CN103333038A - 一种生产长碳链α线性烯烃的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种生产长碳链α线性烯烃的方法。采用的技术方案是：以C8-C14长碳链脂肪醇的一种或两种以上的混合物为原材料，金属氧化物和/或过渡金属氧化物为催化剂；将催化剂装入反应器中，将反应器加热至200-400℃，原材料以一定的流量流经反应器，进行脱水反应，收集流出物，静置分层，弃去水层，干燥，得目标产物。采用本发明的方法，制备的烯烃总含量为99.5%以上，α线性烯烃达到90%—98%以上，其中只含有少量的内烯烃。采用本发明，没有副反应产物，除脱掉的水以外没有危害物的排放，符合环境保护的要求，方便易行，有利于国民经济的发展需要。
Description
技术领域
本发明属于化学合成领域，具体地涉及一种以碳八至碳十四长碳链脂肪醇为原材料，金属或过渡金属氧化物为催化剂，用固定床的形式，使长碳链脂肪醇在一定温度下脱水，制得α线性烯烃的方法。
背景技术
α线性烯烃应用领域十分广阔，如表面活性剂、洗涤剂、润滑油、化妆品和精细化工等行业，在国内碳六α线性烯烃由燕山石化用乙烯齐聚方法，已在生产，用于塑料制品等领域。碳八以上长链α线性烯烃，只有石腊裂解方法生产的产品，因含有较多的烷烃、内烯烃、双烯烃等杂质，用其制成的产品质量较差，而质量要求较高的表面活性剂、洗涤剂、精细化工及聚α烯烃合成油等领域都要依靠进口α线性烯烃。
在国外乙烯齐聚生产α线性烯烃的工艺，虽可大规模生产，但投资巨大，动则几亿甚至几十个亿。同时，我国的脂肪醇产量巨大，每年产量几十万吨。而脂肪醇的原料为椰子油、棕榈油等植物油，并且该原料不受石油资源的制约，年种年收，而且脂肪醇大多是长碳链的线性伯醇。
发明内容
为了解决以上问题，本发明提供一种以碳八至碳十四长碳链脂肪醇为原材料，金属或过渡金属氧化物为催化剂，用固定床的形式，使长碳链脂肪醇在一定温度下脱水，制得α线性长链烯烃的方法。本发明工艺简单灵活，生产的α线性烯烃质量与乙烯齐聚生产的同碳数α线性烯烃质量相同。
本发明采用的技术方案是：一种生产长碳链α线性烯烃的方法，步骤如下：以C8-C14长碳链脂肪醇的一种或两种以上的混合物为原材料，金属氧化物和/或过渡金属氧化物为催化剂；将催化剂装入反应器中，将反应器加热至200-400℃，原材料以一定的流速流经反应器，进行脱水反应，得目标产物。
上述的一种生产长碳链α线性烯烃的方法，可以根据用户对质量的要求，增加减压蒸馏步骤。将得到的目标产物进行减压蒸馏，去除残留的醇类物质，得纯净的长碳链α线性烯烃。
上述的一种生产长碳链α线性烯烃的方法，所述的C8-C14长碳链脂肪醇是线性伯醇或仲醇。
上述的一种生产长碳链α线性烯烃的方法，所述的金属氧化物是氧化铝、氧化锌、氧化铁或氧化镧；所述的过度金属氧化物是氧化铌、氧化钽、氧化镉或氧化锆。
上述的一种生产长碳链α线性烯烃的方法，原材料流经反应器的流速是：重时空速为0.3—3/小时。
本发明的原理是：以碳八、碳十、碳十二、或碳十四的线性伯醇或仲醇的一种或二种以上的混合物为原料，以金属和/或过渡金属的氧化物为催化剂，对以上碳数的脂肪醇进行脱水处理，得到相应碳数的α线性烯烃。
本发明的有益效果是：本发明以碳八至碳十四长碳链脂肪醇为原材料，金属或过渡金属氧化物为催化剂，采用固定床的形式，使长碳链脂肪醇以一定的流速流经催化剂，在一定温度下脱水，制得α线性长链烯烃。产量可大可小，投资少，投资几十万或几百万就可得到国外该产品投资几亿、几十亿的效果。同时又可解决进口烯烃价格高，到货期长等许多难题。
采用本发明的方法，制备的烯烃总含量为99.5%以上，α线性烯烃达到90%—99%以上，其中只含有少量的内烯烃。
采用本发明，没有副反应产物，除脱掉的水以外没有危害物的排放，符合环境保护的要求，方便易行，有利于国民经济的发展需要。
