CN103570787A - 一种从混合植物甾醇中分离β-谷甾醇和豆甾醇的方法 - Google Patents
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Abstract
一种从混合植物甾醇中分离β-谷甾醇和豆甾醇的方法，包括以下步骤：（1）在60～70℃条件下，将混合植物甾醇与正戊醇混合溶解，然后添加豆甾醇，配制成此温度下豆甾醇的饱和溶液，热过滤去除杂质，得滤液；（2）将滤液降温至20～30℃，恒温搅拌，保温过滤，滤饼为豆甾醇粗品；（3）将滤液降温至0～10℃，恒温搅拌，保温过滤，滤饼为β-谷甾醇粗品；（4）将豆甾醇粗品用正戊醇精制，得纯度高的豆甾醇产品；（5）将β-谷甾醇粗品用正戊醇精制，得纯度高的β-谷甾醇产品。本发明工序步骤简单，生产安全；溶剂单一，用量少，易回收；产品纯度高，收率高；可以进行工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及一种从混合植物甾醇中分离β-谷甾醇和豆甾醇的方法。
背景技术
植物甾醇是一种存在于植物中的天然活性物质，它是以环戊烷多氢菲为主体骨架（甾核）的一类甾体化合物。现已确认了40多种植物甾醇，其中以β-谷甾醇、豆甾醇和菜油甾醇为主，它们具有相同的手性结构，结构上唯一不同之处是带有侧链，正是这些侧链上的微小差异导致了它们的生理功能的极大不同。
不同植物甾醇的结构如下：
植物油及含油食品是植物甾醇的主要天然来源，从植物油脂及其副产物中提取得到的植物甾醇是一种混合物，要获得个别甾醇制品需进行进一步的分离。
分离方法可分为化学法和物理法两大类。
化学法是利用其特征反应，将个别植物甾醇发生可恢复性化学反应而与其他成分分开。如将植物甾醇乙酰化后进行溴化加成，形成的豆甾醇乙酰四溴化物用乙醇结晶，晶体经锌粉处理，并进行皂化反应，最后通过丙酮再结晶，即可得到纯的豆甾醇。化学方法虽然收率会较高，但要同时分离两种或两种以上的成分则比较困难。
物理方法可分为色谱法、二氧化碳超临界萃取法和结晶法等多种方法。色谱法是根据各甾醇组分保留时间或Rf值的不同进行分离收集。二氧化碳超临界萃取法是通过选择操作条件，在溶解度较高的脂肪酸、甘油三酯被萃取后，将留在萃取器中的植物甾醇再进行分离纯化，或者直接用制得的植物甾醇制品进入分离系统进行分离。结晶法是利用个别甾醇在溶剂中溶解度差异进行多步分级结晶。如美国专利介绍采用正庚烷和三氯甲烷，经固液两相逆流接触制得豆甾醇。清华大学孙登文等利用正丁醇与正丁酮进行二段多级分步结晶分离获取豆甾醇和β-谷甾醇。这些方法存在的问题是收率和纯度不高，工艺复杂，或是溶剂毒性大而污染环境。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是，提供一种产品纯度和收率高，工艺简单，溶剂单一安全的从混合植物甾醇中分离β-谷甾醇和豆甾醇的方法。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：一种从混合植物甾醇中分离β-谷甾醇和豆甾醇的方法，包括以下步骤：
（1）在60～70℃条件下，将混合植物甾醇与正戊醇混合溶解，然后添加豆甾醇，配制成此温度下豆甾醇的饱和溶液，热过滤去除杂质，得滤液；
