CN103483279A - 一种1,4-二取代三氮唑化合物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种1,4-二取代的三氮唑化合物的制备方法，包括如下步骤：将二价铜盐、新戊酸、芳香胺以及取代苯乙酮对甲基苯磺酰腙加入到有机溶剂中，加热至100～110℃进行反应，反应完全后，后处理得到所述的1,4-二取代的三氮唑化合物。该制备方法步骤简单，原料容易得到，而且反应不需要在无水无氧条件下进行，更重要的是不需要用到有毒且易于爆炸的叠氮化物，便于操作。

Description

一种1,4-二取代三氮唑化合物的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种1,4-二取代的三氮唑化合物的制备方法。
背景技术
三氮唑化合物作为一种重要的五元含氮杂环，广泛存在于各种具有生物活性分子结构中（Chem.Rev.2013.113,4905-4979），许多药物分子都含有三氮唑结构的骨架，例如TSAO-T的三唑衍生物对诱导HIV-1病变的细胞产生了更好的抑制作用，药理活性能够提高1-2个数量级；1,2,3-三氮唑取代的苯磺酰胺类化合物是对人类β3肾上腺激素受体强有力且有选择性的收缩剂：
三氮唑类化合物在农药和功能材料方面的应用也相当广泛，可用作杀虫剂，除草剂，杀真菌增效剂和缓蚀剂，光稳定剂，紫外线吸收剂等。
文献报道中合成1,4-二取代三氮唑的主要方法是由Sharpless和Meldal发现的铜催化的叠氮-炔烃环加成反应（CuAAC）（V.V.Rostovtsev,L.G.Green,V.V.Fokin,K.B.Sharpless, Angew.Chem.2002,114,2708–2711;Angew.Chem.Int.Ed.2002,41,2596-2599），其他的合成方法包括有机催化的叠氮与烯胺或酮的选择性1,3-偶极环加成反应，钯催化的烯基卤化物与叠氮化钠的反应，铜催化的有机叠氮与炔基碘或炔基溴的环加成反应以及钌催化的叠氮-炔基环加成反应等：
但是该方法具有一些共同的局限性，比如都需要用到有毒且容易发生爆炸的叠氮化钠或有机叠氮化物。
发明内容
本发明提供了一种1,4-二取代的三氮唑化合物的制备方法，该制备方法步骤简单，原料容易得到，而且反应不需要在无水无氧条件下进行，更重要的是不需要用到有毒且易于爆炸的叠氮化物，便于操作。
一种1,4-二取代的三氮唑化合物的制备方法，包括如下步骤：将二价铜盐、新戊酸、芳香胺以及取代苯乙酮对甲基苯磺酰腙加入到有机溶剂中，加热至100～110℃进行反应，反应完全后，后处理得到所述的1,4-二取代的三氮唑化合物；
所述的芳香胺的结构如式（II）所示：
Figure BDA0000379608200000022
所述的对甲基苯磺酰肼的结构如式（III）所示：
所述的14-二取代的三氮唑化合物的结构如式（Ⅰ）所示：
Figure BDA0000379608200000032
式（Ⅰ）～（III）中，R1为氢、C1～C5烷基、C1～C5烷氧基、苯基或卤素；
R2为氢、C1～C5烷基、C1～C5烷氧基或卤素；
所述的二价铜盐和新戊酸的摩尔比为1：1.5～2.5。
R1和R2的取代位置可以为邻位、对位或者间位，Ts代表对甲苯磺酰基，化学式为为p-CH3-C6H4-SO2-。
反应式如下：
Figure BDA0000379608200000033
反应中可能是二价铜盐促使对甲苯磺酰腙脱氢后形成重氮烯烃，然后苯胺进攻烯烃双键发生N-杂michael加成，随后在铜催化下发生N-N键形成和芳构化形成最终的1,4-二取代的三氮唑化合物。其中，新戊酸作为反应的促进剂。
本发明中，可选用的后处理过程包括：过滤，硅胶拌样，最后经过柱层析纯化得到相应的1,4-二取代的三氮唑化合物，采用柱层析纯化为本领域常用的技术手段。
作为优选，R1为氢、甲基、甲氧基、氟、氯，溴或苯基，此时，所述的芳香胺容易得到，并且反应的产率较高。
作为优选，R2为氢、甲基、甲氧基、氟、氯，溴、乙基或正丁基，此时，所述的取代苯乙酮对甲基苯磺酰腙容易得到，并且反应的产率较高。
所述的芳香胺的价格较便宜，在自然界中广泛存在，相对于所述的对甲苯磺酰腙的用量为过量，作为优选，以摩尔量计，芳香胺：取代苯乙酮对甲基苯磺酰腙：二价铜盐：新戊酸=1～2:1:0.5～1:1～2；作为进一步的优选，以摩尔量计，对甲苯磺酰腙：芳香胺：二价铜盐：添加剂=1:2:1:2。
作为优选，所述的反应的时间为10～12小时，反应时间过长增加反应成本，相反则难以保证反应的完全。
本发明中，能将原料充分溶解的有机溶剂都能使反应发生，但反应效率差别较大，优选为非质子性溶剂，非质子性溶剂能够有效地促进反应的进行；作为优选，所述的有机溶剂为甲苯，DMF或者乙腈；作为进一步的优选，所述的有机溶剂为甲苯，此时，各种原料都能以较高的转化率转化成产物。
所述的有机溶剂的用量能将原料较好的溶解即可，1mmol的对甲苯磺酰腙使用的有机溶剂的量约为3～5mL。
作为优选，所述的二价铜盐为醋酸铜或一水醋酸铜，这两种二价铜盐价格较便宜，而且使用这两种二价铜盐时反应效率较高。
作为进一步的优选，所述的1,4-二取代的三氮唑化合物为式（I-1）-式（I-5）所示化合物中的一种：
Figure BDA0000379608200000041
如式（I-1）-（I-5）所示的化合物都为已知的化合物。
上述制备方法中，所述的芳香胺以及金属盐一般采用市售产品，都能从市场上方便地得到，所述的对甲苯磺酰腙可由相应的芳基酮与对甲苯磺酰肼简便快捷的制备得到。
