CN106117297B - 一种植物甾醇及甾醇酯的制备方法 - Google Patents
一种植物甾醇及甾醇酯的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种植物甾醇及甾醇酯的制备方法,其步骤为:以植物油脱臭馏出物为原料加热、过滤除去杂质;反应物料与低碳一元醇充分混合,加热,通过阳离子树脂柱;减压脱去低碳一元醇和水分;进行结晶,过滤分离得到固相植物粗甾醇和液相;液相通过分子蒸馏分离得到脂肪酸甲酯;将得到的固相植物粗甾醇与二元醇混合,加热溶解充分;进行二次结晶,过滤分离得到固相植物精甾醇;将得到的固相植物精甾醇烘干,得到植物甾醇;植物甾醇和脂肪酸甲酯混合,加热至85℃溶解充分;投入催化剂甲醇钠,升温至135‑150℃减压反应;反应液降温至80℃水洗至中性;水洗后反应液进入分子蒸馏得到植物甾醇酯。本发明具有生产成本低、工艺指标稳定、产物收率高的特点。
Description
技术领域
本发明属于食品工程技术领域,涉及一种植物甾醇及甾醇酯的制备方法,特别涉及一种从植物油脱臭馏出物中提取植物甾醇的方法及植物甾醇酯的制备方法。
背景技术
我国是世界第一产粮大国,北方作为重要的粮食产区给国家提供着大量优质的粮油产品。随着油脂工业的发展和人民生活水平的提高,目前人们已经普遍接受食用经过精炼的植物油。植物油脱臭馏出物是玉米、大豆、葵花籽等植物种子在精炼过程中所得到的各馏分的混合物,含大量的脂肪酸、植物甾醇、生育酚和甘油酯等宝贵资源,油脂精炼规模在进一步的扩大,从而精炼过程中产生的植物油脱臭馏出物的产量也会随之增加,因此对植物油脱臭馏出物加工综合利用具有十分重要的经济和社会意义。
植物甾醇是一种脂溶性白色粉末,具有营养价值高、生物活性强等特点,可广泛应用在食品、医药、化妆品、动物生长剂及纸张加工、印刷、纺织等领域。2000年,植物甾醇被美国食品及药物管理局(FDA)认可为“降低血脂、预防动脉硬化”的天然保健食品新原料,被誉为“生命的钥匙”。2010年3月9日,植物甾醇和植物甾醇酯被我国食品药品监督管理局(SFDA)列为新资源食品并提出产品标准要求。
由于植物甾醇环戊烷全氢菲结构,它在水中和油脂中都难溶,导致在人体内吸收率很低,生物可利用性差,这正是阻碍植物甾醇高效利用的最重要原因。有效的改进方法是把植物甾醇转化为植物甾醇酯,添加于保健食品,精炼油中,以改善植物甾醇在油脂中的溶解性,提高生物利用率,还可以改善产品的外观和口感。
上世纪80年代,我国就致力于从精炼食用油产生的脱臭馏出物中提取植物甾醇的研究,主要方法为溶剂结晶法、络合法和干式皂化法,能获得植物甾醇的同时,均具有不足之处,具体为:(1)溶剂结晶法是利用物质在有机溶剂中的溶解度差异的原理来提取植物甾醇的,是试验研究植物甾醇分离提纯的主要方法,脱臭馏出物经皂化或酯化后,运用大量的有机溶剂多次萃取分离得到甾醇。此方法可用于直接分离,操作较为简单,但该法操作步骤多,所用溶剂过多,回收困难,而且甾醇比例不高,难以工业化生产。(2)络合法是利用植物甾醇和其他物质络合生成络合物,并根据络合物的溶解度差异来提取植物甾醇。该工艺是将脱臭馏出物进行皂化、酸分解、萃取、络合反应、分离络合物和络合物分解制的植物甾醇粗品。获得甾醇精制品还需要脱色、结晶等步骤。此方法得到的植物甾醇纯度较高,回收率也较高;但步骤繁琐,回收溶剂量大,生产成本较高。(3)干式皂化法是利用脱臭馏出物中的可皂化物质在碱性条件下的皂化性来提出植物甾醇的。主要流程是将脱臭馏出物用熟石灰或生石灰在60~90℃条件下皂化,然后用机器粉碎膏状物,再经过溶剂萃取、浓缩得到粗甾醇,再经过洗涤去杂,脱水得到精制的植物甾醇。此方法安全无毒,节省了有机溶剂的用量;缺点是原料的利用率低,产品的纯度和回收率较低。
