CN103483117B - 化合物的制造方法 - Google Patents

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Abstract

本发明要解决的问题是提供一种高收率并且杂质含量少的具有酯键和/或酰胺键的化合物的制造方法、以及由该制造方法得到的高纯度化合物。本发明提供一种混合酸酐（4）的制造方法，所述制造方法不将具有至少一个羧基的化合物（1）和碱（2）预先混合而是同时向酰卤化合物（3）添加而进行反应，并且提供一种酯化合物和/或酰胺化合物（6）的制造方法，所述制造方法不将具有至少一个羧基的化合物（1）和碱（2）预先混合而是同时向酰卤化合物（3）添加，进行反应而制成混合酸酐（4），然后使具有至少一个从羟基、巯基和/或氨基中选出的基团的化合物（5）进一步反应。

Description

化合物的制造方法
技术领域
本发明涉及具有酯键和/或酰胺键的化合物的制造方法、含有通过该制造方法得到的化合物的组合物以及使用该组合物的医药品、农药、液晶材料、聚合物、树脂、颜料、染料、化妆品、食品、油墨、粘着剂、粘接剂、印刷品、光学各向异性体、显示元件以及电子设备。
背景技术
具有酯键和/或酰胺键的化合物在以合成树脂、液晶材料、医药品、农药、颜料、染料、食品、合成纤维、塑料、添加剂或化妆品为代表的各种用途中被利用。在任一用途中，从品质、安全性以及可靠性的观点出发，都要求这些化合物为高纯度。另外，从收益性的观点出发，以良好的收率制造这些化合物是重要的。
特别是在电子材料领域中，要求使用的化合物的纯度高。例如，在电子材料领域的光学各向异性体领域中使用聚合性液晶材料。对于光学各向异性体而言，在使聚合性液晶组合物在液晶状态下排列之后进行聚合，从而可作为具有均一取向的膜、树脂得到。如此制作的膜、树脂能够用于液晶显示器中需要的偏光板、相位差板等。多数情况下，为了满足所要求的光学特性、聚合速度、溶解性、熔点、玻璃化温度、膜的透明性、机械强度、表面硬度、耐热性以及耐光性，可使用由2种以上的聚合性化合物形成的组合物。然而，若构成组合物的聚合性化合物中混入杂质，则制作的膜、树脂有时会产生斑驳、变色等问题。若将存在斑驳、变色的膜用作例如液晶显示器用的光学膜，则画面的亮度变得不均匀或者显示器的色调变得不自然，因此会使液晶显示器的显示品质大幅降低。因此，在用于电子材料领域的情况下，要求ppm级别的杂质管理。
作为具有酯键和/或酰胺键的化合物的制造方法，已知各种方法，但通过使具有羧基的前体的混合酸酐与具有羟基、氨基和/或巯基的前体在碱存在下反应的制造方法由于反应条件温和、使用的原料价格低廉，因而被广泛使用。然而，利用公知的反应条件实施该制造方法时，由于向目标化合物的转化率低而需要将未反应的原料除去的精制工序，存在分离收率变低或者目标化合物的纯度降低的问题。另外，精制后也存在未反应的原料、副产物残留的问题。使用含有这样的具有酯键和/或酰胺键的化合物的聚合性液晶组合物制作的膜会产生斑驳，或者在聚合后或为了完全固化而进行后烘处理后会引起变色，在将这样的膜用作例如液晶显示器的部件时，存在会使制品的品质大幅降低的问题。因此，需要一种能够以良好的收率、高纯度得到具有酯键和/或酰胺键的化合物的制造方法。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2011-057635号公报
专利文献2：WO2009-122868A1号公报
专利文献3：日本特开平9-104642号公报
非专利文献
非专利文献1：The Journal of Organic Chemistry,1991,56（1）,405-411发明内容
发明要解决的问题
本发明要解决的问题是提供一种高收率并且杂质含量少的具有酯键和/或酰胺键的化合物的制造方法、以及通过该制造方法得到的高纯度化合物。
解决问题的手段
本发明提供一种特征在于不将具有至少一个羧基的化合物与碱预先混合而是同时向酰卤化合物添加而进行反应的制造方法、以及通过该制造方法得到的高纯度化合物，进一步提供一种以该高纯度化合物为中间体的化合物及其制造方法、以及使用该高纯度化合物的高纯度组合物。
发明效果
通过本发明的制造方法制造的具有酯键和/或酰胺键的化合物由于高收率并且杂质含量少，因而作为各种组合物的构成部件有用。另外，含有通过本发明制造方法制造的化合物的组合物在医药品、农药、液晶材料、聚合物、树脂、颜料、染料、化妆品、食品、油墨、粘着剂、粘接剂、印刷品、光学各向异性体、显示元件以及电子设备的用途中有用。
具体实施方式
本发明提供一种不将具有至少一个羧基的化合物（1）与碱（2）预先混合而是同时向酰卤化合物（3）添加而进行反应的混合酸酐（4）的制造方法，并且提供一种酯化合物和/或酰胺化合物（6）的制造方法，该制造方法不将具有至少一个羧基的化合物（1）与碱（2）预先混合而是同时向酰卤化合物（3）添加，进行反应而制成混合酸酐（4），然后使具有至少一个从羟基、巯基和/或氨基中选出的基团的化合物（5）进一步反应。
在这些实施方式中，具有至少一个羧基的化合物（1）优选为芳香族羧酸或脂肪族羧酸。
具有至少一个从羟基、巯基和/或氨基中选出的基团的化合物（5）优选为醇类、酚类、硫醇类、苯硫酚类、芳香族胺和或脂肪族胺。
酰卤化合物（3）优选为磺酸卤化物、羧酸卤化物或卤代甲酸酯化合物。
碱（2）优选为胺、酰胺、氨基甲酸酯、酰亚胺、磺酰胺、胍、腙、酰肼、肼、杂环胺、它们的盐、金属醇盐或金属氢氧化物。
进一步，具有至少一个羧基的化合物（1）优选为由下述通式（I）表示的化合物。
[化学式1]R1——G1——W1 （I）
（式中，G1表示下述式（i），
[化学式2]
（式中，A1各自独立地表示1，4-亚苯基、萘-2,6-二基、1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-双环[2.2.2]亚辛基、十氢化萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氢化萘-2,6-二基、吡啶-2,6-二基、嘧啶-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基或单键，这些基团可以无取代或各自独立地被卤素、氰基、硝基、五氟硫烷基或碳原子数1至10的烷基取代，该烷基中1个以上氢原子可各自独立地被氟原子或氯原子取代，该烷基上的1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-可各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CY=CY-或-C≡C-（式中，Y各自独立地表示氢原子、碳原子数1至12的烷基、氟原子、氯原子或氰基。）取代，A1可被由P-Sp-表示的基团取代（式中，P表示从下述式（P-1）至式（P-17）中选出的基团，
[化学式3]
Sp表示1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-可各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CY=CY-或-C≡C-（式中，Y各自独立地表示氢原子、碳原子数1至12的烷基、氟原子、氯原子或氰基。）取代的碳原子数1至20的亚烷基或单键。）；Z11以及Z12各自独立地表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CF2CF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CY=CY-（式中，Y各自独立地表示氢原子、碳原子数1至12的烷基、氟原子、氯原子或氰基。）、-C≡C-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、碳原子数1至20的亚烷基或单键，该亚烷基中1个以上氢原子可各自独立地被氟原子或氯原子取代，该亚烷基上的1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-可各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CY=CY-或-C≡C-（式中，Y各自独立地表示氢原子、碳原子数1至12的烷基、氟原子、氯原子或氰基。）取代，m11表示0至8的整数。）；R1以及W1各自独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、氰基、硝基、碳原子数1至20的烷基或P-Sp-（式中，P表示与A1中的P相同的含义，Sp表示与A1中的Sp相同的含义，但可以是相同的基团也可以是不同的基团。），该烷基中1个以上氢原子可各自独立地被氟原子或氯原子取代，该烷基上的1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-可各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CY=CY-或-C≡C-（式中，Y各自独立地表示氢原子、碳原子数1至12的烷基、氟原子、氯原子或氰基。）取代，R1以及W1中的至少一个表示羧基。）
