙酯,环己烷)。
收率:200mg(理论的15%),logP(HCOOH)2.27,[M++1]280.1
1H-NMR(d6-DMSO):6.97(m,1H),7.57(m,1H),8.28(m,1H),8.31(s,1H),8.44(m,1H),8.58(m,1H),9.13(m,2H)。
实施例4:2-[1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基]-6-(三氟甲基)吡啶
制备乙腈(4.8ml)和碳酸钠(1N的水溶液,5.9ml)的混合物(溶液A)。在氩气下,将溶液A加入3-[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼杂环戊-2-基)吡唑-1-基]吡啶(400mg,1.47mmol)、2-溴-6-(三氟甲基)吡啶(333mg,1.47mmol)和四(三苯基膦)钯(51mg,0.04mmol)中,并且混合物在75℃下搅拌过夜。冷却并浓缩混合物。将乙酸乙酯/水加入残留物中并萃取混合物。有机相用硫酸镁干燥并浓缩。残留物先在硅胶(乙酸乙酯,环己烷)上纯化然后通过制备型HPLC(RP、乙腈、水)纯化。
收率:210mg(理论的49%),logP(HCOOH)2.51,[M++1]291.1
1H-NMR(d6-DMSO):7.56(m,1H),7.72(m,1H),8.09(m,2H),8.31(m,1H),8.40(s,1H),8.56(m,1H),9.18(m,2H)。
实施例5:
步骤1:6-(1-吡啶-3-基-1H-吡唑-4-基)吡啶-2-硫代甲酰胺
在加热下,将1g(4mmol)的6-(1-吡啶-3-基-1H-吡唑-4-基)吡啶-2-腈溶解于30ml吡啶中,并加入1.5ml硫化铵(40%浓度的水溶液,相当于8.8mmol)。在1小时后,混合物通过蒸发浓缩。残留物从乙醇中重结晶,并过滤热混合物,将滤液轻微浓缩并且通过抽吸滤出所形成的沉淀,用MTBE洗涤并在旋转蒸发仪上干燥。
收率:1.2g(理论的98%),logP(中性)1.77,[M+1]282.1
1H-NMR(d6-DMSO):7.6(m,1H),7.9(m,2H),8.3(m,1H),8.4(d,1H),8.55(m,2H),9.25(d,1H),9.4(s,1H)。
步骤2:N-羟基-6-(1-吡啶-3-基-1H-吡唑-4-基)吡啶-2-甲脒
在加热下,将0.4g(1.4mmol)的6-(1-吡啶-3-基-1H-吡唑-4-基)吡啶-2-硫代甲酰胺溶解于40ml的二噁烷-THF1:3中,加入0.4ml羟胺(50%浓度的水溶液,相当于6.8mmol)并且混合物在60℃下搅拌1小时,然后通过蒸发浓缩。以这种方式得到的粗产物不再进一步纯化。
收率:0.34g,logP(中性)1.23,[M+H]281.1。
步骤3:2-[1,2,4]噁二唑-3-基-6-(1-吡啶-3-基-1H-吡唑-4-基)吡啶
将0.24g的N-羟基-6-(1-吡啶-3-基-1H-吡唑-4-基)吡啶-2-甲脒(前一步骤的粗产物)溶解于THF/原甲酸三乙酯中,并加入0.2g BF3-ET2O。2小时后,加入乙酸乙酯、pH=6的柠檬酸盐缓冲水溶液和NaCl水溶液,并且水相用乙酸乙酯萃取3次。合并的有机相用MgSO4干燥并通过蒸发浓缩。残留物在硅胶(石油醚/丙酮)上通过色谱纯化。
收率:0.1g,logP(中性)1.54,[M+1)291.1
1H-NMR(d6-DMSO):7.55(dd,1H),8.0(m,2H),8.05(m,1H),8.3(m,1H),8.4(s,1H),8.55(m,1H),9.2(m,2H),9.7(s,1H)。
实施例6:
2-(1-甲基-1H-[1,2,4]三唑-3-基)-6-(1-吡啶-3-基-1H-吡唑-4-基)吡啶
将0.57g(2mmol)的6-(1-吡啶-3-基-1H-吡唑-4-基)吡啶-2-硫代甲酰胺和2.5ml(27mmol)的1-甲基-1-甲酰肼在145℃下搅拌6小时。冷却后,混合物在硅胶(环己烷/丙酮)上通过色谱纯化。
收率:0.31g(理论的50%),logP(中性)1.29;[M+1]304.2
1H-NMR(d6-DMSO):4(s,3H),7.55(m,1H),7.8(m,1H),7.95(m,2H),8.3(m,1H),8.4(s,1H),8.55(s,1H),8.6(m,1H),9.1(s,1H),9.2(m,1H)。
