CN103732600A - 增塑剂和光学膜 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及具有有利的光学性能的增塑剂物质（有机磷酸酯），并涉及包含至少一种该类物质的光学膜，特别是用于偏光膜的保护膜，和用于液晶显示器的光学补偿膜。此外，本发明还涉及具有所述类型的补偿膜的液晶显示器，涉及制造所述光学膜、补偿膜、偏光膜和液晶显示器的方法，涉及以下描述的增塑剂作为用于液晶显示器的光学膜和补偿膜的添加剂的用途，并涉及其他的发明主题。
Description
本发明涉及具有有利的光学性能的增塑剂物质（有机磷酸酯），并涉及包含至少一种该类型的物质的光学膜，特别是用于偏光膜的保护膜，和用于液晶显示器的光学补偿膜。此外，本发明还涉及具有所述类型的补偿膜的液晶显示器，涉及制造所述光学膜、补偿膜、偏光膜和液晶显示器的方法，涉及以下描述的增塑剂作为用于液晶显示器的光学膜和补偿膜的添加剂的用途，并涉及其他下文中一目了然的发明主题。
有机磷酸酯通常用于制备塑料。文献EP463467已经描述了这类磷酸酯。它们经常用于制备热塑性塑料（PVC）。已知磷酸三苯酯也可以用作乙酸纤维素膜（TAC）的增塑剂。
文献WO2007/023430中定义了用于医学诊断方法中的具有任何期望的取代基的三联苯化合物。根据本发明的三联苯基磷酸酯是迄今未知的。
为了改善对比度的视角依赖性并减少在更大的观测角时的色移（Farbverschiebung），在LCD（液晶显示器）中光学补偿膜用在偏光膜和液晶盒之间。这些膜具有特定的光学延迟性，并匹配相应的LCD技术（TN、VA、IPS等）。已知基于反应性（即可聚合的）介晶（RM）的取向层的补偿膜，其被施加到支持膜（通常由TAC=三乙酰纤维素构成）上，然后层合到偏光膜上。此外，直接将盘状分子引入到TAC膜中，并且通过拉伸TAC膜实现特定的光学延迟作用。这些TAC膜直接用作偏光片的TAC保护膜，所述偏光片通常由用碘浸渍并拉伸的PVA膜和两个TAC保护膜组成。在文献US6,778,242中也提到了用于基于TAC的光学膜中的棒状分子，其中这些含有至少两个芳族环体系。
以下也用术语“LCD”表示液晶显示器。LCD是本领域技术人员已知的。商业上常见的电视机、台式监视器、膝上型电脑或者笔记本电脑通常含有基于液晶技术的屏幕。这里，背光被偏光滤光器以线性方式偏振，通过例如根据所期望的亮度使光的偏振平面旋转的液晶层，并再次通过第二偏振滤光器离开。连同驱动电子设备、滤色器和玻璃板一起，这些组件形成了所谓的“面板”。
TFT（薄膜晶体管）表示目前在台式监视器和笔记本电脑中常见的并且其中每个像素通过本身的晶体管寻址的LCD面板的有源矩阵的变体。与此相反，无源矩阵显示器仅在边缘处具有电子控制元件，各个像素被逐行和逐列进行切换。因此，它们在影像显示方面明显迟缓，并且由于其较低的电流消耗而主要用于小型设备中，如移动电话、便携式数字视频设备或MP3播放器。与此同时经常同义地使用术语LCD和TFT监视器，尽管严格来说是有所不同的。
面板类型基本上通过在液晶盒的基板之间的液晶的配向类型来区分。在TN（扭曲向列型）面板中，液晶分子在不存在电场的情况下平行于基板的表面配向，其中它们的垂直于表面方向上的优先方向具有螺旋形的扭转，并在施加电压时垂直于所施加的电场的表面配向。在面内切换（IPS）的情况下，液晶分子平行于基板表面配向，但无扭转。
VA（垂直配向）面板中的液晶分子在无电场状态下基本上垂直于基板表面配向，并具有负介电各向异性，从而使得当在基板之间施加电场时它们沿着平行于表面的方向重新取向。由于没有施加电压的情况下VA面板不允许光通过，因此它们实现了深黑色以及由此对比度值非常高。VA面板特别以短的切换时间而著称，使得在本发明的范畴内它们和它们的制造是优选的。
大多数显示器的共同特点是，它们具有至少一个光学补偿膜以增大视角。
其可以由例如纤维素酰化物，特别是纤维素C1-C7-烷酸酯（Z-C1-C7-A），例如醋酸纤维素和/或丙酸纤维素（例如CAP）或优选醋酸纤维素（三乙酰基纤维素，TAC）作为基础构成。纤维素酰化物膜相对于垂直于膜表面的轴（具有相对低的延迟）通常是光学各向同性的。然而，为了能够用作光学补偿膜，它必须显示光学各向异性并优选显示高的延迟性（=光学延迟）。除了拉伸的双折射合成聚合物材料之外，也已经提出包含盘状分子的各向异性层，其是通过使盘状分子配向及随后以经取向的形式将其固定来制备的。US6,559,912和US2003/0218709描述了具有例如基于1,3,5-三嗪的盘状分子，或者具有含可聚合基团的液晶的醋酸纤维素膜。
US6,778,242描述了包含含至少两个芳族环体系的棒状或盘状液晶分子的基于TAC膜的补偿膜。EP2218763A2描述了包含具有两个或两个以上的环并且仅仅一个芳族环的化合物的补偿膜。发现一些物质具有良好的延迟性和足够的稳定性。然而，这些材料在TAC膜中的浓度是有限的。因此，这些液晶材料的光学效应对于某些需要更大的延迟性的应用（或对于更薄的膜）是不足的。
另一个提出的问题是，当膜厚度减小时TAC保护膜的延迟性改变，其中为了显示器应用应使膜的延迟性保持恒定。因为延迟性（特别是膜的Rth值）与膜厚度成比例地变化，所以在较薄的膜的情况下该值下降。可以使用根据本发明的增塑剂补偿这种变化，由此可以调节得特定的Rth值。