而植物甾醇酯由植物甾醇和脂肪酸或脂肪酸酯通过化学法合成或生物酶催化法合成而得。目前,化学合成法制备植物甾醇酯多使用了二甲苯,甲苯,吡啶等毒性大的有机溶剂,且很多在高温高压下进行,产品颜色较深。生物酶催化合成法虽反应条件温和、副反应较少,易于纯化分离,产品质量相对较高,但反应时间长,生产效率低,产品成本很高,不适合大规模工业化生产。
发明内容
针对现有技术的不足,本发明提供了一种从植物油脱臭馏出物中提取植物甾醇,并且与副产物脂肪酸甲酯进行酯交换制备植物甾醇酯的新方法。
本发明中一种从植物油脱臭馏出物中提取植物甾醇的方法,包括以下步骤:
1)以植物油脱臭馏出物为原料加热、过滤除去杂质;
2)将经过步骤1)处理的物料与低碳一元醇充分混合,加热,通过阳离子树脂柱;
3)步骤2)所得反应液减压脱去低碳一元醇和水分;
4)步骤3)所得反应液进行结晶,过滤分离得到固相植物粗甾醇和液相;液相通过分子蒸馏分离得到脂肪酸甲酯;
5)将经过步骤4)得到的固相植物粗甾醇与二元醇混合,加热溶解充分;
6)将步骤5)溶解充分的物料进行二次结晶,过滤分离得到固相植物精甾醇;
7)将经过步骤6)得到的固相植物精甾醇烘干,得到符合行业标准的95%植物甾醇。
进一步地,本发明所述的步骤1)中,植物油脱臭馏出物加热至60-90℃,优选为75-85℃;通过300目以上筛网过滤除去杂质。
进一步地,本发明所述的步骤1)中,该植物油脱臭馏出物可选用玉米油脱臭馏出物、大豆油脱臭馏出物、葵花籽油脱臭馏出物、菜籽油脱臭馏出物等,优选为玉米油脱臭馏出物。
进一步地,本发明所述的步骤2)中,预处理的植物油脱臭馏出物与低碳一元醇按体积比1:1~5充分混合,体积比优选为1:2;低碳一元醇选为甲醇,含量大于99%。
进一步地,本发明所述的步骤2)中,预处理的植物油脱臭馏出物与低碳一元醇充分混合后加热至65℃,按每小时0.5~1倍树脂体积量进入阳离子树脂柱,进料量优选为每小时0.5倍树脂体积量;树脂选用NKC-9型阳离子树脂。
进一步地,本发明所述的步骤3)中,反应液在-0.06Mpa以上,预热温度100℃以下,减压闪蒸脱去反应剩余过量的低碳一元醇(甲醇)和产生的水分。
进一步地,本发明所述的步骤4)中,减压闪蒸后的反应液降温至25℃以下进行结晶,优选为15-20℃;过滤分离得到固相植物粗甾醇和液相。
进一步地,本发明所述的步骤4)中,液相进入多级分子蒸馏分离反应液中的脂肪酸甲酯成份,优选为连续性3级分子蒸馏系统。
进一步地,本发明所述的步骤4)中,该连续性3级分子蒸馏系统进料量控制在5-15L/min,优选为8-10L/min。
进一步地,本发明所述的步骤4)中,一级蒸馏器调节温度130-150℃,真空度100-1000Pa,优选为温度135℃,真空度200Pa;二级蒸馏器调节温度140-150℃,真空度40-100Pa,优选为温度140℃,真空度40Pa。三级蒸馏器调节温度170-200℃,真空度1-5Pa,优选为温度185℃,真空度1Pa。
进一步地,本发明所述的步骤4)中,二级轻组分物质经汽提冷却后得到脂肪酸甲酯,纯度大于95%。
进一步地,本发明所述的步骤5)中,将经过步骤4)得到的固相植物粗甾醇与二元醇按质量比1:5~15(M:M)混合,质量比优选为1:10;该二元醇选为乙醇,含量大于95%;加热至80℃溶解充分。
进一步地,本发明所述的步骤6)中,溶解充分的物料降温至15℃以下进行二次结晶,优选为10℃以下,过滤分离得到固相植物精甾醇。
