CN103467265B - 一种4,4’-二三氟甲基苯偶酰的制备方法 - Google Patents

一种4,4’-二三氟甲基苯偶酰的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN103467265B
CN103467265B CN201310421215.6A CN201310421215A CN103467265B CN 103467265 B CN103467265 B CN 103467265B CN 201310421215 A CN201310421215 A CN 201310421215A CN 103467265 B CN103467265 B CN 103467265B
Authority
CN
China
Prior art keywords
trifluoromethyl
benzil
hydroxyethanone
bis
distilled water
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN201310421215.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103467265A (zh
Inventor
吴波
刘磊
赵鹏超
姜山
于淼
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shandong University
Original Assignee
Shandong University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shandong University filed Critical Shandong University
Priority to CN201310421215.6A priority Critical patent/CN103467265B/zh
Publication of CN103467265A publication Critical patent/CN103467265A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103467265B publication Critical patent/CN103467265B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及一种4,4’-二三氟甲基苯偶酰的制备方法，以对三氟甲基苯甲醛为原料，以维生素B1（VB1）为催化剂，在碱性条件下，通过缩合反应制得1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮。在冰醋酸中，以无水硫酸铜和硝酸铵为共氧化剂，氧化1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮得到4,4’-二三氟甲基苯偶酰。本发明反应时间短、反应条件温和、反应过程易于控制、产品收率高、适合工业化生产。

