CN103429100B - 可食用乳液 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了包括多不饱和脂肪酸的可食用乳液和其制备方法。所述乳液在稀释后仍澄明或半澄明。所述乳液在水溶液中包括一种或多种多不饱和脂肪酸或其衍生物、一种或多种乳化剂、一种或多种有机溶剂、以及一种或多种多元醇。所述乳液特别适于掺入饮料中。

Description

可食用乳液
相关申请案
本申请要求2010年9月7日提交的美国临时申请61/380,577的优先权,其全文以引用的方式并入。
背景
多不饱和脂肪酸(PUFA)(包括Ω-3、Ω-6及Ω-9脂肪酸)对日常生活和功能至关重要。例如,明确了Ω-3脂肪酸(例如,所有-顺式-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸(EPA)和所有-顺式-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸(DHA))对降低血清甘油三酯的有利效果。所有-顺式-9,12,15-十八碳三烯酸(ALA)是EPA和DHA的前体必需脂肪酸。已显示出,所有-顺式-5,8,11,14-二十碳四烯酸(AA)和其前体所有-顺式-6,9,12-十八碳三烯酸(GLA)和所有-顺式-9,12-十八碳二烯酸(LA)有利于婴儿。
也因其他心血管保护益处而了解其中多种化合物,例如,预防心律失常、稳定动脉粥样硬化斑块、降低血小板聚集和降低血压。参见,例如,Dyrberg等,于:Omega-3Fatty Acids:Prevention andTreatment of Vascular Disease.Kristensen等编辑,Bi & Gi Publ,Verona-Springer-Verlag,London,217-26页,1995;O′Keefe和Harris,Am J Cardiology2000,85:1239-41;Radack等,″The effects of lowdoses of omega-3fatty acid supplementation on blood pressure inhypertensive subjects:a randomized controlled trial.″Arch InternMed151:1173-80,1991;Harris,″Extending the cardiovascularbenefits of omega-3fatty acids.″Curr Atheroscler Rep7:375-80,2005;Holub,″Clinical nutrition:4omega-3fatty acids incardiovascular care,″CMAJ166(5):608-15,2002。的确,美国心脏协会(American Heart Association)也报导了Ω-3脂肪酸可降低心血管病和心脏病风险。PUFA的其他益处是与预防和/或治疗炎症和神经退化性疾病、和改善认知进展相关。参见,例如,Sugano和Michihiro,″Balanced intake of polyunsaturated fatty acids for health benefits.″JOleo Sci50(5):305-l1,2001。
除鱼油来源外,PUFA可得自并且衍生自微生物来源,包含,但不限于,(对于ARA)高山被孢霉(Mortiarella alpina)和(对于DHA和EPA)多种破囊壶菌属(Thraustochytrids)。现在正对植物进行基因修饰以包括产生多种PUFA的基因从而进一步地减少制备这些油所相关的成本。
虽然PUFA对预防心血管病的益处证据确凿,但北美人对这些脂肪酸的日均消耗量估计在0.1与0.2克之间,但为受益而推荐日摄入量是0.65克(Webb,″Alternative sources of omega-3fatty acids.″Natural Foods Merchandiser2005,XXVI(8):40-4)。因为难以改变群体的膳食模式,所以利用PUFA补充膳食是解决此问题的一种重要办法。不幸地是,许多PUFA易氧化并具有不悦的感官性。此外,遵从膳食补充方案需要纪律,通常要求如此。考虑到PUFA的健康益处,需找到新颖方式来将这些及其它有益材料递送给受试者。
从消费者可接受性及遵从性观点来讲,将PUFA调配成可食用组合物而来加以递送将是一种理想方法。但是,与多种PUFA相关的疏水性和氧化稳定性对并入可食用组合物而言提出重大挑战。一种办法涉及使用乳液。已将乳液用作多种物质的递送媒介物。例如,已将乳液用于化妆品、洗涤剂、个人护理、农业、和石油勘探业。但是,大多数乳液不可水稀释,就是说,乳液在水稀释后变浑浊或乳白色。因此,获得稀释后仍澄明并长时间稳定的乳液已受到大量关注。对于商业目的,制得稀释后仍澄明并长时间稳定的乳液已成为目标。同样重要地,乳液具有高负载系数以更有效递送,并且足够廉价以使成本敏感型饮料具有成本效益。制备该乳液的方法必须同样具有成本效益。可将具有这些性质的乳液掺入水及其它澄明或近似澄明饮料中,而不影响饮料的外观而且不明显增加消费者购买饮料的成本。使用PUFA、其酯、及甘油酯,还未令人满意地达到此目标。
美国专利5,798,333公开了一种制备水可稀释、澄明水包环孢菌素乳液的方法,所述方法使用托可索仑(tocophersolan)(维生素ETPGS)作为乳化剂。此发明公开了使用过量(7.5倍)乳化剂溶解环孢菌素。环孢菌素具有低分子量且溶解性好于多种长链PUFA。成品是一种包含在两片明胶胶囊中的半固体不流动凝胶。
国际公布WO2009/117152公开了一种水可稀释、澄明非极性纳米乳液,其包括维生素E TPGS、Ω-3三酰甘油鱼油、和水。乳化剂与鱼油的比是1.6∶1(w/w)至6∶1(w/w)。同时,使用额外组分,包括苄醇、丙二醇、甘油、磷脂、和基于胶质的乳液稳定剂。
在另一实例中,来自于美国专利5,753,241,使用在108Pa下的极高压均质步骤来制备乳液。但是,此压力通常超出食品工业中使用的标准压力范围,此标准压力范围一般是1500psi至6000psi。
考虑到以上所述,本领域需要PUFA乳液和其它有益材料及其制备方法,其中该乳液在掺入的液体中不可辨别,具有高负载系数,具有有利的感官性,并具有成本效益。本文中所公开的组合物和方法符合这些和其它需求。
发明概要
根据所公开的材料、化合物、组合物、物件和方法的目的,如本文中所实施及广泛地描述,在一方面,所公开的主题涉及组合物和制备及利用所述组合物的方法。在另一方面,所公开的主题涉及乳液。同样公开了制备及使用所公开的乳液的方法。
其它益处一部分陈述在以下详述中,一部分将从详述中了解到,或可通过实施下述方面而获知。下述益处将通过在随附权利要求中特别指出的元素和组合而了解并获得。应了解,以上概述和以下详述仅具有示例性和阐述性而不进行限制。
发明详述
本文中所述的材料、化合物、组合物、和方法可参考以下所公开主题的特定方面和本文中所包含的实施例的详述更轻易了解。
在公开和阐述本发明材料、化合物、组合物和方法前,应了解,以下所述方面并不限于特定的合成方法或特定的试剂,因此,理所当然地可变化。也应了解,本文中所用术语仅用于阐述特定方面而无意限制。
同样,在此说明书中,参考了多篇公布。这些公布的公开内容据此以引用的方式整体并入此申请中,以更全面地阐述所公开内容相关的技术水平。针对参考文献所仰仗的词句中所讨论内容中所包括的材料,所公开的参考文献也是以参考的方式单独并特定地并入本文中。
广义定义
在该说明书和以下权利要求中,参考了多项术语,这些术语加以定义以具有以下意思:
在该说明书的详述和权利要求中,术语“包括”和该词的其它形式意指包括但不限于,及无意排除,例如,其它添加剂、组分、整数或步骤。
如说明书和随附权利要求中所用,单数形式“一(a,an)”及“所述(the)”包括复数指示物,除非全文中另外明确指出。因此,例如,关于“一种化合物”的引述包括两种或更多种所述化合物的混合物,关于“一种乳化剂”的引述包括两种或更多种所述乳化剂的混合物,关于“所述共溶剂”的引述包括两种或更多种所述共溶剂的混合物,诸如此类。
