CN104098518A - 一种1-烷基取代的三氮唑化合物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种1-烷基取代的三氮唑化合物的制备方法，包括如下步骤：将二价铜盐、醋酸钠、N-乙酰甘氨酸、脂肪胺以及对甲基苯磺酰腙加入到有机溶剂中，加热至100～110℃进行反应，反应完全后，后处理得到所述的1-烷基取代的三氮唑化合物。该制备方法步骤简单，原料廉价易得，且反应无需在无水无氧条件下进行，另外也无需用到有毒且易于爆炸的叠氮化物，还可以通过设计合成出不同位点取代的三氮唑化合物，便于操作的同时拓宽了此方法的应用性。

Description

一种1-烷基取代的三氮唑化合物的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种1-烷基取代的三氮唑化合物的制备方法。
背景技术
1,2,3-三氮唑化合物作为一种重要的含氮五元杂环，广泛存在于各种具有生物活性分子结构中(Chem.Rev.2013.113,4905-4979)，许多药物以及功能分子都含有三氮唑结构的骨架，例如双官能团二茂铁的三唑衍生物作为一种中性的拮抗剂对于多巴胺受体D3和D4有着独特的活性；另外，含有六氢吡啶环的三氮唑衍生物作为良好的配体可以高效促进组织胺H3和H4受体的活性：
同时，三氮唑类化合物也相当广泛的应用于农药和功能材料方面，可用作杀虫剂，除草剂，杀真菌增效剂，光稳定剂，紫外线吸收剂等。
现如今文献报道中制备1,2,3-三氮唑的方法主要是由Sharpless和Meldal发展的铜催化的叠氮-炔烃环加成反应(CuAAC)(V.V.Rostovtsev,L.G.Green,V.V.Fokin,K.B.Sharpless,Angew.Chem.2002,114,2708–2711；Angew.Chem.Int.Ed.2002,41,2596-2599)，其他的合成方法包括钯催化的烯基卤化物与叠氮化钠的反应，铜催化的有机叠氮与炔基碘或炔基溴的环加成反应，钌催化的叠氮-炔基环加成反应等，另外，有机催化剂促进的叠氮与烯胺或酮的选择性1,3-偶极环加成反应也可以成功的合成三氮唑类化合物；但是这些方法具有一些共同的局限性，比如都需要用到有毒且容易发生爆炸的叠氮化钠或有机叠氮化物。
最近，Westermann等人发展了一种利用一级胺和α-二氯代腙的缩合反应合成1,4-二取代的三氮唑化合物，首次避免了叠氮化物的使用。我们课题组近期也发展了一种铜促进的由芳香胺和对甲苯磺酰腙为原料高效合成1,2,3-三氮唑的方法，但是此方法只能适用于芳香胺，对于脂肪胺则不能适用，一定程度上限制了此方法的适用性。我们则在此基础上对此反应进行了进一步的研究优化，发展了一种铜促进的利用脂肪胺和对甲苯磺酰腙为原料合成1,4,5-三取代的三氮唑类化合物。
发明内容
本发明提供了一种1-烷基取代的三氮唑化合物的制备方法，该制备方法步骤简单，原料廉价易得，而且无需除水除氧条件，同时避免了使用有毒且易于爆炸的叠氮化物，便于操作；此方法还可以区域选择性的高效合成不同的1,4,5-三取代的三氮唑类化合物。
一种1-烷基取代的三氮唑化合物的制备方法，包括如下步骤：将二价铜盐、醋酸钠、N-乙酰甘氨酸，脂肪胺以及对甲基苯磺酰腙加入到有机溶剂中，加热至100～110℃进行反应，反应完全后，后处理得到所述的1,4-二取代以及1-烷基取代的三氮唑化合物；
所述的脂肪胺的结构如式(II)所示：
R1-NH2(R1＝alkyl)   (II)；
所述的对甲基苯磺酰肼的结构如式(III)所示：
所述的1-烷基取代的三氮唑化合物的结构如式(Ⅰ)所示：
式(Ⅰ)～(III)中，R1为取代或者未取代的C1～C6烷基，所述C1～C6烷基上的取代基为芳基或者杂芳基；
R2为氢、C1～C5烷基、C1～C5烷氧基或卤素；
R3为氢、C1～C5烷基、C1～C5烷氧基或苯基。
所述的二价铜盐和醋酸钠的摩尔比为1：1.0～2.0；
R2的取代位置可以为邻位、对位或者间位。
反应式如下：
