CN103804337A - 多级逆流液-液萃取法提取维生素e和角鲨烯的新工艺 - Google Patents
多级逆流液-液萃取法提取维生素e和角鲨烯的新工艺 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103804337A CN103804337A CN201210449014.2A CN201210449014A CN103804337A CN 103804337 A CN103804337 A CN 103804337A CN 201210449014 A CN201210449014 A CN 201210449014A CN 103804337 A CN103804337 A CN 103804337A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- squalene
- liquid
- vitamin
- extraction
- oil
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
- C07D311/70—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with two hydrocarbon radicals attached in position 2 and elements other than carbon and hydrogen in position 6
- C07D311/72—3,4-Dihydro derivatives having in position 2 at least one methyl radical and in position 6 one oxygen atom, e.g. tocopherols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/005—Processes comprising at least two steps in series
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/10—Purification; Separation; Use of additives by extraction, i.e. purification or separation of liquid hydrocarbons with the aid of liquids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/148—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
- C07C7/14875—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound with organic compounds
- C07C7/14891—Purification; Separation; Use of additives by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound with organic compounds alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明描述了一种从植物油脱臭馏出物(DD油)中提取天然维生素E和植物源角鲨烯的新工艺。本工艺首先通过常见的酯化方法将DD油中的游离脂肪酸转化为脂肪酸甲酯,然后又通过甘油解反应把脂肪酸酯转化为甘油酯,再利用短程蒸馏把沸点相对较低的维生素E、角鲨烯等蒸馏出来,沸点较高的甘油酯和甾醇酯等则留在釜底。最后利用多级液-液萃取方法分离出维生素E和角鲨烯。
Description
一、技术领域
本发明阐述了一种从植物油脱臭馏出物中提取天然维生素E和角鲨烯的新工艺,属于分离油脂类化合物和其中微量功能性成份的技术。
二、背景技术
植物油脂精炼时的脱臭馏出物(简称为DD),是提取天然维生素E、植物源角鲨烯(squalene)和植物甾醇等天然物质的有效资源。利用DD油提取角鲨烯的工艺研究,比提取天然维生素E的工艺研究在时间上要晚一些,是近十余年才出现的。天然维生素E在医药、化妆品和食品工业的广泛应用已成常识,角鲨烯的特殊功能也已备受关注。角鲨烯是三萜类高不饱和烯烃类化合物,也是人类从动物组织中最早发现的烃类化合物。在油脂中,角鲨烯具有抗氧化的作用;在人体内参与胆固醇的生物合成及多种生化反应。角鲨烯具有类似红细胞那样摄取氧的功能,在血液循环中输送到细胞后释放氧,加强细胞的新陈代谢,是机体内功能明确的活性成份,有抗癌、搞衰老、治疗糖尿病、肝硬化等疾病的效果。可是迄今为止,角鲨烯的来源仍然主要是鲨鱼肝油,而对鲨鱼的掠夺性捕杀,严重破坏了海洋的生态平衡。开发植物源角鲨烯资源就十分必要性和十分迫切。
美国专利5,487,817指出在DD油中含有1.9~2.4%有角鲨烯,但没有把角鲨烯作为目的物提取。申请号200980126253.0的中国专利提出了把DD油酯化和酯基转移反应后,通过三次不同条件的真空蒸馏分别提取角鲨烯和天然维生素E、植物甾醇,该方法强调了工艺的绿色特征,不使用石油溶剂,产品收率没有提及。申请号200910069670.8的中国专利,提出了以橄榄油为原料提取角鲨烯的方法,先把橄榄油皂化、萃取,再经过两次分子蒸馏和硅胶柱色谱分离,得到纯度98%的角鲨烯。申请号201010190275.8的中国专利,提出了从植物油脱臭馏出物中提取角鲨烯的方法,工艺也是皂化、萃取、两次分子蒸馏,角鲨烯纯度70%左右,收率90%以上。申请号200610011358.X的中国专利,则发明了从尾巨桉木材中提取角鲨烯的方法,原料角鲨烯含量约0.79%,经过化学处理后,在0.133Pa真空下进行三次分子蒸馏,另外,还有从罗汉果,糯米香茶等原料中提取角鲨烯的发明专利。上述研究工作各具特色,从原料来源看,植物油脱臭馏出物(即DD)是植物精炼副产物,在成本上有较大优势。
植物油中,角鲨烯的含量以橄榄油最多,其次是米糠油、玉米胚芽油、花生油、菜籽油、葵花籽油、大豆油。大豆油是产量最大的油品。Erams发现大豆油脱臭馏出物的不皂化物中,有8.8%是烃类,其中约一半是角鲨烯。油脂脱臭馏出物的不皂化物主要是维生素E、植物甾醇、角鲨烯以及少量蜡质、低沸点烃类等,可皂化物是游离脂肪酸和甘油酯、甾醇酯等。不同提取工艺的区别在于对可皂化物和不皂化物的物理或化学处理方法。
三、发明内容
本发明提供了一种以DD油为原料,多级逆流液-液萃取法提取维生素E和角鲨烯的新工艺。
本发明以植物油脱臭馏出物为原料,优选米糠油、玉米胚芽油、花生油、葵花籽油、大豆油的脱臭馏出物为原料,通过酯化反应和甘油解反应把沸点较低的游离脂肪酸转化为沸点较高的甘油酯,然后通过短程蒸馏分离出角鲨烯、维生素E、植物甾醇等有价馏分,再通过多级逆流萃取分别得到维生素E及角鲨烯等高附加值产品。具体工艺内容如下:
1、酯化反应:测定原料的酸值,加入5~15倍游离脂肪酸摩尔数的低碳醇,主要是甲醇或乙醇,同时,加入原料量0.1~0.5%浓H2SO4,在回流温度下反应2~4小时。加入醇用量50%的去离子水,分出醇水相,在100~120℃、10~30Pa条件下脱气1小时。
2、甘油解反应:酯化并进行洗涤和脱气处理的物料,转移到有分馏冷凝器的压力反应器中,然后加入比酯化料中的低碳醇酯摩尔数三分之一稍有过量的甘油,和酯化料质量0.1~0.5%的NaOH(或KOH),在10~30mbar和200~220℃条件下反应3~5小时,把低碳醇酯转化为甘酯,低碳醇则在真空条件下馏出且回收。
3、短程蒸馏:经步骤1和2处理的物料转移到短程蒸馏装置中,在150~180℃和50~100Pa条件下蒸出前馏分(主要是轻质烃);然后,在210~250℃和压力10~40Pa条件下蒸出主馏分,进行间歇式短程蒸馏。甘油酯、甾醇酯等作为沸点较高的重组分留在蒸馏残液中。维生素E和角鲨烯集中在主馏分中。因为去除了大部分沸点较低和沸点较高的组分,维生素E和角鲨烯被浓缩。
4、多级逆流液-液萃取:步骤3蒸出的馏分,用非极性溶剂溶解,用极性溶剂萃取。非极性溶剂选正己烷或石油醚;极性溶剂可选低碳醇如甲醇或乙醇。萃取装置可选逐级接触式或连续接触式,有较大的选择余地,萃取在常温常压下进行。非极性溶剂的用量,是物料质量(g)∶溶剂体积(ml)=1∶5~20;溶剂和萃取剂的体积比为1∶1~5,优选1∶1~2。
5、萃取相处理:萃取相是极性溶剂和其中的极性溶质及少量弱极性溶质组成,通过减压蒸馏去除溶剂,即浓缩的维生素E产品。维生素E产品纯度90%以上,收率90%以上。
6、萃余相处理:萃余相是非极性溶剂和其中的非极性溶质及少量弱极性溶质组成,将萃余相在一定条件下(-10~25℃)冷析(时间12~24小时),可分离出植物甾醇。然后,通过减压蒸馏去除溶剂,即为浓缩的角鲨烯产品,角鲨烯含量90%以上,收率90%以上。
四、附图说明
图1:本发明采用的工艺路线图。
五、具体实施方式
实施例1
大豆油脱臭馏出物65g,酸值69,维生素E7.3%,角鲨烯1.8%,植物甾醇9.5%。(1)、将原料加入带冷凝管的烧瓶中,加入甲醇360ml,浓H2SO4 1.0ml,在回流温度下反应2小时。然后加无离子水180ml,把甲醇水相分出,用含甲醇30%的无离子水将油相洗至中性;在10mbar、100℃条件下脱气30分钟,得甲酯化样660g。(2).把甲酯化样加入带冷凝管的烧瓶中,加甘油25g,NaOH1.5g,在10mbar、210℃条件下反应4小时,将甲酯转化为甘油酯。(3).把上述样品转移至间歇式短程蒸馏装置中,首先在150~180℃和50~100Pa条件下,蒸馏出沸点较低的前馏分22.6g;然后在210~250℃、10~30Pa条件下继续蒸馏,收集主馏分85.5g,其中维生素E含量53.0%,角鲨烯含量13.5%。(4).把此主馏分用正己烷8860ml溶解,再用甲醇1150ml在选定的多级逆流萃取装置中,常温常压下进行多级逆流液-液萃取操作,取得萃取相和萃余相。(5).萃取相脱溶剂,得萃取液48.5g,其中维生素E含量为92.03%,收率94.06%,角鲨烯含量1.80%。(6).萃余相是溶有角鲨鱼烯和植物甾醇的正己烷相,在缓慢搅拌下把温度降至0℃左右,保温12小时以上,过滤得植物甾醇粗品23.8g。母液脱除溶剂得浓缩液11.5g,其中角鲨烯含量92.2%,维生素E含量1.5%,角鲨烯收率90.6%。
实施例2
米糠油脱臭馏出物500g,酸值110,维生素E6.2%,角鲨烯3.1%,植物甾醇10.5%。(1)、将原料加入带冷凝管的烧瓶中,加入甲醇200ml,浓H2SO4 0.75ml,在回流温度下反应3小时。然后加入无离子水100ml,分出醇水相,用含甲醇30%的无离子水将油相洗至中性;在20mbar、100℃条件下脱气45分钟,得甲酯化样510g。(2)、把甲酯化原料加入带分馏冷凝管的烧瓶中,加甘油30g,NaOH1.0g,在10mbar,210℃条件下反应5小时,把甲酯转化为甘油酯。(3)、把上述样品转移至间歇式短程蒸馏装置中,首先在150~180℃和50~100Pa条件下,蒸馏出沸点较低的前馏分25.0g;然后在210~250℃、1030Pa条件下继续蒸馏,收集主馏分70.8g,其中维生素E含量42.25%,角鲨烯含量21.36%。(4)、把此主馏分用正己烷970ml溶解,用甲醇1500ml在多级逆流萃取装置中,常温常压下进行多级逆流液-液萃取操作,取得萃取相和萃余相。(5)、萃取相脱溶剂,得萃取液31.2g,其中维生素E含量为92.5%,收率93.1%,角鲨烯含量2.2%。(6)、萃余相在结晶瓶中缓慢搅拌下把温度降至5℃左右,保温24小时,过滤得植物甾醇粗品24.0g。结晶母液脱除溶剂得角鲨烯产品15.2g,角鲨烯含量93.5%,角鲨烯收率91.7%,维生素E含量2.7%。
Claims (2)
1.一种以多级逆流液-液萃取法为主要特征的提取维生素E和植物源角鲨烯的新工艺。
2.权利要求1所述的工艺包括下列步骤:
(1)酯化反应:测定原料的酸值,加入5~15倍游离脂肪酸摩尔数的低碳醇,主要是甲醇或乙醇,以浓H2SO4为催化剂,在回流温度下反应2~4小时。然后用无离子水洗去过量的醇和催化剂,并在适当真空条件下进行脱气处理。
(2)甘油解反应:步骤(1)处理后的原料,转移到带分馏冷凝器的压力反应器内,然后加入甲酯或乙酯摩尔数稍许过量的甘油,和酯化料质量0.1~0.5%的NaOH或KOH,在10~30mbar压力和200~220℃条件下反应3~5小时。
(3)短程蒸馏:经过步骤(1)和(2)处理后的物料转入短程蒸馏装置内,在150~180℃和50~100Pa条件下蒸出前馏分(主要是轻质烃);在210~250℃和压力10~40Pa条件下蒸出主馏分(VE,角鲨烯等),进行间歇式短程蒸馏。
(4)多级逆流液-液萃取:步骤(3)蒸出的主馏分,利用多级逆流液-液萃取装置进行处理。馏出物用非极性溶剂溶解,用极性溶剂萃取。非极性溶剂选正己烷或石油醚;极性溶剂选甲醇或乙醇。非极性溶剂用量是,物料质量(g)∶溶剂体积(ml)=1∶5~20;溶剂和萃取剂的体积比为1∶1~5。
(5)萃取相处理:将步骤(4)的萃取相通过减压蒸馏去除溶剂,得浓缩的维生素E产品。
(6)萃余相处理:将步骤(4)的萃余相冷析分离植物甾醇,减压蒸馏脱除溶剂,得浓缩的角鲨烯产品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201210449014.2A CN103804337B (zh) | 2012-11-12 | 2012-11-12 | 多级逆流液-液萃取法提取维生素e和角鲨烯的工艺 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201210449014.2A CN103804337B (zh) | 2012-11-12 | 2012-11-12 | 多级逆流液-液萃取法提取维生素e和角鲨烯的工艺 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN103804337A true CN103804337A (zh) | 2014-05-21 |
CN103804337B CN103804337B (zh) | 2016-06-29 |
Family
ID=50701773
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201210449014.2A Active CN103804337B (zh) | 2012-11-12 | 2012-11-12 | 多级逆流液-液萃取法提取维生素e和角鲨烯的工艺 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN103804337B (zh) |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105585553A (zh) * | 2014-11-18 | 2016-05-18 | 陕西秦岭生物工程有限公司 | 一种天然生育酚的提取方法 |
CN106588542A (zh) * | 2016-12-27 | 2017-04-26 | 宁波大红鹰生物工程股份有限公司 | 一种植物角鲨烯浓缩液及其制备方法 |
CN106831922A (zh) * | 2017-01-22 | 2017-06-13 | 山东圣地嘉禾生物工程有限公司 | 一步法分离高纯度植物甾醇和维生素e的方法 |
CN107019207A (zh) * | 2016-02-02 | 2017-08-08 | 林岳辉 | 植物自体萃取营养份的方法及营养份 |
CN111875657A (zh) * | 2020-07-31 | 2020-11-03 | 福建省格兰尼生物工程股份有限公司 | 一种适用于生物酶酯化反应的脱臭馏出物及其制备方法 |
CN113588485A (zh) * | 2021-07-16 | 2021-11-02 | 湖南天龙制药有限公司 | 一种从植物油中提取总不皂化物的方法 |
CN114409719A (zh) * | 2022-01-24 | 2022-04-29 | 浙江工业大学 | 一种从米糠油脱臭馏出物中提取植物甾醇的方法 |
CN114773421A (zh) * | 2022-05-25 | 2022-07-22 | 沧州市宝来金康生物科技股份有限公司 | 一种利用生物极性树脂及连续反流液-固萃取提出高纯度植物甾醇的新工艺 |
CN115010572A (zh) * | 2022-07-07 | 2022-09-06 | 广州美林生态科技有限公司 | 一种提取角鲨烯和维生素e的方法 |
CN116059690A (zh) * | 2023-01-13 | 2023-05-05 | 山东兴泉油脂有限公司 | 一种从玉米胚芽油脱臭馏出物提取生物活性成分的方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0171009A2 (en) * | 1984-08-02 | 1986-02-12 | HENKEL CORPORATION (a Delaware corp.) | Purification of tocopherols by extraction |
CN1849331A (zh) * | 2003-09-10 | 2006-10-18 | 伊斯曼化学公司 | 回收植物脂质组合物的方法 |
CN102089263A (zh) * | 2008-07-07 | 2011-06-08 | 索菲姆公司 | 植物油的脱臭馏出物和/或物理精炼冷凝物中所含的角鲨烯、甾醇和维生素e的提取方法 |
-
2012
- 2012-11-12 CN CN201210449014.2A patent/CN103804337B/zh active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0171009A2 (en) * | 1984-08-02 | 1986-02-12 | HENKEL CORPORATION (a Delaware corp.) | Purification of tocopherols by extraction |
CN1849331A (zh) * | 2003-09-10 | 2006-10-18 | 伊斯曼化学公司 | 回收植物脂质组合物的方法 |
CN102089263A (zh) * | 2008-07-07 | 2011-06-08 | 索菲姆公司 | 植物油的脱臭馏出物和/或物理精炼冷凝物中所含的角鲨烯、甾醇和维生素e的提取方法 |
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105585553A (zh) * | 2014-11-18 | 2016-05-18 | 陕西秦岭生物工程有限公司 | 一种天然生育酚的提取方法 |
CN107019207B (zh) * | 2016-02-02 | 2022-03-18 | 林岳辉 | 植物自体萃取营养份的方法及营养份 |
CN107019207A (zh) * | 2016-02-02 | 2017-08-08 | 林岳辉 | 植物自体萃取营养份的方法及营养份 |
CN106588542A (zh) * | 2016-12-27 | 2017-04-26 | 宁波大红鹰生物工程股份有限公司 | 一种植物角鲨烯浓缩液及其制备方法 |
CN106831922A (zh) * | 2017-01-22 | 2017-06-13 | 山东圣地嘉禾生物工程有限公司 | 一步法分离高纯度植物甾醇和维生素e的方法 |
CN111875657A (zh) * | 2020-07-31 | 2020-11-03 | 福建省格兰尼生物工程股份有限公司 | 一种适用于生物酶酯化反应的脱臭馏出物及其制备方法 |
CN113588485B (zh) * | 2021-07-16 | 2023-11-24 | 湖南天龙制药有限公司 | 一种从植物油中提取总不皂化物的方法 |
CN113588485A (zh) * | 2021-07-16 | 2021-11-02 | 湖南天龙制药有限公司 | 一种从植物油中提取总不皂化物的方法 |
CN114409719A (zh) * | 2022-01-24 | 2022-04-29 | 浙江工业大学 | 一种从米糠油脱臭馏出物中提取植物甾醇的方法 |
CN114409719B (zh) * | 2022-01-24 | 2023-12-12 | 浙江工业大学 | 一种从米糠油脱臭馏出物中提取植物甾醇的方法 |
CN114773421A (zh) * | 2022-05-25 | 2022-07-22 | 沧州市宝来金康生物科技股份有限公司 | 一种利用生物极性树脂及连续反流液-固萃取提出高纯度植物甾醇的新工艺 |
CN114773421B (zh) * | 2022-05-25 | 2024-03-01 | 沧州市宝来金康生物科技股份有限公司 | 一种利用生物极性树脂及连续反流液-固萃取提出高纯度植物甾醇的新工艺 |
CN115010572A (zh) * | 2022-07-07 | 2022-09-06 | 广州美林生态科技有限公司 | 一种提取角鲨烯和维生素e的方法 |
CN116059690B (zh) * | 2023-01-13 | 2023-10-31 | 山东兴泉油脂有限公司 | 一种从玉米胚芽油脱臭馏出物提取生物活性成分的方法 |
CN116059690A (zh) * | 2023-01-13 | 2023-05-05 | 山东兴泉油脂有限公司 | 一种从玉米胚芽油脱臭馏出物提取生物活性成分的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN103804337B (zh) | 2016-06-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN103804337A (zh) | 多级逆流液-液萃取法提取维生素e和角鲨烯的新工艺 | |
CN101830770B (zh) | 从植物油脱臭馏出物中提取角鲨烯的方法 | |
CN101705147B (zh) | 一种油脂脱酸方法 | |
JP2011527319A (ja) | 植物油の物理的精製凝縮物および/または脱臭留出物に含まれるスクアレン、ステロール、およびビタミンeの抽出方法 | |
CN101643467B (zh) | 由棉籽油脱臭馏出物中提取维生素e和植物甾醇的方法 | |
CN104186705B (zh) | 基于酶促酸解棕榈酸甘油三酯合成结构脂质的方法 | |
CN101607977B (zh) | 油脂脱臭馏出物渣油中提取纯化天然植物甾醇的方法和工艺 | |
CN103281910B (zh) | ω-3的浓缩物 | |
CN105016956B (zh) | 一种提取角鲨烯的方法 | |
CN103708992B (zh) | 一种二级柱层析法提取植物油脱臭馏出物中角鲨烯的方法 | |
CN101851561A (zh) | 一种利用油脂脱臭馏出物联产生物柴油、植物甾醇和生育酚的方法 | |
CN101564063A (zh) | 一种高维生素e、植物甾醇含量的玉米油及其生产方法 | |
US20080015367A1 (en) | Process for isolating phytosterols and tocopherols from deodorizer distillate | |
CN102766126A (zh) | 一种从玉米胚芽油脱臭馏出物中提取维生素e新工艺 | |
CN105132189B (zh) | 一种c18系列以及c20~c22系列脂肪酸甲酯的精细分离方法 | |
CN102408333A (zh) | 一种从花椒籽油中提取α-亚麻酸甲酯的方法 | |
CN114574282A (zh) | 一种精炼微生物油及精炼方法 | |
CN110724031A (zh) | 一种从甘蔗表皮蔗蜡中提取二十八烷醇的方法 | |
CN101870637A (zh) | 一种普利醇的提取制备工艺 | |
CN109438227A (zh) | 一种ω-3多烯脂肪酸乙酯的生产方法 | |
CN104450208A (zh) | 一种利用索氏提取装置制备生物柴油的方法 | |
CN107043654B (zh) | 一种利用微波辅助制备富含天然植物甾醇的营养型菜籽油的方法 | |
CN113588485B (zh) | 一种从植物油中提取总不皂化物的方法 | |
CN106831922B (zh) | 一步法分离高纯度植物甾醇和维生素e的方法 | |
CN104211674A (zh) | 一种利用水解还原方法生产高含量天然维生素e的工业化生产方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
DD01 | Delivery of document by public notice |
Addressee: TIANJIN V-HEALTECH CO., LTD. Document name: Notification of Publication and of Entering the Substantive Examination Stage of the Application for Invention |
|
DD01 | Delivery of document by public notice |
Addressee: Lu Qin Document name: Notification of Passing Examination on Formalities |
|
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |