CN103435494A - N-乙基环己胺的制备方法 - Google Patents

N-乙基环己胺的制备方法 Download PDF

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本发明公开了N-乙基环己胺的制备方法，包括以下步骤：先在高压反应釜内加入乙胺水溶液，接着加入甲醇或乙醇或异丙醇或四氢呋喃作为反应溶剂，然后再加入催化剂钯碳或铂碳，接着通入氮气将高压反应釜内的空气置换出后，再通入氢气维持至压力0.5～5Mpa，然后升温至30～50℃，上述过程始终保持搅拌；接着用计量泵向高压反应釜内打入环已酮，然后升温至30～150℃，并在0.5～5Mpa的反应压力下反应1～10h，在上述反应过程中持续通入氢气并始终保持搅拌；待反应结束，将高压反应釜内温度降到常温、压力放空到常压，然后出料，过滤催化剂，滤液精馏后得到N-乙基环己胺成品。本发明具有工艺简单，低成本，高产率，绿色环保的优点。

Description

N-乙基环己胺的制备方法
技术领域
本发明属于化学合成领域，具体涉及N-乙基环己胺的制备方法。
背景技术
N-乙基环己胺是一种无色或浅色液体，沸点165℃，密度0.844g/mL(25℃)，蒸气密4.4，蒸气压2mmHg(20℃)，折射率n20/D1.452。是一种重要的医药、农药中间体，主要用于制造除草剂草灭特。
现有技术中，N-乙基环己胺的合成方法主要有以环己胺为起始原料制备N-乙基环己胺：
如以环己胺和乙醚的混合物做原料，经过装有催化剂的固定床进行反应制得。本方法反应温度较高，为200-350℃，且乙醚属于毒性较大物质，对人身环境不友好。
再如以乙腈和环己胺为原料通过钯碳和甲酸铵催化制的，本法原料较贵且毒性较大，收率也低下仅为38%。
另外据报道环己胺和过氧苯甲酸反应，首先制得苯甲酰氧基环己胺，再与三乙基硼反应获得N-乙基环己胺，本法需两步反应，操作繁琐，原料不常见，成本高，不适合工业化。
发明内容
本发明的目的是提供一种工艺简单，低成本，高产率，绿色环保的N-乙基环己胺的制备方法。
为实现上述目的，本发明采用了如下技术方案：所述的N-乙基环己胺的制备方法，包括以下步骤：
（1）、先在高压反应釜内加入乙胺水溶液，接着再加入甲醇或乙醇或异丙醇或四氢呋喃作为反应溶剂，然后再加入钯碳催化剂或铂碳催化剂，接着通入氮气将高压反应釜内的空气置换出后，再通入氢气维持至压力0.5～5Mpa，然后升温至30～50℃，上述过程中始终保持搅拌；
（2）、接着用计量泵向高压反应釜内打入环已酮，然后升温至30～150℃，并在0.5～5Mpa的反应压力下反应，在上述反应过程中持续通入氢气，并始终保持搅拌；
（3）、待反应结束后，将高压反应釜内温度降到常温、压力放空到常压，然后出料，过滤催化剂，滤液精馏后得到N-乙基环己胺成品。
进一步地，前述的N-乙基环己胺的制备方法，其中：所述的环已酮与乙胺的摩尔比为0.8:1～1:1；所述的催化剂用量为环已酮质量的0.1～1%；所述的反应溶剂的用量为环已酮质量的0.5～1.5倍。
进一步地，前述的N-乙基环己胺的制备方法，其中：所述乙胺水溶液的质量浓度为10～70%。
进一步地，前述的N-乙基环己胺的制备方法，其中：所述的钯碳催化剂由活性成分钯Pd与辅助成分活性碳C组成，所述的活性成分钯Pd占钯碳催化剂总重量的1-10%；所述的铂碳催化剂由活性成分铂Pt与辅助成分活性碳C组成，所述的活性成分铂Pt占铂碳催化剂总重量的1-10%。
进一步地，前述的N-乙基环己胺的制备方法，其中：步骤（2）中的反应时间为1～10h。
本发明的反应方程式如下所示：
Figure BDA00003592205900021
通过上述技术方案的实施，本发明的有益效果是：
（1）、本发明的加料方式环己酮用计量泵打入高压釜，副产物少，选择性高。
（2）、本发明原料易得，工艺简单，绿色环保。选择性高，总收率高，总收率超过90%，产品纯度超过99%。
（3）、本发明制备工艺在一个高压反应釜中即可完成，大大减少了设备的投资，易于工业化生产。
（4）、本发明只需要一种催化剂即可一步反应制得产品，催化剂可以重复套用，精馏后所得溶剂也可以重复使用，原料利用率高，极大地降低了成本。
具体实施方式
下面通过具体的实施例对本发明作进一步地详细介绍。
实施例1
（1）、先在1L高压反应釜内加入质量浓度为70%的乙胺水溶液100g(1.555mol)，接着再加入甲醇150g作为反应溶剂，然后再加入钯碳催化剂1g，接着通入氮气将高压反应釜内的空气置换出后，再通入氢气维持至压力2.5Mpa，然后升温至40℃，上述过程中始终保持高速搅拌；
（2）、接着用计量泵向高压反应釜内打入环已酮150g(1.53mol)，然后升温至90℃，并在2.5Mpa的反应压力下反应3h，在上述反应过程中持续通入氢气，并始终保持高速搅拌；
（3）、待反应结束后，将高压反应釜内温度降到常温、压力放空到常压，然后出料，过滤钯碳催化剂，滤液精馏后得到纯度为99.2%的N-乙基环己胺成品186g，总收率为95.7%。
所述的钯碳催化剂由活性成分钯（Pd）与辅助成分活性碳（C）组成，所述的活性成分钯（Pd）占钯碳催化剂总重量的5%。
实施例2
（1）、先在1L高压反应釜内加入质量浓度为70%的乙胺水溶液106g(1.648mol)，接着再加入乙醇150g作为反应溶剂，然后再加入铂碳催化剂0.8g，接着通入氮气将高压反应釜内的空气置换出后，再通入氢气维持至压力2Mpa，然后升温至40℃，上述过程中始终保持高速搅拌；
（2）、接着用计量泵向高压反应釜内打入环已酮150g(1.53mol)，然后升温至90℃，并在2Mpa的反应压力下反应2h，在上述反应过程中持续通入氢气，并始终保持高速搅拌；
（3）、待反应结束后，将高压反应釜内温度降到常温、压力放空到常压，然后出料，过滤铂碳催化剂，滤液精馏后得到纯度为99.7%的N-乙基环己胺成品189g，总收率为97.3%。
所述的铂碳催化剂由活性成分铂（Pt）与辅助成分活性碳（C）组成，所述的活性成分铂（Pt）占铂碳催化剂总重量的3%。
实施例3
（1）、先在1L高压反应釜内加入质量浓度为70%的乙胺水溶液158g(2.457mol)，接着再加入异丙醇225g作为反应溶剂，然后再加入钯碳催化剂1.2g，接着通入氮气将高压反应釜内的空气置换出后，再通入氢气维持至压力2.5Mpa，然后升温至50℃，上述过程中始终保持高速搅拌；
（2）、接着用计量泵向高压反应釜内打入环已酮225g(2.295mol)，然后升温至120℃，并在2.5Mpa的反应压力下反应5h，在上述反应过程中持续通入氢气，并始终保持高速搅拌；
（3）、待反应结束后，将高压反应釜内温度降到常温、压力放空到常压，然后出料，过滤钯碳催化剂，滤液精馏后得到纯度为99.5%的N-乙基环己胺成品280g，总收率为96%。
所述的钯碳催化剂由活性成分钯（Pd）与辅助成分活性碳（C）组成，所述的活性成分钯（Pd）占钯碳催化剂总重量的5%。
实施例4
（1）、先在1L高压反应釜内加入质量浓度为70%的乙胺水溶液158g(2.457mol)，接着再加入四氢呋喃225g作为反应溶剂，然后再加入钯碳催化剂1.2g，接着通入氮气将高压反应釜内的空气置换出后，再通入氢气维持至压力2.5Mpa，然后升温至35℃，上述过程中始终保持高速搅拌；
（2）、接着用计量泵向高压反应釜内打入环已酮225g(2.295mol)，然后升温至50℃，并在2.5Mpa的反应压力下反应5h，在上述反应过程中持续通入氢气，并始终保持高速搅拌；
（3）、待反应结束后，将高压反应釜内温度降到常温、压力放空到常压，然后出料，过滤钯碳催化剂，滤液精馏后得到纯度为99.3%的N-乙基环己胺成品278g，总收率为95.2%。
所述的钯碳催化剂由活性成分钯（Pd）与辅助成分活性碳（C）组成，所述的活性成分钯（Pd）占钯碳催化剂总重量的5%。
实施例5
（1）、先在1L高压反应釜内加入质量浓度为70%的乙胺水溶液180g(2.8mol)，接着再加入甲醇250g作为反应溶剂，然后再加入铂碳催化剂0.9g，接着通入氮气将高压反应釜内的空气置换出后，再通入氢气维持至压力2.5Mpa，然后升温至45℃，上述过程中始终保持高速搅拌；
（2）、接着用计量泵向高压反应釜内打入环已酮250g(2.55mol)，然后升温至100℃，并在2.5Mpa的反应压力下反应7h，在上述反应过程中持续通入氢气，并始终保持高速搅拌；
（3）、待反应结束后，将高压反应釜内温度降到常温、压力放空到常压，然后出料，过滤铂碳催化剂，滤液精馏后得到纯度为99.6%的N-乙基环己胺成品313g，总收率为96.6%。
所述的铂碳催化剂由活性成分铂（Pt）与辅助成分活性碳（C）组成，所述的活性成分铂（Pt）占铂碳催化剂总重量的3%。
实施例6
（1）、先在1L高压反应釜内加入质量浓度为70%的乙胺水溶液123g(1.913mol)，接着再加入甲醇150g作为反应溶剂，然后再加入钯碳催化剂0.15g，接着通入氮气将高压反应釜内的空气置换出后，再通入氢气维持至压力2.5Mpa，然后升温至40℃，上述过程中始终保持高速搅拌；
（2）、接着用计量泵向高压反应釜内打入环已酮150g(1.53mol)，然后升温至70℃，并在2.5Mpa的反应压力下反应6h，在上述反应过程中持续通入氢气并始终保持高速搅拌；
（3）、待反应结束后，将高压反应釜内温度降到常温、压力放空到常压，然后出料，过滤钯碳催化剂，滤液精馏后得到纯度为99.4%的N-乙基环己胺成品186g，总收率为95.7%。
所述的钯碳催化剂由活性成分钯（Pd）与辅助成分活性碳（C）组成，所述的活性成分钯（Pd）占钯碳催化剂总重量的5%。
实施例7
（1）、先在1L高压反应釜内加入质量浓度为70%的乙胺水溶液123g(1.913mol)，接着再加入甲醇150g作为反应溶剂，然后再加入钯碳催化剂1.5g，接着通入氮气将高压反应釜内的空气置换出后，再通入氢气维持至压力2.5Mpa，然后升温至50℃，上述过程中始终保持高速搅拌；
（2）、接着用计量泵向高压反应釜内打入环已酮150g(1.53mol)，然后升温至130℃，并在2.5Mpa的反应压力下反应1h，在上述反应过程中持续通入氢气并始终保持高速搅拌；
（3）、待反应结束后，将高压反应釜内温度降到常温、压力放空到常压，然后出料，过滤钯碳催化剂，滤液精馏后得到纯度为99.6%的N-乙基环己胺成品190g，总收率为97.8%。
所述的钯碳催化剂由活性成分钯（Pd）与辅助成分活性碳（C）组成，所述的活性成分钯（Pd）占钯碳催化剂总重量的5%。
实施例8
（1）、先在1L高压反应釜内加入质量浓度为70%的乙胺水溶液109g(1.696mol)，接着再加入甲醇150g作为反应溶剂，然后再加入钯碳催化剂0.15g，接着通入氮气将高压反应釜内的空气置换出后，再通入氢气维持至压力2.5Mpa，然后升温至38℃，上述过程中始终保持高速搅拌；
（2）、接着用计量泵向高压反应釜内打入环已酮150g(1.53mol)，然后升温至80℃，并在2.5Mpa的反应压力下反应5h，在上述反应过程中持续通入氢气并始终保持高速搅拌；
（3）、待反应结束后，将高压反应釜内温度降到常温、压力放空到常压，然后出料，过滤钯碳催化剂，滤液精馏后得到纯度为99.3%的N-乙基环己胺成品183g，总收率为94.2%。
所述的钯碳催化剂由活性成分钯（Pd）与辅助成分活性碳（C）组成，所述的活性成分钯（Pd）占钯碳催化剂总重量的5%。
实施例9
（1）、先在1L高压反应釜内加入质量浓度为70%的乙胺水溶液109g(1.696mol)，接着再加入甲醇150g作为反应溶剂，然后再加入钯碳催化剂1.5g，接着通入氮气将高压反应釜内的空气置换出后，再通入氢气维持至压力2.5Mpa，然后升温至48℃，上述过程中始终保持高速搅拌；
（2）、接着用计量泵向高压反应釜内打入环已酮150g(1.53mol)，然后升温至140℃，并在2.5Mpa的反应压力下反应1.5h，在上述反应过程中持续通入氢气并始终保持高速搅拌；
（3）、待反应结束后，将高压反应釜内温度降到常温、压力放空到常压，然后出料，过滤钯碳催化剂，滤液精馏后得到纯度为99.4%的N-乙基环己胺成品187g，总收率为96.2%。
所述的钯碳催化剂由活性成分钯（Pd）与辅助成分活性碳（C）组成，所述的活性成分钯（Pd）占钯碳催化剂总重量的5%。
实施例10
（1）、先在1L高压反应釜内加入质量浓度为70%的乙胺水溶液98g(1.53mol)，接着再加入甲醇150g作为反应溶剂，然后再加入钯碳催化剂0.75g，接着通入氮气将高压反应釜内的空气置换出后，再通入氢气维持至压力2.5Mpa，然后升温至40℃，上述过程中始终保持高速搅拌；