反应中可能是二价铜盐和醋酸钠促使对甲苯磺酰腙脱氢后形成重氮烯烃，然后脂肪胺进攻烯烃双键发生N-杂michael加成，随后在铜催化下发生N-N键形成和芳构化形成最终的1-烷基取代的三氮唑化合物。其中，N-乙酰甘氨酸(即Ac-GLy-OH)作为反应的配体。
本发明中，可选用的后处理过程包括：过滤，硅胶拌样，最后经过柱层析纯化得到相应的1-烷基取代的三氮唑化合物，采用柱层析纯化为本领域常用的技术手段。
作为优选，R1为C1～C6烷基或苄基，此时，所述的芳香胺容易得到，并且反应的产率较高。
作为优选，R2为氢、甲基、甲氧基、氟、氯，溴、硝基或苯基，此时，所述的对甲基苯磺酰腙容易得到，并且反应的产率较高。
作为优选，R3为氢、甲基、乙基、丁基或苯基。
所述的脂肪胺的价格较便宜，在自然界中广泛存在，相对于所述的对甲苯磺酰腙的用量为过量，作为优选，以摩尔量计，脂肪胺：对甲基苯磺酰腙：二价铜盐：醋酸钠＝1～2:1:1～2:1～2；作为进一步的优选，以摩尔量计，对甲苯磺酰腙：脂肪胺：二价铜盐：醋酸钠＝1:2:2:2。
作为优选，所述的反应的时间为10～12小时，反应时间过长增加反应成本，相反则难以保证反应的完全。
本发明中，能将原料充分溶解的有机溶剂都能使反应发生，但反应效率差别较大，优选为非质子性溶剂，非质子性溶剂能够有效地促进反应的进行；作为优选，所述的有机溶剂为甲苯，DMF或者DMSO；作为进一步的优选，所述的有机溶剂为甲苯，此时，各种原料都能以较高的转化率转化成产物。
所述的有机溶剂的用量能将原料较好的溶解即可，1mmol的对甲苯磺酰腙使用的有机溶剂的量约为3～5mL。
作为优选，所述的二价铜盐为醋酸铜或一水醋酸铜，这两种二价铜盐价格较便宜，而且使用这两种二价铜盐时反应效率较高。
作为进一步的优选，所述的1,4-二取代以及1-烷基取代的三氮唑化合物为式(I-1)-式(I-5)所示化合物中的一种：
如式(I-1)-(I-5)所示的化合物都为已知的化合物。
上述制备方法中，所述的脂肪胺以及金属盐一般采用市售产品，都能从市场上方便地得到，所述的对甲苯磺酰腙可由相应的芳基酮与对甲苯磺酰肼简便快捷的制备得到。
同现有技术相比，本发明的有益效果体现在：该制备方法无需无水无氧条件，易于操作，后处理简便；反应原料容易得到，底物可设计性强，底物范围大，可根据实际需要设计合成出不同取代的三氮唑类化合物，实用性较强。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步的描述。
按照表1的原料配比在35ml的Schlenk管中加入醋酸铜、醋酸钠、N-乙酰甘氨酸、脂肪胺(II)、对甲基苯磺酰腙(III)和有机溶剂3ml，混合搅拌均匀，按照表2的反应条件反应完成后，过滤，硅胶拌样，经过柱层析纯化得到相应的1-烷基取代的三氮唑化合物(Ⅰ)，反应过程如下式所示：
表1
表2
a该实施例用Boc-Gly-OH(N-(叔丁氧羰基)氨基乙酸，CAS：4530-20-5)代替Ac-Gly-OH进行反应，其他条件与实施例2相同。
表1和表2中，T为反应温度，t为反应时间,OMe为甲氧基，n-Pr为正丙基，n-Bu为正丁基，Bn为苄基，Ph为苯基，DMF为N，N-二甲基甲酰胺，DMSO为二甲基亚砜。
实施例1～8制备得到化合物的结构确认数据：
由实施例1制备得到的1,4-二取代的三氮唑化合物(I-1，CAS号：1236153-60-8)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ7.83(d,2H,J＝7.6Hz),7.75(s,1H),7.42(t,2H,J＝7.6Hz),7.32(t,1H,J＝7.6Hz),4.36(t,2H,J＝7.2Hz),1.93-2.02(m,2H),0.98(t,2H,J＝7.4Hz).13C NMR(CDCl3,100MHz)δ147.7,130.7,128.8,128.0,125.6,119.4,52.0,23.7,11.0.MS(EI):m/z(％):187(M+,50),158(14),130(42),117(100),103(35),89(40).HRMS(EI-TOF)calcd forC11H13N3(M+):187.1109,found:187.1108.