“任选”或“任选地”意指随后所述事件或情况可发生或可不发生,并且描述包括事件或情况发生时的例子以及不发生时的例子。
范围在本文中可表达成从“约”一个特定值,和/或到“约”另一个特定值。当表达此范围时,另一个方面包括从一个特定值和/或到另一个特定值。同样地,当使用先行词“约”将数值表达成近似值时,应了解,特定值形成另一个方面。另外应了解,每个范围的端点与另一个端点关系密切,但独立于另一个端点。也应了解,本文中公开了多个值,除值本身外,每个值在本文中也是以“约”特定值公开。例如,如果公开了值“10”,则也公开了“约10”。也应了解,当公开一个值时,则也公开了“小于或等于”该值,“大于或等于”该值,以及值间的可能性范围,如本领域技术人员所适当了解的。例如,如果公开了值“10”,则也公开了“小于或等于10”以及“大于或等于10”。也应了解,在申请中,数据是以多种不同形式提供,此数据表示端点和起始点以及任何数据点组合的范围。例如,如果公开了特定数据点“10”以及特定数据点“15”,应了解,则认为公开了大于,大于或等于,小于,小于或等于,以及等于10和15,以及在10与15之间。也应了解,也公开了两个特定单位之间的每个单位。例如,如果公开了10和15,则也公开了11、12、13和14。
说明书和权利要求中关于组合物中特定组分的重量份的引述表示所述组分与重量份所表示的组合物中任何其它组分之间的重量关系。因此,在包括2重量份组分X和5重量份组分Y的化合物中,X与Y是以2∶5的重量比存在,并以该比例存在,而不管化合物中是否包括额外组分。
除非另外特定指出,否则组分的重量百分比(重量%)是基于包括组分的调配物或组合物的总重量。
如本文中所用,“受试者”意指动物。在一方面,受试者是哺乳动物,例如灵长目动物,而在另一方面,受试者是人类。术语“受试者”也包括驯养动物(例如,猫、狗等)、以及牲畜(例如,牛、马、猪、绵羊、山羊等)。
“油”意指包括一种或多种PUFA的组合物,例如Ω-3脂肪酸、Ω-6脂肪酸、和/或Ω-9脂肪酸、或如本文中其它处所述的其衍生物。PUFA可呈游离酸形式、盐形式、三酰甘油酯形式、植物甾醇酯、和/或甲基酯或乙基酯形式,术语“油”可包括这些形式中的一种或多种形式。除非特定指出,否则术语“油”在本文中普遍使用并无意暗指任何特定纯度水平、任何特定疏水性水平、任何特定物理形式或性质、或任何特定来源。除非另外指出,否则“油”包括衍生自海洋动物来源(例如,鱼)、微生物来源、和/或植物来源的组合物。术语“油”可与本文中术语“分散相”同义。
“乳液”在本文中意指包括分散相和连续相的任何异质系统。所述术语无意受限于分散相液滴或颗粒的特定别粒径。本文中所用术语“乳液”包括微乳液和纳米乳液。
微乳液是一种自发形成的热力学稳定乳液。
纳米乳液是用于指一种特定类型的乳液,其中分散相中颗粒或液滴的粒径一般小于0.1μm。
“澄明”在本文中用于指公开乳液的特征。乳液澄明度可通过各种方法测量。但是,除非另外指出,否则将1.3cm厚样品在400nm下具有小于约0.1A的吸光度的乳液视为澄明。半澄明乳液的1.3cm样品在400nm下测量时具有0.3A至约0.1A的吸光度。“可稀释的澄明乳液”意指水以任意比(包括不明确地进行水稀释)稀释后,乳液的吸光度不超出稀释前值的约1%。
现在详细参照所公开材料、化合物、组合物、物件、和方法的特定方面,其实施例在随附实施例中阐述。
材料和组合物
本文中公开了可用于、可连同使用、可用于制备、或是公开方法产物和组合物的材料、化合物、组合物、和组分。在本文中公开了这些和其它材料,应了解,当公开这些材料的组合、子集、相互关系、群组等时,虽然这些化合物的每个多种单独和笼统组合以及排列的特定引述未明确公开,但本文中特定地预期及描述了每个。例如,如果公开了一种化合物并且讨论了对多种组分或化合物残基进行的多种修饰,则特定地预期可能的每个组合和排列,除非另外特定指出。因此,如果公开了一组组分A、B、和C并且公开了一组组分D、E、和F以及组合组合物A-D实例,则即使没有单独地详述每个,但单独并笼统地预期了每个。因此,在此实例中,特定地预期每个组合A-E、A-F、B-D、B-E、B-F、C-D、C-E、和C-F,并且应视为来自于A、B、和C;D、E、和F,以及A-D组合实例的公开内容。同样,也特定地预期和公开了其中任何子组或组合。因此,例如,特定地预期A-E、B-F、和C-E的子群,并且视为来自于A、B、和C;D、E、和F;和A-D组合实例的公开内容。此概念应用于本法发明的所有方面,包括但不限于,制备及使用公开组合物的方法步骤。因此,如果可进行多个额外步骤,则应了解,公开方法的任何特定方面或方面组合可进行这些额外步骤中每个步骤,特定地预期每个该组合,并应视为公开。
乳液
本文中所公开的乳液包括分散相(例如,油)和连续相。所述分散相可包括一种或多种PUFA和/或其衍生物。同样,公开乳液中存在一种或多种乳化剂、一种或多种共溶剂、以及一种或多种单糖和/或二糖。
在公开乳液中,通过使乳液中乳化剂的重量百分比除以分散相的重量百分比来计算乳化剂与分散相的比。公开的乳液具有约1.5或更小的乳化剂与分散相比。也就是说,公开的乳液中所用的乳化剂量略高,但在大多数情况中,近似等于或小于分散相量。在一些特定实例中,乳化剂与分散相比是约1.5、1.4、1.3、1.2、1.1、1.0、0.9、0.8、0.7、0.6、或0.5,任何所述值可形成一个范围的上端点或下端点,例如,约1.5至约0.1、约1.2至约0.3、约1至约0.5、或约1至约0.7。
粒径
公开乳液可具有多种粒径的液滴或颗粒。例如,公开的乳液可最高达约200nm,特别地,小于约100nm。特定实例包括但不限于,具有小于约5、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、60、70、80、90、100、110、120、130、140、150、160、170、180、190、或200nm的平均液滴粒径的乳液,其中任何所述值可形成上端点或下端点。
液滴粒径可通过本领域已知的方法确定,例如光散射、显微术、光谱等。
澄明度
可使用多种方法来测量或表征乳液澄明度。在一些情况中,可使用浊度计。本文中所用的另一种方法是光谱测量吸光度。特定地,公开的乳液的澄明度是通过使用去离子水将乳液稀释至每250g连续相具有50mg分散相来确定。使用分光光度计(Pharmacia Biotech的Ultrospec2000(Cambridge,UK))在400nm下测量稀释乳液样品的吸光度。将纯去离子水用作参照。比色皿尺寸是4.5cm×1.3cm×1.3cm。本文公开的澄明乳液在400nm下具有小于约0.3、0.2、或0.1A的吸光度。
分散相
公开乳液的分散相可包括一种、两种、或甚至更多种组分。例如,分散相可包括一种或多种PUFA和/或其衍生物。PUFA衍生物可包括PUFA的烷基酯(例如,乙基酯)、甘油酯(例如,单、二、和三酰甘油)、甾醇酯(例如,植物甾醇酯)、和盐。PUFA与其衍生物的混合物和组合也适用于本文的分散相。
PUFA的特定实例包括但不限于,天然和合成、α-亚麻酸(18:3ω3)(ALA)、十八碳四烯酸(18:4ω3)、二十碳五烯酸(20:5ω3)(EPA)、二十二碳六烯酸(22:6ω3)(DHA)、二十二碳五烯酸(22:5ω3)(DPA)、二十碳四烯酸(24:4ω3)、16:3ω3、24:5ω3、和/或二十四碳六烯酸(24:6ω3)、花生四烯酸(20:4ω6)(ARA);其它在说明书他处指出。这些和其它呈游离、酯化、或盐形式的PUFA可见于并获自海洋油(例如,鱼油、海豹油、磷虾油)、微生物油(包括天然和通过传统突变或基因变化的修饰微生物),尤其,例如藻油(例如,微藻油)、真菌油、紫苏油、和植物油(衍生自天然植物或基因修饰植物)。PUFA前体(例如,ALA与GLA)和衍生物(例如,聚乙二醇化衍生物或聚环氧乙烷衍生物)也可存在于分散相中。在其它特定实例中,分散相可包括DHA和/或EPA、其C1-C6烷基酯、其三酰甘油酯、其植物甾醇酯、其盐、和/或其混合物。
在特定实例中,分散相可包括微生物油,例如,和藻油(例如,来自双鞭毛虫的油,例如,隐甲藻(Crypthecodinium cohnii))或真菌油(例如,来自高山被孢霉(Mortiarella alpina)、破囊壶菌属(Thraustochytrium)、裂殖壶菌属(Schizochytrium)、或其混合物的油)、和/或植物油,包括其混合物。
在特定实例中,分散相可包括海洋油,例如天然和精制以及浓鱼油。适宜鱼油实例包括但不限于,大西洋鱼油、太平洋鱼油、地中海鱼油、轻压制鱼油、碱处理鱼油、热处理鱼油、浅和深棕色鱼油、鲣油、沙丁鱼油、罗非鱼油、金枪鱼油、鲈鱼油、大比目鱼油、旗鱼油、梭鱼油、鳕鱼油、鲱鱼油、沙丁鱼油、凤尾鱼油、柳叶鱼油、大西洋鳕鱼油、大西洋青鱼油、大西洋鲭鱼油、大西洋鲱鱼油、鲑鱼油、吞拿鱼油、和鲨鱼油,包括其混合物和组合。非碱处理鱼油也是一种适宜负载物质。本文中适用的其它海洋油包括但不限于,鱿鱼油、章鱼油、磷虾油、海豹油、鲸油等,包括其混合物和组合。任何PUFA油和PUFA油组合可用于公开组合物以及公开制备方法中。
本文中所公开的PUFA也可为来自本文所公开来源的粗制油、半精制(也称为碱精制)、或精制油。另外,公开乳液可使用包括再酯化三酰甘油的油类。
此外,分散相可以乳液的约1重量%至约15重量%的量存在。在特定实例中,分散相可以乳液总重量的约1%至约15%,约3%至约12%,约5%至约10%,约7%至约10%,或约8%至约9%的量存在。在一个优选方面,分散相为乳液的约8.5重量%。
乳化剂
公开乳液包括一种或多种乳化剂。除与分散相以特定比存在外,适用于本文的乳化剂具有约10至约40的HLB值。一般而言,乳化剂具有约10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、或40的HLB值,其中任何所述值可形成范围的上端点或下端点。在特定实例中,乳化剂具有约12至约16,更特定地讲,约12至14,或约13的HLB。HLB值可通过格里芬氏(Griffin′s)法(Griffin,W.C.,Journal of the Society of Cosmetic Chemists1,311(1949))或其它经验法(如溶解度法(Little R.C.,Journal of Colloid andInterface Science,65(3):587,1978))计算。
维生素E衍生物
在本文多个实例中,乳化剂是维生素E的聚亚烷基二醇衍生物,例如,生育酚和生育三烯酚衍生的乳化剂,其中维生素E部分表示乳化剂的疏水区并通过连接子连接到聚亚烷基二醇。这些乳化剂可通过生育酚酯与聚亚烷基二醇的酯化而形成。生育酚酯是通过生育酚与连接子的酯化制得。术语生育酚指维生素E的任何天然或合成形式,可指单一化合物或混合物。生育酚实例包括,例如,α-生育酚、D-α-生育酚、β-生育酚、γ-生育酚、和δ-生育酚。连接子是二羧酸(具有两个羧基的羧酸,例如,琥珀酸),诸如,琥珀酸。在这些生育酚和生育三烯酚PEG二酯乳化剂中可用作连接子的二羧酸的实例是琥珀酸、癸二酸、十二烷二酸、辛二酸、或壬二酸、柠康酸、甲基柠康酸、衣康酸、马来酸、戊二酸、戊烯二酸、富马酸、和邻苯二甲酸。
维生素E衍生的乳化剂的适宜实例包括但不限于,生育酚的聚乙二醇(PEG)衍生物,例如生育酚聚乙二醇二酯(TPGD)。优选乳化剂是生育酚聚乙二醇琥珀酸酯(TPGS)。TPGS类似物、TPGS同系物、和TPGS衍生物也适合。乳化剂的其它实例尤其包括生育酚聚乙二醇癸二酸酯、生育酚聚乙二醇十二烷二酸酯、生育酚聚乙二醇辛二酸酯、生育酚聚乙二醇壬二酸酯、生育酚聚乙二醇柠康酸酯、生育酚聚乙二醇柠康酸甲酯、生育酚聚乙二醇衣康酸酯、生育酚聚乙二醇马来酸酯、生育酚聚乙二醇戊二酸酯、生育酚聚乙二醇戊烯二酸酯、和生育酚聚乙二醇邻苯二甲酸酯。
适宜乳化剂也可包括具有类似性质的其它PEG衍生物,例如,甾醇(例如,胆固醇或谷甾醇)的PEG衍生物,和其它脂肪可溶性维生素(例如,维生素A的一些形式(例如,视黄醇)或维生素D(例如,维生素D1-D5))的PEG衍生物。
在一个优选方面,乳化剂包括生育酚聚乙二醇琥珀酸酯(TPGS),例如,TPGS-1000和/或d-αTPGS。在另一实例中,乳化剂是TPGS类似物。TPGS类似物指除TPGS外的化合物,其类似于母体TPGS化合物,但例如通过改变、添加或移除一个原子,一个或多个单元(例如,亚甲基单元-(CH2)n)或一个或多个功能基团而使组成略微不同。TPGS类似物包括维生素E衍生的表面活性剂,包括维生素E的PEG衍生物,包括维生素E PEG二酯,诸如,但不限于,生育酚聚乙二醇癸二酸酯(PTS)、生育酚聚乙二醇十二烷二酸酯(PTD)、生育酚聚乙二醇辛二酸酯(PTSr)、生育酚聚乙二醇壬二酸酯(PTAz)、和聚氧乙基生育三烯基癸二酸酯(PTrienS)以及其它维生素E的PEG衍生物。
PEG衍生的乳化剂中PEG部分(包括维生素E的PEG衍生物中PEG部分)包括选自PEG-OH、PEG-NHS、PEG-CHO、PEG-SH、PEG-NH2、PEG-CO2H、甲基化PEG(m-PEG)和支化PEG中任一种或多种的PEG部分,并包括分子量约200kDa至约20,000kDa、约200kDa至约6,000kDa、约600kDa至约6,000kDa、约200kDa至约2,000kDa、约600kDa至约1,500kDa、或约600kDa至约1,000kDa的PEG部分。
适宜乳化剂的优选实例是维生素E聚乙二醇(PEG)衍生的乳化剂,例如具有约12至约14(例如,约13)的HLB的生育酚聚乙二醇琥珀酸酯(TPGS)。
乳化剂在特定的使用量下宜被食品监管机构所接受。例如,具有1000kDa的PEG部分的TPGS-1000被视为食品级并以名称EastmanVitamin E TPGSTM,由Eastman Chemical Company,Kingsport,TN,USA出售。此TPGS是天然来源的维生素E的水溶性形式,其通过结晶d-α-生育酚琥珀酸酯的羧基与聚乙二醇1000(PEG1000)的酯化制得,并总共包括260至300mg/g生育酚。类似化合物可通过合成维生素E的d,l形式的羧基与PEG1000的酯化而制得。此生育酚聚乙二醇是一种脂肪可溶性维生素(维生素E)的水溶性制剂,例如,如美国专利3,102,078、2,680,749和美国公布申请2007/0184117与2007/0141203所公开。同样,可用于所提供组合物的TPGS表面活性剂的实例是水溶性天然维生素E(TPGS),由ZMC-USA,TheWoodlands,TX,USA出售。
聚山梨醇酯
在其它实例中,乳化剂可为聚山梨醇酯。聚山梨醇酯是衍生自脂肪酸酯化的PEG化山梨醇酐(山梨醇衍生物)的油质液体。适宜的聚山梨醇酯实例是聚山梨醇酯20(Tween20或聚环氧乙烷(20)山梨醇酐单月桂酸酯)、聚山梨醇酯40(Tween40或聚环氧乙烷(20)山梨醇酐单棕榈酸酯)、聚山梨醇酯60(Tween60或聚环氧乙烷(20)山梨醇酐单硬脂酸酯)、和聚山梨醇酯80(Tween80或聚环氧乙烷(20)山梨醇酐单油酸酯)。聚环氧乙烷部分后的数值表示分子中环氧乙烷-(CH2CH2O)-基团总数。聚山梨醇酯部分后的数值涉及与分子的聚环氧乙烷山梨醇酐部分相关的脂肪酸类型。单月桂酸酯是由20表示,单棕榈酸酯是由40表示,单硬脂酸酯是由60表示而单油酸酯是由80表示。
在某些实例中,乳化剂并非卵磷脂。
溶剂
公开乳液的连续相包括水。但是,额外溶剂(即,共溶剂)也可存在于连续相中,而且在一些情况中优选。例如,可使用极性溶剂,例如丙二醇、甘油和丙三醇。这些共溶剂存在量可为乳液的约1重量%至约45重量%。在特定实例中,共溶剂存在量为组合物的约1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44和45重量%,其中任意值可形成范围的上端点或下端点,例如,乳液的约5%至约20重量%,约9%至约18重量%,约13%至约17重量%,约13%至约17重量%,约14%至约16重量%,约20%至约45重量%,或约15重量%。
在公开乳液中,水量可为乳液的约13至约25重量%,例如,乳液的约13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24和25重量%,其中任意所述值可形成一个范围的上端点或下端点,例如,乳液的约14%至约22重量%,约17%至约20重量%,约17%至约25重量%,约20%至约23重量%,约21%至约24重量%,以及约22%至约25重量%。
