CN103588802B - 一种双溶剂重结晶三异丙醇胺硼酸酯的纯化方法 - Google Patents
一种双溶剂重结晶三异丙醇胺硼酸酯的纯化方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103588802B CN103588802B CN201310636306.1A CN201310636306A CN103588802B CN 103588802 B CN103588802 B CN 103588802B CN 201310636306 A CN201310636306 A CN 201310636306A CN 103588802 B CN103588802 B CN 103588802B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- cyclic borate
- triisopropanolamine
- triisopropanolamine cyclic
- recrystallization
- heated
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- IWKGJTDSJPLUCE-UHFFFAOYSA-N 3,7,10-trimethyl-4,6,11-trioxa-1-aza-5-borabicyclo[3.3.3]undecane Chemical compound C1C(C)OB2OC(C)CN1CC(C)O2 IWKGJTDSJPLUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 74
- 238000000746 purification Methods 0.000 title claims abstract description 19
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 title claims abstract description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims abstract description 38
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 claims abstract description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 5
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 57
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 46
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 39
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 206010013786 Dry skin Diseases 0.000 claims description 25
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 25
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 claims description 25
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 25
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical group CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 abstract description 3
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 abstract description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 2
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 abstract description 2
- -1 tri-isopropanolamine boron ester Chemical class 0.000 abstract description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 23
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 12
