CN107954944A - 一种微波辐射下n,n-二甲基氨基硫代甲酰氯催化合成2-氨基苯并噁唑衍生物的方法 - Google Patents

一种微波辐射下n,n-二甲基氨基硫代甲酰氯催化合成2-氨基苯并噁唑衍生物的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN107954944A
CN107954944A CN201711301918.XA CN201711301918A CN107954944A CN 107954944 A CN107954944 A CN 107954944A CN 201711301918 A CN201711301918 A CN 201711301918A CN 107954944 A CN107954944 A CN 107954944A
Authority
CN
China
Prior art keywords
reaction
aminophenol
microwave
mmol
base
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201711301918.XA
Other languages
English (en)
Inventor
林晨
柯方
许建华
施孙洁
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujian Medical University
Original Assignee
Fujian Medical University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fujian Medical University filed Critical Fujian Medical University
Priority to CN201711301918.XA priority Critical patent/CN107954944A/zh
Publication of CN107954944A publication Critical patent/CN107954944A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

本发明公开一种微波辐射下N,N‑二甲基氨基硫代甲酰氯催化合成2‑氨基苯并噁唑衍生物的方法。在反应容器中加入催化剂量催化剂CuI、辅助催化剂NaOH、吡啶以及取代邻氨基苯酚和N,N‑二甲基氨基硫代甲酰氯为底物，置于微波反应仪中在一定温度和功率下反应，一定时间后，减压浓缩，产品经过柱层析纯化。本发明是一种环境友好，操作简便，高效的制备苯并噁唑化合物的方法。与现有技术相比，此方法反应速度较常规加热下明显加快，反应条件温和、操作简单、产率高，安全，成本低廉，环保；其中R1为H或选自4位取代的含C1‑4烷基、F、Cl、Br、硝基、腈基、甲氧基、乙氧基；R1可在酚羟基的邻位、间位和对位。R2为甲基或乙基。

Description

一种微波辐射下N,N-二甲基氨基硫代甲酰氯催化合成2-氨基 苯并噁唑衍生物的方法
技术领域
本发明涉及苯并噁唑衍生物制备的方法。即采用取代邻氨基苯酚N，N-为原料，引入微波作为辅助合成手段，高效催化快速制备苯并噁唑化合物的方法。
背景技术
苯并噁唑作为含氮稠杂环化合物的一类，在有机化学领域有着一定的特殊地位。
苯并噁唑及其衍生物在许多具有生物活性的天然产物和药类化合物中都是重要的结构基元。人们发现苯并噁唑具有生物活性，被作为细胞毒素剂、组织蛋白酶抑制剂、HIV反转录酶抑制剂、雌激素受体拮抗剂、选择性过氧化物酶体增殖物激活受体拮抗剂、抗癌剂、食欲肽-1 受体拮抗剂和抗肿瘤药物使用。例如，苯并噁唑类非核苷类HIV-1逆转录酶抑制剂、苯并噁唑类丁酰胆碱酯酶抑制剂、苯并噁唑类酪氨酸激酶抑制剂。
文献报道的合成苯并噁唑化合物方法主要有以下几种：（1）2- 卤-Na 环苯胺金属催化环化，（2）用羧酸衍生物与邻氨基苯酚缩合，并用强酸或微波进行催化。（3）氧化环化邻氨基苯酚和醛衍生得到的酚醛树脂席夫碱。（4）N-苯基硫代苯甲酰胺的分子内环氧化法。（5）电化学氧化3，5- 双叔丁基邻苯二酚的电化学方法。目前报道的苯并噁唑化合物的合成方法各有优缺点，或多或少由于原料获取困难、金属催化剂或配体价格昂贵、部分试剂毒害大、反应条件剧烈和环境污染严重，限制了它们的应用。因此，寻求简便、高效、绿色环保的苯并噁唑合成方法是其在应用过程中急需解决的问题。
近20年来铜催化Ullmann反应取得了显著的成就，其策略已经应用于稠环化合物合成中。将铜催化扩大到苯并噁唑的合成将充分利用金属催化剂的反应条件温和的优点。从1986年Gedye首次将微波技术应用于有机合成后，微波技术在有机反应中的应用日益广泛。与传统加热反应相比，微波辐射下的有机合成具有速率快、产率高、原理利用率高等优点，实现原子经济性合成。
