CN103483244A - 一种2-(吡啶-4-基)乙腈的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种2-(吡啶-4-基)乙腈的制备方法，包括如下步骤：乙基2-氰基-2-(吡啶-4-基)乙酸酯由4-氯吡啶盐酸盐（Ⅲ）经过脱羧反应得到；将乙基2-氰基-2-(吡啶-4-基)乙酸酯80质量份加入二甲基亚砜250～300质量份，加入17～27质量份氯化锂，在100℃～160℃反应90～180分钟，经薄层色谱检测反应完全，倒入280～350质量份水中，有固体析出，过滤,滤饼烘干得白色固体2-(吡啶-4-基)乙腈。本发明产品收率高、操作简单、成本低。

Description

一种2-(吡啶-4-基)乙腈的制备方法
技术领域
本发明属于化学技术领域，涉及一种2-(吡啶-4-基)乙腈的制备方法。
 
背景技术
2-(吡啶-4-基)乙腈是药物合成中重要的中间体，可用作为激酶抑制剂的吲唑化合物。目前2-(吡啶-4-基)乙腈的制备方法，有关的文献报道如下：
德国专利10221470,(2003,12(04)),弗兰﹒安东（Ferran﹒Anton）等公开的制备2-(吡啶-4-基)乙腈的合成路线如下所示：
Figure 2013104746613100002DEST_PATH_IMAGE001
其中合成2-(吡啶-4-基)乙腈的原料为4-氯甲基吡啶盐酸盐，其价格较贵且不易获得;如《化学试剂》（2005，27（4），赵雪梅）公开的4-氯甲基吡啶盐酸盐原料的合成路线所示：
Figure 933477DEST_PATH_IMAGE002
综上所述该路线合成2-(吡啶-4-基)乙腈的原料较贵,不易获得，且氰基钠有剧毒。
《有机化学》（1999，54,霍博肯（Hoboken））公开的制备2-(吡啶-4-基)乙腈工艺路线如下所示：
Figure 2013104746613100002DEST_PATH_IMAGE003
上述制备2-(吡啶-4-基)乙腈的工艺路线产品收率为60%，合成产品所需的4-溴吡啶价格较为昂贵，整个操作过程需在-78℃低温下反应，操作条件较为苛刻。
 
发明内容
本发明的目的在于克服上述缺点而提供的一种产品收率高、操作简单、成本低的2-(吡啶-4-基)乙腈的制备方法。
本发明为一种2-(吡啶-4-基)乙腈的制备方法，包括如下步骤：
(1)乙基2-氰基-2-(吡啶-4-基)乙酸酯的合成
将4-氯吡啶盐酸盐70质量份溶于310～580质量份的溶剂A中，一次加入4-氯吡啶盐酸盐质量0.8～2.0倍量的碱及4-氯吡啶盐酸盐质量0.8～1.5倍量的氰乙酸乙酯（NCCH2COOEt），加热60℃～90℃反应120～180分钟，经薄层色谱检测反应完全，加250～300质量份水静置分液，水相用280～320质量份乙酸乙酯（EA）提取两次，合并有机相，用40～100质量份无水Na2SO4干燥2小时,过滤,旋干得油状物得乙基 2-氰基-2-(吡啶-4-基)乙酸酯；
 (2)2-(吡啶-4-基)乙腈的合成
将乙基 2-氰基-2-(吡啶-4-基)乙酸酯80质量份加入二甲基亚砜（DMSO）250～300质量份，加入17～27质量份氯化锂（LiCl），在100℃～160℃反应90～180分钟，经薄层色谱检测反应完全，倒入280～350质量份水中，有固体析出，过滤, 滤饼烘干得白色固体2-(吡啶-4-基)乙腈；　　　　　　　　　　　　　
其中A溶剂为：四氢呋喃（THF）、二甲基亚砜(DMSO)、1,4-二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）或N-甲基吡咯烷酮（NMP）； 
碱为：叔丁醇钾（t-BuOK）、叔丁醇钠（t-BuONa）、甲醇钠（MeONa）、乙醇钠（EtONa）、甲醇钾（MeOK）或乙醇钾（EtOK）。
本发明与现有技术相比，具有明显的有益效果，从以上技术方案可知：本发明的2-(吡啶-4-基)乙腈（Ⅰ）是由乙基 2-氰基-2-(吡啶-4-基)乙酸酯（Ⅱ）经过活性亚甲基反应得到，乙基 2-氰基-2-(吡啶-4-基)乙酸酯（Ⅱ）是由4-氯吡啶盐酸盐（Ⅲ）经过脱羧反应得到，化学反应式如下：
Figure 94067DEST_PATH_IMAGE004
乙基 2-氰基-2-(吡啶-4-基)乙酸酯（Ⅱ）制备2-(吡啶-4-基)乙腈（Ⅰ）的反应溶剂为二甲基亚砜（DMSO），毒性极低，热稳定性好；反应温度为100℃～160℃范围内。反应中间体4-氯吡啶盐酸盐（Ⅲ）制备乙基 2-氰基-2-(吡啶-4-基)乙酸酯（Ⅱ）的反应可分别采用四氢呋喃（THF）、二甲基亚砜(DMSO)、1,4-二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）、N-甲基吡咯烷酮（NMP）等溶剂，反应温度为60℃～90℃。本发明产品收率高，操作简便，反应原料易得、无毒性，反应步骤简单等有益效果，可应用于工业化生产过程中。
本发明的具体实施方式由以下实施例详细给出。
  
具体实施方式
下面结合实例对本发明进行详细描述，进一步解释和说明本发明的技术方案特点。
实施例1
一种2-(吡啶-4-基)乙腈的制备方法，包括如下步骤：
（1）乙基 2-氰基-2-(吡啶-4-基)乙酸酯的合成
将4-氯吡啶盐酸盐70g溶于四氢呋喃（THF）380g中，一次加入叔丁醇钾（t-BuOK）104.7g及氰乙酸乙酯（NCCH2COOEt）56g，加热60℃反应170分钟，经薄层色谱检测反应完全，加280g水静置分液，水相用300g乙酸乙酯（EA）提取两次，合并有机相，用60g无水Na2SO4干燥2小时,过滤,旋干得油状物得乙基 2-氰基-2-(吡啶-4-基)乙酸酯77.66g，产率为87.5%。
（2）2-(吡啶-4-基)乙腈的合成
将步骤一所得的乙基 2-氰基-2-(吡啶-4-基)乙酸酯80ｇ加入二甲基亚砜（DMSO）250ｇ，加入氯化锂17.83g，在100℃反应180分钟，经薄层色谱检测反应完全，倒入280g水中有固体析出，过滤，滤饼烘干得白色固体2-(吡啶-4-基)乙腈46.01g, 产率为 92.6%。 
1HNMR(400MHz,CDCl3)δ4.136(s,2H),7.086-7.101(d,2H),8.257-8.396 (d,2H);
Mass spec 119(M+).
 实施例2
一种2-(吡啶-4-基)乙腈的制备方法，包括如下步骤：
（1）乙基 2-氰基-2-(吡啶-4-基)乙酸酯的合成
将4-氯吡啶盐酸盐70g溶于四氢呋喃（THF）420g中，一次加入叔丁醇钾（t-BuOK）140g及氰乙酸乙酯（NCCH2COOEt）84g，加热80℃反应160分钟，经薄层色谱检测反应完全，加280g水静置分液，水相用300g乙酸乙酯（EA）提取两次，合并有机相，用80g无水Na2SO4干燥2小时,过滤,旋干得油状物得乙基 2-氰基-2-(吡啶-4-基)乙酸酯79.70g，产率为89.8%。
（2）2-(吡啶-4-基)乙腈的合成
将步骤一所得的乙基 2-氰基-2-(吡啶-4-基)乙酸酯80ｇ加入二甲基亚砜（DMSO）260ｇ，加入氯化锂23.41g，在120℃反应150分钟，经薄层色谱检测反应完全，倒入300g水中，有固体析出，过滤, 滤饼烘干得白色固体2-(吡啶-4-基)乙腈 46.76g, 产率为94.1% 。
1HNMR(400MHz,CDCl3)δ4.136(s,2H),7.086-7.101(d,2H),8.257-8.396 (d,2H);
Mass spec 119(M+).
 实施例3
一种2-(吡啶-4-基)乙腈的制备方法，包括如下步骤：
（1）乙基 2-氰基-2-(吡啶-4-基)乙酸酯的合成
将4-氯吡啶盐酸盐70g溶于N,N-二甲基甲酰胺（DMF）580g中，一次加入叔丁醇钠（t-BuONa）134.5g及氰乙酸乙酯（NCCH2COOEt）70g，加热60℃反应140分钟，经薄层色谱检测反应完全，加300g水静置分液，水相用320g乙酸乙酯（EA）提取两次，合并有机相，用100g无水Na2SO4干燥2小时,过滤,旋干得油状物得乙基 2-氰基-2-(吡啶-4-基)乙酸酯76.68g，产率为86.4%。
（2）2-(吡啶-4-基)乙腈的合成
将步骤一所得的乙基 2-氰基-2-(吡啶-4-基)乙酸酯80ｇ加入二甲基亚砜（DMSO）280ｇ，加入氯化锂26.74g，在160℃反应90分钟，经薄层色谱检测反应完全，倒入320g水中有固体析出，过滤，滤饼烘干得白色固体2-(吡啶-4-基)乙腈45.12 g, 产率为90.8%。　　
1HNMR(400MHz,CDCl3)δ4.136(s,2H),7.086-7.101(d,2H),8.257-8.396 (d,2H);
Mass spec 119(M+).
 实施例4：
一种2-(吡啶-4-基)乙腈的制备方法，包括如下步骤：
（1）乙基 2-氰基-2-(吡啶-4-基)乙酸酯的合成
将4-氯吡啶盐酸盐70g溶于N-甲基吡咯烷酮（NMP）450g中，一次加入乙醇钾（EtOK）98.2g及氰乙酸乙酯（NCCH2COOEt）105g，加热90℃反应120分钟，经薄层色谱检测反应完全，加300g水静置分液，水相用320g乙酸乙酯（EA）提取两次，合并有机相，用40g无水Na2SO4干燥2小时，过滤，旋干得油状物乙基 2-氰基-2-(吡啶-4-基)乙酸酯76.24g，产率为85.9%。
（2）2-(吡啶-4-基)乙腈的合成
