CN107573237A - 一种在棉油精炼过程中制备高纯度醋酸棉酚的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种在棉油精炼过程中制备高纯度醋酸棉酚的方法,属于棉酚衍生物的生产工艺领域,本发明包括步骤为将棉油皂脚酸化并静置分层得到上层的棉酚酸化油,然后加入冰醋酸进行结晶,过滤干燥后得到醋酸棉酚粗品,再经重结晶得到高纯度醋酸棉酚;本发明能够避免从棉籽混合油中提取棉酚时发生氧化,在提取和制备醋酸棉酚粗品过程中不使用有机溶剂,且能显著提高产品的收率和纯度,具有操作简单、原料易得、成本较低、污染小、对设备要求低、适合工业化大规模生产的优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种棉酚衍生物的生产工艺,尤其是一种高纯度醋酸棉酚的制备和纯化工艺,用于药品级醋酸棉酚的工业化生产。
背景技术
棉油精炼的整个过程主要包括的环节为:先将棉籽用剥壳机进行壳仁分离后得到棉仁,棉仁破碎后加入有机溶剂制得棉籽混合油,然后加入碱液进行碱炼,得到毛油粗品和棉油皂脚,随后毛油粗品通过多次高温蒸发,脱去有机溶剂成为棉籽毛油,棉籽毛油再经过精炼过程制成不同等级的成品棉油(可食用),成品棉油中的三级棉油是将棉籽毛油经脱胶脱酸后可得到的,三级棉油经脱色脱臭后可得到二级棉油,二级棉油再深加工后可得到一级棉油。
其中,碱炼的主要目的是除去棉籽混合油中的游离脂肪酸,减少游离脂肪酸对脂肪酸甘油酯(目标产物)的催化作用,解决游离脂肪酸容易导致油的腐败问题,同时棉油皂脚还具有很强的吸附性,能够带出棉籽混油中很多其他杂质成分(如不溶物等)。碱炼过程中产生的棉油皂脚实际对于棉油的生产和精炼过程来说属于废料或者副产物,含有游离脂肪酸、棉酚和其他杂质。
醋酸棉酚是棉酚的衍生物,比棉酚的稳定性强,且在溶液中可以释放出游离棉酚,因此棉酚多以醋酸棉酚的形式保存或使用。棉酚在医疗和工业方面有很重要的用途,具有男子节育、治疗更年期妇女病、抗结核、抗肿瘤和抗病毒等方面的功效。经精制的醋酸棉酚以每天口服20毫克的剂量用作男子节育药,明显降低了精子的成活率,经过9000人服用,证实棉酚是一种效果可靠的男性节育药。醋酸棉酚在治疗某些妇科病和泌尿科疾病上也有显著疗效,如子宫肌瘤、功能性出血、子宫内膜异位及前列腺增生、前列腺癌症等。
自然界中的棉酚主要存在于棉籽中,含量为0.15%-1.8%,其中棉壳中棉酚含量为0.005%-0.01%,而棉仁中棉酚含量可达到0.5%-2.5%。公开号为CN1557799A的专利文献“醋酸棉酚原料的生产方法”公开了一种从棉籽中提取醋酸棉酚的方法,先将棉籽粉碎,然后用丙酮水溶液回流萃取,萃取液加冰醋酸后降温结晶得到醋酸棉酚。该方法工艺简单、成本低,便于工业化生产,但使用了大量有机溶剂,且存在产品纯度较低的问题。公开号为CN1887838A的专利文献“酸和丙酮水溶液一步法制备酸性棉酚衍生物的方法”用酸性丙酮水溶液提取棉籽粉中的棉酚,但在实际操作过程中,结合态棉酚很难被转化成游离态棉酚,提取过程的效果不理想,收率很低。公开号为CN1966483A的专利文献“药用醋酸棉酚的生产工艺”用乙醇提取棉籽粉中的棉酚,提取液经过树脂层析柱后加冰醋酸结晶得到醋酸棉酚粗品,重结晶后得到精制醋酸棉酚。虽然乙醇与丙酮相比,具有价格低、毒性小、安全性高的优点,但存在树脂层析柱容易再工业生产过程中发生破碎,存在导致药品被污染的风险。公开号为CN102516075A的专利文献“无苯胺残留的醋酸棉酚生产方法”先将棉籽去土、去杂质和剥绒,然后经粉碎、水洗、乙醇提取、乙醇二次提取、浓缩、过层析柱、加冰醋酸结晶、重结晶得到醋酸棉酚。该方法采用二次提取将醋酸棉酚的重量得率从0.03%提高至0.1%,但同时工艺也较为复杂繁琐。