实施例7:3-[6-(1-吡啶-3-基-1H-吡唑-4-基)吡啶-2-基]-[1,2,4]三嗪
将0.4g(1.4mmol)6-(1-吡啶-3-基-1H-吡唑-4-基)吡啶-2-硫代甲酰胺于30ml乙醇中和0.2ml(4.1mmol)水合肼加热回流20分钟;在此期间形成透明混合物。加入0.6ml的乙二醛(40%浓度的溶液,相当于4mmol),并将混合物再加热回流20分钟。过滤混合物并通过蒸发浓缩,并且残留物在硅胶(石油醚/丙酮)上通过色谱法纯化。
收率:0.13g(理论的29%),logP(中性)1.32,[M+1]302.1
1H-NMR(d6-DMSO):7.55(dd,1H),8.0(m,1H),8.1(m,1H),8.3(m,2H),8.45(s,1H),8.55(m,1H),9.1(d,1H),9.2(m,2H),9.5(m,1H)。
实施例8:
步骤1:N-甲氧基-N-甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺
在氩气下,将1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酸(7.54g,39.8mmol)首先加入二氯甲烷(190ml)中,并且加入二甲基甲酰胺(2ml)。然后在室温下加入草酰氯(14.67g,115mmol),将混合物在室温下搅拌1小时。在减压下在旋转蒸发仪中去除溶剂,将甲苯(10ml)加入残留物中并且浓缩该混合物。该酰氯直接进一步反应。
将所述酰氯溶解于二噁烷(125ml)中,并且滴加二异丙基乙基胺(Hünig碱,22.9g,177mmol)。然后将混合物在室温下搅拌30分钟。将(甲 氧基氨基)甲烷氢氯化物(4.32g,44.3mmol)悬浮于二噁烷(245ml)中并且每次加入少许(轻微放热)。混合物在室温下搅拌过夜。过滤掉不溶颗粒。浓缩滤液并加入氯仿。固体通过抽吸过滤并通过柱色谱(乙酸乙酯)纯化。
收率:6.510g(理论的63%),logP(HCOOH)0.91,[M++1]233.1
1H-NMR(d6-DMSO):3.27(s,3H),3.77(s,3H),7.53-7.57(m,1H),8.14(s,1H),8.27-8.30(m,1H),8.58(m,1H),8.89(s,1H),9.14(m,1H)。
步骤2:1-[1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基]乙酮
在氩气下,将N-甲氧基-N-甲基-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺(5.00g,21.5mmol)首先加入干燥THF(200ml)中并冷却至0℃。滴加甲基氯化镁(17.9ml,3M的THF溶液),并将混合物在室温下搅拌过夜。将饱和氯化铵溶液(160ml)加入反应混合物中,并进行相分离。水相再一次用乙酸乙酯萃取,并将合并的有机相用硫酸镁干燥。在减压下在旋转蒸发仪中去除溶剂。
收率:4.110g(理论的99%),logP(HCOOH)0.76,[M++1]188.1
1H-NMR(d6-DMSO):2.47(s,3H),7.57(m,1H),8.21(s,1H),8.28(m,1H),8.59(m,1H),9.14(m,1H),9.19(s,1H)。
步骤3:(2E)-3-(二甲基氨基)-1-[1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基]丙-2-烯-1-酮
将1-[1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基]乙酮(860mg,4.59mmol)、二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛(6ml)和二甲基甲酰胺(6ml)混合于一个圆底烧瓶中,并将混合物用一个蒸馏桥在100℃下加热6小时。然后冷却并浓缩混合物。
收率:1.13g(理论的100%),logP(HCOOH)0.93,[M++1]243.2
1H-NMR(d6-DMSO):3.01(bs,6H),5.65(d,1H),7.55(m,1H),7.63(d,1H),8.13(s,1H),8.26(m,1H),8.54(m,1H),8.99(s,1H),9.13(m,1H)。
