CN103920415A - 一种新型双子型阳离子表面活性剂及其制备方法 - Google Patents

一种新型双子型阳离子表面活性剂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明为一种新型双子型阳离子表面活性剂，该表面活性剂的结构式如式(A)。本发明的一种双子型阳离子表面活性剂在极性头基处引入基团实现化学键合，抑制原来单链单头基之间的分离力，增加碳链之间的亲和力，实现了提高表面活性的目的，为实际应用开辟了全新途径。此表面活性剂有良好的水溶性，与一般的单头表面活性剂相比具有较低的表面张力和cmc值，是一种应用前景广阔的新型表面活性剂。其中，n＝18、16、14或12。

Description

一种新型双子型阳离子表面活性剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种双子型阳离子表面活性剂，特别涉及一种有空间位阻连接基团的表面活性剂。
背景技术
与传统的单亲水基单亲油基表面活性剂相比，双子型阳离子表面活性剂由至少两个亲油基以及两个亲水基通过连接基连接起来。它突破了传统表面活性剂的结构，改变分子头基的电荷密度、烷烃主链密度以及分子的几何形状，进而影响分子间弱相互力强弱和所形成聚集体的尺寸和形态，使其具有一定的特性。与传统表面活性剂相比，双子型表面活性剂具有以下特性：
(1)易吸附在气/液表面，有效地降低水的表面张力；
(2)易聚集生成胶团，有更低的临界胶束浓度；
(3)具有很低的Kraff点；
(4)与普通表面活性剂间的复配能产生更大的协同效应。
有关双子型表面活性剂的连接基团主要分为两大类，柔性连接基以及刚性连接基。其中常见的柔性连接基以长链或短链的-CH2-为相应的连接基团，已经报道的有刘荣，黎钢，徐念，祁建，杨芳.壬基酚聚氧乙烯醚双子表面活性剂的合成.石油化工，2008；37(10)。王军，栾立辉，杨许召，李刚森.季铵盐双子表面活性剂的合成和表面活性.精细化工，2009；26(1)。洪玉，沈一丁，杨晓武，刘观军，张林.N,N’-双(十六烷基二甲基)-1,2-二溴化乙二铵的合成及黏度行为.精细化工，2013；30(4)。李铁阳，陈新萍，范振忠.季铵盐型双子表面活性剂18-4-18.科学技术与工程，2010；10(7)。常见的具有刚性连接基(如苯或均二苯乙烯)的报道有：F.M.Menger,C.A.Littan,J.Am.Chem.Soc.1991,113,1451-1452。但是这些双子型表面活性剂具有价格高、品种少等缺点。
发明内容
本发明针对当前技术的不足，通过双子型表面活性剂的设计，引入了有位阻效应的连接集团，改变了一般双子型表面活性剂以柔性基团—N(CH2CH2)nN-连接的方式，改用具有位阻效应的连接，合成带有位阻效应的双子型表面活性剂，丰富双子型表面活性剂的类型，满足不同应用条件对表面活性剂的需求，并提供一种双子型阳离子表面活性剂的制备方法，并对其特殊位阻基团所引起的表面活性进行讨论。
本发明的技术方案为：
一种新型双子型阳离子表面活性剂，该活性剂的结构式如式(A)：
其中，n＝18、16、14或12。
所述的新型双子型阳离子表面活性剂的制备方法，包括如下步骤：
(1)将摩尔比为1:2-1:3.5的无水哌嗪和环氧氯丙烷溶解在有机溶剂混合物中，在40～60℃下加热45～50小时，然后冷却至室温、洗涤，抽滤；40℃真空烘干得中间体B；
(2)将中间体B与长链叔胺溶于正丙醇中，在85～95℃下加热10～20小时后，洗涤，抽滤；40℃真空烘干，得到最终产物A；其中物料配比为摩尔比为中间体B：长链叔胺＝1:2～4。
(3)所述的长链叔胺为二甲基十八烷基胺、二甲基十六烷基胺、二甲基十四烷基胺或二甲基十二烷基胺。
(4)所述的步骤(1)中的有机溶剂混合物是有机溶剂与水的混合物，所述的有机溶剂为乙醇、异丙醇或正丙醇。
本发明所提供的一种阳离子双子型表面活性剂及其制备方法，与现有技术相比，具有以下积极有效的效果：