由实施例2制备得到的1,4-二取代的三氮唑化合物(I-2，CAS号：754982-92-8)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ7.83(d,2H,J＝7.2Hz),7.75(s,1H),7.42(t,2H,J＝7.4Hz),7.33(t,1H,J＝7.6Hz),4.40(t,2H,J＝7.2Hz),1.90-1.97(m,2H),1.35-1.44(m,2H),0.97(t,2H,J＝7.4Hz).13C NMR(CDCl3,100MHz)δ147.8,130.7,128.8,128.0,125.6,119.4,50.1,32.3,19.7,13.4.MS(EI):m/z(％):201(M+,32),172(29),145(24),117(100),102(37),89(35).HRMS(EI-TOF)calcd for C12H15N3(M+):201.1266,found:201.1269.
由实施例3制备得到的1,4-二取代的三氮唑化合物(I-3，CAS号：108718-96-0)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ7.80(d,2H,J＝6.8Hz),7.66(s,1H),7.32-7.40(m,8H),5.58(s,2H).13C NMR(CDCl3,100MHz)δ148.2,134.6,130.5,129.1,128.8,128.1,128.0,125.7,119.5,54.2.MS(EI):m/z(％):235(M+,23),206(69),180(13),116(100),91(98),77(15).HRMS(EI-TOF)calcd for C15H13N3(M+):235.1109,found:235.1105.
由实施例4制备得到的1,4-二取代的三氮唑化合物(I-4，CAS号：1314406-63-7)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ7.76(d,2H,J＝8.8Hz),7.66(s,1H),6.96(d,2H,J＝8.8Hz),4.39(t,2H,J＝7.4Hz),3.84(s,3H),1.89-1.96(m,2H),1.35-1.42(m,2H),0.97(t,3H,J＝7.4Hz).13C NMR(CDCl3,100MHz)δ159.5,129.7,127.0,123.4,114.2,55.3,50.2,32.3,19.7,13.5.MS(EI):m/z(％):231(M+,79),202(13),188(22),175(60),160(57),147(100),132(80),117(34).HRMS(EI-TOF)calcd for C13H17N3O(M+):231.1372,found:231.1373.
由实施例5制备得到的1,4-二取代的三氮唑化合物(I-5，CAS号：1446798-28-2)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(DMSO-d6,400MHz)δ8.64(s,1H),7.87(d,2H,J＝8.4Hz),7.52(d,2H,J＝8.4Hz),4.40(t,2H,J＝7.2Hz),1.81-1.88(m,2H),1.24-1.33(m,2H),0.91(t,3H,J＝7.4Hz).13C NMR(DMSO-d6,100MHz)δ145.2,132.1,129.8,128.9,126.7,121.6,49.2,31.6,19.1,13.3.MS(EI):m/z(％):235(M+,77),206(23),192(16),179(42),164(35),151(100),138(35),116(25).HRMS(EI-TOF)calcd for C12H14N3Cl(M+):235.0876,found:235.0878.
由实施例6制备得到的1-烷基取代的三氮唑化合物(I-6)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ7.70(d,2H,J＝7.2Hz),7.45(t,2H,J＝7.6Hz),7.35(t,1H,J＝7.6Hz),4.30(t,2H,J＝7.2Hz),2.47(s,3H),1.85-1.93(m,2H),1.38-1.44(m,2H),0.98(t,3H,J＝7.4Hz).13C NMR(CDCl3,100MHz)δ144.4,131.8,131.3,128.6,127.5,127.1,47.8,32.0,19.8,13.6,9.2.MS(EI):m/z(％):215(M+,23),159(11),144(19),130(100),115(34),104(37),77(16).HRMS(EI-TOF)calcd for C13H17N3(M+):215.1422,found:215.1426.