步骤4:1’-(吡啶-3-基)-1H,1’H-3,4’-联吡唑
将(2E)-3-(二甲基氨基)-1-[1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基]丙-2-烯-1-酮(800mg,3.30mmol)首先加入乙醇(7ml)中,并且滴加肼(6.60ml,6.60mmol)。将混合物加热回流5小时然后冷却并浓缩。
收率:700mg(理论的100%),logP(HCOOH)0.79,[M++1]212.1
1H-NMR(d6-DMSO):6.51(m,1H),7.54(m,1H),7.73(m,1H),8.09(m,1H),8.22(m,1H),8.52(m,1H),8.81(m,1H),9.11(m,1H),12.65(m,1H)。
步骤5:1’-(吡啶-3-基)-1-[4-(三氟甲基)嘧啶-2-基]-1H,1’H-3,4’-联吡唑
在氩气下,将1’-(吡啶-3-基)-1H,1’H-3,4’-联吡唑(200mg,0.94mmol)首先加入二甲基酰胺中。加入氢化钠(56.8mg,1.42mmol,在石蜡油中60%),然后将混合物在室温下搅拌30分钟(轻微放热)。加入2-氯-4-三氟甲基嘧啶(173mg,0.94mmol),将混合物在40℃下搅拌过夜。然后浓缩该混合物,并将残留物与二氯甲烷一起研磨。
收率:240mg(理论的71%),logP(HCOOH)2.15,[M++1]358.1
1H-NMR(d6-DMSO):7.00(m,1H),7.56(m,1H),7.90(d,1H),8.31(m,2H),8.56(m,1H),8.73(m,1H),9.10(s,1H),9.17-9.22(m,2H)。
实施例9:2-(五氟乙基)-4-[1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基]嘧啶
将(2E)-3-(二甲基氨基)-1-[1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基]丙-2-烯-1-酮(200mg,0.82mmol)、甲醇钠(56mg,1.03mmol)和2,2,3,3,3-五氟丙脒(166mg,1.02mmol)一起首先加入甲醇(2ml)中。混合物在55℃下搅拌过夜。冷却混合物并通过蒸发浓缩。残留物用柱色谱(丙酮,异丙醇,1:1)纯化。
收率:125mg(理论的44%),logP(HCOOH)2.7,[M++1]342.1
1H-NMR(d6-DMSO):7.58(m,1H),8.13(d,1H),8.33(m,1H),8.52(s,1H),8.61(m,1H),9.03(d,1H),9.18(m,1H),9.37(s,1H)。
实施例10
步骤1:1-[6-(1-吡啶-3-基-1H-吡唑-4-基)吡啶-2-基]乙酮
在氩气下,将0.52g(2.1mmol)6-(1-吡啶-3-基-1H-吡唑-4-基)吡啶-2-腈于100ml THF中与1.5ml甲基氯化镁(3M,相当于24mmol)和少许的CuBr-甲硫醚络合物在室温下搅拌2小时。加入稀盐酸、柠檬酸盐缓冲液和稀释至pH=9的氢氧化钠水溶液以及NaCl水溶液和乙酸乙酯。水相用乙酸乙酯萃取3次,合并的有机相用MgSO4干燥并通过蒸发浓缩。残留物在硅胶(石油醚/丙酮)上通过色谱法纯化。
收率:0.12g(理论的20%),logP(中性)1.94[M+1]265.2
1H-NMR(d6-DMSO):2.7(s,3H),7.55(m,1H),7.8(m,1H),8.0(m,2H),8.3(m,1H),8.45(s,1H),5.8(m,1H),9.2(m,2H)。
步骤2:2-(2-甲基-1,3-二氧杂环戊-2-基)-6-(1-吡啶-3-基-1H-吡唑-4-基)吡啶
在100ml的1,1,1-三氟甲苯中,将0.13g(0.49mmol)的1-[6-(1-吡啶-3-基-1H-吡唑-4-基)吡啶-2-基]乙酮、0.1g(0.58mmol)的4-甲苯磺酸和1.8ml(32mmol)的1,2-乙二醇在一个配有充装分子筛的索氏萃取器的回流装置中加热回流2小时。反应混合物通过蒸发浓缩,将乙酸乙酯、稀释的氢氧化钠水溶液、pH=9的柠檬酸盐缓冲液以及NaCl水溶液加入残留物中,水相用乙酸乙酯萃取两次,合并的有机相用MgSO4干燥并通过蒸发浓缩。残留物在硅胶(石油醚/丙酮)上通过色谱法纯化。