(1)在极性头基处引入基团实现化学键合，抑制原来单链单头基之间的分离力，增加碳链之间的亲和力，实现了提高表面活性的目的，为实际应用开辟了全新途径。
(2)由于引入了带有位阻效应的连接基团，改变了分子的几何形态，丰富了两亲分子的自组织形态，为其展现新的表面活性奠定了基础。
(3)此表面活性剂有良好的水溶性，与一般的单头表面活性剂相比具有较低的表面张力和cmc值，是一种应用前景广阔的新型表面活性剂。
附图说明
图1是实施例1得到的双子型阳离子表面活性剂的γ-lgc曲线。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明的双子型阳离子表面活性剂进行详细的描述。
实施例1
一、中间体B的制备
0.114mol(9.9g)无水哌嗪和18ml(0.228mol)环氧氯丙烷溶解在50ml乙醇、水的混合物(体积比4:1)中(说明，所用量能够溶解即可。)，50℃加热48小时，冷却至室温，用丙酮洗涤，抽滤，40℃真空干燥，得到中间产物B。产率60％。
中间体结构表征：质谱仪显示分子离子峰MS271.1为主峰，说明合成了中间体B。
二、阳离子双子型表面活性剂A的制备
0.01molB(2.71g)和0.02mol(5.94g)二甲基十八烷基胺溶解在50ml正丙醇中(说明，所用量能够溶解即可。)，90℃加热15h，冷却至室温，蒸馏水洗涤，抽滤，40℃真空干燥，得到双子型表面活性剂A。产率81％。
其中，n＝18。
目标产物结构表征
本研究采用红外光谱法对双子型阳离子表面活性剂分子各种官能团进行初步分析，目标产物以KBr压片制得。
IR(cm-1):3419、2922、2845、1465、1097、722。
本研究采用核磁共振波谱对双子型阳离子表面活性剂进行分析，产物用MeOD进行溶解，TMS做内标，测得1HNMR波谱。
1HNMR(MeOD,600MHz)δ(ppm):0.910-0.934(t,6H)、1.310-1.415(m,60H)、1.776-1.877(m,4H)、2.377-2.461(m，4H)、2.622(s,8H)、3.190-3.209(s，12H)、3.344-3.490(m,8H)、4.243-4.269(m,2H)。
本研究采用质谱仪对上述双子型阳离子表面活性剂进行分析。
由于质谱仪上只出现正离子部分，正离子部分精确分子量为795.4，带两个正电荷，所以在质谱仪上显示其分子离子峰MS为397.61。
以上表征结果充分说明合成了此表面活性剂。
双子型阳离子表面活性剂的表面活性：
表面张力是液体的重要性质，表面活性剂降低水的表面张力的能力是评估其表面活性的重要参数。本研究采用承德试验机有限责任公司生产的JYW-200B自动张力仪对系列不同浓度的该双子型阳离子表面活性剂溶液的表面张力进行测定。从曲线的转折点得到临界胶束浓度值(cmc)为3.22×10-6.49mol/L，在临界胶束浓度下的表面张力为44.47mN/m，说明此双子型阳离子表面活性剂具有良好的表面活性。
实施例2
一、中间体的制备
0.114mol(9.9g)无水哌嗪和22.5ml(0.285mol)环氧氯丙烷溶解在50ml乙醇、水的混合物(体积比4:1)中(说明，所用量能够溶解即可。)，50℃加热48小时，冷却至室温，用丙酮洗涤，抽滤，40℃真空干燥，得到中间产物B。产率65％。
二、阳离子双子表面活性剂的制备
0.01molB(2.71g)和0.02mol(5.94g)二甲基十八烷基胺溶解在50ml正丙醇中(说明，所用量能够溶解即可。)，90℃加热15h，冷却至室温，蒸馏水洗涤，抽滤，40℃真空干燥，得到双子型表面活性剂A，其中，n＝18。产率81％。
实施例3
一、中间体的制备
0.114mol(9.9g)无水哌嗪和27ml(0.342mol)环氧氯丙烷溶解在50ml乙醇、水的混合物(体积比4:1)中(说明，所用量能够溶解即可。)，50℃加热48小时，冷却至室温，用丙酮洗涤，抽滤，40℃真空干燥，得到中间产物B。产率68％。
二、阳离子双子表面活性剂的制备
