CN103664688B - 一种亚胺基萘酚类化合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种亚胺基萘酚类化合物的制备方法，该方法是指将催化剂、芳醛类化合物、芳胺类化合物和萘酚依次加入水中，在温度为20~80℃的条件下进行反应，反应完全后得反应液；该反应液按常规方法依次经萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后即得产物I或产物II，产物结构式如下：
Description
技术领域
本发明涉及有机合成化学领域，尤其涉及一种亚胺基萘酚类化合物的制备方法。
背景技术
亚胺基萘酚类化合物是一类重要的有机合成和医药合成中间体，可用于构建抗癌类药物、抗菌类药物和抗HIV病毒类药物分子的合成片段。另一方面，对称的亚胺基萘酚类化合物因具有一定的荧光性，能对溶液的pH值变化做出反应，并且对部分阴离子可选择性识别，因而在设计和制造荧光化学传感器方面受到人们的广泛关注。
1991年，Katritzky等在-78℃下，使苯并三氮唑基萘酚类化合物与正丁基锂或格氏试剂反应，可直接生成亚胺基萘酚类化合物，但其反应条件苛刻，原料也不易制备（德国化学学报(Chemische Berichte), 1991, 124, 1431）。2003年Saidi等在常温下，以乙醚作为溶剂，高氯酸锂、三甲基氯硅烷作为催化剂，使β-萘酚、芳醛与芳胺类化合物反应生成饱和的胺基萘酚类化合物，虽然该反应的时间仅为15分钟，但其产率最高只有78%（四面体: 不对称(Tetrahedron: Asymmetry), 2003, 14, 398）。2009年，Hajipour小组使用了离子液体作为催化剂，温度为125℃，使β-萘酚、芳醛、芳胺类化合物三组分反应，也生成饱和的胺基萘酚类化合物，产物收率较高（四面体快报(Tetrahedron Letters), 2009, 50, 5649）。2010年，Zolfigol等用有机试剂三苯基一氯甲烷作为催化剂，在室温条件下，使β-萘酚、芳醛与芳胺类化合物反应，生成饱和的胺基萘酚类化合物，反应4h，产率高达90%（应用催化(Applied Catalysis A: General), 2010, 386, 179）。2012年Kaushik 研究小组以纳米氧化锌作为催化剂，在加热条件下β-萘酚、芳醛与芳胺类化合物反应，也生成饱和的胺基萘酚类化合物，产率也可达到85%（四面体快报(Tetrahedron Letters)2012, 53, 2741）。从已知文献的报道来看，β-萘酚、芳醛与芳胺类化合物发生三组分反应都生成饱和的胺基萘酚类化合物，三者反应生成不饱和的胺基萘酚类化合物尚未报道过。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种成本廉价、高效、快速的亚胺基萘酚类化合物的制备方法。
为解决上述问题，本发明所述的一种亚胺基萘酚类化合物的制备方法，其特征在于：该方法是指将催化剂、芳醛类化合物、芳胺类化合物和萘酚依次加入水中，在温度为20~80℃的条件下进行反应，反应完全后得反应液；该反应液按常规方法依次经萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后即得产物I或产物II，产物结构式如下：
结构式中Ar1、Ar2均指苯基或取代苯基；
其中：所述催化剂与所述萘酚的摩尔比为1：5~20，所述萘酚与所述芳醛类化合物的摩尔比为1：1~1.2，所述萘酚与所述芳胺类化合物的摩尔比为1：1~1.3，所述萘酚与所述水的摩尔比为1：600~2000。
所述催化剂是指细度为1000~2000目的铝、铁、锌、镍、铬、镉、铜、镓、铟、钴粉末中的任意一种。
所述芳醛类化合物为苯甲醛、2-氯苯甲醛、3-氯苯甲醛、4-氯苯甲醛、3-氟苯甲醛、4-溴苯甲醛、4-硝基苯甲醛、3-甲氧基苯甲醛、4-氰基苯甲醛中的任意一种。
