CN106631915A - 一种微波体系中磺酰胺类化合物的合成工艺 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种微波体系中磺酰胺类化合物的合成工艺，利用CuCl作为催化剂，FeCl3作为氧化剂，在DMF中通过微波加热高效催化取代苯磺胺与取代甲苯进行碳氢活化碳氮偶联的反应，反应时间为10‑60分钟后，用乙酸乙酯萃取产物，减压浓缩，产品经过柱层析纯化获得磺酰胺类化合物，是一种环境友好，操作简便，高效的制备磺酰胺类化合物的方法。与现有技术相比，此方法反应速度较常规加热下明显加快，反应条件温和、操作简单、产率高，安全，成本低廉，环保。

Description

一种微波体系中磺酰胺类化合物的合成工艺
技术领域
本发明公开了磺酰胺类化合物制备的方法。即采用取代苯磺酰胺及取代甲苯为原料，引入微波作为辅助合成手段，使得碳氢活化，成为高效催化快速制备磺酰胺类化合物的方法。
背景技术
磺酰胺类药物为人工合成的抗菌药，用于临床已近50 年，是一类用于预防和治疗细菌感染性疾病的化学治疗药物，对大多数革兰阳性菌以及革兰氏阴性菌有抑制作用，具有抗菌谱较广、性质稳定等优点，成为大多数人们生活中用于抗菌的首选药物。
目前文献报道的磺酰胺类化合物的合成方法各有优缺点，但步骤繁多，工序复杂，或多或少由于原料获取困难、部分试剂毒害大、反应条件剧烈和环境污染严重等而使合成方案使用受到限制。因此，寻求简便、高效、绿色环保的磺酰胺类化合物合成方法是其在应用过程中急需解决的问题。
近20年来以铜为催化剂的反应取得了显著的成就，已经应用于稠环化合物及碳氮偶联的合成中。将铜催化扩大到碳氢活化磺胺类抗菌化合物的合成将充分利用金属催化剂的反应条件温和的优点。从1986年Gedye首次将微波技术应用于有机合成后，微波技术在有机反应中的应用日益广泛。与传统加热反应相比，微波辐射下的有机合成具有速率快、产率高、原理利用率高等优点，实现原子经济性合成。
本发明中公开了合成磺酰胺类化合物的方法，即采用取代苯磺酰胺及取代甲苯为原料，引入微波作为辅助合成手段，高效催化快速制备磺胺类抗菌化合物的方法。设计并合成了一系列磺胺类化合物，期望通过协同作用增强抗菌活性，使其在医药领域得到广泛应用。与现有技术中所述方法相比，此体系反应速度较常规加热下明显加快，反应条件温和、操作简单、产率高，安全，成本低廉，环保。
发明内容
本发明的目的是提供一种在微波辐射下催化合成磺酰胺类化合物的方法。
实现本发明的技术方案如下：
本发明所述微波体系中磺酰胺类化合物的合成工艺是以取代苯磺酰胺及取代甲苯为原料，在催化剂、氧化剂和碱的作用下微波辅助反应而成，反应式如下：
所述目的催化剂为CuCl、CuI、Cu2O，优选CuCl。
所述目的反应氧化剂为FeCl3、KMnO4、KCrO4、CuCl2等，优选FeCl3。
根据本发明，反应物（I）为取代苯磺酰胺，可在DMF相反应体系中合成磺酰胺类衍生物。
(I)
上式（I）其中R1为H或含C1-4低级烷基、氨基、硝基、F、Cl、Br、I、乙酰基、羟基、甲氧基、腈基。R1位于苯磺胺基的邻、对位或间位，R2位于甲基的邻、对位或间位；底物（Ⅱ）为取代甲苯，R2为H、甲基、氨基、硝基、F、Cl、Br、乙酰基、甲氧基、腈基。R1位于苯磺胺基的邻、对位或间位，R2位于甲基的邻、对位或间位。
（Ⅱ）
反应体系在无机碱或有机碱存在下实施，优选无机碱。无机碱可为碳酸钾、碳酸铯、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、氢氧化锂、氟化钾、磷酸钾、碳酸氢钠、磷酸氢二钾、碳酸氢钾、乙酸钠、乙酸钾、丁酸钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾、叔戊酸钠，有机碱可为三乙胺、三丙胺、三丁胺、二异丙基乙胺。优选使用碳酸铯、碳酸钠、氢氧化钠、氢氧化钾、磷酸钾。
基于1 mol取代苯磺酰胺（I）为标准，所述反应物（Ⅱ）的用量为0.1mol至10mol，优选为0.5mol至2mol，更优选为1mol至1.5mol。
在本发明的优选方案中，基于1 mol取代苯磺酰胺（I）为标准，所述取代甲苯的用量为0.1至 500%mol，优选120% mol。
在本发明的优选方案中，基于1 mol取代苯磺酰胺（I）为标准，催化剂的使用量为0.01 mol至0.2 mol，更优选为0.1 mol。
