CN103608443B - 精制油脂的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种副产物少、风味和色相良好、并且减少发烟的精制油脂的制备方法。本发明的精制油脂的制备方法，包括：（1）进行使油脂与白土（A）和碱土金属盐（B）接触的吸附处理，其中，所述碱土金属盐（B）为选自碱土金属的氧化物、碳酸盐和硅酸盐中的至少一种；以及（2）随后在180℃以下进行使所得的油脂与水蒸汽接触的脱臭处理。

Description

精制油脂的制备方法
技术领域
本发明涉及精制油脂的制备方法。
背景技术
油脂作为营养物和能量供应来源（主要功能），对于人体是必需的，而且，对于提供所谓的感觉功能（第二功能），即满足食物偏好例如味道或香味也很重要。此外，已知含有高浓度二酰基甘油的油脂显示出例如身体脂肪燃烧的生理作用（第三功能）。
通过压榨植物的种子、胚芽、果肉等得到的油脂包含例如脂肪酸、单酰基甘油和有臭成分。此外，当加工未处理的油脂时，经由加热步骤例如酯交换反应、酯化反应或氢化处理生成作为副产物的微量成分，引起所得油脂的风味的变差。因此，通常进行所谓的在高温减压下使油脂与水蒸汽接触的脱臭处理（专利文献1）。
此外，为处理富含二酰基甘油的油脂，已报道了采用以下方法：涉及向富含二酰基甘油的油脂中添加有机酸，并在随后使用多孔性吸附剂进行脱色处理和脱臭处理，从而提供良好风味的方法（专利文献2）；或者涉及进行甘油与各个脂肪酸之间的酯化反应，并随后进行脱臭时间和脱臭温度各自控制在一定范围内的脱臭处理的方法，其中，所述各个脂肪酸是经酶促分解法通过水解原料油脂而得到的（专利文献3）。
[现有技术文件]
[专利文献]
[专利文献1]JP-B-H03-7240
[专利文献2]JP-A-H04-261497
[专利文献3]JP-A-2009-40854
[专利文献4]WO2010/126136A1
发明内容
本发明提供一种制备精制油脂的方法，包括：（1）进行使油脂与白土（A）和碱土金属盐（B）接触的吸附处理，其中，所述碱土金属盐（B）为选自碱土金属的氧化物、碳酸盐和硅酸盐中的至少一种；以及（2）随后在180℃以下进行使所得的油脂与水蒸汽接触的脱臭处理。
具体实施方式
近年来，消费者对于改善食用油脂质量的需求大大提升，而且对风味和外观敏感的消费者已经显著增加。因此，需要比传统油脂具有更高纯度以及更佳的风味和色相的油脂。
然而，已经发现用来改善风味的传统脱臭操作可能甚至会增加副产物的量。换言之，当在低温下进行脱臭处理时，蒸馏气味成分的作用小，得到风味和色相差的油脂，因此，脱臭处理需要在高温下进行，但是，已经发现，缩水甘油脂肪酸酯在高温下作为不同的副产物产生。特别是，富含二酰基甘油的油脂已经显示出明显的该种倾向。
涉及在脱臭处理之前预先用吸附剂和/或碱来处理油脂的方法已知是抑制油脂中缩水甘油脂肪酸酯等的生成的方法（专利文献4）。然而，通过专利文献4的方法得到的油脂的风味还未知，且因为脱臭处理即使在最终步骤中仍在高温下进行，因此必须开发出额外改善风味的技术。
另一方面，当脱臭处理在低温下进行时，尽管副产物的生成能够被抑制在某种程度，但风味和色相的改善不充分。此外，烟点降低。迄今为止没有发现解决所有问题的方法。
因此，本发明涉及副产物少、风味和色相良好、并且发烟降低的精制油脂的制备方法。
本发明的发明者已经对用于精制油脂的操作做出大量研究，并且已经发现，可以通过预先进行使油脂与白土以及碱土金属接触的处理，并随后在温和条件下进行使油脂与水蒸汽接触的处理，由此可以抑制副产物的生成，而且通过这些处理得到的油脂具有良好的风味和色相，并且在加热时表现出发烟减少。
根据本发明，提供副产物少、风味和色相良好、并且加热时发烟降低的精制油脂。
本发明的精制油脂的制备方法包括以下步骤（1）和（2）。
步骤（1）：使油脂与粘土（A）和碱土金属盐（B）接触的吸附处理，其中，所述碱土金属盐（B）为选自碱土金属的氧化物、碳酸盐和硅酸盐中的至少一种。
步骤（2）：在180℃以下使步骤（1）中得到的油脂与水蒸汽接触的脱臭处理。
在本文中，油脂包括含有三酰基甘油和二酰基甘油的油脂。换言之，在本发明的步骤（1）中，使用含有三酰基甘油或二酰基甘油的油脂。
存在一种倾向，即在精制步骤中，相比于三酰基甘油，二酰基甘油容易产生副产物。因此，更优选将本发明的制备方法应用于含有二酰基甘油的油脂。油脂中二酰基甘油的含量优选为20质量%（在下文中，简称为“%”）以上，更优选为50%以上，甚至更优选为70%以上。含量的上限没有特别限定，但是优选为99%以下，更优选为98%以下，甚至更优选为97%以下。具体地，优选为这样的油脂，其含有二酰基甘油的量优选为20～90%、更优选为50～99%、甚至更优选为70～99%。
