CN103435589A - 一种提高蓝莓花青素稳定性的处理方法 - Google Patents

一种提高蓝莓花青素稳定性的处理方法 Download PDF

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孙爱东
陈健
李路宁
陶晓赟
张师
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Abstract

本发明涉及一种提高蓝莓花青素稳定性的处理方法。其处理步骤包括：0.5％三氟乙酸(TFA)的甲醇溶液提取，依次通过离子交换树脂柱Amberlite XAD-7和葡聚糖凝胶柱Sephadex LH-20进行纯化后，得到蓝莓花青素精制物。将其与制备的三乙酰没食子酰氯进行没食子酰化反应，在其分子结构中引入具有邻三酚羟基的没食子酰基，获得改性产物没食子酰化花青素。通过高效液相色谱法测定改性产物水解后生成的没食子酸量，计算其没食子酰化度为55％～63％。经过实验验证，发现改性产物的稳定性得到显著增强。采用这种方法处理蓝莓花青素，操作简单，成本低，污染少，酰化度高。通过分子修饰，一方面可以提高蓝莓花青素的原有特性，使其作用效果提高；另一方面通过引入多种官能基团而赋予蓝莓花青素新的生理活性，从而扩大其应用范围。

Description

一种提高蓝莓花青素稳定性的处理方法
技术领域
本发明涉及一种提高蓝莓花青素稳定性的处理方法。
背景技术
越橘，属杜鹃花科(Eriaceae)越橘属(Vaccinium)植物，为多年生落叶或常绿灌木，果实为蓝色或红色的近圆形浆果，其中蓝果蓝莓在世界范围内栽培面积最大，俗称蓝莓。蓝莓果实不仅颜色极具吸引力，而且肉质细腻、甜酸适度、营养丰富、香气清爽、风味独特，既可鲜食，又可加工成多种食品，深受消费者喜爱。不仅如此，研究发现，蓝莓中含有丰富的功能性成分，如花青素、微量元素、维生素、果胶、SOD等；尤其是花青素含量居各种水果之冠，这使得蓝莓又兼具保健和药物价值。现代科学研究表明，花青素具有显著的抗氧化、抗突变、防辐射、抗菌消毒作用；能够增强免疫系统功能，抑制脂肪和胆固醇的增长，抑制肿瘤的生长，对心血管病和艾滋病等也有预防作用。因此，蓝莓被称为“黄金水果”，被国际粮农组织列为人类五大健康食品之一。
花青素自被提取分离以来，在基础和应用研究方面取得了很大进展，但就其实际应用而言，目前还存在以下问题：(1)花青素的多羟基水溶性限制了其在脂类产品中的应用，特别是作为油脂类抗氧化剂，在油脂中难以达到有效的抗氧化浓度阈值；(2)在人体功效方面，由于脂溶性差不易透过双脂层细胞膜，难以到达靶向作用点而大大降低其应有的活性。此外，在生理环境下稳定性差、可有效利用的浓度很低，导致其体内生物利用度不高。基于以上存在的问题，对其结构进行分子修饰已成为当前研究的热点之一。花青素属于复杂的多酚化合物，其分子中含有多个酚羟基和醇羟基，这些羟基都具有化学反应活性。因此可以利用这些羟基的化学反应活性对花青素进行没食子酰化的化学修饰，使其与一种多酚羧酸反应，从而在分子结构上多个位置引入多个邻位酚羟基，所获得的目标产物的生物活性将因此而显著增强。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种提高蓝莓花青素稳定性的处理方法。
为解决上述技术问题，本发明采用下列技术方案：
(1)蓝莓花青素提取
将-80℃下贮藏的蓝莓鲜果在0℃下解冻24小时，然后将蓝莓研磨成浆，按照料液比1∶4比例加入含0.5％三氟乙酸(TFA)的甲醇溶液，在0℃下封口、遮光搅拌提取24h。将提取液离心，5000r／min，15min，收集上清液。将上清液置于旋转蒸发器中旋蒸浓缩，控制温度在40℃，除去甲醇，得到浓缩液。