0.01molB(2.71g)和0.02mol(5.94g)二甲基十八烷基胺溶解在50ml正丙醇中(说明，所用量能够溶解即可。)，90℃加热15h，冷却至室温，蒸馏水洗涤，抽滤，40℃真空干燥，得到双子型表面活性剂A，其中，n＝18，产率81％。
实施例4
一、中间体的制备
0.114mol(9.9g)无水哌嗪和31.5ml(0.399mol)环氧氯丙烷溶解在50ml乙醇、水的混合物(体积比4:1)中(说明，所用量能够溶解即可。)，50℃加热48小时，冷却至室温，用丙酮洗涤，抽滤，40℃真空干燥，得到中间产物B。产率67％。
二、阳离子双子表面活性剂的制备
0.01molB(2.71g)和0.02mol(5.94g)二甲基十八烷基胺溶解在50ml正丙醇中(说明，所用量能够溶解即可。)，90℃加热15h，冷却至室温，蒸馏水洗涤，抽滤，40℃真空干燥，得到双子型表面活性剂A，其中，n＝18。产率81％。
实施例5
一、中间体的制备
0.114mol(9.9g)无水哌嗪和27ml(0.342mol)环氧氯丙烷溶解在50ml乙醇、水的混合物(体积比4:1)中(说明，所用量能够溶解即可。)，40℃加热48小时，冷却至室温，用丙酮洗涤，抽滤，40℃真空干燥，得到中间产物B。产率50％。
二、阳离子双子表面活性剂的制备
0.01molB(2.71g)和0.02mol(5.94g)二甲基十八烷基胺溶解在50ml正丙醇中(说明，所用量能够溶解即可。)，90℃加热15h，冷却至室温，蒸馏水洗涤，抽滤，40℃真空干燥，得到双子型表面活性剂A，其中，n＝18，产率81％。
实施例6
一、中间体的制备
0.114mol(9.9g)无水哌嗪和27ml(0.342mol)环氧氯丙烷溶解在50ml乙醇、水的混合物(体积比4:1)中(说明，所用量能够溶解即可。)，60℃加热48小时，冷却至室温，用丙酮洗涤，抽滤，40℃真空干燥，得到中间产物B。产率60％。
二、阳离子双子表面活性剂的制备
0.01molB(2.71g)和0.02mol(5.94g)二甲基十八烷基胺溶解在50ml正丙醇中(说明，所用量能够溶解即可。)，90℃加热15h，冷却至室温，蒸馏水洗涤，抽滤，40℃真空干燥，得到双子型表面活性剂A，其中，n＝18，产率81％。
实施例7
一、中间体的制备
0.114mol(9.9g)无水哌嗪和27ml(0.342mol)环氧氯丙烷溶解在50ml乙醇、水的混合物(体积比4:1)中(说明，所用量能够溶解即可。)，50℃加热48小时，冷却至室温，用丙酮洗涤，抽滤，40℃真空干燥，得到中间产物B。产率68％。
二、阳离子双子表面活性剂的制备
0.01molB(2.71g)和0.02mol(5.94g)二甲基十八烷基胺溶解在50ml正丙醇中(说明，所用量能够溶解即可。)，85℃加热15h，冷却至室温，蒸馏水洗涤，抽滤，40℃真空干燥，得到双子型表面活性剂A，其中，n＝18，产率75％。
实施例8
一、中间体的制备
0.114mol(9.9g)无水哌嗪和27ml(0.342mol)环氧氯丙烷溶解在50ml乙醇、水的混合物(体积比4:1)中(说明，所用量能够溶解即可。)，50℃加热48小时，冷却至室温，用丙酮洗涤，抽滤，40℃真空干燥，得到中间产物B。产率68％。
二、阳离子双子表面活性剂的制备
0.01molB(2.71g)和0.02mol(5.94g)二甲基十八烷基胺溶解在50ml正丙醇中(说明，所用量能够溶解即可。)，95℃加热15h，冷却至室温，蒸馏水洗涤，抽滤，40℃真空干燥，得到双子型表面活性剂A，其中，n＝18，产率79％。
实施例9
一、中间体的制备
0.114mol(9.9g)无水哌嗪和27ml(0.342mol)环氧氯丙烷溶解在50ml乙醇、水的混合物(体积比4:1)中(说明，所用量能够溶解即可。)，50℃加热45小时，冷却至室温，用丙酮洗涤，抽滤，40℃真空干燥，得到中间产物B。产率65％。
二、阳离子双子表面活性剂的制备