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010606 normalization Methods 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000004007 reversed phase HPLC Methods 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
本发明涉及一种双溶剂重结晶三异丙醇胺硼酸酯的纯化方法，属于化合物制备领域。将三异丙醇胺与硼酸反应制得的三异丙醇胺硼酯粗品，先溶解在一种极性质子溶剂中，然后再加入另一种极性非质子溶剂，经重结晶后制得。本发明的所述的纯化方法，工艺简单、成本低、便于生产，不使用苯等一类溶剂，所用试剂均能回收，毒害性小，不污染环境。
Description
技术领域
本发明涉及一种化合物制备的技术领域，尤其是一种双溶剂重结晶三异丙醇胺硼酸酯的纯化方法。
背景技术
硼酸酯类偶联剂热稳定性强、表面活性优异，具有很好的催化、抗静电、抗磨、阻燃、杀菌、防腐以及离子导电性能。
三异丙醇胺硼酸酯是一种新型含氮硼酸酯类偶联剂，常用作光热引发剂、表面活性剂、汽车制动液添加剂、润滑油添加剂、阻燃剂、抗菌剂等。其结构式如下：
以往报道的三异丙醇胺硼酸酯的合成方法，通常是以三异丙醇胺和硼酸为原料，经酯化反应制得，反应式如下：
酯化反应过程中，硼酸或三异丙醇胺反应不完全，使少量剩余的游离酸或游离碱带入产物中；另外，两分子形成酯键后，化合物分子内的空间位阻作用，使产物中有微量的单酯或双酯的杂质存在。因此，反应物中这些反应不完全而产生的杂质，导致产物的纯度降低。
目前国内外厂家生产的现有产品纯度较低(90％～95％，HPLC)，产品中均含有一定量因未完全反应而产生的杂质及色素杂质，这些杂质的存在，影响产品的质量，也影响产品的应用及使用效果。
关于三异丙醇胺硼酸酯的纯化方法，以往报道通常是将粗品在热苯中重结晶。但该纯化方法制得的产物不仅纯度低、收率低，而且使用苯溶剂，严重污染环境，对人体毒害性较大，具有明显的缺点和不足。
因此，开发一种新的三异丙醇胺硼酸酯的纯化方法尤为重要。
发明内容
本发明的目的是提供一种双溶剂重结晶三异丙醇胺硼酸酯的纯化方法，以解决现有制备技术中纯化方法的不足。
本发明采取的技术方案是，将三异丙醇胺与硼酸反应制得的三异丙醇胺硼酯粗品，先溶解在一种极性质子溶剂中，然后再加入另一种极性非质子溶剂，经重结晶后制得；
本发明所述的极性质子溶剂是甲醇、乙醇或异丙醇，其中使用乙醇与甲醇或异丙醇相比，所得产物纯度高、收率高，因此，使用乙醇实施效果较好。
本发明所述的非质子溶剂是乙腈、四氢呋喃、丙酮、二氯甲烷或乙酸乙酯，其中使用乙酸乙酯与乙腈、四氢呋喃、丙酮或二氯甲烷相比，所得产物纯度高、收率高，因此，使用乙酸乙酯实施效果较好。
所述的重结晶，是向三异丙醇胺硼酸酯粗品中，先按照粗品与乙醇1:0.5～1（w/v）比例加入乙醇，加热至溶解，然后再按照粗品与乙酸乙酯1:0.5～2（w/v）比例加入乙酸乙酯，加热搅拌回流10～30分钟，趁热过滤，滤液冷却至室温，析出完全后，过滤，滤饼于105℃干燥1～2小时，得产物。
本发明实验研究结果表明，只使用极性质子溶剂重结晶时，三异丙醇胺硼酸酯及其杂质均易溶于极性质子溶剂中，产物不仅析出困难，而且很难将其与杂质完全分离，产物收率低、纯度低；
本发明实验研究结果表明，只使用极性非质子溶剂重结晶时，若使用高极性的溶剂，三异丙醇胺硼酸酯及其杂质均能溶于极性非质子溶剂中，但产物不容易结晶析出，收率较低；若使用低极性溶剂，三异丙醇胺硼酸酯及其杂质均在溶剂中溶解困难，不仅需要使用大量的溶剂，且很难将其与杂质完全分离，产物收率低、纯度低。
本发明所述的重结晶是在极性质子溶剂和非质子极性溶剂组成的混合溶剂中完成的。更进一步来说，是首先将三异丙醇胺硼酸酯粗品加热溶解在极性质子溶剂中，再加入极性非质子溶剂重结晶制得，这样才能取得突出的效果。
本发明与已有的纯化方法相比，具有以下优点：
1）本发明的所述的纯化方法，先使用极性质子溶剂乙醇溶解，再加入极性非质子溶剂乙酸乙酯重结晶，结果使三异丙醇胺硼酸酯粗品中相关杂质均保留在溶剂中，而三异丙醇胺硼酸酯则从溶剂中最大程度析出。
2）本发明的所述的纯化方法，工艺简单、成本低、便于生产，不使用苯等一类溶剂，所用试剂均能回收，毒害性小，不污染环境；
由此可见，本发明所述的纯化方法低毒害、低污染、适合工业化生产，并且按照本发明所述方法实施，最终制得的三异丙醇胺硼酸酯杂质低、纯度高、收率高，能够确保三异丙醇胺硼酸酯的应用和使用效果。
本发明所述的纯化方法不仅用于合成的三异丙醇胺硼酸酯粗品的纯化，进一步来说，也可用于市售三异丙醇胺硼酸酯的纯化，该纯化方法能够克服现有技术中的不足。
具体实施方式
本发明中所述的纯度，其分析方法均采用RP-HPLC方法进行分析，用面积归一化法计算，该方法具体应用如下色谱条件进行：