进一步地,本发明所述的步骤7)中,将经过步骤6)得到的固相植物精甾醇在60-90℃烘干,优选为70-80℃,经过10h干燥后得到符合行业标准的95%植物甾醇。
本发明中一种基于上述方法得到的植物甾醇和脂肪酸甲酯进行酯交换的植物甾醇酯的制备方法,包括如下步骤:
A植物甾醇和脂肪酸甲酯混合,加热至85℃溶解充分;
B投入催化剂甲醇钠,升温至135-150℃减压反应;
C将步骤B得到的反应液降温至80℃水洗至中性。
D水洗后的反应液进入分子蒸馏得到植物甾醇酯产品。
进一步地,本发明所述的步骤A中,植物甾醇和脂肪酸甲酯按质量比1:2-6混合,质量比优选为1:4;加热至85℃溶解充分。
进一步地,本发明所述的步骤B中,催化剂选用甲醇钠固体,含量99%,添加量为底物质量的2-5%,优选为2.5%;升温至135-150℃,反应液在-0.08Mpa以上减压反应1-8h,优选为4h。
进一步地,本发明所述的步骤C中,将步骤B得到的反应液减压降温至80℃,用60℃以上软水水洗2-5次,优选为80℃软水,水洗3次;每次加水量为反应液的10%,洗涤至中性。
进一步地,本发明所述的步骤D中,水洗后的反应液进入多级分子蒸馏分离反应液中的植物甾醇酯成分,优选为连续性3级分子蒸馏系统。
进一步地,本发明所述的步骤D中,该连续性3级分子蒸馏系统进料量控制在5-12L/min,优选为8-10L/min。
进一步地,本发明所述的步骤D中,一级蒸馏器调节温度130-150℃,真空度100-1000Pa,优选为温度140℃,真空度200Pa;二级蒸馏器调节温度180-200℃,真空度40-100Pa,优选为温度190-195℃,真空度40Pa。三级蒸馏器调节温度260-280℃,真空度1-5Pa,优选为温度265-270℃,真空度1Pa。
进一步地,本发明所述的步骤D中,三级轻组分物质经汽提冷却后得到植物甾醇酯,纯度大于90%。
本发明的有益效果是克服了现在脱臭馏出物提取植物甾醇过程溶剂量大,步骤繁琐,产品收率不高等不足;同时也克服了植物甾醇酯合成原料脂肪酸甲酯的外购,降低了生产成本。本方法过程中产生的废水少,可实现PLC控制连续化生产,劳动强度低,生产环境清洁,工艺指标稳定,产物收率高,具有不腐蚀设备,易分离,后处理简单,费用低以及耐高温的优点。
附图说明
图1是本发明所述的一种植物油脱臭馏出物提取植物甾醇方法的流程图;
图2是本发明所述的一种植物甾醇酯制备方法的流程图。
具体实施方式
为使本发明实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解,下面结合具体实施方式,进一步阐述本发明。
(1)本发明实施例中采用玉米油脱臭馏出物,1000ml量筒量取500ml玉米油脱臭馏出物和1000ml甲醇,加入混合器预热至65℃搅拌溶解均匀形成混合液备用;按500ml/h的流速通过NKC-9型阳离子树脂柱,3h收集到的反应液装入3000ml三耳瓶;三耳瓶置于电加热套上,连接好真空冷凝回流装置,开启加热,设置温度95℃,真空-0.06Mpa脱除甲醇溶剂得到反应液510ml,取样检测酸值,结果为0.13mgKOH/g样。
(2)将上面(1)中得到的反应液在20℃以下静置4h后过滤,得到固体植物粗甾醇68.5g,液相油液450ml;加入685g乙醇升温至80℃溶解1h,充分溶解后降温至15℃以下静置4h后过滤,得到植物精甾醇固体44.2g;干燥后得到植物甾醇35.7g,取样检测甾醇含量,结果为95.77%。
