CN103385865B - 10-芳甲烯基蒽酮类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用 - Google Patents

10-芳甲烯基蒽酮类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用 Download PDF

Info

Publication number
CN103385865B
CN103385865B CN201310281803.4A CN201310281803A CN103385865B CN 103385865 B CN103385865 B CN 103385865B CN 201310281803 A CN201310281803 A CN 201310281803A CN 103385865 B CN103385865 B CN 103385865B
Authority
CN
China
Prior art keywords
cell
methene
virtue
formula
sample
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201310281803.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103385865A (zh
Inventor
周卫
胡惟孝
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hunan Kanglicheng Bio Tech Co ltd
Original Assignee
Zhejiang University of Technology ZJUT
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhejiang University of Technology ZJUT filed Critical Zhejiang University of Technology ZJUT
Priority to CN201310281803.4A priority Critical patent/CN103385865B/zh
Publication of CN103385865A publication Critical patent/CN103385865A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103385865B publication Critical patent/CN103385865B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

本发明提供了一种10-芳甲烯基蒽酮类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。所述10-芳甲烯基蒽酮类化合物优选为式（Ⅰ-3）、式（Ⅰ-4）、式（Ⅰ-5）、（Ⅰ-7）或式（Ⅰ-8）所示的化合物，最优选为式（Ⅰ-3）或式（Ⅰ-7）所示的化合物。本发明提供了10-芳甲烯基蒽酮类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用，尤其是式（Ⅰ-3）或式（Ⅰ-7）所示的化合物，对各种不同的肿瘤均有较为显著的作用，为新药筛选提供了基础。

Description

10-芳甲烯基蒽酮类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用
（一）技术领域
本发明涉及一种10-芳甲烯基蒽酮类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。
（二）背景技术
恶性肿瘤（癌）已成为严重危害人类生命健康的主要疾病。据世卫组织（WHO）最新公布的数据，近年来全球每年新增癌症病例达到1200万例，因癌症死亡的人数达到700万人，占全球死亡人数的13%。在中国，每年新增癌症病人约240万人，因癌症死亡人数约170万人，其中癌症死亡人在总死亡人数中占20%。而且，据WHO预计，在全球范围内，新增癌症病例和癌症患者死亡率也将会以每年1%的速度递增，在中国、俄罗斯和印度这些国家增长速度会更快。在一些国家和地区，癌症已成为引起死亡的首要因素。虽然抗肿瘤药物的研发已经取得较大进展，但是，目前恶性肿瘤仍然是难以治愈的疾病，而且肿瘤发病率仍有逐年增加的趋势，因此开发更有效的抗肿瘤药物仍然有迫切的需求。
10-芳甲烯基蒽酮是一类含蒽环骨架的大黄素衍生物。大黄素是（Emodin）是我国的传统中药大黄的一种主要有效成分，化学名为1,3,8-三羟基-6-甲基蒽醌，属天然蒽醌类衍生物。药理实验表明大黄素对多种肿瘤细胞如肝癌、肺癌、乳腺癌等有增殖抑制作用。研究表明大黄素的抗癌作用机制是多靶位的，可以抑制肿瘤细胞的供能过程，也可以抑制细胞的DNA的合成。目前大黄素的抗肿瘤活性已经得到广泛的关注，国内外许多小组对大黄素进行了结构修饰及抗癌构效关系研究。
（三）发明内容
本发明目的是提供一类10-芳甲烯基蒽酮类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用。
本发明采用的技术方案是：
10-芳甲烯基蒽酮类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用；所述10-芳甲烯基蒽酮类化合物为下式之一：
所述10-芳甲烯基蒽酮类化合物优选为式（Ⅰ-3）、式（Ⅰ-4）、式（Ⅰ-5）、（Ⅰ-7）或式（Ⅰ-8）所示的化合物，最优选为式（Ⅰ-3）或式（Ⅰ-7）所示的化合物。
优选的，所述10-芳甲烯基蒽酮类化合物为化合物（I-3）、（I-4）、（I-5）、（I-7）或（I-8），所述药物为治疗卵巢癌的药物。经实验证实，化合物（I-3）、（I-4）、（I-5）、（I-7）或（I-8）对HO细胞株导致的人卵巢癌具有显著的抗肿瘤活性，化合物（I-1）、（I-2）或（I-6）对其有一定的抗肿瘤活性。
优选的，所述10-芳甲烯基蒽酮类化合物为化合物（I-3），所述药物为治疗胰腺癌的药物。经实验证实，化合物（I-3）对PANC-1细胞株导致的人胰腺癌具有显著的抗肿瘤活性，化合物（I-7）对其有一定的抗肿瘤活。
优选的，所述10-芳甲烯基蒽酮类化合物为化合物（I-3）或（I-7），所述药物为治疗白血病、子宫颈癌、绒毛膜癌、肺癌或肝癌的药物。经实验证实，化合物（I-3）或（I-7）对NCI细胞株导致的人肺癌有显著的抗肿瘤活性，化合物（I-6）对其有一定的抗肿瘤活性；此外，化合物（I-3）或（I-7）对SMMC细胞株导致的人肝癌有较好的抗肿瘤活性，对Hela细胞株导致的人子宫颈癌、A549细胞株导致的肺癌、Bewo细胞株导致的人绒毛膜癌也具有显著的抗肿瘤活性；化合物（I-3）对HL-60细胞株导致的人白血病具有显著的抗肿瘤活性，化合物（Ⅰ-7）对其具有非常显著的抗肿瘤活性。
本发明所涉及的10-芳甲烯基蒽酮类化合物可参考文献方法[J.Med.Chem.,2003,46,3382-3395和Bioorg.&Med.Chem.Lett.,2004,14,621-622]制备。
本发明的有益效果体现在：提供了10-芳甲烯基蒽酮类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用，尤其是式（Ⅰ-3）或式（Ⅰ-7）所示的化合物，对各种不同的肿瘤均有较为显著的作用，为新药筛选提供了基础。
