CN114656345B - 一种4-甲基-1-戊烯的合成方法 - Google Patents

一种4-甲基-1-戊烯的合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN114656345B
CN114656345B CN202210268305.5A CN202210268305A CN114656345B CN 114656345 B CN114656345 B CN 114656345B CN 202210268305 A CN202210268305 A CN 202210268305A CN 114656345 B CN114656345 B CN 114656345B
Authority
CN
China
Prior art keywords
methyl
pentene
methyl isobutyl
catalyst
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202210268305.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN114656345A (zh
Inventor
梁长海
陈霄
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dalian University of Technology
Original Assignee
Dalian University of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dalian University of Technology filed Critical Dalian University of Technology
Priority to CN202210268305.5A priority Critical patent/CN114656345B/zh
Publication of CN114656345A publication Critical patent/CN114656345A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN114656345B publication Critical patent/CN114656345B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
    • C07C45/73—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with hydrogenation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/10—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of rare earths
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/12—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of actinides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/825—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with gallium, indium or thallium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • B01J29/40—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the pentasil type, e.g. types ZSM-5, ZSM-8 or ZSM-11, as exemplified by patent documents US3702886, GB1334243 and US3709979, respectively
    • B01J29/42—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the pentasil type, e.g. types ZSM-5, ZSM-8 or ZSM-11, as exemplified by patent documents US3702886, GB1334243 and US3709979, respectively containing iron group metals, noble metals or copper
    • B01J29/44—Noble metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
    • C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
    • C07C1/24—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms by elimination of water
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/132—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group
    • C07C29/136—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH
    • C07C29/143—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones
    • C07C29/145—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by reduction of an oxygen containing functional group of >C=O containing groups, e.g. —COOH of ketones with hydrogen or hydrogen-containing gases
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2229/00—Aspects of molecular sieve catalysts not covered by B01J29/00
    • B01J2229/10—After treatment, characterised by the effect to be obtained
    • B01J2229/18—After treatment, characterised by the effect to be obtained to introduce other elements into or onto the molecular sieve itself
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/10—Process efficiency

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种4‑甲基‑1‑戊烯的合成方法，属于有机化工材料制备技术领域。即以丙酮为原料，经催化精馏，在具有缩合、加氢双功能催化剂的作用下脱水缩合获取甲基异丁酮，再经催化加氢后获得甲基异丁基甲醇，最后经双金属固溶体氧化物催化剂作用下脱水反应后获得4‑甲基‑1‑戊烯。本方法制备过程简单易实现，操作简便、安全，环境友好，工艺参数易于控制，对设备要求不高，所得4‑甲基‑1‑戊烯的选择性高，整体工艺流程原子利用率高，可促进丙酮的产业链延伸制备高端聚合物前体和重要有机中间体。

Description

一种4-甲基-1-戊烯的合成方法
技术领域
本发明属于有机化工材料制备技术领域，尤其涉及一种由丙酮为原料合成4-甲基-1-戊烯的方法。
背景技术
4-甲基-1-戊烯(4MP1)是一种重要的支链α-烯烃，作为重要的有机化工原料，已越来越广泛地用于合成有机中间体。4-甲基-1-戊烯一方面可用作高品质线型低密度聚乙烯(LLDPE)的共聚单体，另一方面可自聚合成聚4-甲基-1-戊烯(PMP)，PMP是已知的密度最低的合成材料(830Kg/m3)，且熔点和软化点高(240℃)，透明度高，介电性好，并且PMP能经受住最苛刻的杀菌和消毒条件，可广泛在医学上使用。另外，4-甲基-1-戊烯还可用于人造皮革行业，用于制作高性能的皮革型纸。
目前4-甲基-1-戊烯主要通过丙烯二聚制备。由于烯烃具有两性，所以在二聚反应中可以采用的催化剂分为三类：酸性催化剂、碱性催化剂、有机金属催化剂，目前主要以固体碱催化剂为主。然而，固体碱催化丙烯二聚仍存在一些关键科学问题和技术问题有待突破。1)丙烯低聚产物分布复杂，如何控制丙烯聚合度；2)丙烯二聚产物分子易发生异构，如何提高目标产物4MP1的选择性；3)催化剂在长时间反应过程中易结焦失活，活性组分易流失，如何提高催化剂的稳定性？
中国发明专利CN200110041770.3公开了一种丙烯二聚催化剂及其制备方法和用途，以碳酸钾为载体，钠和/或钾为活性组分，催化剂具有良好的选择性和寿命，但催化体系对水、氧特别敏感，不易实际应用。中国发明专利CN200210021590.3公开了一种合成4-甲基1-戊烯的催化剂及其载体的制备方法，包括大孔径碱金属碳酸盐与石墨复合，提高碱金属在载体上的负载量，增加催化剂活性中心的数量，从而提高催化剂的催化性能，但催化剂的稳定还有待进一步提高。中国发明专利CN202010751404.X公开了用于丙烯低聚制4-甲基-1-戊烯的固体碱催化剂及其制备方法和应用，创新性的通过萘与碱金属的结合作为催化剂的活性组分，负载在固体碱载体上制备得到固体碱催化剂。将制备所得的固体碱催化剂用于催化丙烯低聚反应，成功实现了催化丙烯二聚反应，大大提高了反应的转化率及二聚产物中4MP1的选择性。中国发明专利CN202010495971.3公开了一种4-甲基-1-戊烯的合成工艺，包括在负载碱金属的碱性盐作为催化剂的条件下，使丙烯在脱水脱氧的基础上发生二聚反应，然后通过分离工艺制备4-甲基-1-戊烯。尽管上述技术公开了丙烯二聚获取4-甲基-1-戊烯的催化剂和相关工艺，但都采用碱金属为活性组分，在实际生产中需要对反应体系进行无水、无氧处理，安全性有待提高，而且在反应过程中存在催化剂失活等问题，反应产物需要分离纯化，尤其涉及C6烯烃同分异构体的分离，相对比较复杂。因此，寻求本质安全且绿色催化技术实现4-甲基-1-戊烯的合成具有重要科学意义和经济价值。
针对于上述现有技术中的不足之处，本发明创新性提出以丙酮为原料，经催化精馏，在具有缩合、加氢双功能催化剂的作用下脱水缩合获取甲基异丁酮(MIBK)，再经催化加氢后获得甲基异丁基甲醇(MIBC)，最后经双金属固溶体氧化物催化剂作用下脱水反应后获得4-甲基-1-戊烯。目前，以丙酮为基本原料合成4-甲基-1-戊烯的研究与开发鲜有报道，其主要反应方程式分别为：
(1)丙酮脱水缩合反应
Figure BDA0003553319450000021
(2)选择加氢反应
Figure BDA0003553319450000031
(3)脱水反应
Figure BDA0003553319450000032
发明内容
本发明旨在提供一种4-甲基-1-戊烯的合成方法。该制备方法其原料储备丰富，操作简便，工艺过程简单可控，且可实现原子经济性，其副产物仅为H2O，相对于中间产物和产品容易分离，适用于大规模生产，在一定程度上可替代丙烯二聚法制备4-甲基-1-戊烯。
本发明的技术方案：
一种4-甲基-1-戊烯的合成方法，步骤如下：
以丙酮为原料，在氢气气氛下采用催化精馏反应器，在具有缩合、加氢双功能的HZSM-5分子筛负载金属Pd-Zn金属间化合物催化剂作用下，控制塔顶100-130℃，塔釜120-170℃，反应压力0.5-1.5MPa，体积空速0.5-2h-1下，氢油比100-500，经脱水缩合反应后获取甲基异丁酮，其收率在85％-95％；将所获得的甲基异丁酮，在固定床反应器中Ni-In/Al2O3金属间化合物催化剂作用下，反应温度80-120℃，反应压力0.1-2.0MPa，质量空速0.5-1.5h-1，氢油比100-300选择加氢制备甲基异丁基甲醇；将所获得甲基异丁基甲醇在固体床反应器中，双金属固溶体氧化物催化剂的作用下，反应温度300-450℃，反应压力0.1-1MPa，空速0.1-1.5h-1，进行脱水反应，甲基异丁基甲醇脱水单程转化率85％-99％，4-甲基-1-戊烯的选择性90％-97％；最后经分离纯化获得聚合级4-甲基-1-戊烯。
