CN103333051A - 一种生产间甲酚的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种将邻甲酚或对甲酚高产率地转化为间甲酚的方法，该方法至少包括如下步骤：在间、对甲酚混合物络合提取间甲酚工艺中，将用络合结晶法分离出部分间甲酚后剩余的间甲酚含量低于50%的间对甲酚混合物做为原料液重新进行异构化。
Description
技术领域
本发明涉及一种高产率地生产间甲酚的方法，具体而言，涉及一种将邻甲酚或对甲酚高产率地转化为间甲酚的方法，该方法至少包括如下步骤：在间、对甲酚混合物络合提取间甲酚工艺中，将用络合结晶法分离出部分间甲酚后剩余的间甲酚含量低于50%的间对甲酚混合物做为原料液重新进行异构化。
背景技术
间甲酚是一种重要的化工产品，可以广泛的用作合成维生素E、拟除虫菊酯类农药、香料、抗氧化剂的中间体。
目前，间甲酚主要由甲苯合成和煤焦油中提取。由甲苯合成首先得到间甲酚与对甲酚的混合物，然后通过叔丁基化、精馏、脱烷基等操作分别得到纯的间甲酚和纯的对甲酚，因为必须通过烷基化及脱烷基的操作，有操作繁琐，成本高昂的缺点。
此外，间甲酚可由煤焦油中提取，首先得到苯酚、邻甲酚、间甲酚、对甲酚及6种二甲酚异构体及其他高级酚的混合物，然后通过精馏得到苯酚、邻甲酚、间甲酚与对甲酚的混合物、二甲酚的混合物，不能获得纯的间甲酚，虽然间、对甲酚混合物可通过络合结晶法（络合剂一般为尿素）分离出部分间甲酚，但剩余大量低价值的间甲酚含量低于50%的间、对甲酚混合物无法处理，致使成本高昂。降低络合结晶法工艺中副产物产量或剩余间甲酚含量，提高间甲酚收率，是困扰煤焦油路线生产间甲酚的主要难题。
发明内容
目前普遍采用的间、对甲酚混合物络合提取间甲酚工艺，由于不能完全将间甲酚从间、对甲酚混合物中提出，会产生大量含间/对甲酚比例低于1:1的混合物的低价值产品。为克服上述方法的缺点，本发明以邻甲酚或对甲酚或其混合物为原料，采用异构化技术，通过进一步将含间/对甲酚比例低于1:1的混合物的低价值产品进行甲酚异构化、络合结晶分离等工艺单元，高产率地生产高纯度间甲酚，实现将市场价值低的甲酚类原料转化为价值较高的间甲酚。
因此，本发明提供了一种生产间甲酚的方法，所述方法至少包括如下步骤：在间、对甲酚混合物络合提取间甲酚工艺中，将用络合结晶法分离出部分间甲酚后剩余的间甲酚/对甲酚的摩尔比低于1:1的间对甲酚混合物做为原料液重新进行异构化。
更具体地，本发明的生产间甲酚的方法包括如下步骤：
(1)甲酚异构化
将含有邻甲酚和/或对甲酚的原料加入到异构化反应器中，在异构化催化剂作用下，部分邻、对甲酚被异构化为间甲酚；将上述反应混合物精馏分离，得到邻甲酚，以及间甲酚/对甲酚的摩尔比大于2:1的间对甲酚混合物；
(2)络合结晶分离
将上述得到的间甲酚/对甲酚的摩尔比大于2:1的间对甲酚混合物与络合剂在络合溶剂中反应形成络合物，结晶并过滤得到结晶络合物和母液；结晶络合物在分解溶剂中解络合，经精馏分离出络合溶剂得到纯的间甲酚；母液经精馏分离出和络合溶剂，剩余为间甲酚/对甲酚的摩尔比低于1:1的间对甲酚混合物；
(3)将上述间甲酚/对甲酚的摩尔比低于1:1的混合物循环至步骤（1）作为原料液重新进入异构化反应器中进行异构化。
相对于现有的间甲酚生产工艺，本发明将催化异构化技术引入间甲酚生产，进一步将含间/对甲酚比例低于1:1的混合物的低价值产品循环进行异构化，将邻甲酚和/或对甲酚大部分转化为间甲酚，提高间甲酚收率。根据本发明方法的间甲酚收率可达95%。
附图说明
图1为根据本发明生产间甲酚的方法的示意图。
具体实施方式
以下将结合附图详述本发明。
根据本发明生产间甲酚的方法，至少包括一个将间甲酚/对甲酚的摩尔比低于1:1的混合物作为原料液重新进入异构化反应器中进行异构化的步骤，从而将邻甲酚或对甲酚大部分转化为间甲酚。
具体地，根据本发明生产间甲酚的方法包括以下步骤。
(1)甲酚异构化步骤
将含有邻甲酚和/或对甲酚的原料加入到异构化反应器中，在异构化催化剂作用下，部分邻、对甲酚被异构化为间甲酚，反应产物经精馏塔1，分离出副产品二甲酚、邻甲酚和间、对甲酚混合物，其中，在分离得到的间、对甲酚混合物中，间甲酚/对甲酚的摩尔比大于2:1。
分离得到的邻甲酚可以作为原料重新进行异构化反应。
在步骤（1）中，所述含有邻甲酚和/或对甲酚的原料可以是邻甲酚、对甲酚、它们的混合物、它们各自与间甲酚的混合物或者它们与间甲酚的混合物。换句话说，所述含有邻甲酚和/或对甲酚的原料可以是邻甲酚；对甲酚；间对甲酚混合物；邻对甲酚混合物；邻间甲酚混合物；或邻间对甲酚混合物。此外，原料中可含有苯酚、二甲酚等杂质。
在步骤（1）中，通过采用酸性催化剂，利用路易斯酸和质子酸活化甲酚分子中的甲基，促进分子内异构化反应，将邻甲酚和对甲酚转化为间甲酚。
在步骤（1）中，所述异构化催化剂为酸性催化剂，例如可以为分子筛类催化剂、路易斯酸、质子酸或者酸性离子液体。
所述分子筛类催化剂包括ZSM-5、ZSM-11、ZSM-56、ZSM-48、ZSM-12、MCM-22、USY分子筛、丝光沸石、Beta分子筛，以及上述分子筛改性处理后的产物。上述改性可以是P改性、Si改性等。
所述路易斯酸包括AlCl3、FeCl3、ZnCl2、SnCl2、SnCl4等。
所述质子酸包括H2SO4，HCl、H3PO4等。
在步骤（1）中，所述异构化反应器可为固定床、流化床、移动床及釜式反应器。
在固定床的情况下，异构化反应条件如下：温度为250-500℃；压力为0-2Mpa；反应空速0.1-2h-1。
在流化床的情况下，异构化反应条件如下：载气与原料的进料摩尔比范围为0～10：1，反应温度280～500℃，反应压力0.1～3.0MPa，反应空速0.2～15h-1，载气可选择氮气或氢气。
在移动床的情况下，异构化反应条件如下：载气与原料进料摩尔比范围为0～10：1，反应温度300～450℃，反应压力0.1～3.0MPa，反应空速0.4～12h-1，载气可选择氮气或氢气。
在釜式反应器的情况下，异构化反应条件如下：温度为50-150℃；压力为0-2Mpa；反应时间3-15小时。
(2)络合结晶分离步骤
将步骤（1）中分离得到的间、对甲酚混合物与络合剂在络合反应釜中反应，通过溶剂槽1加入络合溶剂，间甲酚与络合剂形成络合物，反应液进入结晶器中进行结晶，析出络合物，过滤得到结晶络合物和母液。
通过溶剂槽2在分解釜中向滤出的结晶络合物加入分解溶剂解络合，过滤得到络合剂和滤液。滤液经精馏塔2分离出分解溶剂，即可获得99wt%以上含量的纯间甲酚。
将母液经精馏塔3分离，分离出络合溶剂，余下为间甲酚/对甲酚的摩尔比低于1:1的间对甲酚混合物。
在步骤（2）中，络合剂加入量与原料中间甲酚的摩尔比例为0.1-10：1。
所述络合剂可为尿素、乙酸钠等。
在步骤（2）中，经溶剂槽1加入的络合溶剂可以为石油醚、甲苯、苯、二甲苯、氯苯、环己烷、正己烷等非极性或弱极性有机溶剂。络合溶剂与间甲酚的质量比为0.1:1-5:1。
在步骤（2）中，络合反应温度为20-120℃，优选25-80℃；结晶温度为10至零下20℃，优选10-0℃。
在步骤（2）中，经溶剂槽2加入的分解溶剂可以为甲苯、苯等弱极性溶剂。分解溶剂与间甲酚的质量比为0.1:1-5:1。
在步骤（2）中，络合物分解反应温度为20-120℃，优选25-80℃。
(3)将步骤（2）得到的间甲酚/对甲酚的摩尔比低于1:1的间对甲酚混合物循环至步骤（1）作为原料重新进行异构化，如此反复操作，最后产品可主要得到纯间甲酚。
本发明相对于原有间甲酚生产工艺，将催化异构化技术引入间甲酚生产，将邻甲酚或对甲酚或间对甲酚混合物或邻间对甲酚混合物大部分转化为间甲酚，提高间甲酚收率，间甲酚收率可达95%。
实施例
下面通过实施例对本发明作进一步说明。
如下式计算间甲酚的产率：