Description

一种4,4’-二三氟甲基苯偶酰的制备方法
技术领域
本发明涉及一种4,4’-二三氟甲基苯偶酰的制备方法，属于有机化合物合成技术领域。
背景技术
苯偶酰类化合物具有非共轭芳香α、α′-二羰基结构，呈现出特殊的反应活性，是有机合成及药物合成的重要中间体，尤其在药物合成方面，苯偶酰类物质是合成抗癫痫药的重要中间体。除此之外，苯偶酰类化合物在制造杀虫剂、树脂固化光敏剂、食品包装及印刷油墨等方面具有特殊的用途。近些年来，苯偶酰类化合物的合成和应用越来越成为人们研究的热点。
含氟有机化合物由于氟原子的影响有许多优点。氟原子半径小，又具有较大的电负性，C-F键的键能比C-H键高得多，这就增加了含氟化合物的稳定性和生理活性，氟原子数目的变化会对化合物的性质产生较大的影响。研究发现，氟原子数目的增加会导致油溶性降低、表面活性增强、介电性能增强。因此，在苯偶酰中引入氟原子具有很强的实用价值。
4,4’-二三氟甲基苯偶酰具有六个氟原子，与不含氟的4,4’-二甲基苯偶酰相比表面活性和介电性能均有所增强，应用更加广泛。目前，4,4’-二三氟甲基苯偶酰的合成方法存在一些不足。许多研究工作者采用对溴三氟甲基苯与丁基锂在-78℃下反应制备格氏试剂，再与1,4-二甲基哌嗪-2,3-二酮反应24h制得4,4’-二三氟甲基苯偶酰（G.L.Schulz et al.,Macromolecules,2013,46:2141-2151;Haifeng Wang et al.,ACS Appl.Mater.Interfaces,2009,1(5):1122-1129）。这种方法虽然操作步骤较为简单，但反应条件苛刻，反应时间较长，产率较低，不利于工业化生产。A.B.Powell等以对三氟甲基苯甲醛为原料，采用N-杂环卡宾作为催化剂反应40h制得4,4’-二三氟甲基苯偶酰（A.B.Powell et al.,J.Am.Chem.Soc.2011,133:5218-5220）。此法催化剂制备繁琐，反应时间较长，产率低。因此寻找一种反应条件温和、易于操作、产率高的4,4’-二三氟甲基苯偶酰合成方法变得尤为重要。
发明内容
本发明的目的在于克服上述不足，而提供一种4,4’-二三氟甲基苯偶酰的制备方法。该方法原料廉价易得，反应条件温和且易于控制，操作简单、安全，易于实现工业化生产，能够产生较好的经济效益和社会效益。
本发明是通过以下技术方案实现的：
一种4,4’-二三氟甲基苯偶酰的制备方法，包括步骤如下：
（1）制备1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮
向冰水浴的反应器中加入VB1（维生素B1）、蒸馏水、乙醇，并冰水浴1-20min，搅拌下缓慢滴加0～5℃的冷氢氧化钠乙醇溶液至溶液的pH值为8～9，然后加入对三氟甲基苯甲醛，再用0～5℃的冷氢氧化钠乙醇溶液调节溶液的pH值为8～9，加热至60～70℃反应2～4h，冰水浴中冷却，抽滤，滤饼用冷的蒸馏水洗涤至滤液为中性，得到白色固体，再用乙醇重结晶，得到1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮；
（2）制备4,4’-二三氟甲基苯偶酰
向反应器中加入1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮、硝酸铵、无水硫酸铜、冰乙酸，搅拌升温至回流，反应1-2h，冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水多次冲洗直到滤液为中性，所得滤饼用乙醇重结晶，得到黄色固体即为4,4’-二三氟甲基苯偶酰。
上述制备方法中步骤（1）所述的VB1、蒸馏水、乙醇、对三氟甲基苯甲醛的质量比为1:3～3.5:8～9:8.6～11，所述的氢氧化钠乙醇溶液浓度为3.3mol/L。
步骤（2）中1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮、硝酸铵、无水硫酸铜、冰乙酸的质量比为：6.4～7.0：3.0～4.0:1:20～21.0。
本发明反应式如下：
本发明以对三氟甲基苯甲醛为起始原料，通过缩合反应制得1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮，再通过氧化反应得到目标产品。
本发明与现有技术相比主要优点有：
（1）对三氟甲基苯甲醛的缩合反应在乙醇溶液中进行，溶剂用量小，节省成本，且本反应是在pH值为8～9的稳定环境中进行，反应比较平稳；
（2）催化剂VB1在加热的状态下容易分解，所以在反应初期采用冷水浴防止VB1的分解，提高催化效率，反应时间缩短；
（3）采用CuSO4与硝酸铵作为共氧化剂，提高氧化效率，缩短反应时间；
（4）氧化反应采用冰乙酸作为溶剂，此溶剂的优势在于第一步合成的1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮溶于乙酸，而氧化后的4,4’-二三氟甲基苯偶酰则微溶于乙酸，这样在反应过程中产物即可大量析出，反应后会得到大量产物；
（5）对产物的处理只需用蒸馏水洗涤后重结晶即可得到纯度较高的产物。无论生产成本，时间，劳动量方面均有明显改善。
本发明方法的突出优点在于：原料易得、反应时间短、反应条件温和、反应过程易于控制、产品收率高、适合工业化生产。
附图说明
图1为本发明实施例1制备的4,4’-二三氟甲基苯偶酰的核磁共振图谱。
图2为本发明实施例1制备的4,4’-二三氟甲基苯偶酰的红外光谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例和附图对本发明作进一步说明。
实施例1：
（1）制备1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮
在冰水浴下，向反应器中依次加入VB11.2g，蒸馏水5.0mL，无水乙醇15.0mL并保持15min，搅拌下缓慢滴加0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液，至溶液的pH值为8.0。加入对三氟甲基苯甲醛12.7g，再次用0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液调节溶液的pH值为8.0，60℃反应2h，冰水浴中冷却，抽滤，滤饼用冷的蒸馏水洗涤至滤液为中性，得到白色固体，用乙醇重结晶，得到6.4g1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮，产率为50.3%。
（2）制备4,4’-二三氟甲基苯偶酰
向反应器中加入1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮6.4g、硝酸铵3.0g、1.0g无水硫酸铜、20.0mL冰乙酸，搅拌升温至回流，反应2h。冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤两次后洗涤液呈中性，再用乙醇重结晶，得到4.2g4,4’-二三氟甲基苯偶酰黄色固体，m.p:134～136℃，收率66.1%。
所制备的4,4’-二三氟甲基苯偶酰的氢核磁共振图和红外光谱图如图1和图2所示。
1H NMR(400MHz，四甲基硅烷作内标，25℃)δ:7.2827(CDCl3中残余的氢)，8.1525、8.1322(苯环上2,6位的氢)，7.8409、7.8205(苯环上3,5位的氢)
FT-IR(cm-1)：3072.16(苯环C-H伸缩振动),1672.22(羰基伸缩振动)，1632.36，1582.47，1530.24，1452.73(苯环骨架伸缩振动)，1270.25(C-F伸缩振动)。