0.01molB(2.71g)和0.02mol(5.94g)二甲基十八烷基胺溶解在50ml正丙醇中(说明，所用量能够溶解即可。)，90℃加热15h，冷却至室温，蒸馏水洗涤，抽滤，40℃真空干燥，得到双子型表面活性剂A，其中，n＝18，产率81％。
实施例10
一、中间体的制备
0.114mol(9.9g)无水哌嗪和27ml(0.342mol)环氧氯丙烷溶解在50ml乙醇、水的混合物(体积比4:1)中(说明，所用量能够溶解即可。)，50℃加热50小时，冷却至室温，用丙酮洗涤，抽滤，40℃真空干燥，得到中间产物B。产率68％。
二、阳离子双子表面活性剂的制备
0.01molB(2.71g)和0.02mol(5.94g)二甲基十八烷基胺溶解在50ml正丙醇中(说明，所用量能够溶解即可。)，90℃加热15h，冷却至室温，蒸馏水洗涤，抽滤，40℃真空干燥，得到双子型表面活性剂A，其中，n＝18，产率81％。
实施例11
一、中间体的制备
0.114mol(9.9g)无水哌嗪和27ml(0.342mol)环氧氯丙烷溶解在50ml乙醇、水的混合物(体积比4:1)中(说明，所用量能够溶解即可。)，50℃加热48小时，冷却至室温，用丙酮洗涤，抽滤，40℃真空干燥，得到中间产物B。产率68％。
二、阳离子双子表面活性剂的制备
0.01molB(2.71g)和0.02mol(5.94g)二甲基十八烷基胺溶解在50ml正丙醇中(说明，所用量能够溶解即可。)，90℃加热10h，冷却至室温，蒸馏水洗涤，抽滤，40℃真空干燥，得到双子型表面活性剂A，其中，n＝18，产率78％。
实施例12
一、中间体的制备
0.114mol(9.9g)无水哌嗪和27ml(0.342mol)环氧氯丙烷溶解在50ml乙醇、水的混合物(体积比4:1)中(说明，所用量能够溶解即可。)，50℃加热48小时，冷却至室温，用丙酮洗涤，抽滤，40℃真空干燥，得到中间产物B。产率68％。
二、阳离子双子表面活性剂的制备
0.01molB(2.71g)和0.02mol(5.94g)二甲基十八烷基胺溶解在50ml正丙醇中(说明，所用量能够溶解即可。)，90℃加热20h，冷却至室温，蒸馏水洗涤，抽滤，40℃真空干燥，得到双子型表面活性剂A，其中，n＝18，产率82％。
实施例13
一、中间体的制备
0.114mol(9.9g)无水哌嗪和27ml(0.342mol)环氧氯丙烷溶解在50ml异丙醇、水的混合物(体积比4:1)中(说明，所用量能够溶解即可。)，50℃加热48小时，冷却至室温，用丙酮洗涤，抽滤，40℃真空干燥，得到中间产物B。产率64％。
二、阳离子双子表面活性剂的制备
0.01molB(2.71g)和0.02mol(5.94g)二甲基十八烷基胺溶解在50ml正丙醇中(说明，所用量能够溶解即可。)，90℃加热15h，冷却至室温，蒸馏水洗涤，抽滤，40℃真空干燥，得到双子型表面活性剂A，其中，n＝18。产率81％。
实施例14
一、中间体的制备
0.114mol(9.9g)无水哌嗪和27ml(0.342mol)环氧氯丙烷溶解在50ml正丙醇、水的混合物(体积比4:1)中(说明，所用量能够溶解即可。)，50℃加热48小时，冷却至室温，用丙酮洗涤，抽滤，40℃真空干燥，得到中间产物B。产率69％。
二、阳离子双子表面活性剂的制备
0.01molB(2.71g)和0.02mol(5.94g)二甲基十八烷基胺溶解在50ml正丙醇中(说明，所用量能够溶解即可。)，90℃加热15h，冷却至室温，蒸馏水洗涤，抽滤，40℃真空干燥，得到双子型表面活性剂A，其中，n＝18。产率81％。
实施例15
一、中间体的制备
0.114mol(9.9g)无水哌嗪和27ml(0.342mol)环氧氯丙烷溶解在50ml正丙醇、水的混合物(体积比4:1)中(说明，所用量能够溶解即可。)，50℃加热48小时，冷却至室温，用丙酮洗涤，抽滤，40℃真空干燥，得到中间产物B。产率69％。
二、阳离子双子表面活性剂的制备