（2）将步骤（1）所得滤液降温至20～30℃，恒温搅拌2～12h，保温过滤，得滤液和滤饼，滤饼为豆甾醇粗品；
（3）将步骤（2）所得滤液继续降温至0～10℃，恒温搅拌2～12h，保温过滤，滤饼为β-谷甾醇粗品；
（4）将步骤（2）所得豆甾醇粗品用正戊醇精制，具体操作是：将豆甾醇粗品与正戊醇混合加热至60～70℃，热过滤去除杂质，然后降温至0～10℃，恒温搅拌2～12h，保温过滤，重复1～2次，滤饼干燥，得纯度高的豆甾醇产品；
（5）将步骤（3）所得β-谷甾醇粗品用正戊醇精制，具体操作是：将β-谷甾醇粗品与正戊醇混合加热至60～70℃，热过滤去除杂质，然后降温至0～10℃，恒温搅拌2～12h，保温过滤，重复2～3次，滤饼干燥，得纯度高的β-谷甾醇产品。
进一步，步骤（1）中，所述混合植物甾醇为精制甾醇，总甾醇质量分数为90%以上，主要含有β-谷甾醇和豆甾醇，β-谷甾醇和豆甾醇含量比值为1～3:1；所述豆甾醇为精制甾醇，质量分数90%以上。
进一步，步骤（1）中，所述正戊醇可用正丁醇等与正戊醇对β-谷甾醇和豆甾醇的溶解度曲线相似的溶剂替代。
进一步，步骤（1）中，混合植物甾醇与正戊醇混合溶解时，混合植物甾醇中β-谷甾醇与正戊醇的质量比为1:6～10；添加豆甾醇后最终混合溶液中豆甾醇与正戊醇的质量比为1:5～10，根据具体情况豆甾醇可以不加。
进一步，步骤（3）中，滤液降温后，加入相当于滤液体积4～6%（优选5%）冷水（0-5℃），以降低β-谷甾醇在正戊醇中的溶解度。
进一步，步骤（4）中，豆甾醇粗品与正戊醇按质量比为1:2～4的比例混合。
进一步，步骤（4）中，所述正戊醇可用溶剂环己酮或乙醇等替代，溶剂为分析纯。
进一步，步骤（5）中，β-谷甾醇粗品与正戊醇按质量比为1:5～10的比例混合。
进一步，步骤（5）中，所述正戊醇可用溶剂环己酮或乙醇等替代，溶剂体积分数为95%。
进一步，步骤（4）和步骤（5）中，所述干燥为60士5℃条件下真空干燥。
步骤（4）中，精制豆甾醇可以在下一轮操作中用于步骤（1）中达到循环利用。
由于β-谷甾醇的溶解度比豆甾醇高，通过调节豆甾醇、β-谷甾醇和正戊醇溶剂的比例，使高温时（60～70℃）豆甾醇溶液饱和而β-谷甾醇不饱和，第一阶段降温（20～30℃）析晶时豆甾醇析出而β-谷甾醇临近饱和状态，第二阶段降温（0～10℃）析晶β-谷甾醇析出，然后再分别精制得到纯品。加入的豆甾醇作为一种“引物”并未损耗，可循环使用。
本发明具有以下优点：
1）通过控制豆甾醇、β-谷甾醇和溶剂的配比来达到配置饱和溶液的目的，使结晶过程中的损耗降到最低，大大提高产品纯度和收率；
2）一种溶剂连续分离两种单体，工艺简单快捷；
3）溶剂单一可回收，用量小，有效降低成本，节能无污染；
4）原料得到充分利用，节约成本。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明作进一步说明。
实施例1
本实施例包括以下步骤：
（1）取混合植物甾醇100克，豆甾醇16.6克，正戊醇300克混合加热至62℃，搅拌均匀，热过滤去除杂质，得滤液；
所述混合植物甾醇为精制甾醇，总甾醇质量分数为95.6%，其中β-谷甾醇45.4%，豆甾醇30.2%；所述豆甾醇为精制豆甾醇，纯度为95.7%；