所述HZSM-5分子筛负载金属Pd-Zn金属间化合物催化剂中Pd的担载量为0.5wt.％-3.0wt.％，Pd-Zn金属间化合物中Pd：Zn摩尔比为1:3、1:1、3:1中的一种。
所述Ni-In/Al2O3金属间化合物催化剂中Ni的担载量为5wt.％-20wt.％，Ni-In化学计量比为1:1、3:1中的一种。
所述的双金属固溶体氧化物催化剂为CeO2-ThO2、ZrO2-ThO2、La2O3-ThO2、CeO2-ZrO2中的一种。
本发明的有益效果：本发明所述的4-甲基-1-戊烯的合成方法，制备过程简单易实现，操作简便、安全，环境友好，工艺参数易于控制，对设备要求不高，所得4-甲基-1-戊烯的选择性高，整体工艺流程原子利用率高，可促进丙酮的产业链延伸制备高端聚合物前体和重要有机中间体。
附图说明
图1是本发明方法的流程图。
具体实施方式
下面将通过实施例来详述本发明，但本发明并不局限于这些实施例。
实施例1
以丙酮为原料，在氢气气氛下采用催化精馏反应器，在具有缩合、加氢双功能的HZSM-5分子筛负载Pd-Zn金属间化合物催化剂(Pd的担载量为0.5wt.％，Pd：Zn摩尔比为1:1)作用下，控制塔顶130℃，塔釜170℃，反应压力1.5MPa，体积空速0.5h-1下，氢油比100，经脱水缩合反应后获取甲基异丁酮，其收率在88％。
实施例2
以丙酮为原料，在氢气气氛下采用催化精馏反应器，在具有缩合、加氢双功能的HZSM-5分子筛负载Pd-Zn金属间化合物催化剂(Pd的担载量为3.0wt.％，Pd：Zn摩尔比为3:1)作用下，控制塔顶100℃，塔釜120℃，反应压力0.5MPa，体积空速1.5h-1下，氢油比500，经脱水缩合反应后获取甲基异丁酮，其收率在95％。
实施例3
将实施例1所获得的甲基异丁酮，在固定床反应器中Ni-In/Al2O3金属间化合物催化剂(Ni的担载量为5wt.％，Ni-In化学计量比为3:1)作用下，反应温度120℃，反应压力0.1MPa，质量空速1.5h-1，氢油比100下进行选择加氢反应，其液相产物经色谱分析发现甲基异丁酮的转化率96％，甲基异丁基甲醇选择性达94％。
实施例4
将实施例2所获得的甲基异丁酮，在固定床反应器中Ni-In/Al2O3金属间化合物催化剂(Ni的担载量为20wt.％，Ni-In化学计量比为1:1)作用下，反应温度80℃，反应压力2.0MPa，质量空速0.5h-1，氢油比300下进行选择加氢反应，其液相产物经色谱分析发现甲基异丁酮的转化率95％，甲基异丁基甲醇选择性达98％。
实施例5
将实施例2所获得的甲基异丁酮，在固定床反应器中Ni-In/Al2O3金属间化合物催化剂(Ni的担载量为20wt.％，Ni-In化学计量比为1:1)作用下，反应温度120℃，反应压力2.0MPa，质量空速0.5h-1，氢油比300下进行选择加氢反应，其液相产物经色谱分析发现甲基异丁酮的转化率98％，甲基异丁基甲醇选择性达96％。
实施例6
将实施例3所获得甲基异丁基甲醇在固体床反应器中，CeO2-ThO2双金属固溶体氧化物催化剂的作用下，反应温度300℃，反应压力0.1MPa，空速0.1h-1，进行脱水反应，液体产物经色谱分析，发现甲基异丁基甲醇脱水单程转化率98％，4-甲基-1-戊烯的选择性90％，经分离纯化获得聚合级4-甲基-1-戊烯。
实施例7
将实施例4所获得甲基异丁基甲醇在固体床反应器中，ZrO2-ThO2双金属固溶体氧化物催化剂的作用下，反应温度450℃，反应压力1MPa，空速1.5h-1，进行脱水反应，液体产物经色谱分析，发现甲基异丁基甲醇脱水单程转化率99％，4-甲基-1-戊烯的选择性95％，经分离纯化获得聚合级4-甲基-1-戊烯。
实施例8
将实施例5所获得甲基异丁基甲醇在固体床反应器中，La2O3-ThO2双金属固溶体氧化物催化剂的作用下，反应温度400℃，反应压力0.5MPa，空速1.5h-1，进行脱水反应，液体产物经色谱分析，发现甲基异丁基甲醇脱水单程转化率90％，4-甲基-1-戊烯的选择性97％，经分离纯化获得聚合级4-甲基-1-戊烯。
实施例9
将实施例5所获得甲基异丁基甲醇在固体床反应器中，CeO2-ZrO2双金属固溶体氧化物催化剂的作用下，反应温度450℃，反应压力0.8MPa，空速0.1h-1，进行脱水反应，液体产物经色谱分析，发现甲基异丁基甲醇脱水单程转化率87％，4-甲基-1-戊烯的选择性90％，经分离纯化获得聚合级4-甲基-1-戊烯。
实施例10
将实施例5所获得甲基异丁基甲醇在固体床反应器中，CeO2-ThO2双金属固溶体氧化物催化剂的作用下，反应压力1.0MPa，空速0.1h-1，调变反应温度300-450℃，进行脱水反应，液体产物经色谱分析，发现甲基异丁基甲醇脱水单程转化率和4-甲基-1-戊烯的选择性如下表所示。
反应温度/℃ 甲基异丁基甲醇转化率/％ 4-甲基-1-戊烯选择性/％
300 80 98
350 87 95
400 96 92
450 98 89