0.01molB(2.71g)和0.03mol(8.91g)二甲基十八烷基胺溶解在50ml正丙醇中(说明，所用量能够溶解即可。)，90℃加热15h，冷却至室温，蒸馏水洗涤，抽滤，40℃真空干燥，得到双子型表面活性剂A，其中，n＝18。产率83％。
实施例16
一、中间体的制备
0.114mol(9.9g)无水哌嗪和27ml(0.342mol)环氧氯丙烷溶解在50ml正丙醇、水的混合物(体积比4:1)中(说明，所用量能够溶解即可。)，50℃加热48小时，冷却至室温，用丙酮洗涤，抽滤，40℃真空干燥，得到中间产物B。产率69％。
二、阳离子双子表面活性剂的制备
0.01molB(2.71g)和0.04mol(11.88g)二甲基十八烷基胺溶解在50ml正丙醇中(说明，所用量能够溶解即可。)，90℃加热15h，冷却至室温，蒸馏水洗涤，抽滤，40℃真空干燥，得到双子型表面活性剂A，其中，n＝18。产率81％。
实施例17
一、中间体的制备
0.114mol(9.9g)无水哌嗪和27ml(0.342mol)环氧氯丙烷溶解在50ml正丙醇、水的混合物(体积比4:1)中(说明，所用量能够溶解即可。)，50℃加热48小时，冷却至室温，用丙酮洗涤，抽滤，40℃真空干燥，得到中间产物B。产率69％。
二、阳离子双子表面活性剂的制备
0.01molB(2.71g)和0.03mol(8.07g)二甲基十六烷基胺溶解在50ml正丙醇中(说明，所用量能够溶解即可。)，90℃加热15h，冷却至室温，蒸馏水洗涤，抽滤，40℃真空干燥，得到双子型表面活性剂A，其中，n＝16。产率84％。
实施例18
一、中间体的制备
0.114mol(9.9g)无水哌嗪和27ml(0.342mol)环氧氯丙烷溶解在50ml正丙醇、水的混合物(体积比4:1)中(说明，所用量能够溶解即可。)，50℃加热48小时，冷却至室温，用丙酮洗涤，抽滤，40℃真空干燥，得到中间产物B。产率69％。
二、阳离子双子表面活性剂的制备
0.01molB(2.71g)和0.03mol(7.23g)二甲基十四烷基胺溶解在50ml正丙醇中(说明，所用量能够溶解即可。)，90℃加热15h，冷却至室温，蒸馏水洗涤，抽滤，40℃真空干燥，得到双子型表面活性剂A，其中，n＝14。产率86％。
实施例19
一、中间体的制备
0.114mol(9.9g)无水哌嗪和27ml(0.342mol)环氧氯丙烷溶解在50ml正丙醇、水的混合物(体积比4:1)中(说明，所用量能够溶解即可。)，50℃加热48小时，冷却至室温，用丙酮洗涤，抽滤，40℃真空干燥，得到中间产物B。产率69％。
二、阳离子双子表面活性剂的制备
0.01molB(2.71g)和0.03mol(6.39g)二甲基十二烷基胺溶解在50ml正丙醇中(说明，所用量能够溶解即可。)，90℃加热15h，冷却至室温，，蒸馏水洗涤，抽滤,40℃真空干燥，得到双子型表面活性剂A，其中，n＝12。产率87％。
本发明未尽事宜为公知技术。

Claims (4)

1.一种新型双子型阳离子表面活性剂，其特征为该表面活性剂的结构式如式(A)：
其中，n＝18、16、14或12。
2.如权利要求1所述的新型双子型阳离子表面活性剂的制备方法，其特征为包括如下步骤：
(1)将摩尔比为1:2-1:3.5的无水哌嗪和环氧氯丙烷溶解在有机溶剂混合物中，在40～60℃下加热45～50小时，然后冷却至室温，洗涤，抽滤；40℃真空烘干得中间体B；
(2)将中间体B与长链叔胺溶于正丙醇中，在85～95℃下加热10～20小时后，洗涤，抽滤；40℃真空烘干，得到最终产物A；其中物料配比为摩尔比为中间体B：长链叔胺＝1:2～4。
3.如权利要求2所述的新型双子型阳离子表面活性剂的制备方法，其特征为所述的长链叔胺为二甲基十八烷基胺、二甲基十六烷基胺、二甲基十四烷基胺或二甲基十二烷基胺。
4.如权利要求2所述的新型双子型阳离子表面活性剂的制备方法，其特征为所述的步骤(1)中的有机溶剂混合物是有机溶剂与水的混合物，所述的有机溶剂为乙醇、异丙醇或正丙醇。
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