（2）将步骤（1）所得滤液降温至22℃，恒温搅拌2h，保温过滤，得滤液和滤饼（45.5g），滤饼为豆甾醇粗品；
（3）将步骤（2）所得滤液继续降温至5℃，加入10克冷水(3℃），恒温搅拌2h，保温过滤，得滤饼50.9g，滤饼为β-谷甾醇粗品；
（4）将步骤（2）所得豆甾醇粗品加入相当于豆甾醇粗品重量2.5倍的正戊醇混合加热至65℃，热过滤去除杂质，然后降温至5℃，恒温搅拌2h，保温过滤，重复2次，滤饼置于真空干燥箱65℃干燥，得豆甾醇42.3克，纯度达96.6%，收率86.5%；
（5）将步骤（3）所得β-谷甾醇粗品加入相当于β-谷甾醇粗品重量6倍的体积分数95%正戊醇混合加热至65℃，热过滤去除杂质，然后降温至5℃，恒温搅拌2h，保温过滤，重复2次精制后，滤饼置于真空干燥箱65℃干燥，得β-谷甾醇38.9g，纯度达95.7%，收率85.7%。
实施例2
本实施例包括以下步骤：
（1）取混合甾醇100克，豆甾醇22.9克，正戊醇310克混合加热至68℃搅拌均匀，热过滤去除杂质，得滤液；
所述混合植物甾醇为精制甾醇，总甾醇质量分数为96.3%，其中β-谷甾醇50.5%，豆甾醇28.5%；所述豆甾醇为精制豆甾醇，纯度97.4%；
（2）将步骤（1）中滤液降温至20℃，恒温搅拌6h，保温过滤，得滤液和滤饼（50.6g），滤饼为豆甾醇粗品；
（3）将步骤（2）中滤液继续降温至8℃，加入12克冷水（3℃），恒温搅拌3h，保温过滤，得滤饼58.8g，滤饼为β-谷甾醇粗品；
（4）将步骤（2）所得豆甾醇粗品加入相当于豆甾醇粗品重量3倍的正戊醇混合加热至65℃，热过滤去除杂质，然后降温至5℃，恒温搅拌3h，保温过滤，重复1次，滤饼置于真空干燥箱60℃干燥，得豆甾醇46.5克，纯度达95.1%，收率79.8%；
（5）将步骤（3）所得β-谷甾醇粗品加入相当于β-谷甾醇粗品重量7倍的体积分数95%正戊醇混合加热至65℃，热过滤去除杂质，然后降温至5℃，恒温搅拌2h，保温过滤，重复3次精制后，滤饼置于真空干燥箱60℃干燥，得β-谷甾醇41.4g，纯度达97.7%，收率83.1%。
实施例3
本实施例包括以下步骤：
（1）取混合植物甾醇100克，豆甾醇21.0克，正戊醇400克混合加热至60℃搅拌均匀，热过滤去除杂质，得滤液；
所述混合植物甾醇为精制甾醇，总甾醇质量分数为97.8%，其中β-谷甾醇55.5%，豆甾醇35.3%；所述豆甾醇为精制豆甾醇，纯度95.2%；
（2）将步骤（1）中滤液降温至20℃，恒温搅拌2h，保温过滤，得滤液和滤饼（56.1g），滤饼为豆甾醇粗品；
（3）将步骤（2）中滤液继续降温至8℃，加入15克冷水（3℃），恒温搅拌3h，保温过滤，得滤饼57.3g，滤饼为β-谷甾醇粗品；
（4）将步骤（2）所得豆甾醇粗品加入相当于豆甾醇粗品重量3倍的正戊醇混合加热至70℃，热过滤去除杂质，然后降温至7℃，恒温搅拌2h，保温过滤，重复2次，滤饼置于真空干燥箱65℃干燥得豆甾醇50.4克，纯度达97.6%，收率82.9%；
（5）将步骤（3）所得β-谷甾醇粗品加入相当于β-谷甾醇粗品重量7倍的体积分数95%正戊醇混合加热至70℃，热过滤去除杂质，然后降温至7℃，恒温搅拌2h，保温过滤，重复3次精制后，滤饼置于真空干燥箱65℃干燥，得β-谷甾醇51.3g，纯度达95.2%，收率88.0%。