将浓缩液用1∶1(V∶V)乙酸乙酯萃洗，反复震荡，除去上层脂类物质，将此操作反复3次。将除去脂类的浓缩液依次通入离子交换树脂Amberlite XAD-7柱和Sephadex LH-20柱进行纯化，通入20倍柱体积含0.5％的三氟乙酸水溶液洗柱，流速2ml／min，除去非花青素化合物。然后通入含0.5％三氟乙酸甲醇溶液洗脱，收集洗脱液。将洗脱液于38℃下进行真空浓缩，然后置于冻干机中冻干，得到花青素粉末。
(2)酰基化试剂的制备
将无水没食子酸、无水乙酸酐、无水吡啶在0℃的条件下，以适应比例加入圆底烧瓶中，封口，在25℃的条件下搅拌反应10h。在反应结束后，向反应系统中加入5倍体积的10℃以下的去离子水，搅拌。再利用HCl溶液调整混合体系pH至一定值，此时混合溶液中会出现沉淀，静止过夜。抽滤，收集沉淀产物。产物用少量冷水冲洗，在室温下进行真空干燥，得到白色粉末，即为三乙酰没食子酸。
以适应比例将三乙酰没食子酸和无水亚硫酰氯加入到圆底烧瓶中，在80℃的条件下不断搅拌下回流反应4h。反应过程中通过薄层色谱法(TLC)追踪反应的进度，用CCl4溶解反应液点板，展开剂为1∶1的石油醚和乙酸乙酯混合液。当检测到没有三乙酰没食子酸剩余时，反应完成。在反应体系中加入二氯甲烷，溶解反应物，通过旋转蒸发仪在50℃的条件下除去反应体系中的多余的亚硫酰氯，晶体析出。收集析出的晶体，室温下进行真空干燥，得到干燥产物，即酰化剂三乙酰没食子酰氯(TGAC)的白色粉末，将其溶解于二氯甲烷中密封保存。
(3)蓝莓花青素酰化产物的制备
将制备得到的三乙酰没食子酰氯、蓝莓花青素提取样品和吡啶以适应比例溶于适量二氧六环中，(其中吡啶作为反应的催化剂)，在50℃的温度下回流反应4h。反应过程中需要不断搅拌。反应结束后，减压蒸出二氧六环和吡啶，加适量水稀释，得到产物晶体。过滤出产物，反复水洗，抽滤，晾干，真空干燥，得到酰化花青素的中间产物三乙酰没食子酰化花青素(TGAA)。
将三乙酰没食子酰化花青素溶于适量丙酮，在冰浴中降温至0℃在搅拌状态下滴入0.1mol／L的氢氧化钠溶液，调整pH至一定值，于0℃下静置3h。反应结束后用0.1mol／L盐酸溶液酸化至pH至一定值，减压蒸出丙酮，析出固形物，过滤后将固体产物溶于乙酸乙酯，酯层用水洗涤，减压蒸出乙酸乙酯，即得目标产物没食子酰化花青素(GAA)。
(4)HPLC测定酰化程度
没食子酸酰化花青素(GAA)中没食子酸的含量可以通过HPLC法测定。将没食子酸酰化花青素溶于质量分数10％的氢氧化钠溶液中，完全水解后，用HPLC测定水解液中没食子酸含量，并计算没食子酰化程度。
色谱柱：Shimpack VP-ODS色谱柱(4.6mm×250mm，5μm)；流动相：乙腈、甲酸；泵压：18.0MPa；流速：1.0mL／min；柱温：30℃；检测波长：530nm；进样量：10μL；检测时间：20min。其中，A：2％甲酸水溶液；B：100％乙腈。采用梯度洗脱方法：0～3min，10％B；3～9min，10％B→20％B；9～10min，20％B→30％B；10～13min，30％B→45％B；13～14min，45％B→50％B；14～18min，50％B→20％B；18～20min，20％B→10％B。
样品处理：(1)标准没食子酸样品：取0.17g定容至100ml，通过0.22μm滤膜，稀释100倍，得到17ppm浓度的标准样品。(2)没食子酸酰化花青素水解样品：取酰化花青素0.1g进行水解，加入1ml1.5mol／1NaOH，在30℃下以440r／min速度离心30min。取离心液200μl，调节pH至4.0，并通过0.22μm滤膜，稀释100倍，得实验样品。
无水没食子酸、无水乙酸酐、无水吡啶按1∶4∶4的质量比混合。
HCl溶液调整混合体系的pH值至1.0。
三乙酰没食子酸和无水亚硫酰氯按1∶3的质量比混合。
三乙酰没食子酰氯、蓝莓花青素提取样品和吡啶按5∶1∶6的质量比混合。