含有二酰基甘油的油脂能够通过来源于原料油脂的脂肪酸与甘油之间的酯化反应；原料油脂与甘油之间的甘油解反应等得到。
酯化反应和/或甘油解反应大体分类为，使用化学催化剂例如碱金属或其合金，或碱金属或碱土金属的氧化物、氢氧化物或具有1～3个碳原子的醇盐的化学方法；以及使用酶例如脂肪酶的酶促方法。其中，鉴于要获得优异的风味等，反应优选在酶促温和条件下通过使用脂肪酶等作为催化剂来进行。
原料油脂可以是任何植物油脂和动物油脂。原料油脂的具体实例包括菜籽油、向日葵油、玉米油、大豆油、大米油、红花油、棉籽油、牛脂、亚麻子油和鱼油。
对于原料油脂中三酰基甘油的含量上限没有特别限定，但是优选为85%以上，更优选为90%以上，甚至更优选为95%以上。
从改善色相和风味的观点来看，优选在脱臭处理后使用原料油脂。本文中，对于原料油脂的脱臭处理被称为“脱臭预处理”。脱臭预处理是对于原料油脂的蒸汽蒸馏，并且，从脱臭效率的观点来看，优选在减压下蒸汽蒸馏。
脱臭预处理可以通过批量法、半连续法、连续法等进行。当要处理的油脂的量小时，优选使用批量法，当要处理的油脂的量大时，优选使用半连续法或连续法。
用于半连续法的装置实例包括Girdler式脱臭装置，由装备有多个塔板的脱臭塔组成。通过从装置的上部供应用于脱臭的油脂，使油脂与水蒸汽在塔板中接触合适的一段时间，并将油脂供应至下一个较低塔板以使油脂间歇性地持续下移，由此在装置中进行处理。
用于连续法的装置实例包括，填充有使得薄膜状油脂能够与水蒸汽接触的结构的薄膜脱臭装置。
使原料油脂与水蒸汽接触时的温度优选为180～250℃，更优选为190～240℃，甚至更优选为200～230℃，甚至更优选为210～230℃。
使原料油脂与水蒸汽接触时的时间优选为10～180分钟，更优选为15～120分钟，甚至更优选为20～90分钟。
使原料油脂与水蒸汽接触时的压力优选为10～4000Pa，更优选为50～1000Pa，甚至更优选为100～800Pa，甚至更优选为150～700Pa。
与原料油脂接触的水蒸汽的量优选为相对于原料油脂的0.1～20质量%/hr，更优选为0.2～10质量%/hr，甚至更优选为0.3～5质量%/hr，甚至更优选为0.4～4质量%/hr。在本文中，术语“质量%”是指相对于100质量份的原料油脂的水蒸汽的质量份，即外百分比（outerpercentage）（以下也同样适用）。
本发明的制备方法的步骤（1）包括：进行使油脂与粘土（A）和碱土金属盐（B）接触的吸附处理，其中，所述碱土金属盐（B）为选自碱土金属的氧化物、碳酸盐和硅酸盐中的至少一种。在该处理中，对于与白土（A）以及碱土金属盐（B）的接触顺序没有特别限定，成分可以以合适的顺序供应，或者可以同时供应。具体而言，可以规定为：
（i）使油脂与白土接触，随后使油脂与碱土金属盐接触；
（ii）使油脂与碱土金属盐接触，随后使油脂与白土接触；以及
（iii）使油脂与同时供应的白土以及碱土金属盐接触。注意，可以在方法（i）和（ii）的接触操作之间进行过滤步骤，以在下一操作之前通过过滤来分离成分。
对于使油脂与成分接触的方法没有特别限定，且其实例包括：涉及在搅拌浴中添加所有成分，并搅拌、混合成分的方法；以及涉及用白土和/或碱土金属盐填充柱子，并使油脂经过柱子的方法。
本发明的制备方法中所使用的白土（A）可以是酸性白土、活性白土或其混合物。活性白土是通过用无机酸例如硫酸来处理天然存在的酸性白土（蒙脱石类粘土）而得到的产品，并且是具有大的比表面积和吸附容量的多孔结构的化合物。已知当用酸处理酸性白土时，比表面积、水分散液的pH等会变化，从而改变其特性。酸性白土或活性白土的比表面积随酸处理程度等变化，优选为50～400m2/g。酸性白土或活性白土（5%悬浮液）的pH优选为2.5～9，更优选为3～7。
可以使用的酸性白土的实例包括市售的产品，例如MIZUKA ACE#20和MIZUKA ACE#400（均由水泽化学工业株式会社制造），而且可以使用的活性白土的实例包括市售的产品，例如GALLEON EARTHV2R、GALLEON EARTH NV和GALLEON EARTH GSF（所有这些均由水泽化学工业株式会社制造）。
从提高过滤速率以及改善生产率的观点、降低副产物含量的观点、以及增加处理后油脂的收率的观点来看，相对于100质量份油脂，白土（A）的使用量优选为小于2.0质量份（在下文中，简称为“份”），更优选为1.5份以下，甚至更优选为1.3份以下。此外，从与上限情况相同的观点来看，相对于100份油脂，白土（A）的使用量的下限优选为0.1份以上，优选为0.2份以上，甚至更优选为0.3份以上。更具体地，相对于100份的油脂，白土（A）的使用量优选为0.1～小于2.0份，更优选为0.2～1.5份，甚至更优选为0.3～1.3份。