收率:0.12g(理论的75%),log P(中性)1.89,[M+1]309.1
1H-NMR(d6-DMSO):1.7(s,3H),3.9(m,2H),4.1(m,2H),7.4(d,1H),7.55(m,1H),7.7(m,1H),7.8(m,1H),8.3(d,1H),8.35(s,1H),8.55(m,1H),9.1(s,1H),9.2(s,1H)。
实施例11
步骤1:1-(6-溴吡啶-2-基)-2-甲氧基乙酮
将14.5g(61.2mmol)的2,6-二溴吡啶溶解于约50ml THF中,并且在氩气下加入35ml的2M异丙基氯化镁(相当于70mmol)。提高混合物的温度。将混合物在室温下再搅拌1.5小时并且在30℃下搅拌2小时,然后在CO2/EtOH浴中冷却,并且加入8g(68.2mmol)的2-甲氧基-N,N-二甲基乙酰胺的THF溶液,增稠的反应物用更多的THF稀释并使其融化,加入乙酸乙酯、柠檬酸水溶液、稀释至pH=6的氢氧化钠水溶液和NaCl水溶液。水相用乙酸乙酯萃取三次并将合并的有机相用MgSO4干燥并通过蒸发浓缩。将残留物在减压下在kugelrohr蒸馏仪中蒸馏,馏出物从少量三氟甲苯中重结晶。
收率(由2个批次按比例计算):5.36g(理论的34%),logP(中性)1.73[M+1]232.0(重同位素)
1H-NMR(CD3CN):3.4(s,3H),4.85(s,2H),7.75(,1H),7.8(m,1H),7.95(m,1H)。
步骤2:2-甲氧基-1-[6-(1-吡啶-3-基-1H-吡唑-4-基)吡啶-2-基]乙酮
在氩气下,将0.042g(0.23mmol)氯化钯(II)、0.27g(1mmol)三苯基膦和1g四丁基氯化铵在100℃下在20ml DMF中搅拌10分钟,并且在冷却后,加入0.9g(3.9mmol)的1-(6-溴吡啶-2-基)-2-甲氧基乙酮、0.98g(3.6mmol)的3-[4-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼杂环戊-2-基)吡唑-1-基]吡啶和1g(7.2mmol)碳酸钾。混合物在105℃下再搅拌2小时。冷却后,混合物通过蒸发浓缩,将NaCl水溶液、乙酸乙酯和稀释至pH=9的氢氧化钠水溶液加入残留物中,并将水相用乙酸乙酯萃取四次。合并的有机相用MgSO4干燥并通过蒸发浓缩。残留物在硅胶(石油醚/丙酮)上通过色谱法纯化。
收率:0.62g(理论的58%),logP(HCOOH)1.66[M+1]295.1
1H-NMR(d6-DMSO):3.4(s,3H),5.2(s,2H),7.54(m,1H),7.8(m,1H),8.05(m,2H),8.3(m,1H),8.45(s,1H),8.55(m,1H),9.2(m,2H)。
步骤3:2-(1,1-二氟-2-甲氧基乙基)-6-(1-吡啶-3-基-1H-吡唑-4-基)吡啶
将0.2g(0.68mmol)的2-甲氧基-1-[6-(1-吡啶-3-1H-吡唑-4-基)吡啶-2-基]乙酮与1.5ml(11.3mmol)二乙胺基三氟化硫的四氯化碳溶液与两滴三氟乙酸在77℃下在一个配有PFA烧瓶的回流装置中搅拌1小时。冷却后,加入冰,然后加入柠檬酸盐缓冲液、稀释至pH=9的氢氧化钠水溶液、NaCl水溶液和乙酸乙酯。将水相用乙酸乙酯萃取3次并将合并的有机相用MgSO4干燥并通过蒸发浓缩。残留物在硅胶(石油醚/丙酮)上通过色谱法纯化。
收率:0.12g(理论的54%),logP(中性)2.3[M+1]317.2
1H-NMR(CD3CN):(CD3CN):3.4(s,3H),4.15(t,2H),7.45(m,1H),7.55(m,1H),7.75(d,1H),7.9(dd,1H),8.15(m,1H),8.3(s,1H),8.55(m,1H),8.75(s,1H),9.1(m,1H)。
类似地制备了列于下表中的本发明的其他化合物;在该表中,编号1至11的实例是上文详述的制备实施例的最终产物。
以下式(VI)的中间体根据上文所述的制备方法得到。
生物学实施例
实施例No.1
桃蚜(myzus)试验(喷雾处理)
溶剂:78重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂:0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合,并用含乳化剂的水将该浓液稀释至所需浓度。将被所有阶段的桃蚜(Myzus persicae)侵染的大白菜(Brassica pekinensis)圆叶片用所需浓度的活性化合物制剂喷雾。
6天之后,确定以%计的药效。100%表示所有的蚜虫被杀死;0% 表示没有蚜虫被杀死。
在此试验中,例如,制备实施例的以下化合物在500g/ha的施用率下显示出80%的活性:35、105、110、112
在此试验中,例如,制备实施例的以下化合物在100g/ha的施用率下显示出80%的活性:25
在此试验中,例如,制备实施例的以下化合物在500g/ha的施用率下显示出90%的活性:8、13、14、16、29、40、43、50、51、61、65、87、92、95、96、97、103、106、107、108、109
在此试验中,例如,制备实施例的以下化合物在500g/ha的施用率下显示出100%的活性:1、2、3、4、5、6、7、9、10、11、12、15、17、18、19、21、22、23、24、26、27、28、30、31、32、33、34、36、37、38、39、42、44、45、46、47、48、49、54、56、57、58、59、60、62、63、64、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、88、89、90、91、93、94、98、99、100、101、102
在此试验中,例如,制备实施例的以下化合物在100g/ha的施用率下显示出100%的活性:55
实施例No.2
辣根猿叶甲(Phaedon)试验(喷雾处理)
溶剂:78重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂:0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合,并用含乳化剂的水将该浓液稀释至所需浓度。将大白菜(Brassica pekinesis)圆叶片用所需浓度的活性化合物制剂进行喷雾,干燥后,接种辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)幼虫。
7天之后,确定以%计的药效。100%表示所有甲虫幼虫被杀死,0%表示无甲虫幼虫被杀死。
在此试验中,例如,制备实施例的以下化合物在500g/ha的施用率下显示出100%的活性:16、22
实施例No.3
草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)试验(喷雾处理)
溶剂:78重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂:0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合,并将该浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。将玉米(Zea mays)的叶片用所需浓度的活性化合物制剂进行喷雾,干燥后,接种草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)的幼虫。
7天之后,确定以%计的药效。100%表示所有幼虫被杀死,0%表示没有幼虫被杀死。
在此试验中,例如,制备实施例的以下化合物在500g/ha的施用率下显示出100%的活性:16、32
实施例No.4
二斑叶螨(Tetranychus)试验;OP-抗性(喷雾处理)
溶剂:78重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂:0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂,将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合,并用含乳化剂的水将该浓液稀释至所需浓度。将被所有阶段的二斑叶螨(Tetranychus urticae)侵染的菜豆(Phaseolus vulgaris)叶片用所需浓度的活性化合物制剂进行喷雾。