本发明中公开了合成苯并噁唑衍生物的方法。即采用取代邻氨基苯酚、N,N-二甲基氨基硫代甲酰氯衍生物为原料，引入微波作为辅助合成手段，通过高效催化快速制备苯并噁唑化合物的方法。与现有技术中所述方法相比，此体系反应速度较常规加热下明显加快，反应条件温和、操作简单、产率高，安全，成本低廉，环保。
发明内容
本发明的目的是提供一种在微波辐射下催化合成苯并噁唑化合物的方法，根据本发明提供的方法合成的化合物具有式（Ⅲ）的2-氨基苯并噁唑结构。
实现本发明目的的技术方案如下：所述一种微波辐射下N,N-二甲基氨基硫代甲酰氯衍生物催化合成2-氨基苯并噁唑衍生物的方法，如化学反应式（A），其具体步骤如下：在反应容器中加入催化剂量铜催化剂、辅助催化剂无机碱、有机溶剂以及底物取代邻氨基苯酚和N,N-二甲基氨基硫代甲酰氯，置于微波反应仪中在一定温度和功率下反应，一定时间后，减压浓缩，产品经过柱层析纯化；
其中R1为H或选自4位取代的含C1-4烷基、F、Cl、Br、硝基、腈基、甲氧基、乙氧基；R1可在酚羟基的邻位、间位和对位。R2为甲基或乙基。
上述具体步骤中所述铜催化剂选自 CuBr、CuI 、CuO 、CuCl2 、Cu(OTf)2、CuCl2；优选CuI。
上述具体步骤中所述辅助催化剂采用无机碱，无机碱选用KF、LiOH、NaOH、KOH、Na2CO3、NaHCO3、K2CO3、KHCO3、CsCO3、K3PO4、K2HPO4；优选NaOH。
上述具体步骤中所述有机溶剂选自吡啶、乙醇、乙酸乙酯、DMF、DMOS、THF；优选吡啶作为反应体系的溶剂。
上述具体步骤中催化剂CuI的使用量为取代邻氨基苯酚重量的0.01～0.5倍。
上述具体步骤中无机碱的摩尔用量为带有R 基团的取代邻氨基苯酚的1～10倍。
上述具体步骤中带有R 基团的取代邻氨基苯酚的浓度为0.1～0.9 mol/L。
上述具体步骤中微波反应仪中的反应温度为20～200 ℃。
上述具体步骤中微波反应仪中的反应时间为10～60 min。
上述具体步骤中微波反应仪中的功率为10～200 W。
根据本发明，底物（Ⅰ）为取代邻氨基苯酚，可在催化剂和碱的作用下微波合成苯并噁唑衍生物。
上式（Ⅰ）其中R1为H或选自4位取代的含C1-4烷基、F、Cl、Br、硝基、腈基、甲氧基、乙氧基；R1可以在酚羟基的邻位、间位和对位。
根据本发明，底物（Ⅱ）为N,N-二甲基氨基硫代甲酰氯衍生物，可在此反应体系中合成2-氨基苯并噁唑衍生物。
上式（Ⅱ）中R2为甲基、乙基。
根据本发明，合成2-氨基苯并噁唑衍生物（Ⅲ）。R1为H或选自4位取代的含C1-4烷基、F、Cl、Br、硝基、腈基、甲氧基、乙氧基；R1可在酚羟基的邻位、间位和对位。R2为甲基或乙基。
上述反应所述铜催化剂为CuBr、CuI 、CuO 、CuCl2 、Cu(OTf)2、NiCl2 、NiBr2、CuCl2，优选CuI；所述无机碱为KOH、NaOH、CsCO3、Na2CO3、K2CO3，优选NaOH。
上述反应所述在无机碱存在下实施。无机碱可为KF、LiOH、NaOH、KOH、Na2CO3、NaHCO3、K2CO3、KHCO3、CsCO3、K3PO4、K2HPO4；优选使用NaOH。
在本发明的优选方案中，基于1 mol取代邻氨基苯酚（Ⅰ）为标准，所述底物N,N-二甲基氨基硫代甲酰氯衍生物的使用量为0.1 mol～10 mol，优选0.1 mol～0.5 mol，更优选为2.5 mol。
在本发明的优选方案中，基于1 mol取代邻氨基苯酚（Ⅰ）为标准，所述NaOH的用量为1～10 mol，优选为2～5 mol，更优选为4 mol。
在本发明的优选方案中，基于上述反应取代取代邻氨基苯酚（Ⅰ）1 mol为标准，所述CuI的使用量为0.01 mol～0.5 mol，优选0.1 mol～0.4 mol，更优选为0.05～0.3 mol。
在本发明的优选方案中，基于上述反应底物取代邻氨基苯酚的浓度优选为0.1～0.9 mol/L，更优选为0.3～0.4 mol/L。
在本发明的优选方案中，基于1 mol取代邻氨基苯酚（Ⅰ）为标准，所述溶剂的吡啶的用量可在宽的范围内变化。
在本发明的优选方案中，基于1 mol取代邻氨基苯酚（Ⅰ）为标准，所述反应温度为20℃～200 ℃，优选30～100 ℃，最优60℃。
在本发明的优选方案中，基于1 mol取代邻氨基苯酚（Ⅰ）为标准，所述反应时间为10 min～60 min，优选10 min～40 min，最优10 min。
在本发明的优选方案中，基于1 mol取代邻氨基苯酚（Ⅰ）为标准，所述微波功率为100 W～200 W，优选80 W～180 W，最优120 W。
本发明的优点为：本发明是一种环境友好，操作简便，安全便宜，高效的制备苯并噁唑化合物的方法。与现有技术相比，此方法反应速度较常规加热下明显加快，反应条件温和、操作简单、产率高，安全，成本低廉，环保。
具体实施方式
实施例1：N,N-二甲基-2-氨基苯并噁唑：在反应容器中加入邻氨基苯酚1.0 mmol，吡啶10.0 mL，充分溶解。加入NaOH3.0 mmol，搅拌5 min。再加入 N,N-二甲基氨基硫代甲酰氯3.0 mmol，CuI(5 mol%)。置于微波反应仪中在120 W功率下加热至60℃连续反应10 min。反应结束后冷却至室温，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到黄色固体，产率86％。
