CN103467477A - 原花青素a2及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了原花青素A2及其制备方法和应用。原花青素A2,其结构式如式(Ⅰ)所示。本发明从荔枝液中制备分离得到一个原花青素类化合物原花青素A2,其产率可高达1.26~5.26g/kg(纯度为80~90%)。活性实验表明,该化合物具有良好的抗氧化活性,其抗氧化活性显著强于食品行业常用的合成抗氧化剂BHT,可用于制备抗氧化剂或自由基清除剂;且该化合物具有较好的抗肿瘤活性,可有效地抑制人肝癌Hep-G2细胞和人宫颈癌Hela细胞的增殖,可用于制备抗肿瘤药物,具有广泛的应用前景。本发明对于推动荔枝的深加工利用,提升荔枝产品附加值,促进该行业的可持续发展具有重要的意义。
Description
技术领域:
本发明属于天然产物领域,具体涉及一种从荔枝叶中制备分离得到的具有强抗氧化活性和抗肿瘤活性的原花青素A2及其制备方法和应用。
背景技术:
原花青素(Procyanidin)是植物王国中广泛存在的一类黄酮化合物的总称,是黄烷-3-醇或黄烷-3,4-二醇的聚合物。在可食用植物中,原花青素是以(+)-儿茶素、(-)-表儿茶素为组成单元,主要通过B型键合(C4-C8或C4-C6)和A型键合(C4-C8和C2-O-C7)等方式连接聚合而成,聚合度范围在2~10之间。另外,按聚合度大小,通常将二、三和四聚体称为低聚体原花青素。将五聚体以上的称为高聚体。相关研究表明,原花青素具有多种生物学功能,如抗氧化、防衰老、预防心血管疾病、抗肿瘤等活性,可广泛应用于食品、化妆品等行业,具有广阔的应用前景。
荔枝属于无患子科,素有“岭南果王”之称,香甜可口,营养价值和保健价值都非常高,是国内外公认的滋补水果,深受广大消费者的喜爱。我国是世界上最早栽培荔枝的国家,也是世界上荔枝产量最大的国家。荔枝叶为荔枝果树的枝叶,全年可采,资源丰富,具有良好的药用功效,但其活性物质鉴定与利用研究仍十分有限。
发明内容:
本发明的第一个目的是提供一种具有抗氧化和抗肿瘤活性的原花青素A2。
本发明的原花青素A2,其结构式如式(Ⅰ)所示:
本发明的第二个目的是提供一种如式(Ⅰ)所示的原花青素A2的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:用体积分数40~100%甲醇或乙醇水溶液浸提荔枝叶粉末,将浸提液浓缩去除甲醇或乙醇,用水溶解后,再先后用石油醚、乙酸乙酯萃取,将乙酸乙酯相浓缩得浸膏,浸膏经硅胶柱层析,以氯仿/甲醇为洗脱剂,从体积比100/0~60/40梯度洗脱,收集氯仿/甲醇体积比为80/20洗脱的馏分,该馏分再经硅胶柱层析,以氯仿/甲醇为洗脱剂,从体积比90/10~60/40梯度洗脱,收集氯仿/甲醇体积比为75/25洗脱的馏分,该馏分再经C18反相柱层析,以甲醇/水作为洗脱剂,从体积比10/90~100/0梯度洗脱,收集甲醇/水体积比25/75梯度洗脱的馏分,即得到原花青素A2。
所述的荔枝叶粉末优选是将新鲜的荔枝叶干燥后,粉碎成粉末,过20~120目筛,过筛后的粉末即为荔枝叶粉末。
所述的用体积分数40~100%甲醇或乙醇水溶液浸提荔枝叶粉末,甲醇或乙醇水溶液的用量是5~20mL/g荔枝叶粉末,浸提的温度优选为25~60℃,浸提时间为4~30小时。
所述的将浸提液浓缩去除甲醇或乙醇,再加入水溶解,优选是将浸提液在40~80℃下浓缩除去甲醇或乙醇,再加入1~3倍体积的水溶解。
所述的先后用石油醚、乙酸乙酯萃取,优选是先用石油醚萃取3~12次,再用乙酸乙酯萃取3~12次。
本发明的第三个目的是提供荔枝叶在制备原花青素A2中的应用。
本发明通过实验发现,本发明的原花青素A2具有良好的抗氧化活性,其抗氧化活性显著强于食品行业常用的合成抗氧化剂BHT。