由图1和图2可见，所制备的化合物为4,4’-二三氟甲基苯偶酰。
实施例2：
（1）制备1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮
在冰水浴下，向反应器中依次加入维生素B12.9g，蒸馏水10.0mL，无水乙醇32.0mL并保持15min，搅拌下缓慢滴加0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液，至溶液的pH值为8.0。加入对三氟甲基苯甲醛25.5g，再次用0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液调节溶液pH值为8.0，70℃反应3h，冰水浴中冷却，抽滤，滤饼用冷的蒸馏水洗涤至滤液为中性，得到白色固体，用乙醇重结晶，得到13.7g1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮，产率为53.7%。
（2）制备4,4’-二三氟甲基苯偶酰
向反应器中加入1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮13.7g、硝酸铵8.0g、2.0g无水硫酸铜、40.0mL冰乙酸，搅拌升温至回流，反应2h。冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤四次后洗涤液呈中性，再用乙醇重结晶，得到9.2g4,4’-二三氟甲基苯偶酰黄色固体，m.p:134～136℃，收率67.5%。
实施例3
（1）制备1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮
在冰水浴下，向反应器中依次加入维生素B11.2g，蒸馏水5.0mL，无水乙醇15.0mL并保持15min，搅拌下缓慢滴加0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液，至溶液的pH值为8.0。加入对三氟甲基苯甲醛12.7g，再次用0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液调节溶液的pH值为8.0，60～70℃反应4h，冰水浴中冷却，抽滤，滤饼用冷的蒸馏水洗涤至滤液为中性，得到白色固体，用乙醇重结晶，得到6.6g1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮，产率为51.7%。
（2）制备4,4’-二三氟甲基苯偶酰
向反应器中加入1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮6.4g、硝酸铵3.0g、1.0g无水硫酸铜、20.0mL冰乙酸，搅拌升温至回流，反应2h。冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤两次后洗涤液呈中性，再用乙醇重结晶，得到4.2g4,4’-二三氟甲基苯偶酰黄色固体，m.p:134～136℃，收率66.0%。
实施例4
（1）制备1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮
在冰水浴下，向反应器中依次加入维生素B11.2g，蒸馏水5.0mL，无水乙醇15.0mL并保持15min，搅拌下缓慢滴加0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液，至溶液的pH值为9.0。加入对三氟甲基苯甲醛12.7g，再次用0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液调节溶液pH值为9.0，60～70℃反应2h，冰水浴中冷却，抽滤，滤饼用冷的蒸馏水洗涤至滤液为中性，得到白色固体，用乙醇重结晶，得到6.9g1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮，产率为54.1%。
（2）制备4,4’-二三氟甲基苯偶酰
向反应器中加入1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮6.4g、硝酸铵3.0g、1.0g无水硫酸铜、20.0mL冰乙酸，搅拌升温至回流，反应2h。冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤两次后洗涤液呈中性，再用乙醇重结晶，得到4.3g4,4’-二三氟甲基苯偶酰黄色固体，m.p:134～136℃，收率67.6%。
实施例5
（1）制备1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮
在冰水浴下，向反应器中依次加入维生素B12.9g，蒸馏水10.0mL，无水乙醇32.0mL并保持15min，搅拌下缓慢滴加0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液，至溶液的pH值为9.0。加入对三氟甲基苯甲醛25.5g，再次用0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液调节溶液pH值为9.0，60～70℃反应3h，冰水浴中冷却，抽滤，滤饼用冷的蒸馏水洗涤至滤液为中性，得到白色固体，用乙醇重结晶，得到14.8g1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮，产率为58.0%。
（2）制备4,4’-二三氟甲基苯偶酰
向反应器中加入1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮14.0g、硝酸铵8.0g、2.0g无水硫酸铜、40.0mL冰乙酸，搅拌升温至回流，反应2h。冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤四次后洗涤液呈中性，再用乙醇重结晶，得到9.7g4,4’-二三氟甲基苯偶酰黄色固体，m.p:134～136℃，收率69.7%。
实施例6
（1）制备1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮
在冰水浴下，向反应器中依次加入维生素B11.2g，蒸馏水5.0mL，无水乙醇15.0mL并保持15min，搅拌下缓慢滴加0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液，至溶液的pH值为9.0。加入对三氟甲基苯甲醛12.7g，再次用0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液调节溶液pH值为9.0，60～70℃反应4h，冰水浴中冷却，抽滤，滤饼用冷的蒸馏水洗涤，得到白色固体，用乙醇重结晶，得到6.9g1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮，产率为54.1%。
（2）制备4,4’-二三氟甲基苯偶酰
向反应器中加入1,2-二（-4-三氟甲基苯基）-2-羟基乙酮6.4g、硝酸铵3.0g、1.0g无水硫酸铜、20.0mL冰乙酸，搅拌升温至回流，反应2h。冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤两次后洗涤液呈中性，再用乙醇重结晶，得到4.3g4,4’-二三氟甲基苯偶酰黄色固体，m.p:134～136℃，收率67.5%。