(3)开启多级分子蒸馏系统,再将步骤(2)得到的液相油液泵入经流量计控制的一级蒸馏器,调节温度135℃、真空度200Pa,调节物料进出量使之平衡,轻组分物质、水蒸气汽提后经冷凝器冷凝后通过一级出料泵排出;一级蒸馏器重组分物质通过二级进料泵送入二级蒸馏器,器内温度控制140℃、真空度40Pa,调节物料进出量使之平衡,进入二级蒸馏器的物料中的脂肪酸甲酯被蒸馏出,经冷凝后收集得到脂肪酸甲酯263.4g,取样检测,结果为甲酯酯含量96.35%,酸值0.09mgKOH/g样。
(4)250ml烧杯中称取10g上述步骤(2)所得植物甾醇和40g上述步骤(3)所得脂肪酸甲酯,连接好减压冷凝装置,加热至85℃以上搅拌1h至溶解充分;后加入1.25g甲醇钠固体升温至135-150℃,在真空-0.08Mpa以上进行减压反应;4h后停止加热,反应液减压降温至80℃以下,用80℃软水水洗至中性,得到反应液46g,取样检测,结果为游离甾醇含量0.07%,酸值0.06mgKOH/g样。
(5)制得200kg上述植物甾醇和800kg上述脂肪酸甲酯投入反应器中,加热至85℃以上搅拌1h至溶解充分;加入25kg甲醇钠催化剂后继续升温至135-150℃,在真空-0.08Mpa以上减压反应;计时4h后停止加热,反应物减压降温至80℃以下,用80℃软水水洗三次,每次加水量100kg,反应液检测PH值接近中性。
(6)开启3级分子蒸馏系统,再将(5)中得到的反应液泵入经流量计控制的一级蒸馏器,调节温度140℃、真空度200Pa,调节物料进出量使之平衡,轻组分物质、水蒸气汽提后经冷凝器冷凝后通过一级出料泵排出;一级蒸馏器重组分物质通过二级进料泵送入二级蒸馏器,器内温度控制192℃、真空度40Pa,调节物料进出量使之平衡,进入二级蒸馏器的物料中反应剩余的脂肪酸甲酯被蒸馏出,经冷凝后收集得到脂肪酸甲酯671kg,取样检测,结果为甲酯酯含量95.14%,酸值0.11mgKOH/g样;二级蒸馏器重组分物质通过三级进料泵送入三级蒸馏器,器内温度控制268℃、真空度1Pa,调节物料进出量使之平衡,进入三级蒸馏器的物料中植物甾醇酯被蒸馏出,经汽提冷凝后收集得到植物甾醇酯324kg,取样检测,结果为植物甾醇酯含量93.49%,酸值0.08mgKOH/g样。
以上示意性的对本发明及其实施方式进行了描述,该描述没有限制性,实际的结构并不局限于此。所以,如果本领域的普通技术人员受其启示,在不脱离本发明创造宗旨的情况下,不经创造性的设计出与该技术方案相似的结构方式及实施例,均应属于本发明的保护范围。
Claims (13)
1.一种从植物油脱臭馏出物中提取植物甾醇的方法,其特征在于,包括以下步骤:
1)以植物油脱臭馏出物为原料加热至60-90℃、通过300目以上筛网过滤除去杂质;
2)将经过步骤1)预处理的物料与低碳一元醇按体积比1:1~5充分混合,加热至65℃,按每小时0.5~1倍树脂体积量进入阳离子树脂柱;
3)将步骤2)反应液在-0.06Mpa以上,预热温度100℃以下,减压闪蒸脱去反应剩余过量的低碳一元醇和产生的水分;
4)将步骤3)闪蒸后的反应液降温至25℃以下进行结晶,过滤分离得到固相植物粗甾醇和液相,液相通过多级分子蒸馏分离得到脂肪酸甲酯;
5)将经过步骤4)得到的固相植物粗甾醇与二元醇按质量比1:5~15(M:M)混合,加热溶解充分;
6)将步骤5)溶解充分的物料降温至15℃以下进行二次结晶,过滤分离得到固相植物精甾醇;
7)将经过步骤6)得到的固相植物精甾醇在60-90℃烘干,干燥后得到符合行业标准的95%植物甾醇。
2.根据权利要求1所述的一种从植物油脱臭馏出物中提取植物甾醇的方法,其特征在于,所述的步骤4)中液相通过3级分子蒸馏分离得到脂肪酸甲酯,该连续性3级分子蒸馏系统进料量控制在5-15L/min;该连续性3级蒸馏系统中,一级蒸馏器调节温度130-150℃,真空度100-1000Pa;二级蒸馏器调节温度140-150℃,真空度40-100Pa;三级蒸馏器调节温度170-200℃,真空度1-5Pa;二级轻组分物质经汽提冷却后得到脂肪酸甲酯,纯度大于95%。