从降低副产物的含量并改善工业生产率的观点来看，使油脂与白土（A）接触时的温度优选为20～150℃，更优选为40～135℃，甚至更优选为60～120℃。此外，从相同的观点看，接触时间优选为3～180分钟，更优选为5～120分钟，甚至更优选为7～90分钟，甚至更优选为15～90分钟。压力可以是减压或常压，从抑制氧化以及改善脱色特性的观点来看，优选为减压。
本发明的制备方法中使用的碱土金属盐（B）是选自碱土金属的氧化物、碳酸盐和硅酸盐中的至少一种。在该情况下，碱土金属氧化物的实例包括氧化钙（CaO）和氧化酶（MgO）。碱土金属碳酸盐的实例包括碳酸钙（CaCO3）和碳酸镁（MgCO3）。碱土金属硅酸盐的实例包括硅酸钙和硅酸镁。注意，这些碱土金属盐可以以多种结晶形式使用，或者作为多种水合物使用。
其中，从改善风味的观点来看，优选碱土金属氧化物和碱土金属硅酸盐，更优选碱土金属硅酸盐。具体地，优选氧化钙、氧化镁和硅酸钙，更优选硅酸钙。这些成分可以单独使用，或其两种以上组合使用。
更具体地，例如，可以使用市售的产品，例如食品添加剂硅酸钙（由富田制药厂制造）和食品添加剂氧化镁DS（由富田制药厂制造）。
在吸附处理中，可以使油脂与碱土金属盐（B）接触，同时使油脂与金属氧化物（C）例如二氧化硅、氧化铝、铝硅酸盐、或沸石接触。
金属氧化物与碱土金属盐（（C）/（B））的质量比优选为0.1～10，更优选为0.5～8，甚至更优选为1～7。此外，为改善过滤性能，成分可以与助滤剂例如硅藻土组合使用。
从改善风味的观点、提高过滤速率并改善生产率的观点、以及提高收率的观点来看，相对于100份油脂，碱土金属盐（B）的使用量的下限优选为0.1份以上，更优选为0.2份以上，甚至更优选为0.3份以上。此外，从与下限情况相同的观点来看，相对于100份油脂，碱土金属盐（B）的使用量的上限优选为10份以下，更优选为5份以下，甚至更优选为3份以下。具体地，相对于100份油脂，碱土金属盐（B）的使用量优选为0.1～10份，更优选为0.2～5份，甚至更优选为0.3～3份。
从降低副产物含量以及改善工业生产率的观点来看，使油脂与碱土金属盐（B）接触时的温度优选为20～150℃，更优选为30～135℃，甚至更优选为50～120℃。此外，从相同的观点来看，接触时间优选为3～180分钟，更优选为5～120分钟，甚至更优选为7～90分钟，甚至更优选为15～90分钟。压力可以是减压或常压，从改善风味以及抑制油脂加热时发烟的观点来看，优选为常压。
在本发明中，从改善风味并抑制油脂加热时发烟的观点来看，使油脂与碱土金属盐（B）接触的吸附处理（步骤（1））优选在水的存在下进行。从相同的观点来看，相对于100份油脂，水的量为5份以下，更优选为0.1～4份，甚至更优选为0.1～3份，甚至更优选为0.1～2份，甚至更优选为0.2～1.5份。水可以是蒸馏水、离子交换水、自来水以及井水中的任意种。
在本发明中，随后在180℃以下的条件下，进行使油脂与水蒸汽接触的步骤（步骤（2）），即脱臭处理。
在本发明的制备方法中，脱臭处理可以使用与上述脱臭预处理中相同的设备来进行。
在脱臭处理中，从降低副产物含量、改善处理效率、以及改善风味的观点来看，使油脂与水蒸汽接触时的温度是180℃以下，但是从相同的观点出发，温度优选为175℃以下，更优选为170℃以下。此外，使油脂与水蒸汽接触时的温度的下限优选为100℃以上，更优选为110℃以上，甚至更优选为120℃以上。具体地，温度优选为100～180℃，更优选为110～175℃，甚至更优选为120～170℃。注意，在本发明中，使油脂与水蒸汽接触时的温度是与水蒸汽接触的油脂的温度。
从改善处理效率以及风味的观点来看，使油脂与水蒸汽接触的时间优选为0.5～180分钟，更优选为2～120分钟，甚至更优选为5～90分钟，甚至更优选为10～80分钟。
从相同的观点来看，使油脂与水蒸汽接触时的压力优选为10～4000Pa，更优选为50～1000Pa，甚至更优选为100～800Pa，甚至更优选为150～700Pa。
与油脂接触的水蒸汽的量优选为相对于油脂的0.1～20%/hr，更优选为0.2～10%/hr，甚至更优选为0.3～5%/hr，甚至更优选为0.4～4%/hr。
在本发明的制备方法中，通常用于油脂的精制步骤可以在本发明的步骤（1）和（2）之前和/或之后进行。其具体实例包括拔顶（top cut）蒸馏步骤、酸处理步骤和水洗步骤。拨顶蒸馏步骤是指油脂的蒸馏步骤，从而从油脂中除去重量轻的副产物例如脂肪酸。
酸处理步骤是指向油脂中添加螯合剂，例如柠檬酸，然后进行混合的步骤。
水洗步骤是指进行使油脂与水接触的操作，从而进行油-水分离的步骤。水洗可以除去水溶性副产物。水洗步骤优选重复多于一次（例如，三次）。