（四）具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此：
制备10-芳甲烯基蒽酮类化合物：
化合物（I-1）、（I-2）、（I-3）、（I-4）、（I-5）、（I-6）、（I-7）的制备：
在100mL三口烧瓶内加入蒽酮20mmol，取代苯甲醛（或吲哚-3-甲醛）25mmol，对甲氧基苯酚2.0g（抗氧化剂），再加入30mL吡啶为溶剂，0.5g六氢吡啶为催化剂，混合均匀，体系抽成真空，通入氮气，重复3次，在氮气保护下加热回流反应6小时，然后停止反应，冷却至室温，反应混合物倒入75mL甲醇中，放入冰箱冷冻过夜。次日，析出晶体，过滤，干燥，得粗品，滤液经浓缩又得到粗品，合并两次粗品，用无水乙醇重结晶，得到产物。
实施例1～8：抗人卵巢癌活性测试
测试方法：体外抗肿瘤活性测试方法
A.原理：细胞通过线粒体水解酶将噻唑兰（MTT）分解为不溶于水的蓝紫色结晶并沉积在细胞中，结晶物能被二甲基亚砜溶解，用酶联免疫检测仪在490nm波长处测定其光吸收值，间接反映细胞的增殖情况和数量变化。
B.细胞：HO，人卵巢癌细胞株；
C.实验步骤
(1)样品的准备：对于可溶样品，每1mg用40μL DMSO溶解，取2uL用1000μL培养液稀释，使浓度为50μg/mL，再用培养液连续稀释至使用浓度。
(2)细胞的培养
培养基的配制:每1000mL培养基中含80万单位青霉素，1.0g链霉素，10％灭活胎牛血清。
细胞的培养：将肿瘤细胞接种于培养基中，置37℃，5％CO2培养箱中培养，3～5d传代。
(3)测定样品对肿瘤细胞生长的抑制作用
将细胞用EDTA-胰酶消化液消化，并用培养基稀释成1×106/mL，加到96孔细胞培养板中，每孔100uL，置37℃，5％CO2培养箱中培养。接种24h后，加入用培养基稀释的样品，每孔100μL，每个浓度加3孔，置37℃，5％CO2培养箱中培养，72h后在细胞培养孔中加入5mg/mL的MTT，每孔10μL，置37℃孵育3h，加入DMSO，每孔150μL，用振荡器振荡，使甲臢完全溶解，用酶标仪在570nm波长下比色。以同样条件用不含样品，含同样浓度DMSO的培养基培养的细胞作为对照，计算样品对肿瘤细胞生长的半数致死浓度（IC50）。
对照例1：
按照实施例1～8的体外抗肿瘤活性测试方法进行测试，所不同的是，使用的样品是顺铂（DDP）药品。
抗肿瘤活性测试结果：
将制备的10-芳甲烯基蒽酮类化合物进行了抗HO活性测试，试验结果如下：
表1：化合物对HO的IC50（μmol/L）
实施例 化合物 IC50 评价
1 Ⅰ-1 27.71 弱效
2 Ⅰ-2 44.68 弱效
3 Ⅰ-3 1.08 显著
4 Ⅰ-4 6.07 显著
5 Ⅰ-5 8.43 显著
6 Ⅰ-6 20.02 弱效
7 Ⅰ-7 1.86 显著
8 Ⅰ-8 4.89 显著
对照例1 DDP 19.67 有效
按照抗肿瘤活性的评价标准，化合物Ⅰ-3、Ⅰ-4、Ⅰ-5、Ⅰ-7和Ⅰ-8具有显著的抗HO人卵巢癌细胞活性，化合物Ⅰ-1、Ⅰ-2和Ⅰ-6具有一定的抗HO人卵巢癌细胞活性。
实施例9～16：抗人胰腺癌活性测试
测试方法：体外抗肿瘤活性测试方法
A.原理：细胞通过线粒体水解酶将噻唑兰（MTT）分解为不溶于水的蓝紫色结晶并沉积在细胞中，结晶物能被二甲基亚砜溶解，用酶联免疫检测仪在490nm波长处测定其光吸收值，间接反映细胞的增殖情况和数量变化。
B.细胞：PANC-1，人胰腺癌细胞株；
C.实验步骤
(1)样品的准备：对于可溶样品，每1mg用40μL DMSO溶解，取2uL用1000μL培养液稀释，使浓度为50μg/mL，再用培养液连续稀释至使用浓度。
(2)细胞的培养
培养基的配制:每1000mL培养基中含80万单位青霉素，1.0g链霉素，10％灭活胎牛血清。
细胞的培养：将肿瘤细胞接种于培养基中，置37℃，5％CO2培养箱中培养，3～5d传代。
(3)测定样品对肿瘤细胞生长的抑制作用
将细胞用EDTA-胰酶消化液消化，并用培养基稀释成1×106/mL，加到96孔细胞培养板中，每孔100uL，置37℃，5％CO2培养箱中培养。接种24h后，加入用培养基稀释的样品，每孔100μL，每个浓度加3孔，置37℃，5％CO2培养箱中培养，72h后在细胞培养孔中加入5mg/mL的MTT，每孔10μL，置37℃孵育3h，加入DMSO，每孔150μL，用振荡器振荡，使甲臢完全溶解，用酶标仪在570nm波长下比色。以同样条件用不含样品，含同样浓度DMSO的培养基培养的细胞作为对照，计算样品对肿瘤细胞生长的半数致死浓度（IC50）。
对照例2：
按照实施例9～16的体外抗肿瘤活性测试方法进行测试，所不同的是，使用的样品是顺铂（DDP）药品。
抗肿瘤活性测试结果：
将制备的10-芳甲烯基蒽酮类化合物进行了抗PANC-1活性测试，试验结果如下：
表2：化合物对PANC-1的IC50（μmol/L）
实施例 化合物 IC50 评价
9 Ⅰ-1 >100 无效
10 Ⅰ-2 >100 无效
11 Ⅰ-3 2.80 显著
12 Ⅰ-4 52.48 无效
13 Ⅰ-5 >100 无效
14 Ⅰ-6 >100 无效
15 Ⅰ-7 24.27 弱效
16 Ⅰ-8 >100 无效
对照例2 DDP 20.24 弱效
按照抗肿瘤活性的评价标准，化合物Ⅰ-3具有显著的抗人胰腺癌细胞活性，化合物Ⅰ-7具有一定的抗人胰腺癌细胞活性。
实施例17～24：抗人肺癌活性测试
测试方法：体外抗肿瘤活性测试方法
A.原理：细胞通过线粒体水解酶将噻唑兰（MTT）分解为不溶于水的蓝紫色结晶并沉积在细胞中，结晶物能被二甲基亚砜溶解，用酶联免疫检测仪在490nm波长处测定其光吸收值，间接反映细胞的增殖情况和数量变化。
B.细胞：NCI，人肺癌细胞株；
C.实验步骤
(1)样品的准备：对于可溶样品，每1mg用40μL DMSO溶解，取2uL用1000μL培养液稀释，使浓度为50μg/mL，再用培养液连续稀释至使用浓度。
(2)细胞的培养
培养基的配制:每1000mL培养基中含80万单位青霉素，1.0g链霉素，10％灭活胎牛血清。
细胞的培养：将肿瘤细胞接种于培养基中，置37℃，5％CO2培养箱中培养，3～5d传代。
(3)测定样品对肿瘤细胞生长的抑制作用
将细胞用EDTA-胰酶消化液消化，并用培养基稀释成1×106/mL，加到96孔细胞培养板中，每孔100uL，置37℃，5％CO2培养箱中培养。接种24h后，加入用培养基稀释的样品，每孔100μL，每个浓度加3孔，置37℃，5％CO2培养箱中培养，72h后在细胞培养孔中加入5mg/mL的MTT，每孔10μL，置37℃孵育3h，加入DMSO，每孔150μL，用振荡器振荡，使甲臢完全溶解，用酶标仪在570nm波长下比色。以同样条件用不含样品，含同样浓度DMSO的培养基培养的细胞作为对照，计算样品对肿瘤细胞生长的半数致死浓度（IC50）。
对照例3：
按照实施例17～24的体外抗肿瘤活性测试方法进行测试，所不同的是，使用的样品是顺铂（DDP）药品。
抗肿瘤活性测试结果：
将制备的10-芳甲烯基蒽酮类化合物进行了抗NCI活性测试，试验结果如下：
表3：化合物对NCI的IC50（μmol/L）
实施例 化合物 IC50 评价
17 Ⅰ-1 >100 无效
18 Ⅰ-2 >100 无效
19 Ⅰ-3 1.75 显著
20 Ⅰ-4 84.37 无效
21 Ⅰ-5 >100 无效
22 Ⅰ-6 39.17 弱效
23 Ⅰ-7 5.34 显著
24 Ⅰ-8 >100 无效
对照例3 DDP 9.83 显著
按照抗肿瘤活性的评价标准，化合物Ⅰ-3和Ⅰ-7具有显著的抗人肺癌细胞活性，化合物Ⅰ-6具有一定的抗人肺癌细胞活性。
实施例25～32：抗人肝癌活性测试
测试方法：体外抗肿瘤活性测试方法
A.原理：细胞通过线粒体水解酶将噻唑兰（MTT）分解为不溶于水的蓝紫色结晶并沉积在细胞中，结晶物能被二甲基亚砜溶解，用酶联免疫检测仪在490nm波长处测定其光吸收值，间接反映细胞的增殖情况和数量变化。
B.细胞：SMMC，人肝癌细胞株
C.实验步骤