在本发明的优选方案中，基于1 mol取代苯磺酰胺（I）为标准，氧化剂的使用量0.001 mol至1 mol，优选0.01 mol和0.02 mol。
在本发明的优选方案中，基于1 mol取代苯磺酰胺（I）为标准，DMF的使用量为2ml至5ml，优选为3ml。
在微波合成仪中反应温度为20－200 ℃,优选60－150℃的条件下实施。
在微波合成仪中反应时间为10－120 min，优选10－60 min。
在微波合成仪中功率为10－200 W，优选120－200 W。
本发明的优点为：本发明是一种环境友好，操作简便，安全便宜，高效的制备磺酰胺类化合物的方法。与现有技术相比，此方法反应速度较常规加热下明显加快，反应条件温和、操作简单、产率高，安全，成本低廉，环保。
具体实施方式
实施例1：N-苯甲基苯磺酰胺：在反应容器中加入苯磺酰胺1 mmol，顺序加入氯化铁2 mmol，氯化亚铜0.1mmol，碳酸钾0.01mmol，甲苯4 mL，二甲基甲酰胺（DMF）3ml。置于微波反应仪中在150 W功率下加热至120℃连续反应30 min。反应结束后冷却至室温，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到淡黄色固体，产率80％。
实施例2：N-苯甲基-4-甲基苯磺酰胺：在反应容器中加入4-甲基苯磺酰胺1 mmol，顺序加入氯化铁2 mmol，氯化亚铜0.1mmol，碳酸钾0.01mmol，甲苯4 mL，二甲基甲酰胺（DMF）3ml。置于微波反应仪中在150 W功率下加热至120℃连续反应30 min。反应结束后冷却至室温，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到淡黄色固体，产率78％。
实施例3：N-苯甲基-4-乙基苯磺酰胺：在反应容器中加入4-乙基苯磺酰胺1 mmol，顺序加入氯化铁2 mmol，氯化亚铜0.1mmol，碳酸钾0.01mmol，甲苯4 mL，二甲基甲酰胺（DMF）3ml。置于微波反应仪中在150 W功率下加热至120℃连续反应30 min。反应结束后冷却至室温，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到淡黄色固体，产率76％。
实施例4：N-苯甲基-4-正丙基苯磺酰胺：在反应容器中加入4-丙基苯磺酰胺1mmol，顺序加入氯化铁2 mmol，氯化亚铜0.1mmol，碳酸钾0.01mmol，甲苯4 mL，二甲基甲酰胺（DMF）3ml。置于微波反应仪中在150 W功率下加热至120℃连续反应30 min。反应结束后冷却至室温，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到淡黄色固体，产率70％。
实施例5：N-苯甲基-4-正丁基苯磺酰胺：在反应容器中加入4-正丁基苯磺酰胺1mmol，顺序加入氯化铁2 mmol，氯化亚铜0.1mmol，碳酸钾0.01mmol，甲苯4 mL，二甲基甲酰胺（DMF）3ml。置于微波反应仪中在150 W功率下加热至120℃连续反应30 min。反应结束后冷却至室温，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到淡黄色固体，产率70％。
实施例6：N-苯甲基-4-氟苯磺酰胺：制备方法同实施例1，加入4-氟苯磺酰胺1mmol，得淡黄色固体，产率68％。
实施例7：N-苯甲基-4-溴苯磺酰胺：制备方法同实施例1，加入4-溴苯磺酰胺1mmol，得黄色固体，产率68％。
实施例8：N-苯甲基-4-碘苯磺酰胺：制备方法同实施例1，加入4-碘苯磺酰胺1mmol，得黄色固体，产率64％。
实施例9：N-苯甲基-3-氯苯磺酰胺：制备方法同实施例1，加入3-氯苯磺酰胺1mmol，得淡黄色固体，产率48％。
实施例10：N-苯甲基-4-甲氧基苯磺酰胺：制备方法同实施例1，加入4-甲氧基苯磺酰胺1 mmol，得黄色固体，产率79％。
实施例11：N-苯甲基-4-硝基苯磺酰胺：制备方法同实施例1，加入4-硝基苯磺酰胺1 mmol，得黄色固体，产率51％。
实施例12：N-苯甲基-4-三氟甲基苯磺酰胺：制备方法同实施例1，加入4-三氟甲基苯磺酰胺1 mmol，得黄色固体，产率47％。
实施例13：N-苯甲基-4-氰基苯磺酰胺：制备方法同实施例1，加入4-氰基苯磺酰胺1 mmol，得黄色固体，产率50％。
实施例14：N-苯甲基-3，5-二甲基苯磺酰胺：制备方法同实施例1，加入3，5-二甲氧基苯磺酰胺1 mmol，得黄色固体，产率65％。
实施例15：N-苯甲基-3-氨基苯磺酰胺：制备方法同实施例1，加入3-氨基苯磺酰胺1mmol，得黄色固体，产率62％。
实施例16：N-苯甲基-3-氨基苯磺酰胺：制备方法同实施例1，加入2-氨基苯磺酰胺1mmol，得黄色固体，产率65％。
实施例17：N-苯甲基-4-氨基苯磺酰胺：制备方法同实施例1，加入4-氨基苯磺酰胺1mmol，得黄色固体，产率65％。
实施例18：N-苯甲基-4-乙酰基苯磺酰胺：制备方法同实施例1，加入4-乙酰基苯磺酰胺1mmol，得黄色固体，产率61％。
实施例19：N-苯甲基-4-羟基苯磺酰胺：制备方法同实施例1，加入4-羟基苯磺酰胺1mmol，得黄色固体，产率65％。
实施例20：N-（1，4-二甲基苯）-苯磺酰胺：在反应容器中加入苯磺酰胺1 mmol，顺序加入氯化铁2 mmol，氯化亚铜0.1mmol，碳酸钾0.02mmol，对二甲苯4 mL，二甲基甲酰胺（DMF）3ml。置于微波反应仪中在150 W功率下加热至120℃连续反应30 min。反应结束后冷却至室温，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到淡黄色固体，产率78％。
实施例21：N-（1，4-二甲基苯）-4-甲基苯磺酰胺：在反应容器中加入4-甲基苯磺酰胺1 mmol，顺序加入氯化铁2 mmol，氯化亚铜0.1mmol，碳酸钾0.02 mmol，对二甲苯4 mL，二甲基甲酰胺（DMF）3ml。置于微波反应仪中在150 W功率下加热至120℃连续反应30 min。反应结束后冷却至室温，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到淡黄色固体，产率70％。
实施例23：N-（1，4-二甲基苯）-4-氟苯磺酰胺：制备方法同实施例20，加入4-氟苯磺酰胺1 mmol，得黄色固体，产率68％。
实施例24：N-（1，4-二甲基苯）-4-溴苯磺酰胺：制备方法同实施例20，加入4-溴苯磺酰胺1 mmol，得黄色固体，产率71％。
实施例25：N-（1，4-二甲基苯）-3-氯苯磺酰胺：制备方法同实施例20，加入3-氯苯磺酰胺1 mmol，得黄色固体，产率66％。
实施例26：N-（1，4-二甲基苯）-4-甲氧基苯磺酰胺：制备方法同实施例20，加入4-甲氧基苯磺酰胺1 mmol，得黄色固体，产率75％。
实施例27：N-（1，3-二甲基苯）-苯磺酰胺：在反应容器中加入苯磺酰胺1 mmol，顺序加入氯化铁2 mmol，氯化亚铜0.1mmol，碳酸钾0.02 mmol，间二甲苯4 mL，二甲基甲酰胺（DMF）3ml。置于微波反应仪中在150 W功率下加热至120℃连续反应30 min。反应结束后冷却至室温，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到淡黄色固体，产率76％。
实施例28：N-（1，3-二甲基苯）-4-甲基苯磺酰胺：制备方法同实施例27，加入4-甲基苯磺酰胺1 mmol，得黄色固体，产率72％。
实施例29：N-（1，3-二甲基苯）-4-氟苯磺酰胺：制备方法同实施例27，加入4-氟苯磺酰胺1 mmol，得黄色液体，产率65％。
实施例30：N-（1，3-二甲基苯）-4-溴苯磺酰胺：制备方法同实施例27，加入4-溴苯磺胺1 mmol，得黄色固体，产率70％。
实施例31：N-（1，3-二甲基苯）-4-甲氧基苯磺酰胺：制备方法同实施例27，加入4-甲氧基苯磺酰胺1 mmol，得黄色固体，产率74％。
实施例32：N-（1，3-二甲基苯）-4-硝基苯磺酰胺：制备方法同实施例27，加入4-硝基苯磺酰胺1 mmol，得黄色固体，产率53％。
实施例33：N-（1，2-二甲基苯）-苯磺酰胺：在反应容器中加入苯磺酰胺1 mmol，顺序加入氯化铁2 mmol，氯化亚铜0.1mmol，碳酸钾0. 02 mmol，邻二甲苯4 mL，二甲基甲酰胺（DMF）3ml。置于微波反应仪中在150 W功率下加热至120℃连续反应30 min。反应结束后冷却至室温，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到淡黄色固体，产率63％。