实施例2：N,N-二乙基-2-氨基苯并噁唑：在反应容器中加入邻氨基苯酚1.0 mmol，吡啶10.0 mL，充分溶解。加入NaOH3.0 mmol，搅拌5 min。再加入 N,N-二乙基氨基硫代甲酰氯3.0 mmol，CuI(5 mol%)。置于微波反应仪中在120 W功率下加热至60℃连续反应10 min。反应结束后冷却至室温，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到黄色固体，产率83％。
实施例3：N,N-二甲基-4-甲基-2-氨基苯并噁唑：制备方法同实施例1，加入3-甲基-2-氨基苯酚1 mmol，得黄色固体，产率77％。
实施例4：N,N-二乙基-4-甲基-2-氨基苯并噁唑：制备方法同实施例2，加入3-甲基-2-氨基苯酚1 mmol，得黄色固体，产率73％。
实施例5：N,N-二甲基-5-甲基-2-氨基苯并噁唑：制备方法同实施例1，加入4-甲基-2-氨基苯酚1 mmol，得黄色固体，产率82％。
实施例6：N,N-二乙基-5-甲基-2-氨基苯并噁唑：制备方法同实施例2，加入4-甲基-2-氨基苯酚1 mmol，得黄色固体，产率77％。
实施例7：N,N-二甲基-6-甲基-2-氨基苯并噁唑：制备方法同实施例1，加入5-甲基-2-氨基苯酚1 mmol，得到黄色固体，产率83％。
实施例8：N,N-二乙基-6-甲基-2-氨基苯并噁唑：制备方法同实施例2，加入5-甲基-2-氨基苯酚1 mmol，得到黄色固体，产率80％。
实施例9：N,N-二甲基-5-异丙基-2-氨基苯并噁唑：制备方法同实施例1，加入4-异丙基-2-氨基苯酚1 mmol，得黄色固体，产率82％。
实施例10：N,N-二乙基-5-异丙基-2-氨基苯并噁唑：制备方法同实施例2，加入4-异丙基-2-氨基苯酚1 mmol，得黄色固体，产率76％。
实施例11：N,N-二甲基-7-甲基-2-氨基苯并噁唑：制备方法同实施例1，加入6-甲基-2-氨基苯酚1 mmol，得黄色固体，产率74％。
实施例12：N,N-二乙基-7-甲基-2-氨基苯并噁唑：制备方法同实施例2，加入6-甲基-2-氨基苯酚1 mmol，得黄色固体，产率70％。
实施例13：5-溴- N,N-二甲基-2-氨基苯并噁唑：制备方法同实施例1，加入4-溴-2-氨基苯酚1 mmol，得黄色固体，产率84％。
实施例14：5-溴- N,N-二乙基-2-氨基苯并噁唑：制备方法同实施例2，加入4-溴-2-氨基苯酚1 mmol，得黄色固体，产率79％。
实施例15：5-氟- N,N-二甲基-2-氨基苯并噁唑：制备方法同实施例1，加入4-氟-2-氨基苯酚1 mmol，得黄色固体，产率84％。
实施例16：5-氟- N,N-二乙基-2-氨基苯并噁唑：制备方法同实施例2，加入4-氟-2-氨基苯酚1 mmol，得黄色固体，产率82％。
实施例17：5-氯- N,N-二甲基-2-氨基苯并噁唑：制备方法同实施例1，加入4-氯-2-氨基苯酚1 mmol，得黄色固体，产率91％。
实施例18：5-氯- N,N-二乙基-2-氨基苯并噁唑：制备方法同实施例2，加入4-氯-2-氨基苯酚1 mmol，得黄色固体，产率87％。
实施例19：6-氯- N,N-二甲基-2-氨基苯并噁唑：制备方法同实施例1，加入5-氯-2-氨基苯酚1 mmol，得黄色液体，产率87％。
实施例20：6-氯- N,N-二乙基-2-氨基苯并噁唑：制备方法同实施例2，加入5-氯-2-氨基苯酚1 mmol，得黄色液体，产率82％。
实施例21：5-硝基- N,N-二甲基-2-氨基苯并噁唑：制备方法同实施例1，加入4-硝基-2-氨基苯酚1 mmol，得黄色固体，产率89％。
实施例22：5-硝基- N,N-二乙基-2-氨基苯并噁唑：制备方法同实施例2，加入4-硝基-2-氨基苯酚1 mmol，得黄色固体，产率84％。
实施例23：6-腈基- N,N-二甲基-2-氨基苯并噁唑：制备方法同实施例1，加入5-腈基-2-氨基苯酚1 mmol，得黄色固体，产率81％。
实施例24：6-腈基- N,N-二乙基-2-氨基苯并噁唑：制备方法同实施例2，加入5-腈基-2-氨基苯酚1 mmol，得黄色固体，产率78％。
实施例25：N,N-二甲基-4-甲氧基-2-氨基苯并噁唑：制备方法同实施例1，加入3-甲氧基-2-氨基苯酚1 mmol，得黄色固体，产率83％。
实施例26：N,N-二乙基-4-甲氧基-2-氨基苯并噁唑：制备方法同实施例2，加入3-甲氧基-2-氨基苯酚1 mmol，得黄色固体，产率80％。
实施例27：N,N-二甲基-5-甲氧基-2-氨基苯并噁唑：制备方法同实施例1，加入4-甲氧基-2-氨基苯酚1 mmol，得黄色固体，产率81％。