一般而言,溶剂(水与任何共溶剂)总量小于整个乳液的约50重量%。在多个实例中,本发明乳液中溶剂总量小于约45%。另外,乳液中溶剂总量是乳液的约30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、或50重量%,其中任意所述值可形成一个范围的上端点或下端点,例如,乳液的约30%至约50重量%,约32%至约45重量%,约34%至约42重量%,约36%至约40重量%,或约37至约38重量%。
在某些实例中,乳液基本上不含苄醇,例如,少于乳液的约5、4、3、2、或1重量%的苄醇,或约0重量%苄醇。
单糖和二糖
公开乳液的连续相也包括一种或多种单-和/或二-糖。单糖实例包括葡萄糖、果糖、半乳糖、阿拉伯糖、核糖、核酮糖、木糖、甘露糖、和木酮糖。二糖实例包括蔗糖、乳糖、纤维二糖、山梨糖、海藻糖、麦芽糖、和棉子糖等。多种糖类衍生物也适用于公开乳液,例如,木糖醇、山梨糖醇和益寿糖(isomalt)。
一般而言,单-和或二-糖总量大于整个乳液的约40重量%。在多个实例中,本公开乳液中这些糖的总量是乳液的约30%至约66重量%。此外,乳液中溶剂总量是乳液的约30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、和66重量%,其中任意所述值可形成一个范围的上端点或下端点,例如,乳液的约40至约66重量%,约45%至约50重量%,约46%至约48重量%,约48%至约50重量%,约47%至约49重量%,或约45至约47重量%。
公开组合物也基本上不含多糖(例如,胶质),例如,少于乳液的约5、4、3、2或1%多糖,或约0重量%多糖。在一些情况中,公开乳液可基本上不含果糖玉米糖浆。
抗氧化剂
本文中所公开的乳液也可包括抗氧化剂。抗氧化剂可存在于连续相和/或分散相中。抗氧化剂的适宜实例包括但不限于,酚类化合物、植物提取物、或含硫化合物。在本文中所公开的某些实例中,抗氧化剂可为抗坏血酸或其盐,例如,抗坏血酸钠。在其它实例中,抗氧化剂可为维生素E、CoQ10、生育酚、极性更强的抗氧化剂的脂质可溶性衍生物,例如抗坏血酸基脂肪酸酯(例如,棕榈酸抗坏血酸酯)、植物提取物(例如,迷迭香、鼠尾草油和牛至油、绿茶提取物)、海藻提取物、和合成抗氧化剂(例如,BHT、TBHQ、乙氧喹啉、没食子烷基酯、氢醌、生育三烯酚)。
乳液制备方法
本文中也描述了本发明乳液的制备方法。一般而言,可通过乳化乳化剂、分散相(例如,油)、溶剂、和单-和/或二-糖的混合物来制备公开乳液。作为一个更特定实例,乳化剂必要时先熔融,然后与分散相和共溶剂组分混合。乳化剂与分散相比是约1.5或更小。乳化剂在此最初混合物中的浓度高于乳化剂的临界胶束浓度(CMC),所以形成了包括分散相的纳米级乳化剂胶束。共溶剂也协助乳化剂胶束分散并与水接触时避免了一些乳化剂胶凝。
然后,可将混合物与单-和/或二-糖水溶液合并。虽然不期望受到理论限制,但此糖溶液具有两种功能:第一,糖溶液增加粘度并通过在下一个步骤中均质化而促进粒径降低;第二,糖用作乳液的稳定剂并避免液晶形成,液晶会引起液滴聚集及使乳液浑浊。
然后,可均质化最终混合物。均质可降低乳液液滴粒径。因为在第一步骤中使用少量乳化剂而在第二步骤中稀释乳化剂浓度,所有来自第二步骤的乳液并非微乳液并且液滴粒径大于100nm。为降低乳液液滴粒径,例如,小于100nm,并为得到澄明乳液,可使用高压均质化。所需要的来回次数取决于所施用的压力。对于5000psi,来回5至10次通常就足够了。可使用的典型压力是约1500至约6000psi。基于微射流均质机的技术也可用于制备乳液。
乳化步骤可在适宜温度下进行,只要低于油熔点并降低氧化机率。例如,乳化可在约-4℃至约80℃下,约0℃至约20℃,约30℃至约60℃,或约40℃至约50℃下进行。
可将本文中指出的抗氧化剂加入连续相或分散相中以保护油。可在乳液形成过程的任意步骤中添加。在哪个步骤添加抗氧化剂、和添加量将取决于特定抗氧化剂。
使用方法
公开乳液可用于制备可食用组合物以将油递送给受试者。在一个特定实例中,可将公开乳液加入饮料中以使饮料变成PUFA和其衍生物的来源。在另一个特定实例中,本文公开了对受试者补充PUFA和其衍生物的方法,该方法通过施用有效量的公开乳液。在另一个实例中,本文公开了治疗受试者多种人类症状(包括但不限于,降低胆固醇含量、甘油三酯含量、或其组合)的方法,所述方法通过施用有效量的本文公开的乳液。
实施例
以下实施例用于阐述根据公开主题的方法和结果。这些实施例无意包含本文公开的主题的所有方面,而阐述代表性方法和结果。这些实施例无意排除本领域技术人员所了解的本发明的等效物和变体。
尝试着确保数值(例如,量、温度、pH等)的精准性,但应考虑到一些误差和偏差。除非另外指出,否则份是重量份,温度单位是℃或在室温下,压力是大气压或近大气压。条件可进行多种变化和组合,例如,组分浓度、温度、压力、和其它反应范围以及用于优化由所述方法所得到的产物纯度和收率的条件。需要合理的常规实验来优化所述方法条件。
本文所公开的某些材料、化合物、组合物和组分可购得或利用该本领域技术人员普遍了解的技术轻易合成。例如,用于制备公开组合物的起始材料和试剂可购自供应商,例如Ocean Nutrition CanadaLimited(Dartmouth,Canada)、Aldrich Chemical Co.,(Milwaukee,Wis.)、Acros Organics(Morris Plains,N.J.)、Fisher Scientific(Pittsburgh,Pa.)、或Sigma(St.Louis,Mo.),或通过本领域技术人员所了解的方法根据参考文献中给出的步骤制备,例如Fieser and Fieser′sReagents for Organic Synthesis,Volumes1-17(John Wiley and Sons,1991);Rodd′s Chemistry of Carbon Compounds,Volumes1-5andSupplemental(Eleevier Science Publishers,1989);Organic Reactions,Volumes1-40(John Wiley and Sons,1991);March′s AdvancedOrganic Chemistry,(John Wiley and Sons,4th Edition);和Larock′sComprehensive Organic Transformations(VCH Publishers Inc.,1989)。
实施例1-7:以维生素E TPGS为基础的澄明微乳液和纳米乳液
利用表1中所示量的成分制备多个实施例。利用设置在60℃下的水浴熔融维生素E TPGS(Zhejiang Medicine Company,Xinchang,Zhejiang,China)。然后,将熔融TPGS、丙二醇、甘油(NealanderInternational Inc.,Mississauga,Canada)和鱼油(Ocean NutritionCanada Limited, Dartmouth,Canada)混合在一起。将某些实施例(如表2所示)缓慢地加入66.7%糖水溶液中。然后,在混合下,将所得混合物加入DI水中,直至形成澄明乳液。然后,在5000psi下均质化10个来回。Particle Analyzer Beckman Coulter LS230确定的乳液液滴粒径是约72nm。乳液在水以任意比稀释后仍澄明。在4℃下储存。
通过0.94%DI水溶液(0.94g乳液/100g水以得到每250g份50mg EPA+DHA)在400nm下的吸光度-0.068(DI水作为参照)测试大多数乳液样品的澄明度。
表1.利用维生素E TPGS乳化剂、不同油、和不同乳化剂/油比制得的乳液的配方
实施例1和2是比较实施例,其中乳化剂与分散相(在这些情况中是Ω-3鱼油)的比是2.1与2.3。实施例1和2中未使用糖,共溶剂量相对低。
