CN104961684A - 一种1,3,5-三芳基-4-三氟甲基-1-h吡唑系列化合物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种合成1，3，5-三芳基-4-三氟甲基-1-H吡唑系列化合物的方法，系方便易得的卤代腙与简单的三氟甲基取代的炔烃为原料，在三乙胺促进下，以无水硫酸钠作为添加剂，以中等到优秀的收率得到结构多样性的1，３，5-三芳基-4-三氟甲基-1-H吡唑类化合物。本发明方法具有反应条件温和，操作简便、催化剂用量小，底物适用范围广、区域选择性好等优点。此外，含三氟甲基吡唑类化合物骨架具有广谱的生物活性，所得的1，3，5-三芳基-4-三氟甲基-1-H吡唑化合物在新药研发中具有非常好的应用前景。

Description

一种1,3,5-三芳基-4-三氟甲基-1-H吡唑系列化合物的制备方法
技术领域
本发明属于有机化学技术领域，具体涉及一种1，3，5-三芳基-4-三氟甲基-1-H吡唑系列化合物的制备方法。
背景技术
作为一种广谱的结构骨架，吡唑是最常见的杂环结构之一，广泛存在于多种具有显著生物活性的天然产物和药物分子之中((a)Lamberth，C.Heterocycles 2007，71，1467.(b)Kumar，S.；Bawa，S.；Drabu，S.；Kumar，R.；Gupta，H.Recent Pat.Anti-Infect.Drug Discovery 2009，4，154.)。另一方面，三氟甲基作为强的吸电子基团目前被广泛用作结构改性的工具，这一基团的引入能显著提高芳香化合物的脂溶性，达到降低毒副作用和提高生物活性的目的。许多药物分子及农药分子都含有三氟甲基取代的吡唑骨架，例如Celecoxib是全球第一个上市的选择性环氧化酶-2抑制剂，是一种非甾体类抗炎药；Razaxaban是一种选择性活化X因子抑制剂，具有一定的抗凝作用；Fluazolates是一种除草剂：
因此发展一些高效快捷的方法合成含三氟甲基取代的吡唑结构的化合物具有十分重要的意义。目前国内外已有的一些关于合成吡唑环的报道主要是通过以下两种方法：1)取代肼与1，3-二羰基化合物或其衍生物的缩合反应；2)重氮烷烃或腈亚胺与烯烃或炔烃的1，3-偶极环加成反应Fustero，S.；Sánchez-Roselló，M.；Barrio，P.；Simón-Fuentes，A.Chem.Rev.2011，111，6984.)。其中制备三氟甲基取代的吡唑的方法主要是通过1，3-偶极环加成反应。例如Ma等人在最近发展了利用三氟甲基取代的重氮甲烷作为偶极子，炔烃和联烯作为亲偶极体，通过1，3-偶极环加成反应合成了5-三氟甲基取代的吡唑((a)Li，F.；Nie，J.；Sun，L.；Zheng，Y.；Ma，J.-A.Angew.Chem.Int.Ed.2013，52，6255.(b)Zhang，F.-G.；Wei，Y.；Yi，Y.-P.；Nie，J.；Ma，J.-A.Org.Lett.2014，16，3122.)。Harrity等人最近报道了通过三氟甲基取代的悉尼酮作为偶极子与炔烃的偶极环加成反应，也成功制得5-三氟甲基取代的吡唑(Foster，R.S.；Asams，H.；Jakobi，H.；Harrity，J.P.A.J.Org.Chem.2013，78，4049.)。以上这些方法为合成三氟甲基取代的吡唑衍生物提供了多条可供选择的途径，然而这些方法具有一些局限性：比如上述方法只适用于5-三氟甲基取代的吡唑，对于4-三氟甲基取代的吡唑则不能适用；重氮烷烃的潜在爆炸性也在一定程度上限制了其的实用性。基于三氟甲基取代的吡唑类化合物的重要性，发明一种新的高效、低成本制备三氟甲基取代的吡唑衍生物的新方法非常必要。
发明内容
本发明的目的在于提供一种由碱促进的全新高效、条件温和的制备方法，能用于制备结构多样的1，3，5-三芳基-4-三氟甲基-1-H吡唑类化合物。这类化合物是制备药物分子的重要中间体。本发明的这一路线具有反应步骤简单、收率高和成本低等优点，同时避免了使用有毒且易于爆炸的重氮化物，便于操作。