进一步，具有至少一个从羟基、巯基和/或氨基中选出的基团的化合物（5）优选为由下述式（II）表示的化合物。
[化学式4]R2——G2——W2 （II）
（式中，G2表示下述式（ii），
[化学式5]
（式中，A2各自独立地表示1,4-亚苯基、萘-2,6-二基、1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-双环[2.2.2]亚辛基、十氢化萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氢化萘-2,6-二基、吡啶-2,6-二基、嘧啶-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基或单键，这些基团可以无取代或各自独立地被卤素、氰基、硝基、五氟硫烷基或碳原子数1至10的烷基取代，该烷基中1个以上氢原子可各自独立地被氟原子或氯原子取代，该烷基上的1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-可各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CY=CY-或-C≡C-（式中，Y各自独立地表示氢原子、碳原子数1至12的烷基、氟原子、氯原子或氰基。）取代，A2可被由P-Sp-（式中，P表示与A1中的P相同的含义，Sp表示与A1中的Sp相同的含义，但可以是相同的基团也可以是不同的基团。）表示的基团取代；Z21以及Z22各自独立地表示-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CF2CF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CY=CY-（式中，Y各自独立地表示氢原子、碳原子数1至12的烷基、氟原子、氯原子或氰基。）、-C≡C-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、碳原子数1至20的亚烷基或单键，该亚烷基中1个以上氢原子可各自独立地被氟原子或氯原子取代，该亚烷基上的1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-可各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CY=CY-或-C≡C-（式中，Y各自独立地表示氢原子、碳原子数1至12的烷基、氟原子、氯原子或氰基。）取代，m21表示0至8的整数。）；R2以及W2各自独立地表示氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、五氟硫烷基、氰基、硝基、碳原子数1至20的烷基或P-Sp-（式中，P表示与A1中的P相同的含义，Sp表示与A1中的Sp相同的含义，但可以是相同的基团也可以是不同的基团。），该烷基中1个以上氢原子可各自独立地被氟原子或氯原子取代，该烷基上的1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-可各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CY=CY-或-C≡C-（式中，Y各自独立地表示氢原子、碳原子数1至12的烷基、氟原子、氯原子或氰基。）取代，R2以及W2中的至少一个表示从羟基、巯基和/或氨基中选出的基团。）
进一步，酰卤化合物（3）优选为由下述式（III-1）或式（III-2）表示的化合物。
[化学式5]
（式中，U1表示有机基团，U2表示氢原子或有机基团，V表示卤素。）
混合酸酐（4）优选为由下述通式（IV）表示的化合物。
[化学式6]R3——G3——W3 （IV）
（式中，R3、G3以及W3分别表示与通式（I）中的R1、G1以及W1相同的含义，但在通式（I）中R1和/或W1表示羧基的情况下，对应的R3和/或W3由下述式（IV-1）或式（IV-2）表示。
[化学式7]
（式中，U1以及U2表示与式（III-1）以及式（III-2）中的U1以及U2相同的含义。））
酯化合物和/或酰胺化合物（6）优选为由下述通式（V-1）至通式（V-3）表示的化合物。
[化学式8]
R4——G1——Q1——G2——W4 (V-1)
R4——G1——Q1——G2——Q2——G1——W4 (V-2)
R4——G2——Q1——Gl——Q2——G2——W4 (V-3)
（式中，G1表示与通式（I）中的G1相同的含义，G2表示与通式（II）中的G2相同的含义，Q1以及Q2各自独立地表示-COO-、-OCO-、-CONH-、-NHCO-、-COS-或-SCO-，R4以及W4各自独立地表示与通式（I）中的R1或W1或者通式（II）中的R2或W2相同的含义。）由P表示的基团通过自由基聚合、自由基加成聚合、阳离子聚合以及阴离子聚合而固化。特别地在作为聚合方法而进行紫外线聚合的情况下，优选式（P-1）、式（P-2）、式（P-3）、式（P-4）、式（P-5）、式（P-7）、式（P-11）、式（P-13）或式（P-15），更优选式（P-1）、式（P-2）、式（P-7）、式（P-11）或式（P-13），特别优选式（P-1）或式（P-2）。
Sp表示1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-可各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CY=CY-或-C≡C-（式中，Y各自独立地表示氢原子、碳原子数1至12的烷基、氟原子、氯原子或氰基。）取代的碳原子数1至20的亚烷基或单键，但将通过本发明制造方法制造的化合物用于液晶材料的情况下，从液晶性和与其他成分的相溶性的观点出发，优选1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-可各自独立地被-O-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、-CY=CY-或-C≡C-（式中，Y各自独立地表示氢原子、碳原子数1至12的烷基。）取代的碳原子数1至12的亚烷基或单键，更优选1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-可各自独立地被-O-、-COO-或-OCO-取代的碳原子数1至12的亚烷基或单键，特别优选1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-可各自独立地被-O-、-COO-或-OCO-取代的碳原子数1至8的亚烷基或单键。
进一步，由通式（I）以及通式（II）表示的化合物中，从合成容易的观点出发以及用于液晶材料的情况下从液晶性的观点出发，优选A1以及A2为各自独立地无取代或可各自独立地被氰基、硝基取代、1个以上氢原子可各自独立地被氟原子或氯原子取代、和/或该烷基上的1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-可各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-取代的碳原子数1至10的烷基，或者为可被由P-Sp-表示的基团取代的1,4-亚苯基、萘-2,6-二基、1,4-亚环己基、1,4-亚环己烯基、1,4-双环[2.2.2]亚辛基、十氢化萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氢化萘-2,6-二基、吡啶-2,6-二基、嘧啶-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基的情况，更优选为各自独立地无取代或可各自独立地被氰基、硝基取代、1个以上氢原子可各自独立地被氟原子或氯原子取代、和/或该烷基上的1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-可各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-取代的碳原子数1至10的烷基取代的1,4-亚苯基、萘-2,6-二基、1,4-亚环己基的情况，特别优选为各自独立地无取代或1个以上氢原子可各自独立地被氟原子取代、和/或该烷基上的1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-可各自独立地被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-取代的碳原子数1至10的烷基取代的1,4-亚苯基、萘-2,6-二基的情况，