实施例8-12:使用多种乳化剂的微乳液和纳米乳液
利用各种其它乳化剂,按照以上实施例1-7中所描述的方法。实施例8-12使用具有类似或不同HLB值的乳化剂。利用表2中给出量的成分制备多个实施例。
如表2所示,使油与聚山梨醇酯、丙二醇、大豆卵磷脂(SolaeCompany,St.Louis,Missouri,U.S.)、十二烷基硫酸钠、和或单甘油酯(Abitech,Northampton,UK)组合形成均质混合物。然后,在混合下,将混合物缓慢地加入66.7%糖溶液中。甘油如表2所示添加。将混合物搅拌5分钟,然后利用微射流均质机在5000psi下均质化10个来回。在4℃下储存。
通过1.8%DI水溶液(1.8g乳液/100g水以得到每250g份50mgEPA+DHA)在400nm下的吸光度-0.052(DI水作为参照)测试大多数乳液样品的澄明度。
表2.利用不同乳化剂和不同油制得的具有不同HLB的乳液的配方
这些实施例表明公开方法相对地独立于乳化剂HLB值。因此,可使用具有不同HLB值的各种乳化剂。
澄明水包Ω-3油乳液在饮料中的感官评价
在多个饮料中测试比较实施例2乳液。对所有饮料进行巴氏灭菌。巴氏灭菌前,以每500克份32mg EPA+DHA的剂量水平添加乳液。将“风味接受程度”划分为1至7,1是最受认可,而7是最难以接受。4到5名小组成员参与了感官评价。丢弃“风味接受程度”得分大于4的任何样品。结果显示在表3中。
表3.用水包鱼油乳液强化的饮料的感官结果
以维生素E TPGS为基础的水包Ω-3油澄明乳液可以每500克份32mg EPA+DHA强化橙GATORADETM。在储存长达56天后,可接受强化GATORADETM的感官。柠檬-Lime GATORADETM的可接受时间长达56天。
为评价两种澄明乳液配方:1∶1和2∶1,PUFA在橙GATORADETM中浓度不同,每250g份包含20mg、32mg和50mg。澄明乳液样品1∶1的配方与实施例3中所示配方相同,澄明乳液样品2∶1的配方与对比实施例2中所示的配方相同。如上所述,得分低于4的风味接受程度是可接受的。腥味是基于0至6的得分,0是完全没有腥味,而6是腥味浓重。腥味得分低于2.0是可以接受的。结果显示在表4中。
表4.用水包鱼油乳液强化的橙GATORADETM的感官结果
以维生素E TPGS为基础的水包PUFA油乳液可以每250克份高达50mg EPA+DHA强化橙GATORADETM。在试验开始时,强化GATORADETM的感官可以接受。
通过水包PUFA油乳液强化的柠檬-Lime GATORADETM的感官接受程度是通过以每250克份50mg EPA+DHA的剂量制备样品并含有不同抗氧化剂来进行评价。在添加不同抗氧化剂前,澄明乳液的基础配方使用与实施例3相同的乳化剂:油比,特定地,维生素ETPGS(4.38%)、30TGΩ-3鱼油(4.38%)、丙二醇(4.38%)、糖(55.8%)、水(27.9%)和甘油(3.2%)(总共100%)。
分开地添加包括柠檬酸、抗坏血酸、来自Taiyo International Inc.(Minneapolis,MN)的绿茶提取物和来自Danisco Canada Inc.(Scarborough,Canada)的20M绿茶提取物的不同抗氧化剂以得到表5中所示的所需抗氧化剂浓度。
使用加速的货架期研究来评价强化GATORADETM的货架期。将所有样品在35℃下暗处储存并两周品尝一次。结果显示在表5中。
可使用以维生素E TPGS为基础的水包鱼油乳液来用PUFA强化柠檬-Lime GATORADETM。强化饮料可具有6至8个月的货架期。
表5.具有来自水包鱼油乳液的50mg EPA+DHA和不同抗氧化剂的柠檬-Lime GATORADETM的感官评价
aAP-棕榈酸抗坏血酸酯
b HFCS-高果糖玉米糖浆
应注意,一些鱼油已添加了抗氧化剂。例如,鱼油可包括Duralox,其是一种柠檬酸与混合天然生育酚和迷迭香提取物的混合物。因此,表6中列出的抗氧化剂不包括油中已存在的那些抗氧化剂。
比较实施例13-23:以聚山梨醇酯为基础的澄明微乳液
利用表6中所示量的成分制备多个实施例。将糖(Redpath SugarLtd.,Toronto,Canada)溶于DI水中以得到50%糖溶液。然后,将聚山梨醇酯80(Sigma-Aldrich,Co.,St.Louis,MO,USA)、丙二醇(FisherScientific Inc.Ottawa,Canada)、聚山梨醇酯85(Sigma-Aldrich,Co.,St.Louis,MO,USA)、和Ω-3油(Ocean Nutrition Canada Limited,Dartmouth,Canada)加入糖溶液中。然后乳化混合物,直至目测到变得澄明。在4℃下储存。
目测到所有乳液在一年之久后仍澄明。用水以任意比稀释后也仍澄明。以水对照,目测澄明度。通过上文公开的光谱法对一些进行核实。例如,表2中实施例16的乳液以0.9%浓度稀释,得到每250g份50mg EPA+DHA,在400nm下具有0.024A的吸光度。一些糖晶体从乳液中结晶出来,但不影响乳液的澄明度和乳液的稀释度。
表6.利用以聚山梨醇酯为基础的乳化剂和不同PUFA制得的乳液的配方
这些实施例揭示出含有PUFA的澄明乳液可利用以聚山梨醇酯为基础的乳化剂制得,但相对于油,使用过量的这些特定乳化剂。
比较实施例24:
按照美国专利5,753,241中实施例1所述步骤,但本文中所公开的乳化剂被维生素E TPGS(Zhejiang Medicine Company,Xinchang,Zhejiang,China)替代,乙醇被丙二醇(Fisher Scientific Inc.Ottawa,Canada)替代。成分和量在表7中显示。而且,利用微射流均质机(Microfluidics,Newton,MA,USA)使乳液在5000psi下均质化15个来回,以与上表1中实施例6(其中乳化剂/油比=0.8)相当。
表7
成分 重量(g) 百分比(%)
维生素E TPGS 20.4 6.8
鱼油 25.5 8.5
丙二醇 45 15
191.4 63.8
甘油 17.7 5.9
总共 300 100
稀释液(0.94g乳液/100g水以得到每份250g水50mgEPA+DHA)在400nm下的吸光度为0.419,不澄明或半澄明。表1中相应样品(即,实施例6)具有0.098的吸光度。因此,糖的存在使澄明度差异明显。
比较实施例25:
按照美国专利5,798,333中实施例1所述步骤,但环胞菌素被30TG鱼油替代。成分和量显示在表8中。
表8
成分 重量(g) 百分比(%)
维生素E TPGS 8 28.6
鱼油(30TG) 10 35.7
丙二醇 10 35.7
总共 28 100
稀释液(0.23g乳液/100g水以得到每份250g水50mgEPA+DHA)在400nm下的吸光度为1.237,不澄明或半澄明。表1中相应样品(即,实施例6)具有0.098的吸光度。
比较实施例26:
按照WO2009/117152,155-157页所述的步骤,使用表2A(ix)中配方,但维生素E TPGS量减少,使其与本文表1的实施例6(乳化剂/油比=0.8)相当。成分和量显示在表9中。同样,利用Polytron PT6100使样品在7400rpm下均质化10分钟,而不是在850rpm至1200rpm下利用CJ-4E可逆均质机(Arde Barinco,Inc.)。
表9
稀释液(0.8g乳液/100g水以得到每份250g水50mg EPA+DHA)在400nm下的吸光度为2.162,不澄明或半澄明。表1中相应样品(即,实施例6)具有0.098的吸光度。
本领域技术人员应明白可在不脱离本发明范围或主旨下,对本发明进行多种修饰和改变。在考虑说明书和实施本文公开的发明后,本发明的其他实施方案对本领域技术人员而言是显而易见的。期望说明书和实施例仅视为实例性,本发明的真实范围和主旨是由以下权利要求给出。

Claims (49)

1.一种乳液,其包括:
a.4至15重量%乳化剂,其中所述乳化剂是维生素A、维生素D1、维生素D2、维生素D3、维生素D4、维生素D5或维生素E的聚乙二醇衍生物;