因此本发明的第四个目的是提供原花青素A2在制备抗氧化剂或自由基清除剂中的应用。
本发明的第五个目的是提供一种抗氧化剂或自由基清除剂,其特征在于,含有有效剂量的原花青素A2作为活性成份。
本发明通过实验发现,本发明的原花青素A2具有较好的抗肿瘤活性,可有效地抑制人肝癌Hep-G2细胞和人宫颈癌Hela细胞的增殖。
因此本发明的第六个目的是提供原花青素A2在制备抗肿瘤药物中的应用。
所述的抗肿瘤药物优选为抗人肝癌或人宫颈癌的药物。
本发明的第七个目的是提供一种抗肿瘤药物,其特征在于,含有有效剂量的原花青素A2作为活性成份。
所述的抗肿瘤药物优选为抗人肝癌或人宫颈癌的药物。
本发明从荔枝液中制备分离得到一个原花青素类化合物原花青素A2,其产率可高达1.26~5.26g/kg(纯度为80~90%)。活性实验表明,该化合物具有良好的抗氧化活性,其抗氧化活性显著强于食品行业常用的合成抗氧化剂BHT,可用于制备抗氧化剂或自由基清除剂; 且该化合物具有较好的抗肿瘤活性,可有效地抑制人肝癌Hep-G2细胞和人宫颈癌Hela细胞的增殖,可用于制备抗肿瘤药物,具有广泛的应用前景。
本发明对于推动荔枝的深加工利用,提升荔枝产品附加值,促进该行业的可持续发展具有重要的意义。
具体实施方式:
以下实施例是对本发明的进一步说明,而不是对本发明的限制。
实施例1:原花青素A2制备分离和结构鉴定。
一、原花青素A2的制备分离
1)选料:选择新鲜荔枝叶;
2)干燥粉碎:将荔枝叶晒干或烘干,采用粉碎机粉碎成粉末,过20目筛,收集过筛的粉末,获得荔枝叶粉末;
3)浸提:将荔枝叶粉末加入5倍体积(5mL/g荔枝叶粉末)的体积分数40%的甲醇水溶液中,在60℃浸提4小时,过滤,收集过滤液;
4)有机溶剂分级:将上述过滤液在40℃下浓缩除去甲醇,加入其1倍体积的水,先后用等体积的石油醚、乙酸乙酯、正丁醇依次分别萃取3次;选择乙酸乙酯相萃取液浓缩得浸膏用于后续纯化。
5)取乙酸乙酯相萃取液的浸膏,采用硅胶柱(100~200目)层析,以氯仿/甲醇为洗脱溶剂,从体积比100/0~60/40梯度洗脱,收集氯仿/甲醇体积比为80/20洗脱的馏分,该馏分再经硅胶柱层析(200~300目),以氯仿/甲醇为洗脱剂,从体积比90/10~60/40梯度洗脱,收集氯仿/甲醇体积比为75/25洗脱的馏分,该馏分再经C18反相柱层析,以甲醇/水作为洗脱 剂,从体积比10/90~100/0梯度洗脱,收集甲醇/水体积比25/75梯度洗脱的馏分,在40~80℃蒸发浓缩干燥,即得到化合物1(原花青素A2)。
采用该方法获得的原花青素A2的产率为1.26~2.03g/kg,纯度为80~90%。
二、化合物1的结构鉴定
化合物1:白色晶体,ESI-MS质谱结果表明该化合物分子量为576.5。1H NMR(500MHz,CDCl3)和13C NMR(125MHz,CDCl3)见表1:
表1:化合物1的13C与1H谱化学位移
综上所述,鉴定化合物1的结构式如式(Ⅰ)所示,名称为:原花青素A2,该化合物易溶于甲醇、乙醇、二甲基亚砜。
实施例2:
1)选料:选择新鲜荔枝叶;
2)干燥粉碎:将荔枝叶晒干或烘干,采用粉碎机粉碎成粉末,过120目筛,获得荔枝叶粉末;
3)浸提:将荔枝叶粉末加入20倍体积(20mL/g荔枝叶粉末)的体积分数为100%甲醇溶液,在室温(25℃)浸提30小时,过滤,收集滤过液;
4)有机溶剂分级:将上述滤过液在60℃浓缩除去甲醇,加入其3倍体积的水,先后用等体积的石油醚、乙酸乙酯、正丁醇依次分别萃取12次;选择乙酸乙酯相萃取液浓缩后得浸膏用于后续纯化。
后续纯化步骤与实施例1相同,由此得到并鉴定为原花青素A2。
采用该方法获得的原花青素A2的产率为3.75~5.26g/kg,纯度为80~90%。
实施例3:
1)选料:选择新鲜荔枝叶;
2)干燥粉碎:将荔枝叶晒干或烘干,采用粉碎机粉碎成粉末,过60目筛,获得荔枝叶粉末;