作为本发明的处理结果（步骤（1）和（2）），可以抑制精制步骤中副产物的生成，尤其是缩水甘油脂肪酸酯的生成，从而制备出副产物少、风味和色相良好、以及加热时发烟减少的精制油脂。根据本发明的处理，可以通过制备步骤来抑制副产物的生成。
缩水甘油脂肪酸酯可以通过德国脂质科学会（DeutscheGesellschaft für Fettwissenschaft）标准法C-III18（09）（DGF标准法2009（14.补充）,C-III18（09）,“Ester-bound3-chloropropane-1,2-diol(3-MCPD esters)and glycidol(glycidyl esters)”）来测定。该测量方法是用于3-氯-1,2-丙二醇酯（MCPD酯）和用于缩水甘油及其酯的测量方法。在本发明中，使用标准法章节7.1中记载的A选项的方法（“7.1Option A：Determination of the sum of ester-bound3-MCPD andglycidol”）来对缩水甘油酯进行定量。测量方法的具体详情记载在实施例中。
缩水甘油脂肪酸酯和MCPD酯是不同的物质，但是在本发明中，将通过上述测量方法得到的各个值定义为缩水甘油脂肪酸酯的含量。
在本发明的精制油脂中缩水甘油脂肪酸酯的含量优选为7ppm以下，更优选为3ppm以下，更优选为1ppm以下，甚至更优选为0.5ppm以下，甚至更优选为0.3ppm以下。
在通过实施例中记载的方法测量的温度方面，从改善烹调效率的观点来看，本发明的精制油脂的发烟温度优选为200℃以上，更加优选为210℃以上，甚至更优选为215℃以上，甚至更优选为220℃以上。
此外，在本发明精制油脂中二酰基甘油的含量优选为20%以上，更优选为30%以上，甚至更优选为50%以上，甚至更优选为70%以上。对于含量的上限没有特别限定，并且优选为99%以下，更优选为98%以下，甚至更优选为97%以下。
按通过实施例中记载的方法测量的10R+Y值换算，本发明的精制油脂的色相优选为30以下，更优选为25以下，甚至更优选为20以下。
在普通食用油脂的情况下，出于改善储存稳定性和风味稳定性的目的，可以将抗氧化剂添加到本发明的精制油脂中。抗氧化剂的实例包括天然抗氧化剂、生育酚、抗坏血酸棕榈酸酯、抗坏血酸硬脂酸酯、BHT、BHA和磷脂。
本发明的精制油脂可以与普通食用油脂完全相同地使用，并且可以广泛应用到使用油脂的各种食品和饮料中。例如，本发明的精制油脂可以用于：水包油型油脂加工食品，例如饮料、甜点、冰淇淋、调味品（dressing）、食物浇头（topping）、蛋黄酱、和烤肉调料汁；油包水型油脂加工食品，例如人造黄油、和抹酱（spread）；加工油脂食品，例如花生酱、煎炸起酥油（frying shortening）、和烘烤起酥油（bakingshortening）；加工食品，例如薯条、小吃点心、蛋糕、曲奇、派、面包、和巧克力；面包预拌粉（bakery-mix）；加工肉制品；冷冻菜肴（frozenentrees）；和冷冻食品。
关于上述实施方式，本发明进一步公开以下制备方法。
<1>一种精制油脂的制备方法，包括：（1）进行使油脂与白土（A）和碱土金属盐（B）接触的吸附处理，其中，所述碱土金属盐（B）为选自碱土金属的氧化物、碳酸盐和硅酸盐中的至少一种；以及（2）随后在180℃以下进行使所得的油脂与水蒸汽接触的脱臭处理。
<2>根据上述项<1>所述的制备方法，其中，所述油脂包括含有三酰基甘油或二酰基甘油的油脂。
<3>根据上述项<1>或<2>所述的制备方法，其中，所述油脂含有二酰基甘油的量为20%以上，更优选为50%以上，更优选为70%以上。
<4>根据上述项<1>～<3>中任一项所述的制备方法，其中，所述油脂含有二酰基甘油的量为20～99%，优选为50～99%，更优选为70～99%。
<5>根据上述项<1>～<4>中任一项所述的制备方法，其中，所述油脂包括从原料油脂通过酯化反应和甘油解反应中的一种反应得到的油脂，其中，所述原料油脂经过180～250℃脱臭预处理。
<6>根据上述项<1>～<5>中任一项所述的制备方法，其中，步骤（1）是（i）包括使油脂与白土接触，随后使油脂与碱土金属盐接触的处理；（ii）包括使油脂与碱土金属盐接触，随后使油脂与白土接触的处理；或（iii）使油脂与同时供应的白土以及碱土金属盐接触的处理。
<7>根据上述项<1>～<6>中任一项所述的制备方法，其中，所述白土（A）是酸性白土、活性白土或其混合物。
<8>根据上述项<1>～<7>中任一项所述的制备方法，其中，所述白土（A）是具有50～400m2/g的比表面积、并且在5%悬浮液的形式下具有2.5～9的pH的酸性白土或活性白土。
<9>根据上述项<1>～<8>中任一项所述的制备方法，其中，相对于100份的所述油脂，所述吸附处理中白土（A）的使用量为少于2份，优选为1.5份以下，更优选为1.3份以下，而且，相对于100份的所述油脂，白土（A）的使用量的下限为0.1份以上，优选为0.2份以上，更优选为0.3份以上。