Z11、Z12、Z21以及Z22优选各自独立地为-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CH2-、-CF2CF2-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-CY=CY-（式中，Y各自独立地表示氢原子、碳原子数1至12的烷基。）、-C≡C-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、1个以上氢原子可各自独立地被氟原子或氯原子取代和/或1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-可各自独立地被-O-、-S-、-COO-、-OCO-取代的碳原子数1至20的亚烷基或单键，更优选各自独立地为-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-CY=CY-（式中，Y各自独立地表示氢原子、碳原子数1至12的烷基。）、-C≡C-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、1个以上氢原子可各自独立地被氟原子取代的碳原子数1至20的亚烷基或单键，
优选m11以及m21各自独立地为1至5的整数的情况，更优选为1至3的整数的情况，特别优选为1或2的情况，
优选R1以及W1各自独立地R1以及W1中的两个表示羧基或者R1以及W1中的一个表示羧基，另一个表示氢原子、氟原子、氯原子、氰基、或1个以上氢原子可各自独立地被氟原子或氯原子取代、和/或1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-可各自独立地被-O-、-S-、-COO-、-OCO-取代的碳原子数1至20的烷基、或R1以及W1表示由P-Sp-表示的基团的情况，更优选R1以及W1中的两个表示羧基或者R1以及W1中的一个表示羧基，另一个表示氢原子、氟原子、或1个以上氢原子可各自独立地被氟原子取代的碳原子数1至12的烷基、或R1以及W1表示由P-Sp-表示的基团的情况，
优选R2以及W2各自独立地R2以及W2中的两个表示从羟基、巯基和/或氨基中选出的基团，或者R2以及W2中的一个表示从羟基、巯基和/或氨基中选出的基团、另一个表示氢原子、氟原子、氯原子、氰基、或1个以上氢原子可各自独立地被氟原子或氯原子取代、和/或1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-可各自独立地被-O-、-S-、-COO-、-OCO-取代的碳原子数1至20的烷基，或者R2以及W2表示由P-Sp-表示的基团的情况，更优选R2以及W2中的两个表示羟基，或者R2以及W2中的一个表示羟基、另一个表示氢原子、氟原子、或1个以上氢原子可各自独立地被氟原子取代的碳原子数1至12的烷基，或R2以及W2表示由P-Sp-表示的基团的情况，
在R1以及W1的两个表示羧基的情况下，优选R2以及W2的仅一个表示从羟基、巯基和/或氨基中选出的基团的情况，更优选R2以及W2的仅一个表示羟基的情况，
在R2以及W2的两个表示从羟基、巯基和/或氨基中选出的基团的情下，优选R1以及W1的仅一个表示羧基的情况。
以下进一步记载具体的实施方式，但是为了简单化，将具有至少一个羧基的化合物（1）记为羧酸，将具有至少一个从羟基、巯基和/或氨基中选出的基团的化合物（4）记为亲核试剂。
酰卤化合物（3）优选为磺酸卤化物或羧酸卤化物，优选通过在碱存在下与羧酸反应而生成具有脱离性取代基的羧酸衍生物、进一步通过该羧酸衍生物与亲核试剂反应而使脱离性的取代基效率良好地脱离的物质。作为容易获得的酰卤化合物，可以举出例如甲磺酰氯、甲苯磺酰氯、乙酰氯等。
使用的酰卤化合物（3）的量没有特别限制，但在相对于羧酸小于1当量的情况下，反应后未反应的羧酸残留。因此，必须通过反应后的精制除去未反应的羧酸。通常，可通过柱色谱、重结晶、再沉淀、蒸馏、升华等方法除去羧酸。另一方面，在酰卤化合物的量相对于羧酸多于1当量的情况下，反应后酰卤化合物残留。在该情况下也可通过同样的方法来精制。优选相对于羧酸为0.1～10当量，从容易精制的观点出发更优选为0.5～2当量，进一步优选为0.8～1.5当量。
碱（2）优选为胺、酰胺、氨基甲酸酯、酰亚胺、磺酰胺、胍、腙、酰肼、肼、杂环胺、它们的盐、金属醇盐或金属氢氧化物，但从收率的观点出发，更优选叔胺或芳香族胺及其胺盐。作为容易获得的碱，可以举出例如三乙胺、N,N-二甲基乙胺、N,N-二乙基甲胺、三乙胺、N,N-二甲基丙胺、N,N-二甲基丁胺、N,N-二甲基戊胺、N,N-二乙基丙胺、N,N-二丙基乙胺、N,N-二丙基甲胺、N,N-二乙基戊胺、N-乙基-N-甲基戊胺、三丁胺、N,N-二丁基甲胺、N,N-二丁基乙胺、N,N-二丁基丙胺、N-乙基-N-甲基丙胺、N,N-二丙基甲胺、N,N-二丙基乙胺、三丙胺、三异丙胺、N-甲基二异丙胺、N-乙基二异丙胺、N-丙基二异丙胺、N-丁基二异丙胺、吡啶、N-甲基吡啶、2-氯吡啶、2-溴吡啶、哌啶、嘧啶、喹啉、吖啶、N,N-二甲基-4-氨基吡啶、甲基吡啶、联吡啶、2,6-二甲基吡啶、氯铬酸吡啶鎓盐、吡啶对甲苯磺酸盐等。碱可以仅使用一种，也可以使用二种以上。另外，在实施包含不将羧酸与碱预先混合而是向酰卤化合物添加而进行反应的工序和使亲核试剂反应的工序的制造方法的情况下，可将碱仅在第一工序（由具有至少一个羧基的化合物（1）、碱（2）以及酰卤化合物（3）得到混合酸酐（4）的工序）中使用，或者也可在第一工序以及第二工序（由混合酸酐（4）以及具有至少一个从羟基、巯基和/或氨基中选出的基团的化合物（5）得到酯化合物和/或酰胺化合物（6）的工序）的两者中使用。
第一工序以及第二工序的反应温度都通常为-50℃至150℃，但在使用溶剂的情况下为-50℃至溶剂的回流温度。从收率的观点出发优选-50℃至60℃，从操作的效率性的观点出发更优选-10℃至40℃。
酰卤化合物（3）可以直接使用，也可以溶解于溶剂中作为溶液使用，还可以悬浮于溶剂中作为悬浮液使用，但从收率以及反应控制的观点出发优选作为溶液或悬浮液使用。
羧酸、碱（2）以及亲核试剂分别可直接使用、也可溶解于溶剂中作为溶液使用、还可悬浮于溶剂中作为悬浮液使用，但从收率以及反应控制的观点出发优选作为溶液或悬浮液使用，更优选作为溶液使用。
不将羧酸与碱预先混合而是向酰卤化合物添加而进行反应的第一工序可以由下述化学式表示。
（羧酸）+k（酰卤化合物）+k（碱）→（混合酸酐）+k（盐）
（式中，k表示对于羧酸1当量所需要的酰卤化合物以及碱的当量数。）从收率的观点出发，优选不将羧酸与碱混合而是同时添加，羧酸和碱的滴下速度优选为
（羧酸的滴下速度）：（碱的滴下速度）=k：1。
由第一工序所得的混合酸酐（4）可进行分离，也可不分离而直接用于第二工序。在进行分离的情况下，可以通过通常的方法进行后处理以及精制。从收率以及操作效率的观点出发，优选不分离而直接用于第二工序的一锅法反应。
使亲核试剂反应的第二工序可由下述化学式表示。
（混合酸酐）+l（亲核试剂）+l（碱）→（目标物）+l（盐）
（式中，l表示对于混合酸酐1当量所需要的亲核试剂以及碱的当量数。）第一工序以及第二工序中所需要的碱的当量相对于羧酸为（k+l）倍。在以一锅法进行反应的情况下，可在第一工序中加入（k+l）当量的碱，也可在第一工序中加入k当量的碱并在第二工序中加入l当量的碱。另外，碱的当量可以是理论上需要的量，也可以少量过量或大量过量。从收率以及经济性的观点出发，碱的量优选相对于理论上需要的量为少量过量。
第一工序以及第二工序的反应时间都取决于化合物，但通常为几分钟～几天，优选为几十分钟至几小时。
作为第一工序以及第二工序的反应溶剂，只要在反应过程中得到目标化合物则没有特别限制，作为优选的反应溶剂，可以举出例如氯仿、四氯化碳、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,2-二氯乙烯、1,1,2,2-四氯乙烷、三氯乙烯、1-氯丁烷、二硫化碳、丙酮、乙腈、苯甲腈、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜、二乙醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单乙醚乙酸酯、乙二醇单丁醚、乙二醇单甲醚、二乙二醇二乙醚、邻二氯苯、二甲苯、邻二甲苯、对二甲苯、间二甲苯、氯苯、乙酸异丁酯、乙酸异丙酯、乙酸异戊酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸丙酯、乙酸戊酯、乙酸甲酯、乙酸2-甲氧基乙酯、六甲基磷酸三酰胺、三（二甲基氨基）膦、环己酮、1,4-二噁烷、苯乙烯、四氯乙烯、四氢呋喃、吡啶、1-甲基-2-吡咯烷酮、1,1,1-三氯乙烷、甲苯、己烷、戊烷、环己烷、环戊烷、庚烷、苯、甲基异丁基酮、叔丁基甲醚、甲基乙基酮、甲基环己酮、甲基丁基酮、二乙基酮、汽油、煤焦油精、石油醚（petroleum ether）、石脑油、石油精（petroleum benzin）、松节油、矿物油精。从化合物溶解性的观点出发，优选氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、丙酮、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜、二乙醚、乙二醇单乙醚、乙酸乙酯、乙酸丁酯、1,4-二噁烷、四氢呋喃、1-甲基-2-吡咯烷酮、甲苯、叔丁基甲醚、甲基乙基酮。