间甲酚产率（%）=产物中间甲酚摩尔数/（原料中邻甲酚摩尔数+原料中对甲酚摩尔数+原料中间甲酚摩尔数）×100%
实施例1
以工业甲酚为原料，其中邻、间、对甲酚及二甲酚重量百分含量分别为24%、42%、28%、6%，异构化反应器为固定床反应器，催化剂为氢型ZSM-5，硅铝比为38，反应空速为0.4h-1，反应温度为400℃，反应压力为0.2Mpa。反应产物经精馏分离得到二甲酚产品、邻甲酚及间对甲酚混合物，将分离得到的邻甲酚返回固定床反应器重新进行异构化反应。
以尿素为络合剂，其加入量与间对甲酚混合物中的间甲酚的摩尔比为0.6:1，络合反应温度60℃，时间2h。反应完成后，由溶剂槽1缓慢加入沸程60-90℃的石油醚，石油醚的用量与间甲酚的质量比为2:1。加入完毕后，将反应液在4℃冰水浴进行结晶，维持2小时；过滤，以冷却至4℃的沸程60-90℃石油醚洗涤结晶固体，用量为间甲酚质量的2倍。滤液精馏回收石油醚和间对甲酚混合物。将间对甲酚混合物返回起始原料重新进行异构化反应。
结晶固体加入到分解釜中，由溶剂槽2加入甲苯，用量为间甲酚质量的1倍，60℃油浴加热解络30min，趁热过滤，得到固体为尿素，回收循环使用；液体为甲苯与间甲酚混合物，精馏分离甲苯即得纯间甲酚。
反应体系为连续进料，分离得到的邻甲酚及间对甲酚混合物与起始原料混合，进行循环反应。实验结果见表1。
实施例2
实验装置和操作同实施例1，只是异构化催化剂为氢型ZSM-5，硅铝比为120。实验结果见表1。
实施例3
实验装置和操作同实施例1，只是异构化催化剂为丝光沸石。实验结果见表1。
实施例4
实验装置和操作同实施例1，只是异构化催化剂为Beta分子筛。实验结果见表1。
表1
| 实施例 | 间甲酚纯度% | 间甲酚产率% |
| 1 | 99.4 | 85.8 |
| 2 | 99.2 | 96.7 |
| 3 | 99.2 | 93.1 |
| 4 | 99.1 | 88.9 |
实施例5-8
实验装置和操作同实施例1，只是异构化催化剂分别为1wt%P、2wt%P、5wt%P、8wt%P改性的氢型ZSM-5分子筛，硅铝比为38。实验结果见表2。
表2
| 实施例 | 间甲酚纯度% | 间甲酚产率% |
| 5 | 99.1 | 87.0 |
| 6 | 99.0 | 85.5 |
| 7 | 99.2 | 83.6 |
| 8 | 99.3 | 80.9 |
实施例9-12
实验装置和操作同实施例1，只是异构化催化剂分别为1wt%Si、2wt%Si、5wt%Si、8wt%Si改性的氢型ZSM-5分子筛，硅铝比为38。实验结果见表3。
表3
| 实施例 | 间甲酚纯度% | 间甲酚产率% |
| 例9 | 99.3 | 89.5 |
| 例10 | 99.2 | 92.3 |
| 例11 | 99.2 | 94.2 |
| 例12 | 99.3 | 90.7 |
实施例13-16
实验装置和操作同实施例1，只是异构化反应温度分别为300℃、350℃、420℃、450℃。实验结果见表4。
表4
| 实施例 | 间甲酚纯度% | 间甲酚产率% |
| 例13 | 99.4 | 80.5 |
| 例14 | 99.3 | 84.3 |
| 例15 | 99.1 | 85.8 |
| 例16 | 99.2 | 88.7 |
实施例17-19
实验装置和操作同实施例1，只是异构化反应压力分别为0.1Mpa、0.3Mpa、0.5Mpa。实验结果见表5。
表5
| 实施例 | 间甲酚纯度% | 间甲酚产率% |
| 例17 | 99.0 | 86.9 |
| 例18 | 99.5 | 90.3 |
| 例19 | 99.4 | 89.1 |
实施例20-22
实验装置和操作同实施例1，只是反应空速分别为0.2h-1、1h-1、2h-1。实验结果见表6。
表6
| 实施例 | 间甲酚纯度% | 间甲酚产率% |