采用本发明制取的碳八、碳十、碳十二、碳十四α线性烯烃，主要服务领域为洗化行业（如AOX、十二烷基苯等产品），化妆品领域（如聚癸烯氢化油等），精细化工领域（如烯基琥珀酸酐等）和润滑油领域（如聚α烯烃合成油等）。
附图说明
图1是本发明的工艺路线图。
图2是实施例1制备的1-辛烯的气相色谱图。
图3是实施例2制备的1-癸烯的气相色谱图。
图4是实施例3制备的1-碳十二烯的红外光谱图。
图5是标准品1-碳十二烯的红外光谱图。
图6是实施例3制备的1-碳十二烯的气相色谱图。
图7是实施例4制备的1-碳十四烯的气相色谱图。
图8是实施例5制备的1-辛烯和1-癸烯混合物的气相色谱图。
图9是实施例6制备的1-碳十二烯和1-碳十四烯的混合物的气相色谱图。
具体实施方式
以下工艺路线和具体实施例，只是对本发明的进一步解释，而不是对本发明的限制。仅用来说明本专利的研究发明内容，并不限制在此公开的发明范围，对于应用本发明的人员来说很容易有许多使用方法，进行各种催化剂的组合配比选择，以及温度的调节和空速的控制。而这些配比、组合、调节和控制的范围，均包含在本发明的专利中，属于本发明公开的范围和精神。
工艺路线为：如图1所示，将催化剂装入直径为200毫米，高4米的反应器（1）中，催化剂装入量约为100kg，得催化剂固定床。反应器可以用电或熔岩等加热方式加热。反应器入口（2）处经计量泵（4）连接脂肪醇原料罐（5），计量泵工作前，将反应器加热至200-400℃，待反应器温度显示稳定之后，通入原料，泵入原料的流量以每小时50kg至150kg速度进行，100kg为佳。进行脱水反应。反应物从出口（3）经冷凝器（6）进入储料罐Ⅰ（7）中，静置分层，定期放出沉降下来的水层，待储罐Ⅰ中烯烃盛满后，将反应器流出的烯烃经阀门切换到储罐Ⅱ（8）中。将初步分水后的烯烃导入干燥器（9）中干燥，得目标产物纯品α线性长链烯烃，导入储料罐Ⅲ（10）中，通入氮气密封保存。
反应过程中，原料脂肪醇以一定流量速度，通过固定床中催化剂，在固定的温度下以均匀的速度通过。原料脂肪醇通过固定床催化剂时，不应有太大阻力，其反应器内压力为不超过1kg/cm2为佳。
上述的工艺，可以根据用户对质量的要求，增加减压蒸馏步骤。将得到的目标产物进行减压蒸馏，去除残留的醇类物质，得纯净的长碳链α线性烯烃。
实施例1 碳八α线性烯烃（1-辛烯）的制备方法
（一）催化剂的制备
取氧化锌，加入其质量5%左右的氧化硅做胶接剂，加水混合均匀，在挤出机上挤出成型，形状不限。经130℃烘干4小时后，放入马弗炉中，经500℃高温烘烧4小时，把烘烧好的催化剂粉碎，过筛，得粒度为2-3毫米的催化剂颗粒备用。
（二）制备方法
以正辛醇为原材料，将制备的催化剂装入反应器中，将反应器加热至360℃，原材料于环境温度下，以流量每小时100kg泵入反应器，进行脱水反应，收集流出物，静置分层，弃去水层，干燥，得目标产物碳八α线性烯烃（1-辛烯）。
（三）检测结果
1、所得产品经红外检测：3128cm-1处出峰为烯烃碳氢伸缩振动吸收峰，2976cm-1处出峰为CH3的不对称伸缩振动吸收峰，2904cm-1处出峰为CH2的不对称伸缩振动吸收峰，1652cm-1处出峰为碳碳双键骨架振动吸收峰，1472 cm-1处出峰为CH2的剪式振动吸收峰。图中未出现950 cm-1及1300cm-1左右的内烯烃的顺反碳氢弯曲振动吸收峰，说明没有内烯烃。图中未出现964 cm-1左右的的2-辛烯的弯曲振动吸收峰，说明化合物基本不含2-辛烯。图中也未出现1370cm-1左右的的甲基弯曲振动吸收峰，说明这个化合物没有明显的支链，图中未出现1375 cm-1左右的的甲基庚烯的弯曲振动吸收峰，说明化合物基本不含甲基庚烯。因此可以确定所得目标产物为线性烯烃，说明所得目标产物的化合物为线性端烯烃。
同时与标准品1-辛烯红外谱图相比，图谱中各主要吸收峰完全一致，吸收强度基本一致，说明产物与标准品1-辛烯结构完全一致，而且纯度也基本相当。确定化合物为1-辛烯。
2、所得产品的气相色谱检测如图2所示，结果如表1，产品的转化率为99%。