Claims (2)

1.一种4-甲基-1-戊烯的合成方法，其特征在于，步骤如下：
以丙酮为原料，在氢气气氛下采用催化精馏反应器，在具有缩合、加氢双功能的HZSM-5分子筛负载Pd-Zn金属间化合物催化剂作用下，控制塔顶100-130 oC，塔釜120-170 oC，反应压力0.5-1.5MPa，体积空速0.5-2h-1下，氢油比100-500，经脱水缩合反应后获取甲基异丁酮，其收率在85%-95%；
将所获得的甲基异丁酮，在固定床反应器中Ni-In/Al2O3金属间化合物催化剂作用下，反应温度80-120 oC，反应压力0.1-2.0 MPa，质量空速0.5-1.5 h-1，氢油比100-300选择加氢制备甲基异丁基甲醇；所述Ni-In/Al2O3金属间化合物催化剂中Ni的担载量为5wt.%-20wt.%，Ni-In化学计量比为1:1、3:1中的一种；
将所获得甲基异丁基甲醇在固体床反应器中，双金属固溶体氧化物催化剂的作用下，反应温度300-450 oC，反应压力0.1-1 MPa，空速0.1-1.5h-1，进行脱水反应，甲基异丁基甲醇脱水单程转化率85%-99%，4-甲基-1-戊烯的选择性90%-97%；最后经分离纯化获得聚合级4-甲基-1-戊烯；所述的双金属固溶体氧化物催化剂为CeO2-ThO2、ZrO2-ThO2、La2O3-ThO2、CeO2-ZrO2中的一种。
2.根据权利要求1所述的4-甲基-1-戊烯的合成方法，其特征在于，所述HZSM-5分子筛负载Pd-Zn金属间化合物催化剂中Pd的担载量为0.5wt.%-3.0wt.%，Pd-Zn金属间化合物中Pd：Zn摩尔比为1:3、1:1、3:1中的一种。
CN202210268305.5A 2022-03-18 2022-03-18 一种4-甲基-1-戊烯的合成方法 Active CN114656345B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210268305.5A CN114656345B (zh) 2022-03-18 2022-03-18 一种4-甲基-1-戊烯的合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210268305.5A CN114656345B (zh) 2022-03-18 2022-03-18 一种4-甲基-1-戊烯的合成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN114656345A CN114656345A (zh) 2022-06-24
CN114656345B true CN114656345B (zh) 2023-04-07