同现有技术相比，本发明的有益效果体现在：该制备方法无需无水无氧条件，易于操作，后处理简便；反应原料容易得到，底物可设计性强，可根据实际需要设计合成出所需结构的化合物，实用性较强。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步的描述。
按照表1的原料配比在35 ml的Schlenk管中加入二价铜盐、新戊酸、芳香胺（II）、取代苯乙酮对甲基苯磺酰腙（III）和有机溶剂3ml，混合搅拌均匀，按照表2的反应条件反应完成后，过滤，硅胶拌样，经过柱层析纯化得到相应的1,4-二取代的三氮唑化合物（Ⅰ），反应过程如下式所示：
Figure BDA0000379608200000061
表1
表2
Figure BDA0000379608200000063
表1和表2中，T为反应温度，t为反应时间，Me为甲基,OMe为甲氧基，Et为乙基，Ph为苯基，DMF为N，N-二甲基甲酰胺。
实施例1～8制备得到化合物的结构确认数据：
由实施例1制备得到的1,4-二取代的三氮唑化合物（I-1，CAS号：13148-78-2）的核磁共振（1H NMR和13C NMR）检测数据为：
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ8.21(s,1H),7.92(d,2H,J=7.2Hz),7.80(d,2H,J=7.6Hz),7.55(t,2H,J=7.8Hz),7.45-7.48(m,3H),7.38(t,1H,J=7.4Hz).13C NMR(CDCl3,100MHz)δ148.4,137.0,130.2,129.8,128.9,128.8,128.4,125.8,120.5,117.6.MS(EI):m/z(%):221(M+,3),193(100),165(66),116(45),89(53),77(71)。
由实施例2制备得到的1,4-二取代的三氮唑化合物（I-2，CAS号：634604-04-9）的核磁共振（1H NMR和13C NMR）检测数据为：
Figure BDA0000379608200000072
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ8.16(s,1H),7.91(d,2H,J=7.2Hz),7.67(d,2H,J=8.4Hz),7.55(t,2H,J=7.6Hz),7.33-7.39(m,3H),2.44(s,3H).13C NMR(CDCl3,100MHz)δ148.3,138.9,134.8,130.3,130.2,128.9,128.3,125.8,120.4,117.6,21.1.MS(EI):m/z(%):235(M+,2),207(100),192(11),179(8),116(10),89(18)。
由实施例3制备得到的1,4-二取代的三氮唑化合物（I-3，CAS号：116373-83-2）的核磁共振（1H NMR和13C NMR）检测数据为：
Figure BDA0000379608200000081
1H NMR(DMSO-d6,400MHz)δ9.35(s,1H),7.94(d,4H,J=8.4Hz),7.85(d,2H,J=8.8Hz),7.51(t,2H,J=7.6Hz),7.40(t,1H,J=7.2Hz).13CNMR(DMSO-d6,100MHz)δ147.5,135.8,132.8,130.1,129.0,128.3,125.3,121.9,121.3,119.6.MS(EI):m/z(%):301(M+,Br81,50),299(M+,Br79,50),271(100),192(100),165(99),116(100),102(29),90(98),77(19)。
由实施例4制备得到的1,4-二取代的三氮唑化合物（I-4，CAS号：68809-41-6）的核磁共振（1H NMR和13C NMR）检测数据为：
Figure BDA0000379608200000082
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ8.11(s,1H),7.84(d,2H,J=8.8Hz),7.79(d,2H,J=7.6Hz),7.54(t,2H,J=7.8Hz),7.45(t,1H,J=7.4Hz),6.99(t,2H,J=6.8Hz),3.86(s,3H).13C NMR(CDCl3,100MHz)δ159.8,148.2,137.1,129.7,128.6,127.2,122.9,120.5,116.8,114.3,55.3.MS(EI):m/z(%):251(M+,40),223(100),208(100),180(89),152(45),103(22),77(98)。
由实施例5制备得到的1,4-二取代的三氮唑化合物（I-5，CAS号：13178-00-2）的核磁共振（1H NMR和13C NMR）检测数据为：
Figure BDA0000379608200000083
1H NMR(DMSO-d6,400MHz)δ9.36(s,1H),7.90-7.96(m,4H),7.72(d,2H,J=8.8Hz),7.65(t,2H,J=8.0Hz),7.53(t,1H,J=7.6Hz).13C NMR(DMSO-d6,100MHz)δ146.3,136.6,132.0,130.0,129.5,128.8,127.3,121.2,120.0.MS(EI):m/z(%):301(M+,Br81,7),299(M+,Br79,7),273(100),194(26),165(70),115(19),77(47)。