上述专利都是从棉籽中提取醋酸棉酚,由于棉酚在棉籽中的含量很低,导致提取效率低、产品得率低、生产成本高。上述方法在棉籽提取过醋酸棉酚后,剩余的棉籽粉无法利用,棉籽中原来含有的棉短绒、棉壳、棉油、棉籽蛋白等都随棉籽粉形成废料,造成了资源的浪费。
公开号为CN104450204A的专利文献“棉油皂脚中同时提取棉酚和脂肪酸的清洁生产工艺”公开了一种从棉油皂脚中提取醋酸棉酚的工艺,该工艺向酸化后的棉油皂脚中加入萃取剂进行加热水解,然后经分液、萃取水相中残留的棉酚、浓缩、加醋酸结晶得到醋酸棉酚。该工艺在萃取时仍需要使用大量有机溶剂,增加了生产成本和危险系数。公开号为CN105693844A的专利文献“一种高纯度棉酚的清洁生产工艺”先用有机溶剂对皂脚中的棉酚进行萃取,然后用模拟移动床对萃取液进行分离纯化直接得到高纯度棉酚。该工艺设备成本高、工艺参数复杂、处理量小,不便于大规模生产。以上两篇专利文献所使用的棉油皂脚为棉籽毛油的碱炼产物,但生产棉籽毛油的过程中需要将毛油粗品中的有机溶剂经过多次高温蒸出,会导致其中的棉酚含量大大降低,影响后面制备醋酸棉酚的收率和纯度。
公开号为CN103725421B的专利文献“一种提高棉籽混合油精炼副产物利用率的方法”将棉籽混合油精炼副产物烘干后,通过有机溶剂溶解、冰醋酸酸化和纯化除杂后得到醋酸棉酚,但工艺步骤较为繁琐,产出的醋酸棉酚的纯度不高,仅为78.5~88.2%。
发明内容
本发明需要解决的技术问题是提供一种在棉油精炼过程中制备高纯度醋酸棉酚的方法,能够避免从棉籽混合油中提取棉酚时发生氧化,在提取和制备醋酸棉酚粗品过程中不使用有机溶剂,能显著提高产品的收率和纯度,且具有操作简单、原料易得、成本较低、污染小、对设备要求低、适合工业化大规模生产的优点。
为解决上述技术问题,本发明所采用的技术方案是:
一种在棉油精炼过程中制备高纯度醋酸棉酚的方法,包括向棉籽混合油中加入碱液分离得到棉油皂脚和毛油粗品的过程,还包括如下步骤:
A.向棉油皂脚中加入酸溶液,加热并保持沸腾30~120分钟,然后静置分层,将上层液收集得到棉酚酸化油;
B.向A步骤得到的棉酚酸化油中加入冰醋酸,搅拌16~24小时后过滤、真空干燥得到醋酸棉酚粗品;
C.将B步骤得到的醋酸棉酚粗品加入有机溶剂中,过滤后向滤液中加入冰醋酸,搅拌16~24小时后过滤,再将两次过滤得到的晶体真空干燥后得到高纯度醋酸棉酚。
本发明技术方案的进一步改进在于:所述棉籽混合油的含油量为50~60%。
本发明技术方案的进一步改进在于:加入碱液前在棉籽混合油中加入质量百分含量为0.05~0.5%的植酸钠。
本发明技术方案的进一步改进在于:所述碱液为氢氧化钠或氢氧化钾溶液,碱与棉籽混合油的质量比为0.5~5:100。
本发明技术方案的进一步改进在于:所述酸溶液为硫酸、盐酸、硝酸、磷酸中的任一种或几种的混合。
本发明技术方案的进一步改进在于:酸溶液与棉油皂脚的质量比为1:5~10。
本发明技术方案的进一步改进在于:加入冰醋酸前,向棉酚酸化油中加入质量百分含量为0.1%~0.5%的醋酸棉酚。
本发明技术方案的进一步改进在于:步骤B中棉酚酸化油与冰醋酸的质量比为10:1~2,步骤C中滤液与冰醋酸的质量比为10~2:1。
本发明技术方案的进一步改进在于:步骤B和步骤C中搅拌时避光,温度为15~40℃,搅拌速度为80~120rpm。
本发明技术方案的进一步改进在于:所述有机溶剂为丙酮、丁酮、甲醇、乙醚中的任一种或几种的混合。
由于采用了上述技术方案,本发明取得的技术进步是:
本发明提供的一种在棉油精炼过程中制备高纯度醋酸棉酚的方法,能够从棉油皂脚中提取棉酚且避免棉酚被氧化,在提取和制备醋酸棉酚粗品过程中不使用有机溶剂,能显著提高产品的收率和纯度;相比于传统生产工艺,本发明简化了操作步骤,节约了生产成本,生产周期较短,对设备要求也较低,且具有生产原料易得、污染小、适合工业化大规模生产的优点。
本发明使用棉籽混合油作为原料,能够明显提高提取效率和产品收率,并简化操作和节约成本。棉籽混合油为用有机溶剂浸出棉籽中的油分后得到的有机溶剂与棉油的混合物,再进一步将棉籽混合油中的有机溶剂蒸发分离去除后得到的产物为棉籽毛油。本发明使用棉籽混合油代替棉籽,可以在制备棉籽混合油前将棉籽上的棉短绒、棉壳分离出来加以利用,解决了用棉籽作为提取原料时造成的棉籽粉无法再用于生产其他产品、资源大量浪费的问题,也简化了操作难度。而且使用棉籽混合油替代传统提取工艺中的棉籽毛油作为原料,解决了高温蒸发分离有机溶剂的过程中棉酚容易被氧化破坏的问题,其中的棉酚能够更有效地被利用,减少了棉酚的损失率,相对于同等重量的棉籽,醋酸棉酚产出率明显提高。
本发明的碱炼步骤将棉籽混合油经碱炼过程得到棉油皂脚,使棉酚富集与棉油皂脚中,使用的反应原料(氢氧化钠或氢氧化钾溶液)简单易得、价格低廉、对环境污染小,而且操作简便、碱炼效果好。而且在碱炼过程中加入了质量百分含量为0.05~0.5%的植酸钠,植酸钠具有抗氧化功效,可有效克服操作过程中棉酚容易被氧化的问题,提高了产品收率和纯度,并可防止加热过程中产品颜色变深等问题,提高了产品的色级。
本发明的A步骤将棉油皂脚经过酸化反应和静置分层后得到棉酚酸化油,使用硫酸、盐酸、硝酸或磷酸中的任一种或几种的混合作为酸化剂,并控制加入量为皂脚的1/10~1/5,可提高转化率,且反应更加温和,生成棉酚酸化油的效果更为理想;反应过程中加热并保持沸腾30~120分钟,可使酸化反应更为彻底,同时反应效率也较高。
本发明步骤B中向棉酚酸化油中加入少量的醋酸棉酚,相当于在反应体系中添加了晶种,成为后期产生大量结晶的晶核,对于晶体稳定生长、产生理想晶形都有很好的诱导作用。棉酚酸化油与冰醋酸的结晶反应适宜在温度为15~40℃的条件下进行,搅拌速度为80~120rpm,且棉酚酸化油与冰醋酸的质量比为10:1~2,反应条件温和,反应物比例适当,有助于晶体稳定生长,并形成理想晶型,搅拌16~24小时后,过滤、真空干燥,得到醋酸棉酚粗品纯度为90%以上,已能够满足除制药以外的其他方面的应用。
本发明的步骤C将醋酸棉酚粗品加入有机溶剂,醋酸棉酚能溶于有机溶剂,过滤后可除去粗品中所含的不溶于有机溶剂的杂质,提高产品纯度。本步骤的有机溶剂使用丙酮、丁酮、甲醇、乙醚中的任一种或几种的混合时重结晶的效果良好,产品的纯度和收率都得到显著提高。过滤后将滤液中加入冰醋酸进行重结晶,使体系中醋酸根离子浓度增大,形成过饱和溶液,析出的醋酸棉酚晶体与本步骤第一次过滤得到的产物合并,真空干燥后得到的醋酸棉酚晶体,杂质含量明显降低。本发明仅通过一次重结晶过程,便可将醋酸棉酚的纯度提高到98%以上,得到能够满足药用标准要求的高纯度醋酸棉酚。真空干燥时采用氮气真空干燥箱,在干燥过程中向箱体内充入氮气,防止晶体与空气中的氧气接触,并控制温度在70℃以下,可有效解决醋酸棉酚受热易被氧化的问题,使醋酸棉酚的纯度进一步提高。
本发明除了步骤C的重结晶使用了少量有机溶剂以外,其余步骤中均不使用任何有机溶剂或毒性较大的反应原料,节省了提取的成本和后期回收有机溶剂等操作的繁琐,解决了副产物中有机溶剂残留量较大的问题,降低了产品中有机溶剂残留带来的危害,提高了产品的安全性,减少了有机溶剂对环境和操作人员的污染和危害,符合清洁生产的要求。