实施例2 碳十α线性烯烃（1-癸烯）的制备方法
（一）催化剂的制备
将氧化铝和氧化钽按重量比1：9混合，加入两者总质量5%左右的氧化硅做胶接剂，加水混合均匀，在挤出机上挤出成型，形状不限。经130℃烘干4小时后，放入马弗炉中，经500℃高温烘烧4小时，把烘烧好的催化剂粉碎，过筛，得粒度为2-3毫米的催化剂颗粒备用。
（二）制备方法
以1-癸醇为原材料，将制备的催化剂装入反应器中，将反应器加热至360℃，原材料预热至50℃左右后，以流量每小时100kg泵入反应器，进行脱水反应，收集流出物，静置分层，弃去水层，干燥，得目标产物碳十α线性烯烃（1-癸烯）。
（三）检测结果
1、所得产品经红外检测：3120cm-1处出峰为烯烃碳氢伸缩振动吸收峰，2968cm-1处出峰为CH3的不对称伸缩振动吸收峰，2888cm-1处出峰为CH2的不对称伸缩振动吸收峰，1656cm-1处出峰为碳碳双键骨架振动吸收峰，1472 cm-1处出峰为CH2的剪式振动吸收峰，996 cm-1和916 cm-1处出峰为为CH2的弯曲振动吸收峰。图中未出现950 cm-1及1300cm-1左右的的内烯烃的顺反碳氢弯曲振动吸收峰，说明没有内烯烃，图中也未出现1370cm-1左右的的甲基弯曲振动吸收峰，说明所得化合物没有明显的支链，可以确定为线性烯烃。综上说明所得目标产物的化合物为线性端烯烃。
同时与标准品1-癸烯红外谱图相比，图谱中各主要吸收峰完全一致，吸收强度基本一致，说明产物与标准品1-癸烯结构完全一致，而且纯度也基本相当。确定化合物为1-癸烯。
2、所得产品的气相色谱检测如图3所示，结果如表1，产品的转化率为99%。
实施例3 碳十二α线性烯烃（1-碳十二烯）的制备方法
（一）催化剂的制备
取氧化锆，加入其质量5%左右的氧化硅做胶接剂，加水混合均匀，在挤出机上挤出成型，形状不限。经130℃烘干4小时后，放入马弗炉中，经500℃高温烘烧4小时，把烘烧好的催化剂粉碎，过筛，得粒度为2-3毫米的催化剂颗粒备用。
（二）制备方法
以1-碳十二醇为原材料，将制备的催化剂装入反应器中，将反应器加热至360℃，原材料预热至50℃左右后，以流量每小时100kg泵入反应器，进行脱水反应，收集流出物，静置分层，弃去水层，干燥，得目标产物碳十二α线性烯烃（1-碳十二烯）。
（三）检测结果
1、所得产品经红外检测如图4所示，图4中，3120cm-1处出峰为烯烃碳氢伸缩振动吸收峰，2968cm-1处出峰为CH3的不对称伸缩振动吸收峰，2896cm-1处出峰为CH2的不对称伸缩振动吸收峰，1656cm-1处出峰为碳碳双键骨架振动吸收峰，1476cm-1处出峰为CH2的剪式振动吸收峰，996cm-1和912cm-1处出峰为CH2的弯曲振动吸收峰。从图中可见，未出现明显的内烯烃的顺反碳氢弯曲振动吸收峰，说明产品的结构主要为1-十二烯。其分子结构式为CH3-(CH2)9-CH=CH2。
图5为标准品1-碳十二烯的红外光谱图。与标准品1-碳十二烯样品图相比，本实施例制备的产品1-碳十二烯的红外光谱图与图5中各主要吸收峰完全一致，吸收强度基本一致，说明本发明制备的产物与标准样品结构完全一致，而且纯度也基本相当。
2、所得产品经气相色谱检测如图6，结果如表1，产品的转化率为99%。
实施例4 碳十四α线性烯烃（1-碳十四烯）的制备方法
（一）催化剂的制备
将氧化铁和氧化铌按重量比1：9混合，加入两者总质量5%左右的氧化硅做胶接剂，加水混合均匀，在挤出机上挤出成型，形状不限。经130℃烘干4小时后，放入马弗炉中，经500℃高温烘烧4小时，把烘烧好的催化剂粉碎，过筛，得粒度为2-3毫米的催化剂颗粒备用。
（三）制备方法
以1-碳十四醇为原材料，将制备的催化剂装入反应器中，将反应器加热至360℃，原材料预热至50℃左右后，以流量每小时100kg泵入反应器，进行脱水反应，收集流出物，静置分层，弃去水层，干燥，得目标产物碳十四α线性烯烃（1-碳十四烯）。
（三）检测结果