此外，如上面已经指出的，存在大量不同的LCD体系，从而可能难以使膜适应所期望的条件。因此可以想到，将仅一个膜或者两个或更多个膜用于补偿，以及分别根据厚度和其它要求使该补偿膜的性质如厚度和质量等适应于特定的LCD的要求。
在膜平面方向上光学补偿膜的光学延迟Ro（所谓的“面内”延迟，通常也称为Re）和在膜厚度方向上的Rth（所谓的“面外”延迟）对于本领域技术人员来说是熟悉的，并定义如下。
Ro和Rth的合适值的调节取决于每种情况下使用的液晶盒的类型和盒寻址时由此所获得的偏振状态的变化。
对于显示图像的常见显示器的类型，诸如TN（扭曲向列型）、STN（超扭曲向列）、VA（垂直配向）、IPS（面内切换），要求用于校正的不同延迟值。
此外已经发现，在现有技术中提出的TAC膜通常不具有足够的色散（Dispersion）（双折射或延迟对于光波长的依赖性），特别是在VA-LCD的情况下这将导致对比度劣化，尤其是在大视角（即与垂直于显示器的观察方向偏差较大的情况下）时。
鉴于上述困难，本发明的任务是找到能够准确调节延迟值Ro（=Re）和Rth并具有这些值的高的耐久性的补偿膜，其中所使用的添加剂不但在生产过程中而且在最终产品中均具有良好的相容性，并且不会引起任何着色或浑浊，并且利用所述补偿膜所需的光学性质可通过适当的措施如拉伸，例如在可用的厚度和是否可以仅使用一种补偿膜代替两种补偿膜的问题的方面，灵活地适用于所期望的显示器。如果所使用的物质在大的浓度范围内是相容的，则可以通过使用的添加剂的浓度以及通过专门匹配的后处理改变延迟值，这将产生针对应用情况的高灵活性。
此外，补偿膜应具有匹配的光学色散，并且尤其是在VA-LCD的情况下，即使是在大视角下也能实现高对比度。
现已发现，使用某些化合物可以实现在任务描述中所述的一个至所有的目标。
在本发明范畴内，开发了基于磷酸酯（参见式I）的特定增塑剂材料，与标准的增塑剂（例如TPP，三苯基膦酸酯）相比其提供更大的延迟性。作为增塑剂它们具有优异的性能。此外，它们获得了作为调节延迟值和/或光学色散的助剂的光学效果。
通过将这些效果结合在单个添加剂中可以较低的添加剂总浓度获得所期望的效果。换句话说，采用相同的添加剂浓度在所期望的性能的情况下可以实现更为显著的效果（柔软性、光学延迟/色散等）。
由此塑化作用可以与延迟性的提高相结合，并且可以适应延迟膜的补偿特性。由此，通过代替和/或与已经开发的用于补偿膜的材料（例如液晶材料）组合，使得能够制造更薄和/或更高折射率的补偿膜。
当然还可以采用根据本发明的物质以例如在聚合物膜中达到特定的延迟特性，如调节获得常用TAC膜的Rth值。这里以较低浓度使用所述材料。
通过膜的拉伸还可以诱导膜中所谓的“面内延迟”（Ro），这对于某些应用是需要的，以实现最佳的光学补偿。
特别地已经发现，根据本发明的增塑剂特别适合作为用于补偿膜中的TAC膜的添加剂。已经发现，这些化合物表现出非常好的延迟性能和足够的稳定性（温度/湿度储藏测试）。同时，它们非常适合作为增塑剂。
此外已经发现，当用于TAC膜中时这些化合物表现出在延迟性的波长依赖性色散方面的变化。由此可以实现TAC膜或补偿膜的匹配的色散，这可以有助于VA-LCD的角度依赖性对比度的增加。
本发明的第一个主题涉及式I的化合物：
其中
A1和A2各自彼此独立地表示选自具有5至14个、优选5至10个环原子的芳族或杂芳族环体系的基团，其也可以是单取代或多取代的，
R1彼此独立地表示H，具有1至12个C原子的直链或支化的烷基或烷氧基，其中一个或多个CH2基团也可以被-O-、-S-、-(CO)-、-(CO)O-、-O(CO)-、-O(CO)O-、-CH=CH-、-C≡C-、-NR0-、-(CO)NR0-、-NR0(CO)-以O和/或S原子不彼此直接连接的方式代替，并且其中一个或多个H原子还可以被F、Cl或CN代替，
R0表示H或C1-C7-烷基，
R2和R3各自彼此独立地表示具有1至12个C原子的直链或支化的烷基，其中一个或多个CH2基团也可被-O-、-S-、-(CO)-、-(CO)O-、-O(CO)-、-O(CO)O-、-CH=CH-、-C≡C-、-NR0-、-(CO)NR0-、-NR0(CO)-以O和/或S原子不彼此直接连接的方式代替，并且其中一个或多个H原子还可以被F、Cl或CN代替，或者表示下式的基团
-A1-(Z2-A2)p-R1,
其中基团各自彼此独立地如上下文所定义，
Z2彼此独立地表示-(CO)O-、-O(CO)-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2S-、-SCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-C2F4、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键，优选为-C≡C-或单键，
m表示2、3或4，对于Z2=-C≡C-时m也=1，并且
p在各种情况下彼此独立地表示0、1、2或3。
在根据本发明的化合物中，取代的环或环体系优选表示被L单或多取代的环或环体系，其中L在每次出现时相同或不同地表示OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、SF5、-C(=O)N(R0)2、-C(=O)Y1、-C(=O)R0、-N(R0)2，任选取代的甲硅烷基，具有1到25个C原子的直链或支化的烷基或烷氧基，或具有2至25个C原子的直链或支化的烯基、炔基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰氧基或烷氧基羰基氧基，其中在所有这些基团中一个或多个H原子也可被F、Cl或CN代替，并且Y1表示卤素。
优选的基团A1/A2选自1,4-亚苯基，其中一个或多个CH基团可以被N代替，1,2-亚苯基，其中一个或多个CH基团也可被N代替（“六元环-N-杂芳族化合物”），2,6-亚萘基，1,4-亚萘基，蒽-2,6-二基，芴-2,7-二基，吡咯-2,5-二基，呋喃-2,5-二基，噻吩-2,5-二基，咪唑-2,5-二基，1,3-噁唑-2,5-二基，1,3-噻唑-2,5-二基，吡唑-3,5-二基，异噁唑-3,5-二基和异噻唑-3,5-二基，其中所有这些基团是未取代的或被L单或多取代的。特别优选的基团A1/A2是1,4-亚苯基、1,2-亚苯基和2,6-亚萘基。
在式I和其子式的化合物中，R1每次出现时在每种情况下彼此独立地优选表示H、具有1至7个C原子的直链烷基或烷氧基或者具有2至6个C原子的直链烯基。R1特别优选表示H、CH3、C2H5、n-C3H7、n-C4H9、n-C5H11、OCH3或OC2H5。
R2和R3优选表示具有1至12个C原子的直链或支化的烷基，或基团-A1-R1，其中R1如上述定义，并且特别优选取代或未取代的苯基或具有1至7个C原子的直链烷基。
在式I中，下标m优选表示2或3，特别优选为2。下标p彼此独立地优选表示0或1，特别优选为0。
此外，优选的是式I和其子式的化合物，其中R1、R2和/或R3代表R4-Z4-，其中R4在每种情况下彼此独立地表示具有1至12个、优选具有1至7个C原子的烷基或烷氧基，并且Z4在每种情况下彼此独立地表示-(CO)-、-(CO)O-、-O(CO)-、-(CO)NR0-或者-NR0(CO)。Z4优选表示-(CO)O-或-O(CO)-。
式I中的Z1优选表示单键、-C≡C-、-(CO)O-或-O(CO)-，特别优选为单键或-C≡C-。
因此，本发明进一步涉及光学膜，优选用于偏光器的光学补偿膜或保护膜，优选用于液晶显示器的，所述光学膜是基于纤维素酰化物，特别是基于CAP或优选TAC的，其特征在于，它包含一种或多种根据本发明的式I的化合物。
本发明进一步涉及制造光学膜、优选光学补偿膜的方法，优选用于液晶显示器的，其包含一种或多种式I的化合物，其中在制造过程中将这些化合物与用于补偿膜的起始原料混合，并将其成形为膜。对于某些应用，在后续步骤中优选将所述膜至少在一个方向上拉伸，例如在一至三个方向上（x，y和z，例如在z方向上借助于随后将被丢弃的收缩薄膜），优选在两个方向上拉伸。
本发明进一步涉及优选用于液晶显示器的偏光器，优选偏光膜，其包含一对透明的保护膜和在所述保护膜之间的偏光性的隔膜(Membran)，其中至少一个透明的保护膜包含一种或多种式I的化合物，以及涉及所述偏光器的制造方法。保护膜优选是基于纤维素酰化物的。
本发明进一步涉及具有至少一个包含一种或多种式I的化合物的光学膜、优选光学补偿膜的液晶显示器，并涉及其制造方法。
本发明进一步涉及一种或多种式I的化合物作为生产用于液晶显示器的光学补偿薄膜的添加剂的用途。优选在所述补偿膜的生产过程中添加这些化合物的至少一种，并优选在进一步的步骤中随后将所述补偿膜用于生产液晶显示器。
只要没有另外说明，只要它们不是已经在前文中已经定义，上下文使用的一般性术语和符号优选具有上下文给出的含义，其中对于本发明的每一个主题，一个、多个或所有的更一般性的术语或符号彼此独立地可以被下问题到的更具体的定义代替，这在每种情况下得到本发明的优选实施方式。
根据本发明的补偿膜显示出光学各向异性，即在空间方向x、y和z的至少两个上显示不同的折射率指数n。在膜平面的方向上光学补偿膜的双折射率Δno和在膜厚度方向上的Δnth由下式描述：
Δno(=Δne)=(nx-ny) (I)
Δnth=｛nz–[(nx+ny)/2]｝ (II)
这里nx是沿膜平面中的慢轴（即具有最高折射率的那个轴，即波具有较慢传播速度的那个振动方向）的折射率；ny是沿在垂直于nx的膜平面中的快轴方向（即具有最小折射率的那个轴，即波具有较快的传播速度的那个振动方向）的折射率；nz为沿膜厚度方向（即垂直于nx和ny）的折射率。
根据下式补偿膜的光学延迟值R定义为双折射率Δn和层厚度d的乘积：
R=Δn x d (III)
因此，在膜平面方向上的光学补偿膜的延迟Ro（“面内”延迟）或者在膜厚度方向上的Rth（“面外”延迟）根据下式给出：
Ro(=Re)=(nx-ny)x d (IV)
Rth={nz–[(nx+ny)/2]}x d (V)
其中d表示膜厚度。
折射率、双折射率和光学延迟通常作为光的波长的函数而变化。这种依赖性也被称为（光学）色散。大多数光学介质显示出折射率随波长的增加而降低（正常(normale)色散）。相反，一些光学介质显示出折射率随波长增加而增加（反常(ano(r)male)色散）。
