CN103336069A - 桃果实中酚类化合物的高效液相测定方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种桃果实酚类化合物的高效液相测定方法,色谱条件为:色谱柱:C18反相柱;流动相A:甲醇(0.1%H3PO4);流动相B:水(0.1%H3PO4);流速:1.0ml/min;波长:280nm;柱温:30℃;梯度冲洗:0~22min,流动相B从95-29%;22~30min,流动相B从29-95%。本发明的桃果实酚类化合物的高效液相色谱测定方法,能有效的分离桃果肉中的多种酚类化合物,操作简单,测定结果重复性好,精密度高,整个样品检测分离过程仅需25min即可完成。
Description
技术领域
本发明涉及桃果实中酚类化合物的高效液相测定方法,属于化学工业中的化学分析及仪器分析技术领域。
背景技术
桃果实具有很好的营养价值、药用价值和保健价值,富含大量对人类健康有益的化学物质和色素,包括酚类化合物、维生素C、维他命E和类胡萝卜素等(Byrne等,2004)。研究表明桃果实的抗氧化能力与酚类化合物紧密相关,其抗氧化能力超过花色苷、类胡萝卜素和Vc(Chang 等,2000;Gil等,2002;Leontowicz等,2002;Celia等,2009;沈志军等,2012)。近年从酚类化合物视角进行以有益健康为选育目标的桃种质评价和创新研究工作已经开展,而明确酚类化合物的组分及含量是对其进行开发和利用的前提(Cevallos等,2006)。
近10年,国外对桃酚类化合物的研究报道较多,并且已启动了从酚类视角进行以有益健康为选育目标的桃种质评价和创新研究(Cevallos等,2006),包括桃品种总酚含量的测定及抗氧化能力评价(Gil等,2002、Byrne等,2004;Claudio等,2008)、酚类化合物种类及含量分析(Celia等,2009;Scordino等,2012)、不同发育时期(Andreotti1等,2008)、栽培条件(Tavarini等,2012)及贮藏温度和时间(Asami等,2003)对酚类化合物组分的影响等。但是国内的研究还处于对总酚含量的测定层面,少数研究对几个组分作了初步分析(綦菁华等,2006;戴军等,1996),对抗氧化能力的评价也仅见沈志军等(2012)的报道。国内外对桃酚类化合物的组分分析均采用HPLC法,目前HPLC检测还存在许多不足,如局限于少数酚类、各类型酚类化合物分别在不同的条件下测定、流动相组成及梯度洗脱条件复杂、检测时间长等(Claudio等,2008;Andreotti等,2008;Scordino等,2012)。
公开号为CN101126752B的中国发明专利公开了一种同时测定水果中多种酚类化合物含量的方法,它采用甲醇作为标准品及样品的溶剂,并用甲醇作为流动相中的有机相,成功分离测量了8种酚类化合物,但是酚类化合物的提取需要在酸性条件下进行,最好是在PH3-5的范围内,如果提取时PH值太高,会引起酚类化合物的氧化、聚合或者沉淀析出,导致一些成份无法检出。该方法的酚类化合物的提取液为甲醇,而甲醇的PH值为6.8--7.0,用甲醇提取会导致酚类化合物的氧化、聚合或者沉淀析出,使酚类化合物检出质量和数量受限。
发明内容
本发明的目的是提供一种能同时测定桃中多种酚类化合物的桃果实中酚类化合物的高效液相测定方法。
为达到上述目的,本发明采用的技术方案为:一种桃果实中酚类化合物的高效液相测定方法,色谱条件为:
色谱柱:C18反相柱;
流动相A:甲醇(0.1% H3PO4);
流动相B:水(0.1% H3PO4);
流速:1.0 ml/min;
波长:280 nm;
柱温:30℃;
梯度冲洗:0~22 min,流动相B从95-29%;22~30 min,流动相B从29-95%。
甲醇(0.1% H3PO4)指甲醇中含0.1% H3PO4(体积比),以下均同。
进一步的,其步骤包括:
a 、配制6种以上酚类化合物的混合标准溶液,绘制标准溶液曲线;
b、从桃果肉中提取酚类化合物配制样品溶液;