<10>根据上述项<1>～<9>中任一项所述的制备方法，其中，相对于100份的所述油脂，所述吸附处理中白土（A）的使用量为0.1份以上且小于2.0份，优选为0.2～1.5份，更优选为0.3～1.3份。
<11>根据上述项<1>～<10>中任一项所述的制备方法，其中，使所述油脂与白土（A）接触时的温度为20～150℃，优选为40～135℃，更优选为60～120℃。
<12>根据上述项<1>～<11>中任一项所述的制备方法，其中，使所述油脂与白土（A）接触的时间为3～180分钟，优选为5～120分钟，更优选为7～90分钟，甚至更优选为15～90分钟。
<13>根据上述项<1>～<12>中任一项所述的制备方法，其中，所述碱土金属盐（B）包括碱土金属硅酸盐。
<14>根据上述项<1>～<12>中任一项所述的制备方法，其中，所述碱土金属盐（B）包括选自氧化钙、氧化镁、碳酸钙、碳酸镁、硅酸钙和硅酸镁中的一种或两种以上，优选为选自氧化钙、氧化镁和硅酸钙中的一种或两种以上，更优选为硅酸钙。
<15>根据上述项<1>～<14>中任一项所述的制备方法，其中，所述吸附处理包括使油脂与碱土金属盐（B）接触，同时使油脂与二氧化硅、氧化铝、铝硅酸盐或沸石接触。
<16>根据上述项<1>～<15>中任一项所述的制备方法，其中，相对于100份的所述油脂，所述碱土金属盐（B）的使用量的下限为0.1份以上，优选为0.2份以上，更优选为0.3份以上，而且，相对于100份的所述油脂，所述碱土金属盐（B）的使用量的上限为10份以下，优选为5份以下，更优选为3份以下。
<17>根据上述项<1>～<16>中任一项所述的制备方法，其中，相对于100份的所述油脂，所述碱土金属盐（B）的使用量为0.1～10份，优选为0.2～5份，更优选为0.3～3份。
<18>根据上述项<1>～<17>中任一项所述的制备方法，其中，使所述油脂与碱土金属盐（B）接触时的温度为20～150℃，优选为30～135℃，更优选为50～120℃。
<19>根据上述项<1>～<18>中任一项所述的制备方法，其中，使所述油脂与碱土金属盐（B）接触的时间为3～180分钟，优选为5～120分钟，更优选为7～90分钟，甚至更优选为15～90分钟。
<20>根据上述项<1>～<19>中任一项所述的制备方法，其中，使所述油脂与碱土金属盐（B）接触的吸附处理在水的存在下进行。
<21>根据上述项<20>的制备方法，其中，相对于100份的所述油脂，所述吸附处理中水的量为5份以下，优选为0.1～4份，更优选为0.1～3份，甚至更优选为0.1～2份，甚至更优选为0.2～1.5份。
<22>根据上述项<1>～<21>中任一项所述的制备方法，其中，所述脱臭处理中使油脂与水蒸汽接触时的温度为100～180℃，优选为110～175℃，更优选为120～170℃。
<23>根据上述项<1>～<22>中任一项所述的制备方法，其中，所述脱臭处理中使油脂与水蒸汽接触的时间为0.5～180分钟，优选为2～120分钟，更优选为5～90分钟，甚至更优选为10～80分钟。
<24>根据上述项<1>～<23>中任一项所述的制备方法，其中，所述脱臭处理中使油脂与水蒸汽接触时的压力为10～4000Pa，优选为50～1000Pa，更优选为100～800Pa，甚至更优选为150～700Pa。
<25>根据上述项<1>～<24>中任一项所述的制备方法，其中，相对于所述油脂，所述脱臭处理中与油脂接触的水蒸汽的量为0.1～20%/hr，优选为0.2～10%/hr，更优选为0.3～5%/hr，甚至更优选为0.4～4%/hr。
<26>根据上述项<1>～<25>中任一项所述的制备方法，其中，按通过根据德国脂质科学会（Deutsche Gesellschaft für Fettwissenschaft）标准法C-III18（09）的方法测量的MCPD酯的量换算，所得精制油脂中缩水甘油脂肪酸酯的含量为7ppm以下，优选为3ppm以下，更优选为1ppm以下，甚至更优选为0.5ppm以下，甚至更优选为0.3ppm以下。
<27>根据上述项<1>～<26>中任一项所述的制备方法，其中，所得精制油脂的发烟温度为200℃以上，优选为210℃以上，更优选为215℃以上，甚至更优选为220℃以上。
<28>根据上述项<1>～<27>中任一项所述的制备方法，其中，按10R+Y值换算，所得的精制油脂的色相为30以下，优选为25以下，更优选为20以下。
实施例
（分析方法）
（i）缩水甘油脂肪酸酯的测量（根据德国脂质科学会（DeutscheGesellschaft für Fettwissenschaft）（DGF）标准法C-III18（09）的选项A）
在带盖子的试管中，称重约100mg的油脂样本。向油脂样本中加入50μL的内标（3-MCPD-d5/叔丁基甲醚）、500μL的叔丁基甲醚/乙酸乙酯（8比2的体积比）的混合溶液、以及1mL的0.5N甲醇钠，随后进行搅拌，然后整体静置10分钟。向其中加入3mL的己烷以及3mL的3.3%乙酸/20%氯化钠水溶液，随后进行搅拌，然后除去混合物的上层。进一步加入3mL己烷，随后进行搅拌，然后除去混合物的上层。加入1g苯硼酸与4mL95%丙酮的混合溶液250μL，随后进行搅拌，将试管气密地密封并在80℃加热20分钟。向整体加入3mL己烷，随后进行搅拌，使用气相色谱-质谱（GC-MS）对所得混合物的上层进行测量，以对缩水甘油脂肪酸酯进行定量。
（ii）油脂的甘油酯组成
将约10mg的油脂样本和0.5mL的三甲基硅烷化剂（由关东化学制备的“硅烷化剂TH”）装至玻璃样本瓶中，并将玻璃样本瓶气密地密封，并在70℃加热15分钟。向其中加入1.0mL的水和1.5mL的己烷，随后进行振荡。在静置之后，用气相色谱（GLC）对上层进行分析。
（iii）色相测量
精制油脂的颜色是指根据由日本油化学协会编写的“油脂和相关材料的分析用标准方法2003版”中的“颜色（2.2.1-1996）”，通过使用Lovibond比色计经5.25英寸比色皿进行测量而得到的数值，并基于以下等式（1）做出计算。
颜色=10R+Y（1）
（在等式中，R表示红色值且Y表示黄色值。）
[风味]
对精制油脂的风味的评价由5名专业小组成员进行。每位成员吃1～2g精制油脂原料，并且基于以下示出的标准来进行感官评价。将五个评价的均值四舍五入至最接近的整数。
（风味的评价标准）
5：非常好
4：好
3：稍好
2：差
1：非常差
（发烟温度的测量）
精制油脂的烟点根据日本油化学协会编写的“油脂和相关材料的分析用标准方法，2003版本”中的“烟点、闪点和燃点（2.2.11，1-1996）”使用Cleveland开杯闪点测试仪来测量。
（油脂1的制备）
将100质量份的混合脂肪酸（大豆油脂肪酸：菜籽油脂肪酸=7:3（质量比））和15质量份的甘油混合，其中，所述脂肪酸是从相应的未脱臭的原料油脂获得的，并使用酶（由Novozymes Japan Ltd.制备的固定化脂肪酶Lipozyme RM IM）对混合物进行酯化反应。通过拔顶蒸馏，从所得的酯化产物中除去脂肪酸和单酰基甘油，得到DAG脱酸油a（含有11%的三酰基甘油、88%的二酰基甘油和1%的单酰基甘油）。油含有1.5ppm的缩水甘油脂肪酸酯。
（油脂2的制备）
使混合油脂（未脱臭大豆油：未脱臭菜籽油=7:3（质量比））在温度为230℃、时间为34分钟、压力为260Pa以及水蒸汽为3%/hr-相对于油的条件下进行脱臭预处理，得到原料油脂。随后，将通过使用脱臭油脂作为原料得到的100质量份脂肪酸和15质量份的甘油混合，并使用酶对混合物进行酯化反应。通过拔顶蒸馏，从所得酯化产物中除去脂肪酸和单酰基甘油，得到DAG脱酸油b（含有10%的三酰基甘油、89%的二酰基甘油和1%的单酰基甘油）。油含有1.4ppm的缩水甘油脂肪酸酯。
（油脂3的制备）
使混合油脂（未脱臭大豆油：未脱臭菜籽油=7:3（质量比））在温度为200℃、时间为34分钟、压力为260Pa以及水蒸汽为3%/hr-相对于油的条件下进行脱臭预处理，得到原料油脂。随后，进行与“油脂2的制备”中相同的操作，得到DAG脱酸油c（含有10%的三酰基甘油、89%的二酰基甘油和1%的单酰基甘油）。油含有1.5ppm的缩水甘油脂肪酸酯。
（油脂4的制备）
使混合油脂（未脱臭大豆油：未脱臭菜籽油=7:3（质量比））在温度为230℃、时间为34分钟、压力为260Pa以及水蒸汽为3%/hr-相对于油的条件下进行脱臭预处理，得到原料油脂。随后，将通过使用脱臭油脂作为原料得到的100质量份脂肪酸和15质量份的甘油混合，并使用酶（非固定化酶）对混合物进行酯化反应。通过拔顶蒸馏，从所得酯化产物中除去脂肪酸和单酰基甘油，得到DAG脱酸油d（含有4.8%的三酰基甘油、94.9%的二酰基甘油和0.2%的单酰基甘油）。油含有0.1ppm的缩水甘油脂肪酸酯。
（油脂5的制备）
使混合油脂（未脱臭大豆油：未脱臭菜籽油=7:3（质量比））在温度为200℃、时间为34分钟、压力为260Pa以及水蒸汽为3%/hr-相对于油的条件下进行脱臭预处理，得到原料油脂。随后，进行与“油脂4的制备”中相同的操作，得到DAG脱酸油e（含有4.7%的三酰基甘油、95.1%的二酰基甘油和0.1%的单酰基甘油）。油含有0.1ppm的缩水甘油脂肪酸酯。
实施例1～6
（白土处理）
将1份活性白土（由水泽化学工业制备的GALLEON EARTH V2R）加到100份DAG脱酸油a、b或c中，在表1所示的条件（1）下在减压下搅拌，使油与活性白土接触。将活性白土通过过滤来分离，得到白土处理油脂样本。