(1)样品的准备：对于可溶样品，每1mg用40μL DMSO溶解，取2uL用1000μL培养液稀释，使浓度为50μg/mL，再用培养液连续稀释至使用浓度。
(2)细胞的培养
培养基的配制:每1000mL培养基中含80万单位青霉素，1.0g链霉素，10％灭活胎牛血清。
细胞的培养：将肿瘤细胞接种于培养基中，置37℃，5％CO2培养箱中培养，3～5d传代。
(3)测定样品对肿瘤细胞生长的抑制作用
将细胞用EDTA-胰酶消化液消化，并用培养基稀释成1×106/mL，加到96孔细胞培养板中，每孔100uL，置37℃，5％CO2培养箱中培养。接种24h后，加入用培养基稀释的样品，每孔100μL，每个浓度加3孔，置37℃，5％CO2培养箱中培养，72h后在细胞培养孔中加入5mg/mL的MTT，每孔10μL，置37℃孵育3h，加入DMSO，每孔150μL，用振荡器振荡，使甲臢完全溶解，用酶标仪在570nm波长下比色。以同样条件用不含样品，含同样浓度DMSO的培养基培养的细胞作为对照，计算样品对肿瘤细胞生长的半数致死浓度（IC50）。
对照例4：
按照实施例25～32的体外抗肿瘤活性测试方法进行测试，所不同的是，使用的样品是顺铂（DDP）药品。
抗肿瘤活性测试结果
将制备的10-芳甲烯基蒽酮类化合物进行了抗SMMC活性测试，试验结果如下：
表4：化合物对SMMC的IC50（μmol/L）
实施例 化合物 IC50 评价
25 Ⅰ-1 >100 无效
26 Ⅰ-2 >100 无效
27 Ⅰ-3 10.36 有效
28 Ⅰ-4 >100 无效
29 Ⅰ-5 92.26 无效
30 Ⅰ-6 >100 无效
31 Ⅰ-7 13.39 有效
32 Ⅰ-8 >100 无效
对照例4 DDP 73.62 无效
按照抗肿瘤活性的评价标准，化合物Ⅰ-3和Ⅰ7具有较好的抗人肝癌细胞活性。
实施例33～34：化合物Ⅰ-3和Ⅰ-7对Hela等四种细胞株的抗增殖活性测试
测试方法：体外抗肿瘤活性测试方法
A.原理：细胞通过线粒体水解酶将噻唑兰（MTT）分解为不溶于水的蓝紫色结晶并沉积在细胞中，结晶物能被二甲基亚砜溶解，用酶联免疫检测仪在490nm波长处测定其光吸收值，间接反映细胞的增殖情况和数量变化。
B.细胞：A549，肺癌细胞株；
HL-60，人白血病细胞株；
Hela，人子宫颈细胞株；
Bewo，人绒毛膜癌细胞株
C.实验步骤
(1)样品的准备：对于可溶样品，每1mg用40μL DMSO溶解，取2uL用1000μL培养液稀释，使浓度为50μg/mL，再用培养液连续稀释至使用浓度。
(2)细胞的培养
培养基的配制:每1000mL培养基中含80万单位青霉素，1.0g链霉素，10％灭活胎牛血清。
细胞的培养：将肿瘤细胞接种于培养基中，置37℃，5％CO2培养箱中培养，3～5d传代。
(3)测定样品对肿瘤细胞生长的抑制作用
将细胞用EDTA-胰酶消化液消化，并用培养基稀释成1×106/mL，加到96孔细胞培养板中，每孔100uL，置37℃，5％CO2培养箱中培养。接种24h后，加入用培养基稀释的样品，每孔100μL，每个浓度加3孔，置37℃，5％CO2培养箱中培养，72h后在细胞培养孔中加入5mg/mL的MTT，每孔10μL，置37℃孵育3h，加入DMSO，每孔150μL，用振荡器振荡，使甲臢完全溶解，用酶标仪在570nm波长下比色。以同样条件用不含样品，含同样浓度DMSO的培养基培养的细胞作为对照，计算样品对肿瘤细胞生长的半数致死浓度（IC50）。
对照例5：
按照实施例33～34的体外抗肿瘤活性测试方法进行测试，所不同的是，使用的样品是顺铂（DDP）药品。
抗肿瘤活性测试结果：
将制备的10-芳甲烯基蒽酮类化合物Ⅰ-3和Ⅰ-7分别进行了抗Hela、A549、HL-60和Bewo细胞株的活性测试，试验结果如下：
表5：化合物Ⅰ-3和Ⅰ-7对Hela等四种细胞株的IC50（μmol/L）
按照抗肿瘤活性的评价标准，化合物Ⅰ-3对Hela、A549、HL-60和Bewo四种细胞株均有显著的抗增殖活性；化合物Ⅰ-7对HL-60细胞株具有非常显著的抗增殖活性，对Hela、A549和Bewo三种细胞株具有显著的抗增殖活性。