c、在色谱条件下对样品溶液进行高效液相色谱分析;
d、将样品溶液的分析结果与标准曲线做比对,得出样品溶液中的酚类化合物含量。
进一步的,用甲醇(0.1% H3PO4)作为混合标准溶液和样品溶液的溶剂。
进一步的,步骤a中配制6种以上酚类化合物的混合标准溶液的步骤为:分别准确称取10 mg各酚类化合物标准品,用10 ml 甲醇(0.1% H3PO4)溶解定容,制得浓度为1000 mg/L的标准溶液;分别移取1.00 ml各标准溶液,混合并用甲醇(0.1% H3PO4)稀释,制得混合标准溶液。
进一步的,其步骤b中从桃果肉中提取酚类化合物配制样品溶液的步骤为:称取1g果肉,加入2ml甲醇(0.1% H3PO4),避光超声波提取10 min,4℃下10000 rpm离心10 min,取上清液经0.22 mm有机滤头过滤。
进一步的,所述酚类化合物包括没食子酸、新绿原酸、儿茶素、绿原酸、表儿茶素、阿魏酸、芦丁、根皮苷、槲皮素和根皮素。
本发明的桃果实酚类化合物的高效液相色谱测定方法,能有效的分离桃果肉中的多种酚类化合物,操作简单,测定结果重复性好,精密度高, 整个样品检测分离过程仅需25 min即可完成。本发明的桃果实酚类化合物的高效液相色谱测定方法采用甲醇(0.1% H3PO4)作为酚类化合物的溶剂,溶解性好,酚类化合物稳定性高;确定的色谱条件特别适合于同时分离测定桃果肉中的酚类化合物,并在桃果肉中首次分离出阿魏酸、根皮素和根皮苷。
附图说明
图1为10种酚类化合物混合标准溶液的HPLC图,其中1. 没食子酸;2.新绿原酸;3. 儿茶素;4. 绿原酸;5. 表儿茶素;6.阿魏酸;7.芦丁;8.根皮苷;9.槲皮素;10.根皮素。
图2为‘半斤桃’品种果肉样品中酚类化合物的HPLC图,其中1. 没食子酸;2.新绿原酸;3. 儿茶素;4. 绿原酸;5. 表儿茶素;6.阿魏酸;7.芦丁;8.根皮苷;9.槲皮素;10.根皮素,*为流动相梯度改变引起的非物质峰。
图3为‘北京一线红’品种果肉样品中酚类化合物的HPLC图,其中1. 没食子酸;2.新绿原酸;3. 儿茶素;4. 绿原酸;5. 表儿茶素;6.阿魏酸;7.芦丁;8.根皮苷;9.槲皮素;10.根皮素未检出。
图4为‘红桃’品种果肉样品中酚类化合物的HPLC图,其中1. 没食子酸;2.新绿原酸;3. 儿茶素;4. 绿原酸;5. 表儿茶素;6.阿魏酸;7.芦丁;8.根皮苷;9.槲皮素;10.根皮素未检出。
图5为对比例4中混合标准溶液的HPLC图。
图6为对比例5中混合标准溶液的HPLC图。
下面结合附图对本发明的实施方式做进一步说明。
具体实施方式
试剂与设备:
10种酚类化合物标准品包括没食子酸、新绿原酸、儿茶素、绿原酸、表儿茶素、阿魏酸、芦丁、根皮苷、槲皮素、根皮素均购自Sigma公司,纯度≥98%;磷酸、甲酸、甲醇试剂均为色谱纯。
超声波清洗器,离心机,Agilent高效液相色谱系统:1100系列,VWD紫外检测器,Agilent ZORBAX SB-C18色谱分析柱(4.6×250 mm,5μm)。
实施例1
a、配制10种酚类化合物的混合标准溶液的步骤为:分别准确称取10 mg各酚类化合物标准品,用10 ml 甲醇(0.1% H3PO4)溶解定容,制得浓度为1000 mg/L的标准溶液;分别移取1.00 ml各标准溶液,混合并用甲醇(0.1% H3PO4)逐级稀释,制得各级别混合标准溶液;取浓度为100mg/L的标准溶液经高效液相色谱分析得到标准溶液曲线,见图1,色谱条件为:
色谱柱:C18反相柱;
流动相A:甲醇(0.1% H3PO4);
流动相B:水(0.1% H3PO4);
流速:1.0 ml/min;
波长:280 nm;
柱温:30℃;
梯度冲洗:0~22 min,流动相B从95-29%;22~30 min,流动相B从29-95%。
b、准确称取1g‘半斤桃’品种成熟果实果肉,加入2ml甲醇(0.1% H3PO4),避光超声波提取10 min,4℃下10000 rpm离心10 min,取上清液经0.22 mm有机滤头过滤后得到样品溶液。酚类化合物提取过程应尽量快速和避光,防止酚类化合物损耗。