Claims (6)

1.一种4,4’-二三氟甲基苯偶酰的制备方法，其特征是，包括步骤如下：
(1)制备1,2-二(-4-三氟甲基苯基)-2-羟基乙酮
在冰水浴下，向反应器中依次加入VB11.2g，蒸馏水5.0mL，无水乙醇15.0mL并保持15min，搅拌下缓慢滴加0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液，至溶液的pH值为8.0；加入对三氟甲基苯甲醛12.7g，再次用0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液调节溶液的pH值为8.0，60℃反应2h，冰水浴中冷却，抽滤，滤饼用冷的蒸馏水洗涤至滤液为中性，得到白色固体，用乙醇重结晶，得到6.4g 1,2-二(-4-三氟甲基苯基)-2-羟基乙酮，
(2)制备4,4’-二三氟甲基苯偶酰
向反应器中加入1,2-二(-4-三氟甲基苯基)-2-羟基乙酮6.4g、硝酸铵3.0g、1.0g无水硫酸铜、20.0mL冰乙酸，搅拌升温至回流，反应2h；冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤两次后洗涤液呈中性，再用乙醇重结晶，得到4.2g4,4’-二三氟甲基苯偶酰黄色固体，m.p:134～136℃。
2.一种4,4’-二三氟甲基苯偶酰的制备方法，其特征是，包括步骤如下：
(1)制备1,2-二(-4-三氟甲基苯基)-2-羟基乙酮
在冰水浴下，向反应器中依次加入维生素B12.9g，蒸馏水10.0mL，无水乙醇32.0mL并保持15min，搅拌下缓慢滴加0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液，至溶液的pH值为8.0；加入对三氟甲基苯甲醛25.5g，再次用0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液调节溶液pH值为8.0，70℃反应3h，冰水浴中冷却，抽滤，滤饼用冷的蒸馏水洗涤至滤液为中性，得到白色固体，用乙醇重结晶，得到13.7g 1,2-二(-4-三氟甲基苯基)-2-羟基乙酮，
(2)制备4,4’-二三氟甲基苯偶酰
向反应器中加入1,2-二(-4-三氟甲基苯基)-2-羟基乙酮13.7g、硝酸铵8.0g、2.0g无水硫酸铜、40.0mL冰乙酸，搅拌升温至回流，反应2h；冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤四次后洗涤液呈中性，再用乙醇重结晶，得到9.2g 4,4’-二三氟甲基苯偶酰黄色固体，m.p:134～136℃。
3.一种4,4’-二三氟甲基苯偶酰的制备方法，其特征是，包括步骤如下：
(1)制备1,2-二(-4-三氟甲基苯基)-2-羟基乙酮
在冰水浴下，向反应器中依次加入维生素B11.2g，蒸馏水5.0mL，无水乙醇15.0mL并保持15min，搅拌下缓慢滴加0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液，至溶液的pH值为8.0；加入对三氟甲基苯甲醛12.7g，再次用0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液调节溶液的pH值为8.0，60～70℃反应4h，冰水浴中冷却，抽滤，滤饼用冷的蒸馏水洗涤至滤液为中性，得到 白色固体，用乙醇重结晶，得到6.6g 1,2-二(-4-三氟甲基苯基)-2-羟基乙酮，
(2)制备4,4’-二三氟甲基苯偶酰
向反应器中加入1,2-二(-4-三氟甲基苯基)-2-羟基乙酮6.4g、硝酸铵3.0g、1.0g无水硫酸铜、20.0mL冰乙酸，搅拌升温至回流，反应2h；冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤两次后洗涤液呈中性，再用乙醇重结晶，得到4.2g4,4’-二三氟甲基苯偶酰黄色固体，m.p:134～136℃。
4.一种4,4’-二三氟甲基苯偶酰的制备方法，其特征是，包括步骤如下：
(1)制备1,2-二(-4-三氟甲基苯基)-2-羟基乙酮