将步骤一所得的乙基 2-氰基-2-(吡啶-4-基)乙酸酯80ｇ加入二甲基亚砜（DMSO）280ｇ，加入氯化锂17.83g，在130℃反应120分钟，经薄层色谱检测反应完全，倒入300g水中有固体析出，过滤，滤饼烘干得白色固体2-(吡啶-4-基)乙腈 43.43g, 产率为87.4% 。　　
1HNMR(400MHz,CDCl3)δ4.136(s,2H),7.086-7.101(d,2H),8.257-8.396 (d,2H);
Mass spec 119(M+).
 实施例5：
一种2-(吡啶-4-基)乙腈的制备方法，包括如下步骤：
（1）乙基 2-氰基-2-(吡啶-4-基)乙酸酯的合成
将4-氯吡啶盐酸盐70g溶于1，4-二氧六环310g中，一次加入甲醇钾（MeOK）65.4g及氰乙酸乙酯（NCCH2COOEt）56g，加热70℃反应170分钟，经薄层色谱检测反应完全，加280g水静置分液，水相用300g乙酸乙酯（EA）提取两次，合并有机相，用60g无水Na2SO4干燥2小时,过滤,旋干得油状物乙基 2-氰基-2-(吡啶-4-基)乙酸酯69.41g，产率为78.2%。
（2）2-(吡啶-4-基)乙腈的合成
将步骤一所得的乙基 2-氰基-2-(吡啶-4-基)乙酸酯80ｇ加入二甲基亚砜（DMSO）250ｇ，加入氯化锂23.41g，在120℃反应150分钟，经薄层色谱检测反应完全，倒入300g水中有固体析出，过滤，滤饼烘干得白色固体2-(吡啶-4-基)乙腈 44.37g, 产率为89.3% 。　　
1HNMR(400MHz,CDCl3)δ4.136(s,2H),7.086-7.101(d,2H),8.257-8.396 (d,2H);
Mass spec 119(M+).
实施例6：
一种2-(吡啶-4-基)乙腈的制备方法，包括如下步骤：
（1）乙基 2-氰基-2-(吡啶-4-基)乙酸酯的合成
将4-氯吡啶盐酸盐70g溶于二甲基亚砜(DMSO) 400g中，一次加入甲醇钠（MeONa）56g及氰乙酸乙酯（NCCH2COOEt）98g，加热60℃反应180分钟，经薄层色谱检测反应完全，加250g水静置分液，水相用280g乙酸乙酯（EA）提取两次，合并有机相，用80g无水Na2SO4干燥2小时,过滤,旋干得油状物乙基 2-氰基-2-(吡啶-4-基)乙酸酯72.42g，产率为81.6%。
（2）2-(吡啶-4-基)乙腈的合成
将步骤一所得的乙基 2-氰基-2-(吡啶-4-基)乙酸酯80ｇ加入二甲基亚砜（DMSO）300ｇ，加入氯化锂26.74g，在160℃反应90分钟，经薄层色谱检测反应完全，倒入350g水中，有固体析出，过滤，滤饼烘干得白色固体2-(吡啶-4-基)乙腈 40.50g, 产率为81.5% 。　　
1HNMR(400MHz,CDCl3)δ4.136(s,2H),7.086-7.101(d,2H),8.257-8.396 (d,2H);
Mass spec 119(M+).
 实施例7：
一种2-(吡啶-4-基)乙腈的制备方法，包括如下步骤：
（1）乙基 2-氰基-2-(吡啶-4-基)乙酸酯的合成
将4-氯吡啶盐酸盐70g溶于N-甲基吡咯烷酮（NMP）400g中，一次加入乙醇钠（EtONa）85.4g及氰乙酸乙酯（NCCH2COOEt）91g，加热80℃反应150分钟，经薄层色谱检测反应完全，加300g水静置分液，水相用320g乙酸乙酯（EA）提取两次，合并有机相，用80g无水Na2SO4干燥2小时,过滤,旋干得油状物乙基 2-氰基-2-(吡啶-4-基)乙酸酯73.22g，产率为82.5%。
（2）2-(吡啶-4-基)乙腈的合成
将步骤一所得的乙基 2-氰基-2-(吡啶-4-基)乙酸酯80ｇ加入二甲基亚砜（DMSO）280ｇ，加入氯化锂17.83g，在130℃反应120分钟，经薄层色谱检测反应完全，倒入300g水中，有固体析出，过滤，滤饼烘干得白色固体2-(吡啶-4-基)乙腈 43.43g, 产率为87.4% 。　　
1HNMR(400MHz,CDCl3)δ4.136(s,2H),7.086-7.101(d,2H),8.257-8.396 (d,2H);
Mass spec 119(M+).
 以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制，任何未脱离本发明技术方案内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明技术方案的范围内。

