CN103880624B - 四烯丙氧基对苯醌化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种四烯丙氧基对苯醌化合物及其制备方法，该化合物的结构如下式所示：
Description
技术领域
本发明涉及一种四烯丙氧基对苯醌化合物及其制备方法，该化合物属一种新型交联剂，也是阻燃剂等有机合成中间体。作为交联剂适合用作不饱和树脂、橡胶等聚烯烃材料的交联剂。
背景技术
交联剂广泛应用于不饱和树脂、橡胶等工业领域。交联剂在高分子材料的制备及加工中能有效地提高聚合物的耐热性能及使用寿命，同时还能改善材料的力学性能，特别是对橡胶来说，能赋予其不可缺少的高弹性。
交联剂的应用范围随着技术进步逐渐扩展。例如，感光树脂平版印刷的油墨及涂料的固化技术、医用高分子材料的水溶性高分子的交联水凝胶，交联剂都起着重要的作用。由此可见，研究开发不同的新型交联剂，以适应制备不同性能要求的聚合物材料是一个重要发展方向。
交联剂有双向交联剂、三向交联剂，而本发明公开了一种四向交联剂四烯丙氧基对苯醌，具有多向交联作用，能改善材料力学性能。
本发明交联剂应用范围广泛，能给材料带来优良的性能，可弥补市场交联剂的不足；制备交联剂所用的原料易得，工艺简单，易于工业化转化生产，有良好的应用开发前景。
发明内容
本发明的目的之一在于提出一种四烯丙氧基对苯醌化合物，其是一种新型交联剂，也是阻燃剂等有机合成中间体。作为交联剂，其性能优良，可克服现有技术中的不足。
为实现上述发明目的，本发明采用了如下技术方案：
一种四烯丙氧基对苯醌化合物，其特征在于，该化合物的结构如下式所示：
本发明的另一目的在于提出一种如上所述的四烯丙氧基对苯醌的制备方法，其原料廉价易得，成本低廉，工艺简单，设备投资少，易于规模化生产。该方法为：
在装有搅拌器、温度计、高效回流装置的反应器中，20℃下，先加入一定量的烯丙醇，再加入一定量的金属钠，用冰水浴冷却，控制温度在40℃以下，反应至氢气放完，再向体系中加入一定量的四氯对苯醌，在40-100℃下保温反应3-8h，将回流装置改为减压蒸馏装置，在真空下将过量的烯丙醇蒸干(回收使用)，再加入适量甲醇将产物溶解，过滤除去氯化钠和微量不溶物，将滤液蒸馏除去甲醇，加入适量有机溶剂搅拌分散洗涤，过滤，烘干得黑色粉末产物四烯丙氧基对苯醌。
如上所述的一定量的烯丙醇、金属钠、四氯对苯醌为烯丙醇是过量的，它是反应物又是溶剂，烯丙醇：金属钠：四氯对苯醌的摩尔比为40∶4∶1-80∶6∶1。
如上所述的加入适量甲醇为甲醇的体积(ml)数是产品质量(g)数的20倍-30倍。
如上所述的加入适量有机溶剂为有机溶剂是苯、甲苯、二氯乙烷、二氧六环或石油醚，其用量为有机溶剂的体积(ml)数是产品质量(g)数的20倍-30倍。
本发明的四烯丙氧基对苯醌为黑色粉末，产率为75.0％-93.4％，分解温度：601.3℃。其适合用作不饱和树脂、橡胶等聚烯烃材料的交联剂，也是阻燃剂等有机合成中间体。
四烯丙氧基对苯醌的制备原理如下式所示：
与现有技术相比，本发明的有益之处在于：
①由于本发明四烯丙氧基对苯醌的结构具有较好的对称性特征，其物理化学性能稳定，与高分子材料相溶性好，加工性能好；又由于其为四向交联剂，能明显增强交联效果，赋予材料理想的特性。
②由于本发明四烯丙氧基对苯醌是黑色粉末，为有色交联剂，在应用中起到交联作用的同时又有着色的效果。
③本发明制备方法简单，原料廉价易得，设备投资少，易于规模化生产。
附图说明