b.5至10重量%分散相,其中所述分散相包括一种或多种多不饱和脂肪酸或其衍生物;
c.20至25重量%水;
d.5至18重量%共溶剂;和
e.40至55重量%单糖、二糖或两者,
其中乳化剂与分散相的比是1.5或更小,而其中水与共溶剂的合量为50重量%或更小。
2.根据权利要求1所述的乳液,其中所述乳化剂是5.4至8.5重量%。
3.根据权利要求1所述的乳液,其中所述分散相是8至9重量%。
4.根据权利要求1所述的乳液,其中所述水是22至24重量%。
5.根据权利要求1所述的乳液,其中所述共溶剂是14至16重量%。
6.根据权利要求1所述的乳液,其中所述单糖和/或二糖是44至49重量%。
7.根据权利要求1所述的乳液,其中所述乳化剂与所述分散相的比是1至0.5。
8.根据权利要求1所述的乳液,其中所述乳化剂与所述分散相的比是1至0.7。
9.根据权利要求1所述的乳液,其中所述水与所述共溶剂的合量是30至50重量%。
10.根据权利要求1所述的乳液,其中所述水与所述共溶剂的总量是36至40重量%。
11.根据权利要求1所述的乳液,其中所述乳化剂包括生育酚聚乙二醇琥珀酸酯(TPGS)或其类似物。
12.根据权利要求1所述的乳液,其中所述乳化剂包括生育酚聚乙二醇癸二酸酯、生育酚聚乙二醇十二烷二酸酯、生育酚聚乙二醇辛二酸酯、生育酚聚乙二醇壬二酸酯、生育酚聚乙二醇柠康酸酯、生育酚聚乙二醇柠康酸甲酯、生育酚聚乙二醇衣康酸酯、生育酚聚乙二醇马来酸酯、生育酚聚乙二醇戊二酸酯、生育酚聚乙二醇戊烯二酸酯或生育酚聚乙二醇邻苯二甲酸酯。
13.根据权利要求1所述的乳液,其中所述分散相包括海洋油。
14.根据权利要求1所述的乳液,其中所述分散相包括微生物油。
15.根据权利要求1所述的乳液,其中所述分散相包括植物衍生油。
16.根据权利要求14或15所述的乳液,其中所述微生物或植物已经基因修饰。
17.根据权利要求1所述的乳液,其中所述分散相包括二十碳五烯酸(EPA)、二十二碳六烯酸(DHA)、二十碳四烯酸(AA)、十八碳三烯酸(GLA)、十八碳二烯酸(LA)和/或二十二碳五烯酸(DPA)、其烷基酯、其甘油酯、其盐、或其任何组合。
18.根据权利要求1所述的乳液,其中所述共溶剂包括丙二醇、甘油、或其混合物。
19.根据权利要求1所述的乳液,其中所述二糖存在并包括蔗糖。
20.根据权利要求1所述的乳液,其中所述乳液基本上不含胶质。
21.根据权利要求1所述的乳液,其中所述乳液基本上不含苄醇。
22.根据权利要求1所述的乳液,其中所述乳液基本上不含磷脂酰胆碱。
23.根据权利要求1所述的乳液,其中所述乳液在400nm下具有小于0.3A的吸光度。
24.根据权利要求1所述的乳液,其中所述乳液在400nm下具有小于0.1A的吸光度。
25.根据权利要求1所述的乳液,其中所述乳液具有100nm或更小的液滴粒径。
26.一种饮料,其包括权利要求1至25中任一种的乳液。
27.一种用于制备乳液的方法,其包括:
a.乳化混合物,所述混合物包括:
ⅰ.4至15重量%乳化剂,其中所述乳化剂是维生素A、维生素D1、维生素D2、维生素D3、维生素D4、维生素D5或维生素E的聚乙二醇衍生物;
ⅱ.5至10重量%分散相;和
ⅲ.5至18重量%共溶剂;
其中乳化剂与分散相的比是1.5或更小;
b.将来自步骤a的乳液与一种溶液组合,所述溶液包括:
ⅰ.20至25重量%水;
ⅱ.40至55重量%单糖、二糖或两者;
其中水与共溶剂的合量是50重量%或更小;以及
c.通过高压均质化对步骤b的混合物进行均质化。
28.根据权利要求27所述的方法,其中所述均质化步骤是在1500至6000psi下进行。
29.根据权利要求27所述的方法,其中所述乳化剂是5.4至8.5重量%。
30.根据权利要求27所述的方法,其中所述分散相是8至9重量%。
31.根据权利要求27所述的方法,其中所述水是22至24重量%。
32.根据权利要求27所述的方法,其中所述共溶剂是14至16重量%。
33.根据权利要求27所述的方法,其中所述单糖和/或二糖是44至49重量%。
34.根据权利要求27所述的方法,其中所述乳化剂与所述分散相的比是1至0.5。
35.根据权利要求27所述的方法,其中所述乳化剂与所述分散相的比是1至0.7。
36.根据权利要求27所述的方法,其中所述水和所述共溶剂的合量是30至50重量%。
37.根据权利要求27所述的方法,其中所述水和所述共溶剂的总量是36至40重量%。
38.根据权利要求27所述的方法,其中所述乳化剂包括生育酚聚乙二醇琥珀酸酯(TPGS)或其类似物。
39.根据权利要求27所述的方法,其中所述乳化剂包括生育酚聚乙二醇癸二酸酯、生育酚聚乙二醇十二烷二酸酯、生育酚聚乙二醇辛二酸酯、生育酚聚乙二醇壬二酸酯、生育酚聚乙二醇柠康酸酯、生育酚聚乙二醇柠康酸甲酯、生育酚聚乙二醇衣康酸酯、生育酚聚乙二醇马来酸酯、生育酚聚乙二醇戊二酸酯、生育酚聚乙二醇戊烯二酸酯或生育酚聚乙二醇邻苯二甲酸酯。
40.根据权利要求27所述的方法,其中所述分散相包括海洋油、微生物油、或藻油。
41.根据权利要求27所述的方法,其中所述分散相包括二十碳五烯酸(EPA)、二十二碳六烯酸(DHA)、二十碳四烯酸(AA)、十八碳三烯酸(GLA)、十八碳二烯酸(LA)和/或二十二碳五烯酸(DPA)、其烷基酯、其甘油酯、其盐、或其任何组合。
42.根据权利要求27所述的方法,其中所述共溶剂包括丙二醇、甘油、或其混合物。
43.根据权利要求27所述的方法,其中所述二糖存在并包括蔗糖。
44.根据权利要求27所述的方法,其中所述乳液基本上不含胶质。
45.根据权利要求27所述的方法,其中所述乳液基本上不含苄醇。
46.根据权利要求27所述的方法,其中所述乳液基本上不含磷脂酰胆碱。
47.根据权利要求27所述的方法,其中所述乳液在400nm下具有小于0.3A的吸光度。
48.根据权利要求27所述的方法,其中所述乳液在400nm下具有小于0.1A的吸光度。
49.根据权利要求27所述的方法,其中所述乳液具有100nm或更小的液滴粒径。
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6134049B2 (ja) * 2013-03-15 2017-05-24 バイラン・インコーポレイテッドVirun,Inc. ビタミンeの水溶性誘導体の製品およびそれを含む組成物
PL227367B1 (pl) * 2013-07-13 2017-11-30 Univ Jagielloński Spozywcza mikroemulsja stanowiaca nosnik oleju rybiego
WO2015186040A1 (en) * 2014-06-02 2015-12-10 Sun Pharmaceutical Industries Limited Stable nanoemulsion composition
CA2986627A1 (en) * 2015-05-25 2016-12-01 Mycell Technologies, Llc Mono and di-glyceride esters of omega-3 fatty acid emulsions
CN105410566A (zh) * 2015-11-30 2016-03-23 杭州鑫伟低碳技术研发有限公司 一种利用多糖及其聚合物制造食用油饮料的方法
JP6961339B2 (ja) * 2015-12-18 2021-11-05 アサヒ飲料株式会社 微生物菌体含有飲料
AR105674A1 (es) 2016-08-11 2017-10-25 Consejo Nac De Investigaciones Científicas Y Técnicas (Conicet) Una nanoemulsión comestible de aceite de chía
EP3599899A1 (en) 2017-03-23 2020-02-05 Virun, Inc. Stable dry powders and emulsions containing probiotics and mucoadhesive protein
KR20210084472A (ko) * 2018-10-30 2021-07-07 크로다 인코포레이티드 수성 또는 극성 용매 중에 미세 입자를 분산시키는 방법
CA3162536A1 (en) * 2019-12-18 2021-06-24 Anja VOGT Emulsions of bioactive lipophilic compounds including oils

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1688213A (zh) * 2002-09-10 2005-10-26 百事可乐公司 表面活性剂溶解饮料中水不溶性固体的用途
WO2010008762A1 (en) * 2008-07-15 2010-01-21 Robert Lawrence Comstock Improved emulsifying system for nutraceutical composition

Family Cites Families (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2167144A (en) * 1937-03-24 1939-07-25 Mead Johnson & Co Composition of matter
US2680749A (en) 1951-12-01 1954-06-08 Eastman Kodak Co Water-soluble tocopherol derivatives
US3102078A (en) 1961-01-13 1963-08-27 Eastman Kodak Co Water-dispersible vitamin preparations
US4005196A (en) 1976-02-12 1977-01-25 The Procter & Gamble Company Vitaminized compositions for treating hypercholesterolemia
US4146652A (en) * 1977-01-28 1979-03-27 Rich Products Corporation Intermediate moisture, ready-to-use frozen whippable foods
US4963380A (en) 1987-11-30 1990-10-16 General Mills, Inc. Beverages containing fish oils stabilized with fructose
WO1991002520A1 (en) 1989-08-17 1991-03-07 Cortecs Limited Pharmaceutical formulations
US5532002A (en) 1989-08-17 1996-07-02 Cortecs Limited Gelatin pharmaceutical formulations
WO1991016914A1 (en) 1990-05-07 1991-11-14 Bockow Barry I Methods and preparations of stable, deodorized oils and pharmaceutical compositions thereof
IT1274734B (it) 1994-08-25 1997-07-24 Prospa Bv Composizioni farmaceutiche contenenti acidi grassi poliinsaturi, loro esteri o sali, unitamente a vitamine o provitamine antiossidanti
HU215966B (hu) 1994-11-21 1999-07-28 BIOGAL Gyógyszergyár Rt. Orálisan alkalmazható, ciklosporint tartalmazó, összetett emulzió-előkoncentrátum
FR2730932B1 (fr) 1995-02-27 1997-04-04 Oreal Nanoemulsion transparente a base de lipides amphiphiles non-ioniques fluides et utilisation en cosmetique ou en dermopharmacie
CN1073825C (zh) 1995-07-04 2001-10-31 三得利公司 二氧杂二环[3.3.0]辛烷衍生物的新用途
JP3177947B2 (ja) 1996-07-30 2001-06-18 株式会社ジャニフ・テック Dha入り豆腐、飲用豆乳およびそれらの乾燥粉末の製造方法
US5798333A (en) 1996-09-17 1998-08-25 Sherman; Bernard C. Water-soluble concentrates containing cyclosporins
FR2755854B1 (fr) 1996-11-15 1998-12-24 Oreal Nanoemulsion a base de lipides amphiphiles non-ioniques et cationiques et utilisations
US6235331B1 (en) 1999-07-29 2001-05-22 Nisshin Flour Milling Co Ltd Modified fish oil type material containing highly unsaturated fatty acid and/or esters thereof, and a composition containing said material
CA2426853A1 (en) 2000-11-13 2003-04-24 Nippon Suisan Kaisha, Ltd. Soybean milks containing epa at high concentration and process for producing the same
US7431986B2 (en) 2002-07-24 2008-10-07 General Mills, Inc. Encapsulation of sensitive components using pre-emulsification
WO2004041247A2 (en) 2002-11-01 2004-05-21 Biodelivery Sciences International, Inc. Geodate delivery vehicles
AU2003284617A1 (en) 2002-11-22 2004-06-18 Nippon Suisan Kaisha, Ltd. Composition containing organic substance having double bond with improved oxidation stability
NO317310B1 (no) 2003-02-28 2004-10-04 Bioli Innovation As Olje-i-vann emulsjonskonsentrat for ernaeringsformal, samt anvendelse derav.
US20040219274A1 (en) 2003-04-29 2004-11-04 Cook Phillip Michael Beverages containing water-soluble vitamin E
AU2004247108A1 (en) 2003-06-11 2004-12-23 Novacea, Inc Treatment of immune-mediated disorders with active vitamin D compounds alone or in combination with other therapeutic agents
WO2004112777A1 (ja) 2003-06-20 2004-12-29 Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. 下肢静脈瘤予防・治療用組成物
AU2004316985A1 (en) 2004-02-23 2005-09-15 The Texas A & M University System Antioxidant compositions and methods of use thereof
US20070189977A1 (en) 2004-06-07 2007-08-16 Jie Zhang Spray-on formulations and methods for dermal delivery of drugs
CN101005828B (zh) 2004-06-17 2012-01-11 维尔恩公司 用于经粘膜递送活性成分的包含粘膜粘附蛋白和所述活性物质的组合物
EP1616486A1 (en) 2004-07-13 2006-01-18 Friesland Brands B.V. Powdered compositions containing an edible oil and their use in food products
PL1833498T3 (pl) 2004-11-29 2010-06-30 Unilever Nv Doustna kompozycja do polepszania właściwości skóry
NZ562745A (en) 2005-04-26 2010-07-30 Univ Massey Oxidisable lipid encapsulated in a complex of casein and whey protein
CN101384247B (zh) 2005-07-18 2013-05-22 麻萨诸塞州洛厄尔大学 制备与使用纳米乳剂的组合物和方法
JP2009503071A (ja) 2005-08-03 2009-01-29 イーストマン ケミカル カンパニー トコフェリルポリエチレングリコールスクシネート粉末及びその製造方法
CA2623903A1 (en) 2005-09-28 2008-03-27 University Of Massachusetts Stable acidic beverage emulsions and methods of preparation
US7803413B2 (en) 2005-10-31 2010-09-28 General Mills Ip Holdings Ii, Llc. Encapsulation of readily oxidizable components
ATE484409T1 (de) 2006-02-08 2010-10-15 Webasto Ag Windabweiser im kraftfahrzeugbereich
WO2007149591A2 (en) 2006-06-23 2007-12-27 The Procter & Gamble Company Concentrated omega-3 fatty acids and mixtures containing them
US20090018186A1 (en) 2006-09-06 2009-01-15 The Coca-Cola Company Stable beverage products comprising polyunsaturated fatty acid emulsions
WO2008039564A1 (en) * 2006-09-25 2008-04-03 Bob Comstock Process for solubilization of flavor oils
US20100323066A1 (en) 2006-09-25 2010-12-23 Robert Lawrence Comstock Process for Solubilization of Flavor Oils
GB2444896B (en) 2006-12-18 2010-05-19 Nutraceuticals Ltd Compositions comprising polyunsaturated fatty acids
US20080199589A1 (en) * 2007-02-20 2008-08-21 Cargill, Incorporated Lipid Microemulsions
US8075054B2 (en) 2007-06-27 2011-12-13 Laura Lisa Smith Ampere modular tandem seating system
US9186640B2 (en) 2007-08-28 2015-11-17 Pepsico, Inc. Delivery and controlled release of encapsulated lipophilic nutrients
DE102007057258B4 (de) 2007-11-27 2010-09-23 Optisens Gmbh Öl-in-Wasser-Emulsion für Bio-Lebensmittel sowie deren Herstellung und Verwendung
WO2009078245A1 (ja) 2007-12-19 2009-06-25 Foodtech Trading Co., Ltd. 透明乳化組成物およびそれを含有する化粧品、食品
CA2715018C (en) 2008-03-20 2012-11-13 Virun, Inc. Vitamin e derivatives and their uses
DK2268160T3 (da) 2008-03-20 2013-01-07 Virun Inc Emulsioner omfattende et PEG-derivat af tokoferol
CN101259101B (zh) 2008-04-17 2010-06-02 湖北福星生物科技有限公司 微米级花生四烯酸和二十二碳六烯酸乳状液及其制备方法
CN101259102B (zh) 2008-04-17 2011-05-25 湖北福星生物科技有限公司 一种微米级二十二碳六烯酸乳状液及其制备方法
JP5177772B2 (ja) 2008-09-24 2013-04-10 江崎グリコ株式会社 乳化状態の遊離長鎖脂肪酸を含有する飲食品
BRPI1008757A2 (pt) 2009-02-11 2015-08-25 Dsm Ip Assets Bv Emulsões de pufa de alta concentração
CA2780486C (en) 2009-11-10 2018-01-02 MyCell Holdings Limited Stabilized formulations of fatty acids
EP2359698B1 (en) 2010-01-22 2013-12-04 Symrise AG Compositions with a surfactant system comprising saponins, and lecithin
CN103037708B (zh) 2010-03-23 2015-05-20 维尔恩公司 含有蔗糖脂肪酸酯的纳米乳液

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1688213A (zh) * 2002-09-10 2005-10-26 百事可乐公司 表面活性剂溶解饮料中水不溶性固体的用途
WO2010008762A1 (en) * 2008-07-15 2010-01-21 Robert Lawrence Comstock Improved emulsifying system for nutraceutical composition

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