Family

ID=82029701

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210268305.5A Active CN114656345B (zh) 2022-03-18 2022-03-18 一种4-甲基-1-戊烯的合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN114656345B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114054096B (zh) * 2020-07-30 2023-10-24 中国石油化工股份有限公司 用于丙烯低聚制4-甲基-1-戊烯的固体碱催化剂及其制备方法和应用
CN116474758B (zh) * 2023-05-09 2023-12-26 大连万慷工业科技有限公司 一种用于辛醇脱水制备1-辛烯的催化剂及制备方法和用途

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103420786B (zh) * 2012-05-14 2015-12-16 浙江新化化工股份有限公司 联产甲基异丁基酮和甲基异丁基甲醇的方法
CN103223345B (zh) * 2013-05-17 2015-02-04 北京化工大学 一种负载型Ni-In金属间化合物催化剂及其制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN114656345A (zh) 2022-06-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN114656345B (zh) 一种4-甲基-1-戊烯的合成方法
KR100501922B1 (ko) 메탄올로부터 디메틸에테르의 제조방법
CN104355975B (zh) 一种丙酮两步法合成甲基异丁基酮的方法
CN102000559B (zh) 一种采用负载氧化铌催化剂制备甲缩醛的方法
CN101121624A (zh) 乙醇脱水制乙烯的方法
CN110818566A (zh) 一种环戊烯制备环戊醇的方法
US8404890B2 (en) Production of 2,4-hexadienoic acid and 1,3-pentadiene from 6-methyl-5,6-dihydro-2-pyrone
CN107722030B (zh) 一种制备异己糖醇的方法
CN106316766B (zh) 芳构化的方法
CN112961123B (zh) 一种催化糠醛和正丙醇氧化缩合制备3-(2-呋喃基)-2-甲基-2-丙烯醛的方法
CN103772174B (zh) 含水异丙醇低温气相脱氢制备丙酮的方法
CN114539033B (zh) 一种同时生产对叔丁基苯酚和间叔丁基苯酚的方法
CN108976183B (zh) 一种由糠醛气相加氢制备γ-戊内酯的方法
CN102070390B (zh) 炼厂混合碳四制丙烯的方法
CN109956845A (zh) 一种丙烯聚合制备壬烯的工艺方法
CN101993353A (zh) 一种3-甲基-3-丁烯-1-醇的制备方法
CN102464565B (zh) 由苯和丙烯生产异丙苯的方法
CN113045392A (zh) 多级孔分子筛在制备环戊二烯及jp-10航空燃料工艺中的应用
CN104130210A (zh) N-甲基吗啉的制备方法
CN111116283A (zh) 以甲醇和杂醇油为原料生产芳烃的方法
CN112661618B (zh) 一种环戊酮的铜催化制备方法
CN114436794B (zh) 一种合成甲基异戊基酮的方法
CN117682932A (zh) 一种2-戊醇脱水生产戊烯的方法
CN114436756B (zh) 一种制备异丙苯的方法、系统与应用
CN112661602B (zh) 基于铜系催化剂的环戊醇的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant