CN103467265B - 一种4,4’-二三氟甲基苯偶酰的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种4,4’-二三氟甲基苯偶酰的制备方法，以对三氟甲基苯甲醛为原料，以维生素B1（VB1）为催化剂，在碱性条件下，通过缩合反应制得1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮。在冰醋酸中，以无水硫酸铜和硝酸铵为共氧化剂，氧化1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮得到4,4’-二三氟甲基苯偶酰。本发明反应时间短、反应条件温和、反应过程易于控制、产品收率高、适合工业化生产。

Description

一种4,4’-二三氟甲基苯偶酰的制备方法
技术领域
本发明涉及一种4,4’-二三氟甲基苯偶酰的制备方法，属于有机化合物合成技术领域。
背景技术
苯偶酰类化合物具有非共轭芳香α、α′-二羰基结构，呈现出特殊的反应活性，是有机合成及药物合成的重要中间体，尤其在药物合成方面，苯偶酰类物质是合成抗癫痫药的重要中间体。除此之外，苯偶酰类化合物在制造杀虫剂、树脂固化光敏剂、食品包装及印刷油墨等方面具有特殊的用途。近些年来，苯偶酰类化合物的合成和应用越来越成为人们研究的热点。
含氟有机化合物由于氟原子的影响有许多优点。氟原子半径小，又具有较大的电负性，C-F键的键能比C-H键高得多，这就增加了含氟化合物的稳定性和生理活性，氟原子数目的变化会对化合物的性质产生较大的影响。研究发现，氟原子数目的增加会导致油溶性降低、表面活性增强、介电性能增强。因此，在苯偶酰中引入氟原子具有很强的实用价值。
4,4’-二三氟甲基苯偶酰具有六个氟原子，与不含氟的4,4’-二甲基苯偶酰相比表面活性和介电性能均有所增强，应用更加广泛。目前，4,4’-二三氟甲基苯偶酰的合成方法存在一些不足。许多研究工作者采用对溴三氟甲基苯与丁基锂在-78℃下反应制备格氏试剂，再与1,4-二甲基哌嗪-2,3-二酮反应24h制得4,4’-二三氟甲基苯偶酰（G.L.Schulz et al.,Macromolecules,2013,46:2141-2151;Haifeng Wang et al.,ACS Appl.Mater.Interfaces,2009,1(5):1122-1129）。这种方法虽然操作步骤较为简单，但反应条件苛刻，反应时间较长，产率较低，不利于工业化生产。A.B.Powell等以对三氟甲基苯甲醛为原料，采用N-杂环卡宾作为催化剂反应40h制得4,4’-二三氟甲基苯偶酰（A.B.Powell et al.,J.Am.Chem.Soc.2011,133:5218-5220）。此法催化剂制备繁琐，反应时间较长，产率低。因此寻找一种反应条件温和、易于操作、产率高的4,4’-二三氟甲基苯偶酰合成方法变得尤为重要。
发明内容
本发明的目的在于克服上述不足，而提供一种4,4’-二三氟甲基苯偶酰的制备方法。该方法原料廉价易得，反应条件温和且易于控制，操作简单、安全，易于实现工业化生产，能够产生较好的经济效益和社会效益。
本发明是通过以下技术方案实现的：
一种4,4’-二三氟甲基苯偶酰的制备方法，包括步骤如下：
（1）制备1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮
向冰水浴的反应器中加入VB1（维生素B1）、蒸馏水、乙醇，并冰水浴1-20min，搅拌下缓慢滴加0～5℃的冷氢氧化钠乙醇溶液至溶液的pH值为8～9，然后加入对三氟甲基苯甲醛，再用0～5℃的冷氢氧化钠乙醇溶液调节溶液的pH值为8～9，加热至60～70℃反应2～4h，冰水浴中冷却，抽滤，滤饼用冷的蒸馏水洗涤至滤液为中性，得到白色固体，再用乙醇重结晶，得到1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮；
（2）制备4,4’-二三氟甲基苯偶酰
向反应器中加入1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮、硝酸铵、无水硫酸铜、冰乙酸，搅拌升温至回流，反应1-2h，冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水多次冲洗直到滤液为中性，所得滤饼用乙醇重结晶，得到黄色固体即为4,4’-二三氟甲基苯偶酰。
上述制备方法中步骤（1）所述的VB1、蒸馏水、乙醇、对三氟甲基苯甲醛的质量比为1:3～3.5:8～9:8.6～11，所述的氢氧化钠乙醇溶液浓度为3.3mol/L。
步骤（2）中1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮、硝酸铵、无水硫酸铜、冰乙酸的质量比为：6.4～7.0：3.0～4.0:1:20～21.0。