实施例28：N,N-二乙基-5-甲氧基-2-氨基苯并噁唑：制备方法同实施例2，加入4-甲氧基-2-氨基苯酚1 mmol，得黄色固体，产率79％。
实施例29：N,N-二甲基-4-乙氧基-2-氨基苯并噁唑：制备方法同实施例1，加入3-乙氧基-2-氨基苯酚1 mmol，得黄色固体，产率86％。
实施例30：N,N-二乙基-4-乙氧基-2-氨基苯并噁唑：制备方法同实施例2，加入3-乙氧基-2-氨基苯酚1 mmol，得黄色固体，产率82％。
实施例31：N,N-二甲基-2-氨基苯并噁唑：在反应容器中加入邻氨基苯酚1.0mmol，吡啶10.0 mL，充分溶解。加入NaOH3.0 mmol，搅拌5 min。再加入 N,N-二甲基氨基硫代甲酰氯3.0 mmol，CuI(5 mol%)。置于微波反应仪中在120 W功率下加热至30℃连续反应10 min。反应结束后冷却至室温，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到黄色固体，产率36％。
实施例32：N,N-二甲基-2-氨基苯并噁唑：在反应容器中加入邻氨基苯酚1.0mmol，吡啶10.0 mL，充分溶解。加入NaOH3.0 mmol，搅拌5 min。再加入 N,N-二甲基氨基硫代甲酰氯3.0 mmol，CuI(5 mol%)。置于微波反应仪中在120 W功率下加热至100℃连续反应10 min。反应结束后冷却至室温，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到黄色固体，产率86％。
实施例33：N,N-二甲基-2-氨基苯并噁唑：在反应容器中加入邻氨基苯酚1.0mmol，吡啶10.0 mL，充分溶解。加入NaOH3.0 mmol，搅拌5 min。再加入 N,N-二甲基氨基硫代甲酰氯3.0 mmol，CuI(5 mol%)。置于微波反应仪中在120 W功率下加热至60℃连续反应10 min。反应结束后冷却至室温，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到黄色固体，产率86％。
实施例34：N,N-二甲基-2-氨基苯并噁唑：在反应容器中加入邻氨基苯酚1.0mmol，吡啶10.0 mL，充分溶解。加入NaOH3.0 mmol，搅拌5 min。再加入 N,N-二甲基氨基硫代甲酰氯3.0 mmol，CuI(5 mol%)。置于微波反应仪中在120 W功率下加热至60℃连续反应40 min。反应结束后冷却至室温，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到黄色固体，产率86％。
实施例35：N,N-二甲基-2-氨基苯并噁唑：在反应容器中加入邻氨基苯酚1.0mmol，吡啶10.0 mL，充分溶解。加入NaOH3.0 mmol，搅拌5 min。再加入 N,N-二甲基氨基硫代甲酰氯3.0 mmol，CuI(5 mol%)。置于微波反应仪中在80 W功率下加热至60℃连续反应10min。反应结束后冷却至室温，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到黄色固体，产率51％。
实施例36：N,N-二甲基-2-氨基苯并噁唑：在反应容器中加入邻氨基苯酚1.0mmol，吡啶10.0 mL，充分溶解。加入NaOH3.0 mmol，搅拌5 min。再加入 N,N-二甲基氨基硫代甲酰氯3.0 mmol，CuI(5 mol%)。置于微波反应仪中在180 W功率下加热至60℃连续反应10 min。反应结束后冷却至室温，减压浓缩，产品经过柱层析纯化，得到黄色固体，产率86％。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改，等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种微波辐射下N,N-二甲基氨基硫代甲酰氯催化合成2-氨基苯并噁唑衍生物的方法，如化学反应式（A），其具体步骤如下：在反应容器中依次加入催化剂量铜催化剂、辅助催化剂无机碱、有机溶剂，以取代邻氨基苯酚和N,N-二甲基氨基硫代甲酰氯为底物，置于微波反应仪中在一定温度和功率下反应一定时间后，减压浓缩，产品经过柱层析纯化；
其中R1为H或选自4位取代的含C1-4烷基、F、Cl、Br、硝基、腈基、甲氧基、乙氧基；R1位于酚羟基的邻位、间位或对位；R2为甲基或乙基。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于所述取代邻羟基苯胺、N,N-二甲基氨基硫代甲酰氯衍生物以及催化剂，无机碱的摩尔比为1：2.5：0.1：1。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于具体步骤中所述铜催化剂选自 CuBr、CuI 、CuO 、CuCl2 、Cu(OTf)2、CuCl2；优选CuI。