检测波长：225nm；色谱柱：C18柱（5μm,4.6×250mm）；流动相：甲醇：水=80:20（V/V）；柱温30℃；流速：1.0mL/分钟。
下面结合实施例，对本发明做进一步说明，但本发明的保护范围并不限于实施例。
实施例1：三异丙醇胺硼酸酯粗品的合成
将309.2克硼酸、980.3克三异丙醇胺、二甲苯适量共置于反应器中加热，搅拌，控制温度140℃反应4～5小时，分批加入二甲苯，直至无水分馏出，停止反应，蒸出反应溶剂，干燥，得粗品971.5克，产率97.6%，纯度93.4%。
实施例2：三异丙醇胺硼酸酯的纯化
取三异丙醇胺硼酸酯粗品50克，加入甲醇25ml，加热至溶解，然后再加入乙腈50ml，加热搅拌回流20分钟，趁热过滤，滤液冷却至室温，析出完全后，过滤，滤饼于105℃干燥1小时，得产物36.8克，收率73.6%，纯度97.0%。
实施例3：三异丙醇胺硼酸酯的纯化
取三异丙醇胺硼酸酯粗品50克，加入甲醇25ml，加热至溶解，然后再加入四氢呋喃50ml，加热搅拌回流20分钟，趁热过滤，滤液冷却至室温，析出完全后，过滤，滤饼于105℃干燥1小时，得产物37.2克，收率74.4%，纯度97.2%。
实施例4：三异丙醇胺硼酸酯的纯化
取三异丙醇胺硼酸酯粗品50克，加入甲醇25ml，加热至溶解，然后再加入丙酮50ml，加热搅拌回流20分钟，趁热过滤，滤液冷却至室温，析出完全后，过滤，滤饼于105℃干燥1小时，得产物38.2克，收率76.4%，纯度96.3%。
实施例5：三异丙醇胺硼酸酯的纯化
取三异丙醇胺硼酸酯粗品50克，加入甲醇25ml，加热至溶解，然后再加入二氯甲烷50ml，加热搅拌回流20分钟，趁热过滤，滤液冷却至室温，析出完全后，过滤，滤饼于105℃干燥1小时，得产物39.5克，收率79.0%，纯度97.7%。
实施例6：三异丙醇胺硼酸酯的纯化
取三异丙醇胺硼酸酯粗品50克，加入甲醇25ml，加热至溶解，然后再加入乙酸乙酯50ml，加热搅拌回流20分钟，趁热过滤，滤液冷却至室温，析出完全后，过滤，滤饼于105℃干燥1小时，得产物40.6克，收率81.2%，纯度97.9%。
实施例7：三异丙醇胺硼酸酯的纯化
取三异丙醇胺硼酸酯粗品50克，加入异丙醇50ml，加热至溶解，然后再加入乙腈50ml，加热搅拌回流20分钟，趁热过滤，滤液冷却至室温，析出完全后，过滤，滤饼于105℃干燥1小时，得产物34.4克，收率68.8%，纯度96.3%。
实施例8：三异丙醇胺硼酸酯的纯化
取三异丙醇胺硼酸酯粗品50克，加入异丙醇50ml，加热至溶解，然后再加入四氢呋喃50ml，加热搅拌回流20分钟，趁热过滤，滤液冷却至室温，析出完全后，过滤，滤饼于105℃干燥1小时，得产物35.8克，收率71.6%，纯度96.2%。
实施例9：三异丙醇胺硼酸酯的纯化
取三异丙醇胺硼酸酯粗品50克，加入异丙醇50ml，加热至溶解，然后再加入丙酮50ml，加热搅拌回流20分钟，趁热过滤，滤液冷却至室温，析出完全后，过滤，滤饼于105℃干燥1小时，得产物36.7克，收率73.4%，纯度96.1%。
实施例10：三异丙醇胺硼酸酯的纯化
取三异丙醇胺硼酸酯粗品50克，加入异丙醇50ml，加热至溶解，然后再加入二氯甲烷50ml，加热搅拌回流20分钟，趁热过滤，滤液冷却至室温，析出完全后，过滤，滤饼于105℃干燥1小时，得产物38.4克，收率76.8%，纯度96.5%。
实施例11：三异丙醇胺硼酸酯的纯化
取三异丙醇胺硼酸酯粗品50克，加入异丙醇50ml，加热至溶解，然后再加入乙酸乙酯50ml，加热搅拌回流20分钟，趁热过滤，滤液冷却至室温，析出完全后，过滤，滤饼于105℃干燥1小时，得产物38.3克，收率76.6%，纯度96.8%。
实施例12：三异丙醇胺硼酸酯的纯化
取三异丙醇胺硼酸酯粗品50克，加入乙醇37.5ml，加热至溶解，然后再加入乙腈50ml，加热搅拌回流20分钟，趁热过滤，滤液冷却至室温，析出完全后，过滤，滤饼于105℃干燥1小时，得产物38.5克，收率77.0%，纯度97.8%。
实施例13：三异丙醇胺硼酸酯的纯化
取三异丙醇胺硼酸酯粗品50克，加入乙醇37.5ml，加热至溶解，然后再加入四氢呋喃50ml，加热搅拌回流20分钟，趁热过滤，滤液冷却至室温，析出完全后，过滤，滤饼于105℃干燥1小时，得产物39.2克，收率78.4%，纯度97.7%。
实施例14：三异丙醇胺硼酸酯的纯化
取三异丙醇胺硼酸酯粗品50克，加入乙醇37.5ml，加热至溶解，然后再加入丙酮50ml，加热搅拌回流20分钟，趁热过滤，滤液冷却至室温，析出完全后，过滤，滤饼于105℃干燥1小时，得产物40.1克，收率80.2%，纯度97.6%。
实施例15：三异丙醇胺硼酸酯的纯化
取三异丙醇胺硼酸酯粗品50克，加入乙醇37.5ml，加热至溶解，然后再加入二氯甲烷50ml，加热搅拌回流20分钟，趁热过滤，滤液冷却至室温，析出完全后，过滤，滤饼于105℃干燥1小时，得产物40.6克，收率81.2%，纯度98.0%。
实施例16：三异丙醇胺硼酸酯的纯化
