CN103420936A - 一种在水相中微波催化制备苯并噻唑化合物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明报道了一种在水相微波中催化制备苯并噻唑化合物的方法，利用水溶性配位化合物作为催化剂，在纯水相中通过微波高效催化无机硫化物与2-碘芳胺和醛的反应，发明了一种环境友好，操作简便，安全便宜，高效的制备苯并噻唑化合物的方法。与现有技术相比，此方法不但能够适用大量的官能团，产率高，副产物少，而且操作简单，安全，成本低廉，环保。
Description
一、技术领域
本发明涉及一种在水相中采用无机硫化物作为硫化剂与2-碘芳胺和醛微波辐射催化制备苯并噻唑化合物的方法。
二、背景技术
自1879年Hofmann首次合成2-苯基苯并噻唑后，由于该类衍生物具有良好的内吸和传导性能以及结构多变易于修饰的特点，已经成为当今农药、药物和工程材料研究领域的重点。目前已有少数疗效确切的苯并噻唑类药物成功应用于临床，如谷氨酸盐拮抗剂Riluzole是迄今唯一有效用于治疗肌萎缩性侧索硬化症的药物。苯并噻唑衍生物的修饰主要是在苯环上引入不同取代基或者在2位上引入不同的活性基团，因此多取代的苯并噻唑衍生物的合成是该类化合物合成研究中最受关注的部分。目前工业上传统的合成苯并噻唑化合物的方法：(1)邻氨基硫酚与腈、醛、羧酸衍生物等合成制得(参见：(a)M.Kodomari，Y.Tamaru，T.Aoyama，Synth.Commun.2004，34，3029；(b)S.Mourtas，D.Gatos，K.Barlos，Tetrahedron Lett.2001，42，2201.)；(2)通过硫代酰胺或硫脲环制得(I.Hutchinson，M.S.Chua，H.L.Browne，V.Trapani，J.Med.Chem.2001，44，1446.)：(3)还可由苯并噻唑的2位取代反应来制得(L.L.Joyce，G.Evindar，R.A.Batey，Chem.Commun.2004，446.)。以上方法均不同程度的使用了有机溶剂，制备过程比较繁琐，成本相对较高，常常因为副反应的发生导致反应收率降低。
微波技术应用于有机合成反应是近10年发展起来的新课题，自从1986年Gedye首次发表将微波技术应用于有机合成的论文后，微波技术在有机合成反应中的应用日趋广泛，与传统合成方法相比，微波辅助合成方法具有反应时间短、节能、产率高以及环境友好等优点。在纯水相体系中通过微波催化无机硫化物制备位取代苯并噻唑化合物的方法至今鲜有报道。水在地球上分布广泛，相对有机溶剂来说，廉价易得，水相反应产物单纯、产率高、选择性好、易分离纯化、污染少且无毒，符合绿色化学和可持续发展的观念，操作简单、安全，没有有机溶剂的易燃易爆等问题，在有机合成方面，可以省略诸如官能团的保护和去保护等合成步骤(参见：(a)U.M.Lindstrom，Chem.Rev.2002，102，2751；(b)S.Kobayahi，K.Manabe，Acc.Chem.Res.2002，35，209；(c)M.Poliakoff，J.M.Fitzpatrick，T.R.Farren，P.T.Anastas，Science2002，297，807；(d)C.-J.Li，Chem.Rev.2005，105，3095；(i)S.Minakata，M.Komatsu，Chem.Rev.2009，109，711.)。
本发明的目的是提供一种采用无机硫化物作为硫化剂与2-碘芳胺和醛在水相中微波催化反应制备苯并噻唑化合物的方法。与现有技术中所述方法相比，此体系不但能够适用大量的官能团，产率高，副产物少，而且操作简单，安全，成本低廉，环保。
三、发明内容
发明的技术方案如下：
所述目的是反应底物醛、2-碘芳胺和无机硫化物在催化剂的作用下反应而成，反应式如下：
所述目的催化剂是一种水溶性过渡金属配合物(B)。
其中M可为铁、钴、镍、锰、铜、铂、钯等过渡金属，优选钯、铜、铁，更优选为铜。
根据本发明，底物(1)为2-碘芳胺，可在此水相反应体系中合成苯并噻唑衍生物。
其中R为F、Cl、Br、I；R为卤素原子、羟基、C1-7低级烷基、苯基、芳烃、芳烷基、C1-4低级烷氧基、无取代或也可以有取代的苯氧基、无取代或也可以有取代的芳烷氧基、吡啶基、苯氧甲基、乙酰基、硝基、氰基。
根据本发明，底物(II)为醛，可在此水相反应体系中合2取代苯并噻唑衍生物。
其中R1为F、Cl、Br、I；R为卤素原子、羟基、C1-7低级烷基、苯基、芳烃、芳烷基、吡啶基、苯氧甲基、乙酰基、硝基、氰基。
所得产物(III)，其中R为卤素原子、羟基、C1-7低级烷基、苯基、芳烷基、C1-4低级烷氧基、无取代或也可以有取代的苯氧基、无取代或也可以有取代的芳烷氧基、吡啶基、苯氧甲基、乙酰基、硝基、氰基。