本发明反应式如下：
本发明以对三氟甲基苯甲醛为起始原料，通过缩合反应制得1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮，再通过氧化反应得到目标产品。
本发明与现有技术相比主要优点有：
（1）对三氟甲基苯甲醛的缩合反应在乙醇溶液中进行，溶剂用量小，节省成本，且本反应是在pH值为8～9的稳定环境中进行，反应比较平稳；
（2）催化剂VB1在加热的状态下容易分解，所以在反应初期采用冷水浴防止VB1的分解，提高催化效率，反应时间缩短；
（3）采用CuSO4与硝酸铵作为共氧化剂，提高氧化效率，缩短反应时间；
（4）氧化反应采用冰乙酸作为溶剂，此溶剂的优势在于第一步合成的1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮溶于乙酸，而氧化后的4,4’-二三氟甲基苯偶酰则微溶于乙酸，这样在反应过程中产物即可大量析出，反应后会得到大量产物；
（5）对产物的处理只需用蒸馏水洗涤后重结晶即可得到纯度较高的产物。无论生产成本，时间，劳动量方面均有明显改善。
本发明方法的突出优点在于：原料易得、反应时间短、反应条件温和、反应过程易于控制、产品收率高、适合工业化生产。
附图说明
图1为本发明实施例1制备的4,4’-二三氟甲基苯偶酰的核磁共振图谱。
图2为本发明实施例1制备的4,4’-二三氟甲基苯偶酰的红外光谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例和附图对本发明作进一步说明。
实施例1：
（1）制备1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮
在冰水浴下，向反应器中依次加入VB11.2g，蒸馏水5.0mL，无水乙醇15.0mL并保持15min，搅拌下缓慢滴加0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液，至溶液的pH值为8.0。加入对三氟甲基苯甲醛12.7g，再次用0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液调节溶液的pH值为8.0，60℃反应2h，冰水浴中冷却，抽滤，滤饼用冷的蒸馏水洗涤至滤液为中性，得到白色固体，用乙醇重结晶，得到6.4g1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮，产率为50.3%。
（2）制备4,4’-二三氟甲基苯偶酰
向反应器中加入1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮6.4g、硝酸铵3.0g、1.0g无水硫酸铜、20.0mL冰乙酸，搅拌升温至回流，反应2h。冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤两次后洗涤液呈中性，再用乙醇重结晶，得到4.2g4,4’-二三氟甲基苯偶酰黄色固体，m.p:134～136℃，收率66.1%。
所制备的4,4’-二三氟甲基苯偶酰的氢核磁共振图和红外光谱图如图1和图2所示。
1H NMR(400MHz，四甲基硅烷作内标，25℃)δ:7.2827(CDCl3中残余的氢)，8.1525、8.1322(苯环上2,6位的氢)，7.8409、7.8205(苯环上3,5位的氢)
FT-IR(cm-1)：3072.16(苯环C-H伸缩振动),1672.22(羰基伸缩振动)，1632.36，1582.47，1530.24，1452.73(苯环骨架伸缩振动)，1270.25(C-F伸缩振动)。
由图1和图2可见，所制备的化合物为4,4’-二三氟甲基苯偶酰。
实施例2：
（1）制备1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮
在冰水浴下，向反应器中依次加入维生素B12.9g，蒸馏水10.0mL，无水乙醇32.0mL并保持15min，搅拌下缓慢滴加0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液，至溶液的pH值为8.0。加入对三氟甲基苯甲醛25.5g，再次用0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液调节溶液pH值为8.0，70℃反应3h，冰水浴中冷却，抽滤，滤饼用冷的蒸馏水洗涤至滤液为中性，得到白色固体，用乙醇重结晶，得到13.7g1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮，产率为53.7%。
（2）制备4,4’-二三氟甲基苯偶酰