实施例
以下，举出实施例进一步描述本发明，但本发明不限定于这些实施例。另外，以下的实施例以及比较例的组合物中“%”表示“质量%”。
化合物的纯度通过GC或HPLC分析。分析条件如下。
（GC分析条件）
柱：J&W DB-1，30m×0.25mm×0.25μm
温度程序：100℃（1分钟）-（10℃/分钟）-300℃（12分钟）
注入口温度：300℃
检测器温度：300℃
（HPLC分析条件）
柱：Inertsil ODS-3，5μm，
溶出溶剂：乙腈/水（90：10）
流速：0.5mL/min
检测器：UV，210nm
柱温箱：40℃
（实施例1）由式（I-1）表示的化合物（专利文献3记载的化合物）的制造
[化学式6]
在具有搅拌装置、温度计以及2个滴液漏斗的反应容器中加入氯甲酸乙酯5.00g（46毫摩尔）以及四氢呋喃25mL。在冰冷却的同时将乙酸2.77g（46毫摩尔）的四氢呋喃溶液10mL以及三丁胺10.2g（55毫摩尔）的四氢呋喃溶液20mL分别从不同的滴液漏斗以（乙酸溶液）：（三丁胺溶液）=1：2的滴下速度同时滴下。冰冷却下搅拌30分钟后，使用二氯甲烷进行分液处理并蒸馏掉溶剂，从而得到由式（I-1）表示的化合物7.16g。收率为98%，纯度为99.97%。测定所得化合物的1H NMR、13C NMR以及质谱的结果与利用专利文献3记载的方法所得化合物的测定数据一致。
（比较例1）专利文献3记载的制法
在具有搅拌装置、温度计以及滴液漏斗的反应容器中，加入氯甲酸乙酯5.00g（46毫摩尔）以及四氢呋喃25mL。在冷却至-10℃的同时将由乙酸2.77g（46毫摩尔）的三丁胺10.2g（55毫摩尔）以及四氢呋喃20mL组成的溶液在0℃以下滴下。在冰冷却下搅拌30分钟后，使用二氯甲烷进行分液处理并蒸馏掉溶剂，从而得到由式（I-1）表示的化合物。收率为92%，纯度99.89%。
（实施例2）由式（I-2）表示的化合物（专利文献3记载的化合物）的制造
[化学式7]
在具有搅拌装置、温度计以及2个滴下装置的反应容器中加入甲磺酰氯15.0g（0.13摩尔）以及四氢呋喃30mL。在冰冷却的同时将由式（I-2-1）表示的化合物34.6g（0.13摩尔）的四氢呋喃溶液200mL以及三丁胺28.9g（0.16摩尔）的四氢呋喃溶液100mL分别从不同的滴下装置以（由式（I-2-1）表示的化合物的溶液）：（三丁胺溶液）=2：1的滴下速度同时滴下。在冰冷却的同时搅拌1小时后，使用二氯甲烷进行分液处理并蒸馏掉溶剂，从而得到由式（I-2）表示的化合物43.9g。收率为98%，纯度为95.53%。测定所得化合物的1H NMR、13CNMR以及质谱的结果与利用专利文献3记载的方法所得化合物的测定数据一致。
（比较例2）
以与实施例2同样的反应规模、通过与比较例1同样的方法制造由式（I-2）表示的化合物。收率为94%，纯度为95.50%。
（实施例3）由式（I-3）表示的化合物的制造
[化学式8]
在具有搅拌装置、温度计以及2个滴下装置的反应装置中加入甲磺酰氯5.00g（43.6毫摩尔）以及四氢呋喃10mL。在冰冷却的同时将由式（I-3-1）表示的化合物12.9g（44.1毫摩尔）的四氢呋喃溶液60mL以及三乙胺5.25g（51.9毫摩尔）的四氢呋喃溶液30mL分别从不同的滴下装置以（由式（I-3-1）表示的化合物的溶液）：（三乙胺溶液）=2：1的滴下速度同时滴下。在冰冷却的同时搅拌1小时后，加入4-二甲基氨基吡啶2.64g（21.6毫摩尔）以及2-（4-羟苯基）乙醇2.69g（19.4毫摩尔）。在冰冷却的同时将三乙胺5.25g（51.9毫摩尔）滴下。搅拌7小时后，蒸馏掉溶剂，加入二氯甲烷以及5%盐酸进行分液处理。将有机层用食盐水洗涤并中和后，利用柱色谱（硅胶）以及再沉淀（二氯甲烷/甲醇）进行精制，得到由式（I-3）表示的化合物12.2g。收率为82%，纯度为99.63%。
1H NMR（CDCl3）δ1.45-1.54（m，8H），1.72（m，4H），1.83（m，4H），3.08（t，2H），4.03（quin，4H），4.18（quin，4H），4.51（t，2H），5.83（d，2H），6.13（dd，2H），6.38（d，2H），6.89（d，2H），6.96（d，2H），7.15（d，2H），7.32（d，2H），7.96（d，2H），8.13（d，2H）ppm.
LRMS（EI）m/z686（100）.
（比较例3～6）
以与实施例3同样的反应规模仅将第一工序中的试剂加入方法变更为下述方法，制造由式（I-3）表示的化合物。
比较例3的试剂加入方法：向混合有甲磺酰氯和由式（I-3-1）表示的化合物的四氢呋喃溶液滴下三乙胺的四氢呋喃溶液。
比较例4的试剂加入方法：向三乙胺的四氢呋喃溶液滴下混合有甲磺酰氯和由式（I-3-1）表示的化合物的四氢呋喃溶液。
比较例5的试剂加入方法：向甲磺酰氯的四氢呋喃溶液滴下三乙胺的四氢呋喃溶液，然后，滴下由式（I-3-1）表示的化合物的四氢呋喃溶液。
比较例6的试剂加入方法：向甲磺酰氯的四氢呋喃溶液滴下混合有三乙胺和由式（I-3-1）表示的化合物的四氢呋喃溶液。
将结果示于表1。
[表1]
[化学式9]
（实施例4）由式（I-4）表示的化合物的制造
[化学式10]
除了在实施例3中将由式（I-3-1）表示的化合物替换为由式（I-4-1）表示的化合物以外，利用与实施例3同样的方法制造由式（I-4）表示的化合物。收率为79%，纯度为99.55%。
1H NMR（DMSO-d6）δ2.11（m，4H），3.05（t，2H），4.15（t，2H），4.18（t，2H），4.28（m，4H），4.46（t，2H），5.96（d，2H），6.19（dd，2H），6.32（d，2H），7.04（d，2H），7.12（d，2H），7.19（d，2H），7.39（d，2H），7.88（d，2H），8.06（d，2H）ppm.
13C NMR（DMSO-d6）δ28.3，34.2，61.5，65.1，65.3，114.9，115.1，121.5，122.2，122.4，128.7，130.3，131.6，132.0，132.0，132.4，136.2，149.7，162.8，163.5，164.6，165.7，165.9ppm.
LRMS（EI）m/z602（100）.
（比较例7）
以与实施例4同样的反应规模仅将第一工序中试剂的加入方法变更为向甲磺酰氯的四氢呋喃溶液滴下混合有三乙胺和由式（I-4-1）表示的化合物的四氢呋喃溶液的方法，制造由式（I-4）表示的化合物。收率为76%，纯度为99.05%。
（实施例5）由式（I-5）表示的化合物的制造
[化学式11]
利用与实施例4同样的方法，调制含有由式（I-4-2）表示的化合物的反应液。即，在具有搅拌装置、温度计以及2个滴下装置的反应装置中加入甲磺酰氯5.00g（43.6毫摩尔）以及四氢呋喃10mL。在冰冷却的同时将由式（I-4-1）表示的化合物11.0g（44.1毫摩尔）的四氢呋喃溶液50mL以及三乙胺5.25g（51.9毫摩尔）的四氢呋喃溶液25mL分别从不同的滴下装置以（由式（I-4-1）表示的化合物的溶液）：（三乙胺溶液）=2：1的滴下速度同时滴下。
然后在冰冷却的同时搅拌1小时后，加入4-二甲基氨基吡啶0.53g（4.3毫摩尔）以及甲基氢醌2.68g（21.6毫摩尔）。在冰冷却的同时将三乙胺5.25g（51.9毫摩尔）滴下。搅拌1小时后，蒸馏掉溶剂，加入二氯甲烷以及5%盐酸进行分液处理。将有机层用食盐水洗涤并中和后，利用柱色谱（硅胶）以及再沉淀（二氯甲烷/甲醇）进行精制，得到由式（I-5）表示的化合物12.3g。收率为97%，纯度为99.73%。
1H NMR（CDCl3）δ2.22（m，7H），4.17（t，4H），4.39（t，4H），5.85（d，2H），6.14（dd，2H），6.43（d，2H），6.99（dd，4H），7.08（dd，1H），7.14（d，1H），7.18（d，1H），8.16（dd，4H）ppm.