加入0.1mol／L的氢氧化钠，调整溶液的pH至8.0。
加入0.1mol／L盐酸，调整溶液的pH至3.0。
该技术方案有以下功效：
1.本技术采用分子修饰，可以提高蓝莓花青素的原有特性，使其作用效果提高。
2.本技术通过引入多种官能基团而赋予蓝莓花青素新的生理活性，从而扩大其应用范围。
3.采用本技术处理蓝莓花青素，操作简单，成本低，污染少，酰化度高。
具体实施方案
实施例1
把无水没食子酸、无水乙酸酐、无水吡啶按1∶4∶4的质量比混合，其余的条件不变，制备出三乙酰没食子酰氯作为酰基化剂，对按照步骤(1)得到的蓝莓花青素提取物进行酰基化反应，制得酰基化蓝莓花青素产物没食子酸酰化花青素(GAA)。
由高效液相色谱测定结果可知，没食子酸酰化花青素(0.1g)包含0.263mmol没食子酸(以矢车菊素-3-O-葡萄糖苷分子量进行计算)，即其没食子酰化度为63％。
实施例2
加入HCl溶液调整混合体系的pH值至1.5，其余的条件不变，制备出三乙酰没食子酰氯作为酰基化剂，对按照步骤(1)得到的蓝莓花青素提取物进行酰基化反应，制得酰基化蓝莓花青素产物没食子酸酰化花青素(GAA)。
由高效液相色谱测定结果可知，没食子酸酰化花青素(0.1g)包含0.252mmol没食子酸(以矢车菊素-3-O-葡萄糖苷分子量进行计算)，即其没食子酰化度为57％。
实施例3
把三乙酰没食子酸和无水亚硫酰氯按1∶5的质量比混合，其余的条件不变，制备出三乙酰没食子酰氯作为酰基化剂，对按照步骤(1)得到的蓝莓花青素提取物进行酰基化反应，制得酰基化蓝莓花青素产物没食子酸酰化花青素(GAA)。
由高效液相色谱测定结果可知，没食子酸酰化花青素(0.1g)包含0.257mmol没食子酸(以矢车菊素-3-O-葡萄糖苷分子量进行计算)，即其没食子酰化度为59％。
实施例4
制备出三乙酰没食子酰氯作为酰基化剂，对按照步骤(1)得到的蓝莓花青素提取物进行酰基化反应。当三乙酰没食子酰氯、蓝莓花青素提取样品和吡啶按3∶1∶6的质量比混合，其余的条件不变，制得酰基化蓝莓花青素产物没食子酸酰化花青素(GAA)。
由高效液相色谱测定结果可知，没食子酸酰化花青素(0.1g)包含0.243mmol没食子酸(以矢车菊素-3-O-葡萄糖苷分子量进行计算)，即其没食子酰化度为52％。
实施例5
制备出三乙酰没食子酰氯作为酰基化剂，对按照步骤(1)得到的蓝莓花青素提取物进行酰基化反应。当加入0.1mol／L的氢氧化钠，调整溶液的pH至9.0时，其余的条件不变，制得酰基化蓝莓花青素产物没食子酸酰化花青素(GAA)。
由高效液相色谱测定结果可知，没食子酸酰化花青索(0.1g)包含0.250mmol没食子酸(以矢车菊素-3-O-葡萄糖苷分子量进行计算)，即其没食子酰化度为55％。

Claims (7)

1.一种提高蓝莓花青素稳定性的处理方法，其步骤如下：
(1)蓝莓花青素提取
将-80℃下贮藏的蓝莓鲜果在0℃下解冻24小时，然后将蓝莓研磨成浆，按照料液比1∶4比例加入含0.5％三氟乙酸(TFA)的甲醇溶液，在0℃下封口、遮光搅拌提取24h。将提取液离心，5000r／min，15min，收集上清液。将上清液置于旋转蒸发器中旋蒸浓缩，控制温度在40℃，除去甲醇，得到浓缩液。
将浓缩液用1∶1(V∶V)乙酸乙酯萃洗，反复震荡，除去上层脂类物质，将此操作反复3次。将除去脂类的浓缩液依次通入离子交换树脂Amberlite XAD-7柱和Sephadex LH-20柱进行纯化，通入20倍柱体积含0.5％的三氟乙酸水溶液洗柱，流速2ml／min，除去非花青素化合物。然后通入含0.5％三氟乙酸甲醇溶液洗脱，收集洗脱液。将洗脱液于38℃下进行真空浓缩，然后置于冻干机中冻干，得到花青素粉末。
(2)酰基化试剂的制备