向反应器中加入1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮13.7g、硝酸铵8.0g、2.0g无水硫酸铜、40.0mL冰乙酸，搅拌升温至回流，反应2h。冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤四次后洗涤液呈中性，再用乙醇重结晶，得到9.2g4,4’-二三氟甲基苯偶酰黄色固体，m.p:134～136℃，收率67.5%。
实施例3
（1）制备1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮
在冰水浴下，向反应器中依次加入维生素B11.2g，蒸馏水5.0mL，无水乙醇15.0mL并保持15min，搅拌下缓慢滴加0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液，至溶液的pH值为8.0。加入对三氟甲基苯甲醛12.7g，再次用0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液调节溶液的pH值为8.0，60～70℃反应4h，冰水浴中冷却，抽滤，滤饼用冷的蒸馏水洗涤至滤液为中性，得到白色固体，用乙醇重结晶，得到6.6g1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮，产率为51.7%。
（2）制备4,4’-二三氟甲基苯偶酰
向反应器中加入1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮6.4g、硝酸铵3.0g、1.0g无水硫酸铜、20.0mL冰乙酸，搅拌升温至回流，反应2h。冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤两次后洗涤液呈中性，再用乙醇重结晶，得到4.2g4,4’-二三氟甲基苯偶酰黄色固体，m.p:134～136℃，收率66.0%。
实施例4
（1）制备1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮
在冰水浴下，向反应器中依次加入维生素B11.2g，蒸馏水5.0mL，无水乙醇15.0mL并保持15min，搅拌下缓慢滴加0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液，至溶液的pH值为9.0。加入对三氟甲基苯甲醛12.7g，再次用0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液调节溶液pH值为9.0，60～70℃反应2h，冰水浴中冷却，抽滤，滤饼用冷的蒸馏水洗涤至滤液为中性，得到白色固体，用乙醇重结晶，得到6.9g1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮，产率为54.1%。
（2）制备4,4’-二三氟甲基苯偶酰
向反应器中加入1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮6.4g、硝酸铵3.0g、1.0g无水硫酸铜、20.0mL冰乙酸，搅拌升温至回流，反应2h。冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤两次后洗涤液呈中性，再用乙醇重结晶，得到4.3g4,4’-二三氟甲基苯偶酰黄色固体，m.p:134～136℃，收率67.6%。
实施例5
（1）制备1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮
在冰水浴下，向反应器中依次加入维生素B12.9g，蒸馏水10.0mL，无水乙醇32.0mL并保持15min，搅拌下缓慢滴加0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液，至溶液的pH值为9.0。加入对三氟甲基苯甲醛25.5g，再次用0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液调节溶液pH值为9.0，60～70℃反应3h，冰水浴中冷却，抽滤，滤饼用冷的蒸馏水洗涤至滤液为中性，得到白色固体，用乙醇重结晶，得到14.8g1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮，产率为58.0%。
（2）制备4,4’-二三氟甲基苯偶酰
向反应器中加入1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮14.0g、硝酸铵8.0g、2.0g无水硫酸铜、40.0mL冰乙酸，搅拌升温至回流，反应2h。冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤四次后洗涤液呈中性，再用乙醇重结晶，得到9.7g4,4’-二三氟甲基苯偶酰黄色固体，m.p:134～136℃，收率69.7%。