取三异丙醇胺硼酸酯粗品50克，加入乙醇37.5ml，加热至溶解，然后再加入乙酸乙酯50ml，加热搅拌回流20分钟，趁热过滤，滤液冷却至室温，析出完全后，过滤，滤饼于105℃干燥1小时，得产物44.5克，收率89.0%，纯度99.8%。
实施例17：三异丙醇胺硼酸酯的纯化
取三异丙醇胺硼酸酯粗品50克，加入乙醇25ml，加热至溶解，然后再加入乙酸乙酯25ml，加热搅拌回流20分钟，趁热过滤，滤液冷却至室温，析出完全后，过滤，滤饼于105℃干燥1小时，得产物45.1克，收率90.2%，纯度99.4%。
实施例18：三异丙醇胺硼酸酯的纯化
取三异丙醇胺硼酸酯粗品50克，加入乙醇25ml，加热至溶解，然后再加入乙酸乙酯50ml，加热搅拌回流20分钟，趁热过滤，滤液冷却至室温，析出完全后，过滤，滤饼于105℃干燥1小时，得产物44.8克，收率89.6%，纯度99.6%。
实施例19：三异丙醇胺硼酸酯的纯化
取三异丙醇胺硼酸酯粗品50克，加入乙醇25ml，加热至溶解，然后再加入乙酸乙酯100ml，加热搅拌回流20分钟，趁热过滤，滤液冷却至室温，析出完全后，过滤，滤饼于105℃干燥1小时，得产物44.6克，收率89.2%，纯度99.8%。
实施例20：三异丙醇胺硼酸酯的纯化
取三异丙醇胺硼酸酯粗品50克，加入乙醇37.5ml，加热至溶解，然后再加入乙酸乙酯25ml，加热搅拌回流15分钟，趁热过滤，滤液冷却至室温，析出完全后，过滤，滤饼于105℃干燥1小时，得产物44.1克，收率88.2%，纯度99.6%。
实施例21：三异丙醇胺硼酸酯的纯化
取三异丙醇胺硼酸酯粗品50克，加入乙醇25ml，加热至溶解，然后再加入乙酸乙酯100ml，加热搅拌回流15分钟，趁热过滤，滤液冷却至室温，析出完全后，过滤，滤饼于105℃干燥1小时，得产物43.9克，收率87.8%，纯度99.8%。
实施例22：三异丙醇胺硼酸酯的纯化
取三异丙醇胺硼酸酯粗品50克，加入乙醇50ml，加热至溶解，然后再加入乙酸乙酯25ml，加热搅拌回流10分钟，趁热过滤，滤液冷却至室温，析出完全后，过滤，滤饼于105℃干燥1小时，得产物43.6克，收率87.2%，纯度99.3%。
实施例23：三异丙醇胺硼酸酯的纯化
取三异丙醇胺硼酸酯粗品50克，加入乙醇50ml，加热至溶解，然后再加入乙酸乙酯50ml，加热搅拌回流20分钟，趁热过滤，滤液冷却至室温，析出完全后，过滤，滤饼于105℃干燥1.5小时，得产物44.6克，收率89.2%，纯度99.7%。
实施例24：三异丙醇胺硼酸酯的纯化
取三异丙醇胺硼酸酯粗品50克，加入乙醇50ml，加热至溶解，然后再加入乙酸乙酯100ml，加热搅拌回流30分钟，趁热过滤，滤液冷却至室温，析出完全后，过滤，滤饼于105℃干燥2小时，得产物43.8克，收率87.6%，纯度99.8%。
Claims (3)
1.一种双溶剂重结晶三异丙醇胺硼酸酯的纯化方法，其特征是向三异丙醇胺与硼酸反应制得的三异丙醇胺硼酸酯粗品中，先按照比例加入一种极性质子溶剂溶解，然后再按照比例加入另一种极性非质子溶剂，经重结晶后制得；
所述的极性质子溶剂是甲醇、乙醇或异丙醇，所述的极性非质子溶剂是乙腈、四氢呋喃、丙酮、二氯甲烷或乙酸乙酯。
2.根据权利要求1所述的一种双溶剂重结晶三异丙醇胺硼酸酯的纯化方法，其特征是，所述的极性质子溶剂是乙醇，所述的极性非质子溶剂是乙酸乙酯。
3.根据权利要求2所述的一种双溶剂重结晶三异丙醇胺硼酸酯的纯化方法，其特征是，所述的重结晶，是向三异丙醇胺硼酸酯粗品中，先按照三异丙醇胺硼酸酯粗品与乙醇以1:0.5～1(w/v)比例加入乙醇，加热至溶解，然后再按照三异丙醇胺硼酸酯粗品与乙酸乙酯以1:0.5～2(w/v)比例加入乙酸乙酯，加热搅拌回流10～30分钟，趁热过滤，滤液冷却至室温，析出完全后，过滤，滤饼于105℃干燥1～2小时，得产物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310636306.1A CN103588802B (zh) | 2013-12-01 | 2013-12-01 | 一种双溶剂重结晶三异丙醇胺硼酸酯的纯化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201310636306.1A CN103588802B (zh) | 2013-12-01 | 2013-12-01 | 一种双溶剂重结晶三异丙醇胺硼酸酯的纯化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN103588802A CN103588802A (zh) | 2014-02-19 |
| CN103588802B true CN103588802B (zh) | 2015-08-26 |
Family
ID=50079154