c、对样品溶液进行高效液相色谱分析,进样量为5ml,得到样品溶液的色谱图,见图2,色谱条件同标准曲线的色谱条件。
d、将样品溶液的色谱图与标准溶液曲线比对,得到桃果肉中各种酚类化合物的含量,见表2,单位为mg/kg,即每kg果肉中含有的含量。
表1:本发明实施例1的标准曲线线性回归方程、相关系数、最低检出限、相对标准偏差和回收率的结果。
实施例2
准确称取1g‘北京一线红’品种成熟果实果肉,加入2ml甲醇(0.1% H3PO4),避光超声波提取10 min,4℃下10000 rpm离心10 min,取上清液经0.22 mm有机滤头过滤后进色谱柱,进样量为5ml,色谱条件同实施例1,所得样品溶液的色谱图见图3,桃果肉中各种酚类化合物的含量见表2。
实施例3
准确称取1g‘红桃’品种成熟果实果肉,加入2ml甲醇(0.1% H3PO4),避光超声波提取10 min,4℃下10000 rpm离心10 min,取上清液经0.22 mm有机滤头过滤后进色谱柱,进样量为5ml,色谱条件同实施例1,所得样品溶液的色谱图见图4,桃果肉中各种酚类化合物的含量见表2。
表2:三个桃品种的桃果肉中酚类化合物含量表
对比例4
配制10种酚类化合物的混合标准溶液:分别准确称取10 mg各酚类化合物标准品,用10 ml甲醇(0.1%甲酸)溶解定容,制得浓度为1000 mg/L的标准溶液;分别移取1.00 ml各标准溶液,混合并用甲醇(0.1%甲酸)逐级稀释,制得各级别混合标准溶液;取浓度为100mg/L的标准溶液经高效液相色谱分析得到标准溶液曲线,见图5,色谱条件为:
色谱柱:C18反相柱;
流动相A:5%甲醇水溶液(0.1%甲酸);
流动相B:80%甲醇水溶液(0.1%甲酸);
流速:1.0 ml/min;
波长:280 nm;
柱温:30℃;
梯度冲洗:0~15 min,流动相B26 %不变;15 ~30 min,流动相B从26-40%;30-50 min, 流动相B从40-65%;50-60 min,流动相B 65 %不变;60-65 min,流动相B从65-80%;65-75 min,流动相B从80-26%。
对比例5
配制10种酚类化合物的混合标准溶液:分别准确称取10 mg各酚类化合物标准品,用10 ml 甲醇(0.1% H3PO4)溶解定容,制得浓度为1000 mg/L的标准溶液;分别移取1.00 ml各标准溶液,混合并用甲醇(0.1% H3PO4)逐级稀释,制得各级别混合标准溶液;取浓度为100mg/L的标准溶液经高效液相色谱分析得到标准溶液曲线,见图6,色谱条件为:
色谱柱:C18反相柱;
流动相A:甲醇(0.1% H3PO4);
流动相B:水(0.1% H3PO4);
流速:0.5 ml/min;
波长:280 nm;
柱温:25℃;
梯度冲洗:0~22 min,流动相B从95-29%;22~30 min,流动相B从29-95%;30-35 min, 流动相B保持在95%。
流动相的选择:桃果实中酚类化合物的提取需要在酸性条件下进行,最好是在PH 2-4的范围内,在中性和碱性条件下提取时,均容易引起酚类的氧化、聚合或者沉淀析出,会导致一些成份无法检出或检验不准确,提取酚类化合物时我们先试验了用0.1%甲酸甲醇作为溶剂提取,但是高效液相色谱分析时5%甲醇水溶液(0.1%甲酸)和80%甲醇水溶液(0.1% 甲酸)作为流动相,检测时间长达75 min,见图5,压力会因甲醇水溶液产生的气泡而升高,分离效果也不理想,只能分离出4种酚类化合物,其中有6种两两参杂。改用甲醇(0.1% H3PO4)作溶剂提取,高效液相色谱分析时甲醇(0.1% H3PO4)和水(0.1% H3PO4)作为流动相,适当设定高比例的水(0.1% H3PO4),缩短检测时间,采用浓度梯度洗脱,慢慢加大甲醇(0.1% H3PO4)的比例,有效增强了分离度,使10种多酚物质均能得到检测和分离。