所述芳胺类化合物为苯胺、2-甲基苯胺、3-甲基苯胺、4-甲基苯胺、4-氯苯胺、3-氯苯胺、3-甲氧基苯胺、4-硝基苯胺、2-氯苯胺、3-硝基苯胺、2-硝基苯胺、3-羟基苯胺中的任意一种。
所述萘酚为α-萘酚或β-萘酚。
本发明与现有技术相比具有以下优点：
1、本发明以常见廉价金属作为反应的催化剂，采用一锅三组份串联反应法，且所用溶剂为水，副产物也是水，反应条件温和，反应时间短，产物收率高，操作简单，绿色环保。
2、本发明除廉价金属催化剂外，不需任何其它添加剂，生产成本低，是一种高效制备亚胺基萘酚类化合物的方法，具有较好的工业应用前景。
具体实施方式
实施例1 一种亚胺基萘酚类化合物的制备方法，该方法是指：将催化剂铝粉末、芳醛类化合物苯甲醛、芳胺类化合物苯胺和β-萘酚依次加入水中，在温度为50℃的条件下进行反应，整个反应过程用薄层层析法跟踪，即每隔5分钟取样，用毛细管在硅胶板上分别滴入反应液点样、原料液β-萘酚、苯胺和苯甲醛点样，四个点样处在同一直线上，然后将硅胶板放入盛有体积比（mL/mL）为30：1的石油醚和乙酸乙酯的混合液的展瓶内。走板完成后，再将硅胶板放在紫外灯下或碘瓶中观察，如果反应液中没有与原料液β-萘酚齐平的点，则表明反应完全，此时得反应液。
该反应液用与水等量的乙酸乙酯分别萃取三次，合并有机相，得萃取液。
将无水硫酸镁加入萃取液中将其干燥，经过滤后得滤液；然后采用上海亚荣生化有限公司生产的RE-52AA型旋转蒸发仪在40℃进行减压蒸除溶剂，得浓缩液；再在浓缩液中加入2~3倍浓缩液质量的硅胶进行拌样，将拌样放入层析柱内，加入体积比（mL/mL）为30：1的石油醚和乙酸乙酯的混合液进行洗脱分离，最后收集洗脱液，将洗脱液放入旋转蒸发仪中，在40℃进行浓缩后即得产物I的亚胺基萘酚化合物，产物结构式如下（结构式中Ar1 =Ar2=苯基）：
其中：铝粉末与β-萘酚的摩尔比为1：10，β-萘酚与苯甲醛的摩尔比为1：1.2，β-萘酚与苯胺的摩尔比为1：1.3，β-萘酚与水的摩尔比为1：1000。
反应时间为0.5h，产率为86%。
实施例2 一种亚胺基萘酚类化合物的制备方法，该方法是指：将催化剂钴粉末、芳醛类化合物苯甲醛、芳胺类化合物2-甲基苯胺和β-萘酚依次加入水中，在温度为70℃的条件下进行反应，整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪，得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后即得产物I的亚胺基萘酚化合物，产物结构式如下（结构式中Ar1=苯基，Ar2=2-甲基苯基）：
其中：钴粉末与β-萘酚的摩尔比为1：18，β-萘酚与苯甲醛的摩尔比为1：1，β-萘酚与2-甲基苯胺的摩尔比为1：1.3，β-萘酚与水的摩尔比为1：1500。
反应时间为0.7 h，产率为90%。
实施例3 一种亚胺基萘酚类化合物的制备方法，该方法是指：将催化剂锌粉末、芳醛类化合物苯甲醛、芳胺类化合物4-甲基苯胺和β-萘酚依次加入水中，在温度为60℃的条件下进行反应，整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪，得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后即得产物I的亚胺基萘酚化合物，产物结构式如下（结构式中Ar1=苯基，Ar2=4-甲基苯基）：
其中：锌粉末与β-萘酚的摩尔比为1：10，β-萘酚与苯甲醛的摩尔比为1：1，β-萘酚与4-甲基苯胺的摩尔比为1：1，β-萘酚与水的摩尔比为1：1000。
反应时间为0.8h，产率为88%。
实施例4 一种亚胺基萘酚类化合物的制备方法，该方法是指：将催化剂铁粉末、芳醛类化合物2-氯苯甲醛、芳胺类化合物4-氯苯胺和β-萘酚依次加入水中，在温度为20℃的条件下进行反应，整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪，得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后即得产物I的亚胺基萘酚化合物，产物结构式如下（结构式中Ar1=2-氯苯基，Ar2=4-氯苯基）：