将无水没食子酸、无水乙酸酐、无水吡啶在0℃的条件下，以适应比例加入圆底烧瓶中，封口，在25℃的条件下搅拌反应10h。在反应结束后，向反应系统中加入5倍体积的10℃以下的去离子水，搅拌。再利用HCl溶液调整混合体系的pH至一定值，此时混合溶液中会出现沉淀，静止过夜。抽滤，收集沉淀产物。产物用少量冷水冲洗，在室温下进行真空干燥，得到白色粉末，即为三乙酰没食子酸。
以适应比例将三乙酰没食子酸和无水亚硫酰氯加入到圆底烧瓶中，在80℃的条件下不断搅拌下回流反应4h。反应过程中通过薄层色谱法(TLC)追踪反应的进度，用CCl4溶解反应液点板，展开剂为1∶1的石油醚和乙酸乙酯混合液。当检测到没有三乙酰没食子酸剩余时，反应完成。在反应体系中加入二氯甲烷，溶解反应物，通过旋转蒸发仪在50℃的条件下除去反应体系中的多余的亚硫酰氯，晶体析出。收集析出的晶体，室温下进行真空干燥，得到干燥产物，即酰化剂三乙酰没食子酰氯(TGAC)的白色粉末，将其溶解于二氯甲烷中密封保存。
(3)蓝莓花青素酰化产物的制备
将制备得到的三乙酰没食子酰氯、蓝莓花青素提取样品和吡啶以适应比例溶于适量二氧六环中，(其中吡啶作为反应的催化剂)，在50℃的温度下回流反应4h。反应过程中需要不断搅拌。反应结束后，减压蒸出二氧六环和吡啶，加适量水稀释，得到产物晶体。过滤出产物，反复水洗，抽滤，晾干，真空干燥，得到酰化花青素的中间产物三乙酰没食子酰化花青素(TGAA)。
将三乙酰没食子酰化花青素溶于适量丙酮，在冰浴中降温至0℃在搅拌状态下滴入0.1mol／L的氢氧化钠溶液，调整pH至一定值，于0℃下静置3h。反应结束后用0.1mol／L盐酸溶液酸化至pH至一定值，减压蒸出丙酮，析出固形物，过滤后将固体产物溶于乙酸乙酯，酯层用水洗涤，减压蒸出乙酸乙酯，即得目标产物没食子酰化花青素(GAA)。
(4)HPLC测定酰化程度
没食子酸酰化花青素(GAA)中没食子酸的含量可以通过HPLC法测定。将没食子酸酰化花青素溶于质量分数10％的氢氧化钠溶液中，完全水解后，用HPLC测定水解液中没食子酸含量，并计算没食子酰化程度。
色谱柱：Shimpack VP-ODS色谱柱(4.6mm×250mm，5μm)；流动相：乙腈、甲酸；泵压：18.0MPa；流速：1.0mL／min；柱温：30℃；检测波长：530nm；进样量：10μL；检测时间：20min。其中，A：2％甲酸水溶液；B：100％乙腈。采用梯度洗脱方法：0～3min，10％B；3～9min，10％B→20％B；9～10min，20％B→30％B；10～13min，30％B→45％B；13～14min，45％B→50％B；14～18min，50％B→20％B；18～20min，20％B→10％B。
样品处理：(1)标准没食子酸样品：取0.17g定容至100mi，通过0.22μm滤膜，稀释100倍，得到17ppm浓度的标准样品。(2)没食子酸酰化花青素水解样品：取酰化花青素0.1g进行水解，加入1ml1.5mol／1NaOH，在30℃下以440r／min速度离心30min。取离心液200μl，调节pH至4.0，并通过0.22μm滤膜，稀释100倍，得实验样品。
2.根据权利要求1所述方法，在所述步骤(2)酰基化试剂的制备中，其特征是：无水没食子酸、无水乙酸酐、无水吡啶按1∶4∶4的质量比混合。
3.根据权利要求1所述方法，在所述步骤(2)酰基化试剂的制备中，其特征是：HCl溶液调整混合体系的pH值至1.0。
4.根据权利要求1所述方法，在所述步骤(2)酰基化试剂的制备中，其特征是：三乙酰没食子酸和无水亚硫酰氯按1∶3的质量比混合。
5.根据权利要求1所述方法，在所述步骤(3)蓝莓花青素酰化产物的制备中，其特征是：三乙酰没食子酰氯、蓝莓花青素提取样品和吡啶按5∶1∶6的质量比混合。
6.根据权利要求1所述方法，在所述步骤(3)蓝莓花青素酰化产物的制备中，其特征是：加入0.1mol／L的氢氧化钠，凋整溶液的pH至8.0。