Claims (10)
1.一种从混合植物甾醇中分离β-谷甾醇和豆甾醇的方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）在60～70℃条件下，将混合植物甾醇与正戊醇混合溶解，然后添加豆甾醇，配制成此温度下豆甾醇的饱和溶液，热过滤去除杂质，得滤液；
（2）将步骤（1）所得滤液降温至20～30℃，恒温搅拌2～12h，保温过滤，得滤液和滤饼，滤饼为豆甾醇粗品；
（3）将步骤（2）所得滤液继续降温至0～10℃，恒温搅拌2～12h，保温过滤，滤饼为β-谷甾醇粗品；
（4）将步骤（2）所得豆甾醇粗品用正戊醇精制，具体操作是：将豆甾醇粗品与正戊醇混合加热至60～70℃，热过滤去除杂质，然后降温至0～10℃，恒温搅拌2～12h，保温过滤，重复1～2次，滤饼干燥，得纯度高的豆甾醇产品；
（5）将步骤（3）所得β-谷甾醇粗品用正戊醇精制，具体操作是：将β-谷甾醇粗品与正戊醇混合加热至60～70℃，热过滤去除杂质，然后降温至0～10℃，恒温搅拌2～12h，保温过滤，重复2～3次，滤饼干燥，得纯度高的β-谷甾醇产品。
2.根据权利要求1所述的从混合植物甾醇中分离β-谷甾醇和豆甾醇的方法，其特征在于，步骤（1）中，所述混合植物甾醇为精制甾醇，总甾醇质量分数为90%以上，主要含有β-谷甾醇和豆甾醇，β-谷甾醇和豆甾醇含量比值为1～3:1；所述豆甾醇为精制甾醇，质量分数90%以上。
3.根据权利要求1或2所述的从混合植物甾醇中分离β-谷甾醇和豆甾醇的方法，其特征在于，步骤（1）中，所述正戊醇用正丁醇替代。
4.根据权利要求1或2所述的从混合植物甾醇中分离β-谷甾醇和豆甾醇的方法，其特征在于，步骤（1）中，混合植物甾醇与正戊醇混合溶解时，混合植物甾醇中β-谷甾醇与正戊醇的质量比为1:6～10；添加豆甾醇后最终混合溶液中豆甾醇与正戊醇的质量比为1:5～10。
5.根据权利要求1或2所述的从混合植物甾醇中分离β-谷甾醇和豆甾醇的方法，其特征在于，步骤（3）中，滤液降温后，加入相当于滤液体积4-6%的0-5℃的冷水，以降低β-谷甾醇在正戊醇中的溶解度。
6.根据权利要求1或2所述的从混合植物甾醇中分离β-谷甾醇和豆甾醇的方法，其特征在于，步骤（4）中，豆甾醇粗品与正戊醇按质量比为1:2～4的比例混合。
7.根据权利要求1或2所述的从混合植物甾醇中分离β-谷甾醇和豆甾醇的方法，其特征在于，步骤（4）中，所述正戊醇用溶剂环己酮或乙醇替代，溶剂为分析纯。
8.根据权利要求1或2所述的从混合植物甾醇中分离β-谷甾醇和豆甾醇的方法，其特征在于，步骤（5）中，β-谷甾醇粗品与正戊醇按质量比为1:5～10的比例混合。
9.根据权利要求1或2所述的从混合植物甾醇中分离β-谷甾醇和豆甾醇的方法，其特征在于，步骤（5）中，所述正戊醇用溶剂环己酮或乙醇替代，溶剂体积分数为95%。
10.根据权利要求1或2所述的从混合植物甾醇中分离β-谷甾醇和豆甾醇的方法，其特征在于，步骤（4）和步骤（5）中，所述干燥为60士5℃条件下真空干燥。
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