其中：铁粉末与β-萘酚的摩尔比为1：20，β-萘酚与2-氯苯甲醛的摩尔比为1：1，β-萘酚与4-氯苯胺的摩尔比为1：1.2，β-萘酚与水的摩尔比为1：600。
反应时间为1h，产率为87%。
实施例5 一种亚胺基萘酚类化合物的制备方法，该方法是指：将催化剂镍粉末、芳醛类化合物3-氯苯甲醛、芳胺类化合物2-硝基苯胺和β-萘酚依次加入水中，在温度为60℃的条件下进行反应，整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪，得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后即得产物I的亚胺基萘酚化合物，产物结构式如下（结构式中Ar1=3-氯苯基，Ar2=2-硝基苯基）：
其中：镍粉末与β-萘酚的摩尔比为1：5，β-萘酚与3-氯苯甲醛的摩尔比为1：1.2，β-萘酚与2-硝基苯胺的摩尔比为1：1.3，β-萘酚与水的摩尔比为1：800。
反应时间为1.5h，产率为84%。
实施例6 一种亚胺基萘酚类化合物的制备方法，该方法是指：将催化剂铜粉末、芳醛类化合物2-氯苯甲醛、芳胺类化合物3-氯苯胺和β-萘酚依次加入水中，在温度为40℃的条件下进行反应，整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪，得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后即得产物I的亚胺基萘酚化合物，产物结构式如下（结构式中Ar1=2-氯苯基，Ar2=3-氯苯基）：
其中：铜粉末与β-萘酚的摩尔比为1：10，β-萘酚与2-氯苯甲醛的摩尔比为1：1.2，β-萘酚与3-氯苯胺的摩尔比为1：1.3，β-萘酚与水的摩尔比为1：1200。
反应时间为2.5h，产率为80%。
实施例7 一种亚胺基萘酚类化合物的制备方法，该方法是指：将催化剂铝粉末、芳醛类化合物4-氯苯甲醛、芳胺类化合物2-甲基苯胺和β-萘酚依次加入水中，在温度为60℃的条件下进行反应，整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪，得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后即得产物I的亚胺基萘酚化合物，产物结构式如下（结构式中Ar1=4-氯苯基，Ar2=2-甲基苯基）：
其中：铝粉末与β-萘酚的摩尔比为1：15，β-萘酚与4-氯苯甲醛的摩尔比为1：1.1，β-萘酚与2-甲基苯胺的摩尔比为1：1.3，β-萘酚与水的摩尔比为1：2000。
反应时间为1h，产率为92%。
实施例8 一种亚胺基萘酚类化合物的制备方法，该方法是指：将催化剂铬粉末、芳醛类化合物3-氟苯甲醛、芳胺类化合物3-硝基苯胺和β-萘酚依次加入水中，在温度为20℃的条件下进行反应，整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪，得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后即得产物I的亚胺基萘酚化合物，产物结构式如下（结构式中Ar1=3-氟苯基，Ar2=3-硝基苯基）：
其中：铬粉末与β-萘酚的摩尔比为1：10，β-萘酚与3-氟苯甲醛的摩尔比为1：1.1，β-萘酚与3-硝基苯胺的摩尔比为1：1.3，β-萘酚与水的摩尔比为1：2000。
反应时间为1h，产率为81%。
实施例9 一种亚胺基萘酚类化合物的制备方法，该方法是指：将催化剂铝粉末、芳醛类化合物4-硝基苯甲醛、芳胺类化合物2-氯苯胺和β-萘酚依次加入水中，在温度为50℃的条件下进行反应，整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪，得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后即得产物I的亚胺基萘酚化合物，产物结构式如下（结构式中Ar1=4-硝基苯基，Ar2=2-氯苯基）：