13C NMR（CDCl3）δ16.4，28.5，61.6，64.6，114.2，114.3，120.0，121.7，121.9，122.9，124.1，128.2，131.0，131.7，132.3，147.0，148.4，163.0，163.1，164.4，164.8，166.1ppm.
LRMS（EI）m/z588（100）.
（比较例8）
以与实施例5同样的反应规模仅将第一工序中试剂的加入方法变更为向甲磺酰氯的四氢呋喃溶液滴下混合有三乙胺和由式（I-4-1）表示的化合物的四氢呋喃溶液的方法，制造由式（I-5）表示的化合物。收率为93%，纯度为99.65%。
（实施例6）由式（I-6）表示的化合物的制造
[化学式12]
在具有搅拌装置、温度计以及2个滴下装置的反应容器中加入甲磺酰氯5.00g（43.6毫摩尔）以及四氢呋喃10mL。在冰冷却的同时将4-乙酰氧基苯甲酸7.95g（44.1毫摩尔）的四氢呋喃溶液50mL以及三乙胺5.25g（51.9毫摩尔）的四氢呋喃溶液25mL分别从不同的滴下装置以（4-乙酰氧基苯甲酸的溶液）：（三乙胺溶液）=2：1的滴下速度同时滴下。在冰冷却的同时搅拌30分钟后，加入4-二甲基氨基吡啶0.53g（4.3毫摩尔）以及2,4-二甲基苯酚5.32g（43.6毫摩尔）。在冰冷却的同时滴下三乙胺5.25g（51.9毫摩尔）。搅拌1小时后，蒸馏掉溶剂，加入二氯甲烷以及5%盐酸进行分液处理。将有机层用食盐水洗涤并中和后，利用柱色谱（硅胶）以及再沉淀（二氯甲烷/甲醇）进行精制，得到由式（I-6-2）表示的化合物12.0g（42.2毫摩尔）。收率为97%，纯度为99.85%。
在具有搅拌装置以及滴下装置的反应容器中加入由式（I-6-2）表示的化合物12.0g（42.2毫摩尔），溶解于甲苯20mL以及四氢呋喃20mL。滴下丁胺4.62g（63.3毫摩尔），在室温下搅拌7小时。用5%盐酸以及食盐水进行分液并进行洗涤处理后，通过重结晶（甲醇/水）进行精制，得到由式（I-6-3）表示的化合物10.0g（41.3毫摩尔）。
在具有搅拌装置、温度计以及滴下装置的反应容器中加入由式（I-6-3）表示的化合物10.0g（41.3毫摩尔）、由式（I-4-1）表示的化合物10.3g（41.3毫摩尔）以及4-二甲基氨基吡啶0.50g（4.1毫摩尔），悬浮于二氯甲烷50mL中。在冰冷却的同时将N,N’-二异丙基碳二亚胺6.25g（49.5毫摩尔）以反应温度不超过15℃的方式滴下。在室温下搅拌5小时后，蒸馏掉溶剂，利用柱色谱（硅胶）以及再沉淀（二氯甲烷/甲醇）进行精制，得到由式（I-6）表示的化合物16.9g（35.5毫摩尔）。
1H NMR（CDCl3）δ2.19～2.25（m，5H），2.34（s，3H），4.17（t，2H），4.39（t，2H），5.85（dd，1H），6.14（dd，1H），6.42（dd，1H），6.98～7.08（m，5H），7.36（d，2H），8.16（d，2H），8.29（d，2H）ppm.
13C NMR（CDCl3）δ16.1，20.8，28.5，61.1，64.7，113.1，114.3，121.3，121.6，122.0，127.0，127.5，128.2，129.8，131.0，131.7，131.8，132.4，135.6，147.2，155.2，163.3，164.2，164.3，166.1ppm.
LRMS（EI）m/z474（100）
（比较例9）
以与实施例6同样的反应规模仅将第一工序中试剂的加入方法变更为向甲磺酰氯的四氢呋喃溶液滴下混合有三乙胺和4-乙酰氧基苯甲酸的四氢呋喃溶液的方法，制造由式（I-6-2）表示的化合物。收率为94%，纯度为99.68%。
然后，通过与实施例6同样的方法制造由式（I-6）表示的化合物。
（实施例7）由式（I-7）表示的化合物（学术文献1记载的化合物）的制造
[化学式13]
通过学术文献1记载的方法制造由式（I-7-1）表示的化合物。
在具有搅拌装置、温度计以及2个滴下装置的反应容器中加入氯甲酸甲酯11.6mL（150毫摩尔）以及二氯甲烷50mL。在冰冷却的同时将由式（I-7-1）表示的化合物14g（75.2毫摩尔）的四氢呋喃溶液50mL以及三乙胺21mL（150毫摩尔）的四氢呋喃溶液25mL分别从不同的滴下装置以（由式（I-7-1）表示的化合物的溶液）：（三乙胺溶液）=2：1的滴下速度同时滴下。在冰冷却的同时搅拌2小时后，蒸馏掉溶剂。通过在二乙醚中悬浮、过滤和浓缩得到由式（I-7-2）表示的化合物17.1g（69.9毫摩尔）。
使用所得的由式（I-7-2）表示的化合物17.1g（69.9毫摩尔）利用学术文献1记载的方法进行还原，得到由式（I-7）表示的化合物7.82g。收率为65%，纯度为99.98%。测定所得化合物的1H NMR以及质谱的结果与利用非专利文献1记载的方法所得化合物的测定数据一致。
1H NMRδ5.86（m，1H），5.46（d，1H），5.28（d，1H），3.29（d，1H），2.44（s，1H），1.51（s，1H），1.44（s，3H），1.33（s，3H）ppm.
LRMS（EI）m/z173，157，141，83，69.
（比较例10）非专利文献1记载的制法
通过非专利文献1记载的方法制造由式（I-7-1）表示的化合物。
在具有搅拌装置、温度计以及滴下装置的反应容器中，向由式（I-7-1）表示的化合物14g（75.2毫摩尔）的二氯甲烷溶液50mL在冰冷却的同时滴下三乙胺21mL（150毫摩尔）以及氯甲酸甲酯11.6mL（150毫摩尔）。在冰冷却的同时搅拌2小时后，蒸馏掉溶剂。通过在二乙醚中悬浮、过滤和浓缩得到由式（I-7-2）表示的化合物16.4g。使用所得的由式（I-7-2）表示的化合物16.4g通过非专利文献1记载的方法进行还原，得到由式（I-7）表示的化合物7.03g。收率为54%，纯度为99.34%。
（实施例8）由式（I-8）表示的化合物（专利文献2记载的化合物）的制造
[化学式14]
专利文献2记载的制造方法中，除了将3,4-二-（6-丙烯酰氧基己氧基）苯甲酸的四氢呋喃溶液50mL以及二异丙基乙胺的四氢呋喃溶液50mL分别从不同的滴下装置以（3,4-二-（6-丙烯酰氧基己氧基）苯甲酸的溶液）：（二异丙基乙胺溶液）=1：1的滴下速度同时滴下以外，通过同样的方法制造由式（I-8）表示的化合物。收率为46%，纯度为99.30%。测定所得化合物的IR光谱、1HNMR以及质谱的结果与利用专利文献2记载的方法所得化合物的测定数据一致。
IR（KBr）2937，1717，1632，1598，1516，1495，1474，1410，1295，1265，1207，1189，1160，1078，992，812，756cm-1.
1H NMRδ0.95（t，3H），1.50-1.91（m，18H），2.63（q，2H），4.08-4.21（m，8H），5.82-6.44（m，8H），6.70（d，1H），6.95（d，1H），7.41-7.17（m，4H），7.69（d，1H），7.73（d，1H），7.84-8.23（m，4H），8.82（s，1H）ppm.LRMS（EI）m/z820（100）.