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201310636306.1A Active CN103588802B (zh) | 2013-12-01 | 2013-12-01 | 一种双溶剂重结晶三异丙醇胺硼酸酯的纯化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN103588802B (zh) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20190025685A (ko) * | 2016-09-05 | 2019-03-11 | 가부시키가이샤 히다치 하이테크놀로지즈 | 전기 화학 소자용 첨가제, 전기 화학 소자용 전해액, 전기 화학 소자, 리튬 이온 이차 전지용 전해액, 리튬 이온 이차 전지 및 전기 화학 소자용 첨가제의 제조 방법 |
| CN112494981B (zh) * | 2020-11-11 | 2023-03-14 | 珠海中科先进技术研究院有限公司 | 一种离子液体的制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102532602A (zh) * | 2011-12-30 | 2012-07-04 | 浙江阮氏塑业有限公司 | 硼酸酯偶联剂及其制备方法 |
-
2013
- 2013-12-01 CN CN201310636306.1A patent/CN103588802B/zh active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102532602A (zh) * | 2011-12-30 | 2012-07-04 | 浙江阮氏塑业有限公司 | 硼酸酯偶联剂及其制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| The hydrolysis of triisopropanolamine borate;H.Steinberg et al.;《Journal of the American Chemical Society》;19600229;第82卷(第4期);第853－859页 * |
| Triol borates and aminoalcohol derivatives of boric acid: Their formation and hydrolysis;Michael J. Taylor et al.;《Polyhedron》;19990115;第15卷(第19期);第3261－3270页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103588802A (zh) | 2014-02-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN108129288B (zh) | 一种反式-3-羟基环丁基甲酸的合成方法 | |
| CN103588802B (zh) | 一种双溶剂重结晶三异丙醇胺硼酸酯的纯化方法 | |
| CN102993259A (zh) | 一种氟维司群中间体的制备方法 | |
| CN102924474B (zh) | 一种氯吡格雷硫酸氢盐晶型ⅰ的制备方法 | |
| CN106146560B (zh) | 一种高纯度磷酸特地唑胺的精制方法 | |
| CN101874016A (zh) | 2-羟基-5-苯基烷基氨基苯甲酸衍生物及其盐的生产方法 | |
| CN101302207B (zh) | 3-ο-烷基-5,6-ο-(1-甲基乙叉基)-l-抗坏血酸的制造方法以及5,6-ο-(1-甲基乙叉基)-l-抗坏血酸的制造方法 | |
| CN103254265A (zh) | 醋酸阿比特龙三氟乙酸盐及其制备方法和应用 | |
| CN112920173A (zh) | 一种手性苯并二氢吡喃化合物及其合成方法 | |
| CN110078728B (zh) | 一种阿维巴坦中间体、制备方法及其应用 | |
| CN101735220B (zh) | 一种6,7-二氢-6-巯基-5H-吡唑[1,2-a][1,2,4]三唑内鎓氯化物的晶型及其制备方法 | |
| CN103319548A (zh) | 一种蔗糖-6-乙酸酯的提纯方法 | |
| CN102146113B (zh) | 一种16α-羟基泼尼松龙合成方法 | |
| CN101270124B (zh) | 一种提纯制备高纯度荧光素及荧光素盐的新方法 | |
| CN105884644A (zh) | 一种中性内肽酶抑制剂盐优势形态及其制备方法 | |
| CN102532347A (zh) | 三(三联吡啶钌)β-环糊精化合物的合成方法 | |
| RU2461561C1 (ru) | Способ получения 3,28-дисульфата бетулина | |
| CN109422685A (zh) | 一种n-乙酰基菲啶-6-酰胺及其衍生物的合成方法 | |