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于具体步骤中所述无机碱选为KF、LiOH、NaOH、KOH、Na2CO3、NaHCO3、K2CO3、KHCO3、CsCO3、K3PO4、K2HPO4；优选NaOH。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于具体步骤中所述有机溶剂选自吡啶、乙醇、乙酸乙酯、DMF、DMOS、THF；优选吡啶作为反应体系的溶剂。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于具体步骤中微波反应仪中的反应温度为20～200 ℃；优选30～100 ℃，最优60℃。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于具体步骤中微波反应仪中的反应时间为10～60 min；优选20～40 min，最优10 min。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于具体步骤中微波反应仪中的功率为10～200W；优选70～150 W，最优120 W。
CN201711301918.XA 2017-12-10 2017-12-10 一种微波辐射下n,n-二甲基氨基硫代甲酰氯催化合成2-氨基苯并噁唑衍生物的方法 Pending CN107954944A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201711301918.XA CN107954944A (zh) 2017-12-10 2017-12-10 一种微波辐射下n,n-二甲基氨基硫代甲酰氯催化合成2-氨基苯并噁唑衍生物的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201711301918.XA CN107954944A (zh) 2017-12-10 2017-12-10 一种微波辐射下n,n-二甲基氨基硫代甲酰氯催化合成2-氨基苯并噁唑衍生物的方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN107954944A true CN107954944A (zh) 2018-04-24

Family

ID=61958457

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201711301918.XA Pending CN107954944A (zh) 2017-12-10 2017-12-10 一种微波辐射下n,n-二甲基氨基硫代甲酰氯催化合成2-氨基苯并噁唑衍生物的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107954944A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108558786A (zh) * 2018-06-21 2018-09-21 武汉工程大学 一种润滑油减摩抗磨添加剂及其应用

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CAI-ZHU CHANG等: "Copper-Catalyzed Tandem Reaction of 2-Haloanilines with Thiocarbamoyl Chloride: Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles", 《SYNTHETIC COMMUNICATIONS》 *
WAN XU等: "Copper catalyzed synthesis of benzoxazoles and benzothiazoles via tandem manner", 《TETRAHEDRON LETTERS》 *
WAN XU等: "Palladium-catalyzed tandem synthesis of 2-aminobenzothiazoles starting from unreactive 2-chloroanilines", 《CHEMISTRY LETTERS》 *
杨光富: "《有机合成》", 31 August 2016, 华东理工大学出版社 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108558786A (zh) * 2018-06-21 2018-09-21 武汉工程大学 一种润滑油减摩抗磨添加剂及其应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Zhang et al. Ligand-free copper-catalyzed coupling of nitroarenes with arylboronic acids
Lu et al. Silver-catalyzed C2-selective direct alkylation of heteroarenes with tertiary cycloalkanols
Gui et al. A cinchona alkaloid catalyzed enantioselective sulfa-Michael/aldol cascade reaction of isoindigos: construction of chiral bispirooxindole tetrahydrothiophenes with vicinal quaternary spirocenters
Mohammadpoor-Baltork et al. ZrOCl2· 8H2O as an efficient, environmentally friendly and reusable catalyst for synthesis of benzoxazoles, benzothiazoles, benzimidazoles and oxazolo [4, 5-b] pyridines under solvent-free conditions
Wang et al. Direct synthesis of quinazolinones by heterogeneous Cu (OH) X/OMS-2 catalyst under oxygen
Xu et al. Silver-catalyzed one-step synthesis of multiply substituted quinolines
CN104327008A (zh) 一种苯并噁唑类化合物的合成方法
Chen et al. Copper-catalyzed oxidative cross-coupling of α-aminocarbonyl compounds with primary amines toward 2-oxo-acetamidines
KR101067069B1 (ko) 트리플루오로아세트산을 이용한 페난트리딘 유도체의 제조방법
Wang et al. Palladium-catalyzed one pot 2-arylquinazoline formation via hydrogen-transfer strategy
CN105175328A (zh) 一种利用芳香胺、芳香醛、酮合成喹啉衍生物的方法
Chen et al. Efficient synthesis of chiral benzofuryl β-amino alcohols via a catalytic asymmetric Henry reaction
Yang et al. Synthesis of N-arylsulfonamides through a Pd-catalyzed reduction coupling reaction of nitroarenes with sodium arylsulfinates
Heravi et al. Buchwald–Hartwig reaction: an update
CN110003011B (zh) 一种以硝酸盐为硝基源的硝基烯烃衍生物的制备方法
CN107954944A (zh) 一种微波辐射下n,n-二甲基氨基硫代甲酰氯催化合成2-氨基苯并噁唑衍生物的方法
Wang et al. Photo‐Driven Direct C− H Arylation of Quinoxalin‐2 (1H)‐Ones with Aryltriazenes under Catalyst‐Free and Ambient Conditions
CN110483469B (zh) 一种无金属催化合成碘代苯并氧杂庚酮七元环内酯的方法
Cheng et al. Cobalt-promoted synthesis of sulfurated oxindoles via radical annulation of N-arylacrylamides with disulfides
CN103073492A (zh) 2-[3-(s)-[3-[2-(7-氯-2-喹啉基)乙烯基]苯基]-3-羟基丙基]苯甲酸酯的合成方法
CN106854191B (zh) 2-位含有手性季碳中心的3-亚甲基-2，3-二氢呋喃的合成方法
CN106588787A (zh) 一种含芳甲酰基1,2,3‑三氮唑类配体及其制备方法和应用
CN104860881A (zh) 8-(硝基甲基)喹啉类化合物和8-甲氨基四氢喹啉类化合物的合成方法
Brandt et al. Highly economical and direct amination of sp 3 carbon using low-cost nickel pincer catalyst
CN111138346B (zh) 2-乙基-4,6-二取代吡啶类化合物及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20180424