上下文中，术语“负（光学）色散”表示具有反常色散的材料或膜，其中双折射率（Δn）的绝对值随波长（λ）的增加而增大，例如|Δn(450)|<|Δn(550)|并且Δn(450)/Δn(550)<1，其中Δn(450)和Δn(550)分别表示在波长450nm或550nm的双折射率。术语“正（光学）色散”表示具有正常色散的材料或膜，其中双折射率（Δn）的绝对值随波长（λ）的增加而降低，例如|Δn(450)|＞|Δn(550)|并且Δn(450)/Δn(550)＞1。还参见A.Uchiyama,T.Yatabe“Controlof Wavelength Dispersion of Birefringence for OrientedCopolycarbonate Films Containing Positive and NegativeBirefringent Units”,J.Appl.Phys.Vol.42,pp.6941-6945（2003）。
由于在某一波长下的光学延迟直接与层厚度成正比，因此光学色散或者可以例如通过比率Δn(450)/Δn(550)描述作为双折射的色散，或者例如通过比率R(450)/R(550)描述作为延迟的色散，其中R(450)和R(550)分别表示在波长450nm或550nm下的延迟。
由于层厚度不随波长改变，因此在具有负或反常色散的材料或膜中，R(450)/R(550)<1和|R(450)|<|R(550)|（类似于双折射率），并且在具有正或正常色散的材料或膜中R(450)/R(550)>1并且|R(450)|＞|R(550)|。这同样适用于延迟值Ro和Rth。
可以使用Müller矩阵偏光计系统测定光学膜的延迟R（λ），例如使用来自Axometrics,Inc.的AxoScan偏光计。因此可以在一定的波长范围内测量双折射样品的光学延迟（以nm为单位），典型地从400nm至700nm。从这些值可以计算色散（R(450)/R(550)。
使用AxoScan偏光计测量了上下文所示的延迟值，除非另有说明。
除非另有说明，上下文所示的延迟值R、折射率n和双折射率Δn涉及550nm的波长（在室温下测量）。
在下文中光学补偿膜也仅仅称为“补偿膜”。根据本发明，优选基于纤维素酰化物、特别是基于CAP或优选乙酸纤维素的光学补偿膜。
纤维素酰化物特别是表示纤维素三酰化物，其中所述酰基可以相同或（特别地随机地）不同，优选是相应的纤维素三-C1-C7-烷酸酯，优选三-C1-C4-烷酸酯，例如丁酸酯、丙酸酯和/或乙酸酯，如特别是CAP（纤维素乙酰丙酸酯）或TAC（三乙酸纤维素或三乙酰纤维素）。
纤维素酰化物或TAC的酰基取代度（DS）、醋酸含量和多分散性(
)（重均与数均之比）如在EP2218763A中所定义，并且优选在其中所示的范围内。
根据本发明的补偿膜优选是经拉伸的膜，特别是朝两个方向（双轴）拉伸的膜，如此选择其厚度、拉伸参数和如上下文所定义的式I化合物的含量，使其具有如下文优选所示的延迟值Ro（=Re）和Rth。
根据本发明的补偿膜或根据本发明的偏光器的保护膜在每种情况下基于所述补偿膜的总重计，优选具有0.1-20重量百分比、特别是1-15重量百分比、甚至更优选2-10重量百分比含量的根据本发明的式I的化合物。
在本文中“重量”（例如重量百分比或wt％）同意于质量。
特别优选的式I的化合物选自下列子式：
其中R1、R2和R3具有式I中所示的含义，并且所述环可以各自彼此独立地被一个或多个取代基L取代。
非常特别优选选自下列子式的化合物：
其中Ph表示苯基，Alkyl和Alkyl*各自彼此独立地表示具有1、2、3、4、5或6个C原子的直链烷基。
“包括”或“包含”或“具有”是指，除了枚举的功能和/或组分之外，其他的特征、方法步骤和/或组分也可能存在，即未穷尽列举。与此相反，“由……组成（enthalten）”意味着只有所述特征、方法步骤和/或组分存在于以这种方式表征的实施方式中。
式I及其子式的化合物可通过本身已知的方法制备，如在文献（例如在标准著作中，如Houben-Weyl，Methoden der organischen Chemie,Georg-Thieme-Verlag,Stuttgart）中所述的那些，更准确地说在已知的和适合于所述反应的反应条件下。本文也可使用本身已知的、在此为详细描述的变型。
磷酸酯一般由相应的氯代磷酸酯与所需的醇反应制备。对于混合酯的氯代磷酸酯从文献中通常是已知的或可以类似地制备。有一些是市售的。
在本发明另一优选的实施方式中，每种液晶盒或液晶显示器仅仅采用一个（即恰好一个）补偿膜。
在本发明另一优选的实施方式中，每种液晶盒或液晶显示器采用两个或多于两个补偿膜。
在后者的情况下，根据本发明的补偿膜优选用于VA（垂直配向）液晶显示器的补偿。如果使用两个补偿膜，那么对于每个膜延迟值Ro优选为30至70nm、特别是40至60nm，并且延迟值Rth优选在-100至-160nm的范围内、特别是-120至-140nm，在仅仅一个用于VA显示器的补偿膜的情况下，延迟值Ro优选在30至90nm的范围内、特别是50至70nm，并且延迟值Rth优选在-160至-270nm的范围内、特别是-180至-250nm（优选的延迟值，优选的延迟范围）。对于特定的VA LCD应用（PM-VA LCD；无源矩阵VA LCD），Rth值也可能仍要高得多。延迟值通常在-200nm至-400nm的范围内，在特别的情况下可以达到-800nm。
对于在用于偏光器的TAC保护膜中的使用而言，延迟Ro优选为0至50nm，特别是0至30nm，并且Rth优选在-30至-80nm的范围内，特别是-40至-70nm。
在一个优选的实施方式中，例如在根据本发明的生产用于液晶显示器的补偿膜的方法中，如下进行：
本发明的该优选的实施方式涉及一种生产根据本发明类型的光学补偿膜的方法（如上下文或者在权利要求中所定义的），其中在生产所述补偿膜的常规方法的范畴内将至少一种式I的化合物添加到在此类膜的生产中使用的混合物中。
优选将所使用的混合物的组分（在膜浇铸方法中在溶剂或溶剂混合物中）加入到（一个批料地或者优选分步地，例如在使用预制的（例如通过搅拌或分散）组分如纤维素酯（纤维素酰化物）、特别是CAP或优选TAC的溶液的情况下）增塑剂和任选地一种或者多种添加剂或者其混合物中，然后通过常规方法（优选溶液浇铸（=膜浇铸）法）在相应的膜浇铸机上受控地铺展到合适的基底上（如金属带材（例如由钢箔制成的））并受控地干燥成根据本发明的补偿膜，优选通过已知的方法进行，例如在US2005/0045064A1中所述的，上述文献在这方面通过引用的方式并入本文。
特别有利的是，考虑到式I化合物在使用的溶剂/溶剂混合物中良好的溶解性，这些化合物还可以浓缩物的形式（与最终浓度相比以提高的浓度存在）进行添加，这是所述生产的优选的变型。例如，式I的化合物可以与最终浓度相比浓缩到1.05至10倍，如1.3至5倍的溶液（其也可能包含另外的添加剂）的形式添加，例如使用合适的混合器如静态混合器在线（在泵管中）添加。
作为溶剂或溶剂混合物，优选考虑环状或无环的酯、酮或醚，各自具有3至12个碳原子，或合适的卤代（特别是氯代）溶剂，如特别是二氯甲烷或氯仿，优选是与直链、支化或环状的醇（特别是甲醇）的混合物，其中所述醇还可以被氟化。优选使用氯化烃（如特别是二氯甲烷）和醇（特别是甲醇）的混合物。在所述的非醇溶剂之一和所述的醇溶剂之一的混合物的情况下，它们的体积比优选在75:25至98:2的范围内，例如在90:10（非醇溶剂：醇溶剂，v/v）。
优选随后进行拉伸，以便在每种情况下可以很好地将延迟值Ro和Rth调节在优选的范围内（并且优选同时用以减少实际的变形）。这里所述的拉伸是进行单轴拉伸，没有或优选在垂直于拉伸方向上保持，或者优选为双轴拉伸，以减少在所有方向上的变形。拉伸优选在1-100％（1.01至2倍拉伸）范围内，例如在本发明一个优选的实施方式中在3-40％（1.03至1.4倍拉伸），基于补偿膜的初始长度或宽度计。双轴拉伸可以同时或在分开的步骤中进行。使从所述带上取下的补偿膜例如首先经纵向拉伸，然后沿横向拉伸，然后完全干燥；或者在非连续生产首先经完全干燥并卷绕起来的膜的情况下，在分开的工作步骤中例如进行纵向拉伸，然后横向地拉伸，或者同时拉伸。
将膜在升高的温度下拉伸，其中所述温度应优选在膜材料的玻璃化转变温度区域内。在某些情况下，例如在部分结晶材料的情况下，拉伸温度也可以在膜材料的玻璃化转变温度以上最多30℃。膜可以在干燥条件下拉伸。为了纵向拉伸，膜可以例如通过比卷起速度慢的拉离速度而由辊拉伸，并且在没有或优选横向保持（例如用夹子）的情况下。或者，可以在拉伸机中进行独立的拉伸。
为了实现与偏光器层的层合用粘合剂（特别是基于PVA的）良好的可结合性（尤其是改进的粘合力），所得到的保护膜优选在进一步的步骤中部分水解，以提高在表面上的亲水性，例如借助含水的碱如碱金属氢氧化物，特别是KOH或NaOH，在0至80℃的温度范围内、例如在大约50℃下进行，其中所述水解可以例如进行0.1-10分钟，在一个可能的优选变型中是例如1-3分钟。接着是一个或多个洗涤步骤，例如用合适纯度的水进行，并干燥。
然后，任选地在施加粘合层和保护层之后并且任选地在切割之后，可以将所述膜以扁平状或以卷起来的形式存储。
根据本发明的偏光膜包含两个透明保护膜和介于其之间的偏光隔膜(Polarisatormembran)。根据本发明的光学补偿膜可以用作保护膜之一，或施加到保护膜之一上。传统的纤维素酰化物膜，尤其是纤维素C1-C7-烷酸酯膜，尤其是CAP膜或优选TAC膜，可以用作另一保护膜（或者用于两个保护膜）。
作为偏光隔膜例如可以使用含碘的偏光隔膜、基于多烯（polyen）的偏光隔膜或者包含二色性染料的偏光隔膜。含碘和含染料的偏光隔膜通常由聚乙烯醇膜生产。偏光隔膜的透射轴基本上垂直于根据本发明的膜的拉伸方向。
补偿膜的慢轴可以基本上垂直于或基本上平行于偏光隔膜的透射轴。
在偏光膜的生产中，偏光隔膜和保护膜（通常）与水性粘合剂层合，为此将保护膜（其中之一优选可以直接是根据本发明的补偿膜）优选如上文所述在表面处皂化。
在生产圆形偏光的偏光膜中，根据本发明的补偿膜也可以如此安放，使得补偿膜的慢轴基本上以与所述隔膜的透射轴呈45度配向（在“基本上垂直”的情况下也就是偏离直角；在“基本上平行”的情况下是偏离0°）。
“基本上”优选是指上述角度可以偏离上述角度5度，例如4度，特别是2度。
根据本发明光学膜、特别是补偿膜的厚度优选为20-150μm，优选30-100μm。
为了制造液晶显示器，根据常规方法，使用按照如上生产的具有总共一个或两个根据本发明的补偿膜的两个偏光膜生产透射或反射型液晶显示器。在此，根据本发明的补偿膜位于液晶盒与一个或两个偏光膜之间。
在此，液晶盒优选按照VA（“垂直配向”，包括MVA=“多域VA”）、OCB（“光学补偿弯曲”）或者TN（“扭曲向列”，包括STN=“超扭曲向列”，DSTN=“双层STN技术”或HAN=“混杂排列向列型”）的原理（在大型TFT液体液晶显示器中特别经常采用VA原理，因此其是特别优选的），或者还按照IPS（“面内切换”=平行于显示器的表面的场）的原理来工作。
合适的结构布置对于本领域技术人员是已知的，并且在本申请介绍中、在说明书的其余部分中或在附图和权利要求中提及的变体，应当仅仅认为是示例性的，而不应限制本发明的范围。
其他的（例如在组分的溶液或分散体的制备过程中添加的）添加剂可以或可能已经添加到根据本发明的光学膜或补偿膜中，所述添加剂如增塑剂，分散剂，颜料，染料（优选），UV吸收剂，填料，无机聚合物，有机聚合物，防泡剂，润滑剂，抗氧化剂（如受阻酚、受阻胺、磷基抗氧化剂、硫基抗氧化剂、氧捕捉剂或类似的物质，例如以0.1-10wt％的量），酸捕捉剂（例如聚乙二醇的二缩水甘油醚、金属环氧化物、环氧化的醚缩合物、二缩水甘油基醚例如双酚A的、环氧化的不饱和脂肪酸酯、环氧化的植物油等，例如以0.1-10wt％的量），自由基捕捉剂，用于提高导电性的试剂，增稠剂，防漂白剂，防腐剂，化学稳定剂如空间位阻的胺（如2,2,6,6-四烷基哌啶）或酚类，IR吸收剂，调整折射率的试剂，减少透气性的试剂，降低水渗透性的试剂，抗微生物剂，防粘连剂（特别优选的，也称为消光剂），其例如能实现叠置其上的保护膜的良好可分离性，例如（半）金属氧化物如二氧化硅、二氧化钛、氧化铝、氧化锆、碳酸钙、高岭土、滑石、煅烧硅酸钙、水合硅酸钙、硅酸铝、硅酸镁或磷酸钙，基于磷酸盐、硅酸盐或羧酸盐的小的无机粒子，或小的交联聚合物粒子，例如以0.001-5wt％的量，不同于那些已经提到过的其他稳定剂或类似物，或两种或更多种此类添加剂的混合物。这种用于生产在液晶显示器中的偏光器用的补偿膜目的的添加剂，对于本技术领域技术人员是熟知的。所有使用的此类型的其它添加剂的总量优选为0.1-25wt％。在此，上述wt％数据在每种情况下相对于补偿膜材料的质量计。
作为任选的额外的增塑剂考虑常规增塑剂，例如脂肪族二羧酸酯，如己二酸二辛酯、二环己基己二酸酯或者丁二酸二苯酯，不饱和或饱和的脂环或杂环二元羧酸或多元羧酸的酯和/或氨基甲酸酯，如1,4-环己烷二羧酸二-2-萘基酯、三环己基三氨基甲酸酯、四-3-甲基苯基四氢呋喃-2,3,4,5-四羧酸酯、四丁基-1,2,3,4-环戊烷四羧酸酯、三苯基-1,3,5-环己基三羧酸酯、1,2-环己烷二羧酸二异壬基酯、三苯基苯-1,3,5-四羧酸酯，除了式I那些的邻苯二甲酸基的增塑剂如邻苯二甲酸二乙酯、邻苯二甲酸二甲氧基乙酯、邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二辛酯、邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二-2-乙基己基酯或邻苯二甲酸二环己基酯、邻苯二甲酸双（2-丙基庚基）酯，对苯二甲酸二环己基酯，甲基邻苯二酰甲基乙醇酸酯，乙基邻苯二酰乙基乙醇酸酯，丙基邻苯二酰-丙基乙醇酸酯，甘油酯如甘油三乙酸酯，柠檬酸基的增塑剂如乙酰基三甲基柠檬酸酯，乙酰三乙基柠檬酸酯或乙酰基丁基柠檬酸酯，聚醚基增塑剂，或优选（由于改进的甚至特别是与式I增塑剂的协同效果，但是也出于环境相容性和良好的可加工性的原因，磷酸酯基增塑剂如磷酸三苯酯（非常优选）、磷酸三甲苯基酯、联苯二苯基磷酸酯、亚丁基双（二乙基磷酸酯）、亚乙基双（二苯基磷酸酯）、亚苯基双（二丁基磷酸酯）、亚苯基双（二苯基磷酸酯）、亚苯基双（双二甲苯基磷酸酯）、双酚A二苯基磷酸酯、二苯基-(2-乙基己基)-磷酸酯、辛基二苯基磷酸酯或磷酸三乙基酯。
根据本发明的补偿膜中增塑剂的总比例，在每种情况下基于所述补偿膜质量计，优选为4-15wt％、特别是6-13wt％，例如8-11wt％。
UV吸收剂选自传统的UV吸收剂材料，其优选在UV-A、UV-B和UV-C辐射的区域中吸收（并优选在电磁辐射的400nm波长以上的可见光区域中具有不超过10％的吸收率、优选不超过0.5％的吸收率、特别是不超过0.2％的吸收率）。
作为常用的UV吸收剂材料，优选使用Tinuvin（2-叔丁基-6-（5-氯苯并三唑-2-基）-4-甲基苯酚=2-（5-氯（2H）-苯并三唑-2-基）-4-（甲基）-6-（叔丁基）苯酚=“布美三唑”）或者Tinuvin
（2,4-二-叔丁基-6-（5-氯苯并三唑-2-基）苯酚），两者均来自CibaSpecialty Chemicals AG（瑞士巴塞尔），Uvinul
（2,2-二羟基-4,4-二甲氧基二苯甲酮；BASF AG，Ludwigshafen，德国），（2,2',4,4'-四羟基二苯甲酮，BASF AG）或者这些UV保护添加剂中的两种或更多种，或者特别是Tinuvin
单独使用。
IR吸收剂可以掺混到补偿膜，以适应在特定波长处的延迟值，例如以0.01-5wt%、优选0.02-2wt%、非常优选0.1-0.5wt％的量掺混，基于补偿膜的质量计。相应的IR吸收剂的实例是无机或优选有机的IR吸收剂，例如花青染料、金属螯合物、铝化合物、二亚铵化合物、醌、方酸鎓（squarilium）化合物和次甲基化合物，特别是来自卤化银照相的感光材料领域的材料。IR吸收剂优选在750到1100nm的范围内、特别是800至1000nm的范围内显示吸收。
本发明的实施方式和变体的进一步的组合源自权利要求。
本发明特别优选的实施方式涉及光学补偿膜，其包含一种或多种在实施例中提及的式I化合物，优选单轴或特别是双轴拉伸的补偿膜，其特别是具有上述提及的优选的拉伸比；其中将延迟值Ro和Rth优选调节为上述优选提到的值。