（比较例11）专利文献2记载的制法
在0℃以下，向甲磺酰氯的四氢呋喃溶液滴下3,4-二-（6-丙烯酰氧基己氧基）苯甲酸以及二异丙基乙胺的四氢呋喃溶液。滴下完成后，直接搅拌30分钟，将一刮勺微量的4-二甲基氨基吡啶、二异丙基乙胺以及四氢呋喃的混合溶液在保持为-10℃以下的同时滴下。直接进行2小时搅拌后，将反应液用水洗涤，加入1%盐酸和甲苯，油水分离后，将有机层用水洗涤2次。在减压下，蒸馏掉溶剂后，用硅胶柱色谱（展开溶剂：甲苯）精制，接着利用甲醇进行再沉淀，过滤析出物，制造由式（I-8）表示的化合物。收率为26%，纯度为99.31%。
（实施例9）由式（I-9）表示的化合物（专利文献1记载的化合物）的制造
[化学式15]
在专利文献1记载的制造方法中，除了将由式（I-3-1）表示的化合物的四氢呋喃溶液300mL以及三乙胺的四氢呋喃溶液100mL分别从不同的滴下装置以（由式（I-3-1）表示的化合物的溶液）：（三乙胺溶液）=3：1的滴下速度同时滴下以外，通过同样的方法制造由式（I-9）表示的化合物。收率为82%，纯度为99.35%。测定所得化合物的1H NMR以及质谱的结果与通过专利文献1记载的方法所得化合物的测定数据一致。
1H NMR（CDCl3）δ8.70（s，2H），8.49（s，1H），8.18-8.11（m，4H），7.93（d，2H），7.40-7.26（m，4H），6.99（d，4H），6.41（d，2H），6.13（dd，2H），5.83（d，2H），4.20-4.06（m，8H），3.60（s，3H），1.85-1.70（m，8H），1.57-1.20（m，8H）ppm.
LRMS（EI）m/z846（100）.
（比较例12）
以与实施例9同样的规模通过与比较例1同样的制造方法制造由式（I-9）表示的化合物。收率为72%，纯度为99.31%。
（实施例10）由式（I-10）表示的化合物（EP0888281B1号公报记载的化合物）的制造
[化学式16]
通过与实施例3同样的方法调制由式（I-3-2）表示的化合物的溶液。即，在具有搅拌装置、温度计以及2个滴下装置的反应装置中加入甲磺酰氯5.00g（43.6毫摩尔）以及四氢呋喃10mL。在冰冷却的同时将由式（I-3-1）表示的化合物12.9g（44.1毫摩尔）的四氢呋喃溶液60mL以及三乙胺5.25g（51.9毫摩尔）的四氢呋喃溶液30mL分别从不同的滴下装置以（由式（I-3-1）表示的化合物的溶液）：（三乙胺溶液）=2：1的滴下速度同时滴下。
然后，在冰冷却的同时搅拌1小时后，加入4-二甲基氨基吡啶0.54g（4.41毫摩尔）以及由式（I-10-1）表示的化合物9.52g（43.6毫摩尔）。在冰冷却的同时将三乙胺5.25g（51.9毫摩尔）滴下。搅拌3小时后，蒸馏掉溶剂，加入二氯甲烷以及5%盐酸进行分液处理。将有机层用食盐水洗涤并中和后，利用柱色谱（硅胶）以及再沉淀（二氯甲烷/甲醇）进行精制，得到由式（I-10）表示的化合物19.5g。收率为91%，纯度为99.43%。测定所得化合物的1HNMR、13C NMR以及质谱的结果与通过日本特表2000-507932号公报记载的方法所得化合物的测定数据一致。
1H NMR（CDCl3）δ0.91（t，3H），1.09（m，2H），1.19-1.54（m，12H），1.73（quin，2H），1.86（m，6H），2.49（t，1H），4.05（t，2H），4.18（t，2H），5.82（d，1H），6.12（dd，1H），6.40（d，1H），6.95（d，2H），7.10（d，2H），7.24（d，2H），8.13（d，2H）ppm.
13C NMR（CDCl3）δ14.4，20.0，25.7，25.7，28.5，29.0，33.5，34.4，37.0，39.7，44.1，64.4，68.0，114.2，121.3，121.8，127.7，128.5，130.5，132.2，145.2，148.9，163.3，165.1，166.3ppm.
LRMS（EI）m/z492（100）.
（比较例13）
以与实施例10同样的规模，除了将混合有由式（I-3-1）表示的化合物以及三乙胺的四氢呋喃溶液滴下以外，通过与实施例10同样的方法制造由式（I-10）表示的化合物。收率为87%，纯度为99.41%。
（比较例14）EP0888281B1号公报记载的制法
以与实施例10同样的规模，通过EP0888281B1号公报记载的方法制造由式（I-10）表示的化合物。收率为70%，纯度为99.01%。
（实施例11）由式（I-11）表示的化合物（EP1786887B1号公报记载的化合物）的制造
[化学式17]
在实施例10中，除了将由式（I-10-1）表示的化合物替换为由式（I-11-1）表示的化合物以外，通过与实施例10同样的方法制造由式（I-11）表示的化合物。收率为87%，纯度为99.41%。测定所得化合物的1H NMR、13C NMR以及质谱的结果与通过EP1786887B1号公报记载的方法所得化合物的测定数据一致。
1H NMR（CDCl3）δ1.51（m，4H），1.73（quin，2H），1.85（quin，2H），3.84（s，3H），4.06（t，2H），4.19（t，2H），5.82（d，1H），6.12（dd，1H），6.40（d，1H），6.89（d，2H），6.98（d，2H），7.25（d，1H），7.43（m，3H），7.62（d，1H），8.17（d，2H）ppm.
13C NMR（CDCl3）δ25.7，25.7，28.5，28.9，55.3，64.4，68.1，86.2，90.5，114.0，114.4，114.7，120.7，122.6，123.9，127.1，128.5，130.5，130.7，132.5，132.9，133.1，147.0，159.9，163.7，163.8，166.3ppm.
LRMS（EI）m/z532（100）.
（比较例15）
以与实施例11同样的规模，除了将混合有由式（I-3-1）表示的化合物以及三乙胺的四氢呋喃溶液滴下以外，通过与实施例11同样的方法制造由式（I-11）表示的化合物。收率为85%，纯度为99.40%。
（比较例16）EP1786887B1号公报记载的制法
以与实施例11同样的规模，通过EP1786887B1号公报记载的方法制造由式（I-11）表示的化合物。收率为65%，纯度为98.60%。
（实施例12）由式（I-12）表示的化合物（WO2009-060843号公报中记载的化合物）的制造
[化学式18]
在具有搅拌装置、温度计以及2个滴下装置的反应容器中加入甲磺酰氯5.00g（43.6毫摩尔）以及二氯甲烷10mL。在冰冷却的同时将由式（I-12-1）表示的化合物5.72g（43.6毫摩尔）的四氢呋喃溶液20mL以及三乙胺5.29g（52.3毫摩尔）的四氢呋喃溶液20mL分别从不同的滴下装置以（由式（I-12-1）表示的化合物的溶液）：（三乙胺溶液）=1：1的滴下速度同时滴下。在冰冷却的同时搅拌30分钟后，加入4-二甲基氨基吡啶0.53g（4.3毫摩尔）以及由式（I-12-2）表示的化合物8.43g（43.6毫摩尔）。在冰冷却的同时将三乙胺5.29g（52.3毫摩尔）滴下。搅拌1小时后，蒸馏掉溶剂，加入二氯甲烷以及5%盐酸进行分液处理。将有机层用食盐水洗涤并中和后，利用柱色谱（硅胶）进行精制，得到由式（I-12）表示的化合物11.2g（42.2毫摩尔）。收率为84%，纯度为99.93%。测定所得化合物的1H NMR、13C NMR以及质谱的结果与通过WO2009-060843号公报中记载的方法所得化合物的测定数据一致。
（比较例17）
以与实施例12同样的规模，除了将混合有由式（I-12-1）表示的化合物以及三乙胺的四氢呋喃溶液滴下以外，通过与实施例12同样的方法制造由式（I-12）表示的化合物。收率为82%，纯度为99.90%。
（实施例13）由式（I-13）表示的化合物（Journal of the American ChemicalSociety，131卷，p.3812-3813（2009年）记载的化合物）的制造
[化学式19]
在具有搅拌装置、温度计以及2个滴下装置的反应容器中加入甲磺酰氯7.50g（65.5毫摩尔）以及二氯甲烷10mL。在冰冷却的同时将由式（I-13-1）表示的化合物37.5g（66.2毫摩尔）的二氯甲烷溶液120mL以及三乙胺7.29g（72.1毫摩尔）的二氯甲烷溶液60mL分别从不同的滴下装置以（由式（I-13-1）表示的化合物的溶液）：（三乙胺溶液）=2：1的滴下速度同时滴下。在冰冷却的同时搅拌30分钟后，加入4-二甲基氨基吡啶0.80g（6.6毫摩尔）以及由式（I-13-2）表示的化合物7.50g（62.9毫摩尔）。在冰冷却的同时将三乙胺7.29g（72.1毫摩尔）滴下。搅拌1小时后，蒸馏掉溶剂，利用柱色谱（硅胶）进行精制，得到由式（I-13）表示的化合物36.9g。收率为88%，纯度为99.91%。测定所得化合物的1H NMR、13C NMR以及质谱的结果与通过Journal of the American Chemical Society，131卷，p.3812-3813（2009年）记载的方法所得化合物的测定数据一致。
1H NMR（C6D6）δ7.82（s，1H），7.15（s，1H），6.90（s，1H），6.78（1H），6.69（dd，1H），5.82（d，1H），5.65（dd，1H），4.22（m，4H），4.16（d，1H），3.24（m，1H），3.14（m，1H），3.12（s，3H），3.02（s，2H），2.80（m，1H），2.66（m，1H），1.49（s，3H），1.47（s，3H），0.94（m，4H），-0.07（s，9H），-0.11（s，9H）ppm.
13C NMR（C6D6）δ201.1，169.3，154.1，153.7，152.6，141.7，140.5，139.8，130.5，126.7，126.2，116.5，116.0，110.1，88.2，67.0，63.3，57.7，46.2，39.7，27.6，22.7，18.0，17.6，16.4，-1.6，-1.7ppm.
LRMS（EI）m/z666（100）.
（比较例18）
以与实施例13同样的规模，除了将混合有由式（I-13-1）表示的化合物以及三乙胺的二氯甲烷溶液滴下以外，通过与实施例13同样的方法制造由式（I-13）表示的化合物。收率为85%，纯度为99.88%。
（实施例14）由式（I-14）表示的化合物的制造
[化学式12]
在具有搅拌装置、冷却器以及温度计的反应容器中加入6-羟基-2-萘甲酸（由式（I-14-1）表示的化合物）100g（0.53摩尔）、乙酸300mL、乙酸酐65.1g（0.64摩尔）、硫酸5g，加热至60℃，反应8小时。在反应液中加入水1L，在冰冷却的同时搅拌1小时后，对析出的固体进行过滤。将所得的固体用水1L进行二次分散洗涤。通过使固体干燥，得到由式（I-14-2）表示的化合物118.7g。
在具有搅拌装置、温度计以及2个滴下装置的反应容器中加入甲磺酰氯5.00g（43.6毫摩尔）以及四氢呋喃10mL。在冰冷却的同时将由式（I-14-2）表示的化合物10.2g（44.1毫摩尔）的四氢呋喃溶液50mL以及三乙胺5.25g（51.9毫摩尔）的四氢呋喃溶液25mL分别从不同的滴下装置以（4-乙酰氧基苯甲酸的溶液）：（三乙胺溶液）=2：1的滴下速度同时滴下。在冰冷却的同时搅拌30分钟后，加入4-二甲基氨基吡啶0.53g（4.3毫摩尔）以及2,4-二甲基苯酚5.32g（43.6毫摩尔）。在冰冷却的同时将三乙胺5.25g（51.9毫摩尔）滴下。搅拌1小时后，蒸馏掉溶剂，加入二氯甲烷以及5%盐酸进行分液处理。将有机层用食盐水洗涤并中和后，利用柱色谱（硅胶）以及再沉淀（二氯甲烷/甲醇）进行精制，得到由式（I-14-4）表示的化合物14.1g（42.2毫摩尔）。收率为97%，纯度为99.57%。
在具有搅拌装置以及滴下装置的反应容器中加入由式（I-14-4）表示的化合物14.1g（42.2毫摩尔），在甲苯30mL以及四氢呋喃30mL中溶解。将丁胺4.62g（63.3毫摩尔）滴下，在室温下搅拌7小时。用5%盐酸以及食盐水进行分液以及洗涤处理后，通过重结晶（甲醇/水）进行精制，得到由式（I-14-5）表示的化合物12.1g（41.3毫摩尔）。
在具有搅拌装置、温度计以及2个滴下装置的反应容器中加入甲磺酰氯4.73g（41.3毫摩尔）以及四氢呋喃10mL。在冰冷却的同时将由式（I-14-6）表示的化合物10.3g（41.3毫摩尔）的四氢呋喃溶液50mL以及三乙胺5.25g（51.9毫摩尔）的四氢呋喃溶液25mL分别从不同的滴下装置以（4-乙酰氧基苯甲酸的溶液）：（三乙胺溶液）=2：1的滴下速度同时滴下。在冰冷却的同时搅拌30分钟后，加入4-二甲基氨基吡啶0.53g（4.3毫摩尔）以及由式（I-14-5）表示的化合物12.1g（41.3毫摩尔）。在冰冷却的同时将三乙胺5.25g（51.9毫摩尔）滴下。搅拌1小时后，蒸馏掉溶剂，加入二氯甲烷以及5%盐酸进行分液处理。将有机层用食盐水洗涤并中和后，利用柱色谱（硅胶）以及再沉淀（二氯甲烷/甲醇）进行精制，得到由式（I-14）表示的化合物20.8g（39.6毫摩尔）。收率为96%，纯度为99.68%。
1H NMR（CDCl3）δ2.20～2.26（m，5H），2.35（s，3H），4.18（t，2H），4.40（t，2H），5.85（dd，1H），6.14（dd，1H），6.43（dd，1H），7.01（d，2H），7.07（s，2H），7.11（s，1H），7.46（dd，1H），7.77（d，1H），7.93（d，1H），8.06（d，1H），8.20（d，2H），8.24（dd，1H），8.82（d，1H）ppm.
13C NMR（CDCl3）δ16.2，20.8，28.5，61.1，64.7，114.3，118.8，121.6，121.6，122.5，126.2，126.6，127.5，128.1，128.2，129.8，130.4，131.0，131.6，131.8，132.4，135.7，136.4，147.3，150.8，163.2，164.7，165.0，166.1ppm.
LRMS（EI）m/z524（100）.
（比较例19）
以与实施例14同样的反应规模，仅将得到由式（I-14-4）表示的化合物的工序、以及得到由式（I-14）表示的化合物的工序中试剂的加入方法变更为向甲磺酰氯的四氢呋喃溶液滴下混合有三乙胺以及羧酸的四氢呋喃溶液的方法，制造由式（I-14）表示的化合物。各个工序中所得化合物，收率为95%，纯度为98.57%，以及收率为92%，纯度为99.37%。
（实施例15）由式（I-14）表示的化合物的制造
[化学式12]
通过与实施例3同样的方法调制由式（I-3-2）表示的化合物的溶液。即，在具有搅拌装置、温度计以及2个滴下装置的反应装置中加入甲磺酰氯5.00g（43.6毫摩尔）以及四氢呋喃10mL。在冰冷却的同时将由式（I-3-1）表示的化合物12.9g（44.1毫摩尔）的四氢呋喃溶液60mL以及三乙胺5.25g（51.9毫摩尔）的四氢呋喃溶液30mL分别从不同的滴下装置以（由式（I-3-1）表示的化合物的溶液）：（三乙胺溶液）=2：1的滴下速度同时滴下。
然后，在冰冷却的同时搅拌1小时后，加入4-二甲基氨基吡啶0.54g（4.41毫摩尔）以及由式（I-6-3）表示的化合物10.6g（43.6毫摩尔）。在冰冷却的同时将三乙胺5.25g（51.9毫摩尔）滴下。搅拌3小时后，蒸馏掉溶剂，加入二氯甲烷以及5%盐酸进行分液处理。将有机层用食盐水洗涤并中和后，利用柱色谱（硅胶）以及再沉淀（二氯甲烷/甲醇）进行精制，得到由式（I-15）表示的化合物21.6g。收率为96%，纯度为99.55%。
1H NMR（CDCl3）δ1.45～1.57（m，4H），1.73（quin，2H），1.85（quin，2H），2.19（s，3H），2.34（s，3H），4.06（t，2H），4.18（t，2H），5.82（dd，1H），6.12（dd，1H），6.41（dd，1H），6.97～7.08（m，5H），7.36（d，2H），8.15（d，2H），8.29（d，2H）ppm.