7.根据权利要求l所述方法，在所述步骤(3)蓝莓花青素酰化产物的制备中，其特征是：加入0.1mol／L盐酸，调整溶液的pH至3.0。
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Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104672196A (zh) * 2015-03-05 2015-06-03 贵州省生物研究所 一种蓝莓花青素抗氧化性能增强方法
CN105223049A (zh) * 2015-08-28 2016-01-06 河南科技大学 一种植物叶片花青素的提取方法
CN105622564A (zh) * 2016-03-21 2016-06-01 吉林大学 一种制备蓝莓花青素苷元的方法
CN106923136A (zh) * 2017-03-02 2017-07-07 吉林农业大学 花青素复合酸稳定剂及超高压辅助稳定方法
CN107417806A (zh) * 2017-07-20 2017-12-01 河南科技学院 一种具有α‑葡萄糖苷酶抑制活性的没食子酸‑葡聚糖寡聚物的制备方法
CN108850764A (zh) * 2018-07-17 2018-11-23 南京林业大学 一种提高蓝莓花青素稳定性的水凝胶的制备方法
CN110372659A (zh) * 2019-08-07 2019-10-25 太仓新亚逊生物科技有限公司 蓝莓花青素的提取工艺
CN110591165A (zh) * 2019-10-24 2019-12-20 闽南师范大学 一种花色苷智能活性食品保鲜膜及其制备方法
CN110591130A (zh) * 2019-10-24 2019-12-20 闽南师范大学 一种活性智能食品保鲜膜及其制备方法
CN110699397A (zh) * 2019-09-26 2020-01-17 湖南华诚生物资源股份有限公司 一种连续酶促酰化花青素的方法
CN113125581A (zh) * 2020-01-10 2021-07-16 中国科学院西北高原生物研究所 一种测定花青素单体含量的hplc方法
CN114957185A (zh) * 2022-05-31 2022-08-30 安徽大学绿色产业创新研究院 一种提高花青素稳定性的方法
CN115160389A (zh) * 2022-07-25 2022-10-11 上海臻臣化妆品有限公司 一种改性甜菜红素及其制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101265252A (zh) * 2008-04-28 2008-09-17 吉林大学 笃斯越桔花青素及其分离纯化方法
WO2009100165A2 (en) * 2008-02-06 2009-08-13 The Ohio State University Research Foundation High-purity fractionation of anthocyanins from fruits and vegetables
CN101747308A (zh) * 2009-12-24 2010-06-23 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 一种增强原花青素生物活性的分子修饰方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009100165A2 (en) * 2008-02-06 2009-08-13 The Ohio State University Research Foundation High-purity fractionation of anthocyanins from fruits and vegetables