除非另有明确说明，在本申请中指明的所有温度的值，如熔点T(C,N)，从近晶(S)相到向列(N)相的转变T(S,N)以及清亮点T(N,I)，都以摄氏温度(℃)表示。Fp.表示熔点，Kp.表示清亮点。此外，K=结晶态，N=向列相，S=近晶相和I=各向同性相。这些符号之间的数据表示以℃为单位的相转变温度。所有浓度和％值以重量百分比表示并以各个整体混合物计，该混合物包括所有固体或液晶组分而不包括溶剂。
术语“卤素”或“卤代”表示F、Cl、Br和I，尤其是F和Cl，特别是F。
术语“烷基”优选包括具有1到15个碳原子的直链和支化的烷基，特别是直链的基团甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基和庚基。具有2至10个碳原子的基团通常是优选的。
术语“烯基”优选包括具有2至15个碳原子的直链和支化的烯基，特别是直链基团。特别优选的烯基为C2至C7-1E-烯基、C4-C7-3E-烯基、C5至C7-4-烯基、C6至C7-5-烯基和C7-6-烯基，特别是C2到C7-1E-烯基、C4至C7-3E-烯基和C5至C7-4-烯基。进一步优选的烯基的例子是乙烯基、1E-丙烯基、1E-丁烯基、1E-戊烯基、1E-己烯基、1E-庚烯基、3-丁烯基、3E-戊烯基、3E-己烯基、3E-庚烯基、4-戊烯基、4Z-己烯基、4E-己烯基、4Z-庚烯基、5-己烯基、6-庚烯基等。具有最多5个碳原子的基团一般是优选的。
术语“烷氧基”优选包括式CnH2n+1-O-的直链基团，其中n表示1至10。n优选为1至6。优选的烷氧基是例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正庚氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基。
在本申请中，除非另有明确表示，术语的复数形式是指单数形式和复数形式两者，反之亦然。
附图说明：
图1显示具有不同浓度的来自合成实施例1的物质7的TAC的Rth值的延迟色散（～75μm，在140℃下拉伸15%）。
该曲线对应于物质7的浓度（从上至下）0%（纯TAC）、1%、2%和5%。
图2显示具有不同浓度的物质7的TAC的Ro值的延迟色散（～75μm，在140℃下拉伸15%）。
该曲线对应于物质7的浓度（从上至下）5%、2%、1%和0%（纯TAC）。
图3显示具有不同浓度的来自合成实施例3的物质9的TAC的Rth值的延迟色散（～75μm，在140℃下拉伸15%）。
该曲线对应于物质9的浓度（从上至下）0%（纯TAC）、1%、2%和5%。
图4显示具有不同浓度的物质9的TAC的Ro值的延迟色散（～75μm，在140℃下拉伸15%）。
该曲线对应于物质9的浓度（从上至下）5%、2%、1%和0%（纯TAC）。
从实施例可以得到进一步优选的方法变体，其详细内容（还有根据一般的专业知识归纳而得的）是根据本发明的方法及其产品的优选实施方式的代表。
实施例
合成实施例1
步骤1.1
首先将78.3g（560mmol）的偏硼酸钠四水合物预先置入300ml水中，加入6.45g（10mmol）的双三苯基膦氯化钯（Ⅱ）和0.5mol的氢氧化肼，并搅拌50分钟。用400ml的THF稀释该反应混合物，加入79.4g（450mmol）的苯酚（1）和硼酸（2），随后在回流下加热8小时。将批料加入到1000ml的甲基叔丁基醚中，分离有机相并浓缩。在硅胶（氯丁烷）上得到将残余物（3）并将其从异辛烷/甲苯结晶。
步骤1.2
将24.2g（130mmol）的硼酸（4）、34.6g（228mmol）的氟化铯、25.9g（114mol，90％）的氯化合物（3）和4.2g（5.7mmol）的双三环己基膦氯化钯（Ⅱ）加入到600ml二噁烷中，并在100℃下搅拌18小时。在约60℃下向批料中加入500ml甲基叔丁基醚，并用10％的盐酸水解。分离出有机相并浓缩。在硅胶（甲苯/MTB醚4:1）上得到残留物。将洗出液冷却至-20℃，分离出产物（6）。
步骤1.3
将17.0g（58.7mmol）的三联苯（5）加入到13.3ml（64.5mmol）氯磷酸二苯酯（6）在1000ml的DCM中的溶液。在0-5℃下将15.9ml（114mmol）三乙胺缓慢加入到反应混合物中。在室温下60小时后，将该批料加入到250ml水中。用水洗涤有机相并浓缩。产物（7）的残余物从丙酮中结晶。
熔点：103℃
类似地制备根据本发明的下列化合物：
合成实施例2
熔点：115℃
合成实施例3
熔点：74℃
合成实施例4
熔点：126℃
应用实施例
1.光学膜的制造
按照如下制造根据本发明的光学膜，其作为补偿膜并且在每种情况下包含上述的合成实施例的化合物：
将乙酸纤维素（三乙酰纤维素，TAC）和根据本发明的磷酸酯称量到一个玻璃瓶中。在持续搅拌下将该物质混合物溶解于由95体积%的二氯甲烷和5体积％的甲醇构成的溶剂混合物中。在该物质完全溶解后，将溶液快速加热到约40℃，再冷却至室温。此时该溶液应不含气泡，并可以使用膜拉伸框架（Filmziehrahmen）拉伸至玻璃板上。湿膜的厚度大约为1000μm（取决于TAC浓度和要实现的TAC膜厚度）。蒸发溶剂，并可将TAC膜揭离玻璃板。接着在80℃下在干燥柜中干燥，以去除任何仍然可能存在的残留溶剂从膜中去除。
2.光学膜的贮存稳定性