| CN102786541A (zh) | 一种（异）喹啉硼酸三氟钾盐的制备方法和应用 | |
| CN103351346A (zh) | 盐酸苯达莫司汀杂质hp1的制备方法 | |
| CN102786543A (zh) | 咪唑并[1，2-a]吡啶-6-硼酸频哪醇酯及其衍生物的制备方法 | |
| CN103288822B (zh) | 一种长春西汀的制备方法 | |
| CN102146087A (zh) | 一种制备高纯度左氧氟沙星半水合物的方法 | |
| CN106588786A (zh) | 一种高纯度法匹拉韦杂质的制备方法 | |
| CN102336738B (zh) | 一种2-噻吩乙胺的合成方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right | ||
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right |
Denomination of invention: Method for purifying triisopropanolamine cyclic borate by double-solvent recrystallization Effective date of registration: 20170809 Granted publication date: 20150826 Pledgee: Jilin Zhongxin science and technology credit Company limited by guarantee Pledgor: Changchun Wancheng Bioelectronic Engineering Co., Ltd. Registration number: 2017220000005 |
|
| PC01 | Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right |
Date of cancellation: 20180622 Granted publication date: 20150826 Pledgee: Jilin Zhongxin science and technology credit Company limited by guarantee Pledgor: Changchun Wancheng Bioelectronic Engineering Co., Ltd. Registration number: 2017220000005 |
|
| PC01 | Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right | ||
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right |
Denomination of invention: Method for purifying triisopropanolamine cyclic borate by double-solvent recrystallization Effective date of registration: 20180626 Granted publication date: 20150826 Pledgee: Jilin Zhongxin science and technology credit Company limited by guarantee Pledgor: Changchun Wancheng Bioelectronic Engineering Co., Ltd. Registration number: 2018220000022 |
|
| PE01 | Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right | ||
| PC01 | Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right |
Date of cancellation: 20191122 Granted publication date: 20150826 Pledgee: Jilin Zhongxin science and technology credit Company limited by guarantee Pledgor: Changchun Wancheng Bioelectronic Engineering Co., Ltd. Registration number: 2018220000022 |
|
| PC01 | Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right |