其中：铝粉末与β-萘酚的摩尔比为1：5，β-萘酚与4-硝基苯甲醛的摩尔比为1：1，β-萘酚与2-氯苯胺的摩尔比为1：1，β-萘酚与水的摩尔比为1：1000。
反应时间为2h，产率为87%。
实施例10 一种亚胺基萘酚类化合物的制备方法，该方法是指：将催化剂镉粉末、芳醛类化合物4-溴苯甲醛、芳胺类化合物3-甲氧基苯胺和β-萘酚依次加入水中，在温度为80℃的条件下进行反应，整个反应过程按实施例1所述薄层层析法跟踪，得反应液；该反应液按实施例1所述方法依次经萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后即得产物I的亚胺基萘酚化合物，产物结构式如下（结构式中Ar1=4-溴苯基，Ar2=3-甲氧基苯基）：
其中：镉粉末与β-萘酚的摩尔比为1：8，β-萘酚与4-溴苯甲醛的摩尔比为1：1，β-萘酚与3-甲氧基苯胺的摩尔比为1：1，β-萘酚与水的摩尔比为1：600。
反应时间为2h，产率为84%。
实施例11 一种亚胺基萘酚类化合物的制备方法，该方法是指：将催化剂铝粉末、芳醛类化合物4-氯苯甲醛、芳胺类化合物3-甲基苯胺和α-萘酚依次加入水中，在温度为50℃的条件下进行反应，整个反应过程用薄层层析法跟踪，即每隔5分钟取样，用毛细管在硅胶板上分别滴入反应液点样、原料液α-萘酚、3-甲基苯胺和4-氯苯甲醛点样，四个点样处在同一直线上，然后将硅胶板放入盛有体积比（mL/mL）为30：1的石油醚和乙酸乙酯的混合液的展瓶内。走板完成后，再将硅胶板放在紫外灯下或碘瓶中观察，如果反应液中没有与原料液α-萘酚齐平的点，则表明反应完全，此时得反应液。
该反应液用与水等量的乙酸乙酯分别萃取三次，合并有机相，得萃取液。
将无水硫酸镁加入萃取液中将其干燥，经过滤后得滤液；然后采用上海亚荣生化有限公司生产的RE-52AA型旋转蒸发仪在40℃进行减压蒸除溶剂，得浓缩液；再在浓缩液中加入2~3倍浓缩液质量的硅胶进行拌样，将拌样放入层析柱内，加入体积比（mL/mL）为30：1的石油醚和乙酸乙酯的混合液进行洗脱分离，最后收集洗脱液，将洗脱液放入旋转蒸发仪中，在40℃进行浓缩后即得产物II的亚胺基萘酚化合物，产物结构式如下（结构式中Ar1=4-氯苯基，Ar2=3-甲基苯基）：
其中：铝粉末与α-萘酚的摩尔比为1：10，α-萘酚与4-氯苯甲醛的摩尔比为1：1，α-萘酚与3-甲基苯胺的摩尔比为1：1.2，α-萘酚与水的摩尔比为1：2000。
反应时间为1.5h，产率为87%。
实施例12 一种亚胺基萘酚类化合物的制备方法，该方法是指：将催化剂镓粉末、芳醛类化合物苯甲醛、芳胺类化合物苯胺和α-萘酚依次加入水中，在温度为80℃的条件下进行反应，整个反应过程按实施例11所述薄层层析法跟踪，得反应液；该反应液按实施例11所述方法依次经萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后即得产物II的亚胺基萘酚化合物，产物结构式如下（结构式中Ar1=苯基，Ar2=苯基）：
其中：镓粉末与α-萘酚的摩尔比为1：10，α-萘酚与苯甲醛的摩尔比为1：1.1，α-萘酚与苯胺的摩尔比为1：1，α-萘酚与水的摩尔比为1：1000。
反应时间为1h，产率为86%。
实施例13 一种亚胺基萘酚类化合物的制备方法，该方法是指：将催化剂铟粉末、芳醛类化合物3-氟苯甲醛、芳胺类化合物3-甲基苯胺和α-萘酚依次加入水中，在温度为50℃的条件下进行反应，整个反应过程按实施例11所述薄层层析法跟踪，得反应液；该反应液按实施例11所述方法依次经萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后即得产物II的亚胺基萘酚化合物，产物结构式如下（结构式中Ar1=3-氟苯基，Ar2=3-甲基苯基）：