CN101265252A (zh) * 2008-04-28 2008-09-17 吉林大学 笃斯越桔花青素及其分离纯化方法
CN101747308A (zh) * 2009-12-24 2010-06-23 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 一种增强原花青素生物活性的分子修饰方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
陈笳鸿，等: "多酚羧酸合成功能高分子材料研究（Ⅰ）", 《林产化学与工业》, vol. 25, no. 2, 30 June 2005 (2005-06-30) *

Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104672196A (zh) * 2015-03-05 2015-06-03 贵州省生物研究所 一种蓝莓花青素抗氧化性能增强方法
CN105223049A (zh) * 2015-08-28 2016-01-06 河南科技大学 一种植物叶片花青素的提取方法
CN105622564A (zh) * 2016-03-21 2016-06-01 吉林大学 一种制备蓝莓花青素苷元的方法
CN106923136A (zh) * 2017-03-02 2017-07-07 吉林农业大学 花青素复合酸稳定剂及超高压辅助稳定方法
CN106923136B (zh) * 2017-03-02 2020-08-11 吉林农业大学 花青素复合酸稳定剂及超高压辅助稳定方法
CN107417806A (zh) * 2017-07-20 2017-12-01 河南科技学院 一种具有α‑葡萄糖苷酶抑制活性的没食子酸‑葡聚糖寡聚物的制备方法
CN108850764A (zh) * 2018-07-17 2018-11-23 南京林业大学 一种提高蓝莓花青素稳定性的水凝胶的制备方法
CN108850764B (zh) * 2018-07-17 2021-07-20 南京林业大学 一种提高蓝莓花青素稳定性的水凝胶的制备方法
CN110372659A (zh) * 2019-08-07 2019-10-25 太仓新亚逊生物科技有限公司 蓝莓花青素的提取工艺
CN110699397B (zh) * 2019-09-26 2021-06-29 湖南华诚生物资源股份有限公司 一种连续酶促酰化花青素的方法
CN110699397A (zh) * 2019-09-26 2020-01-17 湖南华诚生物资源股份有限公司 一种连续酶促酰化花青素的方法
CN110591130A (zh) * 2019-10-24 2019-12-20 闽南师范大学 一种活性智能食品保鲜膜及其制备方法
CN110591165A (zh) * 2019-10-24 2019-12-20 闽南师范大学 一种花色苷智能活性食品保鲜膜及其制备方法
CN113125581A (zh) * 2020-01-10 2021-07-16 中国科学院西北高原生物研究所 一种测定花青素单体含量的hplc方法
CN113125581B (zh) * 2020-01-10 2024-04-09 中国科学院西北高原生物研究所 一种测定花青素单体含量的hplc方法
CN114957185A (zh) * 2022-05-31 2022-08-30 安徽大学绿色产业创新研究院 一种提高花青素稳定性的方法
CN115160389A (zh) * 2022-07-25 2022-10-11 上海臻臣化妆品有限公司 一种改性甜菜红素及其制备方法

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