1、所得产品经红外检测：3128cm-1处出峰为烯烃碳氢伸缩振动吸收峰，2968cm-1处出峰为CH3的不对称伸缩振动吸收峰，2896cm-1处出峰为CH2的不对称伸缩振动吸收峰，1656cm-1处出峰为碳碳双键骨架振动吸收峰，1472 cm-1处出峰为CH2的剪式振动吸收峰。996 cm-1和912 cm-1处出峰为为CH2的弯曲振动吸收峰。图中未出现950 cm-1及1300cm-1左右的的内烯烃的顺反碳氢弯曲振动吸收峰，说明没有内烯烃，图中也未出现1370cm-1左右的的甲基弯曲振动吸收峰，说明这个化合物没有明显的支链，基本确定为线性烯烃。综上，说明所得化合物为线性端烯烃。而且图谱峰型尖锐，无毛刺峰，说明化合物纯度比较高，杂质很少。
同时，与标准品1-碳十四烯的红外谱图相比，图谱中各主要吸收峰完全一致，吸收强度基本一致，说明所得产物与标准品1-碳十四烯结构完全一致，而且纯度也基本相当。确定化合物为1-十四烯。
2、所得产品的气相色谱检测如图7所示，结果如表1，产品的转化率为99%。
实施例5 碳八和碳十混合的α线性烯烃（1-辛烯和1-癸烯的混合物）的制备方法
（一）催化剂的制备
将氧化镧和氧化镉按重量比1：9混合，加入两者总质量5%左右的氧化硅做胶接剂，加水混合均匀，在挤出机上挤出成型，形状不限。经130℃烘干4小时后，放入马弗炉中，经500℃高温烘烧4小时，把烘烧好的催化剂粉碎，过筛，得粒度为2-3毫米的催化剂颗粒备用。
（四）制备方法
以1-癸醇和1-辛醇的混合物（按体积比1：1混合）为原材料，将制备的催化剂装入反应器中，将反应器加热至300℃，原材料预热至50℃左右后，以流量每小时50kg泵入反应器，进行脱水反应，收集流出物，静置分层，弃去水层，干燥，得目标产物碳八和碳十混合的α线性烯烃（1-辛烯和1-癸烯的混合物）。
（三）检测结果
所得产品的气相色谱检测如图8所示，结果如表1，产品的转化率为99%。
实施例6 碳十二和碳十四混合的α线性烯烃（1-碳十二烯和1-碳十四烯的混合物）的制备方法
（一）催化剂的制备
将氧化铝和氧化钽按重量比1：9混合，加入两者总质量5%左右的氧化硅做胶接剂，加水混合均匀，在挤出机上挤出成型，形状不限。经130℃烘干4小时后，放入马弗炉中，经500℃高温烘烧4小时，把烘烧好的催化剂粉碎，过筛，得粒度为2-3毫米的催化剂颗粒备用。
（五）制备方法
以1-碳十二醇和1-碳十四醇的混合物（按体积比1：1混合）为原材料，将制备的催化剂装入反应器中，将反应器加热至400℃，原材料预热至50℃左右后，以流量每小时150kg泵入反应器，进行脱水反应，收集流出物，静置分层，弃去水层，干燥，得目标产物碳十二和碳十四混合的α线性烯烃（1-碳十二烯和1-碳十四烯的混合物）。
（三）检测结果
所得产品的气相色谱检测如图9所示，结果如表1，产品的转化率为99%。
表1 实施例1—6的α线性烯烃烯烃含量
Claims (5)
1.一种生产长碳链α线性烯烃的方法，其特征在于步骤如下：以C8-C14长碳链脂肪醇的一种或两种以上的混合物为原材料，金属氧化物和/或过渡金属氧化物为催化剂；将催化剂装入反应器中，将反应器加热至200-400℃，原材料以一定的流速流经反应器，进行脱水反应，得目标产物。
2.如权利要求1所述的一种生产长碳链α线性烯烃的方法 ，其特征在于：将得到的目标产物进行减压蒸馏，去除残留醇类物质，得纯净的长碳链α线性烯烃。
3.如权利要求1或2所述的一种生产长碳链α线性烯烃的方法 ，其特征在于所述的C8-C14长碳链脂肪醇是线性伯醇或仲醇。
4.如权利要求1或2所述的一种生产长碳链α线性烯烃的方法，其特征在于所述的金属氧化物是氧化铝、氧化锌、氧化铁或氧化镧；所述的过度金属氧化物是氧化铌、氧化钽、氧化镉或氧化锆。
5.如权利要求1或2所述的一种生产长碳链α线性烯烃的方法，其特征在于：原材料流经反应器的流速是：重时空速为0.3—3/小时。
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