R1为F、Cl、Br、I；R为卤素原子、羟基、C1-7低级烷基、苯基、芳烃、芳烷基、吡啶基、苯氧甲基、乙酰基、硝基、氰基。
所使用的硫化剂分别为商业易得硫氰酸钾，硫化钠和硫化钾。硫化剂相对于1摩尔反应底物(2-氨基吡啶)的比例优选为1至50摩尔，更优选为1至30摩尔。
在本发明的优选方案中，其特征在于具体步骤醛的用量为底物(2-碘芳胺)的1-30倍。
反应体系在无机碱或有机碱存在下实施。无机碱可为氢氧化钾、氢氧化锂、氢氧化钠、碳酸铯、氟化钾、碳酸钾、碳酸钠、磷酸钾、碳酸氢钠、磷酸氢二钾、碳酸氢钾、乙酸钠、乙酸钾、丁酸钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾、叔戊酸钠，有机碱可为三乙胺、三丙胺、三丁胺、二异丙基乙胺。优选使用氢氧化钠、碳酸铯、碳酸钠、氢氧化钾、磷酸钾。
基于1摩尔2-碘芳胺(I)为标准，所述碱的用量为0.5至8摩尔，优选为0.5至6摩尔，更优选为0.5至5摩尔。
在本发明的优选方案中，基于1摩尔2-碘芳胺(1)为标准，催化剂的使用量为0.01摩尔至0.5摩尔，优选0.02摩尔至0.4摩尔，更优选为0.05至0.3摩尔。
在本发明的优选方案中，催化剂中金属(M)可为铁、钴、镍、锰、铜、铂、钯等过渡金属，优选钯、铜、铁，更优选为铜。
在本发明的优选方案中，催化剂中有机物优选喹啉类化合物等，更优选为8-羟基喹啉。
作为溶剂的水的用量可在宽的范围内变化。反应底物(2-碘芳胺)的浓度优选为0.1至0.9mol/L，更优选为0.3至0.4mol/L。
反应温度为20至160℃，优选50至150℃，且更优选60至130℃的条件下实施。
反应时间为1-300分钟，优选5-160分钟。
微波辐射功率为20-500W，优选100-300W。
四、具体实施方式
实施例1：2-苯基苯并噻唑：在反应容器中加入2-碘苯胺1mmol，苯甲醛1mmol，硫化物2.4mmol，铜配合物0.05mmol，氢氧化钠1mmol，水3mL。放入微波反应器下后，置微波反应器中在150W功率下加热100℃至30分钟，冷却至室温。用乙酸乙酯萃取出产物，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到白色固体，产率95％。
实施例2：2-(4-甲基苯基)苯并噻唑：在反应容器中加入2-碘苯胺1mmol，4-甲基苯甲醛1mmol，硫化物2.4mmol，铜配合物0.05mmol，氢氧化钠1mmol，水3mL。放入微波反应器下后，置微波反应器中在150W功率下加热100℃至30分钟，冷却至室温。用乙酸乙酯萃取出产物，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到白色固体，产率93％。
实施例3：2-(4-甲氧基苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例2，加入4-甲氧基苯甲醛1mmol，得无色固体，产率93％。
实施例4：2-(4-硝基苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例2，加入4-硝基苯甲醛1mmol，得黄色固体，产率93％。
实施例5：2-(4-溴苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例2，加入4-溴苯甲醛1mmol，得黄色固体，产率87％。
实施例6：2-(4-氯苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例2，加入4-氯苯甲醛1mmol，得白色固体，产率85％。
实施例7：2-(4-氟苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例2，加入4-氟苯甲醛1mmol，得白色液体，产率65％。
实施例8：2-(4-乙酰基苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例2，加入4-乙酰基苯甲醛1mmol，得白色液体，产率65％。
实施例9：2-(4-羧基基苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例2，加入4-羧基基苯甲醛1mmol，得白色液体，产率63％。
实施例10：2-(2-甲基苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例2，加入2-甲基苯甲醛1mmol，得白色液体，产率65％。
实施例11：2-(2-甲氧基苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例2，加入2-甲氧基苯甲醛1mmol，得无色固体，产率73％。
实施例12：2-(2-硝基苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例2，加入2-硝基苯甲醛1mmol，得黄色固体，产率73％。
实施例13：2-(2-溴苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例2，加入2-溴苯甲醛1mmol，得黄色固体，产率77％。
实施例14：2-(2-氯苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例2，加入2-氯苯甲醛1mmol，得白色固体，产率75％。
实施例15：2-(2-氟苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例2，加入2-氟苯甲醛1mmol，得白色液体，产率65％。
实施例16：2-(2-乙酰基苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例2，加入4-乙酰基苯甲醛1mmol，得白色液体，产率75％。
实施例17：2-(2-羧基基苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例2，加入4-羧基基苯甲醛1mmol，得白色液体，产率73％。
实施例18：2-(3-甲基苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例2，加入3-甲基苯甲醛1mmol，得白色液体，产率75％。
实施例19：2-(3-甲氧基苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例2，加入3-甲氧基苯甲醛1mmol，得无色固体，产率83％。
实施例20：2-(3-硝基苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例2，加入3-硝基苯甲醛1mmol，得黄色固体，产率83％。
实施例21：2-(3-溴苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例2，加入3-溴苯甲醛1mmol，得黄色固体，产率87％。
实施例22：2-(3-氯苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例2，加入3-氯苯甲醛1mmol，得白色固体，产率85％。
实施例23：2-(3-氟苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例2，加入3-氟苯甲醛1mmol，得白色液体，产率85％。
实施例24：2-(4-乙酰基苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例2，加入4-乙酰基苯甲醛1mmol，得白色液体，产率75％。
实施例25：2-(4-羧基基苯基)苯并噻唑：制备方法同实施例2，加入4-羧基基苯甲醛1mmol，得白色液体，产率83％。
实施例28：2-(2-吡咯基)苯并噻唑：制备方法同实施例2，加入2-吡咯甲醛1mmol，得到白色液体，产率89％。
实施例29：2-(2-呋喃基)苯并噻唑：制备方法同实施例2，加入2-呋喃甲醛1mmol，得到白色液体，产率85％。
实施例30：2-(2-甲基)苯并噻唑：制备方法同实施例2，加入乙醛1mmol，得到白色液体，产率85％。
实施例31：2-(2-乙基)苯并噻唑：制备方法同实施例2，加入丙醛1mmol，得到白色液体，产率80％。
实施例32：2-(2-丙基)苯并噻唑：制备方法同实施例2，加入丁醛1mmol，得到白色液体，产率75％。
实施例33：6-甲基-2-苯基苯并噻唑：在反应容器中加入2-碘-4-甲基苯胺1mmol，苯甲醛1mmol，硫化物2.4mmol，铜配合物0.05mmol，氢氧化钠1mmol，水3mL。放入微波反应器下后，置微波反应器中在150W功率下加热100℃至30分钟，冷却至室温。用乙酸乙酯萃取出产物，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到白色固体，产率90％。
实施例33：6-甲氧基-2-苯基苯并噻唑：制备方法同实施例33，加入2-碘-4-甲氧基苯胺1mmol，得无色固体，产率93％。
实施例34：6-硝基-2-苯基苯并噻唑：制备方法同实施例33，加入2-碘-4-硝基苯胺1mmol，得黄色固体，产率93％。
实施例35：6-溴-2-苯基苯并噻唑：制备方法同实施例33，加入2-碘-4-溴苯胺1mmol，得黄色固体，产率87％。
实施例36：6-氯-2-苯基苯并噻唑：制备方法同实施例33，加入2-碘-4-氯苯胺1mmol，得白色固体，产率85％。
实施例37：5-甲基-2-苯基苯并噻唑：制备方法同实施例33，加入2-碘-5-甲基苯胺1mmol，得白色液体，产率65％。
实施例38：5-甲氧基-2-苯基苯并噻唑：制备方法同实施例33，加入2-碘-5-甲氧基苯胺1mmol，得白色液体，产率65％。
实施例39：5-硝基-2-苯基苯并噻唑：制备方法同实施例33，加入2-碘-5-硝基苯胺1mmol，得无色固体，产率73％。
实施例40：5-溴-2-苯基苯并噻唑：制备方法同实施例33，加入2-碘-5-溴苯胺1mmol，得黄色固体，产率73％。
实施例41：5-氯-2-苯基苯并噻唑：制备方法同实施例33，加入2-碘-5-氯苯胺1mmol，得黄色固体，产率77％。
实施例42：4-氟-2-苯基苯并噻唑：制备方法同实施例33，加入2-碘-5-氟苯胺1mmol，得白色固体，产率75％。
实施例43：4-甲基-2-苯基苯并噻唑：制备方法同实施例33，加入2-碘-6-甲基苯胺1mmol，得白色液体，产率75％。
实施例44：4-甲氧基-2-苯基苯并噻唑：制备方法同实施例33，加入2-碘-6-甲氧基苯胺1mmol，得白色液体，产率73％。
实施例45：4-硝基-2-苯基苯并噻唑：制备方法同实施例33，加入2-碘-6-硝基苯胺1mmol，得白色液体，产率75％。
实施例46：4-氯-2-苯基苯并噻唑：制备方法同实施例33，加入2-碘-6-氯苯胺1mmol，得无色固体，产率83％。
实施例47：4-溴-2-苯基苯并噻唑：制备方法同实施例33，加入2-碘-6-溴苯胺1mmol，得黄色固体，产率83％。
实施例48：7-甲基基-2-苯基苯并噻唑：制备方法同实施例33，加入2-碘-3-甲基苯胺1mmol，得黄色固体，产率87％。
实施例49：7-甲氧基-2-苯基苯并噻唑：制备方法同实施例33，加入2-碘-3-甲氧基苯胺1mmol，得白色固体，产率85％。
实施例50：7-硝基-2-苯基苯并噻唑：制备方法同实施例33，加入2-碘-3-硝基苯胺1mmol，得白色液体，产率85％。
实施例51：7-溴基-2-苯基苯并噻唑：制备方法同实施例33，加入2-碘-3-溴苯胺1mmol，得白色液体，产率75％。
实施例52：7-氯-2-苯基苯并噻唑：制备方法同实施例33，加入2-碘-3-氯苯胺1mmol，得白色液体，产率83％。
Claims (11)
1.纯水相中水溶性催化剂催化无机硫化物与2-碘芳胺和醛合成苯并噻唑化合物的方法，如化学反应式(A)，其具体步骤如下：在反应容器中加入催化量水溶性催化剂(A)，2-碘芳胺，醛，无机碱，100％-3000％无机硫化物，水，在微波反应器中反应，一定时间后，冷却至室温，用乙酸乙酯萃取出产物，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，
其中R为卤素原子、羟基、C1-7低级烷基、苯基、芳烷基、C1-4低级烷氧基、无取代或也可以有取代的苯氧基、无取代或也可以有取代的芳烷氧基、吡啶基、苯氧甲基、乙酰基、硝基、氰基。R取代基优选位于邻位，间位和对位，更优选于对位。R1为F、Cl、Br、I；R为卤素原子、羟基、C1-7低级烷基、苯基、芳烃、芳烷基、吡啶基、苯氧甲基、乙酰基、硝基、氰基。
2.权利要求1中所述的方法，其特征在于具体步骤中催化剂是一种羟基喹啉类金属配合物(化学式B)。
3.权利要求1中所述的方法，其特征在于具体步骤中无机硫化物的用量为底物(2-碘芳胺)的1-30倍。
4.权利要求1中所述的方法，其特征在于具体步骤醛的用量为底物(2-碘芳胺)的1-30倍。
5.权利要求1中所述的方法，其特征在于具体步骤中无机碱为氢氧化钠、碳酸铯、碳酸钠、氢氧化钾、磷酸钾。
6.权利要求1中所述的方法，其特征在于具体步骤中无机碱的用量基于1mol2-碘芳胺为标准，所述碱的用量为0.5-8mol，优选为0.5-6mol，更优选为0.5-5mol。
7.权利要求1中所述的方法，其特征在于具体步骤中催化剂的使用量为反应底物(2-碘芳胺)的0.01-0.5mol，优选0.02-0.4mol，更优选为0.05-0.3mol。
8.权利要求1中所述的方法，其特征在于具体步骤中底物的浓度为0.1-0.9mol/L，更优选为0.3-0.4mol/L。
9.权利要求1中所述的方法，其特征在于具体步骤中反应温度为20-160℃，优选50-150℃，且更优选60-130℃的条件下实施。
10.权利要求1中所述的方法，其特征在于具体步骤中反应时间为1-300分钟，优选5-160分钟。
11.权利要求1中所述的方法，其特征在于具体步骤中微波辐射功率为20-500W，优选100-300W。
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN103420936A (zh) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106631915A (zh) * | 2016-12-22 | 2017-05-10 | 福建医科大学 | 一种微波体系中磺酰胺类化合物的合成工艺 |
| CN106866543A (zh) * | 2017-04-16 | 2017-06-20 | 福建医科大学 | 一种在水相中微波辐射下催化合成苯并咪唑化合物的方法 |
| CN107954945A (zh) * | 2017-12-07 | 2018-04-24 | 福建医科大学 | 一种在水相中微波催化制备苯并噻唑化合物的方法 |
| CN112979581A (zh) * | 2021-02-23 | 2021-06-18 | 苏州大学 | 可见光促进的n-(2-溴苯基)硫代酰胺制备苯并噻唑类化合物的方法 |
| CN113121472A (zh) * | 2021-03-05 | 2021-07-16 | 上海应用技术大学 | 一种利用金配合物制备n-磺酰基四氢吡咯类化合物的方法 |
| CN113416173A (zh) * | 2021-06-28 | 2021-09-21 | 上海应用技术大学 | 一种利用铜配合物催化合成苯并噻唑类化合物的方法 |
| CN113861127A (zh) * | 2021-10-11 | 2021-12-31 | 三峡大学 | 一种苯并噻唑衍生类药物分子的制备方法 |
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2013
- 2013-08-08 CN CN2013103670710A patent/CN103420936A/zh active Pending
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| HANG DENG ET.AL: "《Cu-Catalyzed Three-Component Synthesis of Substituted Benzothiazoles in Water》", 《CHEM. EUR. J》 * |
| 竺宁等: "《2-取代苯并噻唑类衍生物合成方法研究的新进展》", 《有机化学》 * |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106631915A (zh) * | 2016-12-22 | 2017-05-10 | 福建医科大学 | 一种微波体系中磺酰胺类化合物的合成工艺 |
| CN106866543A (zh) * | 2017-04-16 | 2017-06-20 | 福建医科大学 | 一种在水相中微波辐射下催化合成苯并咪唑化合物的方法 |
| CN106866543B (zh) * | 2017-04-16 | 2019-05-14 | 福建医科大学 | 一种在水相中微波辐射下催化合成苯并咪唑化合物的方法 |
| CN107954945A (zh) * | 2017-12-07 | 2018-04-24 | 福建医科大学 | 一种在水相中微波催化制备苯并噻唑化合物的方法 |
| CN112979581A (zh) * | 2021-02-23 | 2021-06-18 | 苏州大学 | 可见光促进的n-(2-溴苯基)硫代酰胺制备苯并噻唑类化合物的方法 |
| CN112979581B (zh) * | 2021-02-23 | 2022-02-25 | 苏州大学 | 可见光促进的n-(2-溴苯基)硫代酰胺制备苯并噻唑类化合物的方法 |
| CN113121472A (zh) * | 2021-03-05 | 2021-07-16 | 上海应用技术大学 | 一种利用金配合物制备n-磺酰基四氢吡咯类化合物的方法 |
| CN113416173A (zh) * | 2021-06-28 | 2021-09-21 | 上海应用技术大学 | 一种利用铜配合物催化合成苯并噻唑类化合物的方法 |
| CN113861127A (zh) * | 2021-10-11 | 2021-12-31 | 三峡大学 | 一种苯并噻唑衍生类药物分子的制备方法 |
| CN113861127B (zh) * | 2021-10-11 | 2023-03-10 | 三峡大学 | 一种苯并噻唑衍生类药物分子的制备方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C05 | Deemed withdrawal (patent law before 1993) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20131204 |