其中：铟粉末与α-萘酚的摩尔比为1：15，α-萘酚与3-氟苯甲醛的摩尔比为1：1.2，α-萘酚与3-甲基苯胺的摩尔比为1：1，α-萘酚与水的摩尔比为1：800。
反应时间为1h，产率为90%。
实施例14 一种亚胺基萘酚类化合物的制备方法，该方法是指：将催化剂铝粉末、芳醛类化合物4-溴苯甲醛、芳胺类化合物4-氯苯胺和α-萘酚依次加入水中，在温度为50℃的条件下进行反应，整个反应过程按实施例11所述薄层层析法跟踪，得反应液；该反应液按实施例11所述方法依次经萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后即得产物II的亚胺基萘酚化合物，产物结构式如下（结构式中Ar1=4-溴苯基，Ar2=4-氯苯基）：
其中：铝粉末与α-萘酚的摩尔比为1：20，α-萘酚与4-溴苯甲醛的摩尔比为1：1，α-萘酚与4-氯苯胺的摩尔比为1：1.3，α-萘酚与水的摩尔比为1：600。
反应时间为1h，产率为95%。
实施例15 一种亚胺基萘酚类化合物的制备方法，该方法是指：将催化剂铝粉末、芳醛类化合物3-甲氧基苯甲醛、芳胺类化合物4-硝基苯胺和α-萘酚依次加入水中，在温度为50℃的条件下进行反应，整个反应过程按实施例11所述薄层层析法跟踪，得反应液；该反应液按实施例11所述方法依次经萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后即得产物II的亚胺基萘酚化合物，产物结构式如下（结构式中Ar1=3-甲氧基苯基，Ar2=4-硝基苯基）：
其中：铝粉末与α-萘酚的摩尔比为1：10，α-萘酚与3-甲氧基苯甲醛的摩尔比为1：1，α-萘酚与4-硝基苯胺的摩尔比为1：1，α-萘酚与水的摩尔比为1：1000。
反应时间为2.5h，产率为84%。
实施例16 一种亚胺基萘酚类化合物的制备方法，该方法是指：将催化剂铝粉末、芳醛类化合物4-氰基苯甲醛、芳胺类化合物3-羟基苯胺和α-萘酚依次加入水中，在温度为40℃的条件下进行反应，整个反应过程按实施例11所述薄层层析法跟踪，得反应液；该反应液按实施例11所述方法依次经萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后即得产物II的亚胺基萘酚化合物，产物结构式如下（结构式中Ar1=4-氰基苯基，Ar2=3-羟基苯基）：
其中：铝粉末与α-萘酚的摩尔比为1：10，α-萘酚与4-氰基苯甲醛的摩尔比为1：1，α-萘酚与3-羟基苯胺的摩尔比为1：1，α-萘酚与水的摩尔比为1：1800。
反应时间为2.5h，产率为80%。
上述实施例1~16中催化剂的细度为1000~2000目。
Claims (1)
1.一种亚胺基萘酚类化合物的制备方法，其特征在于：该方法是指将催化剂、芳醛类化合物、芳胺类化合物和萘酚依次加入水中，在温度为20~80℃的条件下进行反应，反应完全后得反应液；该反应液按常规方法依次经萃取、干燥、浓缩、柱层析分离后即得产物I或产物II，产物结构式如下：
结构式中Ar1、Ar2均指苯基或取代苯基；
其中：所述催化剂与所述萘酚的摩尔比为1：5~20，所述萘酚与所述芳醛类化合物的摩尔比为1：1~1.2，所述萘酚与所述芳胺类化合物的摩尔比为1：1~1.3，所述萘酚与所述水的摩尔比为1：600~2000；
所述催化剂是指细度为1000~2000目的铝、铁、锌、镍、铬、镉、铜、镓、铟、钴粉末中的任意一种；
所述芳醛类化合物为苯甲醛、2-氯苯甲醛、3-氯苯甲醛、4-氯苯甲醛、3-氟苯甲醛、4-溴苯甲醛、4-硝基苯甲醛、3-甲氧基苯甲醛、4-氰基苯甲醛中的任意一种；
所述芳胺类化合物为苯胺、2-甲基苯胺、3-甲基苯胺、4-甲基苯胺、4-氯苯胺、3-氯苯胺、3-甲氧基苯胺、4-硝基苯胺、2-氯苯胺、3-硝基苯胺、2-硝基苯胺、3-羟基苯胺中的任意一种；
所述萘酚为α-萘酚或β-萘酚。
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