3.根据权利要求2所述的一种从植物油脱臭馏出物中提取植物甾醇的方法,其特征在于,该连续性3级分子蒸馏系统进料量控制在8-10L/min;该连续性3级蒸馏系统中,一级蒸馏器调节温度135℃,真空度200Pa;二级蒸馏器调节温度140℃,真空度40Pa;三级蒸馏器调节温度温度185℃,真空度1Pa。
4.根据权利要求1所述的一种从植物油脱臭馏出物中提取植物甾醇的方法,其特征在于,所述的步骤1)中,该植物油脱臭馏出物可选用玉米油脱臭馏出物、大豆油脱臭馏出物、葵花籽油脱臭馏出物、菜籽油脱臭馏出物;植物油脱臭馏出物加热温度为75-85℃。
5.根据权利要求4所述的一种从植物油脱臭馏出物中提取植物甾醇的方法,其特征在于,所述植物油脱臭馏出物选用玉米油脱臭馏出物。
6.根据权利要求1所述的一种从植物油脱臭馏出物中提取植物甾醇的方法,其特征在于,所述的步骤2)中,预处理的植物油脱臭馏出物与低碳一元醇充分混合体积比为1:2;低碳一元醇选为甲醇,含量大于99%;进入阳离子树脂柱进料量为每小时0.5倍树脂体积量;树脂选用NKC-9型阳离子树脂。
7.根据权利要求1所述的一种从植物油脱臭馏出物中提取植物甾醇的方法,其特征在于,所述的步骤4)中,减压闪蒸后的反应液进行结晶温度为15-20℃;过滤分离得到固相植物粗甾醇和液相。
8.根据权利要求1所述的一种从植物油脱臭馏出物中提取植物甾醇的方法,其特征在于,所述的步骤5)中,固相植物粗甾醇与二元醇混合质量比为1:10;该二元醇选为乙醇,含量大于95%;加热溶解温度为80℃。
9.根据权利要求1所述的一种从植物油脱臭馏出物中提取植物甾醇的方法,其特征在于,所述的步骤6)中,溶解充分的物料二次结晶温度为10℃以下;所述的步骤7)中,步骤6)得到的固相植物精甾醇烘干温度为70-80℃,干燥时长为10h。
10.一种基于权利要求1所述的从植物油脱臭馏出物中提取植物甾醇的方法的植物甾醇酯制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
A将步骤4)中脂肪酸甲酯和步骤7)中甾醇按质量比1:2-6混合,质量比为1:4,加热至85℃溶解充分;
B投入催化剂甲醇钠,升温至135-150℃减压反应;
C将步骤B得到的反应液降温至80℃水洗至中性;
D步骤C水洗后的反应液进入多级分子蒸馏得到植物甾醇酯产品。
11.根据权利要求10所述植物甾醇酯的制备方法,其特征在于,所述的步骤B中,催化剂选用含量99%的甲醇钠固体,添加量为底物质量的2-5%;升温至135-150℃,反应液在-0.08Mpa以上减压反应1-8h。
12.根据权利要求10所述植物甾醇酯的制备方法,其特征在于,所述的步骤C中,将步骤B得到的反应液减压降温至80℃,用60℃以上软水水洗2-5次;每次加水量为反应液的10%,洗涤至中性。
13.根据权利要求10所述植物甾醇酯的制备方法,其特征在于,所述步骤D中,水洗后的反应液进入多级分子蒸馏系统为连续性3级分子蒸馏系统,该连续性3级分子蒸馏系统进料量控制在5-12L/min;其中,一级蒸馏器调节温度130-150℃,真空度100-1000Pa;二级蒸馏器调节温度180-200℃,真空度40-100Pa;三级蒸馏器调节温度260-280℃,真空度1-5Pa;三级轻组分物质经汽提冷却后得到植物甾醇酯,纯度大于90%。
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