高效液相色谱分析时标准溶液、样品溶剂和流动相的有机相应该相同,可以保证系统基线平稳,不会出现倒峰、杂峰或鬼峰,因此标准溶液、样品溶剂和流动相的有机相我们均选用甲醇(0.1% H3PO4),采用甲醇(0.1% H3PO4)作为流动相的有机相还能有效保护标准溶液或样品溶液中的酚类化合物,使其在色谱分析时不被氧化、聚合或者沉淀析出,使测量结果更准确。
波长的选择:对每种酚类化合物标准溶液的吸光度通过VWD检测器在190-400 nm范围进行扫描,确定能同时检测上述10种酚类化合物的最佳波长为280 nm。
流速的选择:液相测定时,提高流速可缩短分析时间,但容易造成物质未分离就被洗脱出来,而且容易损坏柱子;而流速过慢,分析时间延长,柱效会降低。本发明考察了0.5,0.8,1.0 ml/min 3个流速,发现1.0 ml/min时出峰效果好,C18柱的流速通常设为1.0 ml/min左右,可正常使用。
温度的选择:温度是影响分离度的重要因素。柱温会影响物质形态以及其在固定相和流动相中的分配系数。本发明考察了20℃、25℃、30℃、35℃、40℃5个柱温,由图6可发现当柱温25℃时,保留时间延长,分离度低;温度为30℃以上,保留时间减少,分离度变大,但是柱温太高易对柱子造成损耗。温度在30℃分离度已完全达到要求。因此,确定柱温为30℃。
经测定,10种酚类化合物的线性回归方程、相关系数、最低检出限、相对标准偏差和回收率的结果见表2。在相应的线性范围内,各种酚类化合物线性关系好,相关系数均达0.9999以上;本发明的RSD在0.45~2.13% 以内,回收率为92~106%,精密度较高,结果准确。
据统计,目前从桃中分离鉴定出了酚酸类和类黄酮类酚类化合物25种。从本发明的色谱图可以看出,本发明的桃果实中酚类化合物的高效液相测定方法能同时分离出20多个物质峰,基本可以包含所有酚类。另外本发明首次在桃果肉中成功分离鉴定出阿魏酸、根皮苷和根皮素。尤其是根皮苷和根皮素乃国内外首次从桃果肉中分离鉴定出的二氢查耳酮类物质。
Claims (6)
1. 一种桃果实中酚类化合物的高效液相测定方法,其特征在于:其色谱条件为:
色谱柱:C18反相柱;
流动相A:甲醇(0.1% H3PO4);
流动相B:水(0.1% H3PO4);
流速:1.0 ml/min;
波长:280 nm;
柱温:30℃;
梯度冲洗:0~22 min,流动相B从95-29%;22~30 min,流动相B从29-95%。
2.根据权利要求1所述的桃果实中酚类化合物的高效液相测定方法,其特征在于:其步骤包括:
a 、配制6种以上酚类化合物的混合标准溶液,绘制标准溶液曲线;
b、从桃果肉中提取酚类化合物配制样品溶液;
c、在色谱条件下对样品溶液进行高效液相色谱分析;
d、将样品溶液的分析结果与标准曲线做比对,得出样品溶液中的酚类化合物含量。
3.根据权利要求2所述的桃果实中酚类化合物的高效液相测定方法,其特征在于:用甲醇(0.1% H3PO4)作为混合标准溶液和样品溶液的溶剂。
4.根据权利要求3所述的桃果实中酚类化合物的高效液相测定方法,其特征在于:步骤a中配制6种以上酚类化合物的混合标准溶液的步骤为:分别准确称取10 mg各酚类化合物标准品,用10 ml 甲醇(0.1% H3PO4)溶解定容,制得浓度为1000 mg/L的标准溶液;分别移取1.00 ml各标准溶液,混合并用甲醇(0.1% H3PO4)稀释,制得混合标准溶液。
5.根据权利要求4所述的桃果实中酚类化合物的高效液相测定方法,其特征在于:其步骤b中从桃果肉中提取酚类化合物配制样品溶液的步骤为:称取1g果肉,加入2 ml甲醇(0.1% H3PO4),避光超声波提取10 min,4℃下10000 rpm离心10 min,取上清液经0.22 mm有机滤头过滤。
6.根据权利要求2-5中任一项所述的桃果实中酚类化合物的高效液相测定方法,其特征在于:所述酚类化合物包括没食子酸、新绿原酸、儿茶素、绿原酸、表儿茶素、阿魏酸、芦丁、根皮苷、槲皮素、根皮素。
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