Claims (2)

1.一种2-(吡啶-4-基)乙腈的制备方法，包括如下步骤：
(1)乙基2-氰基-2-(吡啶-4-基)乙酸酯的合成
将4-氯吡啶盐酸盐70质量份溶于310～580质量份的溶剂A中，一次加入4-氯吡啶盐酸盐质量0.8～2.0倍量的碱及4-氯吡啶盐酸盐质量0.8～1.5倍量的氰乙酸乙酯，加热60℃～90℃反应120～180分钟，经薄层色谱检测反应完全，加250～300质量份水静置分液，水相用280～320质量份乙酸乙酯提取两次，合并有机相，用40～100质量份无水Na2SO4干燥2小时,过滤,旋干得油状物得乙基 2-氰基-2-(吡啶-4-基)乙酸酯；
 (2)2-(吡啶-4-基)乙腈的合成
将乙基 2-氰基-2-(吡啶-4-基)乙酸酯80质量份加入二甲基亚砜250～300质量份，加入17～27质量份氯化锂，在100℃～160℃反应90～180分钟，经薄层色谱检测反应完全，倒入280～350质量份水中，有固体析出，过滤, 滤饼烘干得白色固体2-(吡啶-4-基)乙腈；　　　　　　　　　　　　　
其中A溶剂为：四氢呋喃、二甲基亚砜、1,4-二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺或N-甲基吡咯烷酮。
2.如权利要求1所述的一种2-(吡啶-4-基)乙腈的制备方法，其中碱为：叔丁醇钾、叔丁醇钠、甲醇钠、乙醇钠、甲醇钾或乙醇钾。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104003931A (zh) * 2014-06-13 2014-08-27 遵义医学院 6-三氟甲基吡啶-2-乙腈的合成方法
CN108341779A (zh) * 2018-04-24 2018-07-31 温州大学苍南研究院 6-乙腈基菲啶的制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003033464A1 (fr) * 2001-10-17 2003-04-24 Ube Industries, Ltd. Procede de preparation d'indoles 5-halogenes
CN102219776A (zh) * 2011-04-22 2011-10-19 贵州大学 含咪唑烷基团的氰基乙酸酯衍生物及其制备方法和用途

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003033464A1 (fr) * 2001-10-17 2003-04-24 Ube Industries, Ltd. Procede de preparation d'indoles 5-halogenes
CN102219776A (zh) * 2011-04-22 2011-10-19 贵州大学 含咪唑烷基团的氰基乙酸酯衍生物及其制备方法和用途

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JOCELYN HUNG，等: "Investigations into the synthesis of 6-ethyl-5-(4-pyridinyl)-2,4-pyrimidinediamine as a potential antimalarial agent", 《J，HETEROCYCLIC CHEM，》 *
RICHARD V. COELHO JR，等: "An efficient large-scale synthesis of 1H-indazole-[3-14C]carboxylic acid", 《J LABEL COMPD RADIOPHARM》 *
赵冬梅，等: "4-乙睛吡啶盐酸盐的合成", 《化学试剂》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104003931A (zh) * 2014-06-13 2014-08-27 遵义医学院 6-三氟甲基吡啶-2-乙腈的合成方法
CN108341779A (zh) * 2018-04-24 2018-07-31 温州大学苍南研究院 6-乙腈基菲啶的制备方法

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