本发明的方法进一步描述为在有机溶剂中，存在或不存在添加剂时，使卤代腙、三氟甲基取代的炔烃，在碱促进下，反应温度为25-70℃反应，反应9-24小时，后处理得到所述的含各种取代基的1，3，5-三芳基-4-三氟甲基-1-H吡唑类化合物；
所述的卤代腙的结构如式(II)所示：
所述的4三氟甲基取代的炔烃的结构如式(III)所示：
所述的4-多氟芳基取代的喹啉酮化合物的结构如式(I)所示：
式(I)-式(III)中，R1为氢、C1-4的烷基、卤素或C1-4烷氧基；
R2为氢、C1-4的烷基、卤素或C1-4烷氧基；
X为氯、溴；
R3为取代的苯基(取代基为苯基、苄氧基、苯甲酰基、苯并基)。
R1的取代位置可以为邻位、对位或者间位。
R2的取代位置可以为邻位、对位或者间位。
反应式如下：
本发明所述的卤代腙、三氟甲基取代的炔烃、碱和添加剂的摩尔比为(1.2-3)∶1∶(2-5)∶(0-5)。
本发明所涉及使用的碱优选为三乙胺。
本发明所涉及使用的添加剂为分子筛和无水硫酸钠，优选为无水硫酸钠。
本发明所涉及使用的有机溶剂为1，2-二氯乙烷或氯仿，优选为1，2-二氯乙烷。反应浓度范围为0.1mmol/mL-1mmol/mL，优选浓度为0.2mmol/mL-0.4mmol/mL。
作为优选，所述的反应温度范围为60-70℃。
作为优选，所述的反应时间为9-12小时，反应时间过长增加反应成本，相反则难以使反应原料转化完全。
本发明中，所述的后处理过程包括：过滤，硅胶拌样，最后经过柱层析纯化得到相应的1，3，5-三芳基-4-三氟甲基-1-H吡唑类化合物；或者通过重结晶的手段也可以得到产物。
作为优选R1为氢、甲基、甲氧基、氟、氯、溴。
作为优选R2为氢、甲基、甲氧基、氟、氯、溴。
作为优选X为氯。
作为优选R3为4-苄氧基苯基、4-苯甲酰基苯基、4-苯基苯基、1-萘基。
本发明提供了一种以方便易得的卤代腙与简单的三氟甲基取代的炔烃为原料，在三乙胺促进下，以无水硫酸钠作为添加剂，以中等到优秀的收率得到各种1，3，5-三芳基-4-三氟甲基-1-H吡唑类化合物的方法。本发明方法有反应条件温和，操作简便、底物适用范围广、且区域选择性好等优点，可根据实际需要设计合成不同取代的4-三氟甲基-1-H吡唑类化合物化合物，实用性较强。而且此类化合物骨架具有广谱的生物活性，在新药研发中具有非常好的应用前景。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步描述，但并不限制本发明的内容。
按照表1的原料配比在35ml的Schlenk管中加入三乙胺、无水硫酸钠、卤代腙(II)、三氟甲基取代的炔烃(III)和有机溶剂1.5ml，混合搅拌均匀，按照表2的反应条件，TLC监测结束，浓缩并柱层析分离得到相应的1，3，5-三芳基-4-三氟甲基-1-H吡唑类化合物(I)，反应过程如下式所示：
表1
表2
表1和表2中，T为反应温度，t为反应时间，Me为甲基，Br为溴基，BnO为苄氧基，PhO为苯氧基，DCE为1，2-二氯乙烷。
实例1～8制备得到化合物的结构确认数据：
由实施例1制备得到的1，3，5-三芳基-4-三氟甲基-1-H吡唑化合物(1-1)的核磁共振(1H NMR、13C NMR和19F NMR)和高分辨质谱检测数据为：
1H NMR(600MHz，CDCl3)δ7.64(d，J＝7.9Hz，2H)，7.44-7.38(m，4H)，7.35(t，J＝7.1Hz，1H)，7.31-7.25(m，7H)，7.22(d，J＝8.6Hz，2H)，6.95(d，J＝8.7Hz，2H)，5.06(s，2H)，2.41(s，3H)；13C NMR(150MHz，CDCl3)δ159.5，150.8，143.6，139.1，138.5，136.4，131.5，129.2，129.0，128.8，128.7，128.6，128.2，127.8，127.6，125.5，123.1(q，J＝266.6Hz)，120.9，114.7，109.7，70.1，21.4；19F NMR(564MHz，CDCl3)δ-52.01(s，3F)；HRMS(ESI)calcd for C30H24F3N2O[M+H]+485.1835，found 485.1829.