由实施例6制备得到的1,4-二取代的三氮唑化合物（I-6，CAS号：116557-89-2）的核磁共振（1H NMR和13C NMR）检测数据为：
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ8.11(s,1H),7.90(d,2H,J=7.6Hz),7.68(d,2H,J=8.8Hz),7.45(t,2H,J=7.4Hz),7.36(t,1H,J=7.2Hz),6.03(d,2H,J=8.8Hz),3.87(s,3H).13C NMR(CDCl3,100MHz)δ159.8,148.2,130.5,130.3,128.8,128.3,125.8,122.1,117.8,114.7,55.6.MS(EI):m/z(%):251(M+,14),223(100),208(100),180(100),152(65),116(52),92(46),77(60)。
由实施例7制备得到的1,4-二取代的三氮唑化合物（I-7）的核磁共振（1H NMR和13C NMR）检测数据为：
Figure BDA0000379608200000092
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ8.11(s,1H),7.90(d,2H,J=7.6Hz),7.68(d,2H,J=8.8Hz),7.45(t,2H,J=7.4Hz),7.36(t,1H,J=7.2Hz),6.03(d,2H,J=8.8Hz),3.87(s,3H).13C NMR(CDCl3,100MHz)δ159.8,148.2,130.5,130.3,128.8,128.3,125.8,122.1,117.8,114.7,55.6.MS(EI):m/z(%):251(M+,14),223(100),208(100),180(100),152(65),116(52),92(46),77(60)。
由实施例8制备得到的1,4-二取代的三氮唑化合物（I-8）的核磁共振（1H NMR和13C NMR）检测数据为：
Figure BDA0000379608200000101
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ8.11(s,1H),7.90(d,2H,J=7.6Hz),7.68(d,2H,J=8.8Hz),7.45(t,2H,J=7.4Hz),7.36(t,1H,J=7.2Hz),6.03(d,2H,J=8.8Hz),3.87(s,3H).13C NMR(CDCl3,100MHz)δ159.8,148.2,130.5,130.3,128.8,128.3,125.8,122.1,117.8,114.7,55.6.MS(EI):m/z(%):251(M+,14),223(100),208(100),180(100),152(65),116(52),92(46),77(60)。

Claims (8)

1.一种1,4-二取代的三氮唑化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：将二价铜盐、新戊酸、芳香胺以及取代苯乙酮对甲基苯磺酰腙加入到有机溶剂中，加热至100～110℃进行反应，反应完全后，后处理得到所述的1,4-二取代的三氮唑化合物；
所述的芳香胺的结构如式（II）所示：
Figure FDA0000379608190000011
所述的取代苯乙酮对甲基苯磺酰腙的结构如式（III）所示：
Figure FDA0000379608190000012
所述的1,4-二取代的三氮唑化合物的结构如式（Ⅰ）所示：
Figure FDA0000379608190000013
式（Ⅰ）～（III）中，R1为氢、C1～C5烷基、C1～C5烷氧基、苯基或卤素；
R2为氢、C1～C5烷基、C1～C5烷氧基或卤素；
所述的二价铜盐和新戊酸的摩尔比为1：1.5～2.5。
2.根据权利要求1所述的1,4-二取代的三氮唑化合物的制备方法，其特征在于，R1为氢、甲基、甲氧基、氟、氯，溴或苯基。
3.根据权利要求1或2所述的1,4-二取代的三氮唑化合物的制备方法，其特征在于，R2为氢、甲基、甲氧基、氟、氯，溴、乙基或正丁基。
4.根据权利要求1所述的1,4-二取代的三氮唑化合物的制备方法，其特征在于，以摩尔量计，芳香胺：取代苯乙酮对甲基苯磺酰腙：二价铜盐：新戊酸=1～2:1:0.5～1:1～2。
5.根据权利要求1所述的1,4-二取代的三氮唑化合物的制备方法，其特征在于，所述的反应的时间为10～12小时。
6.根据权利要求1所述的1,4-二取代的三氮唑化合物的制备方法，其特征在于，所述的有机溶剂为甲苯。
7.根据权利要求1所述的1,4-二取代的三氮唑化合物的制备方法，其特征在于，所述的二价铜盐为醋酸铜或一水醋酸铜。
8.根据权利要求1所述的1,4-二取代的三氮唑化合物的制备方法，其特征在于，所述的1,4-二取代的三氮唑化合物为式（I-1）-式（I-5）所示化合物中的一种：
Figure FDA0000379608190000031
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