6天后,确定以%计的药效。100%表示所有的叶螨均被杀死,0%表示没有叶螨被杀死。
在此试验中,例如,制备实施例的以下化合物在500g/ha的施用率下显示出90%的活性:34。
Claims (9)
1.式(I)化合物
其中
G1表示N,
R1表示氢或烷基且
G2表示任选被取代的杂环基、表示任选被取代的杂芳基或表示任选被取代的芳基,
以及式(I)化合物的盐、金属络合物和N-氧化物用于防治动物有害物的用途。
2.式(I)化合物
其中
G1表示N,
R1表示氢、烷基、卤代烷基、环烷基、卤素、氰基、烷氧基、卤代烷氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基或烷硫基
G2表示A-R2 a、D-R3 b或E-R4 c,其中
A表示选自以下基团的杂环基:2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、噁唑啉-2-基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、5,6-二氢-[1,3,4]-噁二嗪-2-基、5,6-二氢-[1,3,4]-噻二嗪-2-基、5,6-二氢-[1,4,2]-二噁嗪-3-基、羟基吡啶基、1,2,4-噁二唑烷-3-基、1,2,4-噁二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-三唑烷-3-基、1,3,4-噁二唑烷-2-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-三唑烷-2-基、2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,4-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢噻吩-2-基、2,3-二氢噻吩-3-基、2,4-二氢噻吩-2-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异噁唑啉-3-基、3-异噁唑啉-3-基、4-异噁唑啉-3-基、2-异噁唑啉-4-基、3-异噁唑啉-4-基、4-异噁唑啉-4-基、2-异噁唑啉-5-基、3-异噁唑啉-5-基、4-异噁唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2,3-二氢吡唑-1-基、2,3-二氢吡唑-2-基、2,3-二氢吡唑-3-基、2,3-二氢吡唑-4-基、2,3-二氢吡唑-5-基、3,4-二氢吡唑-1-基、3,4-二氢吡唑-3-基、3,4-二氢吡唑-4-基、3,4-二氢吡唑-5-基、4,5-二氢吡唑-1-基、4,5-二氢吡唑-3-基、4,5-二氢吡唑-4-基、4,5-二氢吡唑-5-基、2,3-二氢噁唑-2-基、2,3-二氢噁唑-3-基、2,3-二氢噁唑-4-基、2,3-二氢噁唑-5-基、3,4-二氢噁唑-2-基、3,4-二氢噁唑-3-基、3,4-二氢噁唑-4-基、3,4-二氢噁唑-5-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1,3-二噁烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1,3,5-六氢三嗪-2-基和1,2,4-六氢三嗪-3-基,
R2表示选自以下基团的基团:卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、任选被取代的环烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烯基、炔基、任选被取代的环烷基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、氨基羰基、吡啶基和嘧啶基(其中吡啶基和嘧啶基自身可被卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基和卤代烷氧基取代),
a表示选自0、1、2和3的数,