（碱土金属盐处理）
将2份碱土金属盐加到100份白土处理油脂样本中，在表1所示的条件（2）下在常压下搅拌，使样本与碱土金属盐接触。将碱土金属盐通过过滤来分离，得到碱土金属盐处理油脂样本。在实施例4中，在添加碱土金属盐之前，将0.5份的蒸馏水加到100份的白土处理油脂样本中。
（酸处理）
将0.5份50%柠檬酸水溶液加到100份所得的碱土金属盐处理油脂样本中，使混合物在70℃下搅拌30分钟，得到酸处理油脂样本。
（水洗处理）
将10份蒸馏水加到100份所得的酸处理油脂样本中，使混合物在70℃下搅拌30分钟，并离心除去水相。将该操作重复三次，得到水洗油脂样本。
（脱臭处理）
将所得的水洗油脂样本在表1所示条件（3）下通过批量法进行脱臭。将水洗油脂样本装到玻璃克莱森瓶（glass C laisen flask）中，并随后使之与水蒸汽接触，得到精制油脂。表1示出结果。
比较例1
以与实施例1相同的方式得到精制油脂，除使用硅胶（由和光纯药工业制备的Wako gel C-200）来替代碱土金属盐外。表1示出结果。
比较例2
（省略白土处理）
将2份碱土金属盐加到100份DAG脱酸油a中，在表1所示条件（2）下在常压下搅拌，使油与碱土金属盐接触。将碱土金属盐通过过滤来分离，得到碱土金属盐处理油脂样本。
接下来，将通过与实施例1相同方式进行酸处理和水洗处理而得到的水洗油脂样本在表1所示条件（3）下通过批量法进行脱臭。将油脂样本装载到玻璃克莱森瓶中，随后使之与水蒸汽接触，得到精制油脂。表1示出结果。
比较例3
（省略碱土金属盐处理）
以与实施例1相同的方法，用白土处理DAG脱酸油a，随后将白土通过过滤来分离，得到白土处理油脂样本。
接下来，将通过与实施例1相同的方式进行酸处理和水洗处理而得到的水洗油脂样本在表1所示条件（3）下通过批量法进行脱臭。将油脂样本装载到玻璃克莱森瓶中，随后使之与水蒸汽接触，得到精制油脂。表1示出结果。
从表1可知，通过本发明的制备法能够得到缩水甘油脂肪酸酯少、风味和色相良好、并且发烟减少的精制油脂。此外，当将经过脱臭预处理的原料油脂用作富含DAG的油脂来源时，可额外改善风味和色相。
另一方面，通过使用硅胶替代碱土金属盐而得到的油脂（比较例1）和不经碱土金属盐处理的油脂（比较例3）具有差的风味并且发烟温度低。此外，不经白土处理的油脂（比较例2）具有差的色相和差的风味，且缩水甘油脂肪酸酯的含量不能够充分降低。
实施例7～9
（白土处理）
将1份活性白土（由水泽化学工业制备的GALLEON EARTH V2R）加到100份DAG脱酸油d中，在表2所示条件（1）下在减压下搅拌，使油与活性白土接触。将活性白土通过过滤来分离，得到白土处理油脂样本。
（碱土金属盐处理）
将2份碱土金属盐加到100份白土处理油脂样本中，在表2所示条件（2）下在氮气、常压下搅拌，使样本与碱土金属盐接触。将碱土金属盐通过过滤来分离，得到碱土金属盐处理油脂样本。
在实施例8中，在添加碱土金属盐之前，将2份蒸馏水加到100份白土处理油脂样本中。
（酸处理）
将0.5份50%柠檬酸水溶液加到100份所得的碱土金属盐处理油脂样本中，并将混合物在70℃下搅拌30分钟，得到酸处理的油脂样本。（水洗处理）
将10份蒸馏水加到100份所得的酸处理油脂样本中，将混合物在70℃下搅拌30分钟，离心除去水相。将该操作重复三次，得到水洗油脂样本。
（脱臭处理）
将所得的水洗油脂样本在表2所示条件（3）下通过批量法进行脱臭。将水洗油脂样本装载到玻璃克莱森瓶中，随后使之与水蒸汽接触，得到精制油脂。表2示出结果。
比较例4
以与实施例7相同的方式得到精制油脂，除使用氢氧化钠来替代碱土金属盐外。表2示出结果。
比较例5
以与比较例4相同的方式得到精制油脂，除在添加氢氧化钠之前将2份蒸馏水加到100份白土处理油脂样本中外。表2示出结果。
实施例10
在与实施例9相同的条件下得到精制油脂，除使用DAG脱酸油e外。表2示出结果。
实施例11
在与实施例9相同的条件下得到精制油脂，除使用DAG脱酸油e、以及在添加碱土金属盐之前将0.5份蒸馏水加到100份白土处理油脂样本中外。表2示出结果。
从表2可知，通过本发明的制备方法能够得到缩水甘油脂肪酸酯少、风味和色相良好、并且发烟减少的精制油脂。此外，当将经过脱臭预处理的原料油脂用作富含DAG的油脂来源时，可额外改善风味和色相。此外，在吸附处理中添加少量的水，可以改善风味并提高发烟温度。
另一方面，通过使用氢氧化钠替代碱土金属盐而得到的油脂（比较例4和5）具有差的色相和风味、并且具有低的发烟温度。

Claims (29)

1.一种精制油脂的制备方法，包括：
(1)进行使油脂与白土(A)和碱土金属盐(B)接触的吸附处理，其中，所述碱土金属盐(B)为硅酸钙；以及