3)浸提:将荔枝叶粉末加入10倍体积(10mL/g荔枝叶粉末)的体积分数为40%乙醇水溶液,在40℃浸提15小时,过滤,收集滤过液;
4)有机溶剂分级:将上述滤过液在60℃浓缩除去乙醇,加入其2倍体积的水,先后用等体积的石油醚、乙酸乙酯、正丁醇依次分别萃取6次;选择乙酸乙酯相萃取液浓缩后得浸膏用于后续纯化。
后续纯化步骤与实施例1相同,得到并鉴定为原花青素A2。
采用该方法获得的原花青素A2的产率为2.25~3.58g/kg,纯度为80~90%。
实施例4:
1)选料:选择新鲜荔枝叶;
2)干燥粉碎:将荔枝叶晒干或烘干,采用粉碎机粉碎成粉末,过60目筛,获得荔枝叶粉末;
3)浸提:将荔枝叶粉末加入10倍体积(10mL/g荔枝叶粉末)的体积分数100%乙醇溶液,在25℃浸提12小时,过滤,收集滤过液;
4)有机溶剂分级:将上述滤过液在60℃浓缩除去乙醇,加入1倍体积的水,先后用等体积的石油醚、乙酸乙酯、正丁醇依次分别萃取6次;选择乙酸乙酯相萃取液浓缩后得浸膏用于后续纯化。
后续纯化步骤与实施例1相同,得到并鉴定为原花青素A2。
采用该方法获得的原花青素A2的产率为3.12~4.65g/kg,纯度为80~90%。
实施例5:原花青素A2的抗氧化活性评价
1.采用1.1-二苯基-2-苦肼基(DPPH)自由基清除活性方法检测样品的抗氧化活性。
测试方法细节如下:样品为原花青素A2。
将样品-原花青素A2溶于甲醇配制成合适浓度,形成样品溶液。样品管为0.1ml样品溶液+2.9ml 0.1mM DPPH甲醇溶液;对照管为0.1ml样品溶液+2.9ml甲醇;空白管为0.1ml 样品溶剂(甲醇)+2.9ml 0.1mmol/L DPPH甲醇溶液。在室温下静置30min后测定517nm处的光吸收值,以槲皮素和BHT作为阳性对照。IC50表示清除50%DPPH自由基所需要的样品浓度。
计算公式如下:
DPPH自由基清除活性=[1-(A样品-A对照)/A空白]×100%
2.采用氧自由基吸收能力(ORAC)的测定样品的抗氧化活性。
实验所用的抗氧化标准物质Trolox(维生素E水溶性类似物)、FL(荧光素钠盐)以及APPH(2,2′-偶氮二异丁基脒二盐酸盐,自由基诱发剂)用75mM KH2PO4-K2HPO4(pH7.4)缓冲溶液配制,且现配现用。上述物质在整个反应体系的终浓度分别为:Trolox(1~10μM),FL(70nm),AAPH(12mM)。待测样品-原花青素A2先用50%DMSO溶解,用磷酸盐缓冲溶液稀释待用,最后待测样品溶液中DMSO约为0.25%,由此得到待测样品溶液。操作步骤如下:在96孔荧光板相应微孔中分别加入20μL抗氧化物质(rolox或待测样品溶液)和120μL FL,37℃下暗处孵化15min,然后迅速在各个微孔中加入60μL AAPH溶液,在37℃恒温下以485nm为激发波长,530nm为发射波长进行连续测定,每2min测定一次各孔荧光强度,测定时长120min。其中单孔每次测定荧光强度分别记为f0,f1,f2…fn,磷酸盐缓冲液代替抗氧化物质为实验空白,以Trolox为标准品绘制标准曲线,所有样品都采用三次平行试验,以天然抗氧化剂槲皮素为阳性对照。
由不同时间点的绝对荧光强度与AAPH空白荧光强度差值,换算成相对荧光强度,荧光熄灭曲线下面积(AUC)由相对荧光强度采用近似积分法计算,AUC的计算公式为:
其中f0表示初始荧光值(T=0);fn表示最终荧光值。
抗氧化剂作用下的AUC与无抗氧化剂存在时(空白)自由基的AUC的差值为荧光熄灭曲线的延迟部分面积(NetAUC)——抗氧化剂的保护面积。Net AUC的计算公式为:
Net AUC=AUCsample-AUCblank
根据Trolox浓度和荧光熄灭曲线延迟部分面积(NetAUC)之间的回归方程来计算ORA值,并表示为μmol Trolox equiv/μmol。