在冰水浴下，向反应器中依次加入维生素B11.2g，蒸馏水5.0mL，无水乙醇15.0mL并保持15min，搅拌下缓慢滴加0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液，至溶液的pH值为9.0；加入对三氟甲基苯甲醛12.7g，再次用0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液调节溶液pH值为9.0，60～70℃反应2h，冰水浴中冷却，抽滤，滤饼用冷的蒸馏水洗涤至滤液为中性，得到白色固体，用乙醇重结晶，得到6.9g1,2-二(-4-三氟甲基苯基)-2-羟基乙酮，
(2)制备4,4’-二三氟甲基苯偶酰
向反应器中加入1,2-二(-4-三氟甲基苯基)-2-羟基乙酮6.4g、硝酸铵3.0g、1.0g无水硫酸铜、20.0mL冰乙酸，搅拌升温至回流，反应2h；冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤两次后洗涤液呈中性，再用乙醇重结晶，得到4.3g4,4’-二三氟甲基苯偶酰黄色固体，m.p:134～136℃。
5.一种4,4’-二三氟甲基苯偶酰的制备方法，其特征是，包括步骤如下：
(1)制备1,2-二(-4-三氟甲基苯基)-2-羟基乙酮
在冰水浴下，向反应器中依次加入维生素B12.9g，蒸馏水10.0mL，无水乙醇32.0mL并保持15min，搅拌下缓慢滴加0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液，至溶液的pH值为9.0；加入对三氟甲基苯甲醛25.5g，再次用0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液调节溶液pH值为9.0，60～70℃反应3h，冰水浴中冷却，抽滤，滤饼用冷的蒸馏水洗涤至滤液为中性，得到白色固体，用乙醇重结晶，得到14.8g 1,2-二(-4-三氟甲基苯基)-2-羟基乙酮，
(2)制备4,4’-二三氟甲基苯偶酰
向反应器中加入1,2-二(-4-三氟甲基苯基)-2-羟基乙酮14.0g、硝酸铵8.0g、2.0g无水硫酸铜、40.0mL冰乙酸，搅拌升温至回流，反应2h；冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤四次后洗涤液呈中性，再用乙醇重结晶，得到9.7g 4,4’-二三氟甲基 苯偶酰黄色固体，m.p:134～136℃。
6.一种4,4’-二三氟甲基苯偶酰的制备方法，其特征是，包括步骤如下：
(1)制备1,2-二(-4-三氟甲基苯基)-2-羟基乙酮
在冰水浴下，向反应器中依次加入维生素B11.2g，蒸馏水5.0mL，无水乙醇15.0mL并保持15min，搅拌下缓慢滴加0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液，至溶液的pH值为9.0；加入对三氟甲基苯甲醛12.7g，再次用0～5℃的3.3mol/L氢氧化钠乙醇溶液调节溶液pH值为9.0，60～70℃反应4h，冰水浴中冷却，抽滤，滤饼用冷的蒸馏水洗涤，得到白色固体，用乙醇重结晶，得到6.9g 1,2-二(-4-三氟甲基苯基)-2-羟基乙酮，
(2)制备4,4’-二三氟甲基苯偶酰
向反应器中加入1,2-二(-4-三氟甲基苯基)-2-羟基乙酮6.4g、硝酸铵3.0g、1.0g无水硫酸铜、20.0mL冰乙酸，搅拌升温至回流，反应2h。冷却至室温，抽滤，滤饼用蒸馏水洗涤两次后洗涤液呈中性，再用乙醇重结晶，得到4.3g4,4’-二三氟甲基苯偶酰黄色固体，m.p:134～136℃。
CN201310421215.6A 2013-09-16 2013-09-16 一种4,4’-二三氟甲基苯偶酰的制备方法 Expired - Fee Related CN103467265B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310421215.6A CN103467265B (zh) 2013-09-16 2013-09-16 一种4,4’-二三氟甲基苯偶酰的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310421215.6A CN103467265B (zh) 2013-09-16 2013-09-16 一种4,4’-二三氟甲基苯偶酰的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103467265A CN103467265A (zh) 2013-12-25
CN103467265B true CN103467265B (zh) 2015-05-13