实施例34：N-（4-氯苯甲基）-苯磺酰胺：在反应容器中加入苯磺酰胺1 mmol，顺序加入氯化铁2 mmol，氯化亚铜0.1mmol，碳酸钾0.02 mmol，4-氯甲苯4 mL，二甲基甲酰胺（DMF）3ml。置于微波反应仪中在150 W功率下加热至120℃连续反应30 min。反应结束后冷却至室温，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到淡黄色固体，产率61％。
实施例35：N-（4-溴苯甲基）-苯磺酰胺：在反应容器中加入苯磺酰胺1 mmol，顺序加入氯化铁2 mmol，氯化亚铜0.1mmol，碳酸钾0.02 mmol，4-溴甲苯4 mL，二甲基甲酰胺（DMF）3ml。置于微波反应仪中在150 W功率下加热至120℃连续反应30 min。反应结束后冷却至室温，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到淡黄色固体，产率76％。
实施例36：N-（4-氟苯甲基）-苯磺酰胺：在反应容器中加入苯磺酰胺1 mmol，顺序加入氯化铁2 mmol，氯化亚铜0.1mmol，碳酸钾0.02 mmol，4-氟甲苯4 mL，二甲基甲酰胺（DMF）3ml。置于微波反应仪中在150 W功率下加热至120℃连续反应30 min。反应结束后冷却至室温，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到淡黄色固体，产率40％。
实施例37：N-（2-氯苯甲基）-苯磺酰胺：在反应容器中加入苯磺酰胺1 mmol，顺序加入氯化铁2 mmol，氯化亚铜0.1mmol，碳酸钾0.02 mmol，2-氯甲苯4 mL，二甲基甲酰胺（DMF）3ml。置于微波反应仪中在150 W功率下加热至120℃连续反应30 min。反应结束后冷却至室温，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到淡黄色固体，产率61％。
实施例38：N-（1，3，5-三甲基苯）-苯磺酰胺：在反应容器中加入苯磺酰胺1 mmol，顺序加入氯化铁2 mmol，氯化亚铜0.1mmol，碳酸钾0.02 mmol，1，3，5-三甲基苯4 mL，二甲基甲酰胺（DMF）3ml。置于微波反应仪中在150 W功率下加热至120℃连续反应30 min。反应结束后冷却至室温，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到淡黄色固体，产率89％。
实施例39：N-（4-氨基苯甲基）-苯磺酰胺：制备方法同实施例20，加入对甲基苯胺1mmol，得黄色固体，产率70％。
实施例40：N-（4-硝基苯甲基）-溴苯磺酰胺：制备方法同实施例20，加入4-硝基甲苯1 mmol，得黄色固体，产率70％。
实施例41：N-（4-氨基苯甲基）-苯磺酰胺：制备方法同实施例20，加入对甲基苯胺1mmol，得黄色固体，产率70％。
实施例42：N-（4-羟基苯甲基）-苯磺酰胺：制备方法同实施例20，加入4-甲基苯酚1mmol，得黄色固体，产率70％。
实施例43：N-（4-乙酰基苯甲基）-苯磺酰胺：制备方法同实施例20，加入4-甲基苯乙酮1 mmol，得黄色固体，产率70％。
实施例44：N-（4-乙酰基苯甲基）-苯磺酰胺：制备方法同实施例20，加入4-甲基苯乙酮1 mmol，得黄色固体，产率70％。
实施例45：N-苯甲基苯磺酰胺：在反应容器中加入苯磺酰胺1 mmol，顺序加入KMnO4 2 mmol，氯化亚铜0.1mmol，碳酸钾0.01mmol，甲苯4 mL，二甲基甲酰胺（DMF）3ml。置于微波反应仪中在150 W功率下加热至120℃连续反应30 min。反应结束后冷却至室温，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到淡黄色固体，产率60％。
实施例46：N-苯甲基苯磺酰胺：在反应容器中加入苯磺酰胺1 mmol，顺序加入KCrO4 2 mmol，氯化亚铜0.1mmol，碳酸钾0.01mmol，甲苯4 mL，二甲基甲酰胺（DMF）3ml。置于微波反应仪中在150 W功率下加热至120℃连续反应60 min。反应结束后冷却至室温，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到淡黄色固体，产率65％。
实施例47：N-苯甲基苯磺酰胺：在反应容器中加入苯磺酰胺1 mmol，顺序加入CuCl2 2 mmol，氯化亚铜0.1mmol，碳酸钾0.01mmol，甲苯4 mL，二甲基甲酰胺（DMF）3ml。置于微波反应仪中在200 W功率下加热至120℃连续反应30 min。反应结束后冷却至室温，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到淡黄色固体，产率66％。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改，等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种微波体系中磺酰胺类化合物的合成工艺，如化学反应式（A），其具体步骤如下：在反应容器中加入反应原料苯磺酰胺，取代甲苯以及催化量的金属盐催化剂，氧化剂，无机碱和适量二甲基甲酰胺（DMF），在一定温度、微波功率下置于微波反应仪中反应，反应时间为10-60分钟后，用乙酸乙酯萃取产物，减压浓缩，产品经过柱层析纯化；
（A）
其中R1为H、C1-4低级烷基、氨基、硝基、F、Cl、Br、I、乙酰基、羟基、甲氧基或腈基，所述R1位于苯磺胺基的邻位、对位或间位，R2位于甲基的邻位、对位或间位；R2为H、甲基、氨基、硝基、F、Cl、Br、乙酰基、甲氧基或腈基。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于所述苯磺酰胺，取代甲苯底物以及金属盐催化剂，氧化剂、无机碱的摩尔比为1：4：0.1：2：0.1或1：4：0.1：2：0.2。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于所述金属盐催化剂为CuCl。
4.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于所述氧化剂为FeCl3、KMnO4、KCrO4或CuCl2。
5.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于无机碱为碳酸钾、碳酸铯、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、氢氧化锂、氟化钾、磷酸钾、碳酸氢钠、磷酸氢二钾、碳酸氢钾、乙酸钠、乙酸钾、丁酸钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾、叔戊酸钠，其使用量为0.01 mol或0.02mol。
6.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于具体步骤中微波反应仪器中的反应温度为20-200 ℃。
7.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于具体步骤中微波反应仪器中的反应时间为10-60 分钟。
8.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于具体步骤中微波反应仪器中的功率为10－200 W。
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ZENG HUI-TING等: ""Copper-Catalyzed Ligand-Free Amidation of Benzylic Hydrocarbons and Inactive Aliphatic Alkanes"", 《ORGANIC LETTERS》 *

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CN108409612A (zh) * 2018-03-21 2018-08-17 福建医科大学 一种微波辐射下由硼酸/草酸催化体系催化合成n-苄基苯磺酰胺类化合物的方法
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