实施例6
（1）制备1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮
在冰水浴下，向反应器中依次加入维生素B11.2g，蒸馏水5.0mL，无水乙醇15.0mL并保持15min，搅拌下缓慢滴加0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液，至溶液的pH值为9.0。加入对三氟甲基苯甲醛12.7g，再次用0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液调节溶液pH值为9.0，60～70℃反应4h，冰水浴中冷却，抽滤，滤饼用冷的蒸馏水洗涤，得到白色固体，用乙醇重结晶，得到6.9g1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮，产率为54.1%。
（2）制备4,4’-二三氟甲基苯偶酰
向反应器中加入1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮6.4g、硝酸铵3.0g、1.0g无水硫酸铜、20.0mL冰乙酸，搅拌升温至回流，反应2h。冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤两次后洗涤液呈中性，再用乙醇重结晶，得到4.3g4,4’-二三氟甲基苯偶酰黄色固体，m.p:134～136℃，收率67.5%。

Claims (6)

1.一种4,4’-二三氟甲基苯偶酰的制备方法，其特征是，包括步骤如下：
(1)制备1,2-二(-4-三氟甲基苯基)-2-羟基乙酮
在冰水浴下，向反应器中依次加入VB11.2g，蒸馏水5.0mL，无水乙醇15.0mL并保持15min，搅拌下缓慢滴加0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液，至溶液的pH值为8.0；加入对三氟甲基苯甲醛12.7g，再次用0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液调节溶液的pH值为8.0，60℃反应2h，冰水浴中冷却，抽滤，滤饼用冷的蒸馏水洗涤至滤液为中性，得到白色固体，用乙醇重结晶，得到6.4g 1,2-二(-4-三氟甲基苯基)-2-羟基乙酮，
(2)制备4,4’-二三氟甲基苯偶酰
向反应器中加入1,2-二(-4-三氟甲基苯基)-2-羟基乙酮6.4g、硝酸铵3.0g、1.0g无水硫酸铜、20.0mL冰乙酸，搅拌升温至回流，反应2h；冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤两次后洗涤液呈中性，再用乙醇重结晶，得到4.2g4,4’-二三氟甲基苯偶酰黄色固体，m.p:134～136℃。
2.一种4,4’-二三氟甲基苯偶酰的制备方法，其特征是，包括步骤如下：
(1)制备1,2-二(-4-三氟甲基苯基)-2-羟基乙酮
在冰水浴下，向反应器中依次加入维生素B12.9g，蒸馏水10.0mL，无水乙醇32.0mL并保持15min，搅拌下缓慢滴加0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液，至溶液的pH值为8.0；加入对三氟甲基苯甲醛25.5g，再次用0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液调节溶液pH值为8.0，70℃反应3h，冰水浴中冷却，抽滤，滤饼用冷的蒸馏水洗涤至滤液为中性，得到白色固体，用乙醇重结晶，得到13.7g 1,2-二(-4-三氟甲基苯基)-2-羟基乙酮，
(2)制备4,4’-二三氟甲基苯偶酰
向反应器中加入1,2-二(-4-三氟甲基苯基)-2-羟基乙酮13.7g、硝酸铵8.0g、2.0g无水硫酸铜、40.0mL冰乙酸，搅拌升温至回流，反应2h；冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤四次后洗涤液呈中性，再用乙醇重结晶，得到9.2g 4,4’-二三氟甲基苯偶酰黄色固体，m.p:134～136℃。
3.一种4,4’-二三氟甲基苯偶酰的制备方法，其特征是，包括步骤如下：
(1)制备1,2-二(-4-三氟甲基苯基)-2-羟基乙酮
在冰水浴下，向反应器中依次加入维生素B11.2g，蒸馏水5.0mL，无水乙醇15.0mL并保持15min，搅拌下缓慢滴加0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液，至溶液的pH值为8.0；加入对三氟甲基苯甲醛12.7g，再次用0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液调节溶液的pH值为8.0，60～70℃反应4h，冰水浴中冷却，抽滤，滤饼用冷的蒸馏水洗涤至滤液为中性，得到 白色固体，用乙醇重结晶，得到6.6g 1,2-二(-4-三氟甲基苯基)-2-羟基乙酮，