| 例20 | 99.0 | 92.1 |
| 例21 | 99.2 | 83.5 |
| 例22 | 99.0 | 80.1 |
实施例23
实验装置和操作同实施例1，只是异构化反应器由固定床变为流化床。具体流化催化异构化试验步骤为：
将原料预热到液化状态，预热液化的原料送入气化器中气化，并与载气在气化器里面混合，原料与载气的进料摩尔比为5:1，然后，通入流化床反应器与异构化催化剂进行接触反应。异构化反应条件为：反应温度390℃，反应空速为2h-1，载气为氮气，反应压力为0.6MPa。反应产物进入后续工艺单元。实验结果见表7。
实施例24、25
实验装置和操作同实施例23，只是原料同载气的进料摩尔比分别为3:1、10:1。实验结果见表7。
表7
| 实施例 | 间甲酚纯度% | 间甲酚产率% |
| 例23 | 99.4 | 90.5 |
| 例24 | 99.5 | 95.3 |
| 例25 | 99.5 | 93.1 |
实施例26-28
实验装置和操作同实施例23，只是异构化反应温度分别为300℃、350℃、450℃。实验结果见表8。
表8
| 实施例 | 间甲酚纯度% | 间甲酚产率% |
| 例26 | 99.0 | 84.7 |
| 例27 | 99.3 | 89.8 |
| 例28 | 99.2 | 93.1 |
实施例29-31
实验装置和操作同实施例23，只是异构化反应空速分别为0.5h-1、1.5h-1、2.5h-1。实验结果见表9。
表9
| 实施例 | 间甲酚纯度% | 间甲酚产率% |
| 例29 | 99.4 | 95.5 |
| 例30 | 99.5 | 93.8 |
| 例31 | 99.4 | 87.8 |
实施例32
实验装置和操作同实施例23，只是异构化反应载气为氢气。实验结果见表10。
表10
| 实施例 | 间甲酚纯度% | 间甲酚产率% |
| 例32 | 99.3 | 94.6 |
实施例33
实验装置和操作同实施例1，只是异构化反应器由固定床变为移动床。具体流化催化异构化试验步骤为：
将原料与载气混合，在300℃条件下气化，得到混合反应原料；反应原料通入到移动床反应器中与异构化催化剂氢型ZSM-5分子筛（硅铝摩尔比38）进行接触，进行异构化反应。反应条件为：反应温度380℃，空速为1.0h-1，载气为氮气，原料与载气的进料摩尔比为5:1。催化剂再生条件为：焦区温度为550℃，以氮气稀释的空气（VN2/O2=9:1）为再生气体，催化剂再生周期为50h。反应产物进入后续工艺单元。实验结果见表11。
实施例34、35
实验装置和操作同实施例33，只是原料同载气的进料摩尔比分别为3:1、10:1。实验结果见表11。
表11
| 实施例 | 间甲酚纯度% | 间甲酚产率% |
| 例33 | 99.5 | 92.3 |
| 例34 | 99.5 | 94.7 |
| 例35 | 99.6 | 89.2 |
实施例36-38
实验装置和操作同实施例33，只是异构化反应温度分别为300℃、350℃、450℃。实验结果见表12。
表12
| 实施例 | 间甲酚纯度% | 间甲酚产率% |
| 例36 | 99.0 | 84.8 |
| 例37 | 99.3 | 90.1 |
| 例38 | 99.4 | 88.2 |
实施例39-41
实验装置和操作同实施例33，只是异构化反应空速分别为0.5h-1、1.5h-1、2h-1。实验结果见表13。
表13
| 实施例 | 间甲酚纯度% | 间甲酚产率% |
| 例39 | 99.5 | 95.3 |
| 例40 | 99.3 | 90.6 |
| 例41 | 99.2 | 85.1 |
实施例42
实验装置和操作同实施例1，只是异构化反应器由固定床变为釜式反应。具体流化催化异构化试验步骤为：
将反应原料与催化剂氢型ZSM-5分子筛（硅铝比为120），按5:1质量比，加入反应釜，氮气置换，反应压力0.2Mpa，然后将原料预热到液化状态。开始搅拌，幷升温至反应温度120℃，反应8h，结束后，降至室温，提取上清液进行色谱分析。反应产物进入后续工艺单元。实验结果见表14。
实施例43、44
实验装置和操作同实施例42，只是异构化反应催化剂分别为AlCl3、质子酸H2SO4。实验结果见表14。
表14
| 实施例 | 间甲酚纯度% | 间甲酚产率% |
| 例42 | 87.8 | 80.8 |
| 例43 | 99.0 | 96.2 |
| 例44 | 88.2 | 86.3 |
实施例45-47
实验装置和操作同实施例42，只是异构化反应压力分别为0.1Mpa、0.3Mpa、0.5Mpa。实验结果见表15。
表15
| 实施例 | 间甲酚纯度% | 间甲酚产率% |
| 例45 | 99.4 | 80.0 |
| 例46 | 99.2 | 81.7 |
| 例47 | 99.3 | 81.1 |
实施例48-50
实验装置和操作同实施例42，只是异构化反应温度分别为50℃、80℃、150℃。实验结果见表16。
表16
| 实施例 | 间甲酚纯度% | 间甲酚产率% |
| 例48 | 85.3 | 83.8 |
| 例49 | 86.0 | 85.2 |
| 例50 | 90.0 | 75.9 |
实施例51-53
实验装置和操作同实施例42，只是异构化反应时间分别为3h、10h、15h。实验结果见表17。
表17
| 实施例 | 间甲酚纯度% | 间甲酚产率% |
| 例51 | 99.1 | 60.5 |
| 例52 | 99.3 | 82.4 |
| 例53 | 99.1 | 85.5 |
实施例54-57
实验装置和操作同实施例1，只是络合溶剂分别为甲苯、苯、环己烷、正己烷。实验结果见表18。
表18
| 实施例 | 间甲酚纯度% | 间甲酚产率% |
| 例54 | 98.2 | 83.8 |
| 例55 | 99.4 | 80.2 |
| 例56 | 99.3 | 95.3 |
| 例57 | 99.7 | 95.7 |
实施例58-60
实验装置和操作同实施例1，只是络合溶剂的加入量与间甲酚的质量比分别为1.0:1、1.5:1、5:1。实验结果见表19。
表19
| 实施例 | 间甲酚纯度% | 间甲酚产率% |
| 例58 | 99.3 | 75.0 |
| 例59 | 99.2 | 88.1 |
| 例60 | 99.3 | 92.5 |
实施例61-63
实验装置和操作同实施例1，只是络合反应温度分别为20℃、60℃、120℃。实验结果见表20。
表20
| 实施例 | 间甲酚纯度% | 间甲酚产率% |
| 例61 | 95.4 | 62.5 |
| 例62 | 97.4 | 79.7 |
| 例63 | 99.1 | 72.8 |
实施例64-66
实验装置和操作同实施例1，只是结晶温度分别为-20℃、0℃、10℃。实验结果见表21。
表21
| 实施例 | 间甲酚纯度% | 间甲酚产率% |
| 例64 | 99.8 | 86.9 |
| 例65 | 99.5 | 86.7 |
| 例66 | 99.2 | 84.8 |
实施例67
实验装置和操作同实施例1，只是原料变为其中苯酚4wt%、邻甲酚27wt%、间甲酚38wt%、对甲酚26wt%和二甲酚5wt%的混合物，。实验结果见表22。
实施例68
实验装置和操作同实施例1，只是原料变为其中间甲酚58wt%和对甲酚42wt%的间对甲酚混合物，。实验结果见表22。
实施例69
实验装置和操作同实施例1，只是原料变为邻甲酚。实验结果见表22。
实施例70
实验装置和操作同实施例1，只是原料变为对甲酚。实验结果见表22。
表22
| 实施例 | 间甲酚纯度% | 间甲酚产率% |
| 例67 | 98.4 | 82.6 |
| 例68 | 99.0 | 90.2 |
| 例69 | 99.3 | 95.8 |
| 例70 | 99.4 | 93.5 |
Claims (10)
1.一种生产间甲酚的方法，所述方法至少包括如下步骤：在间对甲酚混合物络合提取间甲酚工艺中，将用络合结晶法分离出部分间甲酚后剩余的间甲酚/对甲酚的摩尔比低于1:1的间对甲酚混合物做为原料液重新进行异构化。
2.如权利要求1所述的生产间甲酚的方法，其包括如下步骤：
(1)甲酚异构化
将含有邻甲酚和/或对甲酚的原料加入到异构化反应器中，在异构化催化剂作用下，部分邻、对甲酚被异构化为间甲酚；将上述反应混合物精馏分离，得到邻甲酚，以及间甲酚/对甲酚的摩尔比大于2:1的间对甲酚混合物；
(2)络合结晶分离
将上述得到的间甲酚/对甲酚的摩尔比大于2:1的间对甲酚混合物与络合剂在络合溶剂中反应形成络合物，结晶并过滤得到结晶络合物和母液；结晶络合物在分解溶剂中解络合，经精馏分离出络合溶剂得到纯的间甲酚；母液经精馏分离出和络合溶剂，剩余为间甲酚/对甲酚的摩尔比低于1:1的间对甲酚混合物；
(3)将上述间甲酚/对甲酚的摩尔比低于1:1的间对甲酚混合物循环至步骤（1）作为原料液重新进入异构化反应器中进行异构化。
3.如权利要求2所述的生产间甲酚的方法，其中，在步骤（1）中进一步包括将得到的邻甲酚作为原料重新进行异构化反应的步骤。
4.如权利要求2所述的生产间甲酚的方法，其中，所述含有邻甲酚和/或对甲酚的原料选自邻甲酚、对甲酚、它们的混合物、它们各自与间甲酚的混合物和它们与间甲酚的混合物。
5.如权利要求2所述的生产间甲酚的方法，其中，在步骤（1）中，在步骤（1）中，所述异构化催化剂为酸性催化剂，例如为分子筛类催化剂、路易斯酸、质子酸或者酸性离子液体。
6.如权利要求5所述的生产间甲酚的方法，其中，所述分子筛类催化剂选自ZSM-5、ZSM-11、ZSM-56、ZSM-48、ZSM-12、MCM-22、USY分子筛、丝光沸石、Beta分子筛，以及上述分子筛改性处理后的产物；
所述路易斯酸选自AlCl3、FeCl3、ZnCl2、SnCl2和SnCl4；
所述质子酸选自H2SO4，HCl和H3PO4。
7.如权利要求2所述的生产间甲酚的方法，其中，在步骤（1）中，所述异构化反应器选自固定床、流化床、移动床及釜式反应器；
在固定床的情况下，异构化反应条件优选如下：温度为250-500℃；压力为0-2Mpa；反应空速0.1-2h-1；
在流化床的情况下，异构化反应条件优选如下：载气与原料的进料摩尔比范围为0～10：1，反应温度280～500℃，反应压力0.1～3.0MPa，反应空速0.2～15h-1，载气选自氮气和氢气；
在移动床的情况下，异构化反应条件优选如下：载气与原料进料摩尔比范围为0～10：1，反应温度300～450℃，反应压力0.1～3.0MPa，反应空速0.4～12h-1，载气选自氮气和氢气；
在釜式反应器的情况下，异构化反应条件优选如下：温度为50-150℃；压力为0-2Mpa；反应时间3-15小时。
8.如权利要求2所述的生产间甲酚的方法，其中，在步骤（2）中，络合剂加入量与间甲酚的摩尔比为0.1-10：1，优选地，所述络合剂选自尿素和乙酸钠。
9.如权利要求2所述的生产间甲酚的方法，其中，在步骤（2）中，所述络合溶剂为非极性或弱极性有机溶剂，优选选自石油醚、甲苯、苯、二甲苯、氯苯、环己烷和正己烷，优选地，络合溶剂与间甲酚的质量比为0.1:1-5:1，优选地，络合反应温度为20-120℃，优选25-80℃；结晶温度为10至零下20℃，优选10-0℃。
10.如权利要求2所述的生产间甲酚的方法，其中，在步骤（2）中，所述分解溶剂选自甲苯和苯，优选地，所述分解溶剂与间甲酚的质量比为0.1:1-5:1，优选地，所述络合物分解反应温度为20-120℃，优选25-80℃。
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