抗氧化活性结果如表3所示。结果表明,原花青素A2的DPPH自由基清除能力显著强于食品行业常用的合成抗氧化剂BHT,其抗氧化活性也略强于槲皮素。因此可以将其用于制备抗氧化剂或自由基清除剂。
表3
实施例6:原花青素A2的抗肿瘤活性评价
采用MTT染色法检测样品的抗肿瘤活性。
测试方法细节如下:样品为原花青素A2。
人肝癌Hep-G2细胞和人宫颈癌Hela细胞两种肿瘤细胞株混悬于加有10%小牛血清的 RPMI-1640培养液中,在37℃含5%CO2条件下孵育。样品-原花青素A2和阳性对照用DMSO溶解,配成不同浓度;5μL样品溶液加入195μL含细胞培养液中的96孔板中(约5×104/mL细胞),配成最终浓度6.25,12.5,25,50,100和200μg/mL,每个浓度五个重复;在37℃含5%CO2条件下反应72h后,每孔加入10μLMTT溶液(5mg/mL)继续培养4h;终止培养,吸去培养液,每孔加入200μL DMSO并置于摇床上10分钟使结晶溶解;用酶标仪在570nm波长测定吸光度。其中含有MTT的DMSO溶液作为空白对照(不含细胞和培养液);细胞毒活性计算公式如下:
细胞毒活性(%)=(A对照-A给药)/A对照×100
抗肿瘤活性结果如表2所示,结果表明原花青素A2具有较好的抗肿瘤活性,可有效地抑制人肝癌Hep-G2细胞和人宫颈癌Hela细胞的增殖,可用于制备抗肿瘤药物。
表2
Claims (10)
2.一种权利要求1所述的如式(Ⅰ)所示的原花青素A2的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:用体积分数40~100%甲醇或乙醇水溶液浸提荔枝叶粉末,将浸提液浓缩去除甲醇或乙醇,用水溶解后,再先后用石油醚、乙酸乙酯萃取,将乙酸乙酯相浓缩得浸膏,浸膏经硅胶柱层析,以氯仿/甲醇为洗脱剂,从体积比100/0~60/40梯度洗脱,收集氯仿/甲醇体积比为80/20洗脱的馏分,该馏分再经硅胶柱层析,以氯仿/甲醇为洗脱剂,从体积比90/10~60/40梯度洗脱,收集氯仿/甲醇体积比为75/25洗脱的馏分,该馏分再经C18反相柱层析,以甲醇/水作为洗脱剂,从体积比10/90~100/0梯度洗脱,收集甲醇/水体积比25/75梯度洗脱的馏分,即得到原花青素A2。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述的荔枝叶粉末是将新鲜的荔枝叶干燥后,粉碎成粉末,过20~120目筛,过筛后的粉末即为荔枝叶粉末;所述的用体积分数40~100%甲醇或乙醇水溶液浸提荔枝叶粉末,甲醇或乙醇水溶液的用量是5~20mL/g荔枝叶粉末,浸提的温度为25~60℃,浸提时间为4~30小时;所述的将浸提液浓缩去除甲醇或乙醇,再加入水溶解是将浸提液在40~80℃下浓缩除去甲醇或乙醇,再加入1~3倍体积的水溶解;所述的先后用石油醚、乙酸乙酯萃取,是先用石油醚萃取3~12次,再用乙酸乙酯萃取3~12次。
4.荔枝叶在制备权利要求1所述的如式(Ⅰ)所示的原花青素A2中的应用。
5.权利要求1所述的如式(Ⅰ)所示的原花青素A2在制备抗氧化剂或自由基清除剂中的应用。
6.一种抗氧化剂或自由基清除剂,其特征在于,含有有效剂量的权利要求1所述的如式(Ⅰ)所示的原花青素A2作为活性成份。
7.权利要求1所述的如式(Ⅰ)所示的原花青素A2在制备抗肿瘤药物中的应用。
8.根据权利要求7所述的应用,其特征在于,所述的抗肿瘤药物为抗人肝癌或人宫颈癌的药物。
9.一种抗肿瘤药物,其特征在于,含有有效剂量的权利要求1所述的如式(Ⅰ)所示的原花青素A2作为活性成份。
10.根据权利要求9所述的抗肿瘤药物,其特征在于,所述的抗肿瘤药物为抗人肝癌或人宫颈癌的药物。
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