(2)制备4,4’-二三氟甲基苯偶酰
向反应器中加入1,2-二(-4-三氟甲基苯基)-2-羟基乙酮6.4g、硝酸铵3.0g、1.0g无水硫酸铜、20.0mL冰乙酸，搅拌升温至回流，反应2h；冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤两次后洗涤液呈中性，再用乙醇重结晶，得到4.2g4,4’-二三氟甲基苯偶酰黄色固体，m.p:134～136℃。
4.一种4,4’-二三氟甲基苯偶酰的制备方法，其特征是，包括步骤如下：
(1)制备1,2-二(-4-三氟甲基苯基)-2-羟基乙酮
在冰水浴下，向反应器中依次加入维生素B11.2g，蒸馏水5.0mL，无水乙醇15.0mL并保持15min，搅拌下缓慢滴加0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液，至溶液的pH值为9.0；加入对三氟甲基苯甲醛12.7g，再次用0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液调节溶液pH值为9.0，60～70℃反应2h，冰水浴中冷却，抽滤，滤饼用冷的蒸馏水洗涤至滤液为中性，得到白色固体，用乙醇重结晶，得到6.9g1,2-二(-4-三氟甲基苯基)-2-羟基乙酮，
(2)制备4,4’-二三氟甲基苯偶酰
向反应器中加入1,2-二(-4-三氟甲基苯基)-2-羟基乙酮6.4g、硝酸铵3.0g、1.0g无水硫酸铜、20.0mL冰乙酸，搅拌升温至回流，反应2h；冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤两次后洗涤液呈中性，再用乙醇重结晶，得到4.3g4,4’-二三氟甲基苯偶酰黄色固体，m.p:134～136℃。
5.一种4,4’-二三氟甲基苯偶酰的制备方法，其特征是，包括步骤如下：
(1)制备1,2-二(-4-三氟甲基苯基)-2-羟基乙酮
在冰水浴下，向反应器中依次加入维生素B12.9g，蒸馏水10.0mL，无水乙醇32.0mL并保持15min，搅拌下缓慢滴加0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液，至溶液的pH值为9.0；加入对三氟甲基苯甲醛25.5g，再次用0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液调节溶液pH值为9.0，60～70℃反应3h，冰水浴中冷却，抽滤，滤饼用冷的蒸馏水洗涤至滤液为中性，得到白色固体，用乙醇重结晶，得到14.8g 1,2-二(-4-三氟甲基苯基)-2-羟基乙酮，
(2)制备4,4’-二三氟甲基苯偶酰
向反应器中加入1,2-二(-4-三氟甲基苯基)-2-羟基乙酮14.0g、硝酸铵8.0g、2.0g无水硫酸铜、40.0mL冰乙酸，搅拌升温至回流，反应2h；冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤四次后洗涤液呈中性，再用乙醇重结晶，得到9.7g 4,4’-二三氟甲基 苯偶酰黄色固体，m.p:134～136℃。
6.一种4,4’-二三氟甲基苯偶酰的制备方法，其特征是，包括步骤如下：
(1)制备1,2-二(-4-三氟甲基苯基)-2-羟基乙酮
在冰水浴下，向反应器中依次加入维生素B11.2g，蒸馏水5.0mL，无水乙醇15.0mL并保持15min，搅拌下缓慢滴加0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液，至溶液的pH值为9.0；加入对三氟甲基苯甲醛12.7g，再次用0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液调节溶液pH值为9.0，60～70℃反应4h，冰水浴中冷却，抽滤，滤饼用冷的蒸馏水洗涤，得到白色固体，用乙醇重结晶，得到6.9g 1,2-二(-4-三氟甲基苯基)-2-羟基乙酮，
(2)制备4,4’-二三氟甲基苯偶酰
向反应器中加入1,2-二(-4-三氟甲基苯基)-2-羟基乙酮6.4g、硝酸铵3.0g、1.0g无水硫酸铜、20.0mL冰乙酸，搅拌升温至回流，反应2h。冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤两次后洗涤液呈中性，再用乙醇重结晶，得到4.3g4,4’-二三氟甲基苯偶酰黄色固体，m.p:134～136℃。
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