另外,本发明在生产醋酸棉酚过程中所用到的棉籽混合油、棉油皂脚和棉酚酸化油,从中提取了棉酚用于生产醋酸棉酚后,产出的其余副产物仍不影响继续作为其他化工产品的原料进一步加工利用,如生产肥皂、生物柴油、润滑脂、增塑剂等,为棉油生产厂家解决了废料问题,还实现了资源的充分、综合利用,增加了棉籽的经济价值和应用领域。
具体实施方式
下面是本发明的一些具体实施方式,用以对本发明作进一步详细说明,但并不以此对本发明的保护范围进行限制。
一种在棉油精炼过程中制备高纯度醋酸棉酚的方法,先将棉籽用剥壳机进行壳仁分离,然后将棉仁破碎后加入有机溶剂制得棉籽混合油,棉籽混合油的含油量为50~60%,然后向棉籽混合油中加入植酸钠并混合均匀,所加入的植酸钠占棉籽混合油的质量百分含量为0.05~0.5%,再加入氢氧化钠或氢氧化钾溶液进行碱炼,氢氧化钠或氢氧化钾溶液与棉籽混合油的质量比为0.5~5:100,充分混匀后用脱皂离心机分离得到棉油皂脚(固体)和毛油粗品(液体),棉油皂脚继续用于下面醋酸棉酚的制备,毛油粗品则进入棉油精炼过程制备棉油成品。
制备醋酸棉酚包括如下步骤:
A.向棉油皂脚中加入酸溶液,所述酸溶液为硫酸、盐酸、硝酸、磷酸中的任一种或几种的混合;酸溶液与棉油皂脚的质量比为1:5~10。混合均匀后加热至沸腾,并保持沸腾30~120分钟,然后将溶液静置分层30~60分钟,放掉下层废液,将上层液收集得到棉酚酸化油。
B.向A步骤得到的棉酚酸化油中加入少量作为晶种的醋酸棉酚,醋酸棉酚与棉酚酸化油的质量比为0.1%~0.5%,混合均匀后再加入冰醋酸,棉酚酸化油与冰醋酸的质量比为10:1~2,避光搅拌,搅拌速度为80~120rpm,温度为15~40℃,搅拌16~24小时后过滤,将过滤得到的晶体在氮气真空干燥箱内进行真空干燥,温度30~70℃,真空度-0.08Mpa以上,干燥过程中向箱体内充入氮气,干燥后得到醋酸棉酚粗品。
C.将B步骤得到的醋酸棉酚粗品加入有机溶剂中,有机溶剂为丙酮、丁酮、甲醇、乙醚中的任一种或几种的混合,有机溶剂与醋酸棉酚粗品的质量比为8~15:1,混合均匀后过滤,将过滤得到的晶体收集,并向滤液中加入冰醋酸,滤液与冰醋酸的质量比为10~2:1,然后避光搅拌,搅拌速度为80~120rpm,温度为15~40℃,搅拌16~24小时后再次过滤,然后将两次过滤得到的晶体在氮气真空干燥箱内进行真空干燥,温度30~70℃,真空度-0.08Mpa以上,干燥过程中向箱体内充入氮气,干燥后得到高纯度醋酸棉酚。
实施例1~5
实施例1~5与上述生产工艺步骤相同,所不同的是工艺参数,或是选取的不同种类的化合物,如下面表1中所示。其中,碱炼步骤中“含油量”代表棉籽混合油的含油量,“碱:棉籽混合油”代表碱溶液与棉籽混合油的质量比,步骤A中“酸:棉油皂脚”代表酸溶液与棉油皂脚的质量比,“醋酸棉酚:酸化油”代表醋酸棉酚与棉酚酸化油的质量比,“醋酸棉酚:冰醋酸”代表棉酚酸化油与冰醋酸的质量比,步骤C中“溶剂:粗品”代表有机溶剂与醋酸棉酚粗品的质量比,“滤液:冰醋酸”代表滤液与冰醋酸的质量比。
表1
为了更好地验证本发明的可行性及优越性,发明人按照实施例1~5中所述的生产工艺及相应的工艺参数生产制备了醋酸棉酚,对关键中间步骤的收率和产品纯度,以及最终产品收率和纯度进行了检测,检测结果如下面表2所示。
表2
例1 | 例2 | 例3 | 例4 | 例5 | 平均值 | |
碱炼收率(%) | 0.93 | 0.96 | 0.94 | 0.97 | 0.98 | 0.96 |