D表示选自以下基团的杂芳基:吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异氮茚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并噁二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、2,3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1,5-二氮杂萘基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基和中氮茚基,
R3表示选自以下基团的基团:任选被取代的环烷基、任选被取代的环烯基、任选被取代的环烷基烷基,其中在该环烷基烷基基团的环烷基部分中,一个或两个CH2基团可被氧或硫替代,但两个氧原子彼此不能直接相连,双(烷氧基)烷基、双(卤代烷氧基)烷基、烷氧基(烷基硫烷基)烷基、烷氧基(烷基亚磺酰基)烷基、烷氧基(烷基磺酰基)烷基、双(烷基硫烷基)烷基、双(卤代烷基硫烷基)烷基、双(羟基烷基硫烷基)烷基、烷氧基羰基烷基、α-羟基亚氨基-烷氧基羰基烷基、α-烷氧基亚氨基-烷氧基羰基烷基、C(X)NR5R6(其中X表示硫或NOH,R5表示氢或烷基,R6表示选自氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷基羰基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷硫基烷基、芳基(特别是苯基)、芳基烷基(特别是苯甲基)和杂芳基烷基(特别是2-嘧啶基甲基)的基团,或X表示硫、NOH、NR15或氧,R5和R6与它们所连接的氮原子一起形成一个环,该环任选地包含一个或更多个其他选自NH、NCH3、NC2H5、氧和硫的杂原子,其中两个氧原子彼此不能直接相连,或R5和R15与它们所连接的氮原子一起形成一个环,该环可包含一个或更多个其他选自NH、NCH3、NC2H5、氧和硫的杂原子,其中两个氧原子彼此不能直接相连)、NR7R8(其中R7表示氢或烷基,R8表示炔基、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基羰基烷基、烷硫基烷基、芳基烷基或杂芳基烷基,或R7和R8与它们所连接的氮原子一起形成一个环,该环任选地包含一个或更多个其他选自NH、NCH3、NC2H5、氧和硫的杂原子,其中两个氧原子彼此不能直接相连),杂环基基团:其中一个或两个CH2基团被氧或硫替代的环烷基和环烯基,其中两个氧原子彼此不能直接相连,特别是二噁烷基、二氧杂环戊基、二氧杂环庚基、二氧杂环辛基、氧硫杂环己基、氧硫杂环戊基、氧硫杂环庚基、氧硫杂环辛基、二噻烷基、二硫杂环戊基、二硫杂环庚基、二硫杂环辛基、氧化氧硫杂环己基、氧化氧硫杂环戊基、氧化氧硫杂环庚基、氧化氧硫杂环辛基、二氧化氧硫杂环己基、二氧化氧硫杂环戊基、二氧化氧硫杂环庚基、二氧化氧硫杂环辛基(其中在这些杂环基基团中,连接于相同碳原子的两个氢原子可被=CH2、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-替代)、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基(其中所有杂环基基团自身可被烷基、卤代烷基、烷氧基和烷氧基烷基取代),苯基(其自身可被卤素、氰基、硝基、烷基和卤代烷基取代),杂芳基基团:吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(这些基团自身可被卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷硫基烷基和环烷基取代),和杂芳基烷基基团:三唑基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基和噁二唑基烷基(这些基团自身可被烷基取代),
b表示选自1、2和3的数,
E表示芳基,