13C NMR（CDCl3）δ16.1，20.8，25.6，25.7，28.5，28.9，64.4，68.1，114.3，121.0，121.6，122.0，126.9，127.2，127.5，128.5，129.8，130.5，131.7，131.8，132.4，135.6，147.2，155.2，163.7，164.3，164.3，166.3ppm.
LRMS（EI）m/z516（100）.
（比较例20）
以与实施例15同样的规模，除了将混合有由式（I-3-1）表示的化合物以及三乙胺的四氢呋喃溶液滴下以外，通过与实施例15同样的方法制造由式（I-15）表示的化合物。收率为88%，纯度为99.43%。
（实施例16～25以及比较例21～33）膜的评价
调制由下述化合物（A）30%、化合物（B）40%以及化合物（C）30%组成的母体组合物（M）。
[化学式18]
调整含有母体组合物（M）67.9%、通过本发明的制造方法以及公知的制造方法制造的由式（I-3）、式（I-4）、式（I-5）、式（I-6）、式（I-8）、式（I-9）、式（I-10）以及式（I-11）表示的化合物各29.1%以及光聚合引发剂Irgacure907（汽巴精化公司制）3%的聚合性组合物（N）。将该聚合性组合物（N）的环戊酮溶液（聚合性组合物（N）的浓度25%）在经研磨处理的带有聚酰亚胺的玻璃上以旋涂法进行涂布，在65℃下干燥3分钟。将所得的涂膜置于60℃的热板上，以20mW/cm2的强度照射紫外线60秒。评价所得聚合物的外观以及黄色指数（YI）。若通过目视聚合物上没有斑驳等、整体均一的话则记为◎，稍微可见斑驳的情况记为△，看到较多斑驳的情况记为×。另外，黄色指数是利用JASCO UV/VIS Spectrophotometer V-560测定聚合物的吸收光谱，并用附属的颜色诊断程序计算黄度（YI）。YI由
YI=100（1.28X-1.06Z）/Y（JIS K7373）
算出。
然后，将所得的聚合物在200℃下后烘60分钟。对于后烘后的YI也同样地利用上式算出。
另外，关于化合物（I-9），由于化合物本身呈现黄色，因此没有进行YI的测定。另外，比较例5中研究了制造的化合物（I-3）由于反应收率低、分离困难，因此未进行评价。将结果示于下表。
[表3]
聚合物 化合物的制造方法 评价化合物 斑驳 YI 后烘后的YI
实施例16 实施例3 化合物（I-3） ◎ 0.5 0.7
实施例17 实施例4 化合物（I-4） ◎ 1.0 1.4
实施例18 实施例5 化合物（I-5） ◎ 0.4 0.8
实施例19 实施例6 化合物（I-6） ◎ 1.2 2.6
实施例20 实施例8 化合物（I-8） ◎ 0.8 2.5
实施例21 实施例9 化合物（I-9） ◎ - -
实施例22 实施例10 化合物（I-10） ◎ 1.4 5.5
实施例23 实施例11 化合物（I-11） ◎ 0.4 0.9
实施例24 实施例14 化合物（I-14） ◎ 1.3 5.3
实施例25 实施例15 化合物（I-15） ◎ 1.4 5.6
比较例21 比较例3 化合物（I-3） × 1.5 6.5
比较例22 比较例4 化合物（I-3） × 2.6 8.6
比较例23 比较例5 化合物（I-3） - - -
比较例24 比较例6 化合物（I-3） × 0.5 2.7
比较例25 比较例7 化合物（I-4） △ 1.6 2.3
比较例26 比较例8 化合物（I-5） × 0.5 1.5
比较例27 比较例9 化合物（I-6） △ 1.7 5.4
比较例28 比较例11 化合物（I-8） × 2.7 6.7
比较例29 比较例12 化合物（I-9） × - -
比较例30 比较例13 化合物（I-10） △ 2.3 8.8
比较例31 比较例14 化合物（I-10） △ 0.9 2.4
比较例32 比较例15 化合物（I-11） △ 2.2 8.6
比较例33 比较例16 化合物（I-11） △ 1.0 6.9
比较例32 比较例19 化合物（I-14） △ 2.2 8.6
比较例33 比较例20 化合物（I-15） △ 1.5 7.9
如上所述，本发明的制造方法能够高收率地得到目标化合物。另外，确认了制造时产生的杂质含量少。若杂质含量增多则使用其制成聚合物时会产生斑驳，而且YI变差。可知，使用含有由本申请制造方法所得化合物的聚合性液晶组合物而制作的聚合物没有斑驳，聚合后以及后烘后的黄色指数为十分低的值，即，几乎没有引起变色。因此，通过本发明的制造方法制造的化合物特别是在膜的用途中有用。

Claims (1)

1.一种酯化合物(6)的制造方法，其特征在于，不将具有至少一个羧基的化合物(1)和碱(2)预先混合而是同时向酰卤化合物(3)添加，进行反应而制成混合酸酐(4)，然后使具有至少一个从羟基和/或巯基中选出的基团的化合物(5)进一步反应，
所述酰卤化合物(3)为由下述式(III-1)或式(III-2)表示的化合物，
式中，U1表示甲基、甲苯基，U2表示甲氧基、乙氧基和甲基，V表示卤素，
所述具有至少一个羧基的化合物(1)为由下述通式(I)表示的化合物，
R1——G1——W1 (I)
式(I)中，G1表示下述式(i)，
式(i)中，A1各自独立地表示1，4-亚苯基、萘-2，6-二基、1，4-亚环己基、1，3-二噁烷-2，5-二基，这些基团可以无取代或各自独立地被卤素、氰基、硝基或碳原子数1至10的烷基取代，该烷基上的1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-可各自独立地被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-取代，
Z11以及Z12各自独立地表示-O-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-CH＝CH-COO-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-CY＝CY-、-C≡C-、碳原子数1至20的亚烷基或单键，式中，Y各自独立地表示氢原子、碳原子数1至12的烷基，该亚烷基中1个以上氢原子可各自独立地被氟原子取代，m11表示1至8的整数，
R1以及W1各自独立地表示氢原子、氟原子、碳原子数1至12的烷基或P-Sp-，该烷基中1个以上氢原子可各自独立地被氟原子取代，
式中，P表示选自下述的式(P-1)至(P-3)，
Sp表示1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-可各自独立地被-O-、-COO-、-OCO-取代的碳原子数1至20的亚烷基或单键，可以是相同的基团也可以是不同的基团，R1以及W1中的至少一个表示羧基，
碱(2)为叔胺或芳香族胺及其胺盐，
具有至少一个从羟基和/或巯基中选出的基团的化合物(5)为由下述通式(II)表示的化合物，
R2——G2——W2 (II)
式(II)中，G2表示下述式(ii)，
式(ii)中，A2各自独立地表示1，4-亚苯基、萘-2，6-二基、1，4-亚环己基、1，3-二噁烷-2，5-二基或单键，这些基团可以无取代或各自独立地被卤素、氰基、硝基或碳原子数1至10的烷基取代，该烷基上的1个-CH2-或不相邻的2个以上-CH2-可各自独立地被-O-、-CO-、-COO-、-OCO-取代，Z21以及Z22各自独立地表示-O-、-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-CH＝CH-COO-、-OCO-CH＝CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-CY＝CY-、-C≡C-、碳原子数1至20的亚烷基或单键，式中，Y各自独立地表示氢原子、碳原子数1至12的烷基，该亚烷基中1个以上氢原子可各自独立地被氟原子取代，m21表示0至8的整数，
R2以及W2各自独立地表示氢原子、氟原子、碳原子数1至12的烷基或P-Sp-，该烷基中1个以上氢原子可各自独立地被氟原子取代，式中，P表示与通式(I)中的P相同的含义，Sp表示与通式(I)中的Sp相同的含义，可以是相同的基团也可以是不同的基团，R2以及W2中的至少一个表示从羟基和/或巯基中选出的基团。
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