Claims (1)

1.10-芳甲烯基蒽酮类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用，所述10-芳甲烯基蒽酮类化合物为式(I-7)所示的化合物，所述的抗肿瘤药物为抗卵巢癌的药物：
CN201310281803.4A 2013-07-04 2013-07-04 10-芳甲烯基蒽酮类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用 Active CN103385865B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310281803.4A CN103385865B (zh) 2013-07-04 2013-07-04 10-芳甲烯基蒽酮类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201310281803.4A CN103385865B (zh) 2013-07-04 2013-07-04 10-芳甲烯基蒽酮类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103385865A CN103385865A (zh) 2013-11-13
CN103385865B true CN103385865B (zh) 2015-08-05

Family

ID=49530400

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201310281803.4A Active CN103385865B (zh) 2013-07-04 2013-07-04 10-芳甲烯基蒽酮类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN103385865B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107698550A (zh) * 2017-09-26 2018-02-16 莆田学院 一种2,4‑二氟苯基取代的氧杂蒽酮类化合物及其制备方法和应用
CN107759558B (zh) * 2017-09-26 2021-08-13 莆田学院 一种三氟甲基取代的氧杂蒽酮类化合物及其制备方法和应用

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5196137A (en) * 1991-10-01 1993-03-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic composition of 1,1,1,2,3,4,4,5,5,5-decafluoropentane and trans-1,2-dichloroethylene, cis-1,2-dichloroethylene or 1,1-dichlorethane
BE1007699A3 (fr) * 1993-11-04 1995-10-03 Solvay Compositions comprenant du pentafluorobutane et utilisation de ces compositions.
CN1217013A (zh) * 1996-04-29 1999-05-19 纳幕尔杜邦公司 十氟戊烷组合物
EP0994929B1 (en) * 1997-07-09 2004-09-22 Great Lakes Chemical Corporation Azeotrope and azeotrope-like compositions of 1-bromopropane and highly fluorinated hydrocarbons
FR2766836B1 (fr) * 1997-07-31 1999-09-24 Atochem Elf Sa Melange quasi azeotropique a base de 1,1,1,3,3- pentafluorobutane, de chlorure de methylene et de methanol pour le traitement de surfaces solides
DE10201228A1 (de) * 2002-01-15 2003-07-24 Helge Prinz 10-Benzyliden-9(10H)anthracenone als neue Inhibitoren der Tubulinpolymerisation