由实施例2制备得到的1，3，5-三芳基-4-三氟甲基-1-H吡唑化合物(I-2)的核磁共振(1H NMH、13C NMR和19F NMR)和高分辨质谱检测数据为：
1H NMR(600MHz，CDCl3)δ7.81-7.79(m，4H)，7.66(d，J＝7.9Hz，2H)，7.61(t，J＝7.4Hz，1H)，7.50(t，J＝7.7Hz，2H)，7.44(d，J＝8.1Hz，2H)，7.33-7.26(m，7H)，2.42(s，3H)；13C NMH(150MHz，CDCl3)δ95.9，151.1，142.6，138.8，138.7，138.1，137.0，132.7，132.6，130.2，130.0，129.9，129.1，129.0，128.8，128.7，128.4，128.3，125.5，122.9(q，J＝267.3Hz)，110.5(q，J＝35.9Hz)，21.4；19F NMR(564MHz，CDCl3)δ-51.85(s，3F)；HRMS(ESI)calcd for C30H22F3N2O[M+H]+483.1679，found 483.1688.
由实施例3制备得到的1，3，5-三芳基-4-三氟甲基-1-H吡唑化合物(I-3)的核磁共振(1H NMR、13C NMR和19F NMR)和高分辨质谱检测数据为：
1H NMR(600MHz，CDCl3)δ7.66(d，J＝7.9Hz，2H)，7.62-7.59(m，4H)，7.45(t，J＝7.7Hz，2H)，7.37-7.36(m，3H)，7.31-7.27(m，7H)，2.42(s，3H)；13C NMR(150MHz，CDCl3)δ151.0，143.5，142.0，139.9，139.0，138.6，130.6，129.1，129.0，128.9，128.7，128.0，127.8，127.4，127.1，126.9，125.5，123.1(q，J＝266.4Hz)，110.1(q，J＝35.4Hz)，21.4；19F NMR(564MHz，CDCl3)δ-51.87(s，3F)；HRMS(ESI)calcd for C29H22F3N2[M+H]+455.1730，found 455.1747.
由实施例4制备得到的1，3，5-三芳基-4-三氟甲基-1-H吡唑化合物(1-4)的核磁共振(1H NMR、13C NMR和19F NMR)和高分辨质谱检测数据为：
1H NMR(600MHz，CDCl3)δ7.85(d，J＝8.9Hz，2H)，7.82-7.80(m，2H)，7.67(d，J＝7.9Hz，2H).7.56-7.50(m，2H)，7.34-7.33(m，1H)，7.29-7.26(m，4H)，7.24-7.23(m，3H)，2.42(s，3H)；13C NMR(150MHz，CDCl3)δ151.0，143.7，139.0，138.6，133.2，132.7，130.2，129.1，129.0，128.9，128.7，128.4，128.1，127.9，127.8，127.2，127.0，126.7，126.0，125.4，123.1，(q，J＝266.6Hz)，110.4(q，J＝35.7Hz)，21.4；19F NMR(564MHz，CDCl3)δ-51.88(s，3F)；HRMS(ESI)calcdfor C27H20F3N2[M+H]+429.1573，found 429.1592.
由实施例5制备得到的1，3，5-三芳基-4-三氟甲基-1-H吡唑化合物(I-5)的核磁共振(1H NMR、13C NMR和19F NMR)和高分辨质谱检测数据为：
1H NMR(600MHz，CDCl3)δ7.73(d，J＝7.2Hz，2H)，7.47-7.34(m，10H)，7.21(d，J＝8.2Hz，2H)，7.13(d，J＝8.3Hz，2H)，6.98(d，J＝8.2Hz，2H)，5.07(s，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)δ159.7，152.0，151.1，143.7，138.0，136.3，132.0，131.8，131.5.128.8，128.6，128.3，128.2，127.6，126.7，121.7，120.5，114.9，110.2，110.0，70.1；19F NMR(376MHz，cdcl3)δ-52.14(s，3F)；HRMS(ESI)calcd for C29H21BrF3N2O[M+H]+549.0784，found 549.0787.