将膜在室温下贮存过夜，然后进行光学测量（测定Rth值）。将膜的一部分储存在60℃和95%相对大气湿度（rH）下的气候柜中，并以时间间隔（最长达1000小时）评价雾度。对于Ro值测定，在手动拉伸装置中以单轴拉伸方式拉伸膜部分（拉伸最大可达1.4倍）。
各个未经拉伸的补偿膜的延迟Rth和贮存稳定性概述于下表1中（对于未经拉伸的膜，TAC膜厚度～80μm，Ro≈0nm）。
表1：不拉伸的光学膜的测量值，5％的物质在TAC中。
3.拉伸过程
使用手动实验室装置（自建）拉伸膜。为此，将膜两端夹紧到设备中，其中一个夹持器由摇杆可以移动（旋转）的辊组成。借助其将膜加热到预先设定的温度（通常为120至160℃）的加热板位于两个夹持器之间。通过在膜上标记测定长度伸长。
拉伸后的膜的延迟值Rth和Ro示于表2中。
表2：经拉伸的光学膜的测量值，5％的物质在TAC中，在160℃下单轴拉伸20％的膜
4.增塑性能评价
根据本发明的磷酸酯的增塑作用可通过拉伸实验来验证，其中将所述膜在160℃下单轴拉伸直至撕裂。
厚度为80μm的纯TAC膜可拉伸约25％-30％，而包含5％的TPP的膜在约40-45％的长度伸长率之后撕裂，但表现出强烈的雾度（对比实验）。
包含5％的根据本发明的物质7和9的TAC薄膜可拉伸约35-40％，即使在拉伸工序之后也是清楚的，不显示雾度。因此，根据本发明的物质比参比材料TPP更适合，特别是对于更高的拉伸率。
具有不同浓度的来自合成实施例1和3的物质7和9的TAC膜的Rth和Ro延迟的色散特性示于图1-4中。在此涉及的是厚度为约75μm且在140℃下单轴拉伸15％的膜。
（未经拉伸的）纯TAC膜对于Rth延迟表现出反常（负）色散，即延迟值随着波长的增加而增加（图1）。在经拉伸的状态下，Ro为负，即具有较大折射率的轴垂直于拉伸方向（图2）。
包含物质7和9的TAC膜的色散随着浓度增加改变，并在5%的含量下显示正常色散，即延迟值（Rth）随波长的增加而下降（图1+3）。Ro值是正的，即较慢轴（较高折射率）在拉伸方向形成（图2+4）。
因此，所述物质非常适合影响TAC膜的色散，并实现色散的适应性。延迟值（Rth和Ro）直接受物质浓度的影响，物质的浓度越高则也得到更高的延迟性质。
Claims (12)
1.式I的化合物：
其中
A1和A2各自彼此独立地表示选自具有5至14个、优选5至10个环原子的芳族或杂芳族环体系的基团，其也可以是单取代或多取代的，
R1彼此独立地表示H，具有1至12个C原子的直链或支化的烷基或烷氧基，其中一个或多个CH2基团也可以被-O-、-S-、-(CO)-、-(CO)O-、-O(CO)-、-O(CO)O-、-CH=CH-、-C≡C-、-NR0-、-(CO)NR0-、-NR0(CO)-以O和/或S原子不彼此直接连接的方式代替，并且其中一个或多个H原子还可以被F、Cl或CN代替，
R0表示H或C1-C7-烷基，
R2和R3各自彼此独立地表示具有1至12个C原子的直链或支化的烷基，其中一个或多个CH2基团也可被-O-、-S-、-(CO)-、-(CO)O-、-O(CO)-、-O(CO)O-、-CH=CH-、-C≡C-、-NR0-、-(CO)NR0-、-NR0(CO)-以O和/或S原子不彼此直接连接的方式代替，并且其中一个或多个H原子还可以被F、Cl或CN代替，或者表示下式的基团
-A1-(Z2-A2)p-R1,
Z2彼此独立地表示-(CO)O-、-O(CO)-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2S-、-SCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-C2F4、-CH=CH-、-CH=CF-、-CF=CH-、-CF=CF-、-C≡C-或单键，
m表示2、3或4，对于Z2=-C≡C-的情况m也=1，并且
p在每种情况下彼此独立地表示0、1、2或3。
2.根据权利要求1所述的式I的化合物，特征在于m是2。
3.根据权利要求1或2所述的式I的化合物，特征在于R2和R3表示基团-A1-R1，其中R1和A1如在权利要求1中定义。
4.包含一种或更多种式I的化合物的光学膜：
其中可变化基团的含义根据权利要求1至3的任一项定义。
5.如权利要求4所述的光学膜，特征在于式I的化合物的重量比为0.1-20wt%，基于所述膜的总重计。
6.根据权利要求4或5所述的光学膜，特征在于它是基于纤维素酰化物的光学补偿膜。
7.根据权利要求4至6的一项或多项的光学膜，特征在于它具有20-150μm的厚度。
8.根据权利要求4至7的一项或多项的光学膜，特征在于它具有0nm到70nm的“面内”延迟值Ro和-30nm至-800nm的“面外”延迟值Rth，其中Ro表示在所述光学膜的平面方向上的延迟值，而Rth表示在所述光学膜的厚度方向上的延迟值。
9.一种或多种根据权利要求1至3任一项所述的式I的化合物的用途，作为用于制造光学膜的添加剂。
10.制造根据权利要求4至8的一项或多项的光学膜的方法，其特征在于将至少一种式I的化合物与所述膜的起始材料混合，并将其成形为膜。
11.偏光膜，其特征在于，它具有至少一个由根据权利要求4至8的一项或多项的光学膜组成的光学补偿膜或保护膜。
12.液晶显示器，其具有至少一个根据权利要求4至8或11的一项或多项的光学膜或偏光膜。
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