由实施例7制备得到的1-烷基取代的三氮唑化合物(I-7)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ7.61(d,2H,J＝8.4Hz),6.97(d,2H,J＝8.8Hz),4.28(t,2H,J＝7.6Hz),3.84(s,3H),2.42(s,3H),1.84-1.92(m,2H),1.36-1.46(m,2H),0.97(t,3H,J＝7.4Hz).13C NMR(CDCl3,100MHz)δ159.1,144.3,128.4,127.9,124.4,114.0,55.3,47.7,31.9,19.8,13.5,9.1.MS(EI):m/z(％):245(M+,25),202(7),189(18),174(35),160(100),147(57),134(26),103(21).HRMS(EI-TOF)calcd for C14H19N3O(M+):245.1528,found:245.1530.
由实施例8制备得到的1,4-二取代的三氮唑化合物(I-8)的核磁共振(1H NMR和13C NMR)检测数据为：
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ7.50-7.56(m,5H),7.32-7.34(m,2H),7.25(d,3H,J＝8.0Hz),4.20(t,3H,J＝7.4Hz),1.75-1.79(m,2H),1.23-1.30(m,2H),0.84(t,3H,J＝7.2Hz).13C NMR(CDCl3,100MHz)δ144.1,133.6,131.0,129.9,129.6,129.3,128.4,128.2,127.5,126.7,48.0,32.1,19.6,13.4.MS(EI):m/z(％):277(M+,25),193(100),178(19),165(76),152(7),89(19).HRMS(EI-TOF)calcd for C18H19N3(M+):277.1579,found:277.1579。

Claims (9)

1.一种1-烷基取代的三氮唑化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：将二价铜盐、醋酸钠、N-乙酰甘氨酸，脂肪胺以及对甲基苯磺酰腙加入到有机溶剂中，加热至100～110℃进行反应，反应完全后，后处理得到所述的1-烷基取代的三氮唑化合物；
所述的芳香胺的结构如式(II)所示：
R1-NH2   (II)；
所述的对甲基苯磺酰腙的结构如式(III)所示：
所述的1-烷基取代的三氮唑化合物的结构如式(Ⅰ)所示：
式(Ⅰ)～(III)中，R1为取代或者未取代的C1～C6烷基，所述C1～C6烷基上的取代基为芳基或者杂芳基；
R2为氢、C1～C5烷基、C1～C5烷氧基或卤素；
R3为氢、C1～C5烷基或苯基。
2.根据权利要求1所述的1-烷基取代的三氮唑化合物的制备方法，其特征在于，R1为C1～C6烷基或苄基。
3.根据权利要求1或2所述的1-烷基取代的三氮唑化合物的制备方法，其特征在于，R2为氢、甲基、甲氧基、氟、氯、溴、硝基或酯基。
4.根据权利要求1或2所述的1-烷基取代的三氮唑化合物的制备方法，其特征在于，R3为氢、甲基、乙基、丁基或苯基。
5.根据权利要求1所述的1-烷基取代的三氮唑化合物的制备方法，其特征在于，以摩尔量计，脂肪胺：对甲基苯磺酰腙：二价铜盐：醋酸钠＝1～2:1:1～2:1～2。
6.根据权利要求1所述的1-烷基取代的三氮唑化合物的制备方法，其特征在于，反应的时间为10～12小时。
7.根据权利要求1所述的1-烷基取代的三氮唑化合物的制备方法，其特征在于，所述的有机溶剂为甲苯。
8.根据权利要求1所述的1-烷基取代的三氮唑化合物的制备方法，其特征在于，所述的二价铜盐为醋酸铜或一水醋酸铜。
9.根据权利要求1所述的1-烷基取代的三氮唑化合物的制备方法，其特征在于，所述的1-烷基取代的三氮唑化合物为式(I-1)-式(I-5)所示化合物中的一种：
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