由实施例6制备得到的1，3，5-三芳基-4-三氟甲基-1-H吡唑化合物(1-6)的核磁共振(1H NMR、13C NMR和19F NMR)和高分辨质谱检测数据为：
1H NMR(600MHz，CDCl3)δ7.84(d，J＝8.0Hz，2H)，7.80(d，J＝7.6Hz，2H)，7.75(d，J＝7.2Hz，2H)，7.62(t，J＝7.3Hz，1H)，7.52-7.44(m，9H)，7.15(d，J＝8.5Hz，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)δ195.7，151.4，142.7，138.4，137.6，136.9，132.8，132.2，132.1，131.4，130.2，130.1，130.0，129.0，128.8，128.4，126.8，124.0，122.2，121.3，110.8，110.7；19F NMR(376MHz，CDCl3)δ-51.97(s，3F)；HRMS(ESI)calcd for C29H19BrF3N2O[M+H]+547.0627，found 547.0598.
由实施例7制备得到的1，3，5-三芳基-4-三氟甲基-1-H吡唑化合物(I-7)的核磁共振(1H NMR、13C NMR和19F NMR)和高分辨质谱检测数据为：
1H NMR(600MHz，CDCl3)δ7.73(d，J＝7.2Hz，2H)，7.47-7.42(m，5H)，7.39(t，J＝7.6Hz，2H)，7.24(d，J＝8.3Hz，2H)，7.19-7.15(m，3H)，7.07(d，J＝7.9Hz，2H)，6.98(d，J＝8.3Hz，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)δ158.9，155.7，151.2，143.4，137.9，132.1，131.8，131.7，130.0，128.9，128.8，128.3，126.8，124.3，122.3，121.8，121.5，119.9，117.9，110.4，110.0；19FNMR(376MHz，CDCl3)δ-52.12(s，3F)；HRMS(ESI)calcd for C28H19BrF3N2O[M+H]+535.0627，found535.0622.
由实施例8制备得到的1，3，5-三芳基-4-三氟甲基-1-H吡唑化合物(I-8)的核磁共振(1H NMR、13C NMR和19F NMR)和高分辨质谱检测数据为：
1H NMR(600MHz，CDCl3)δ7.77(d，J＝7.3Hz，2H)，7.62-7.59(m，4H)，7.48-7.42(m，5H)，7.38-7.36(m，3H)，7.32-7.27(m，5H)；13C NMR(150MHz，CDCl3)δ150.9，143.6，142.0，139.9，138.9，132.0，130.6，128.9，128.7，128.3，128.1，127.8，127.3，127.0，126.9，125.5，123.0(q，J＝266.6Hz)，110.2(q，J＝35.7Hz)；19F NMR(564MHz，CDCl3)δ-51.85(s，3F)；HRMS(ESI)calcdfor C28H19F3N2[M+H]+441.1573，found 441.1585.

Claims (7)

1.一种3，5-三芳基-4-三氟甲基-1-H吡唑化合物的合成方法，其特征在于：在有机溶剂中，存在或不存在添加剂时，使卤代腙、三氟甲基取代的炔烃，在碱促进下，反应温度为25-70℃反应，反应9-24小时，后处理得到所述的1，3，5-三芳基-4-三氟甲基-I-H吡唑类化合物；
所述的卤代腙的结构如式(II)所示：
所述的4三氟甲基取代的炔烃的结构如式(III)所示：
所述的4-多氟芳基取代的喹啉酮化合物的结构如式(I)所示：
式(I)-式(III)中，R1为氢、C1-4的烷基、卤素或C1-4烷氧基：
R2为氢、C1-4的烷基、卤素或C1-4烷氧基；
X为氯、溴；
R3为取代的苯基(取代基为苯基、苄氧基、苯甲酰基、苯并基)。
2.如权利要求1所述的1，3，5-三芳基-4-三氟甲基-1-H吡唑化合物的合成方法，其特征在于，所述的卤代腙、三氟甲基取代的炔烃、碱和添加剂的摩尔比为(1.2-3)∶1∶(2-5)∶(0-5) 。
3.如权利要求1所述的1，3，5-三芳基-4-三氟甲基-1-H吡唑化合物的合成方法，其特征在于所述的碱为三乙胺或二异丙基乙基胺。
4.如权利要求1所述的1，3，5-三芳基-4-三氟甲基-1-H吡唑化合物的合成方法，其特征在于所述的添加剂为无水硫酸钠或分子筛。
5.如权利要求1所述的1，3，5-三芳基-4-三氟甲基-1-H吡唑化合物的合成方法，其特征在于所述的有机溶剂为1，2-二氯乙烷或氯仿。
6.如权利要求1所述的1，3，5-三芳基-4-三氟甲基-1-H吡唑化合物的合成方法，其特征在于所述的反应温度为25-70℃。
7.如权利要求1所述的1，3，5-三芳基-4-三氟甲基-1-H吡唑化合物的合成方法，其特征在于反应时间为9-24小时。
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