Family

ID=49792347

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201310421215.6A Expired - Fee Related CN103467265B (zh) 2013-09-16 2013-09-16 一种4,4’-二三氟甲基苯偶酰的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN103467265B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104177238B (zh) * 2014-07-25 2016-05-25 山东大学 合成3,4-二(3,4,5-三甲氧基苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮的方法
CN104151150B (zh) * 2014-07-25 2016-08-24 山东大学 一种3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮的制备方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102476063A (zh) * 2010-11-30 2012-05-30 中国科学院大连化学物理研究所 双功能催化剂及其在苯偶姻脱氢/氧化制备苯偶酰中应用

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102476063A (zh) * 2010-11-30 2012-05-30 中国科学院大连化学物理研究所 双功能催化剂及其在苯偶姻脱氢/氧化制备苯偶酰中应用

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Hicks, Latorya D. et al.Analysis of the inhibition of mammalian carboxylesterases by novel fluorobenzoins and fluorobenzils.《Bioorganic &amp *
Medicinal Chemistry》.2007,第15卷(第11期),3801-3817. *
苯偶酰的合成;田勇等;《化学与粘合》;2000(第4期);184-186 *
苯偶酰的无溶剂催化反应合成及结构研究;李道华;《西昌农业高等专科学校学报》;200406;第18卷(第2期);45-48 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN103467265A (zh) 2013-12-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103467265B (zh) 一种4,4’-二三氟甲基苯偶酰的制备方法
CN109232578B (zh) 用微反应技术连续制备四硝基苯吡啶四氮杂戊搭烯(bptap)的方法
CN101337870B (zh) 4-(4′-正烷基环己基)环己酮的合成方法
CN104475092A (zh) 一种直接合成过氧化氢用负载型Pd催化剂及其制备方法
CN103864549B (zh) 一种制备二苯甲酮类化合物的方法
CN105541588A (zh) 一种丁二酮的合成方法
CN101070315B (zh) 一种奥美拉唑的制备方法
CN110627754B (zh) 一种利用连续流微通道反应器制备2-氧代-2-呋喃基乙酸的方法
CN108034961A (zh) 一种喹唑啉类化合物的电化学制备方法
CN105037277B (zh) 一种3，4‑二氢嘧啶酮/硫酮类杂环化合物的合成方法
CN103709018B (zh) 一种愈创木酚的制备方法
CN103483800B (zh) 一种锌配合物/聚氨酯复合荧光材料及制备方法
CN104151150B (zh) 一种3,4-二(3,4,5-三氟苯基)-2,5-二苯基环戊二烯酮的制备方法
CN102827169A (zh) 新型卟啉配体、其金属配合物及其制备方法与应用
CN102139224B (zh) 用于低温气相合成苯甲醛的催化剂及其制备方法
CN113264819A (zh) 一种基于连续流反应技术快速合成3-溴-2-氟苯甲醛的方法
CN101781251A (zh) 一类具有氟两相性质的酸性功能化离子液体及其用途
CN105111268A (zh) 妊娠双烯醇酮醋酸酯的制备方法
CN104151283A (zh) 一种催化合成12-芳基-8，9，10，12-四氢苯并[α]氧杂蒽-11-酮衍生物的方法
CN109776304A (zh) 一种四苯基卟啉催化氧气氧化环己烷的方法
CN104649900A (zh) 一种微反应器中试放大生产香豆素中间体的方法
CN104857989B (zh) 一种双胍基铝金属催化剂及其制备方法和应用
CN109553516A (zh) 一种甘油间接氧化合成1,3-二羟基丙酮的方法
CN109369593A (zh) 一种山奈酚的制备方法
CN101774957A (zh) 一种β-胡萝卜素的合成工艺

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20150513

Termination date: 20170916