(2)随后在180℃以下进行使所得的油脂与水蒸汽接触的脱臭处理。
2.根据权利要求1所述的精制油脂的制备方法，其中，
相对于100质量份的所述油脂，所述吸附处理中白土(A)的使用量小于2质量份。
3.根据权利要求1或2所述的精制油脂的制备方法，其中，
相对于100质量份的所述油脂，所述吸附处理中白土(A)的使用量为0.3～1.3质量份。
4.根据权利要求1或2所述的精制油脂的制备方法，其中，
所述白土(A)是酸性白土、活性白土及其混合物中的任一种。
5.根据权利要求1或2所述的精制油脂的制备方法，其中，
相对于100质量份的所述油脂，所述吸附处理中碱土金属盐(B)的使用量为0.1～10质量份。
6.根据权利要求1或2所述的精制油脂的制备方法，其中，
相对于100质量份的所述油脂，所述碱土金属盐(B)的使用量为0.3～3质量份。
7.根据权利要求1或2所述的精制油脂的制备方法，其中，
使所述油脂与所述碱土金属盐(B)接触的所述吸附处理在水的存在下进行。
8.根据权利要求7所述的精制油脂的制备方法，其中，
相对于100质量份的所述油脂，所述吸附处理中水的量为5质量份以下。
9.根据权利要求7所述的精制油脂的制备方法，其中，
相对于100质量份的所述油脂，所述吸附处理中水的量为0.1～2质量份。
10.根据权利要求1或2所述的精制油脂的制备方法，其中，
所述步骤(1)是(i)包括使油脂与白土接触，随后使油脂与碱土金属盐接触的处理；或者(ii)包括使油脂与碱土金属盐接触，随后使油脂与白土接触的处理。
11.根据权利要求1或2所述的精制油脂的制备方法，其中，
所述步骤(1)是(iii)使油脂与同时供应的白土以及碱土金属盐接触的处理。
12.根据权利要求1或2所述的精制油脂的制备方法，其中，
所述白土(A)是具有50～400m2/g的比表面积、并且在5％悬浮液的形式下具有2.5～9的pH的酸性白土或活性白土。
13.根据权利要求1或2所述的精制油脂的制备方法，其中，
所述吸附处理包括使油脂与所述碱土金属盐(B)接触，同时使油脂与二氧化硅、氧化铝、铝硅酸盐或沸石接触。
14.根据权利要求1或2所述的精制油脂的制备方法，其中，
使所述油脂与所述白土(A)接触时的温度为20～150℃。
15.根据权利要求1或2所述的精制油脂的制备方法，其中，
使所述油脂与所述碱土金属盐(B)接触时的温度为20～150℃。
16.根据权利要求1或2所述的精制油脂的制备方法，其中，
所述脱臭处理中使所述油脂与水蒸汽接触时的温度为120～170℃。
17.根据权利要求1或2所述的精制油脂的制备方法，其中，
所述脱臭处理中使所述油脂与水蒸汽接触的时间为0.5～180分钟。
18.根据权利要求1或2所述的精制油脂的制备方法，其中，
所述脱臭处理中使所述油脂与水蒸汽接触时的压力为10～4000Pa。
19.根据权利要求1或2所述的精制油脂的制备方法，其中，
相对于所述油脂，所述脱臭处理中与所述油脂接触的水蒸汽的量为0.1～20重量％/hr。
20.根据权利要求1或2所述的精制油脂的制备方法，其中，
所述油脂包括含有三酰基甘油或二酰基甘油的油脂。
21.根据权利要求1或2所述的精制油脂的制备方法，其中，
所述油脂含有二酰基甘油的量为20质量％以上。
22.根据权利要求1或2所述的精制油脂的制备方法，其中，
所述油脂含有二酰基甘油的量为50～99质量％。
23.根据权利要求1或2所述的精制油脂的制备方法，其中，
所述油脂含有二酰基甘油的量为70～99质量％。
24.根据权利要求1或2所述的精制油脂的制备方法，其中，
所述油脂包括从原料油脂通过酯化反应或甘油解反应得到的油脂，其中，所述原料油脂经过180～250℃脱臭预处理。
25.根据权利要求1或2所述的精制油脂的制备方法，其中，
按通过根据德国脂质科学会标准法C-III 18(09)的方法测量的MCPD酯的量换算，所得精制油脂中缩水甘油脂肪酸酯的含量为7ppm以下。
26.根据权利要求1或2所述的精制油脂的制备方法，其中，
按通过根据德国脂质科学会标准法C-III 18(09)的方法测量的MCPD酯的量换算，所得精制油脂中缩水甘油脂肪酸酯的含量为3ppm以下。
27.根据权利要求1或2所述的精制油脂的制备方法，其中，
按通过根据德国脂质科学会标准法C-III 18(09)的方法测量的MCPD酯的量换算，所得精制油脂中缩水甘油脂肪酸酯的含量为0.3ppm以下。
28.根据权利要求1或2所述的精制油脂的制备方法，其中，
所得精制油脂的发烟温度为200℃以上。
29.根据权利要求1或2所述的精制油脂的制备方法，其中，
按10R+Y值换算，所得精制油脂的色相为30以下。
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