R4表示选自以下基团的基团:卤素、硝基、氨基、甲酰基、氰基、烷基氨基、卤代烷基氨基、二烷基氨基、烷基、卤代烷基、任选被取代的环烷基、任选被取代的环烯基、任选被取代的环烷基烷基,其中在该环烷基烷基基团的环烷基部分中,一个或两个CH2基团可被氧或硫替代,但两个氧原子彼此不能直接相连,烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、双(烷氧基)烷基、双(卤代烷氧基)烷基、烷氧基(烷基硫烷基)烷基、烷氧基(烷基亚磺酰基)烷基、烷氧基(烷基磺酰基)烷基、双(烷基硫烷基)烷基、双(卤代烷基硫烷基)烷基、双(羟基烷基硫烷基)烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、α-羟基亚氨基-烷氧基羰基烷基、α-烷氧基亚氨基-烷氧基羰基烷基、C(X)NR5R6(其中X表示氧、硫、NR15或NOH,R5表示氢或烷基,R6和R15彼此独立地表示选自氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷基羰基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷硫基烷基、芳基、芳基烷基和杂芳基烷基的基团,且R6还可表示OH,或R5和R6与它们所连接的氮原子一起形成一个环,该环可包含一个或更多个其他选自NH、NCH3、NC2H5、氧和硫的杂原子,其中两个氧原子彼此不能直接相连,或R5和R15与它们所连接的氮原子一起形成一个环,该环可包含一个或更多个其他选自NH、NCH3、NC2H5、氧和硫的杂原子,其中两个氧原子彼此不能直接相连)、NR7R8(其中R7表示氢或烷基,R8表示选自氢、烷基、卤代烷基、氰基烷基、炔基、环烷基、环烷基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基羰基、烷氧基羰基烷基、烷硫基烷基、芳基、芳基烷基和杂芳基烷基的基团,或R7和R8与它们所连接的氮原子一起形成一个环,该环可包含一个或更多个其他选自NH、NCH3、NC2H5、氧和硫的杂原子)、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基,杂环基基团:其中一个或两个CH2基团被氧或硫替代的环烷基和环烯基,其中两个氧原子彼此不能直接相连,特别是二噁烷基、二氧杂环戊基、二氧杂环庚基、二氧杂环辛基、氧硫杂环己基、氧硫杂环戊基、氧硫杂环庚基、氧硫杂环辛基、二噻烷基、二硫杂环戊基、二硫杂环庚基、二硫杂环辛基、氧化氧硫杂环己基、氧化氧硫杂环戊基、氧化氧硫杂环庚基、氧化氧硫杂环辛基、二氧化氧硫杂环己基、二氧化氧硫杂环戊基、二氧化氧硫杂环庚基、二氧化氧硫杂环辛基(其中在这些杂环基基团中,连接于相同碳原子的两个氢原子可被=CH2、-CH2-CH2-、-CH2-CH2-CH2-或-CH2-CH2-CH2-CH2-替代)、吗啉基、三唑啉酮基、噁唑啉基、二氢噁二嗪基、二氢二噁嗪基、二氢噁唑基、二氢噁嗪基和吡唑啉酮基(其中所有杂环基基团自身可被烷基、卤代烷基、烷氧基和烷氧基烷基取代),苯基(其自身可被卤素、氰基、硝基、烷基和卤代烷基取代),杂芳基基团:吡啶基、N-氧化吡啶基、嘧啶基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、噻唑基、呋喃基、噻吩基、三唑基、四唑基、噁二唑基、噻二唑基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基和异喹啉基(这些基团自身可被卤素、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷基、烷硫基、烷硫基烷基和环烷基取代),和杂芳基烷基基团:三唑基烷基、吡啶基烷基、嘧啶基烷基和噁二唑基烷基(这些基团自身可被卤素和烷基取代),
且
c表示选自0、1、2和3的数,
及其盐、金属络合物和N-氧化物。
3.组合物,其特征在于其包含至少一种权利要求1或2的式(I)化合物。
4.用于防治有害物的方法,其特征在于使权利要求1或2的式(I)化合物或权利要求3的组合物作用于有害物和/或其生境。
5.式(VI)化合物
其中
R9和R10彼此独立地表示H、C1-C6烷基,或如果合适,与其所连接的原子一起表示一个环,该环优选不含有任何其他杂原子,且该环自身可被C1-C6烷基单取代或多取代。
6.式(X)化合物
其中
R11和R12表示C1-C6烷基,或与其所连接的氮原子一起形成一个环。
7.式(XI)化合物
其中
R11和R12表示C1-C6烷基,或与其所连接的氮原子一起形成一个环,所述化合物为盐的形式。
8.式
的化合物。
9.式
的化合物及其盐。
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