为了进一步说明产品的结构和，性能特给出如下附图。
1、四烯丙氧基对苯醌的红外光谱图，详见说明书附图图1，
图1表明，在3050cm-1处为烯烃C-H伸缩振动峰；在2929cm-1处为-OCH2CH=CH2上与氧相连的亚甲基C-H键伸缩振动峰；在1690cm-1处为羰基键的伸缩振动峰，在1679cm-1处为烯烃C=C键的伸缩振动峰；在1658cm-1处为环状烯烃C=C键的伸缩振动峰；在1100cm-1处为C-O键的伸缩振动峰。
2、四烯丙氧基对苯醌的核磁光谱图，详见说明书附图图2，
图2表明，氘代氯仿为溶剂，δ4.10-4.23为-OCH2CH=CH2上与氧相连的亚甲基氢峰；δ5.15-5.50为-OCH2CH=CH2上与碳碳双键相连的亚甲基氢峰；δ5.80-6.00为-OCH2CH=CH2上与碳碳双键相连的次甲基氢峰；δ7.27为溶剂氘代氯仿交换的质子峰。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明的技术方案作进一步说明。
实施例1在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝器的100ml四口反应瓶中，20℃下，先加入30ml的烯丙醇，再加入0.92g(0.04mo l)的金属钠，用冰水浴冷却，控制温度在40℃以下，反应至氢气放完，再向体系中加入2.46g(0.01mol)四氯对苯醌，在40℃下保温反应3h，将回流装置改为减压蒸馏装置，在真空下将过量的烯丙醇蒸干(回收使用)，再加入适量甲醇将产物溶解，过滤除去氯化钠和微量不溶物，将滤液蒸馏除去甲醇，加入40ml苯搅拌分散洗涤，过滤，烘干得黑色粉末产物四烯丙氧基对苯醌，产率为75.0％。
实施例2在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝器的100ml四口反应瓶中，20℃下，先加入40ml的烯丙醇，再加入1.00g(0.043mo l)的金属钠，用冰水浴冷却，控制温度在40℃以下，反应至氢气放完，再向体系中加入2.46g(0.01m0l)四氯对苯醌，在50℃下保温反应4h，将回流装置改为减压蒸馏装置，在真空下将过量的烯丙醇蒸干(回收使用)，再加入适量甲醇将产物溶解，过滤除去氯化钠和微量不溶物，将滤液蒸馏除去甲醇，加入45ml甲苯搅拌分散洗涤，过滤，烘干得黑色粉末产物四烯丙氧基对苯醌，产率为81.3％。
实施例3在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝器的100ml四口反应瓶中，20℃下，先加入40ml的烯丙醇，再加入1.10g(0.048mol)的金属钠，用冰水浴冷却，控制温度在40℃以下，反应至氢气放完，再向体系中加入2.46g(0.01mol)四氯对苯醌，在60℃下保温反应4h，将回流装置改为减压蒸馏装置，在真空下将过量的烯丙醇蒸干(回收使用)，再加入适量甲醇将产物溶解，过滤除去氯化钠和微量不溶物，将滤液蒸馏除去甲醇，加入50ml二氧六环搅拌分散洗涤，过滤，烘干得黑色粉末产物四烯丙氧基对苯醌，产率为86.3％。
实施例4在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝器的100ml四口反应瓶中，20℃下，先加入45ml的烯丙醇，再加入1.15g(0.05mol)的金属钠，用冰水浴冷却，控制温度在40℃以下，反应至氢气放完，再向体系中加入2.46g(0.01mol)四氯对苯醌，在95℃下保温反应5h，将回流装置改为减压蒸馏装置，在真空下将过量的烯丙醇蒸干(回收使用)，再加入适量甲醇将产物溶解，过滤除去氯化钠和微量不溶物，将滤液蒸馏除去甲醇，加入55ml石油醚搅拌分散洗涤，过滤，烘干得黑色粉末产物四烯丙氧基对苯醌，产率为91.5％。