（2）、接着用计量泵向高压反应釜内打入环已酮150g(1.53mol)，然后升温至150℃，并在2.5Mpa的反应压力下反应4.5h，在上述反应过程中持续通入氢气并始终保持高速搅拌；
（3）、待反应结束后，将高压反应釜内温度降到常温、压力放空到常压，然后出料，过滤钯碳催化剂，滤液精馏后得到纯度为99.2%的N-乙基环己胺成品180g，总收率为92.6%。
所述的钯碳催化剂由活性成分钯（Pd）与辅助成分活性碳（C）组成，所述的活性成分钯（Pd）占钯碳催化剂总重量的5%。
实施例11
（1）、先在1L高压反应釜内加入质量浓度为70%的乙胺水溶液98g(1.53mol)，接着再加入甲醇150g作为反应溶剂，然后再加入钯碳催化剂0.15g，接着通入氮气将高压反应釜内的空气置换出后，再通入氢气维持至压力2.5Mpa，然后升温至40℃，上述过程中始终保持高速搅拌；
（2）、接着用计量泵向高压反应釜内打入环已酮150g(1.53mol)，然后升温至60℃，并在2.5Mpa的反应压力下反应7h，在上述反应过程中持续通入氢气并始终保持高速搅拌；
（3）、待反应结束后，将高压反应釜内温度降到常温、压力放空到常压，然后出料，过滤钯碳催化剂，滤液精馏后得到纯度为99.2%的N-乙基环己胺成品178g，总收率为91.6%。
所述的钯碳催化剂由活性成分钯（Pd）与辅助成分活性碳（C）组成，所述的活性成分钯（Pd）占钯碳催化剂总重量的5%。
实施例12
（1）、先在1L高压反应釜内加入质量浓度为70%的乙胺水溶液98g(1.53mol)，接着再加入甲醇150g作为反应溶剂，然后再加入钯碳催化剂1.5g，接着通入氮气将高压反应釜内的空气置换出后，再通入氢气维持至压力2.5Mpa，然后升温至40℃，上述过程中始终保持高速搅拌；
（2）、接着用计量泵向高压反应釜内打入环已酮150g(1.53mol)，然后升温至90℃，并在2.5Mpa的反应压力下反应4h，在上述反应过程中持续通入氢气并始终保持高速搅拌；
（3）、待反应结束后，将高压反应釜内温度降到常温、压力放空到常压，然后出料，过滤钯碳催化剂，滤液精馏后得到纯度为99.2%的N-乙基环己胺成品182g，总收率为93.7%。
所述的钯碳催化剂由活性成分钯（Pd）与辅助成分活性碳（C）组成，所述的活性成分钯（Pd）占钯碳催化剂总重量的5%。
以上例举的仅是本发明的若干具体实施例，显然本发明不限于以上实施例，还有很多变形，本领域的普通技术人员能从本发明公开的内容直接导出或联想到的所有变形，均应属于本发明的保护范围。

Claims (5)

1.N-乙基环己胺的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
（1）、先在高压反应釜内加入乙胺水溶液，接着再加入甲醇或乙醇或异丙醇或四氢呋喃作为反应溶剂，然后再加入钯碳催化剂或铂碳催化剂，接着通入氮气将高压反应釜内的空气置换出后，再通入氢气维持至压力0.5～5Mpa，然后升温至30～50℃，上述过程中始终保持搅拌；
（2）、接着用计量泵向高压反应釜内打入环已酮，然后升温至30～150℃，并在0.5～5Mpa的反应压力下反应，在上述反应过程中持续通入氢气，并始终保持搅拌；
（3）、待反应结束后，将高压反应釜内温度降到常温、压力放空到常压，然后出料，过滤催化剂，滤液精馏后得到N-乙基环己胺成品。
2.根据权利要求1所述的N-乙基环己胺的制备方法，其特征在于：所述的环已酮与乙胺的摩尔比为0.8:1～1:1； 所述的催化剂用量为环已酮质量的0.1～1%；所述的反应溶剂的用量为环已酮质量的0.5～1.5倍。
3.根据权利要求2所述的N-乙基环己胺的制备方法，其特征在于：所述乙胺水溶液的质量浓度为10～70%。
4.根据权利要求1或2或3所述的N-乙基环己胺的制备方法，其特征在于：所述的钯碳催化剂由活性成分钯Pd与辅助成分活性碳C组成，所述的活性成分钯Pd占钯碳催化剂总重量的1-10%；所述的铂碳催化剂由活性成分铂Pt与辅助成分活性碳C组成，所述的活性成分铂Pt占铂碳催化剂总重量的1-10%。
5.根据权利要求1或2或3所述的N-乙基环己胺的制备方法，其特征在于：步骤（2）中的反应时间为1～10h。
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