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
10-(3-acetamidobenzylidene)anthrone;Wei Zhou et al;《Acta Crystallographica Section E:Structure Reports Online》;20051231;第61卷(第10期);3170-3171 *
10-(4-hydroxy-3-methoxy-5-nitrobenzylidene)anthrone;Wei Zhou et al;《Acta Crystallographica Section E:Structure Reports Online》;20071231;第63卷(第11期);4498 *
10-(4-hydroxy-3-nitrobenzylidene)anthrone;Wei Zhou et al;《Acta Crystallographica Section E:Structure Reports Online》;20071231;第63卷(第1期);51-53 *
Synthesis and antitumor activity of 10-substituted benzylidene anthrone;Weixiao Hu et al;《Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters》;20041231;第14卷(第3期);621-622 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN103385865A (zh) 2013-11-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102126934B (zh) 对三联苯衍生物及其在制备抗肿瘤药物中的应用
Wang et al. Design and preparation of derivatives of oleanolic and glycyrrhetinic acids with cytotoxic properties
CN104910149A (zh) 一种Palbociclib制备方法
CN103385865B (zh) 10-芳甲烯基蒽酮类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用
CN102690270A (zh) 嘧啶类化合物及其用途
CN105380931A (zh) 查尔酮类化合物的抗肿瘤用途
CN102078316A (zh) 表没食子儿茶素没食子酸酯衍生物在抗肿瘤药物中的应用
CN102993018B (zh) 一种5-硝基咖啡酸金刚醇酯及其在制备抗肿瘤药物中的应用
CN103936734A (zh) 西沙海绵中一种aaptamine生物碱类化合物及其抗肿瘤用途
CN103086975A (zh) 9-羟甲基-10-咪蒽腙及其合成方法和应用
CN102267891A (zh) 一种新的三萜化合物及其制备方法
CN101514143A (zh) 一种白果酚的制备方法
CN111138264B (zh) 一种丁香醛衍生物及其在制备抗妇科肿瘤药物中的应用
CN103102331A (zh) 含哌嗪环的查尔酮类化合物的药物用途
CN103232433B (zh) N-取代苯甲基四氢吡啶连吲哚及其制备方法和应用
CN113788822B (zh) 一种新型柚皮素嘧啶腙衍生物及其制备方法和应用
CN107456457B (zh) 2-(3, 4-二羟苯基)-5, 7-二羟苯基-8-(1, 4氧氮己烷-4-亚甲基)-4h-色烯-4-酮化合物在制备治疗癌症药物中的应用
CN103204771B (zh) 萘酮类化合物的制备方法
CN101879159B (zh) 3,5-二甲基补骨脂素在制备抗肿瘤药物中的应用
Juan et al. Absolute configuration of podophyllotoxone and its inhibitory activity against human prostate cancer cells
CN103333071A (zh) 一种10-苯甲烯基蒽酮类化合物及其应用
CN102516313B (zh) 具有抗癌活性及双光子生物显影功能的类顺铂配合物及其制备方法
CN113735840B (zh) 一种具有抗肿瘤活性的橙皮素喹啉腙衍生物及其制备方法和应用
CN103483388A (zh) 具有抗肿瘤活性的Norharman-钌(II)多吡啶配合物
CN103030589B (zh) N-(4-氟苄基)-3,5-双(4-三氟甲基苄叉基)-4-哌啶酮及制备和应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20191121

Address after: Room 1,020, Nanxun Science and Technology Pioneering Park, No. 666 Chaoyang Road, Nanxun District, Huzhou City, Zhejiang Province, 313000

Patentee after: Huzhou You Yan Intellectual Property Service Co.,Ltd.

Address before: 313000 Room 1403, 14th Floor, Building B, Freeport, Headquarters 1188 District Fulu Road, Wuxing District, Huzhou City, Zhejiang Province

Patentee before: Zhejiang creation Intellectual Property Service Co.,Ltd.

Effective date of registration: 20191121

Address after: 313000 Room 1403, 14th Floor, Building B, Freeport, Headquarters 1188 District Fulu Road, Wuxing District, Huzhou City, Zhejiang Province

Patentee after: Zhejiang creation Intellectual Property Service Co.,Ltd.

Address before: 310014 Hangzhou city in the lower reaches of the city of Zhejiang Wang Road, No. 18

Patentee before: Zhejiang University of Technology

TR01 Transfer of patent right
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20191216

Address after: 425000 One Floor of Building C, Small and Medium-sized Enterprises Pioneering Park, East of Jiuyi Avenue, High-tech Industrial Park, Lengshuitan District, Yongzhou City, Hunan Province

Patentee after: HUNAN KANGLICHENG BIO-TECH Co.,Ltd.

Address before: Room 1,020, Nanxun Science and Technology Pioneering Park, No. 666 Chaoyang Road, Nanxun District, Huzhou City, Zhejiang Province, 313000

Patentee before: Huzhou You Yan Intellectual Property Service Co.,Ltd.