实施例5在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝器的100ml四口反应瓶中，20℃下，先加入50ml的烯丙醇，再加入1.25g(0.054mol)的金属钠，用冰水浴冷却，控制温度在40℃以下，反应至氢气放完，再向体系中加入2.46g(0.01mol)四氯对苯醌，在80℃下保温反应6h，将回流装置改为减压蒸馏装置，在真空下将过量的烯丙醇蒸干(回收使用)，再加入适量甲醇将产物溶解，过滤除去氯化钠和微量不溶物，将滤液蒸馏除去甲醇，加入60ml二氯乙烷搅拌分散洗涤，过滤，烘干得黑色粉末产物四烯丙氧基对苯醌，产率为93.4％。
实施例5在装有搅拌器、温度计、高效回流冷凝器的100ml四口反应瓶中，20℃下，先加入55ml的烯丙醇，再加入1.35g(0.059mol)的金属钠，用冰水浴冷却，控制温度在40℃以下，反应至氢气放完，再向体系中加入2.46g(0.01mol)四氯对苯醌，在75℃下保温反应8h，将回流装置改为减压蒸馏装置，在真空下将过量的烯丙醇蒸干(回收使用)，再加入适量甲醇将产物溶解，过滤除去氯化钠和微量不溶物，将滤液蒸馏除去甲醇，加入60ml甲苯搅拌分散洗涤，过滤，烘干得黑色粉末产物四烯丙氧基对苯醌，产率为93.4％。
表1制备例主要工艺参数
本案发明人还将上述合成的四烯丙氧基对苯醌应用于不饱和树脂中。参照：GB/T9341-2000(三点弯曲)《塑料弯曲试验标准》测样品的弯曲强度。取不饱和树脂、产物四烯丙氧基对苯醌、增塑剂过氧化环己酮、环烷酸钴以不同比例混合均匀后，在专用的制版模具中铺好玻璃丝布，将混合好的树脂倒入其中，让其固化成型后，将玻璃钢板切割成厚3mm，宽1.5cm，长10cm的样条，并对其弯曲性能进行了测试，列出了部分试验结果如表2所示：
表2四烯丙氧基对苯醌应用于玻璃钢的弯曲强度数据
由表2表明，随着四烯丙氧基对苯醌量的增加，不饱和树脂的弯曲强度明显提高，也即说明四烯丙氧基对苯醌对改善提高不饱和树脂的弯曲强度有明显的效果。
Claims (3)
1.一种四烯丙氧基对苯醌化合物，其特征在于，该化合物的结构如下式所示：
2.制备权利要求1所述四烯丙氧基对苯醌的方法，其特征在于，该方法为：
在装有搅拌器、温度计、高效回流装置的反应器中，控制烯丙醇∶金属钠∶四氯对苯醌的摩尔比为40∶4∶1-80∶6∶1，20℃下，先加入烯丙醇，再加入金属钠，用冰水浴冷却，控制温度在40℃以下，反应至氢气放完，再向体系中加入四氯对苯醌，在40-100℃下，保温反应3-8h，将回流装置改为减压蒸馏装置，在真空下将烯丙醇蒸干，再加入体积毫升数为产品质量克数20-30倍的甲醇，将产物溶解，过滤除去氯化钠和微量不溶物，将滤液蒸馏除去甲醇，加入适量有机溶剂搅拌分散洗涤，过滤，烘干得黑色粉末产物四烯丙氧基对苯醌。
3.如权利要求2所述的四烯丙氧基对苯醌制备方法，其特征在于：所述的加入适量有机溶剂为苯、甲苯、二氯乙烷、二氧六环或石油醚，其用量为有机溶剂的体积毫升数是产品质量克数的20-30倍。
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