步骤A收率(%) | 36.2 | 36.7 | 35.7 | 37.1 | 36.9 | 36.5 |
步骤B收率(%) | 35.1 | 30.8 | 32.0 | 34.8 | 35.2 | 33.6 |
步骤C收率(%) | 68.6 | 67.6 | 70.1 | 69.5 | 71.8 | 69.5 |
总收率(%) | 0.081 | 0.074 | 0.069 | 0.076 | 0.079 | 0.076 |
粗品纯度(%) | 91.55 | 90.72 | 92.51 | 93.28 | 93.59 | 92.33 |
高纯品纯度(%) | 98.69 | 99.25 | 98.46 | 99.76 | 99.57 | 99.15 |
根据表2中的检测结果可以看出,本发明各步骤的单步收率均能达到理想水平,最终总收率平均为0.076%,相比于其他生产工艺,单位重量棉籽所产出的醋酸棉酚收率明显提高。实施例1~5所生产的醋酸棉酚纯度明显提高,粗品纯度平均可达到92.33%,完全能够满足除制药以外的其他用途的需要,最后得到的高纯度醋酸棉酚的纯度平均值为99.15%,远远高于行业标准98%以上的要求,完全能够满足药品原料对纯度的要求。
Claims (10)
1.一种在棉油精炼过程中制备高纯度醋酸棉酚的方法,包括向棉籽混合油中加入碱液分离得到棉油皂脚和毛油粗品的过程,其特征在于还包括如下步骤:
A.向棉油皂脚中加入酸溶液,加热并保持沸腾30~120分钟,然后静置分层,将上层液收集得到棉酚酸化油;
B.向A步骤得到的棉酚酸化油中加入冰醋酸,搅拌16~24小时后过滤、真空干燥得到醋酸棉酚粗品;
C.将B步骤得到的醋酸棉酚粗品加入有机溶剂中,过滤后向滤液中加入冰醋酸,搅拌16~24小时后过滤,再将两次过滤得到的晶体真空干燥后得到高纯度醋酸棉酚。
2.根据权利要求1所述的一种在棉油精炼过程中制备高纯度醋酸棉酚的方法,其特征在于:所述棉籽混合油的含油量为50~60%。
3.根据权利要求1所述的一种在棉油精炼过程中制备高纯度醋酸棉酚的方法,其特征在于:加入碱液前在棉籽混合油中加入质量百分含量为0.05~0.5%的植酸钠。
4.根据权利要求1所述的一种在棉油精炼过程中制备高纯度醋酸棉酚的方法,其特征在于:所述碱液为氢氧化钠或氢氧化钾溶液,碱液与棉籽混合油的质量比为0.5~5:100。
5.根据权利要求1所述的一种在棉油精炼过程中制备高纯度醋酸棉酚的方法,其特征在于:所述酸溶液为硫酸、盐酸、硝酸、磷酸中的任一种或几种的混合。
6.根据权利要求1所述的一种在棉油精炼过程中制备高纯度醋酸棉酚的方法,其特征在于:酸溶液与棉油皂脚的质量比为1:5~10。
7.根据权利要求1所述的一种在棉油精炼过程中制备高纯度醋酸棉酚的方法,其特征在于:加入冰醋酸前,向棉酚酸化油中加入质量百分含量为0.1%~0.5%的作为晶种的醋酸棉酚。
8.根据权利要求1所述的一种在棉油精炼过程中制备高纯度醋酸棉酚的方法,其特征在于:步骤B中棉酚酸化油与冰醋酸的质量比为10:1~2,步骤C中滤液与冰醋酸的质量比为10~2:1。
9.根据权利要求1所述的一种在棉油精炼过程中制备高纯度醋酸棉酚的方法,其特征在于:步骤B和步骤C中搅拌时避光,温度为15~40℃,搅拌速度为80~120rpm。
10.据权利要求1所述的一种在棉油精炼过程中制备高纯度醋酸棉酚的方法,其特征在于:所述有机溶剂为丙酮、丁酮、甲醇、乙醚中的任一种或几种的混合。
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